JP4094742B2 - エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶材料として有用なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示装置である。
【０００３】
液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複屈折（△ｎ）を持つこと、低い駆動電圧を得るために誘電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
【０００４】
駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に依存し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異方性△εの平方根に反比例する。そのため誘電率異方性△εが正の液晶材料を用いるとしきい値電圧Ｖthを低い値に抑えることができる。
【０００５】
これまで、種々の液晶化合物が開発され、使用されているが、以上のような特性を全て満足する単一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろいろな特性を持った数種の液晶化合物を混合したり、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供しているのが現状であるが、やはり、充分満足できるものではない。
【０００６】
このように混合して用いられるエステル系の化合物では、４−アルコキシ安息香酸−（４−フルオロフェノール）−エステルが英国特許ＧＢ２０７０５９６３に、４−アルコキシ安息香酸−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノール）−エステルが欧州特許ＥＰ２９５６０２や、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．１７２．１６５に記載されているが、いずれも特性を充分に満足させるものではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
以上示したように、これまで、液晶組成物については種々検討されているが、未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が待ち望まれている。
【０００８】
そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を損なうことなく、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規なエステル化合物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の請求項１に記載のエステル化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１０】
【化２】
【００１１】
（ただし、Ｒはアルキル基を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子あるいはフッ素原子を表し、少なくとも２つはフッ素原子である。）
【００１２】
また、本発明の請求項２に記載の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有するものである。
【００１３】
また、本発明の請求項３に記載の液晶表示装置は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を、少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
【００１４】
本発明の液晶組成物における、本発明のエステル化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合比等により、一概に決められるものではないが、一般的には、好ましくは１ないし５０重量％、さらに好ましくは３ないし２０重量％である。
【００１５】
本発明のエステル化合物は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性ηをそれほど変えずに、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる優れた化合物である。
【００１６】
また、本発明のエステル化合物は多くの液晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができる。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。さらに、これらの液晶化合物を複数混合したものに本発明のエステル化合物を混合して用いることもできる。
【００１７】
本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
【００１８】
【発明の実施の形態】
前述したとおり、本発明の請求項１に記載のエステル化合物は、前記化２における一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１９】
一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子あるいはフッ素原子を表し、少なくとも２つはフッ素原子である。
【００２０】
また、本発明の請求項２に記載の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
【００２１】
また、本発明の請求項３に記載の液晶表示装置は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
【００２２】
本発明のエステル化合物の製造方法について、化３に例を挙げて説明する。なお式中Ｒ、Ｘ，Ｙ、Ｚは前記した意味を示す。
【００２３】
まず、カルボン酸（ａ）に塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノール（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることができる。
【００２４】
【化３】
【００２５】
【実施例】
以下、実施例を用いて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Ｖthは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置に搭載して測定した値である。
【００２６】
（実施例１）
４−エトキシ安息香酸１６．６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流下で２時間反応させ、反応終了後塩化チオニルを留去し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、４−エトキシ安息香酸塩化物１３ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、３、４−ジフルオロフェノール９．２ｇとピリジン８ｇを加え、還流下で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの有機層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載の化合物１３ｇを得た。この化合物は融点９３℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００２７】
【化４】
【００２８】
（実施例２）
３，４−ジフルオロフェノール９．２ｇの代わりに３，５−ジフルオロフェノール９．２ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の化合物１３ｇを得た。この化合物は融点８９℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２９】
【化５】
【００３０】
（実施例３）
３，４−ジフルオロフェノール９．２ｇの代わりに、３，４，５−トリフルオロフェノール１０．３ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化６記載の化合物１４ｇを得た。この化合物は融点８９℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
【００３１】
【化６】
【００３２】
（実施例４）
市販のネマティック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施例１で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加え、液晶組成物を作製した。
【００３３】
（実施例５）
市販のネマティック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施例２で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加え、液晶組成物を作製した。
【００３４】
（実施例６）
市販のネマティック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施例３で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加え、液晶組成物を作製した。
【００３５】
実施例４、５、６および、ＺＬＩ−１１３２のみからなる液晶組成物を比較例として、それぞれのＮ−Ｉ点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。その結果を次表に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
表１の実施例４〜６から明らかなように、本発明のエステル化合物は、それを含有する液晶組成物のしきい値電圧Ｖthを低くし、さらに複屈折△ｎを小さくすることができる。
【００３８】
【発明の効果】
本発明のエステル化合物は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性をそれほど変えることなく、しきい値電圧Ｖthを低くし、また複屈折を小さくすることができる。そのため、本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持つ。さらに、本発明のエステル化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図２】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図３】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶材料として有用なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示装置である。
【０００３】
液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複屈折（△ｎ）を持つこと、低い駆動電圧を得るために誘電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
【０００４】
駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に依存し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異方性△εの平方根に反比例する。そのため誘電率異方性△εが正の液晶材料を用いるとしきい値電圧Ｖthを低い値に抑えることができる。
【０００５】
これまで、種々の液晶化合物が開発され、使用されているが、以上のような特性を全て満足する単一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろいろな特性を持った数種の液晶化合物を混合したり、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供しているのが現状であるが、やはり、充分満足できるものではない。
【０００６】
このように混合して用いられるエステル系の化合物では、４−アルコキシ安息香酸−（４−フルオロフェノール）−エステルが英国特許ＧＢ２０７０５９６３に、４−アルコキシ安息香酸−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノール）−エステルが欧州特許ＥＰ２９５６０２や、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．１７２．１６５に記載されているが、いずれも特性を充分に満足させるものではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
以上示したように、これまで、液晶組成物については種々検討されているが、未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が待ち望まれている。
【０００８】
そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を損なうことなく、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規なエステル化合物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の請求項１に記載のエステル化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１０】
【化２】
（ただし、Ｒはアルキル基を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子あるいはフッ素原子を表し、少なくとも２つはフッ素原子である。）
【００１２】
また、本発明の請求項２に記載の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有するものである。
【００１３】
また、本発明の請求項３に記載の液晶表示装置は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を、少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
【００１４】
本発明の液晶組成物における、本発明のエステル化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合比等により、一概に決められるものではないが、一般的には、好ましくは１ないし５０重量％、さらに好ましくは３ないし２０重量％である。
【００１５】
本発明のエステル化合物は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性ηをそれほど変えずに、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる優れた化合物である。
【００１６】
また、本発明のエステル化合物は多くの液晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができる。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。さらに、これらの液晶化合物を複数混合したものに本発明のエステル化合物を混合して用いることもできる。
【００１７】
本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
【００１８】
【発明の実施の形態】
前述したとおり、本発明の請求項１に記載のエステル化合物は、前記化２における一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１９】
一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは水素原子あるいはフッ素原子を表し、少なくとも２つはフッ素原子である。
【００２０】
また、本発明の請求項２に記載の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
【００２１】
また、本発明の請求項３に記載の液晶表示装置は、前記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
【００２２】
本発明のエステル化合物の製造方法について、化３に例を挙げて説明する。なお式中Ｒ、Ｘ，Ｙ、Ｚは前記した意味を示す。
【００２３】
まず、カルボン酸（ａ）に塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノール（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることができる。
【００２４】
【化３】
【実施例】
以下、実施例を用いて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Ｖthは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置に搭載して測定した値である。
【００２６】
（実施例１）
４−エトキシ安息香酸１６．６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流下で２時間反応させ、反応終了後塩化チオニルを留去し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、４−エトキシ安息香酸塩化物１３ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、３、４−ジフルオロフェノール９．２ｇとピリジン８ｇを加え、還流下で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの有機層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載の化合物１３ｇを得た。この化合物は融点９３℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００２７】
【化４】
（実施例２）
３，４−ジフルオロフェノール９．２ｇの代わりに３，５−ジフルオロフェノール９．２ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の化合物１３ｇを得た。この化合物は融点８９℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２９】
【化５】
（実施例３）
３，４−ジフルオロフェノール９．２ｇの代わりに、３，４，５−トリフルオロフェノール１０．３ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化６記載の化合物１４ｇを得た。この化合物は融点８９℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
【００３１】
【化６】
（実施例４）
市販のネマティック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施例１で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加え、液晶組成物を作製した。
【００３３】
（実施例５）
市販のネマティック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施例２で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加え、液晶組成物を作製した。
【００３４】
（実施例６）
市販のネマティック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９５重量部に、実施例３で製造した本発明のエステル化合物を５重量部加え、液晶組成物を作製した。
【００３５】
実施例４、５、６および、ＺＬＩ−１１３２のみからなる液晶組成物を比較例として、それぞれのＮ−Ｉ点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。その結果を次表に示す。
【００３６】
【表１】
表１の実施例４〜６から明らかなように、本発明のエステル化合物は、それを含有する液晶組成物のしきい値電圧Ｖthを低くし、さらに複屈折△ｎを小さくすることができる。
【００３８】
【発明の効果】
本発明のエステル化合物は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性をそれほど変えることなく、しきい値電圧Ｖthを低くし、また複屈折を小さくすることができる。そのため、本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持つ。さらに、本発明のエステル化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図２】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図３】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
Claims (3)
- 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物。
- 請求項１記載のエステル化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物。
- 請求項１記載のエステル化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置。
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|---|---|---|---|
| JP26970698A JP4094742B2 (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26970698A JP4094742B2 (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000095732A JP2000095732A (ja) | 2000-04-04 |
| JP4094742B2 true JP4094742B2 (ja) | 2008-06-04 |
Family
ID=17476058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26970698A Expired - Fee Related JP4094742B2 (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP4094742B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150034874A1 (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Trifluorophenyl derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
-
1998
- 1998-09-24 JP JP26970698A patent/JP4094742B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JP2000095732A (ja) | 2000-04-04 |
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Legal Events
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