JPH06172245A - ジエーテル型液晶化合物 - Google Patents

ジエーテル型液晶化合物

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JPH06172245A
JPH06172245A JP35263692A JP35263692A JPH06172245A JP H06172245 A JPH06172245 A JP H06172245A JP 35263692 A JP35263692 A JP 35263692A JP 35263692 A JP35263692 A JP 35263692A JP H06172245 A JPH06172245 A JP H06172245A
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JP
Japan
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liquid crystal
compound
trans
formula
crystal compound
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JP35263692A
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English (en)
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Shigeru Sugimori
滋 杉森
Takashi Kato
隆 加藤
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、熱、水に対して安定かつ低粘性の
液晶化合物、また他の液晶混合物あるいは液晶化合物と
非液晶物質との混合物に少量添加することにより低粘性
の組成物ができる液晶化合物および該化合物を含有する
液晶組成物を提供することである。 【構成】 (1)式[1] 【化1】 で表されるジエーテル型液晶化合物。 (2)式[1]で表されるジエーテル型液晶化合物の少
なくとも1種を含有することを特徴とする液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジエ−テル型液
晶化合物および該化合物の少なくとも1種を含有する液
晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶物質を利用した表示素子は、時計、
電卓等に広く使用されている。これらの液晶表示素子は
液晶物質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液
晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチッ
ク液晶物質を利用したものが最も広く実用化されてい
る。液晶表示に応用されている電気光学効果に対応し
て、TN(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱)
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の液晶表示素子があ
り、それぞれに使用されるネマチック液晶物質はなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
【0003】現在のところ、単一の液晶物質でそのよう
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質を、または
液晶物質と非液晶物質とを混合して実用に供している。
これらの物質は、水、光、熱、空気等に対しても安定で
あることが要求されており、近年では、表示素子は高温
でも使用できることが強く要求されている。
【0004】そこで、本発明者等は特開平2−8335
5号において式[2]
【0005】
【化2】
【0006】で表されるジアリルビフェノール類のエス
テル誘導体を開示した。これらの液晶化合物のネマチッ
ク−透明点(以下N−I点と略記する)は300℃以上
を示すが、エステル化合物であるため熱、水に対して不
安定であり、粘度も比較的高いといった問題点を有して
いる。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記問
題点に鑑み、熱、水に対して安定、かつ低粘性の液晶化
合物を提供することにあり、また該化合物を含有する液
晶組成物を提供することにある。そして更には、スーパ
ーツィステッドネマチック(以下STNと略記する)型
表示素子に有利に応用できる液晶化合物を提供すること
にある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記問題
点を解決するために更に検討を重ねた結果、式[1]
【0009】
【化3】
【0010】で示されるジエーテル型液晶化合物が熱、
水に対して安定であり、このジエーテル型液晶化合物を
他の液晶混合物、あるいは液晶化合物と非液晶化合物と
の混合物に少量添加することにより低粘性の液晶組成物
とすることができることを見い出し本発明を完成した。
【0011】ジエーテル型液晶化合物には、対称型置換
体と非対称型置換体とが存在する。本発明のジエーテル
型液晶化合物の対称型置換体は式[3]
【0012】
【化4】
【0013】に示すように、4−置換フェノールとトラ
ンス−1,4−ジ(ハロゲン化メチル)シクロヘキサン
またはp−キシリレンジハライドとを反応させることに
より製造できる。例えば、2モルの4−置換アリルフェ
ノールと1モルのトランス−1,4−ジ(ブロモメチ
ル)シクロヘキサン(式[4])
【0014】
【化5】
【0015】または1,4−キシリレンジブロミド(式
[5])
【0016】
【化6】
【0017】とをN,N−ジメチルホルムアミド(以下
DMFと略記する)を溶媒として過剰の無水炭酸カリウ
ム存在下で反応させることにより目的物であるジエーテ
ル型液晶化合物の対称型置換体を得ることができる。
【0018】また、本発明のジエーテル型液晶化合物の
非対称型置換体は、トランス−1,4−ジ(ハロゲン化
メチル)シクロヘキサンまたはp−キシリレンジハライ
ドを4−置換フェノールと反応させて生成したモノ置換
体に更に4−置換フェノールを反応させるという具合
に、2段階の反応を経て製造できる。(式[6])
【0019】
【化7】
【0020】例えば、1モルの4−置換アリルフェノー
ルを1モルのトランス−1,4−ジ(ブロモメチル)シ
クロヘキサンまたは1,4−キシリレンジブロミドとD
MF中無水炭酸カリウム存在下で反応させ、モノ置換体
であるトランス−4−(4−置換アリルフェノキシメチ
ル)ブロモメチルシクロヘキサンまたは4−(4−置換
アリルフェノキシメチル)ベンジルブロミドを製造す
る。その際、副産物としてジ置換体つまりトランス−
1,4−ビス(4−置換アリルフェノキシメチル)シク
ロヘキサンあるいは4−ビス(4−置換アリルフェノキ
シメチル)ベンゼンが少量製造されるので、これらを再
結晶により分離し取り除く。次に1モルのモノ置換体と
1モルの4−置換アリルフェノールをDMF中無水炭酸
カリウム存在下で反応させることにより目的物であるジ
エ−テル型液晶化合物の非対称型置換体を得ることがで
きる。
【0021】また、本発明の液晶組成物は、前記の式
[1]に示す本発明のジエーテル型液晶化合物の少なく
とも1種を含有することを特徴とする。本発明の液晶組
成物の成分として使用できる本発明の化合物以外の他の
液晶化合物としては、エステル系、シッフ塩基系、ビフ
ェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液
晶化合物を挙げることができる。
【0022】これらの具体例としては次の化合物を示す
ことができる。エステル系の液晶化合物としては、トラ
ンス−4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−4−ア
ルキルフェニルエステル、トランス−4−アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸−4−アルコキシフェニルエステ
ル、4−アルコキシ安息香酸−4−アルキルフェニルエ
ステル、4−アルキル安息香酸−4−シアノフェニルエ
ステル、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシ
ル)安息香酸−4−シアノフェニルエステルなどが挙げ
られる。
【0023】シッフ塩基系の液晶化合物としては、4−
アルコキシベンジリデン−4−アルカノイルオキシアニ
リン、4−アルコキシベンジリデン−4−アルアルキル
アニリン、4−アルコキシベンジリデン−4−シアノア
ニリンなどが挙げられる。
【0024】ビフェニル系の液晶化合物としては、4’
−アルキル−4−シアノビフェニル、4’−アルコキシ
−4−シアノビフェニル、4’−アルコキシ−4−アル
キルビフェニルなどが挙げられる。
【0025】フェニルシクロヘキサン系の液晶化合物と
しては、トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン、トランス−4−アルキル−(4−
アルコキシフェニル)シクロヘキサンなどが挙げられ
る。
【0026】複素環系液晶化合物としては、5−アルキ
ル−2−(4−シアノフェニル)−1,3−ジオキサ
ン、5−アルキル−2−(4−シアノフェニル)ピリジ
ン、5−シアノ−2−(4−アルキルフェニル)ピリジ
ンなどが挙げられる。
【0027】また、本発明の液晶化合物は粘度も低く、
不飽和二重結合を有することにより、M.シャット、
F.リーンフーツ (Appl. Phys. Lett., 50, 236 (198
7)) により開発されたSTN(スーパーツイステッドネ
マチック)型表示素子に有利に応用できる。この方式を
用いた液晶物質にはK3/K1の値が大きく、K2/K1
値が小さく、更には△ε/εの値が小さいことが望まれ
ている (M. Schadt, F.Leenhouts :Society for Inform
ation Display International SymposiumDigest of Tec
hnical Papars Vol. XVIII, New Orleans, Lousiana, M
ay 12-14(1987) 372-375)。このとき、K1は広がりの弾
性定数、K2はねじれの弾性定数、K3は曲がりの弾性定
数であり、一様に配向したセルに磁界あるいは電界を印
加したときのしきい値から求められる。εは誘電率であ
り、△εは液晶軸方向に平行な誘電率と直角な誘電率と
の差(△ε=ε‖−ε⊥)である。
【0028】
【実施例】以下実施例によって本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこの実施例によって何等限定される
ものではない。 実施例1 トランス−1,4−ビス(2−アリル−4−
トランス−4−プロピルシクロヘキシルフェノキシメチ
ル)シクロヘキサン(式[7])
【0029】
【化8】
【0030】の製造 300mlのDMFに2−アリル−4−トランス−4−
プロピルシクロヘキシルフェノール5.1g(0.02
モル)と無水炭酸カリウム41.5g(0.30モル)
とを加え、室温にてよく攪拌しながら更にトランス−
1,4−ジ(ブロモメチル)シクロヘキサン1.8g
(0.01モル)を加えた。これを80℃で7時間反応
させた後放冷し、反応液を2000mlの水に注入し
た。析出した油状物をトルエンで抽出し、無水硫酸ナト
リウムでトルエン層を乾燥した後トルエンを減圧にして
留去した。そして残った結晶をアセトンで再結晶した。
収率は65.0%(収量4.1g)であった。表1に示
すように、この化合物の融点は155.5〜157.1
℃、N−I点は117.6℃であった。
【0031】
【表1】
【0032】実施例2、3 実施例1においてのトランス−1,4−ジ(ブロモメチ
ル)シクロヘキサンの代わりに1,4−キシリレンジブ
ロミドを、また2−アリル−4−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルフェノールの代わりに種々のアリルフ
ェノールの誘導体を用いて反応させた他は全く実施例1
と同じ操作で実施例2、3の化合物を製造した。これら
の結果については実施例1と共に表1に示した。
【0033】実施例4(応用例) トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン30重量%、トランス−4−ペンチル−(4
−シアノフェニル)シクロヘキサン40重量%、トラン
ス−4−ペプチル−(4−シアノフェニル)シクロヘキ
サン30重量%なる組成の液晶混合物(A)を調製し
た。この液晶混合物(A)の物理的特性は、N−I点が
52.3℃、△εが+10.7、20℃における粘度が
21.7cp、△n(軸方向に平行な屈折率と軸方向に
直角な方向の屈折率との差)は0.119、K3/K1
1.82であった。
【0034】次に、ガラス基板の表面に酸化スズ透明電
極膜を付け、その膜の上に酸化ケイ素をコーティングし
てラビング処理したものを、電極間距離が9μmになる
ように対向させて組み立て、その間に上記の液晶混合物
(A)を封入し液晶セルを製造した。20℃でこの液晶
セルの電気的特性を調べたところ、しきい値電圧(以下
Vthと略記する)が1.60Vであった。
【0035】液晶混合物(A)95重量%に実施例1で
製造したトランス−1,4−ビス(2−アリル−4−ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルフェノキシメチ
ル)シクロヘキサン5重量%を溶解した液晶組成物を調
製した。この液晶組成物のN−I点は55.1℃、20
℃における粘度は23.0cp、△nは0.120、K
3/K1は1.93であった。また液晶セルで測定したと
ころ、△εは+10.9、Vthは1.50Vであっ
た。
【0036】
【表2】
【0037】
【発明の効果】本発明の液晶化合物は、他の液晶化合物
との相溶性がよく、本発明の液晶化合物を他の液晶混合
物に加えることにより、粘度をそれほど高くせずにN−
I点を上昇させかつ△nの値を小さく保持でき、しきい
値電圧をそれほど上昇させることがない。また、K3
1の値が大きくなるためSTN型表示素子用の液晶組
成物に好適な液晶化合物である。本発明の液晶組成物
は、上記の化合物を含むためSTN型表示素子に好適で
ある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式[1] 【化1】 で表されるジエ−テル型液晶化合物。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の式[1]で表されるジ
    エ−テル型液晶化合物の少なくとも1種を含有すること
    を特徴とする液晶組成物。
JP35263692A 1992-12-10 1992-12-10 ジエーテル型液晶化合物 Pending JPH06172245A (ja)

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JP35263692A JPH06172245A (ja) 1992-12-10 1992-12-10 ジエーテル型液晶化合物

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017154986A (ja) * 2016-02-29 2017-09-07 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合性組成物、およびフィルム
JP2020033289A (ja) * 2018-08-29 2020-03-05 富士フイルム株式会社 化合物、組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017154986A (ja) * 2016-02-29 2017-09-07 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合性組成物、およびフィルム
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