JPS60204780A - ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 - Google Patents
４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPS60204780A JPS60204780A JP6037884A JP6037884A JPS60204780A JP S60204780 A JPS60204780 A JP S60204780A JP 6037884 A JP6037884 A JP 6037884A JP 6037884 A JP6037884 A JP 6037884A JP S60204780 A JPS60204780 A JP S60204780A
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- benzoic acid
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは誘電異
方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出来
る新規な化合物に関するものである。
方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出来
る新規な化合物に関するものである。
周知のように液晶性化合物はその液晶相に′おける誘電
率の異方性および屈折率の異方性を利用して種々の表示
装置に使用されている。
率の異方性および屈折率の異方性を利用して種々の表示
装置に使用されている。
これらのディスプレーは液晶の電気光学効果を応用した
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
シ、捩れた液晶配列を持つネマチック液晶を用いる表示
素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する液晶性
化合物ないし液晶混合物を用いたゲスト・ホスト効果を
応用した液晶表示素子にも使用されている。
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
シ、捩れた液晶配列を持つネマチック液晶を用いる表示
素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する液晶性
化合物ないし液晶混合物を用いたゲスト・ホスト効果を
応用した液晶表示素子にも使用されている。
これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特性即ち、
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
本発明の目的は実用的な性能の優れた且つ安定な液晶組
成物を構成する一成分として有用な化合物を提供するも
のである。
成物を構成する一成分として有用な化合物を提供するも
のである。
本発明は一般式
（式中Ｒは炭素数が１〜１０個のアルキル基を示す。）
で表わされる４−（）ランス−！−アルキルー１．３−
ジオキサ−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステルおよび核化。
ジオキサ−２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステルおよび核化。
合物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明によって提供される化合物は＋４０程度の大きな
正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の高い安定性に優れた新規な液晶性化合物である。
正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の高い安定性に優れた新規な液晶性化合物である。
本発明による化合物は融点（Ｃ−Ｎ点）が比較的高いた
め、この化合物単独では通常の表示素子用として使用で
きない。しかし１、他のＰ型又はＮ型液晶、例えば、シ
ップ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニルエステル系
、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、シク
ロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフ
ェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジ
オキサン系、フェニルピリミジン系等の液晶の一種類の
系と、あるいは数種類の系の混合物と混合させることに
より得られた液晶組成物の透明点を上昇せしめ、いわゆ
る高温液晶成分として有用であシ、又その駆動電圧を大
幅に低下せしめる一成分として有用である。
め、この化合物単独では通常の表示素子用として使用で
きない。しかし１、他のＰ型又はＮ型液晶、例えば、シ
ップ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニルエステル系
、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、シク
ロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフ
ェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジ
オキサン系、フェニルピリミジン系等の液晶の一種類の
系と、あるいは数種類の系の混合物と混合させることに
より得られた液晶組成物の透明点を上昇せしめ、いわゆ
る高温液晶成分として有用であシ、又その駆動電圧を大
幅に低下せしめる一成分として有用である。
次に本発明の化合物の製法を反応式にて示す。
１１
（ＩＩ） （至）
即ち、４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキ
サ−２−イル）安息香酸クロリド（ＩＩ）とこれに３−
フルオロ−４−シアンフェノール（ＩＩＤをピリジン、
トルエチルアミン等の塩基性溶媒中で反応させることに
よシ目的とする化合物４−（トランス−５−アルキル−
１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸３−フルオロ−
４−シア／フェニルエステル（１） ヲｉ ル。
サ−２−イル）安息香酸クロリド（ＩＩ）とこれに３−
フルオロ−４−シアンフェノール（ＩＩＤをピリジン、
トルエチルアミン等の塩基性溶媒中で反応させることに
よシ目的とする化合物４−（トランス−５−アルキル−
１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸３−フルオロ−
４−シア／フェニルエステル（１） ヲｉ ル。
また本発明にて使用した４−（トランス−５−アルキル
−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸クロリド（Ｉ
Ｉ）は特開昭５８−１４００８６号公報に記載の方法に
準じ、まずマロン酸ジエチルエステルを臭化アルキルと
反応させ２−アルキルミロン酸ジエチルエステルを得る
。次いで還元して２−フルキル−１，３−プロパンジオ
ールを得る。次いでテレフタルアルデヒド酸と反応させ
４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安
息香酸のトランス体のシス体の混合物を得る。次いで再
結晶してシス体を除去してから、塩化チオニル、五塩化
リン等の塩素化剤と反応させ酸クロリド化合物を製造す
ることができる。
−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸クロリド（Ｉ
Ｉ）は特開昭５８−１４００８６号公報に記載の方法に
準じ、まずマロン酸ジエチルエステルを臭化アルキルと
反応させ２−アルキルミロン酸ジエチルエステルを得る
。次いで還元して２−フルキル−１，３−プロパンジオ
ールを得る。次いでテレフタルアルデヒド酸と反応させ
４−（５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安
息香酸のトランス体のシス体の混合物を得る。次いで再
結晶してシス体を除去してから、塩化チオニル、五塩化
リン等の塩素化剤と反応させ酸クロリド化合物を製造す
ることができる。
以下に実施例によシ本発明の化合物の製造方法および応
用剤により用途を詳細に説明する。
用剤により用途を詳細に説明する。
実施例１
４−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサ−２
−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステルの製造 ４−（トランス−５−ペンチルー１，３−ジオキサ−２
−イル）安息香酸５グ（０，０１８モル）を塩化チオニ
ル４．３２に溶解し、還流下で１時間反応させた後、過
剰の塩化チオニルを減圧下にて留去しその酸塩化物（Ｉ
Ｉ）を得た。一方３−フルオロー４−シアンフェノール
２．６Ｆ（０，０１９モル）をピリジン５ ｍｌに溶解
し、そこへ先の酸塩化物を室温で加え、更に７０°ＣＫ
て２時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、
反応生成物を５０−のベンゼンにて抽出し、抽出液を希
塩酸、希アルカリ水溶液および水で洗浄後抽出液を無水
硫酸マグネシウムを用すて乾燥し、しかる後にベンゼン
を留去した。残留物を１０ｄの酢酸エチルエステルから
再結晶させて、目的物テｈル４− （）ランス−５−ペ
ンチル−１゜３−ジオキサ−２−イル）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフェニルエステル４．０ ＳＦ（０
，０１モル）を得た。この物は液晶相を示し、結晶−ネ
マチック点（Ｃ−Ｎ点）は１０４゜２℃、ネマチック−
透明点（Ｎ７Ｉ点）は１９３．０℃であった。
−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステルの製造 ４−（トランス−５−ペンチルー１，３−ジオキサ−２
−イル）安息香酸５グ（０，０１８モル）を塩化チオニ
ル４．３２に溶解し、還流下で１時間反応させた後、過
剰の塩化チオニルを減圧下にて留去しその酸塩化物（Ｉ
Ｉ）を得た。一方３−フルオロー４−シアンフェノール
２．６Ｆ（０，０１９モル）をピリジン５ ｍｌに溶解
し、そこへ先の酸塩化物を室温で加え、更に７０°ＣＫ
て２時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、
反応生成物を５０−のベンゼンにて抽出し、抽出液を希
塩酸、希アルカリ水溶液および水で洗浄後抽出液を無水
硫酸マグネシウムを用すて乾燥し、しかる後にベンゼン
を留去した。残留物を１０ｄの酢酸エチルエステルから
再結晶させて、目的物テｈル４− （）ランス−５−ペ
ンチル−１゜３−ジオキサ−２−イル）安息香酸３−フ
ルオロ−４−シアノフェニルエステル４．０ ＳＦ（０
，０１モル）を得た。この物は液晶相を示し、結晶−ネ
マチック点（Ｃ−Ｎ点）は１０４゜２℃、ネマチック−
透明点（Ｎ７Ｉ点）は１９３．０℃であった。
実施例２〜４
実施例１に準じた方法によシ次に示す他のアルキル置換
基をもった化合物を製造した。
基をもった化合物を製造した。
４−（トランス−！−エチルー１，３−ジオキサー２−
イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル安息香ｅ３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル
応用例１ なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
°〜５２．１℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ
ｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５
４Ｖ、飽和電圧は２．１３ Ｖであった。又粘度は２０
℃で２３．４ ｃｐであった。
イル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル安息香ｅ３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル
応用例１ なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
°〜５２．１℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ
ｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５
４Ｖ、飽和電圧は２．１３ Ｖであった。又粘度は２０
℃で２３．４ ｃｐであった。
該液晶組成物８５重量部に本発明の化合物の１つである
実施例１に示した４−（）７ンスー９−ペンチルー１３
−ジオキサ−２−イル）’安息香酸３−フルオロー４−
シアノフェニルエステル１５重量部を加えた液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は一５°〜６５℃に広がりこ
れを前記のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は
１．３４Ｖ、飽和電圧は１．９ Ｖに低下した。又粘度
は２０℃で３’５ｃｐであった。
実施例１に示した４−（）７ンスー９−ペンチルー１３
−ジオキサ−２−イル）’安息香酸３−フルオロー４−
シアノフェニルエステル１５重量部を加えた液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は一５°〜６５℃に広がりこ
れを前記のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は
１．３４Ｖ、飽和電圧は１．９ Ｖに低下した。又粘度
は２０℃で３’５ｃｐであった。
以上のことによシ本発明の化合物を使用することによシ
その液晶組成物の液晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下
させる効果の著しいことが判明した。
その液晶組成物の液晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下
させる効果の著しいことが判明した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜１０個のアルキル基を示す。） で表わされる４−（）ランス−！−アルキルー１，３−
ジオキサー２−イル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステル。 - （２） 一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜１０個のアルキル基１、を示す
。） で表わされる４−（トランス−！−アルキル＝１，３−
ジオキサー２−イル）安息香酸３−７ｆｉｖオロ−４−
シアノフェニルエステルヲ含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6037884A JPS60204780A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6037884A JPS60204780A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204780A true JPS60204780A (ja) | 1985-10-16 |
| JPS642595B2 JPS642595B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=13140413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6037884A Granted JPS60204780A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204780A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6178782A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
-
1984
- 1984-03-28 JP JP6037884A patent/JPS60204780A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
| JPS6178782A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4816179A (en) * | 1985-03-12 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS642595B2 (ja) | 1989-01-18 |
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