JPS642595B2 - - Google Patents
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- JPS642595B2 JPS642595B2 JP6037884A JP6037884A JPS642595B2 JP S642595 B2 JPS642595 B2 JP S642595B2 JP 6037884 A JP6037884 A JP 6037884A JP 6037884 A JP6037884 A JP 6037884A JP S642595 B2 JPS642595 B2 JP S642595B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
することが出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知のように液晶性化合物はその液晶相におけ
る誘電率の異方性および屈折率の異方性を利用し
て種々の表示装置に使用されている。 これらのデイスプレーは液晶の電気光学効果を
応用した液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応
用したものであり、捩れた液晶配列を持つネマチ
ツク液晶を用いる表示素子に利用できる他、適当
な色素物質を含有する液晶性化合物ないし液晶混
合物を用いたゲスト・ホスト効果を応用した液晶
表示素子にも使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で
実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には数
種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して
ある程度の使用に耐え得る物を得ている。 例えばネマチツク液晶表示素子に用いられるネ
マチツク液晶組成物は液晶表示素子を低電圧で駆
動できるものとして、誘電異方性値（Δε＝ε−
ε⊥）が大きな正の値を示すものが求められてい
る。液晶組成物は液晶表示素子の応答速度を早め
るために粘度が低いものが望ましい。 液晶組成物を対向基板電極に挾持する液晶表示
素子は対向電極間隔の部分的な不均一により色む
らを生ずることがあり、光学的異方性値（Δn＝
n−n⊥）の大きな液晶組成物を用いて色むら
の発生を軽減できることが知られている。対向電
極間隔が小さいものは同じ印加電圧で電界強度を
大きく与えることができ、液晶組成物のΔnを大
きくする成分が求められている。 液晶表示素子に用いる液晶組成物は液晶相を呈
する温度範囲の広いものが望まれ、添加成分を混
合した場合に液晶組成物の粘度を大幅に増加させ
ることがなく液晶相―等方性液体相の転移点を上
昇させることのできるものが望まれている。 本願出願人は以上のような事情に鑑みて次の一
般式で表わされる化合物を特開昭58―140086号公
報で示した。 （上述に於て、R′は炭素数１〜９のアルキル
基を示す。） 本発明は改良された性質を有する化合物を提供
するものでその目的は実用的な性能が優れ安定な
液晶組成物を構成する成分として有用な化合物を
提供するものである。 本発明は一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10個のアルキル基を示
す。） で表わされる４―（トランス―５―アルキル―
１，３―ジオキサ―２―イル）安息香酸３―フル
オロ―４―シアノフエニルエステルおよび該化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。 本発明によつて提供される化合物は＋40程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。本発明による化合物は融点
（Ｃ―Ｎ点）が比較的高いため、この化合物単独
では通常の表示素子用として使用できない。しか
し、他のＰ型又はＮ型液晶、例えば、シツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステ
ル系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミ
ジン系等の液晶の一種類の系と、あるいは数種類
の系の混合物と混合させることにより粘度を大幅
に上昇させることなく得られた液晶組成物の透明
点を上昇せしめ、いわゆる高温液晶成分として有
用である。本発明の示す化合物は液晶表示素子の
駆動電圧を低下させる液晶組成物の成分として有
用である。本発明の示す化合物は特開昭58―
140086号公報の示す化合物とくらべて液晶組成物
に多く添加することができる。 次に本発明の化合物の製法を反応式にて示す。 即ち、４―（トランス―５―アルキル―１，３
―ジオキサ―２―イル）安息香酸クロリド（）
とこれに３―フルオロ―４―シアノフエノール
（）をピリジン、トルエチルアミン等の塩基性
溶媒中で反応させることにより目的とする化合物
４―（トランス―５―アルキル―１，３―ジオキ
サ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―シア
ノフエニルエステル（）を得る。 また本発明にて使用した４―（トランス―５―
アルキル―１，３―ジオキサ―２―イル）安息香
酸クロリド（）は特開昭58―140086号公報に記
載の方法に準じ、まずマロン酸ジエチルエステル
を臭化アルキルと反応させ２―アルキルマロン酸
ジエチルエステルを得る。次いで還元して２―ア
ルキル―１，３―プロパンジオールを得る。次い
でテレフタルアルデヒド酸と反応させ４―（５―
アルキル―１，３―ジオキサ―２―イル）安息香
酸のトランス体のシス体の混合物を得る。次いで
再結晶してシス体を除去してから、塩化チオニ
ル、五塩化リン等の塩素化剤と反応させ酸クロリ
ド化合物を製造することができる。 以下に実施例により本発明の化合物の製造方法
および応用例により用途を詳細に説明する。 実施例 １ ４―（トランス―５―ペンチル―１，３―ジオ
キサ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―
シアノフエニルエステルの製造 ４―（トランス―５―ペンチル―１，３―ジオ
キサ―２―イル）安息香酸５ｇ（0.018モル）を
塩化チオニル4.3ｇに溶解し、還流下で１時間反
応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留
去しその酸塩化物（）を得た。一方３―フルオ
ロ―４―シアノフエノール2.6ｇ（0.019モル）を
ピリジン５mlに溶解し、そこへ先の酸塩化物を室
温で加え、更に70℃にて２時間加熱撹拌した。反
応終了後、室温まで放冷し、反応生成物を50mlの
ベンゼンにて抽出し、抽出液を希塩酸、希アルカ
リ水溶液および水で洗浄後抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥し、しかる後にベンゼンを
留去した。残留物を10mlの酢酸エチルエステルか
ら再結晶させて、目的物である４―（トランス―
５―ペンチル―１，３―ジオキサ―２―イル）安
息香酸３―フルオロ―４―シアノフエニルエステ
ル4.0ｇ（0.01モル）を得た。この物は液晶相を
示し、液晶―ネマチツク点（Ｃ―Ｎ点）は104.2
℃、ネマチツク―透明点（Ｎ―Ｉ点）は193.0℃
であつた。 実施例 ２〜４ 実施例１に準じた方法により次に示す他のアル
キル置換基をもつた化合物を製造した。 ４―（トランス―５―エチル―１，３―ジオキ
サ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―シ
アノフエニルエステル Ｃ―Ｎ点 114.5℃ Ｎ―Ｉ点 201.8℃ ４―（トランス―５―プロピル―１，３―ジオ
キサ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―
シアノフエニルエステル Ｃ―Ｎ点 113.4℃ Ｎ―Ｉ点 200.0℃ ４―（トランス―５―ブチル―１，３―ジオキ
サ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―シ
アノフエニルエステル Ｃ―Ｎ点 100.2℃ Ｎ―Ｉ点 189.0℃ 比較例 特開昭58―140086号公報の示す方法に基き４―
（トランス―５―プロピル―１，３―ジオキサ―
２―イル）安息香酸３―クロロ―４―シアノフエ
ニルエステルを製造した。この化合物のＣ―Ｉ点
は125.4〜125.8℃、Ｎ―Ｉ点は145.6〜146.5℃で
あつた。 応用例 なる割合のネマチツク液晶組成物Ａを用意し、本
発明の示す化合物または比較例の示す化合物を添
加しその特性を測定した。結果を第１表に示す。
表中でVthはしきい値電圧、Vsatは飽和電圧を示
し、セル厚10μmのねじれ液晶セルを用いて測定
した値を示す。 比較例の示す化合物は液晶組成物A85重量％に
15重量％添加して均等に混合しなかつた。 【表】
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
することが出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知のように液晶性化合物はその液晶相におけ
る誘電率の異方性および屈折率の異方性を利用し
て種々の表示装置に使用されている。 これらのデイスプレーは液晶の電気光学効果を
応用した液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応
用したものであり、捩れた液晶配列を持つネマチ
ツク液晶を用いる表示素子に利用できる他、適当
な色素物質を含有する液晶性化合物ないし液晶混
合物を用いたゲスト・ホスト効果を応用した液晶
表示素子にも使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で
実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には数
種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して
ある程度の使用に耐え得る物を得ている。 例えばネマチツク液晶表示素子に用いられるネ
マチツク液晶組成物は液晶表示素子を低電圧で駆
動できるものとして、誘電異方性値（Δε＝ε−
ε⊥）が大きな正の値を示すものが求められてい
る。液晶組成物は液晶表示素子の応答速度を早め
るために粘度が低いものが望ましい。 液晶組成物を対向基板電極に挾持する液晶表示
素子は対向電極間隔の部分的な不均一により色む
らを生ずることがあり、光学的異方性値（Δn＝
n−n⊥）の大きな液晶組成物を用いて色むら
の発生を軽減できることが知られている。対向電
極間隔が小さいものは同じ印加電圧で電界強度を
大きく与えることができ、液晶組成物のΔnを大
きくする成分が求められている。 液晶表示素子に用いる液晶組成物は液晶相を呈
する温度範囲の広いものが望まれ、添加成分を混
合した場合に液晶組成物の粘度を大幅に増加させ
ることがなく液晶相―等方性液体相の転移点を上
昇させることのできるものが望まれている。 本願出願人は以上のような事情に鑑みて次の一
般式で表わされる化合物を特開昭58―140086号公
報で示した。 （上述に於て、R′は炭素数１〜９のアルキル
基を示す。） 本発明は改良された性質を有する化合物を提供
するものでその目的は実用的な性能が優れ安定な
液晶組成物を構成する成分として有用な化合物を
提供するものである。 本発明は一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10個のアルキル基を示
す。） で表わされる４―（トランス―５―アルキル―
１，３―ジオキサ―２―イル）安息香酸３―フル
オロ―４―シアノフエニルエステルおよび該化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。 本発明によつて提供される化合物は＋40程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。本発明による化合物は融点
（Ｃ―Ｎ点）が比較的高いため、この化合物単独
では通常の表示素子用として使用できない。しか
し、他のＰ型又はＮ型液晶、例えば、シツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステ
ル系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミ
ジン系等の液晶の一種類の系と、あるいは数種類
の系の混合物と混合させることにより粘度を大幅
に上昇させることなく得られた液晶組成物の透明
点を上昇せしめ、いわゆる高温液晶成分として有
用である。本発明の示す化合物は液晶表示素子の
駆動電圧を低下させる液晶組成物の成分として有
用である。本発明の示す化合物は特開昭58―
140086号公報の示す化合物とくらべて液晶組成物
に多く添加することができる。 次に本発明の化合物の製法を反応式にて示す。 即ち、４―（トランス―５―アルキル―１，３
―ジオキサ―２―イル）安息香酸クロリド（）
とこれに３―フルオロ―４―シアノフエノール
（）をピリジン、トルエチルアミン等の塩基性
溶媒中で反応させることにより目的とする化合物
４―（トランス―５―アルキル―１，３―ジオキ
サ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―シア
ノフエニルエステル（）を得る。 また本発明にて使用した４―（トランス―５―
アルキル―１，３―ジオキサ―２―イル）安息香
酸クロリド（）は特開昭58―140086号公報に記
載の方法に準じ、まずマロン酸ジエチルエステル
を臭化アルキルと反応させ２―アルキルマロン酸
ジエチルエステルを得る。次いで還元して２―ア
ルキル―１，３―プロパンジオールを得る。次い
でテレフタルアルデヒド酸と反応させ４―（５―
アルキル―１，３―ジオキサ―２―イル）安息香
酸のトランス体のシス体の混合物を得る。次いで
再結晶してシス体を除去してから、塩化チオニ
ル、五塩化リン等の塩素化剤と反応させ酸クロリ
ド化合物を製造することができる。 以下に実施例により本発明の化合物の製造方法
および応用例により用途を詳細に説明する。 実施例 １ ４―（トランス―５―ペンチル―１，３―ジオ
キサ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―
シアノフエニルエステルの製造 ４―（トランス―５―ペンチル―１，３―ジオ
キサ―２―イル）安息香酸５ｇ（0.018モル）を
塩化チオニル4.3ｇに溶解し、還流下で１時間反
応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留
去しその酸塩化物（）を得た。一方３―フルオ
ロ―４―シアノフエノール2.6ｇ（0.019モル）を
ピリジン５mlに溶解し、そこへ先の酸塩化物を室
温で加え、更に70℃にて２時間加熱撹拌した。反
応終了後、室温まで放冷し、反応生成物を50mlの
ベンゼンにて抽出し、抽出液を希塩酸、希アルカ
リ水溶液および水で洗浄後抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥し、しかる後にベンゼンを
留去した。残留物を10mlの酢酸エチルエステルか
ら再結晶させて、目的物である４―（トランス―
５―ペンチル―１，３―ジオキサ―２―イル）安
息香酸３―フルオロ―４―シアノフエニルエステ
ル4.0ｇ（0.01モル）を得た。この物は液晶相を
示し、液晶―ネマチツク点（Ｃ―Ｎ点）は104.2
℃、ネマチツク―透明点（Ｎ―Ｉ点）は193.0℃
であつた。 実施例 ２〜４ 実施例１に準じた方法により次に示す他のアル
キル置換基をもつた化合物を製造した。 ４―（トランス―５―エチル―１，３―ジオキ
サ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―シ
アノフエニルエステル Ｃ―Ｎ点 114.5℃ Ｎ―Ｉ点 201.8℃ ４―（トランス―５―プロピル―１，３―ジオ
キサ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―
シアノフエニルエステル Ｃ―Ｎ点 113.4℃ Ｎ―Ｉ点 200.0℃ ４―（トランス―５―ブチル―１，３―ジオキ
サ―２―イル）安息香酸３―フルオロ―４―シ
アノフエニルエステル Ｃ―Ｎ点 100.2℃ Ｎ―Ｉ点 189.0℃ 比較例 特開昭58―140086号公報の示す方法に基き４―
（トランス―５―プロピル―１，３―ジオキサ―
２―イル）安息香酸３―クロロ―４―シアノフエ
ニルエステルを製造した。この化合物のＣ―Ｉ点
は125.4〜125.8℃、Ｎ―Ｉ点は145.6〜146.5℃で
あつた。 応用例 なる割合のネマチツク液晶組成物Ａを用意し、本
発明の示す化合物または比較例の示す化合物を添
加しその特性を測定した。結果を第１表に示す。
表中でVthはしきい値電圧、Vsatは飽和電圧を示
し、セル厚10μmのねじれ液晶セルを用いて測定
した値を示す。 比較例の示す化合物は液晶組成物A85重量％に
15重量％添加して均等に混合しなかつた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10個のアルキル基を示
す。） で表わされる４―（トランス―５―アルキル―
１，３―ジオキサ―２―イル）安息香酸３―フル
オロ―４―シアノフエニルエステル。 ２ 一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10個のアルキル基を示
す。） で表わされる４―（トランス―５―アルキル―
１，３―ジオキサ―２―イル）安息香酸３―フル
オロ―４―シアノフエニルエステルを含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6037884A JPS60204780A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6037884A JPS60204780A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204780A JPS60204780A (ja) | 1985-10-16 |
| JPS642595B2 true JPS642595B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=13140413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6037884A Granted JPS60204780A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204780A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| JPS6178782A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
-
1984
- 1984-03-28 JP JP6037884A patent/JPS60204780A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60204780A (ja) | 1985-10-16 |
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