JP3268836B2 - エステル誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
エステル誘導体を含有する液晶組成物Info
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Description
ステル誘導体、およびこのエステル誘導体を含有する液
晶組成物に関するものである。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したTN型(ね
じれネマティック型)液晶表示装置である。
表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性と
しては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速
度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低い
こと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げ
られる。
は、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液晶材
料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要があ
る。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液晶層
の厚みがある限定された範囲で設定されているため、液
晶材料のΔnの最適化が必要となっていた。
が望まれる。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧遮
断時の立ち下がり時間τoff はτon=ηiid2 (ε0 Δ
εV2 −Kπ2 )- 1τoff =ηiid2 /π2 Kで与え
られる。ここで、ηiiは粘性のパラメータ、dは液晶層
の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異方
性、Vは印加電圧、K=K11+(K33−2K22)/4で
ある。よって、応答速度をより速くするためには液晶材
料が低粘性であること、つまり低粘性の液晶化合物が不
可欠となっていた。
依存し、しきい値電圧Vthを小さくすることにより、よ
り低い電圧で液晶表示装置を駆動させることができる。
よって、しきい値電圧Vthを小さくする液晶材料が必要
となっていた。
晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろ
いろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あ
るいは非液晶化合物を混合したりして実用に供している
のが現状である。
することによって、液晶組成物のΔnの値を最適化し、
粘度を低下させ、しきい値電圧Vthを小さくすることの
できるエステル誘導体を提供することである。
を含有する液晶組成物を以下、記載する。
れぞれ水素原子またはハロゲン原子を示す。)
で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含有するも
のである。
挙げられる。
て説明する。化3はその一例を示したものである。まず
カルボン酸(a)に塩化チオニル、五酸化リン等のハロ
ゲン化剤を作用させて酸塩化物(b)を製造する。次に
酸塩化物(b)と置換フェノール(c)とをピリジン等
の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水
洗、乾燥、再結晶することにより一般式(I)で表され
るエステル誘導体を得ることができる。
物と混合し液晶組成物を製造することができる。本発明
のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエス
テル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピ
リミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられ
る。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
オニル24gを加え、還流下で2時間反応させ、反応終
了後減圧下で塩化チオニルを留去し、その後20mmH
gで減圧蒸留し、留出温度105℃で安息香酸酸塩化物
10gを得た。これをトルエン50mlに溶解し、4−
フロロフェノール8gとピリジン8gを加え40℃で3
時間反応させた。反応終了後100mlの水を加えて有
機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液の順で洗
浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムを加えて乾燥させた。次にこの有機層を濾過し、濾
液から溶媒を減圧留去した。得られた反応生成物をヘキ
サンから再結晶し、1mmHgで減圧蒸留を行い(留出
温度160℃)、化4で表される安息香酸−(4−フロ
ロフェニル)エステル9gを得た。この化合物は融点5
8.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸光スペ
クトルを図1に示す。
に2−フロロ安息香酸14.6gを使用する以外は実施
例1と同様の方法で化5で表される2−フロロ安息香酸
−(4−フロロフェニル)エステル10gを得た。この
化合物は融点40.8℃、沸点150℃(1mmHg)
であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを
図2に示す。
に2,6−ジフロロ安息香酸16.2gを使用する以外
は実施例1と同様の方法で化6で表される2,6−ジフ
ロロ安息香酸−(4−フロロフェニル)エステル11g
を得た。この化合物は融点60.0℃であった。また、
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図3に示す。
に2,6−ジクロロ安息香酸19.5gを使用する以外
は実施例1と同様の方法で化7で表される2,6−ジク
ロロ安息香酸−(4−フロロフェニル)エステル12g
を得た。この化合物は融点86.0℃であった。また、
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図4に示す。
代わりに3,4−ジフロロフェノール9.5gを使用す
る以外は実施例1と同様の方法で化8で表される安息香
酸−(3,4−ジフロロフェニル)エステル9gを得
た。この化合物は融点74.0℃であった。また、この
化合物の赤外線吸収スペクトルを図5に示す。
に2−フロロ安息香酸14.6gを、4−フロロフェノ
ール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール9.5
gを使用する以外は実施例1と同様の方法で化9で表さ
れる2−フロロ安息香酸−(3,4−ジフロロフェニ
ル)エステル10gを得た。この化合物は融点65.1
℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトル
を図6に示す。
に2,6−ジフロロ安息香酸16.2gを、4−フロロ
フェノール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール
9.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で化1
0で表される2,6−ジフロロ安息香酸−(3,4−ジ
フロロフェニル)エステル11gを得た。この化合物は
融点78.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸
収スペクトルを図7に示す。
に2,6−ジクロロ安息香酸19.5gを、4−フロロ
フェノール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール
9.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で化1
1で表される2,6−ジクロロ安息香酸−(3,4−ジ
フロロフェニル)エステル12gを得た。この化合物は
融点86.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸
収スペクトルを図8に示す。
に2−フロロ安息香酸14.6gを、4−フロロフェノ
ール8gの代わりに2,3,4−トリフロロフェノール
10.5gを使用する以外は、実施例1と同様の方法で
化12で表される2−フロロ安息香酸−(2,3,4−
トリフロロフェニル)エステル11gを得た。この化合
物は、融点50.3℃であった。また、この化合物の赤
外線吸収スペクトルを図9に示す。
混合した液晶組成物90重量部に、実施例1で製造した
本発明のエステル誘導体を10重量部加え液晶組成物を
作製した。その液晶組成物の特性を表1に示す。なお、
表中しきい値電圧Vthはこの液晶組成物をセル厚9μm
のTN型液晶表示装置に搭載した際の値である。ここ
で、化13で表される化合物のみからなる液晶組成物の
特性はN−I点72℃、Δn0.138、粘度27.9
cp、Vth1.68Vであった。
化13で表される化合物を混合した液晶組成物90重量
部に、実施例2、3、5、6、7、9で製造したエステ
ル誘導体をそれぞれ10重量部ずつ加え、液晶組成物を
作製した。その液晶組成物の特性を表1に示す。
ル誘導体はその添加により液晶組成物のΔnを最適化
し、しきい値電圧Vthを下げるものである。また、ほと
んどの場合粘度を低下させることもできる。
に混合することによって、液晶組成物のΔnを最適化
し、しきい値電圧Vthを小さくすることができ、また粘
度を低下させることもできる。そのため本発明のエステ
ル誘導体を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた
特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装
置は良好な表示特性を有する。さらに、本発明のエステ
ル誘導体は種々の化合物との相互溶解性が大きく、液晶
組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて
使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なも
のである。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
ルを表す図である。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(I)で表されるエステル誘導体
を少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化1】 (ただし、V、W、X、Y、およびZはそれぞれ水素原
子またはハロゲン原子を示す。)
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-
1992
- 1992-07-20 JP JP21453692A patent/JP3268836B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Chemical Abstracts,Vol.95,No.131911,1981 |
Jour.Indian Chem.Soc.,Vol.37,No.11,1960,p.68 |
Jour.Indian Chem.Soc.,Vol.40,No.10,1963,p.85 |
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