JP2000302733A - エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物Info
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- JP2000302733A JP2000302733A JP11113435A JP11343599A JP2000302733A JP 2000302733 A JP2000302733 A JP 2000302733A JP 11113435 A JP11113435 A JP 11113435A JP 11343599 A JP11343599 A JP 11343599A JP 2000302733 A JP2000302733 A JP 2000302733A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 種々の液晶化合物との充分な相互溶解性が得
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物Ｎ−Ｉ点を
高くし、液晶組成物のＶthを低くし、また複屈折を小さ
くすることができる、液晶組成物の特性改良に有用な新
規なエステル化合物の提供。さらに、液晶材料として優
れた特性を有する、本発明のエステル化合物を含有する
液晶組成物、ならびに温度範囲が広く、広い視野角を持
つ、この液晶組成物を搭載した液晶表示装置の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物、およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物、
ならびにこの液晶組成物を搭載する液晶表示装置。 【化１】
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物Ｎ−Ｉ点を
高くし、液晶組成物のＶthを低くし、また複屈折を小さ
くすることができる、液晶組成物の特性改良に有用な新
規なエステル化合物の提供。さらに、液晶材料として優
れた特性を有する、本発明のエステル化合物を含有する
液晶組成物、ならびに温度範囲が広く、広い視野角を持
つ、この液晶組成物を搭載した液晶表示装置の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物、およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物、
ならびにこの液晶組成物を搭載する液晶表示装置。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料として有用
なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を
含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含
有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するもので
ある。
なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を
含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含
有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で、特に多く使用されているのは液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で、特に多く使用されているのは液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
【０００３】液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）を持つこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）を持つこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。
【０００４】駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に依存
し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異方性△εの平方根に反
比例する。そのため誘電率異方性△εが正の液晶材料を
用いると、しきい値電圧Ｖthを低い値に抑えることがで
きる。
し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異方性△εの平方根に反
比例する。そのため誘電率異方性△εが正の液晶材料を
用いると、しきい値電圧Ｖthを低い値に抑えることがで
きる。
【０００５】また、これまで、実用されている液晶組成
物は通常、室温付近に液晶相を有する化合物と、室温よ
り高い温度領域に液晶相を有する化合物とを混合して調
整される。液晶表示装置が屋外で使用し得るためには−
４０℃〜９０℃の温度範囲で安定に存在しなければなら
ず、また誘電率異方性、屈折率異方性の温度依存性を考
慮すると、Ｎ−Ｉ点（ネマティック−等方相転移温度）
付近では急激な変化が起こるので、Ｎ−Ｉ点の高い液晶
材料が必要となる。
物は通常、室温付近に液晶相を有する化合物と、室温よ
り高い温度領域に液晶相を有する化合物とを混合して調
整される。液晶表示装置が屋外で使用し得るためには−
４０℃〜９０℃の温度範囲で安定に存在しなければなら
ず、また誘電率異方性、屈折率異方性の温度依存性を考
慮すると、Ｎ−Ｉ点（ネマティック−等方相転移温度）
付近では急激な変化が起こるので、Ｎ−Ｉ点の高い液晶
材料が必要となる。
【０００６】これまで種々の液晶化合物が開発され、使
用されているが、以上のような特性を全て満足する単一
の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのために
いろいろな特性を持った数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり充分満足できるもので
はない。
用されているが、以上のような特性を全て満足する単一
の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのために
いろいろな特性を持った数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり充分満足できるもので
はない。
【０００７】このように混合して用いられるエステル系
の化合物では、４’−アルキルシクロヘキシル安息香酸
−３、４−ジフルオロフェニルエステルなどが、特公平
２−５６３４３号の公報に記載されているが、特性を満
足させるには充分なものではなかった。
の化合物では、４’−アルキルシクロヘキシル安息香酸
−３、４−ジフルオロフェニルエステルなどが、特公平
２−５６３４３号の公報に記載されているが、特性を満
足させるには充分なものではなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上示したように、こ
れまで液晶組成物については種々検討されているが、そ
の特性には改良の余地がある。とくに液晶組成物に用い
られる化合物は、いずれもその特性に一長一短があり、
さらに液晶表示装置によって、要求される各特性の度合
いも異なるため、目的に応じた特性を与える新たな液晶
化合物および、液晶添加物の出現が待ち望まれている。
れまで液晶組成物については種々検討されているが、そ
の特性には改良の余地がある。とくに液晶組成物に用い
られる化合物は、いずれもその特性に一長一短があり、
さらに液晶表示装置によって、要求される各特性の度合
いも異なるため、目的に応じた特性を与える新たな液晶
化合物および、液晶添加物の出現が待ち望まれている。
【０００９】そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合
することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高くし、し
きい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規なエステル
化合物を提供することである。
することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高くし、し
きい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規なエステル
化合物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明のエステル化合物
は下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
は下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１１】
【化２】
【００１２】（ただし、Ｒはアルキル基を表す。）
【００１３】また、本発明の液晶組成物は、前記一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有
するものである。
（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有
するものである。
【００１４】また、本発明の液晶表示装置は、前記一般
式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含
有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
式（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含
有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
【００１５】本発明の液晶組成物における、本発明のエ
ステル化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合
比等により、一概に決められるものではないが、一般的
には、好ましくは１ないし５０重量％、さらに好ましく
は３ないし２０重量％である。
ステル化合物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合
比等により、一概に決められるものではないが、一般的
には、好ましくは１ないし５０重量％、さらに好ましく
は３ないし２０重量％である。
【００１６】本発明のエステル化合物は、液晶組成物に
混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる優れた化
合物である。
混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる優れた化
合物である。
【００１７】また、本発明のエステル化合物は多くの液
晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができ
る。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物と
してはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェ
ニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが
挙げられる。さらに、これらの液晶化合物を複数混合し
たものに本発明のエステル化合物を混合して用いること
もできる。
晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができ
る。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物と
してはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェ
ニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが
挙げられる。さらに、これらの液晶化合物を複数混合し
たものに本発明のエステル化合物を混合して用いること
もできる。
【００１８】本発明のエステル化合物を含有する液晶組
成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
【００１９】
【発明の実施の形態】前述したとおり、本発明のエステ
ル化合物は、化２における一般式（Ｉ）で表されるもの
である。一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を表
す。
ル化合物は、化２における一般式（Ｉ）で表されるもの
である。一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を表
す。
【００２０】本発明のエステル化合物の製造方法につい
て、化３に例を挙げて説明する。なお、式中のＲは前記
した意味を示す。
て、化３に例を挙げて説明する。なお、式中のＲは前記
した意味を示す。
【００２１】まず、カルボン酸（ａ）に塩化チオニル、
五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
（ｄ）へと誘導し、再度、塩化チオニル、五酸化リン等
のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物（ｅ）を作製す
る。次にこの酸塩化物（ｅ）と置換フェノール（ｆ）と
をピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応
混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることができる。
五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
（ｄ）へと誘導し、再度、塩化チオニル、五酸化リン等
のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物（ｅ）を作製す
る。次にこの酸塩化物（ｅ）と置換フェノール（ｆ）と
をピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応
混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることができる。
【００２２】
【化３】
【００２３】
【実施例】以下、実施例を用いて、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定され
るものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧
Ｖthは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装
置に搭載して測定した値である。
的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定され
るものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧
Ｖthは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装
置に搭載して測定した値である。
【００２４】（実施例１）４−エチルシクロヘキサンカ
ルボン酸１５．６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流
下で２時間反応させ、反応終了後塩化チオニルを留去
し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、酸塩化物１２．
０ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、４−ヒ
ドロキシ安息香酸１０．０ｇとピリジン８ｇを加え、還
流下で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌの水を
加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液
の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させ、カルボン酸化合物の粗
生成物１７ｇを得る。この粗生成物に塩化チオニル１５
ｇを加え、環流下で２時間反応させ、反応終了後塩化チ
オニルを留去し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、酸
塩化物１５．０ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶
解し、３、４−ジフルオロフェノール５．６ｇとピリジ
ン５ｇを加え、還流下で３時間反応させた。反応終了後
１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで
希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次
にこの有機層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。
得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載
の化合物１２ｇを得た。この化合物はネマティック液晶
相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）
が６９℃、Ｎ−Ｉ点が１５５℃であった。また、この化
合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
ルボン酸１５．６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流
下で２時間反応させ、反応終了後塩化チオニルを留去
し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、酸塩化物１２．
０ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、４−ヒ
ドロキシ安息香酸１０．０ｇとピリジン８ｇを加え、還
流下で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌの水を
加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液
の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させ、カルボン酸化合物の粗
生成物１７ｇを得る。この粗生成物に塩化チオニル１５
ｇを加え、環流下で２時間反応させ、反応終了後塩化チ
オニルを留去し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、酸
塩化物１５．０ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶
解し、３、４−ジフルオロフェノール５．６ｇとピリジ
ン５ｇを加え、還流下で３時間反応させた。反応終了後
１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで
希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次
にこの有機層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。
得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載
の化合物１２ｇを得た。この化合物はネマティック液晶
相を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）
が６９℃、Ｎ−Ｉ点が１５５℃であった。また、この化
合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００２５】
【化４】
【００２６】（実施例２）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。
【００２７】実施例２および、ＺＬＩ−１１３２のみか
らなる液晶組成物を比較例として、それぞれのＮ−Ｉ
点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。その結果を次表に示
す。
らなる液晶組成物を比較例として、それぞれのＮ−Ｉ
点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。その結果を次表に示
す。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２から明らかなように、本発明のエ
ステル化合物は、それを含有する液晶組成物のしきい値
電圧Ｖthを低くし、Ｎ−Ｉ点を高くすることができる。
ステル化合物は、それを含有する液晶組成物のしきい値
電圧Ｖthを低くし、Ｎ−Ｉ点を高くすることができる。
【００３０】
【発明の効果】本発明のエステル化合物は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、しきい値電圧Ｖthを低くし、また複屈折を小さくす
ることができる。そのため、本発明のエステル化合物を
含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つ。さらに、本発明のエ
ステル化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性が得
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良
に有用なものである。
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を高く
し、しきい値電圧Ｖthを低くし、また複屈折を小さくす
ることができる。そのため、本発明のエステル化合物を
含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温
度範囲が広く、広い視野角を持つ。さらに、本発明のエ
ステル化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性が得
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良
に有用なものである。
【図１】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物。 【化１】 （ただし、Ｒはアルキル基を表す。） - 【請求項２】 請求項１記載のエステル化合物を少なく
とも一種含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載のエステル化合物を少なく
とも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装
置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11113435A JP2000302733A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11113435A JP2000302733A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302733A true JP2000302733A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14612159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11113435A Pending JP2000302733A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000302733A (ja) |
-
1999
- 1999-04-21 JP JP11113435A patent/JP2000302733A/ja active Pending
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