JP2717309B2 - アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 - Google Patents
アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類Info
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- JP2717309B2 JP2717309B2 JP14577889A JP14577889A JP2717309B2 JP 2717309 B2 JP2717309 B2 JP 2717309B2 JP 14577889 A JP14577889 A JP 14577889A JP 14577889 A JP14577889 A JP 14577889A JP 2717309 B2 JP2717309 B2 JP 2717309B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なアルコキシ−α−メチルアリルベンゼ
ン類および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関す
る。
ン類および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関す
る。
［従来の技術とその問題点］ 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を満た
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
近年表示素子の大型化が望まれているが、従来のTN型
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のSTN（スー
パーツイスト）型表示素子がM.シャット、F.リーンフー
ツ（Appl.Phys Lett,50,236（1987））により開発さ
れ、大型化しても表示品位が劣らないのですむものであ
る。
方式では表示品位が劣るため、新たに一連のSTN（スー
パーツイスト）型表示素子がM.シャット、F.リーンフー
ツ（Appl.Phys Lett,50,236（1987））により開発さ
れ、大型化しても表示品位が劣らないのですむものであ
る。
この方式に望まれる液晶の性質はK3/K1が大きく、K2/
K1は小さい。△ε／ε⊥は小さい値が望まれている（M.
Schadt,F.Leenhouts Society for Information Display
International Symposium Digest of Technical Papar
s Vol.X VIII New Orleans,Louisiana May 12−14,
（1987）372−375）。
K1は小さい。△ε／ε⊥は小さい値が望まれている（M.
Schadt,F.Leenhouts Society for Information Display
International Symposium Digest of Technical Papar
s Vol.X VIII New Orleans,Louisiana May 12−14,
（1987）372−375）。
本発明者は、先に特開昭64−63,533号においてK3/K1
が大きくK2/K1は小さい物質を提供した。
が大きくK2/K1は小さい物質を提供した。
本発明者は、同様の目的で更に研究を続行した結果、
本発明の化合物がこの目的を達成できることを知って本
発明に到達した。
本発明の化合物がこの目的を達成できることを知って本
発明に到達した。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的はK3/K
1が大きく、又、△ｎが小さく相溶性に優れており、上
述のSTN型表示素子に使用できる化合物であって、液晶
組成物として有用な新規化合物を提供することである。
他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供することである。
1が大きく、又、△ｎが小さく相溶性に優れており、上
述のSTN型表示素子に使用できる化合物であって、液晶
組成物として有用な新規化合物を提供することである。
他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明（二発明）は一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基を示す）で表わされるアルコキシ−α
−メチルアリルベンゼン類および該化合物を有効成分と
する液晶組成物である。
〜15のアルキル基を示す）で表わされるアルコキシ−α
−メチルアリルベンゼン類および該化合物を有効成分と
する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以
外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
［化合物の製造法］ 本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によっ
て示される。
て示される。
すなわち、１−クロチルオキシ−４−［トランス−４
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］ベンゼンをN,N−ジメチルアニリン中クライゼ
ン転位を行って、１−ヒドロキシ−２−α−メチルアリ
ル−４−［トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼンを製造した。
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］ベンゼンをN,N−ジメチルアニリン中クライゼ
ン転位を行って、１−ヒドロキシ−２−α−メチルアリ
ル−４−［トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼンを製造した。
このフェノールと臭化アルキルを無水炭酸カリウムと
DMF溶媒中反応を行い、目的とするアルコキシ−α−ア
リルベンゼン類を取得した。
DMF溶媒中反応を行い、目的とするアルコキシ−α−ア
リルベンゼン類を取得した。
［発明の効果］ 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△ｎが小さ
く、又しきい値電圧を低くすることができる。
ステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△ｎが小さ
く、又しきい値電圧を低くすることができる。
又、K3/K1の値を大きくできるためSTN型表示素子用の
液晶組成物に好適な化合物である。
液晶組成物に好適な化合物である。
［実施例］ 以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ １−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−［トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］ベンゼンの製造。
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］ベンゼンの製造。
特開昭64−63,533号で製造した１−クロチルオキシ−
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン3.5g（0.01モル）
をN,N−ジメチルアニリン10mlに溶かし、８時間窒素雰
囲気下還流した。放冷後トルエン100mlを加え、分液ロ
ートに移した。6N塩酸50mlで３回トルエン層を抽出した
後、洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン3.5g（0.01モル）
をN,N−ジメチルアニリン10mlに溶かし、８時間窒素雰
囲気下還流した。放冷後トルエン100mlを加え、分液ロ
ートに移した。6N塩酸50mlで３回トルエン層を抽出した
後、洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、
減圧でトルエン層を留去した。残った油状物をエタノー
ルで再結晶した、融点104〜105℃、収量2.9g（82％）で
あった。
減圧でトルエン層を留去した。残った油状物をエタノー
ルで再結晶した、融点104〜105℃、収量2.9g（82％）で
あった。
実施例２ １−プロピルオキシ−２−α−メチルアリル−４−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］ベンゼンの製造。
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］ベンゼンの製造。
１−ヒドロキシ−２−α−メチルアリル−４−［トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］ベンゼン1.8g（0.005モル）をDMF 50m
lに溶かし、無水炭酸カリウム20gを加える。よく撹拌し
ながら常温にて臭化プロピル5g（大過剰）加えた。反応
液を70℃で６時間反応を行った後放冷した。反応液を水
500mlにあけると油状物がでてくる。この油状物をトル
エンで抽出し、更にトルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗浄した。
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル］ベンゼン1.8g（0.005モル）をDMF 50m
lに溶かし、無水炭酸カリウム20gを加える。よく撹拌し
ながら常温にて臭化プロピル5g（大過剰）加えた。反応
液を70℃で６時間反応を行った後放冷した。反応液を水
500mlにあけると油状物がでてくる。この油状物をトル
エンで抽出し、更にトルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗浄した。
トルエン層を中性になるまで水で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。トルエンを減圧にて留去し、残った
油状物をエタノールで再結晶した。融点39.9〜40.9℃、
ネマチック透明点15℃のモノトロピック液晶であった。
収量1.2g（61％）。
リウムで乾燥した。トルエンを減圧にて留去し、残った
油状物をエタノールで再結晶した。融点39.9〜40.9℃、
ネマチック透明点15℃のモノトロピック液晶であった。
収量1.2g（61％）。
実施例３ 実施例２において臭化プロピルの代りに臭化ペンチル
を用いて１−ペンチルオキシ−２−α−メチルアリル−
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼンを製造した。
を用いて１−ペンチルオキシ−２−α−メチルアリル−
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼンを製造した。
室温で液晶であり、ネマチック透明点は23.9℃であっ
た。
た。
実施例４ 本発明の液晶化合物以外の液晶化合物として トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘサン 24重量％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘサン 25重量％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノビフェニ
ル）シクロヘサン 15重量％ なる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は72.0℃、△εは＋
11.0、20℃における粘度は28cp、△ｎは0.140、K3/K1は
1.82である。
シクロヘサン 24重量％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘサン 25重量％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノビフェニ
ル）シクロヘサン 15重量％ なる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は72.0℃、△εは＋
11.0、20℃における粘度は28cp、△ｎは0.140、K3/K1は
1.82である。
液晶セルとしては、酸化ケイ素をコーティグし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て組立てた電極間距離10μｍのものを用意した。
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て組立てた電極間距離10μｍのものを用意した。
上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性を
測定したところ、しきい値電圧は1.82Vであった。
測定したところ、しきい値電圧は1.82Vであった。
この液晶組成物（Ａ）90重量％に本発明の実施例３で
製造した１−ペンチルオキシ−２−α−メチルアリル−
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン10重量％を溶解し
た組成物のＮ−Ｉ点は66.5℃、△εは＋10.0、△ｎは0.
133となり、粘度は30cpである。K3/K1は1.90でSTN用と
して好適である。
製造した１−ペンチルオキシ−２−α−メチルアリル−
４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン10重量％を溶解し
た組成物のＮ−Ｉ点は66.5℃、△εは＋10.0、△ｎは0.
133となり、粘度は30cpである。K3/K1は1.90でSTN用と
して好適である。
［発明の効果］ 本発明のアルコキシ−α−メチルアリルベンゼン類は
新規な化合物であり、液晶表示用に使用して有用な化合
物である。
新規な化合物であり、液晶表示用に使用して有用な化合
物である。
また、本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、す
なわちエステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェ
ニルシクロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶
性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に加えるとK3/K
1の値を大きくすることができるため、STN型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物である。
なわちエステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェ
ニルシクロヘキサン系、複素環系の液晶化合物との相溶
性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に加えるとK3/K
1の値を大きくすることができるため、STN型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基を示す）で表わされるアルコキシ−α
−メチルアリルベンゼン類。 - 【請求項２】一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基を示す）で表わされるアルコキシ−α
−メチルアリルベンゼン類を少なくとも一種類含有する
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14577889A JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14577889A JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311029A JPH0311029A (ja) | 1991-01-18 |
| JP2717309B2 true JP2717309B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15392952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14577889A Expired - Lifetime JP2717309B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717309B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017010159A1 (de) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen zur homöotropen Ausrichtung von flüssigkristallinen Medien |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP14577889A patent/JP2717309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0311029A (ja) | 1991-01-18 |
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