JPH0640986A - ジアリルビフェノール類の誘導体およびその液晶組成物 - Google Patents

ジアリルビフェノール類の誘導体およびその液晶組成物

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JPH0640986A
JPH0640986A JP21845292A JP21845292A JPH0640986A JP H0640986 A JPH0640986 A JP H0640986A JP 21845292 A JP21845292 A JP 21845292A JP 21845292 A JP21845292 A JP 21845292A JP H0640986 A JPH0640986 A JP H0640986A
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JP
Japan
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liquid crystal
compound
formula
diallyl
crystal composition
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JP21845292A
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English (en)
Inventor
Shigeru Sugimori
滋 杉森
Takashi Kato
隆 加藤
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、熱、水分に対して安定かつ低粘性
の液晶化合物、また他の液晶混合物あるいは液晶化合物
と非液晶物質との混合物に少量添加することにより低粘
性の組成物ができる液晶化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物を提供することである。 【構成】 (1)式[1] 【化1】 で表されるジアリルビフェノール類の誘導体。 (2)式 [1]で表されるジアリルビフェノール類の
誘導体を少なくとも1種類含有する液晶化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はジアリルビフェノール類
の誘導体および該化合物を有効成分として含有する液晶
組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は、時計、電卓
等に広く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶
物質の光学異方性および誘電異方性を利用したものであ
る。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶相を利用したものが最も広く実用化されている。ネ
マチック液晶には、液晶表示に応用されている電気光学
効果に対応して、TN(ねじれネマチック)型、DS
(動的散乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示
素子がある。それぞれに使用される液晶物質は自然界の
なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
しかし、現在のところ、単一の液晶物質でそのような条
件を満たす物質はなく、数種の液晶物質または非液晶物
質を混合して実用に供している。これらの物質は、水
分、光、熱、空気等に対しても安定であり、又粘性が低
いことも要求されている。そこで、本発明者等は特開平
2−83355号において式[2]
【化2】 で表されるジアリルビフェノール類のエステル誘導体を
開示した。これらの液晶化合物のネマチック−透明点
(以下N−I点と略記する)は300℃以上を示すが、
エステル化合物であるため熱、水分に対して不安定であ
り、粘度も比較的高いといった問題点を有している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は上記問題点に鑑み、熱、水分に対して安定かつ低粘性
の液晶化合物及び液晶性化合物を提供することであり、
また該化合物を含有する液晶組成物を提供することであ
る。そして更には、不飽和二重結合を有することにより
スーパーツィステッドネマチック(STN)型標示素子
に有利に応用できる液晶化合物及び液晶性化合物を提供
することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記問題
点を解決するために更に検討を重ねた結果、トリフルオ
ロメチル基を有するジアリルビフェノール類の誘導体が
熱、水分に対して安定な液晶性化合物であり、他の液晶
混合物あるいは液晶混合物と非液晶物質との混合物に少
量添加することにより低粘性の組成物とすることができ
ることを見い出し本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明は、(1)式[1]
【化3】 で表されるジアリルビフェノール類の誘導体、(2)式
[1]で表されるジアリルビフェノール類の誘導体を少
なくとも1種類含有する液晶組成物に関する。
【0006】本発明の化合物の製造方法としては、式
[3]
【化4】 によって示される反応、または、式[4]
【化5】 によって示される反応等を用いることができる。例え
ば、過剰の無水炭酸カリウム存在下、4−置換臭化ベン
ジル2モルと3,3’−ジアリル4,4’−ジヒドロキ
シビフェニル1モルとをN,N−ジメチルホルムアミド
(以下DMFと略記する)中で反応させ、3,3’−ジ
アリル−4,4’−(4−置換ベンジルオキシ)ビフェ
ニルを製造することができる。また、非対称のエ−テル
化合物については、まず、過剰の無水炭酸カリウム存在
下、4−トリフルオロメチル臭化ベンジルまたは4−ト
リフルオロメトキシ塩化ベンジル1モルと3,3’−ジ
アリル−4,4’−ジヒドロキシビフェニル1モルとを
DMF中で反応させた後3,3’−ジアリル−4−(4
−置換ベンジルオキシ)−4’−ヒドロキシビフェニル
を単離することができる。そして更に先の反応で使用し
た4−置換臭化ベンジルとは異なるベンジル体、例えば
先の反応で4−トリフルオロメチル臭化ベンジルを用い
た場合には4−トリフルオロメトキシ塩化ベンジルを、
また先の反応で4−トリフルオロメトキシ塩化ベンジル
を用いた場合には4−トリフルオロメチル臭化ベンジル
を、その単離した3,3’−ジアリル−4−(4−置換
ベンジルオキシ)−4’−ヒドロキシビフェニルに加え
反応を行い非対称の目的物を得ることができる。
【0007】また、本発明の液晶組成物は、前記の式
[1]に示す本発明のジアリルビフェノールの誘導体を
少なくとも1種類含有することを特徴とする。本発明の
液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他の成
分としては、エステル系、シッフ塩基系、ビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の化合物を
あげることができる。これらの具体例としては次の化合
物を示すことができる。エステル系の液晶化合物として
は、トランス−4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
−4−アルキルフェニルエステル、トランス−4−アル
キルシクロヘキサンカルボン酸−4−アルコキシフェニ
ルエステル、4−アルコキシ安息香酸−4−アルキルフ
ェニルエステル、4−アルキル安息香酸−4−シアノフ
ェニルエステル、4−(トランス−4−アルキルシクロ
ヘキシル)安息香酸−4−シアノフェニルエステルなど
が挙げられる。シッフ塩基系の液晶化合物としては、4
−アルコキシベンジリデン−4−アルカノイルオキシア
ニリン、4−アルコキシベンジリデン−4−アルアルキ
ルアニリン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノ
アニリンなどが挙げられる。ビフェニル系の液晶化合物
としては、4’−アルキル−4−シアノビフェニル、
4’−アルコキシ−4−シアノビフェニル、4’−アル
コキシ−4−アルキルビフェニルなどが挙げられる。フ
ェニルシクロヘキサン系の液晶化合物としては、トラン
ス−4−アルキル−(4−シアノフェニル)シクロヘキ
サン、トランス−4−アルキル−(4−アルコキシフェ
ニル)シクロヘキサンなどが挙げられる。複素環系液晶
化合物としては、5−アルキル−2−(4−シアノフェ
ニル)−1,3−ジオキサン、5−アルキル−2−(4
−シアノフェニル)ピリジン、5−シアノ−2−(4−
アルキルフェニル)ピリジンなどが挙げられる。
【0008】また、本発明の液晶化合物は粘度も低く、
不飽和二重結合を有することにより、M.シャット、
F.リーンフーツ(Appl. Phys. Lett., 50, 236 (198
7))により開発されたSTN(スーパーツイステッドネ
マチック)型標示素子に有利に応用できる。この方式の
液晶にはK3/K1の値が大きく、K2/K1の値が小さ
く、更には△ε/εの値が小さいことが望まれている
(M. Schadt, F. Leenhouts: Society for Information
Display International Symposium Digest of Technic
al Papars Vol. XVIII, New Orleans, Lousiana, May 1
2-14 (1987) 372-375)。このとき、K1は広がりの弾性
定数、K2はねじれの弾性定数、K3は曲がりの弾性定数
であり、一様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加
したときのしきい値から求められる。εは誘電率であ
り、△εは液晶軸方向に平行な誘電率と直角な誘電率と
の差(△ε≡ε‖−ε⊥)である。
【0009】
【実施例】以下実施例によって、本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例によって何等限定され
るものではない。 実施例1 3,3’−ジアリル−4,4’−ビス(トリ
フルオロメチルベンジルオキシ)ビフェニルの製造(式
[1]においてX=Y=CF3−の場合) 3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシビフェニ
ル5.3g(0.01モル)に200mlのDMFを加
え、これに無水炭酸カリウム27.6g(0.2モル)
を加えて室温にて良く攪拌しながら4−トリフルオロメ
チルベンジルブロミド7.2g(0.03モル)を加え
た。80℃で7時間反応を行った後放冷し、反応液を1
000mlの水に注入した。析出した油状物をトルエン
で抽出し、無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥した
後トルエンを減圧にして留去した。そして残った結晶を
アセトンで再結晶した。この化合物の融点は118.0
℃〜119.5℃、収量は4.9g(収率84.0%)
であった。
【0010】実施例2 3,3’−ジアリル−4,4’
−ビス(トリフルオロメトキシベンジルオキシ)ビフェ
ニルの製造(式[1]においてX=Y=CF3O−の場
合) 実施例1と同様な方法で、4−トリフルオロメチルベン
ジルブロミドの代わりに4−トリフルオロメトキシベン
ジルブロミド7.7g(0.03モル)を用いて製造し
た。融点75.7〜76.4℃、N−I点45.8℃の
モノトロピック液晶化合物であった。収量は4.5g
(収率73.0%)であった。
【0011】実施例3 応用例 組成がトランス−4−プロピル−(4−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン30重量%、トランス−4−ペンチ
ル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン40重量
%、トランス−4−ペプチル−(4−シアノフェニル)
シクロヘキサン30重量%である液晶混合物(A)を調
製した。この液晶混合物(A)のN−I点は52.1
℃、20℃における粘度は23.4cp、△n(△n≡
n‖−n⊥;液晶軸方向に平行な屈折率と直角な屈折率
との差)は0.119、K3/K1は1.82であった。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ、
電極間距離が10μmのものを組立てた。このセルに上
述の液晶混合物(A)を封入して20℃でその特性を測
定したところ、△εは+11.2、しきい値電圧(以下
Vthと略記する)は1.55Vであった。液晶混合物
(A)95重量%に実施例2で製造した3,3’−ジア
リル−4,4’−ビス(4−トリフルオロメトキシベン
ジルオキシ)ビフェニル5重量%を溶解した液晶組成物
を調製した。この液晶組成物のN−I点は53.2℃、
20℃における粘度は22.9cp、△nは0.11
5、K3/K1は1.93であった。また液晶セルで測定
したところ、△εは+10.9、Vthは1.50Vで
あった。
【0012】
【発明の効果】本発明の化合物は、他の液晶化合物との
相溶性がよく、本発明の化合物を他の液晶混合物に加え
ることにより、粘度を低くしかつ△nを小さく保持で
き、しきい値電圧をそれほど上昇させることがない。ま
た、K3/K1の値が大きくなるためSTN型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物である。本発明の液晶組成
物は、上記の化合物を含むためSTN型表示素子用に好
適である。
【表1】

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式[1] 【化1】 で表されるジアリルビフェノール類の誘導体。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載のジアリルビフェノール
    類の誘導体を少なくとも1種類含有する液晶組成物。
JP21845292A 1992-07-24 1992-07-24 ジアリルビフェノール類の誘導体およびその液晶組成物 Pending JPH0640986A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008542192A (ja) * 2005-02-23 2008-11-27 アービサー ジャック エル. 増殖の障害の治療用のホノキオール誘導体
US11209061B2 (en) 2017-12-12 2021-12-28 ZF Active Safety US Inc. Brake piston for disc brake assembly

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008542192A (ja) * 2005-02-23 2008-11-27 アービサー ジャック エル. 増殖の障害の治療用のホノキオール誘導体
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