JPH10291945A - 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低粘性で、かつ絶対値の大きな負の誘電率異
方性値を持ち、制御された光学異方性値、高い比抵抗値
及び高い電圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても
安定である液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及
び該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供す
ることにある。 【解決手段】 骨格構造中に一般式（１）で表される基
を有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び
該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子。 【化１】 （式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立して炭素数１〜２０のア
ルキル基又は水素原子を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は主として液晶表示素
子、例えば垂直配向方式、ＩＰＳ＝インプレインスイッ
チング、ＴＦＴ＝薄膜トランジスタ、ＴＮ＝捻れネマテ
ィック、又はＳＴＮ＝超捻れネマティック等の各種表示
方式、とりわけ垂直配向方式及びＩＰＳ用の液晶組成物
に好適な諸物性を発現せしめる新規な液晶性化合物、及
びこれを用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、並び
にこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。な
お、本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を
示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成
成分として有用である化合物の総称として用いられる。

【０００２】

【背景技術】従来、様々な液晶表示方式が提案されてき
た。それらの一例として、次のような表示方式が挙げら
れる（液晶の最新技術、工業調査会編(1983)）。誘電率
異方性値が正の液晶組成物を利用する方式として、Ｔ
Ｎ、ＳＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ＝能動マトリ
ックス（ＴＦＴ又はＭＩＭ＝金属・絶縁膜・金属等）等
の方式がある。また、誘電率異方性値が負の液晶組成物
を利用する方式として、ＥＣＢ＝電界制御複屈折効果
（ＨＡＮ＝ハイブリッド分子配列又はＤＡＰ＝垂直分子
配列等）、ＤＳ＝動的散乱、ＧＨ＝ゲストホスト、又は
ＰＣ＝相転移等の方式がある。これらの方式の内、現在
実用化されているものの主流は誘電率異方性値が正の液
晶組成物を利用する方式である。これに比べると、誘電
率異方性値が負の液晶組成物を利用する方式について
は、実用化の程度が遅れている。このことと関連して、
誘電率異方性値が負の液晶組成物やこれに用いる化合物
自体の開発も、誘電率異方性値が正の液晶組成物やこれ
に用いる化合物の開発と比較すると、十分ではない状況
にある。

【０００３】このような状況の中、最近特に、液晶表示
の欠点の一つである視角の狭さを改善するための試みが
盛んに行われるようになってきた。その方式の一つが、
ＩＰＳである（R.Kiefer et al, JAPAN DISPLAY'92,547
(1992)、M.Oh-e et al, ASIADISPLAY'95,577(1995)、特
表平５−５０５２４７号公報、特開平７−１２８６４７
号公報等）。ＩＰＳの特徴の一つは、従来の液晶パネル
では上下の基板上にそれぞれ電極が設けられていたのに
対し、本方式の液晶パネルでは片側の基板上にのみくし
歯形電極を設けられている点である。そして本方式のも
う一つの特徴は、誘電率異方性値の正負に関係無く、液
晶組成物を利用できる点である。また、視角の狭さを改
善するための試みのもう一つの例として、液晶分子の垂
直配向を利用して視角の改善を図った方式が挙げられる
（特開平２−１７６６２５号公報等）。本方式の特徴の
一つは、誘電率異方性が負の液晶組成物を使用すること
である。このような背景から、誘電率異方性値が負であ
る液晶性化合物並びに液晶組成物が強く要望されるよう
になってきた。

【０００４】ところで、全ての表示方式において、用い
られる液晶組成物は、適切な誘電率異方性値のみなら
ず、その他の特性、例えば屈折率異方性値（△ｎ）、弾
性定数比Ｋ₃₃/Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：ス
プレイ弾性定数）の値等の諸物性値も最適な値に調整す
る必要があり、更にまた液晶相が適当な温度範囲にある
こと、及び低温に於いても低粘度であること等が要求さ
れる。従来より公知の液晶性化合物の中で、単独でこれ
らの条件を全て満たす化合物はなかった。従って、通常
液晶相として使用することができる組成物を得るために
は、数種類から二十数種類の液晶相を有する化合物及び
必要により更に数種類の液晶相を有しない化合物を混合
して調製されている。従って、個々の液晶性化合物は、
他の液晶性化合物との相溶性が良好なこと、低温環境下
での使用の要求から低温域での相溶性が良好であること
等の特性も要求されている。

【０００５】しかしながら、前記の通り従来の表示方式
は誘電率異方性値が正である液晶性化合物を含有する液
晶組成物を用いたものが主流であったため、誘電率異方
性値が負である化合物や組成物についてはその開発が十
分であるとは言えず、このため従来の液晶性化合物や組
成物はこのように多様化する方式やそれに伴う様々な特
性への対応が不十分であった。例えば、 ・誘電率異方性値が負であっても、その絶対値が小さ
い、 ・弾性定数が大きいため駆動電圧を下げることができな
い、 ・相溶性が悪いので多量に用いることができない、 ・屈折率異方性値の自由な設定が困難である、 ・粘度が大きい、 ・化学的・物理的安定性が悪い 等と言う問題があった。

【０００６】本発明以前に知られていた誘電率異方性値
が負である液晶性化合物の一例として、２，３−ジフル
オロフェニレン骨格を有する液晶性化合物が挙げられる
（特開昭５７−１１４５３２）。しかし、それらの化合
物の負の誘電率異方性値の絶対値は必ずしも十分には大
きくなく、又小さな弾性定数、相溶性、屈折率異方性値
の自由度、低い粘度、化学的・物理的安定性等の特性も
必ずしも全て満足できるものではなく、さらなる改善が
求められていた。また、ここでは２，３−ジフルオロフ
ェニレン骨格を有する化合物の負の誘電率異方性値の絶
対値を大きくするための試みは十分には行われていなか
った。特に、２，３−ジフルオロフェニレン骨格の５位
や６位を電子供与性基で置換して本発明の液晶性化合物
へ誘導する発想は今まで存在しなかった。このように、
本発明の化合物は先行技術からは容易に着想できないも
のである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特開
平２−１７６６２５号公報に記載されているような垂直
配向方式、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮ又はＤＡＰ等）、Ｄ
Ｓ、ＧＨ又はＰＣ等、誘電率異方性値が負である化合物
や組成物を用いる各種表示方式に使用できるのみなら
ず、ＴＮ、ＳＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ（ＴＦ
Ｔ又はＭＩＭ）等、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式用の液晶組成物の諸特性の
調整にも使用することが出来る、前記の問題点を解決し
た新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び
該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供する
ことにある。

【０００８】

【課題を解決する手段】本発明者らは上記課題の解決の
ため鋭意研究の結果、請求項１〜２に記載の化合物が絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有するのみならず、
適切な屈折率異方性値を有し、弾性定数が小さく、相溶
性がよく、粘度が低く、化学的・物理的安定性が高いこ
と、請求項１〜２に記載の化合物を液晶組成物中に用い
ることで、弾性定数が小さく、誘電率異方性値及び屈折
率異方性値の適切な設定ができ、粘度が低く、化学的・
物理的安定性に優れた液晶組成物、とりわけ絶対値の大
きな負の誘電率異方性値を有する液晶組成物が得られる
こと、及び該組成物を用いて液晶表示素子が得られるこ
とを見いだし、本発明を完成させるに至った。

【０００９】すなわち本発明は、下記の〔１〕〜〔１
２〕の構成を有する。 〔１〕骨格構造中に一般式（１）で表される構造を有す
る液晶性化合物。

【００１０】

【化８】

【００１１】（式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立して炭素数
１〜２０のアルキル基又は水素原子を表し、前記のアル
キル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は酸素原
子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアルキルシリ
レン基、モノアルキルシリレン基、シリレン基又はビニ
レン基で置換されていてもよいが、Ｗ¹及びＷ²の少なく
とも一方は水素原子以外を表し、また、この化合物を構
成する各原子はその同位体で置換されていてもよい。）

【００１２】〔２〕 一般式（２）

【００１３】

【化９】

【００１４】（式中、Ｒ¹及びＹ¹は各々独立して炭素数
１〜２０のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、シアン酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸
基を表し、前記のアルキル基中の相隣接しない１個以上
のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡
Ｃ−、ジアルキルシリレン基、モノアルキルシリレン
基、シリレン基又はビニレン基で置換されていてもよ
く、又これらのアルキル基中の１個以上の水素原子はフ
ッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、又これ
らのアルキル基は光学活性であってもよく、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³及びＸ⁴は各々独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ
₂）₃Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂
−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂
−、−（ＣＦ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ
−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−又は
−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−を表し、

【００１５】環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵は
各々独立してトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、１，４
−フェニレン、ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，
３−ジイル、又は下記一般式（１）で表される基であ
り、これら環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵の内
少なくとも１個は一般式（１）で表される基であり、こ
れらの環を構成する炭素原子は窒素原子、酸素原子又は
硫黄原子で置換されていてもよく、環上の水素原子はハ
ロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、

【００１６】

【化１０】

【００１７】（式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立して炭素数
１〜２０のアルキル基又は水素原子を表し、前記のアル
キル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は酸素原
子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアルキルシリ
レン基、モノアルキルシリレン基、シリレン基又はビニ
レン基で置換されていてもよいが、Ｗ¹及びＷ²の少なく
とも一方は水素原子以外を表す。）ａ¹、ａ²、ａ³、ａ⁴
及びａ⁵は各々独立して０又は１を表すが、ａ¹＋ａ²＋
ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵≧１であり、また、この化合物を構成す
る各原子はその同位体で置換されていてもよい。）で表
される第〔１〕項に記載の液晶性化合物。

【００１８】〔３〕 第〔１〕〜〔２〕項の何れか１項
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物。 〔４〕 第一成分として、第〔１〕〜〔２〕項の何れか
１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
分として、一般式（３）、（４）及び（５）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキル
基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個以上の
メチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
いてもよく、また、このアルキル基中の１個以上の水素
原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ²はフッ
素原子、塩素原子、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−Ｃ
Ｆ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ又は−
ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃を表し、Ｌ¹及びＬ²は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ¹及びＺ²は各々独立
して−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−
ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を
表し、環Ｂはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又は水素原
子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニ
レンを表し、環Ｃはトランス−シクロヘキサン−１，４
−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていて
もよい１，４−フェニレンを表し、また、これらの化合
物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよ
い。）

【００２１】〔５〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔２〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、一般式（６）及び（７）か
らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００２２】

【化１２】

【００２３】（式中、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、Ｙ³はシアノ基又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し、環
Ｅはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，
４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
又はピリミジン−２，５−ジイルを表し、環Ｇはトラン
ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し、環Ｈはトラン
ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４−フェ
ニレンを表し、Ｚ³は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−又は
単結合を表し、Ｌ³、Ｌ⁴及びＬ⁵は各々独立して水素原
子又はフッ素原子を表し、ｂ、ｃ及びｄは各々独立して
０又は１を表し、また、これらの化合物を構成する原子
はその同位体で置換されていてもよい。）

【００２４】〔６〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔２〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）
及び（５）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式
（８）、（９）及び（１０）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。

【００２５】

【化１３】

【００２６】（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Ｉ、環Ｊ及び環Ｋは各々独立して、トランス
−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、又は水素原子原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し、Ｚ⁴及びＺ⁵は
各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂
−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、また、これらの
化合物を構成する原子はその同位体で置換されていても
よい。）

【００２７】〔７〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔２〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（１１）、（１
２）及び（１３）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
成物。

【００２８】

【化１４】

【００２９】（式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Ｐ及び環Ｑは各々独立して、トランス−シク
ロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレンを
表し、Ｌ⁶及びＬ⁷は各々独立して水素原子又はフッ素原
子を表すが同時に水素原子を表すことはなく、Ｚ⁶及び
Ｚ⁷は各々独立して、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−又は
単結合を表し、また、これらの化合物を構成する原子は
その同位体で置換されていてもよい。）

【００３０】〔８〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔２〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（８）、（９）
及び（１０）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（１１）、（１２）及び（１３）からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特
徴とする液晶組成物。

〔９〕 第一成分として、第〔１〕〜〔２〕項の何れか
１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
分として、前記一般式（６）及び（７）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第
三成分として、前記一般式（８）、（９）及び（１０）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００３１】〔１０〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔２〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）
及び（５）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（６）及び（７）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一
般式（８）、（９）及び（１０）からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 〔１１〕 第〔３〕〜〔１０〕項の何れか１項に記載の
液晶組成物に加えて、さらに１種類以上の光学活性化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物。 〔１２〕 第〔３〕〜〔１１〕項の何れか１項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。

【００３２】第〔７〕項及び第〔８〕項の発明は、Ｎ型
（Δεが負）の液晶組成物に関する発明である。Ｎ型の
液晶組成物は、例えば特開平２−１７６６２５号公報に
記載されているような垂直配向方式や、ＩＰＳ等、種々
の表示方式で駆動できる。また、第〔４〕、〔５〕、
〔６〕、

〔９〕及び〔１０〕項の発明はＰ型（Δεが
正）の液晶組成物に関する発明であるが、このようなＰ
型液晶組成物の成分としてＮ型の化合物を使用すること
もできる。このことによって、誘電率異方性値を液晶組
成物の使用目的に応じて自由に設定できるのみならず、
その他の特性、例えば液晶組成物の屈折率異方性値や弾
性定数のコントロール等も可能となる。骨格構造中に一
般式（１）に表した構造を有する本発明の化合物の好ま
しい態様を以下に表す。

【００３３】

【化１５】

【００３４】骨格構造中に一般式（１）で表される構造
を有する本発明の化合物のＷ¹及びＷ²は各々独立して炭
素数１〜２０のアルキル基又は水素原子を表し、前記の
アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は酸
素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアルキル
シリレン基、モノアルキルシリレン基、シリレン基又は
ビニレン基で置換されていてもよく、又これらのアルキ
ル基中の１個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子
で置換されていてもよい。骨格構造中に一般式（１）で
表される構造を有する化合物のＷ¹及びＷ²の位置のアル
キル基として、具体的には、炭素原子及び水素原子のみ
から構成される飽和アルキル基、アルコキシ基、アルケ
ニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニ
ルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、及び
アルコキシカルボニル基が挙げられる。

【００３５】Ｗ¹及びＷ²の例としてより具体的には、以
下の基及び原子を示すことができる。 −ＣＨ₃、−Ｃ₂
Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−
Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−ＯＣ
Ｈ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ₄Ｈ₉、−ＯＣ₅Ｈ
₁₁、−ＯＣ₆Ｈ₁₃、−ＯＣ₇Ｈ₁₅、−ＯＣ₈Ｈ₁₇、−ＯＣ₉
Ｈ₁₉、−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁、

【００３６】−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂
Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄
Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂
ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨ₂、

【００３７】−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ
＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、

【００３８】−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂
Ｈ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃
Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、

【００３９】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ
₃、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、
−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＨ、−
Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ
₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡
ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、

【００４０】−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｈ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ₉、
−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₄ＯＣＨ₃、

【００４１】−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、
−ＯＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＨ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂Ｏ
Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄
Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ
₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ
₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅
Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＯＣＨ₃、

【００４２】−ＯＣＯＣＨ₃、−ＯＣＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ
ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣＯＣ₇Ｈ₁₅、及び水
素原子。

【００４３】骨格構造中に一般式（１）で表される構造
を有する化合物の化学的・物理的安定性に特に注目する
場合、Ｗ¹及びＷ²は、炭素原子及び水素原子のみから構
成される飽和アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイル基、
アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は
水素原子等であることが好ましい。

【００４４】骨格構造中に一般式（１）で表される構造
を有する化合物の負の誘電率異方性値の絶対値をより大
きくしたい場合、Ｗ¹及びＷ²は、炭素原子及び水素原子
のみから構成される飽和アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アル
キニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシア
ルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基等、電子供与性の置換基であることが好ましい。

【００４５】一般式（２）で表される本発明の化合物の
好ましい態様を以下に示す。一般式（２）で表される化
合物のＲ¹及びＹ¹は各々独立して炭素数１〜２０のアル
キル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン酸
基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基を表し、前記
のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアルキ
ルシリレン基、モノアルキルシリレン基、シリレン基又
はビニレン基で置換されていてもよく、又これらのアル
キル基中の１個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原
子で置換されていてもよく、又これらのアルキル基は光
学活性であってもよい。

【００４６】一般式（２）においてＲ¹及びＹ¹で表され
るアルキル基として、具体的には、炭素原子と水素原子
のみから構成される飽和アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、ハロ
アルケニル基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオ
キシ基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アルキニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アルカノイル基、
ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、ハロアル
カノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、及びハロ
アルコキシカルボニル基が挙げられる。

【００４７】Ｒ¹及びＹ¹の例としてより具体的には、以
下の基又は原子を示すことができる。 −ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、
−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀
Ｈ₂₁、−ＣＦＨ₂、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｆ、−ＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＨ₃、−
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
Ｆ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂
Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｆ₇、−ＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃
ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ
₂Ｆ、−ＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂Ｃ
Ｈ₃、

【００４８】−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｈ₇、−
ＯＣ₄Ｈ₉、−ＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣ₆Ｈ₁₃、−ＯＣ₇Ｈ₁₅、
−ＯＣ₈Ｈ₁₇、−ＯＣ₉Ｈ₁₉、−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁、−ＯＣＦＨ
₂、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ
ＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦＨＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦ₃、−
Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−Ｏ
（ＣＨ₂）₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｆ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｆ₇、−ＯＣＦ₂Ｃ
ＦＨＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₄Ｃ
Ｈ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂Ｃ₃Ｈ₇、−
ＯＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ
ＣＦ₂Ｃ₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ
Ｆ₂Ｃ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₂ＣＨ₃、

【００４９】−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂
Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄
Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂
ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨ₂、

【００５０】−ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝
ＣＨＦ、−ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＦＨ、
−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝Ｃ
ＨＦ、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝
ＣＨＦ、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＦ₂、−（ＣＨ₂）₅ＣＨ
＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂
ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₃、−
ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）
₄ＣＨＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₄ＣＦ₃、−ＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｆ、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−
（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
₂ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＦ₂、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ₂）₃ＣＨＦＣＨ₃、

【００５１】−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣ
₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ
＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、

【００５２】−ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ₂）₃
ＣＨ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝ＣＨＦ、−
Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＦ₂、−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｆ、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、

【００５３】−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂
Ｈ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｈ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂
Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃
Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｃ≡ＣＣ
Ｆ₃、−Ｃ≡ＣＣ₂Ｆ₅、−Ｃ≡ＣＣ₃Ｆ₇、−ＣＨ₂Ｃ≡Ｃ
ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、

【００５４】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ
₃、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、
−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＨ、−
Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ
₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ≡
ＣＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＨ、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ
≡ＣＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃Ｃ≡ＣＣ₄Ｈ₉、

【００５５】−ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ
₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−（ＣＨ₂）₂
ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ₉、
−（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−（ＣＨ₂）₄ＯＣＨ₃、

【００５６】−ＣＦ₂ＯＣＨ₃、−ＣＦ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｃ
Ｆ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＦ₂ＯＣ₄Ｈ₉、−ＣＦ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−
ＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｆ₅、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃、
−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＨ₂Ｏ
Ｃ₄Ｈ₉、−ＯＣＨ₂ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
Ｈ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₃Ｈ
₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ₄Ｈ₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₂
Ｈ₅、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₃Ｈ₇、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₄Ｈ
₉、−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＯＣ₅Ｈ₁₁、−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＯＣ
Ｈ₃、

【００５７】−ＯＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＯＣ₂Ｆ₅、
−ＣＯＣＦ₃、−ＣＯＣＨＦ₂、−ＣＯＣ₂Ｆ₅、−ＣＯＣ
₃Ｆ₇、−ＣＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＯＣＨ₃、−ＯＣＯＣ₂
Ｈ₅、−ＯＣＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣＯＣ₇
Ｈ₁₅、−ＯＣＯＣＦ₃、−ＯＣＯＣＨＦ₂、−ＯＣＯＣ₂
Ｆ₅、−ＯＣＯＣ₃Ｆ₇、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＯＯ
ＣＨ₃、−ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯＯＣ₃Ｈ₇、−ＣＯＯＣ₄
Ｈ₉、−ＣＯＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ
₆Ｈ₁₃、−ＣＯＯＣＨ₂Ｆ、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＦ₃、−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃ＣＦ₃、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₂Ｆ、

【００５８】水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シア
ン酸基、イソシアノ基、及びイソチオシアン酸基。

【００５９】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、Ｒ¹及びＹ¹は、炭素
原子と水素原子のみから構成される飽和アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
コキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アル
カノイル基、ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ
基、ハロアルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロアルコキシカルボニル基、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、シアン酸基又はイソシアノ基等である
ことが好ましい。

【００６０】一般式（２）で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、Ｒ¹及び
Ｙ¹は、炭素原子と水素原子のみから構成される飽和ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオ
キシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイル
基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、
又は水素原子等の低極性の置換基であることが好まし
い。

【００６１】一般式（２）で表される化合物のＸ¹、
Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、単結合、−（ＣＨ ₂）₂−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₃
Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂
−、−（ＣＦ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ
−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−、又
は−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−である。

【００６２】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及び
Ｘ⁴は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−
（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＦ₂Ｏ−、−
ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−（Ｃ
Ｆ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、又
は−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−であることが好ましい。一般式
（２）で表される化合物の環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴
及び環Ａ⁵の内、最低限一つは一般式（１）

【００６３】

【化１６】

【００６４】で表される環であるが、その他の好ましい
環としては、ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３
−ジイル、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、及び
１，４−フェニレンが挙げられ、これらの環を構成する
炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換され
ていてもよく、環上の水素原子はハロゲン原子又はシア
ノ基で置換されていてもよい。

【００６５】具体的には、１−シアノ−トランス−シク
ロヘキサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ−ト
ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フルオ
ロシクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、２，２−
ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジ
イル、及び２，３−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイ
ルが挙げられる。さらに、環上の水素原子がフッ素原
子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよい環と
して、以下に示す環が挙げられる。ビシクロ〔１．１．
１〕ペンタン−１，３−ジイル、トランス−シクロヘキ
サン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−１，
４−ジイル、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピ
リダジン−３，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル又は
１，３−オキサチアン−２，５−ジイル、及びビシクロ
〔２．２．２〕オクタン−１，４−ジイル。

【００６６】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ
³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環は、一般式（１）

【００６７】

【化１７】

【００６８】で表される環であるが、それ以外で、環Ａ
¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環とし
て、以下に示す環が挙げられる。１−シアノ−トランス
−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオ
ロ−トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−
フルオロシクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、
２，２−ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−
１，３−ジイル、及び２，３−ジフルオロベンゼン−
１，４−ジイル。環上の水素原子がフッ素原子、塩素原
子又はシアノ基で置換されていてもよい環として以下に
示す環が挙げられる。ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン
−１，３−ジイル、トランス−シクロヘキサン−１，４
−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、
１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５
−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、テトラヒドロ
ピラン−２，５−ジイル、１、３−ジチアン−２，５−
ジイル、及び１，３−オキサチアン−２，５−ジイル。

【００６９】一般式（２）で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、環Ａ¹、
環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環は、一般式
（１）

【００７０】

【化１８】

【００７１】で表される環であるが、それ以外で、環Ａ
¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に好ましい環として
以下に示す環が挙げられる。１−シアノ−トランス−シ
クロヘキサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ−
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フル
オロシクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、２，２
−ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−
ジイル、及び２，３−ジフルオロベンゼン−１，４−ジ
イル。環上の水素原子がフッ素原子、塩素原子又はシア
ノ基で置換されていてもよい環として以下に示す環が挙
げられる。トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、及びテトラヒドロピラン−２，
５−ジイル。

【００７２】請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は絶対値の大きな負の誘電率異方性値を有する。こ
のため、本発明の化合物を主として用いることにより、
誘電率異方性値が負の液晶組成物を調整することができ
る。この液晶組成物は、とりわけ特開平２−１７６６２
５号公報に記載されているような垂直配向方式や、ＩＰ
Ｓ等をはじめとする、誘電率異方性値が負の液晶組成物
を使用する素子の作成に有用なものである。また、他の
液晶化合物や組成物に本発明の化合物を混合使用するこ
とで、誘電率異方性値の適切な設定を行うことができる
ため、他の液晶性化合物や組成物の適用範囲を広げるこ
とができる。請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は小さい弾性定数を有し、また、該定数の温度依存
性も小さい。したがって、本発明の化合物を使用するこ
とで駆動電圧の低い新規液晶組成物を調整することがで
きる。

【００７３】請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は他の液晶性化合物との良好な相溶性を有してい
る。このため、本発明の化合物を液晶組成物に配合した
とき、化合物の析出などの問題が起こり難い。また本発
明の化合物を液晶組成物に多量に配合することができ、
その結果本発明の化合物の有する優れた特性を液晶組成
物に強く反映させることができる。

【００７４】請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は、Ｗ¹、Ｗ²、Ｒ¹、Ｙ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、環
Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴、環Ａ⁵、ａ¹、ａ²、ａ³、ａ
⁴及びａ⁵を適切に選択することで所望の大きさの屈折率
異方性値を得ることができる。より詳しく説明すれば、
環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵ を適切に選択す
ることで屈折率異方性値を調整することができる。即
ち、特に高い屈折率異方性値を必要とする場合は、芳香
族環等の共鳴構造を持つ部位を多く含む環を選択すれば
よい。低い屈折率異方性値を必要とする場合はトランス
−シクロヘキサン−１，４−ジイル環等の共鳴構造を持
たない部位を多く含む環を選択すればよい。屈折率異方
性値を自由に選択することで、液晶パネルの設計の自由
度が大きくなる。

【００７５】請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は何れも低い粘性を有し、液晶組成物に多量に使用
しても、液晶組成物全体の粘度を著しく上昇させること
はない。また、粘度の温度依存性、特に低温での温度依
存性が極めて小さい。この優れた粘性を有する液晶性化
合物を使用することで高速応答性を有する液晶組成物を
調整することができる。請求項１又は請求項２に記載の
本発明の化合物は何れも化学的・物理的に安定で、これ
を使用した液晶組成物の比抵抗値、電圧保持率は高い。
紫外線、加熱といった外的要因に対する安定性が高く実
用液晶組成物の構成要素として十分な化学的・物理的安
定性を持つ。

【００７６】請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は環の数を適切に選択することでその相転移温度を
調整することができる。即ち、特に高い透明点を必要と
する場合には４環以上の化合物を、中庸な透明点を必要
とする場合は３環の化合物を、特に低い透明点を必要と
するときは２環の化合物を選択すればよい。更に詳しく
説明すれば、請求項２に記載の本発明の化合物は、一般
式（２）のａ¹、ａ²、ａ³、ａ⁴及びａ⁵を適切に選択す
ることでその相転移温度を調整することができる。即
ち、特に高い透明点を必要とする場合にはａ¹＋ａ²＋ａ
³＋ａ⁴＋ａ⁵≧４である４環以上の化合物を、中庸な透
明点を必要とする場合はａ¹＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵＝３
である３環の化合物を、特に低い透明点を必要とすると
きはａ¹＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵＝２である２環の化合物
を選択すればよい。

【００７７】このように、請求項１又は請求項２に記載
の本発明の化合物は、電気光学表示材料として好適な諸
物性を有する。本発明の化合物を使用することで良好な
特性を持つ新規液晶組成物を調整することができる。ま
た、用途に応じてその構造を適切に設計することによ
り、目的の特性を持つ液晶性化合物、それを用いた液晶
組成物や表示素子を得ることもできる。例えば、本発明
の化合物は大きな負の誘電率異方性値を表すことを特徴
とするが、誘電率異方性値が負の液晶組成物のみに使用
することができるにとどまらず、正の誘電率異方性値を
持つ組成物に添加してその誘電率異方性値や、その他の
特性を調整することもできる。より詳しく説明すれば、
本発明の化合物やこれを用いた液晶組成物は誘電率異方
性値が負である化合物や組成物を用いる各種表示方式
（例えば、特開平２−１７６６２５号公報に記載されて
いるような垂直配向方式、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮ又は
ＤＡＰ等）、ＤＳ、ＧＨ又はＰＣ等）、とりわけ特開平
２−１７６６２５号公報に記載されているような垂直配
向方式や、ＩＰＳに使用できる。しかし、それらの方式
に使用できるのみならず、誘電率異方性値が正である化
合物や組成物を用いる各種表示方式（例えば、ＴＮ、Ｓ
ＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ（ＴＦＴ又はＭＩ
Ｍ）等）用の液晶組成物の諸特性（例えば、誘電率異方
性値、弾性定数、屈折率異方性値、粘度、又は化学的・
物理的安定性）の改善や調整にも使用することができ
る。

【００７８】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、請求項１〜２の何れか
に記載の化合物の少なくとも１種以上を０．１〜９９．
９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せ
しめるために好ましい。更に詳しくは、本発明で提供さ
れる液晶組成物は、請求項１〜２の何れかに記載の化合
物を少なくとも１種含有する第一成分に加え、液晶組成
物の目的に応じて一般式（３）〜（１３）で表される化
合物群から選択される化合物を適当な割合で混合するこ
とにより完成する。本発明の液晶組成物に用いられる一
般式（３）〜（５）で表される化合物として、好ましく
は以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ²及びＹ²は
前記と同一の意味を表す。）

【００７９】

【化１９】

【００８０】

【化２０】

【００８１】

【化２１】

【００８２】一般式（３）〜（５）で表される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学
的安定性が非常に優れており、電圧保持率の高い、ある
いは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴ
ＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、特に好ましい
化合物である。ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合、
一般式（３）〜（５）で表される化合物の使用量は、液
晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範
囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より
好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式
（８）〜（１０）で表される化合物を、粘度調整の目的
で更に含有してもよい。ＳＴＮ又はＴＮ用の液晶組成物
を調製する場合も一般式（３）〜（５）で表される化合
物を使用することができる。その場合５０重量％以下の
使用量が好ましい。

【００８３】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（６）〜（７）で表される化合物として、好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。（Ｒ³、Ｙ³及びＲ⁴
は前記と同一の意味を表す。）

【００８４】

【化２２】

【００８５】

【化２３】

【００８６】一般式（６）〜（７）で表される化合物は
誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物
のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、
屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮ
又はＴＮ用の液晶組成物のＶ−Ｔ曲線の急峻性を改良す
る目的にも使用される。

【００８７】一般式（６）〜（７）で表される化合物
は、特にＳＴＮ及びＴＮ用の液晶組成物を調製する場合
に好ましい化合物である。一般式（６）〜（７）で表さ
れる化合物の使用量を増加させると、液晶組成物のしき
い値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、
液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使
用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般式
（６）〜（７）で表される化合物の使用量は、ＳＴＮ又
はＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には０．１〜９
９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜
９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。

【００８８】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（８）〜（１０）で表される化合物として好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。（Ｒ⁵及びＲ⁶は前記
と同一の意味を表す。）

【００８９】

【化２４】

【００９０】一般式（８）〜（１０）で表される化合物
は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物
である。一般式（８）で表される化合物は主として粘度
調整又は屈折率異方性値の調整の目的で使用される。ま
た、一般式（９）及び（１０）で表される化合物は透明
点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的又は屈
折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（８）
〜（１０）で表される化合物の使用量を増加させると液
晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくな
る。従って、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足
している限り、多量に使用することが望ましい。一般式
（８）〜（１０）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ
用の液晶組成物を調製する場合には、好ましくは４０重
量％、より好ましくは３５重量％以下である。また、Ｓ
ＴＮ又はＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には、好ま
しくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下
である。

【００９１】本発明の液晶組成物で用いられる一般式
（１１）〜（１３）で表される化合物として好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ⁷及びＲ⁸は前
記と同一の意味を表す。）

【００９２】

【化２５】

【００９３】一般式（１１）〜（１３）で表される化合
物は、本発明の請求項１又は請求項２に記載の化合物と
同様、誘電率異方性の値が負の化合物であり、Ｎ型の液
晶組成物のベースやＰ型の液晶組成物の誘電率異方性の
制御に用いられる。その他の用途として、一般式（１
１）で表される化合物は２環化合物であり、主としてし
きい値電圧の調整、粘度調整又は屈折率異方性値の調整
の目的で使用される。一般式（１２）で表される化合物
は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的
又は屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式
（１３）で表される化合物はネマチックレンジを広げる
目的の他、しきい値電圧を小さくする目的及び屈折率異
方性値を大きくする目的で使用される。

【００９４】一般式（１１）〜（１３）で表される化合
物は主としてＮ型の液晶組成物に使用され、その使用量
を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が小さくなる
が、粘度が大きくなる。従って、液晶組成物のしきい値
電圧の要求値を満足している限り、少量使用することが
望ましい。しかしながら負の誘電率異方性の絶対値が５
以下であるので、４０重量％より少なくなると低電圧駆
動が出来なくなる場合がある。一般式（１１）〜（１
３）で表される化合物の使用量は、Ｎ型のＴＦＴ用の液
晶組成物を調製する場合には４０重量％以上が好まし
く、より好ましくは５０〜９５重量％である。また、弾
性定数をコントロールし、液晶組成物の電圧−透過率曲
線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御する目的で、一般式（１１）
〜（１３）で表される化合物をＰ型の組成物に混合する
場合もある。この場合の一般式（１１）〜（１３）で表
される化合物使用量は３０重量％以下が好ましい。

【００９５】また、本発明の液晶組成物には、ＯＣＢ
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）用液晶組成物等の特別な場合
を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本
発明は、このような目的で使用される公知の光学活性化
合物が何れも使用できるが、好ましい化合物として以下
の光学活性化合物を挙げることができる。

【００９６】

【化２６】

【００９７】本発明の液晶組成物では、通常、これらの
光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整す
る。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用及びＴＮ用の液晶組成
物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ま
しい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範
囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓ
ｔａｂｌｅ ＴＮ）用の場合は、１．５〜４μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を
調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加して
もよい。

【００９８】本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、
スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノ
フタロン系、アントラキノン系、及びテトラジン系等の
二色性色素を添加してＧＨ用の液晶組成物としても使用
できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分
子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ
ＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（Ｐ
ＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その
他、ＤＳ用の液晶組成物としても使用できる。

【００９９】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。

【０１００】請求項１又は請求項２に記載の本発明の化
合物は公知の有機合成化学的手法により容易に製造でき
る。その製造方法の一例を反応式１に示す。

【０１０１】

【化２７】

【０１０２】以下に、上記の合成経路について説明す
る。式１の化合物は、四塩化銅二リチウムの存在下、臭
化メチルマグネシウムと反応させて、式２の化合物へと
誘導される。式２の化合物はsec-ブチルリチウムと反応
させ、次いで４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノンと反応
させて、式３の化合物へと誘導される。式３の化合物は
酸を作用させて式４の化合物へと誘導される。式４の化
合物はパラジウムカーボンの存在下接触還元して式５の
化合物へと誘導される。式５の化合物はsec-ブチルリチ
ウムと反応させ、次いで沃素と反応させて式６の化合物
へと誘導される。式６の化合物はパラジウム（０）化合
物及び炭酸カリウムの存在下、４−プロピルフェニル硼
酸と反応させて式７の化合物へと誘導される。

【０１０３】

【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
及び使用例について更に詳細に説明する。なお、本発明
は実施例により何等制限を受けるものではない。実施例
の説明において、Ｎは規定濃度（グラム当量／ｌ）、Ｍ
はモル濃度（ｍｏｌ／ｌ）を表し、液晶性化合物のΔε
（誘電率異方性値）は、下記の母液晶Ａ８５ｗｔ％と当
該化合物１５ｗｔ％とからなる組成物からの外挿値（２
５℃において測定）を表し、Δｎ（屈折率異方性値）
は、下記の母液晶Ｂ８５ｗｔ％と当該化合物１５ｗｔ％
とからなる組成物の実測値（２５℃において測定）を表
す。相転移温度は２５℃から等方相まで加熱・冷却した
ときの相変化を目視で観察し測定した。ＣＮは結晶から
ネマチック相への転移点を、ＮＩはネマチック相から等
方相への転移点を、ＣＩは結晶相から直接等方相へと相
変化する場合の転移点を、それぞれ℃で表す。なお、括
弧内に示した転移点は、温度を降下させる場合に観察さ
れた転移点である。母液晶Ａの組成

【０１０４】

【化２８】

【０１０５】上記の一般式で表され、両末端のアルキル
基（Ｒ⁹、Ｒ¹⁰）が異なる５種類のエステル化合物を、
下記の割合で混合し母液晶Ａとした。 Δε＝−１．５

【０１０６】母液晶Ｂの組成

【０１０７】

【化２９】

【０１０８】上記の一般式で表され、末端のアルキル基
（Ｒ¹¹、Ｒ¹²）が異なる４種類の化合物を、下記の割合
で混合し母液晶Ｂとした。 Δｎ＝０．１３７

【０１０９】実施例１ ２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
３，４−ジフルオロ−５−（４−ｎ−プロピルフェニ
ル）トルエン（７）の合成 第１段 ３，４−ジフルオロトルエン（２）の合成 ３，４−ジフルオロブロモベンゼン（１）（１９３．０
ｇ、１．０ｍｏｌ）、四塩化銅二リチウム（１１．０
ｇ、０．０５ｍｏｌ）及びＴＨＦ（テトラヒドロフラ
ン）（８００ｍｌ）の混合物を−１０℃に冷却し、同温
度に保ちながら３．０Ｍの臭化メチルマグネシウムのジ
エチルエーテル溶液（５００ｍｌ、１．５ｍｏｌ）を滴
下した後、１０℃で５時間攪拌した。反応終了後、冷却
下１Ｎの希塩酸（５００ｍｌ）を滴下し、ジエチルエー
テル（１．３Ｌ）で抽出した。得られた有機層を水（８
００ｍｌ）で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留で精
製して、３，４−ジフルオロトルエン（２）（８３．３
ｇ、０．６５ｍｏｌ；収率６５％）を得た。 ＭＳ／１２８（Ｍ⁺）

【０１１０】第２段 ２−（１−ヒドロキシ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジフルオロトルエン（３）の合成 第１段で得られた３，４−ジフルオロトルエン（２）
（８３．３ｇ、０．６５ｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍ
ｌ）に溶解した溶液に、−７８℃で１．５６Ｍのｓｅｃ
−ブチルリチウムのヘキサン溶液（４２０ｍｌ、０．６
６ｍｏｌ）を３０分で滴下し、そのまま１時間攪拌し
た。同温度で、反応液に４−ｎ−ペンチルシクロヘキサ
ノン（１０９．２ｇ、０．６５ｍｏｌ）のＴＨＦ（３０
０ｍｌ）溶液を３０分で滴下し、その後徐々に昇温し０
℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎの希塩
酸（５００ｍｌ）を加え、次いでジエチルエーテル（１
０００ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を水（１００
０ｍｌ）で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下で溶媒を留去して、２−（１−ヒドロキ
シ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフ
ルオロトルエン（３）を含む混合物を得た。

【０１１１】第３段 ２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキサ−１−エニル）−
３，４−ジフルオロトルエン（４）の合成 第２段で得られた２−（１−ヒドロキシ−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロトルエン
（３）を含む混合物、パラトルエンスルホン酸（０．９
５ｇ、０．００５ｍｏｌ）及びトルエン（２５０ｍｌ）
の混合物を、水を留去させながら２時間加熱環流した。
反応終了後、室温まで冷却し、１Ｎの炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（２５０ｍｌ）を加え、次いでトルエン（３０
０ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を水（３００ｍ
ｌ）で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン）で精製して、
２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキサ−１−エニル）−
３，４−ジフルオロトルエン（４）（２４．５ｇ、０．
０８８ｍｏｌ；２からの収率１３％）を得た。 ＭＳ／２７８（Ｍ⁺）

【０１１２】第４段 ２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジ
フルオロトルエン（５）の合成 第３段で得られた２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキサ
−１−エニル）−３，４−ジフルオロトルエン（４）
（２４．５ｇ、０．０８８ｍｏｌ）、パラジウムカーボ
ン（１．２ｇ）及びエタノール（１００ｍｌ）の混合物
を攪拌下、常温、常圧で８時間水素添加した。反応終了
後、濾過によりパラジウムカーボンを除去し、減圧下で
濾液から溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン）で精製して、２−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロトルエン（５）（１９．９ｇ、０．０７１ｍｏｌ、
収率８１％）を得た。 ＭＳ／２８０（Ｍ⁺）

【０１１３】第５段：２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−３，４−ジフルオロ−５−ヨードトルエン
（６）の合成 第４段で得られた２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジフルオロトルエン（５）（１９．９
ｇ、０．０７１ｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍｌ）に溶解し
た溶液に、−７８℃で１．５６Ｍのｓｅｃ−ブチルリチ
ウムのヘキサン溶液（４６ｍｌ、０．０７２ｍｏｌ）を
３０分で滴下し、そのまま１時間攪拌した。同温度で反
応液に沃素（１９．８ｇ、０．０７８ｍｏｌ）のＴＨＦ
（１０ｍｌ）溶液を滴下し、その後徐々に昇温し１０℃
で５時間攪拌した。反応終了後、反応液に１Ｎの希塩酸
（５０ｍｌ）を加え、次いでジエチルエーテル（８０ｍ
ｌ）で抽出した。得られた有機層を水（８０ｍｌ）で１
回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ヘキサン）で精製して、２−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロ
−５−ヨードトルエン（６）（２３．９ｇ、０．０５９
ｍｏｌ；収率８３％）を得た。 ＭＳ／４０６（Ｍ⁺）

【０１１４】第６段 ２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
３，４−ジフルオロ−５−（４−ｎ−プロピルフェニ
ル）トルエン（７）の合成 第５段で得られた２−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジフルオロ−５−ヨードトルエン（６）
（２３．９ｇ、０．０５９ｍｏｌ）、４−ｎ−プロピル
フェニル硼酸（１０．７ｇ、０．０６５ｍｏｌ）、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）
（３．５ｇ、０．００３ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３
３．１ｇ、０．２４ｍｏｌ）及び組成比（トルエン：エ
タノール：水＝７：７：０．５）の混合溶媒（２００ｍ
ｌ）からなる混合物を４時間加熱還流させた。反応終了
後、水（１２０ｍｌ）を加え、次いでトルエン（２００
ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサ
ン）、次いで再結晶（溶媒：ヘプタン／トルエン）で精
製して、２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−３，４−ジフルオロ−５−（４−ｎ−プロピル
フェニル）トルエン（７）（２．８ｇ、０．００７ｍｏ
ｌ；収率１２％）を得た。 ＭＳ／３９９（Ｍ⁺）、Δε＝−１．７、Δｎ＝０．１
４３。

【０１１５】実施例１の方法に準じて、以下の化合物を
合成することができる。

【０１１６】

【化３０】

【０１１７】

【化３１】

【０１１８】

【化３２】

【０１１９】

【化３３】

【０１２０】

【化３４】

【０１２１】

【化３５】

【０１２２】

【発明の効果】以上説明したように、本発明により、低
粘性で、かつ絶対値の大きな負の誘電率異方性値を持
ち、制御された光学異方性値、高い比抵抗値及び高い電
圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても安定である
液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組
成物を用いて作成した液晶表示素子を提供することが可
能となった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 加津彦 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 加藤 孝 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 安藤 従道 千葉県市原市五井6358番１号

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 骨格構造中に一般式（１）で表される構
   造を有する液晶性化合物。 【化１】 （式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立して炭素数１〜２０のア
   ルキル基又は水素原子を表し、前記のアルキル基中の相
   隣接しない１個以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原
   子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアルキルシリレン基、モ
   ノアルキルシリレン基、シリレン基又はビニレン基で置
   換されていてもよいが、Ｗ¹及びＷ²の少なくとも一方は
   水素原子以外を表し、また、この化合物を構成する各原
   子はその同位体で置換されていてもよい。）
2. 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹及びＹ¹は各々独立して炭素数１〜２０のア
   ルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン
   酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基を表し、前
   記のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基
   は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアル
   キルシリレン基、モノアルキルシリレン基、シリレン基
   又はビニレン基で置換されていてもよく、又これらのア
   ルキル基中の１個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素
   原子で置換されていてもよく、又これらのアルキル基は
   光学活性であってもよく、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は各々
   独立して単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
   Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−
   ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−Ｏ
   （ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｃ
   Ｈ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
   ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝
   ＣＦ−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−（Ｃ
   Ｆ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−
   ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯ
   ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−又は−Ｃ≡ＣＣＨ
   ＝ＣＨ−を表し、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ
   ⁵は各々独立してトランス−シクロヘキサン−１，４−
   ジイル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、
   １，４−フェニレン、ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン
   −１，３−ジイル、又は下記一般式（１）で表される基
   であり、これら環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵
   の内少なくとも１個は一般式（１）で表される基であ
   り、これらの環を構成する炭素原子は窒素原子、酸素原
   子又は硫黄原子で置換されていてもよく、環上の水素原
   子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよ
   く、 【化３】 （式中、Ｗ¹及びＷ²は各々独立して炭素数１〜２０のア
   ルキル基又は水素原子を表し、前記のアルキル基中の相
   隣接しない１個以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原
   子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、ジアルキルシリレン基、モ
   ノアルキルシリレン基、シリレン基又はビニレン基で置
   換されていてもよいが、Ｗ¹及びＷ²の少なくとも一方は
   水素原子以外を表す。） ａ¹、ａ²、ａ³、ａ⁴及びａ⁵は各々独立して０又は１を
   表すが、ａ¹＋ａ²＋ａ³＋ａ⁴＋ａ⁵≧１であり、また、
   この化合物を構成する各原子はその同位体で置換されて
   いてもよい。）で表される請求項１に記載の液晶性化合
   物。
3. 【請求項３】 請求項１〜２の何れか１項に記載の液晶
   性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
   る、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
4. 【請求項４】 第一成分として、請求項１〜２の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、一般式（３）、（４）及び（５）からなる化
   合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
   ることを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ²は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、こ
   のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は
   酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、
   また、このアルキル基中の１個以上の水素原子はフッ素
   原子で置換されていてもよく、Ｙ²はフッ素原子、塩素
   原子、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、
   −ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ又は−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ
   ₃を表し、Ｌ¹及びＬ²は各々独立して水素原子又はフッ
   素原子を表し、Ｚ¹及びＺ²は各々独立して−（ＣＨ₂）₂
   −、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−Ｏ
   ＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、環Ｂはト
   ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，３−ジ
   オキサン−２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子
   で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表し、環
   Ｃはトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、又は
   水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−
   フェニレンを表し、また、これらの化合物を構成する各
   原子はその同位体で置換されていてもよい。）
5. 【請求項５】 第一成分として、請求項１〜２の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、一般式（６）及び（７）からなる化合物群か
   ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
   特徴とする液晶組成物。 【化５】 （式中、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立して炭素数１〜１０のア
   ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
   以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
   の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ³
   はシアノ基又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し、環Ｅはトランス
   −シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，４−フェニレ
   ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はピリミジ
   ン−２，５−ジイルを表し、環Ｇはトランス−シクロヘ
   キサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
   １，４−フェニレンを表し、環Ｈはトランス−シクロヘ
   キサン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレンを表
   し、Ｚ³は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−又は単結合を表
   し、Ｌ³、Ｌ⁴及びＬ⁵は各々独立して水素原子又はフッ
   素原子を表し、ｂ、ｃ及びｄは各々独立して０又は１を
   表し、また、これらの化合物を構成する原子はその同位
   体で置換されていてもよい。）
6. 【請求項６】 第一成分として、請求項１〜２の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、前記一般式（３）、（４）及び（５）からな
   る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
   有し、第三成分として、一般式（８）、（９）及び（１
   ０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
   も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化６】 （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々独立して炭素数１〜１０のア
   ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
   以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
   の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環
   Ｉ、環Ｊ及び環Ｋは各々独立して、トランス−シクロヘ
   キサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル、又は水素原子原子がフッ素原子で置換されていても
   よい１，４−フェニレンを表し、Ｚ⁴及びＺ⁵は各々独立
   して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−又は単結合を表し、また、これらの化合物を
   構成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
7. 【請求項７】 第一成分として、請求項１〜２の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、一般式（１１）、（１２）及び（１３）から
   なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
   含有することを特徴とする液晶組成物。 【化７】 （式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々独立して炭素数１〜１０のア
   ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
   以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
   の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Ｐ
   及び環Ｑは各々独立して、トランス−シクロヘキサン−
   １，４−ジイル又は１，４−フェニレンを表し、Ｌ⁶及
   びＬ⁷は各々独立して水素原子又はフッ素原子を表すが
   同時に水素原子を表すことはなく、Ｚ⁶及びＺ⁷は各々独
   立して、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−又は単結合を表
   し、また、これらの化合物を構成する原子はその同位体
   で置換されていてもよい。）
8. 【請求項８】 第一成分として、請求項１〜２の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、前記一般式（８）、（９）及び（１０）から
   なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
   含有し、第三成分として、前記一般式（１１）、（１
   ２）及び（１３）からなる化合物群から選択される化合
   物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
   成物。
9. 【請求項９】 第一成分として、請求項１〜２の何れか
   １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
   分として、前記一般式（６）及び（７）からなる化合物
   群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第
   三成分として、前記一般式（８）、（９）及び（１０）
   からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
   種類含有することを特徴とする液晶組成物。
10. 【請求項１０】 第一成分として、請求項１〜２の何れ
    か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（３）、（４）及び（５）から
    なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有し、第三成分として、前記一般式（６）及び（７）
    からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
    種類含有し、第四成分として、前記一般式（８）、
    （９）及び（１０）からなる化合物群から選択される化
    合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶
    組成物。
11. 【請求項１１】 請求項３〜１０の何れか１項に記載の
    液晶組成物に加えて、さらに１種類以上の光学活性化合
    物を含有することを特徴とする液晶組成物。
12. 【請求項１２】 請求項３〜１１の何れか１項に記載の
    液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。