JP2514395B2 - 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 - Google Patents
側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物Info
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- JP2514395B2 JP2514395B2 JP1673788A JP1673788A JP2514395B2 JP 2514395 B2 JP2514395 B2 JP 2514395B2 JP 1673788 A JP1673788 A JP 1673788A JP 1673788 A JP1673788 A JP 1673788A JP 2514395 B2 JP2514395 B2 JP 2514395B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアルコキシプロピルベンゼン類およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
（従来の技術） 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、NT（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、NT（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみた
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
近年表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を
用いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF.J.カ
ーン（F.J.Kahn,Appl Phys.Lett.,22,111−113（197
3））が提案した。これに用いられる液晶化合物は、ス
メクチック相ネマチック相等方性液体のような順で相転
移しなければならない。
用いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF.J.カ
ーン（F.J.Kahn,Appl Phys.Lett.,22,111−113（197
3））が提案した。これに用いられる液晶化合物は、ス
メクチック相ネマチック相等方性液体のような順で相転
移しなければならない。
又一方では従来のTN型方式では表示品位が劣るため、
新たに一連のSTN（スーパーツイスト）型表示素子がM.
シャツト、F.リーンフーツ（Appl.Phys Lett,50,236（1
987））によリ開発され、大型化しても表示品位が劣ら
ないのですむものである。
新たに一連のSTN（スーパーツイスト）型表示素子がM.
シャツト、F.リーンフーツ（Appl.Phys Lett,50,236（1
987））によリ開発され、大型化しても表示品位が劣ら
ないのですむものである。
この方式に望まれる液晶の性質はK3／K1が大きく、K2
／K1は小さい、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている
（M.Schadt,F.Leenhouts Society for Information Dis
play International Symposium Digest of Technical P
apars Vol.10 8 New Orleans,Louisiana May 12−14、
（1987）372−375）。
／K1は小さい、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている
（M.Schadt,F.Leenhouts Society for Information Dis
play International Symposium Digest of Technical P
apars Vol.10 8 New Orleans,Louisiana May 12−14、
（1987）372−375）。
本発明の目的はK3／K1が比較的大きく、又、Δｎが小
さく相溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用
できる化合物であって液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することである。他の目的は、該化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物を提供することであ
る。
さく相溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用
できる化合物であって液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することである。他の目的は、該化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物を提供することであ
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明（二発明）は一般式 （上式中R1，R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシプロピルベンゼン類および該化合物を
有効成分とする液晶組成物である。
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシプロピルベンゼン類および該化合物を
有効成分とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以
外の他の成分としては、例えばエステル係、シッフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
外の他の成分としては、例えばエステル係、シッフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式（II）の反応
によって示される。
によって示される。
（上式中R1，R2,l,は前記に同じである） すなわち、臭化アリルと４−アルキルシクロヘキシル
フェノール（ｌ＝１）又は４−アルキルビシクロヘキシ
ルフェノール（ｌ＝２）をアセトン中炭酸カリウムと反
応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、ついでジメ
チルアニリン中環流し、クライゼン転位して２−アリル
−４−アルキルシクロヘキシルフェノール類を得た。
フェノール（ｌ＝１）又は４−アルキルビシクロヘキシ
ルフェノール（ｌ＝２）をアセトン中炭酸カリウムと反
応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、ついでジメ
チルアニリン中環流し、クライゼン転位して２−アリル
−４−アルキルシクロヘキシルフェノール類を得た。
このフェノールと臭化アルキルをアセトン中炭酸カリ
ウムと反応を行い１−アルコキシ−２−アリ−４−アル
キルシクロヘキシルベンゼン類を得た。これをパラジウ
ム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、目的とするアル
コキシプロピルベンゼン類を製造するか、もしくは２−
アリル−４−アルキルシクロヘキシルフェノール類をパ
ラジウム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、２−プロ
ピル−４−シクロヘキシルフェノール類とし、これと臭
化アルキルをアセトン中、炭酸カリウムと反応を行い目
的とする化合物を得ることができる。
ウムと反応を行い１−アルコキシ−２−アリ−４−アル
キルシクロヘキシルベンゼン類を得た。これをパラジウ
ム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、目的とするアル
コキシプロピルベンゼン類を製造するか、もしくは２−
アリル−４−アルキルシクロヘキシルフェノール類をパ
ラジウム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、２−プロ
ピル−４−シクロヘキシルフェノール類とし、これと臭
化アルキルをアセトン中、炭酸カリウムと反応を行い目
的とする化合物を得ることができる。
（発明の効果） 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが小さ
く、又しきい値電圧を低くすることができる。
ステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが小さ
く、又しきい値電圧を低くすることができる。
又K3／K1の値を比較的大きくできるためSTN型表示素
子用の液晶組成物に好適な化合物であり、又、ここで製
造した１−アルキル−２−プロピル−４−トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルベンゼンでアルキル基がメチル基のものは、スメ
クチック相を示し、プロピル基のものは、スメクチック
Ａ相ネマチック相液体と相転位するのでスメクチッ
クＡ相を用いたレーザー書き込み型表示装置に好適であ
る。
子用の液晶組成物に好適な化合物であり、又、ここで製
造した１−アルキル−２−プロピル−４−トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルベンゼンでアルキル基がメチル基のものは、スメ
クチック相を示し、プロピル基のものは、スメクチック
Ａ相ネマチック相液体と相転位するのでスメクチッ
クＡ相を用いたレーザー書き込み型表示装置に好適であ
る。
以下の述べる実施例により本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 １）１−アリルオキシ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベン
ゼンの製造 １−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン
3g（0.01モル）に300mlのアセトンに溶解し、これに炭
酸カリウム20gを加えた。
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 １）１−アリルオキシ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベン
ゼンの製造 １−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン
3g（0.01モル）に300mlのアセトンに溶解し、これに炭
酸カリウム20gを加えた。
反応液を50℃にし、撹拌しながら臭化アリル3.6g（0.
03g）を10分で加えた。更に２時間反応し、ついで、80
℃にて５時間反応した。
03g）を10分で加えた。更に２時間反応し、ついで、80
℃にて５時間反応した。
放冷後析出した無機物と未反応物を過した後、減圧
にてアセトンを留去した。これに水100mlを加え、析出
した沈殿物をトルエン100mlで２回抽出した。トルエン
層を2N水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性になるまで
水でトルエン層を洗った。
にてアセトンを留去した。これに水100mlを加え、析出
した沈殿物をトルエン100mlで２回抽出した。トルエン
層を2N水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性になるまで
水でトルエン層を洗った。
無水酸化ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結
晶を行った。融点62℃、スメクチック−ネマチック155.
8℃、ネマチック−透明点202.9℃、収量2.5g（収率73
％） ２）１−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキ
シル）ベンゼンの製造 １）で製造した１−アリルオキシ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼン3.4g（0.01モル）をN,N−ジメチルア
ニリン10mlに溶かし、８時間窒素雰囲気下に還流した。
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結
晶を行った。融点62℃、スメクチック−ネマチック155.
8℃、ネマチック−透明点202.9℃、収量2.5g（収率73
％） ２）１−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキ
シル）ベンゼンの製造 １）で製造した１−アリルオキシ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼン3.4g（0.01モル）をN,N−ジメチルア
ニリン10mlに溶かし、８時間窒素雰囲気下に還流した。
放冷後トルエン100mlを加え、分液ロートに移した。6
N塩酸50mlで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性
になるまでトルエン層を洗った。
N塩酸50mlで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性
になるまでトルエン層を洗った。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過して、
減圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−ヘプ
タンで再結晶した。融点114〜116℃、収量2.5g（収率83
％） 同様な製造方法により４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェノー ルから２−アリル−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェノール沸点
200℃/5mmHgを製造した。
減圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−ヘプ
タンで再結晶した。融点114〜116℃、収量2.5g（収率83
％） 同様な製造方法により４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェノー ルから２−アリル−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェノール沸点
200℃/5mmHgを製造した。
実施例２ １−メトキシ−２−プロピル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 実施例１で製造した１−ヒドロキシ−２−アリル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.4g（0.01モル）を30
0mlのアセトンに溶解し、これに炭酸カリウム20g加え
た。
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 実施例１で製造した１−ヒドロキシ−２−アリル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.4g（0.01モル）を30
0mlのアセトンに溶解し、これに炭酸カリウム20g加え
た。
反応液を50℃にし、撹拌しながらヨウ化メチル7g（0.
05モル）を10分で加え、７時間反応を行った。放冷後析
出した無機物を過した後、減圧にてアセトンを留去し
た。
05モル）を10分で加え、７時間反応を行った。放冷後析
出した無機物を過した後、減圧にてアセトンを留去し
た。
これに水を加え、析出した油状物をトルエンで（200m
l）抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗
い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
l）抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗
い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶か
し、強く冷却した再結晶を行った。室温にてスメクチッ
クＡ、スメクチックＡ−透明点67.5℃。
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶か
し、強く冷却した再結晶を行った。室温にてスメクチッ
クＡ、スメクチックＡ−透明点67.5℃。
このもの1gを酢酸エチル50mlに溶解し、パラジウム一
炭素触媒を加え常温常圧で接触還元を行った。水素の吸
収が止まったならば触媒を口別し、酢酸エチルを減圧に
て留去し、残った油状物をｎ−ヘプタンで再結晶を行っ
た。Ｃ−Ｓ点59℃,S−Ｉ点79.8℃収量0.7gであった。
炭素触媒を加え常温常圧で接触還元を行った。水素の吸
収が止まったならば触媒を口別し、酢酸エチルを減圧に
て留去し、残った油状物をｎ−ヘプタンで再結晶を行っ
た。Ｃ−Ｓ点59℃,S−Ｉ点79.8℃収量0.7gであった。
実施例３〜５ 実施例２においてヨウ化メチルの代りに各種の臭化ア
ルキルを用いて１−アルキルオキシ−２−プロピル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）ベンゼンを又、２−プロピル−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェノ
ールから１−アルキル−２−プロピル−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンを製造した。
これらの結果を実施例１と共に表に示した。
ルキルを用いて１−アルキルオキシ−２−プロピル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）ベンゼンを又、２−プロピル−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェノ
ールから１−アルキル−２−プロピル−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンを製造した。
これらの結果を実施例１と共に表に示した。
応用例１ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃Δεは
11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119、K3／K1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の結晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその
特性を測定したところ、しきい電圧（以下Vthと略記す
る）は1.55Vであった。
ロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃Δεは
11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119、K3／K1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の結晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその
特性を測定したところ、しきい電圧（以下Vthと略記す
る）は1.55Vであった。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に本発明の実施例３で
製造した１−プロポキシ−２−プロピル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼン15重量％を溶解した組成物のＮ−
Ｉ点は53.5℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、Vthは1.60Vで
あった。
製造した１−プロポキシ−２−プロピル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼン15重量％を溶解した組成物のＮ−
Ｉ点は53.5℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、Vthは1.60Vで
あった。
又K3／K1は1.84と大きくなり又Ｎ−Ｉ点も高める事が
でき、STN用としても好適である。
でき、STN用としても好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1，R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシプロピルベンゼン類。 - 【請求項２】一般式 （上式中R1，R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシプロピルベンゼン類を少なくとも一種
類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1673788A JP2514395B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1673788A JP2514395B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193237A JPH01193237A (ja) | 1989-08-03 |
| JP2514395B2 true JP2514395B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=11924582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1673788A Expired - Lifetime JP2514395B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514395B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017010159A1 (de) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen zur homöotropen Ausrichtung von flüssigkristallinen Medien |
-
1988
- 1988-01-27 JP JP1673788A patent/JP2514395B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01193237A (ja) | 1989-08-03 |
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