JP2011046648A - ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 - Google Patents
ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011046648A JP2011046648A JP2009196803A JP2009196803A JP2011046648A JP 2011046648 A JP2011046648 A JP 2011046648A JP 2009196803 A JP2009196803 A JP 2009196803A JP 2009196803 A JP2009196803 A JP 2009196803A JP 2011046648 A JP2011046648 A JP 2011046648A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal composition
- carbon atoms
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c(ccc(*)c1F)c1F Chemical compound *c(ccc(*)c1F)c1F 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】一般式(I)
で表されるジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含む液晶組成物及びこれを用いた表示素子を提供する。一般式(I)で表されるジフルオロベンゼン誘導体は誘電率異方性が負であって、液晶組成物への溶解性がよく、またそれを添加した液晶組成物は低温での保存安定性がよいことから、垂直配向方式、IPS等向けの液晶組成物の構成部材として有用である。また、一般式(I)で表されるジフルオロベンゼン誘導体を含有する液晶組成物は誘電率異方性が負であってその粘度が小さい特徴を有し、これを用いた表示素子は垂直配向方式、IPS等の液晶表示素子として有用である。
【選択図】なし
Description
Et :エチル基
Pr :プロピル基
Bu :ブチル基
Pen :ペンチル基
THF :テトラヒドロフラン
(実施例1) 4-(3-シクロヘキシルプロポキシ-1-エトキシ-2,3-ジフルオロベンゼン(I-A)の製造
相転移温度(℃) Cry 34 Iso
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.88-0.95 (m, 2H), 1.13-1.35 (m, 6H), 1.42 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.54-1.83 (m, 7H), 3.95 (t, J=6.8Hz, 2H),4.06 (q, J=7.1Hz, 2H), 6.61-6.65 (m, 2H)
EI-MS:298[M+]
(実施例2) 1-ブトキシ-4-シクロヘキシルメトキシ-2,3-ジフルオロベンゼン(I-B)の製造
相転移温度(℃) <-20 Iso
1H-NMR (400MHz, CDCl3)δ: 0.97 (t, J=7.4Hz, 3H), 1.02-1.05 (m, 2H), 1.18-1.32 (m, 3H), 1.50 (dd, J=5.6 and 7.1Hz, 2H), 1.68-1.89 (m, 8H), 3.76 (d, J=6.4Hz, 2H), 3.98 (t, J=6.4Hz, 2H), 6.61 (m, 2H)
EI-MS:298[M+]
(実施例3) 1-プロポキシ-4-シクロヘキシルジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロベンゼン(I-C)の製造
EI-MS:320[M+]
(実施例4) 1-プロポキシ-4-(2-シクロヘキシルエチル)-2,3-ジフルオロベンゼン(I-D)の製造
EI-MS:282[M+]
(実施例5) 液晶組成物の調製(1)
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)
誘電率異方性(Δε): 0.03
屈折率異方性(Δn): 0.099
この母体液晶(H)90%と実施例1で得られた(I-A)10%からなる液晶組成物(M-A)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.54
屈折率異方性(Δn): 0.092
本発明の化合物(I-A)を含有する液晶組成物(M-1)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(I-A)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
実施例5で調製した母体液晶(H)90%と実施例2で得られた(I-B)10%からなる液晶組成物(M-B)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.52
屈折率異方性(Δn): 0.094
本発明の化合物(I-B)を含有する液晶組成物(M-B)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(I-B)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
実施例3で調製した母体液晶(H)90%と非特許文献1記載の化合物 (I-E)
誘電率異方性(Δε): −0.36
屈折率異方性(Δn): 0.094
非特許文献1記載の化合物 (I-E)を含有する液晶組成物(M-C)は、実施例3記載の(M-A) 及び実施例4記載の(M-B)と比べ、誘電率異方性の絶対値が小さいことがわかる。
実施例3で調製した母体液晶(H)90%と非特許文献1記載の化合物 (I-F)
誘電率異方性(Δε): −0.47
屈折率異方性(Δn): 0.097
非特許文献1記載の化合物 (I-F)を含有する液晶組成物(M-D)は、実施例5記載の(M-A) 及び実施例6記載の(M-B)と比べ、誘電率異方性の絶対値が小さいことがわかる。以上のように、本願化合物を液晶組成物に添加すると従来の構造が類似する化合物よりも誘電率異方性を改善することができることがわかった。
Claims (6)
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1〜7の直鎖状アルコキシル基を表す請求項1記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、Xが-C2H4-、-CH2O-、-CF2O-、-C3H6O-及び-C4H8-を表す請求項1又は2記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖状アルコキシル基を表し、Xが-CH2O-、-CF2O-及び-C3H6O-を表す請求項1〜3のいずれかに記載のジフルオロベンゼン誘導体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項5記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009196803A JP5493596B2 (ja) | 2009-08-27 | 2009-08-27 | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009196803A JP5493596B2 (ja) | 2009-08-27 | 2009-08-27 | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011046648A true JP2011046648A (ja) | 2011-03-10 |
JP5493596B2 JP5493596B2 (ja) | 2014-05-14 |
Family
ID=43833372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009196803A Expired - Fee Related JP5493596B2 (ja) | 2009-08-27 | 2009-08-27 | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5493596B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104371741A (zh) * | 2013-08-16 | 2015-02-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN104371740A (zh) * | 2013-08-14 | 2015-02-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN104419427A (zh) * | 2013-08-20 | 2015-03-18 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN111040774A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-04-21 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶极性单体、液晶显示面板以及液晶显示装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106662767B (zh) | 2014-07-29 | 2020-03-27 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10291945A (ja) * | 1996-10-11 | 1998-11-04 | Chisso Corp | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP2000264862A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-09-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フェニルエステル化合物およびそれを含むフェリ誘電性液晶組成物 |
JP2004149475A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する化合物とそれを含有す液晶組成物 |
JP2006037053A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
2009
- 2009-08-27 JP JP2009196803A patent/JP5493596B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10291945A (ja) * | 1996-10-11 | 1998-11-04 | Chisso Corp | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP2000264862A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-09-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フェニルエステル化合物およびそれを含むフェリ誘電性液晶組成物 |
JP2004149475A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する化合物とそれを含有す液晶組成物 |
JP2006037053A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013064254; CARR,N. and GRAY,G.W.: 'The preparation and liquid crystal properties of materials incorporating a mono-substituted ring sys' Liquid Crystals Vol.6, No.4, 1989, p.467-480 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104371740A (zh) * | 2013-08-14 | 2015-02-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN104371740B (zh) * | 2013-08-14 | 2017-03-01 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN104371741A (zh) * | 2013-08-16 | 2015-02-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN104371741B (zh) * | 2013-08-16 | 2016-12-28 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN104419427A (zh) * | 2013-08-20 | 2015-03-18 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN111040774A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-04-21 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶极性单体、液晶显示面板以及液晶显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5493596B2 (ja) | 2014-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4876420B2 (ja) | ジフルオロベンゼン誘導体 | |
JP5062472B2 (ja) | 1−(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体 | |
KR101210461B1 (ko) | 트리플루오로나프탈렌 유도체 및 그 화합물을 함유하는액정 조성물 | |
JP4691893B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。 | |
JP5493596B2 (ja) | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 | |
JP4228323B2 (ja) | 1−(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体 | |
JP5526686B2 (ja) | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 | |
JP2011026274A (ja) | ジフルオロベンゼン誘導体、当該化合物を含有する液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP5678615B2 (ja) | フッ素化されたビシクロオクタン構造をもつ化合物およびその液晶組成物 | |
JP2013001683A (ja) | 2,6,7−トリオキサ−ビシクロ[2.2.2]オクタン骨格を持つ液晶化合物及び液晶組成物 | |
JP4835032B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体 | |
JP2007261954A (ja) | ジフルオロヒドロキノン誘導体及び当該化合物を含有する液晶組成物 | |
JP4973911B2 (ja) | クロマン誘導体及び当該化合物を含有する液晶組成物 | |
JP4936104B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体及び当該化合物を含有する液晶組成物 | |
JP5382405B2 (ja) | 1−(トリフルオロメトキシ)ナフタレン誘導体 | |
JP4735928B2 (ja) | 6員環ラクトン骨格を有する液晶性化合物及び液晶組成物 | |
JP4759949B2 (ja) | 2−ナフチル−1,3−ジオキサン誘導体 | |
JP4940560B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子および化合物 | |
JP4753064B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。 | |
JP4978770B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体及び当該化合物を含有する液晶組成物 | |
JP4779493B2 (ja) | 2−ナフチル−1,3−ジオキサン誘導体 | |
JP5382406B2 (ja) | 1−(トリフルオロメトキシ)ナフタレン誘導体 | |
JP4311046B2 (ja) | インダン化合物およびそれを含有するネマチック液晶組成物 | |
JP6489369B2 (ja) | ジフルオロメチルエーテル骨格を有する化合物の製造方法及びその製造中間体化合物 | |
JP4696549B2 (ja) | トリフルオロナフタレン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120802 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5493596 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |