JPH0350734B2 - - Google Patents
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- JPH0350734B2 JPH0350734B2 JP1536884A JP1536884A JPH0350734B2 JP H0350734 B2 JPH0350734 B2 JP H0350734B2 JP 1536884 A JP1536884 A JP 1536884A JP 1536884 A JP1536884 A JP 1536884A JP H0350734 B2 JPH0350734 B2 JP H0350734B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正の新規な化合物及びそれを含有
する液晶組成物に関するものである。正の誘電異
方性を有する液晶物質は捩れた配列を持つたネマ
チツク液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるTN
型セルに利用できる他、適当な色素物質を添加し
て、ゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表
示素子にも利用される。これらの液晶材料は、単
独の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等においてその要求され
る特性のすべては満足されないので、実際には数
種の液晶化合物又は非液晶化合物を混合した液晶
材料が実用に供されている。 本発明の目的は正の誘電異方性を有するネマチ
ツク液晶材料を使用する液晶表示装置において、
低いしきい電圧を有し、少ない消費電力で作動で
きるネマチツク液晶材料を構成する一成分として
高温液晶化合物を提供することにある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl又はBrを表わす。）
で示されるトランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−置換
ベンジルエーテルおよび該化合物を含む液晶混合
物である。 本発明はさらに(1)式で示される化合物を含む液
晶組成物の電子−光学装置における用途に関す
る。なお本発明において用いるネマチツク液晶組
成物は特に限定されるものではない。 本発明により提供される化合物は実用的な液晶
温度範囲を有するが、融点が高い為にこの化合物
単独では表示素子用としての実用性はすくない。
しかし他の液晶化合物との相溶性にすぐれ、また
その透明点が高い為に他の液晶物質、例えばシツ
フ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステ
ル系、シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステ
ル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシル
エステル系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキ
サン系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピ
リミジン系等の液晶の一種類、あるいは数種の系
の混合物と混合させる事により、その透明点を上
昇せしめる高温液晶成分として有用である。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 （式中、Ｒ、Ｘは前記同様である。） 公知の方法により得られたトランス−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノール(2)を出発原料とし、テトラヒドロフラ
ン溶媒中で水素ナトリウムを作用させ、これに４
−置換ベンジルクロリド(3)を反応させると目的の
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル−４−置換ベンジルエ
ーテル(1)を得ることができる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。又以下の記述において結晶−ネマチツク点を
Ｃ−Ｎ点と、ネマチツク−透明点をＮ−Ｉ点とそ
れぞれ略記する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル−４−シアノベン
ジルエーテルの製造 水素化ナトリウム（50％油性）1.14ｇ（23.8ｍ
mol）に乾燥したテトラヒドロフラン30mlを加え
激しく撹拌懸濁しているところへトランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノール3.00ｇ（11.8ｍmol）をテトラヒ
ドロフラン30mlに溶解した溶液を加えた。この混
合物をゆるやかに加熱し、これに４−シアノベン
ジルクロリド2.16ｇ（14.2ｍmol）をテトラヒド
ロフラン10mlに溶解した溶液を徐々に加え、さら
に反応混合物を５時間加熱還流させた。反応終了
後、反応物に水100mlを加え析出した結晶をトル
エン20mlにて抽出し、抽出液を水洗後無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。抽出液からトルエンを留
去した後、残つた油状物を10mlの酢酸エチルから
再結晶して、目的のトランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル−
４−シアノベジルエーテルを得た。収量は2.52ｇ
であつた。この物のＣ−Ｎ点は98.0℃、Ｎ−Ｉ点
は154.8℃であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１に準じた方法により、表１に示した化
合物を製造した。これらの化合物の物性値を実施
例１の結果とともに表１に示す。
は誘電異方性が正の新規な化合物及びそれを含有
する液晶組成物に関するものである。正の誘電異
方性を有する液晶物質は捩れた配列を持つたネマ
チツク液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるTN
型セルに利用できる他、適当な色素物質を添加し
て、ゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表
示素子にも利用される。これらの液晶材料は、単
独の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等においてその要求され
る特性のすべては満足されないので、実際には数
種の液晶化合物又は非液晶化合物を混合した液晶
材料が実用に供されている。 本発明の目的は正の誘電異方性を有するネマチ
ツク液晶材料を使用する液晶表示装置において、
低いしきい電圧を有し、少ない消費電力で作動で
きるネマチツク液晶材料を構成する一成分として
高温液晶化合物を提供することにある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl又はBrを表わす。）
で示されるトランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−置換
ベンジルエーテルおよび該化合物を含む液晶混合
物である。 本発明はさらに(1)式で示される化合物を含む液
晶組成物の電子−光学装置における用途に関す
る。なお本発明において用いるネマチツク液晶組
成物は特に限定されるものではない。 本発明により提供される化合物は実用的な液晶
温度範囲を有するが、融点が高い為にこの化合物
単独では表示素子用としての実用性はすくない。
しかし他の液晶化合物との相溶性にすぐれ、また
その透明点が高い為に他の液晶物質、例えばシツ
フ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステ
ル系、シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステ
ル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシル
エステル系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキ
サン系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピ
リミジン系等の液晶の一種類、あるいは数種の系
の混合物と混合させる事により、その透明点を上
昇せしめる高温液晶成分として有用である。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 （式中、Ｒ、Ｘは前記同様である。） 公知の方法により得られたトランス−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノール(2)を出発原料とし、テトラヒドロフラ
ン溶媒中で水素ナトリウムを作用させ、これに４
−置換ベンジルクロリド(3)を反応させると目的の
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル−４−置換ベンジルエ
ーテル(1)を得ることができる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。又以下の記述において結晶−ネマチツク点を
Ｃ−Ｎ点と、ネマチツク−透明点をＮ−Ｉ点とそ
れぞれ略記する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル−４−シアノベン
ジルエーテルの製造 水素化ナトリウム（50％油性）1.14ｇ（23.8ｍ
mol）に乾燥したテトラヒドロフラン30mlを加え
激しく撹拌懸濁しているところへトランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノール3.00ｇ（11.8ｍmol）をテトラヒ
ドロフラン30mlに溶解した溶液を加えた。この混
合物をゆるやかに加熱し、これに４−シアノベン
ジルクロリド2.16ｇ（14.2ｍmol）をテトラヒド
ロフラン10mlに溶解した溶液を徐々に加え、さら
に反応混合物を５時間加熱還流させた。反応終了
後、反応物に水100mlを加え析出した結晶をトル
エン20mlにて抽出し、抽出液を水洗後無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。抽出液からトルエンを留
去した後、残つた油状物を10mlの酢酸エチルから
再結晶して、目的のトランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル−
４−シアノベジルエーテルを得た。収量は2.52ｇ
であつた。この物のＣ−Ｎ点は98.0℃、Ｎ−Ｉ点
は154.8℃であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１に準じた方法により、表１に示した化
合物を製造した。これらの化合物の物性値を実施
例１の結果とともに表１に示す。
【表】
液相を示す。
応用例 １ なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−５〜52.1℃であり、粘度は20℃で23.4cPであ
つた。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル
に封入したものの動作しきい電圧は15.4V、飽和
電圧は2.13Vであつた。上記の液晶組成物85重量
部に本発明の化合物の１つである実施例２に示し
たトランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル−４−シアノベンジ
ルエーテル15重量部を加えた液晶組成物のネマチ
ツク液晶温度範囲は−５〜65.2℃になり、粘度は
20℃で27.3cPであつた。この組成物を前記のTN
セルに封入したものの動作しきい電圧は1.58V、
飽和電圧は2.23Vであつた。 以上のように本発明の化合物を使用する事によ
りその液晶組成物の粘度をそれほど増加させる事
なく透明点を上昇させる事ができる。
応用例 １ なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−５〜52.1℃であり、粘度は20℃で23.4cPであ
つた。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル
に封入したものの動作しきい電圧は15.4V、飽和
電圧は2.13Vであつた。上記の液晶組成物85重量
部に本発明の化合物の１つである実施例２に示し
たトランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル−４−シアノベンジ
ルエーテル15重量部を加えた液晶組成物のネマチ
ツク液晶温度範囲は−５〜65.2℃になり、粘度は
20℃で27.3cPであつた。この組成物を前記のTN
セルに封入したものの動作しきい電圧は1.58V、
飽和電圧は2.23Vであつた。 以上のように本発明の化合物を使用する事によ
りその液晶組成物の粘度をそれほど増加させる事
なく透明点を上昇させる事ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl又はBrを表わす。）
で示されるトランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−置換
ベンジルエーテル。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１から15までのアルキル基
を表わし、ＸはCN、Ｆ、Cl又はBrを表わす。）
で示されるトランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−置換
ベンジルエーテルを含有する事を特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536884A JPS60161941A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536884A JPS60161941A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161941A JPS60161941A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0350734B2 true JPH0350734B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=11886845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1536884A Granted JPS60161941A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161941A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0315014B1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-01-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halogenierte Benzolderivate |
| US5651919A (en) * | 1994-06-23 | 1997-07-29 | Citizen Watch Co., Ltd. | Benzyl ether derivative and composition containing the same |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP1536884A patent/JPS60161941A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60161941A (ja) | 1985-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |