JP3499901B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用なエ
ステル誘導体に関し、さらにこのエステル誘導体を含有
する液晶組成物に関するものである。
ステル誘導体に関し、さらにこのエステル誘導体を含有
する液晶組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ね
じれネマティック型）液晶表示装置である。
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ね
じれネマティック型）液晶表示装置である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在ＴＮ型などの液晶
表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性と
しては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速
度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低い
こと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げ
られる。
表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性と
しては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速
度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低い
こと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げ
られる。
【０００４】広視野角、高コントラストを得るために
は、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液晶材
料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要があ
る。しかし、実際に使用されている液晶表示装置では液
晶層の厚みをある範囲に設定してしまうため、液晶材料
の複屈折Δｎの最適化が必要となっていた。
は、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液晶材
料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要があ
る。しかし、実際に使用されている液晶表示装置では液
晶層の厚みをある範囲に設定してしまうため、液晶材料
の複屈折Δｎの最適化が必要となっていた。
【０００５】また、高速化のために低粘度の液晶材料が
望まれている。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧
遮断時の立ち下がり時間τoff は τon＝ηiiｄ2 （ε0 ΔεＶ2 −Ｋπ2 ）-1 τoff ＝ηiiｄ2 ／π2 Ｋ で与えられる。ここで、ηiiは粘度パラメータ、ｄは液
晶層の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異
方性、Ｖは印加電圧、Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２Ｋ22）／４
である。よって、応答速度をより速くするためには液晶
材料が低粘度であること、つまり低粘度の液晶化合物が
不可欠となっていた。
望まれている。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧
遮断時の立ち下がり時間τoff は τon＝ηiiｄ2 （ε0 ΔεＶ2 −Ｋπ2 ）-1 τoff ＝ηiiｄ2 ／π2 Ｋ で与えられる。ここで、ηiiは粘度パラメータ、ｄは液
晶層の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異
方性、Ｖは印加電圧、Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２Ｋ22）／４
である。よって、応答速度をより速くするためには液晶
材料が低粘度であること、つまり低粘度の液晶化合物が
不可欠となっていた。
【０００６】さらに駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に
依存し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることにより、よ
り低い電圧で液晶表示装置を駆動することができる。よ
って、しきい値電圧Ｖthを小さくする液晶材料が必要と
なっていた。
依存し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることにより、よ
り低い電圧で液晶表示装置を駆動することができる。よ
って、しきい値電圧Ｖthを小さくする液晶材料が必要と
なっていた。
【０００７】以上のような特性を全て満足する単一の液
晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろ
いろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あ
るいは非液晶化合物を混合したりして実用に供している
のが現状である。
晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろ
いろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あ
るいは非液晶化合物を混合したりして実用に供している
のが現状である。
【０００８】そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合
することによって、その粘度、複屈折Δｎ、およびしき
い値電圧Ｖthを小さくすることのできるエステル誘導体
を提供することである。
することによって、その粘度、複屈折Δｎ、およびしき
い値電圧Ｖthを小さくすることのできるエステル誘導体
を提供することである。
【０００９】また、本発明の他の目的は、低粘度、低し
きい値電圧Ｖｔｈ、および適切な複屈折Δｎを有する液
晶組成物を提供することである。
きい値電圧Ｖｔｈ、および適切な複屈折Δｎを有する液
晶組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明のエステル誘導体
は一般式（Ｉ）で表されるものである。
は一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキ
ル基を表し、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、またはトリ
フルオロメチル基を表し、ＹおよびＺはそれぞれハロゲ
ン原子または水素原子を表す。ただし、Ｙが水素原子で
あり、かつＺが水素原子であるとき、Ｘはフッ素原子を
除くハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表
す。）
ル基を表し、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、またはトリ
フルオロメチル基を表し、ＹおよびＺはそれぞれハロゲ
ン原子または水素原子を表す。ただし、Ｙが水素原子で
あり、かつＺが水素原子であるとき、Ｘはフッ素原子を
除くハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表
す。）
【００１３】また、本発明の液晶組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含有
するものである。
（Ｉ）で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含有
するものである。
【００１４】さらに本発明の液晶組成物は、下記一般式
（ＩＩ）で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含
有するものである。
（ＩＩ）で表されるエステル誘導体を少なくとも一種含
有するものである。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキ
ル基を表す。）
ル基を表す。）
【００１７】一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体の
製造方法について説明する。化５はその一例を示したも
のである。まずアルキルカルボン酸（ａ）に塩化チオニ
ル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を製造する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
た後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより
一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体を得ることがで
きる。
製造方法について説明する。化５はその一例を示したも
のである。まずアルキルカルボン酸（ａ）に塩化チオニ
ル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物
（ｂ）を製造する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノー
ル（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させ
た後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより
一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体を得ることがで
きる。
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキ
ル基を表し、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、またはトリ
フルオロメチル基を表し、ＹおよびＺはそれぞれハロゲ
ン原子または水素原子を表す。ただし、Ｙが水素原子で
あり、かつＺが水素原子であるとき、Ｘはフッ素原子を
除くハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表
す。）
ル基を表し、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、またはトリ
フルオロメチル基を表し、ＹおよびＺはそれぞれハロゲ
ン原子または水素原子を表す。ただし、Ｙが水素原子で
あり、かつＺが水素原子であるとき、Ｘはフッ素原子を
除くハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表
す。）
【００２０】一般式（ＩＩ）で表されるエステル誘導体
は、アルキルカルボン酸と４−フルオロフェノールとを
使用することにより、化５に示される方法と同様の方法
で製造することができる。
は、アルキルカルボン酸と４−フルオロフェノールとを
使用することにより、化５に示される方法と同様の方法
で製造することができる。
【００２１】一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で表さ
れるエステル誘導体はそれぞれ多くの液晶化合物と混合
し液晶組成物を製造することができる。混合可能な液晶
化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル
系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラ
ン系などが挙げられる。
れるエステル誘導体はそれぞれ多くの液晶化合物と混合
し液晶組成物を製造することができる。混合可能な液晶
化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル
系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラ
ン系などが挙げられる。
【００２２】
【実施例】実施例に基づいて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２３】（実施例１）ヘキシルカルボン酸１３．０
ｇに塩化チオニル１１．８ｇを加え、還流下で２時間反
応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、そ
の後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、ヘキシルカルボン酸塩
化物１１．８ｇを得た。これをトルエン５０ｍｌに溶解
し、３，４−ジフルオロフェノール１０．４ｇとピリジ
ン３００ｇを加え４０℃で３時間反応させた。反応終了
後１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次い
で希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。
次にこの有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶し、１
ｍｍＨｇで減圧蒸留を行い、化６で表されるヘキシルカ
ルボン酸−（３，４−ジフルオロ）−フェニルエステル
１４．５ｇを得た。この化合物の融点は−３０．０℃で
あった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図
１に示す。
ｇに塩化チオニル１１．８ｇを加え、還流下で２時間反
応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、そ
の後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、ヘキシルカルボン酸塩
化物１１．８ｇを得た。これをトルエン５０ｍｌに溶解
し、３，４−ジフルオロフェノール１０．４ｇとピリジ
ン３００ｇを加え４０℃で３時間反応させた。反応終了
後１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次い
で希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。
次にこの有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶し、１
ｍｍＨｇで減圧蒸留を行い、化６で表されるヘキシルカ
ルボン酸−（３，４−ジフルオロ）−フェニルエステル
１４．５ｇを得た。この化合物の融点は−３０．０℃で
あった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図
１に示す。
【００２４】
【化６】
【００２５】（実施例２）３，４−ジフルオロフェノー
ル１０．４ｇの代わりにｐ−トリフルオロメチルフェノ
ール１３．０ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法
で化７で表されるヘキシルカルボン酸−（４−トリフル
オロメチル）−フェニルエステル１６ｇを得た。この化
合物の融点は２．６℃であった。また、この化合物の赤
外線吸収スペクトルを図２に示す。
ル１０．４ｇの代わりにｐ−トリフルオロメチルフェノ
ール１３．０ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法
で化７で表されるヘキシルカルボン酸−（４−トリフル
オロメチル）−フェニルエステル１６ｇを得た。この化
合物の融点は２．６℃であった。また、この化合物の赤
外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２６】
【化７】
【００２７】（実施例３）３，４−ジフルオロフェノー
ル１０．４ｇの代わりにｐ−クロロフェノール１０．２
ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で化８で表さ
れるヘキシルカルボン酸−（４−クロロ）−フェニルエ
ステル１４ｇを得た。この化合物の融点は１３．０℃で
あった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図
３に示す。
ル１０．４ｇの代わりにｐ−クロロフェノール１０．２
ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で化８で表さ
れるヘキシルカルボン酸−（４−クロロ）−フェニルエ
ステル１４ｇを得た。この化合物の融点は１３．０℃で
あった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図
３に示す。
【００２８】
【化８】
【００２９】（実施例４）３，４−ジフルオロフェノー
ル１０．４ｇの代わりに２，４−ジクロロフェノール１
３．０ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で化９
で表されるヘキシルカルボン酸−（２，４−ジクロロ）
−フェニルエステル１６ｇを得た。この化合物の融点は
−８．２℃であった。また、この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを図４に示す。
ル１０．４ｇの代わりに２，４−ジクロロフェノール１
３．０ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で化９
で表されるヘキシルカルボン酸−（２，４−ジクロロ）
−フェニルエステル１６ｇを得た。この化合物の融点は
−８．２℃であった。また、この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを図４に示す。
【００３０】
【化９】
【００３１】（実施例５）３，４−ジフルオロフェノー
ル１０．４ｇの代わりにｐ−フルオロフェノール９．０
ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で化１０で表
されるヘキシルカルボン酸−（４−フルオロ）−フェニ
ルエステル１３ｇを得た。この化合物の融点は−９．１
℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトル
を図５に示す。
ル１０．４ｇの代わりにｐ−フルオロフェノール９．０
ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で化１０で表
されるヘキシルカルボン酸−（４−フルオロ）−フェニ
ルエステル１３ｇを得た。この化合物の融点は−９．１
℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトル
を図５に示す。
【００３２】
【化１０】
【００３３】（実施例６）化１１に示される化合物を混
合した液晶組成物９０重量部に、実施例１で製造した本
発明のエステル誘導体を１０重量部加え液晶組成物を作
製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。ここで、
化１１に示される化合物のみからなる液晶組成物の特性
はＮ−Ｉ点７２℃、Δｎ０．１３８、粘度２７．９ｃ
ｐ、Ｖth１．６８Ｖであった。
合した液晶組成物９０重量部に、実施例１で製造した本
発明のエステル誘導体を１０重量部加え液晶組成物を作
製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。ここで、
化１１に示される化合物のみからなる液晶組成物の特性
はＮ−Ｉ点７２℃、Δｎ０．１３８、粘度２７．９ｃ
ｐ、Ｖth１．６８Ｖであった。
【００３４】
【化１１】
【００３５】
【表１】
【００３６】（実施例７〜１０）実施例６と同様に化１
１に示される化合物を混合した液晶組成物９０重量部
に、実施例２〜５で製造したエステル誘導体をそれぞれ
１０重量部ずつ加え、液晶組成物を作製した。その液晶
組成物の特性を表１に示す。
１に示される化合物を混合した液晶組成物９０重量部
に、実施例２〜５で製造したエステル誘導体をそれぞれ
１０重量部ずつ加え、液晶組成物を作製した。その液晶
組成物の特性を表１に示す。
【００３７】表１から明らかなように、本発明のエステ
ル誘導体は、粘度を小さくするとともに、複屈折Δｎと
しきい値電圧Ｖthも小さくすることができる。
ル誘導体は、粘度を小さくするとともに、複屈折Δｎと
しきい値電圧Ｖthも小さくすることができる。
【００３８】
【発明の効果】本発明のエステル誘導体は、液晶組成物
に混合することによって、液晶組成物の粘度を小さく
し、また複屈折Δｎとしきい値電圧Ｖthも小さくするこ
とができる。そのため本発明のエステル誘導体を含有す
る液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、また
この液晶組成物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特
性を有する。さらに、本発明のエステル誘導体は種々の
化合物との相互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質
として多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
に混合することによって、液晶組成物の粘度を小さく
し、また複屈折Δｎとしきい値電圧Ｖthも小さくするこ
とができる。そのため本発明のエステル誘導体を含有す
る液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、また
この液晶組成物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特
性を有する。さらに、本発明のエステル誘導体は種々の
化合物との相互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質
として多くの液晶材料と組み合わせて使用することがで
き、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図１】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
【図２】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
【図３】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
【図４】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
【図５】本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクト
ルを表す図である。
ルを表す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 行成 俊郎
山梨県南都留郡河口湖町船津6663番地の
２ 河口湖精密株式会社内
(56)参考文献 特開 平６−329572（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−203690（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−93051（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−89288（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 43/12,69/63
C09K 19/52
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体
を少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化１】 （式中Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｘ
はハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
ＹおよびＺはそれぞれハロゲン原子または水素原子を表
す。ただし、Ｙが水素原子であり、かつＺが水素原子で
あるとき、Ｘはフッ素原子を除くハロゲン原子、または
トリフルオロメチル基を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）で表されるエステル
誘導体を少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化２】 （式中Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を表
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19298193A JP3499901B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19298193A JP3499901B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725825A JPH0725825A (ja) | 1995-01-27 |
| JP3499901B2 true JP3499901B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=16300256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19298193A Expired - Fee Related JP3499901B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3499901B2 (ja) |
-
1993
- 1993-07-09 JP JP19298193A patent/JP3499901B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0725825A (ja) | 1995-01-27 |
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