JP2752214B2 - アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類 - Google Patents
アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類Info
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- JP2752214B2 JP2752214B2 JP2606690A JP2606690A JP2752214B2 JP 2752214 B2 JP2752214 B2 JP 2752214B2 JP 2606690 A JP2606690 A JP 2606690A JP 2606690 A JP2606690 A JP 2606690A JP 2752214 B2 JP2752214 B2 JP 2752214B2
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- Japan
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- liquid crystal
- type
- alkenyloxy
- methylallylbenzenes
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- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアルケニルオキシ−α−メチルアリ
ルベンゼン類および該化合物を有効成分とする液晶組成
物に関する。
ルベンゼン類および該化合物を有効成分とする液晶組成
物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみた
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質の水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質の水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
近年表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を
用いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF.J.カ
ーン（F.J.Kahn,Appl Phys.Lett.,22,111−113（197
3））が提案した。これに用いられる液晶化合物は、ス
メクチック相←→ネマチック相←→等方性液体のような
順で相転移しなければならない。
用いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF.J.カ
ーン（F.J.Kahn,Appl Phys.Lett.,22,111−113（197
3））が提案した。これに用いられる液晶化合物は、ス
メクチック相←→ネマチック相←→等方性液体のような
順で相転移しなければならない。
又一方では従来のTN型方式では表示品位が劣るため、
新たに一連のSTN（スーパーツイスト）型表示素子がM.
シャット、F.リーンフーツ（Appl.Phys.Lett.,50.236
（1987））により開発され、大型化しても表示品位が劣
らないものである。
新たに一連のSTN（スーパーツイスト）型表示素子がM.
シャット、F.リーンフーツ（Appl.Phys.Lett.,50.236
（1987））により開発され、大型化しても表示品位が劣
らないものである。
この方式に望まれる液晶の性質はK3/K1が大きく、K2/
K1は小さい、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている（M.
Schadt,F.Leenhouts Society for Information Display
International Symposium Digest of Technical Papar
s Vol.X VIII New Orleans.Lousiana May 12−14,（198
7）372−375）。
K1は小さい、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている（M.
Schadt,F.Leenhouts Society for Information Display
International Symposium Digest of Technical Papar
s Vol.X VIII New Orleans.Lousiana May 12−14,（198
7）372−375）。
但しK1は広がりの弾性定数、K2はねじれの弾性定数、
K3は曲がりの弾性定数であり、一様に配向したセルに磁
界あるいは電界を印加した時のしきい値から求められ
る。
K3は曲がりの弾性定数であり、一様に配向したセルに磁
界あるいは電界を印加した時のしきい値から求められ
る。
ε⊥は配向ベクトルに垂直な方向の誘電率を、εを
配向ベクトルに平行な方向の誘電率とすると、Δε＝ε
−ε⊥であり、誘電率異方性を示す。
配向ベクトルに平行な方向の誘電率とすると、Δε＝ε
−ε⊥であり、誘電率異方性を示す。
本発明の目的はK3/K1が大きく、又、Δｎが小さく相
溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用できる
化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合物を
提供することである。他の目的は、該化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を提供することである。
溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用できる
化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合物を
提供することである。他の目的は、該化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を提供することである。
但しΔｎはｎ−ｎ⊥であり、配向ベクトルに平行な
方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。
方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。
本発明は （１） 一般式 （上式中R1は直鎖又は枝分れした炭素数２〜15のアルケ
ニル基であり、R2は直鎖又は枝分れした炭素数１〜15の
アルキル基であり、ｌは１又は２を示す） で表わされるアルケニルオキシ−α−メチルアリルベン
ゼン類であり、 （２） 前記（１）記載のアルケニルオキシ−α−メチ
ルアリルベンゼン類を少なくとも一種類含有する液晶組
成物である。
ニル基であり、R2は直鎖又は枝分れした炭素数１〜15の
アルキル基であり、ｌは１又は２を示す） で表わされるアルケニルオキシ−α−メチルアリルベン
ゼン類であり、 （２） 前記（１）記載のアルケニルオキシ−α−メチ
ルアリルベンゼン類を少なくとも一種類含有する液晶組
成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以
外の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
外の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式（II）の反応
によって示される。
によって示される。
（上式中R1,R2,lは前記に同じであり、DMFはN,N−ジメ
チルホルムアミドを示す） すなわち特開平１−165548号公報による方法で製造し
たα−メチルアリルフェノール類と臭化アルケニルをN,
N−ジメチルホルムアミド（以下DMFと略す）溶媒中無水
炭酸カリウムと反応を行い目的とするアルケニルオキシ
−α−メチルアリルベンゼン類を取得した。
チルホルムアミドを示す） すなわち特開平１−165548号公報による方法で製造し
たα−メチルアリルフェノール類と臭化アルケニルをN,
N−ジメチルホルムアミド（以下DMFと略す）溶媒中無水
炭酸カリウムと反応を行い目的とするアルケニルオキシ
−α−メチルアリルベンゼン類を取得した。
〔実施例〕 以下に実施例によって本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこの実施例によって何等限定されるもので
はない。
が、本発明はこの実施例によって何等限定されるもので
はない。
（実施例１） １−アリルオキシ−２−α−メチルアリル−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼンの製造。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼンの製造。
（式ＩでR1＝CH2＝CHCH2−,R2＝C3H7−,l＝２の場合） １−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シ
クロヘキシル）ベンゼン 3.5g（0.01モル）に200mlのD
MFを加え、これに無水炭酸カリウム50gを加えた。撹拌
しながら臭化アリル3.6g（0.03モル）を加え、80℃で12
時間反応を行った。
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シ
クロヘキシル）ベンゼン 3.5g（0.01モル）に200mlのD
MFを加え、これに無水炭酸カリウム50gを加えた。撹拌
しながら臭化アリル3.6g（0.03モル）を加え、80℃で12
時間反応を行った。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノール−ｎ−
ヘキサンで再結晶を行った。融点40.4〜41.9℃、ネマチ
ック−透明点21.3℃であった。収率は2.7g（収率67％）
であった。
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノール−ｎ−
ヘキサンで再結晶を行った。融点40.4〜41.9℃、ネマチ
ック−透明点21.3℃であった。収率は2.7g（収率67％）
であった。
（実施例２） 実施例１と同様の方法で にDMFとCH3CH＝CHCH2Brを加え反応を行った。得られた
化合物は であり、この化合物の融点49.3〜51.4℃、ネマチック−
透明点33.1℃であった。
化合物は であり、この化合物の融点49.3〜51.4℃、ネマチック−
透明点33.1℃であった。
（応用例１） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119、K3/K1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその
特性を測定したところ、しきい値電圧（以下Vthと略記
する）は1.55Vであった。
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119、K3/K1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその
特性を測定したところ、しきい値電圧（以下Vthと略記
する）は1.55Vであった。
この液晶組成物（Ａ）10重量％に本発明の実施例２で
製造した１−クロチルオキシ−２−α−メチルアリル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トラン
ス−４−シクロヘキシル）ベンゼン10重量％を溶解した
組成物のＮ−Ｉ点は48.5℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、
Vthは1.60Vであった。
製造した１−クロチルオキシ−２−α−メチルアリル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トラン
ス−４−シクロヘキシル）ベンゼン10重量％を溶解した
組成物のＮ−Ｉ点は48.5℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、
Vthは1.60Vであった。
又K3/K1は1.92と大きくなり又Ｎ−Ｉ点をそれほど下
げることがない。STN用としても好適である。
げることがない。STN用としても好適である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加えることにより、
Δｎを小さく保持でき、又しきい値電圧をそれ程上昇さ
せることがない。
ステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加えることにより、
Δｎを小さく保持でき、又しきい値電圧をそれ程上昇さ
せることがない。
又、K3/K1の値を大きくできるためSTN型表示素子用の
液晶組成物に好適な化合物である。
液晶組成物に好適な化合物である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1は直鎖又は枝分れした炭素数２〜15のアルケ
ニル基であり、R2は直鎖又は枝分れした炭素数１〜15の
アルキル基であり、ｌは１又は２を示す） で表わされるアルケニルオキシ−α−メチルアリルベン
ゼン類。 - 【請求項２】請求項１記載のアルケニルオキシ−α−メ
チルアリルベンゼン類を少なくとも一種類含有する液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2606690A JP2752214B2 (ja) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2606690A JP2752214B2 (ja) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03232834A JPH03232834A (ja) | 1991-10-16 |
| JP2752214B2 true JP2752214B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=12183311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2606690A Expired - Lifetime JP2752214B2 (ja) | 1990-02-07 | 1990-02-07 | アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2752214B2 (ja) |
-
1990
- 1990-02-07 JP JP2606690A patent/JP2752214B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03232834A (ja) | 1991-10-16 |
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