JP2001192358A - エステル化合物とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
エステル化合物とそれを含有する液晶組成物Info
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- JP2001192358A JP2001192358A JP2000001170A JP2000001170A JP2001192358A JP 2001192358 A JP2001192358 A JP 2001192358A JP 2000001170 A JP2000001170 A JP 2000001170A JP 2000001170 A JP2000001170 A JP 2000001170A JP 2001192358 A JP2001192358 A JP 2001192358A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 種々の液晶化合物との充分な相互溶解性が得
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物の粘性やＮ
−Ｉ点をそれほど変えずに、液晶組成物のＶthを低く
し、また複屈折を小さくすることができる、液晶組成物
の特性改良に有用な新規なエステル化合物の提供。さら
に、液晶材料として優れた特性を有する、本発明のエス
テル化合物を含有する液晶組成物、ならびに温度範囲が
広く、広い視野角を持つ、この液晶組成物を搭載した液
晶表示装置の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物、およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物、
ならびにこの液晶組成物を搭載する液晶表示装置。 【化１】
られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組
み合わせて使用することができ、液晶組成物の粘性やＮ
−Ｉ点をそれほど変えずに、液晶組成物のＶthを低く
し、また複屈折を小さくすることができる、液晶組成物
の特性改良に有用な新規なエステル化合物の提供。さら
に、液晶材料として優れた特性を有する、本発明のエス
テル化合物を含有する液晶組成物、ならびに温度範囲が
広く、広い視野角を持つ、この液晶組成物を搭載した液
晶表示装置の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物、およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物、
ならびにこの液晶組成物を搭載する液晶表示装置。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料として有用
なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を
含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含
有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するもので
ある。
なエステル化合物に関し、さらにこのエステル化合物を
含有する液晶組成物、ならびにこのエステル化合物を含
有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示
装置である。
【０００３】液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）を持つこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。駆動電圧はしきい
値電圧Ｖthの値に依存し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異
方性△εの平方根に反比例する。そのため誘電率異方性
△εが正の液晶材料を用いるとしきい値電圧Ｖthを低い
値に抑えることができる。
される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光
学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広
い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複
屈折（△ｎ）を持つこと、低い駆動電圧を得るために誘
電率異方性（△ε）が大きいこと、化学的および光学的
に安定であることなどが挙げられる。駆動電圧はしきい
値電圧Ｖthの値に依存し、しきい値電圧Ｖthは誘電率異
方性△εの平方根に反比例する。そのため誘電率異方性
△εが正の液晶材料を用いるとしきい値電圧Ｖthを低い
値に抑えることができる。
【０００４】これまで、種々の液晶化合物が開発され、
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性を持った数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
使用されているが、以上のような特性を全て満足する単
一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのため
にいろいろな特性を持った数種の液晶化合物を混合した
り、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供し
ているのが現状であるが、やはり、充分満足できるもの
ではない。
【０００５】このように混合して用いられるエステル系
の化合物では、４−アルコキシ安息香酸−４’−トリフ
ルオロメチルフェニルエステルが、特公昭５９−１０６
５２号の公報に記載されているが、いずれも特性を充分
に満足させるものではなかった。
の化合物では、４−アルコキシ安息香酸−４’−トリフ
ルオロメチルフェニルエステルが、特公昭５９−１０６
５２号の公報に記載されているが、いずれも特性を充分
に満足させるものではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上示したように、こ
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。
れまで、液晶組成物については種々検討されているが、
未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、
液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に
一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要
求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性
を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が
待ち望まれている。
【０００７】そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合
することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を損なうこと
なく、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規な
エステル化合物を提供することである。
することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点を損なうこと
なく、しきい値電圧Ｖthを低くすることのできる新規な
エステル化合物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に記載
のエステル化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。
のエステル化合物は下記一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。
【０００９】
【化２】
【００１０】（ただし、Ｒはアルキル基を表す。）
【００１１】また、本発明の液晶組成物は前記一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有
するものである。
（Ｉ）で表されるエステル化合物を少なくとも一種含有
するものである。
【００１２】また、本発明の液晶表示装置は前記一般式
（Ｉ）で表されるエステル化合物を、少なくとも一種含
有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
（Ｉ）で表されるエステル化合物を、少なくとも一種含
有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装置である。
【００１３】本発明の液晶組成物におけるエステル化合
物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合比等によ
り、一概に決められるものではないが、一般的には、好
ましくは１ないし５０重量％、さらに好ましくは３ない
し２０重量％である。
物の配合量は、他の液晶化合物の種類、配合比等によ
り、一概に決められるものではないが、一般的には、好
ましくは１ないし５０重量％、さらに好ましくは３ない
し２０重量％である。
【００１４】本発明のエステル化合物は、液晶組成物に
混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性η
をそれほど変えずに、しきい値電圧Ｖthを低くすること
のできる優れた化合物である。
混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性η
をそれほど変えずに、しきい値電圧Ｖthを低くすること
のできる優れた化合物である。
【００１５】また、本発明のエステル化合物は多くの液
晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができ
る。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物と
してはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェ
ニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが
挙げられる。さらに、これらの液晶化合物を複数混合し
たものに本発明のエステル化合物を混合して用いること
もできる。
晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができ
る。本発明のエステル化合物と混合可能な液晶化合物と
してはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェ
ニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが
挙げられる。さらに、これらの液晶化合物を複数混合し
たものに本発明のエステル化合物を混合して用いること
もできる。
【００１６】本発明のエステル化合物を含有する液晶組
成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は温度
範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有
し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は温度
範囲が広く、広い視野角を持つことができる。
【００１７】
【発明の実施の形態】前述したとおり、本発明のエステ
ル化合物は前記化２における一般式（Ｉ）で表されるも
のである。一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を表
す。本発明のエステル化合物の製造方法について、化３
に例を挙げて説明する。
ル化合物は前記化２における一般式（Ｉ）で表されるも
のである。一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル基を表
す。本発明のエステル化合物の製造方法について、化３
に例を挙げて説明する。
【００１８】まず、カルボン酸（ａ）に塩化チオニル、
五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
た後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより
一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることがで
きる。
五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を作製する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
た後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより
一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物を得ることがで
きる。
【００１９】
【化３】
【００２０】
【実施例】以下、実施例を用いて、本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定され
るものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧
Ｖthは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装
置に搭載して測定した値である。
的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定され
るものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧
Ｖthは、液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装
置に搭載して測定した値である。
【００２１】（実施例１）４−エトキシ安息香酸１６．
６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流下で２時間反応
させ、反応終了後塩化チオニルを留去し、その後２０ｍ
ｍＨｇで減圧蒸留し、４−エトキシ安息香酸塩化物１３
ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、４−トリ
フルオロメトキシフェノール１２．８ｇとピリジン８ｇ
を加え、還流下で３時間反応させた。反応終了後１００
ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アル
カリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの
有機層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られ
た反応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載の化合
物１５ｇを得た。この化合物はモノトロピック液晶相を
有し、Ｉ−Ｎ点（液体−ネマティック相転移温度）が８
２℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクト
ルを図１に示す。
６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、環流下で２時間反応
させ、反応終了後塩化チオニルを留去し、その後２０ｍ
ｍＨｇで減圧蒸留し、４−エトキシ安息香酸塩化物１３
ｇを得た。これをトルエン６０ｍｌに溶解し、４−トリ
フルオロメトキシフェノール１２．８ｇとピリジン８ｇ
を加え、還流下で３時間反応させた。反応終了後１００
ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アル
カリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの
有機層をろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。得られ
た反応生成物をヘキサンから再結晶し、化４記載の化合
物１５ｇを得た。この化合物はモノトロピック液晶相を
有し、Ｉ−Ｎ点（液体−ネマティック相転移温度）が８
２℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクト
ルを図１に示す。
【００２２】
【化４】
【００２３】（実施例２）４−エトキシ安息香酸１６．
６ｇの代わりに４−ヘキシルオキシ安息香酸２２．２ｇ
を用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の
化合物１７ｇを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）が
５６℃、Ｎ−Ｉ点が８２℃であった。また、この化合物
の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
６ｇの代わりに４−ヘキシルオキシ安息香酸２２．２ｇ
を用いる以外は、実施例１と同様の方法で、化５記載の
化合物１７ｇを得た。この化合物はネマティック液晶相
を有し、Ｃ−Ｎ点（結晶−ネマティック相転移温度）が
５６℃、Ｎ−Ｉ点が８２℃であった。また、この化合物
の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２４】
【化５】
【００２５】（実施例３）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例１で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。
【００２６】（実施例４）市販のネマティック液晶組成
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例２で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。
物ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）９０重量部に、実施
例２で製造した本発明のエステル化合物を１０重量部加
え、液晶組成物を作製した。
【００２７】実施例３、４および、ＺＬＩ−１１３２の
みからなる液晶組成物を比較例として、それぞれのＮ−
Ｉ点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。その結果を次表に
示す。
みからなる液晶組成物を比較例として、それぞれのＮ−
Ｉ点、Δｎ、粘度、Ｖthを測定した。その結果を次表に
示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】表１の実施例３、４から明らかなように、
本発明のエステル化合物は、それを含有する液晶組成物
のしきい値電圧Ｖthを低くし、さらに複屈折△ｎを小さ
くすることができる。
本発明のエステル化合物は、それを含有する液晶組成物
のしきい値電圧Ｖthを低くし、さらに複屈折△ｎを小さ
くすることができる。
【００３０】
【発明の効果】本発明のエステル化合物は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性
をそれほど変えることなく、しきい値電圧Ｖthを低く
し、また複屈折を小さくすることができる。そのため、
本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は液晶材
料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載
した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持
つ。さらに、本発明のエステル化合物は種々の化合物と
の充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質と
して多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
に混合することによって、液晶組成物のＮ−Ｉ点や粘性
をそれほど変えることなく、しきい値電圧Ｖthを低く
し、また複屈折を小さくすることができる。そのため、
本発明のエステル化合物を含有する液晶組成物は液晶材
料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載
した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持
つ。さらに、本発明のエステル化合物は種々の化合物と
の充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質と
して多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
【図２】本発明のエステル化合物の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるエステル化合
物。 【化１】 （ただし、Ｒはアルキル基を表す。） - 【請求項２】 請求項１記載のエステル化合物を少なく
とも一種含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載のエステル化合物を少なく
とも一種含有する液晶組成物を搭載してなる液晶表示装
置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000001170A JP2001192358A (ja) | 2000-01-07 | 2000-01-07 | エステル化合物とそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000001170A JP2001192358A (ja) | 2000-01-07 | 2000-01-07 | エステル化合物とそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001192358A true JP2001192358A (ja) | 2001-07-17 |
Family
ID=18530423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000001170A Pending JP2001192358A (ja) | 2000-01-07 | 2000-01-07 | エステル化合物とそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001192358A (ja) |
-
2000
- 2000-01-07 JP JP2000001170A patent/JP2001192358A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061120 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081202 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090123 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090123 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090421 |