JP4228323B2 - １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、1-(トリフルオロメチル)ナフチル基を有する新規液晶性化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関する。
液晶表示素子は、低電圧作動、薄型表示等の優れた特徴から現在広く用いられている。従来の液晶表示素子の表示方式にはTN(ねじれネマチック)、STN(超ねじれネマチック)、またはTNをベースにしたアクティブマトリックス(TFT:薄膜トランジスタ)等があり、これらは誘電率異方性値が正の液晶組成物を利用するものである。しかし、これら表示方式の欠点の一つとして視野角の狭さがあり、近年高まっている液晶パネルの大型化の要求に伴い、その改善が大きな課題となっている。
この解決策として近年、垂直配向方式、IPS(インプレインスイッチング)等の表示方式が新たに実用化されてきた。垂直配向方式は液晶分子の垂直配向を利用して視野角の改善を図った方式であり、誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物が使用される。またIPSは、ガラス基板に対して水平方向の横電界を用いて液晶分子をスイッチングさせることで視野角の改善を図った方法であり、Δεが正または負の液晶組成物が使用される。このように、視野角改善のために有効な表示方式である垂直配向方式およびIPSにはΔεが負である液晶化合物ならびに液晶組成物が必要であり、強く要望されるようになってきた。従来、Δεが負の液晶組成物は、2,3-ジフルオロフェニレン基を有する化合物が主として用いられてきた(特許文献１)。しかしながら、この化合物を用いた液晶組成物はΔεの絶対値が十分大きくない問題を有していた(特許文献２)。
そこで、2,3-ジフルオロフェニレン基を有する化合物より絶対値の大きい負のΔεを有する化合物としてトリフルオロナフタレン誘導体が報告されている(特許文献３)。しかしながら、液晶表示素子においてより消費電力を低減する要求は強く、トリフルオロナフタレン骨格を用いてもなお、Δεの絶対値が十分大きいとは言えない問題を有していた。
一方、ベンゼン環の側方にトリフルオロメチル基を有する化合物は報告されている(特許文献４)。更に当該引用文献記載の化合物は、大きな負のΔεを有する液晶組成物の成分として有利に使用できることも報告されている。しかしながら、ベンゼン環の側方にトリフルオロメチル基を有した化合物は、次のようなことから誘電率異方性の絶対値が十分大きくならない問題を有している。すなわち、負のΔεを有する化合物において、Δεの絶対値を大きくするためには、電子吸引性の大きい置換基を側方に置換する必要がある。しかし、１，４−フェニレン基においては側方置換位置は２位および３位のニ箇所しかなく、Δεの絶対値を増大することには限界がある。又、ビフェニル骨格のように１，４−フェニレン基を連結した構造においては、二つのフェニレン基に置換した電子吸引性基が同じ方向を向く可能性は低くΔεの絶対値は増大しないことが一般的である。
以上のように、Δεが負の化合物において、より大きいΔεの絶対値を有する化合物の開発が望まれている。
特表平２−５０３４４１号公報 特開平１０−１７６１６７号公報 独国特許出願公開第１９５２２１９５号明細書 特開平８−４０９５３号公報
本発明が解決しようとする課題は、Δεが負の化合物において、より大きいΔεの絶対値を有する化合物を提供し、また当該化合物を用いた実用的な液晶組成物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するための手段として、一般式(I)
Figure 0004228323
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立的に炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルコキシル基または炭素数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、それぞれの1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよく、またそれぞれの-CH2-基は独立的に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-または-OCOO-に置換されていてもよく、
A1、A2、B1およびB2は、それぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基または1個以上のフッ素原子に置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表し、
L1、L2、M1およびM2は、それぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH≡CH-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-OCO-、-COO-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-または-SCO-を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、
p、q、rおよびsは、それぞれ独立的に0または1を表す。)で表される1-(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体を提供し、一般式(I)で表される化合物を1種または2種以上含有することを特徴とする液晶組成物、更に、当該液晶組成物を構成要素とする液晶素子を提供する。
本願発明の液晶化合物は、ナフタレン環の１位に電子吸引性の非常に大きいトリフルオロメチル基が置換されていることに特徴を有する。そのため、この骨格を有する液晶化合物は分子の短軸方向に大きな分極を有することとなり、結果として絶対値の大きい負の誘電率異方性を有するものである。
本発明の一般式(I)で表される化合物は、Δεが負であって極めて大きい絶対値を有する。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在汎用されている液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性に優れているため、低電圧駆動が可能である実用的な液晶組成物の成分として適している。
一般式(I)において、R1およびR2は、それぞれ独立的に炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルコキシル基または炭素数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、それぞれの1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよく、またそれぞれの-CH2-基は独立的に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-または-OCOO-に置換されていてもよいが、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜7のアルコキシル基または炭素数2〜7のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル基、ビニル基、3-ブテニル基、トランス-1-プロペン-1-イル基またはトランス-3-ペンテン-1-イル基がより好ましい。
A1、A2、B1およびB2は、それぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基または1個以上のフッ素原子に置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基または1個以上のフッ素原子に置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロヘキシレン基または無置換の1,4-フェニレン基がより好ましい。
L1、L2、M1およびM2は、それぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH≡CH-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-OCO-、-COO-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-または-SCO-を表すが、それぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-または-CF2CF2-であることが好ましく、単結合または-CH2CH2-であることがより好ましい。
X1およびX2は、それぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、Δεをより大きくするためには、X1およびX2がそれぞれフッ素原子であることが好ましい。
p、q、rおよびsは、0または1を表すが、p+q+r+sが1以上かつ3以下の整数であることが好ましく、p+q+r+sが1または2であることがより好ましい。
上述のように一般式(I)の化合物はそのR1、R2、A1、A2、B1、B2、L1、L2、M1、M2、X1、X2、p、q、rおよびsの選択により多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式(I-a-a)〜一般式(I-h-k)で表される各化合物が好ましい。
Figure 0004228323
Figure 0004228323
Figure 0004228323
Figure 0004228323
Figure 0004228323
Figure 0004228323
Figure 0004228323
Figure 0004228323
（式中、R1およびR2は、それぞれ独立的に炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜7のアルコキシル基または炭素数2〜7のアルケニルオキシ基を表す。）
さらに、上式中では一般式(I-a-a)〜一般式(I-a-d)、一般式(I-b-c)〜一般式(I-b-e)、一般式(I-c-a)〜一般式(I-c-e)、一般式(I-d-c)〜一般式(I-d-d)の各化合物が特に好ましい。
本発明の(I)の化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
一般式(II)
Figure 0004228323
(式中、R1、R2、A1、A2、B1、B2、L1、L2、M1、M2、X1、X2、p、q、rおよびsは一般式(I)におけると同じ意味を表す。)で表されるナフタレン誘導体を、N-ヨードコハク酸イミド、ヨウ素等によりヨード化して1-ヨードナフタレン誘導体(III)
Figure 0004228323
(式中、R1、R2、A1、A2、B1、B2、L1、L2、M1、M2、X1、X2、p、q、rおよびsは一般式(I)におけると同じ意味を表す。)を得る。得られた化合物(III)を、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非極性プロトン溶媒中、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のフッ素化物および塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)等の銅塩存在下、トリフルオロメチルトリメチルシランを作用させることにより、一般式(I)で表される化合物を得ることができる。
あるいは、2-ナフトール誘導体(IV)
Figure 0004228323
 (式中、R1、A1、B1、L1、M1、X1、X2、pおよびqは一般式(I)におけると同じ意味を表す。)を、N-ヨードコハク酸イミド、ヨウ素等を作用させることより1-ヨード-2-ナフトール誘導体(V)
Figure 0004228323
 (式中、R1、A1、B1、L1、M1、X1、X2、pおよびqは一般式(I)におけると同じ意味を表す。)を得る。得られた1-ヨード-2-ナフトール誘導体(V)にピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、塩化p-トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル等を作用させることにより、1-ヨードナフタレン誘導体(VI)
Figure 0004228323
 (式中、R1、A1、B1、L1、M1、X1、X2、pおよびqは一般式(I)におけると同じ意味を表し、Z1はトリフルオロメタンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。)を得る。化合物(VI)にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、二塩化(1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン)ニッケル(II)、トリス(アセチルアセトナト)鉄(III)等のパラジウム、ニッケルあるいは鉄系遷移金属触媒存在下、有機金属化合物(VII)
Figure 0004228323
(式中、R2、A2、B2、L2、M2、rおよびsは一般式(I)におけると同じ意味を表し、Z2は塩化マグネシウム、塩化亜鉛、リチウム、銅、銅リチウム、トリアルキルケイ素、ホウ酸等の金属あるいは金属塩を表す。)を作用させることにより、一般式(III)で表される化合物を得ることもできる。
あるいは、2-ナフトール誘導体(IV)にピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、塩化p-トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル等を作用させることにより、ナフタレン誘導体(VIII)
Figure 0004228323
式中、R1、A1、B1、L1、M1、X1、X2、pおよびqは一般式(I)におけると同じ意味を表し、Z1はトリフルオロメタンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。)を得る。得られた化合物(VIII)に、N-ヨードコハク酸イミド、ヨウ素等を作用させることより1-ヨードナフタレン誘導体(VI)を得ることもできる。
あるいは、1-ヨード-2-ナフトール誘導体(V)にN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非極性プロトン溶媒中、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のフッ素化物および塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)等の銅塩存在下、トリフルオロメチルトリメチルシランを作用させることにより、1-(トリフルオロメチル)-2-ナフトール誘導体(IX)
Figure 0004228323
(式中、R1、A1、B1、L1、M1、X1、X2、pおよびqは一般式(I)におけると同じ意味を表す。)を得る。得られた1-(トリフルオロメチル)-2-ナフトール誘導体(IX)にピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、塩化p-トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル等を作用させることにより、1-(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体(X)
Figure 0004228323
(式中、R1、A1、B1、L1、M1、X1、X2、pおよびqは一般式(I)におけると同じ意味を表し、Z1はトリフルオロメタンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。)を得る。得られた化合物(X)にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、二塩化(1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン)ニッケル(II)、トリス(アセチルアセトナト)鉄(III)等のパラジウム、ニッケルあるいは鉄系遷移金属触媒存在下、有機金属化合物(VII)を作用させることにより、一般式(I)で表される化合物を得ることもできる。
一般式(I)で表される化合物の多くは、他の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。一般式(I)で表される化合物はその添加によりΔεの絶対値を大きく増大させてその閾値電圧を低減することが可能であり、かつ高速応答と、屈折率異方性(Δn)の増大が可能であるといった特長を併せ持ち、前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、およびSTN表示素子に用いることが適しており、特にアクティブマトリックス駆動のTN表示素子の液晶材料の極性成分として用いることが好ましい。
このように、一般式(I)で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第1成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の一般式(A)
Figure 0004228323
(式中、Rcは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基またはアルケニル基を表し、Rdは炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基、アルケニル基、アルコキシル基またはアルケニルオキシ基を表し、p3は0または1を表し、MbおよびMcはそれぞれ独立的に単結合、-COO-または-CH2CH2-を表し、Gcはトランス-1,4-シクロヘキシレン基または-1,4-フェニレン基を表す。)で表される化合物の1種または2種以上を含有することが好ましい。
一般式(A)において、Rcは炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜5の1-アルケニル基または炭素原子数4〜5の3-アルケニル基が好ましく、直鎖状アルキル基としてはエチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基がより好ましく、1-アルケニル基としてはビニル基またはトランス-1-プロペニル基がより好ましく、3-アルケニル基としては3-ブテニル基またはトランス-3-ペンテニル基がより好ましい。Rdは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜5の1-アルケニル基、炭素原子数4〜5の3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基が好ましい。Mbが存在する場合には、MbおよびMcの少なくとも一方は単結合が好ましい。
一般式(A)で表される化合物としては以下の一般式(A-1)〜一般式(A-14)で表される化合物が好ましく、一般式(A-1)、一般式(A-2)、一般式(A-3)、一般式(A-5)または一般式(A-6)で表される化合物が特に好ましい。
Figure 0004228323
（式中、RAおよびRBはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜3の1-アルケニル基または炭素原子数4〜5の3-アルケニル基を表し、RCは炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基または炭素原子数3〜4の直鎖状2-アルケニル基を表し、RDは炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基または炭素原子数4〜5の3-アルケニル基を表し、REは炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基または炭素原子数3〜4の直鎖状2-アルケニル基を表す。）
本発明の液晶組成物において一般式(B)
Figure 0004228323
(式中、Reは炭素原子数1〜7のアルキル基を表し、Rfは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、アルコキシル基またはアルケニルオキシ基を表し、p4は0または1を表し、MdおよびMeはそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-または-COO-を表し、Gdはトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素により置換されていてもよい-1,4-フェニレン基を表す。)で表される2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン誘導体の1種または2種以上を含有していても良い。
一般式(B)において、Reは炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基が好ましい。Rfは炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基、直鎖状アルコキシル基が好ましく、炭素原子数1〜4の直鎖状アルキル基または炭素原子数1〜4の直鎖状アルコキシル基が特に好ましい。MdおよびMeのうち一方は単結合であることが好ましく、他方は単結合、-CH2CH2-または-COO-であることが好ましい。
一般式(B)には非常に多くの化合物が含まれるが、以下の一般式(B-1)〜一般式(B-9)で表される化合物が好ましい。
Figure 0004228323
上式中、RFは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表し、RGは炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基または炭素原子数1〜4の直鎖状アルコキシル基を表す。
また、本発明の液晶組成物において、一般式(C)〜一般式(G)
Figure 0004228323
(式中、Rg、Ri、RkおよびRmは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表し、Rh、Rj、およびRnは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、アルコキシル基またはアルケニルオキシ基を表し、Rlは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基を表し、Roは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、アルコキシル基または炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、Rpは炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、XaおよびXbは水素原子またはフッ素原子を表し、p5、p6、p7およびp8はそれぞれ独立的に0または1を表し、p9およびp10はそれぞれ独立的に0、1または2を表し、p9およびp10の合計は1または2であり、MfおよびMg、MhおよびMi、MjおよびMk、MlおよびMm、Mnはそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-または-COO-を表し、Moは単結合または-CH2CH2-を表し、Ge、Gf、Gg、Gh、GiおよびGjはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素により置換されていてもよい-1,4-フェニレン基を表し、Gi、Gj、MnおよびMoが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物の1種または2種以上を含有していても良い。
一般式(C)〜一般式(G)において、Rg、Ri、Rk、RmおよびRpは炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基が好ましい。Rh、Rj、RnおよびRoは炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基、直鎖状アルコキシル基が好ましい。Rlは炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基が好ましい。MfおよびMg、MhおよびMi、MjおよびMk、MlおよびMmはそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-または-COO-を表すが、一方は単結合であることが好ましく、他方は単結合、-CH2CH2-または-COO-であることが好ましい。Mnは単結合、-CH2CH2-、-CH2O-または-CF2O-が好ましい。
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計(DSC)を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル(NMR)、赤外共鳴スペクトル(IR)、質量スペクトル(MS)等により確認した。
（実施例１）7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロ-8-トリフルオロメチルナフタレン(I-1)の合成
Figure 0004228323
（実施例1-1）7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロ-8-ヨードナフタレン
(以下、ドラフト中で行う。)7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロナフタレン(21.4 g、0.053 mol)、過ヨウ素酸二水和物(2.6 g、0.011 mol)、ヨウ素(5.4 g、0.021 mol)の氷酢酸(100 ml)懸濁液を激しく攪拌している中に、濃硫酸(1.5 ml)、水(10 ml)、氷酢酸(50 ml)の混合液を滴下して加えた(約10分間)。60℃で4時間攪拌した後、反応液を放冷し、水に空けて反応を終了させた。トルエンを加えて析出した固体を溶解し、有機層を分離し、水層からトルエンで抽出した。有機層を集めた後、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗條し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた橙色の固体を再結晶(アセトン)することにより、淡黄色の固体(21.4 g)を得た。(収率 73.9%)
（実施例1-2）7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロ-8-トリフルオロメチルナフタレン(I-1)
(以下、ドラフト中で行う。)7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロ-8-ヨードナフタレン(21.4 g、0.042 mol)、フッ化カリウム(3.2 g、0.055 mol)、ヨウ化銅(I)(11.6 g、0.061 mol)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(110 ml)懸濁液を激しく攪拌している中に、(トリフルオロメチル)トリフルオロメタン(9.1 ml、0.062 mol)を加えた。70℃で24時間加熱攪拌した後、反応液を放冷し、水に空けて反応を終了させた。セライトを用いて銅塩を濾別した後、塩を酢酸エチルで洗滌し、濾液を合わせ、有機層を分離し、水層から酢酸エチルで抽出した。有機層を集めた後、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗條し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた橙色の固体をカラム(シリカゲル／ヘキサン+ジクロロメタン)を用いて精製し、再結晶(エタノール+メタノール)することにより、無色の針状晶(9.9 g)を得た。(収率 51.2%)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ(ppm) 0.87 (t, 3H), 0.99 (t, 3H), 0.82-1.04 (m, 2H), 1.12-1.37 (m, 6H), 1.48-1.61 (m, 4H),
1.72-1.88 (m, 6H), 2.79 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 7.23 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.36 (dm, J = 6.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.8
Hz, 1H)
相転移温度(℃) Cr 58 N 62.5 Iso
(実施例２) 液晶組成物の調製(1)
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)
Figure 0004228323
を調製した。ここで(H)の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 103.2℃
誘電率異方性(Δε)： 0.03
屈折率異方性(Δn)： 0.099
このホスト液晶(H)80％と実施例1で得られた(I-1)20％からなる液晶組成物(M-1)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 93.6℃
誘電率異方性(Δε)： −2.09
屈折率異方性(Δn)： 0.103
本発明の化合物(I-1)を含有する液晶組成物(M-1)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(I-1)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
また、(M-1)の電圧保持率を80℃で測定したところ、ホスト液晶組成物(H)の電圧保持率に対して98%以上と高い値を示した。このことから本発明の化合物(I-1)は安定性の面からも液晶表示材料として十分使用可能であることがわかる。
(比較例１) 液晶組成物の調製(2)
実施例1で調製したホスト液晶(H)に化合物(I-1)と比較的類似の構造を有するが、トリフルオロメチル基をフッ素原子に替えた化合物(J-1)
Figure 0004228323
 10％からなる液晶組成物(M-2)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 95.4℃
誘電率異方性(Δε)： −1.33
屈折率異方性(Δn)： 0.106
化合物(J-1)を含有する液晶組成物(M-2)は、実施例1記載の(M-1)と比べ、誘電率異方性の絶対値が小さいことがわかる。
(実施例３) 液晶組成物の調製(3)
以下の組成からなる液晶組成物(M-3)を調製した。
Figure 0004228323
この(M-3)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 100.1℃
誘電率異方性(Δε)： −4.06
屈折率異方性(Δn)： 0.094
ここで作製した組成物を用いて、電圧保持率を測定したところ80℃で98%と高い値を示し、優れた表示特性を示す液晶表示装置を作成することができた。
(実施例４) 液晶組成物の調製(4)
以下の組成からなる液晶組成物(M-4)を調製した。
Figure 0004228323
この(M-4)の物性値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 100.0℃
誘電率異方性(Δε)： −3.59
屈折率異方性(Δn)： 0.094
ここで作製した組成物を用いて、電圧保持率を測定したところ80℃で98%と高い値を示し、優れた表示特性を示す液晶表示装置を作成することができた。
（実施例５）7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)メトキシ-8-トリフルオロメチルナフタレン(I-2)の合成
Figure 0004228323
実施例1-1の7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-ナフタレンに代えて、7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)メトキシナフタレンを用いることにより、7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)メトキシ]-8-ヨードナフタレンを得た。
実施例1-2の7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-8-ヨードナフタレンに代えて、上記の7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)メトキシ]-8-ヨードナフタレンを用いることにより、7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)メトキシ-8-トリフルオロメチルナフタレンを得た。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3) δ0.87-1.96 (m, 24H), 3.91 (d, J = 4.8Hz, 2H), 4.13 (t, J = 4.9Hz, 2H), 6.97 (d, J = 4.2Hz, 1H), 7.22-7.26 (m, 1H), 7.77 (d, J = 7.2Hz, 1H)
MS m/z 458(M+)
相転移温度(℃) Cr 96 (SmB 70) I
（実施例６）7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-トリフルオロメチルナフタレン(I-3)の合成
Figure 0004228323
実施例1-1の7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]ナフタレンに代えて、7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシナフタレンを用いることにより、7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-ヨードナフタレンを得た。
実施例1-2の7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-8-ヨードナフタレンに代えて、上記の7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-ヨードナフタレンを用いることにより、7-ブトキシ-1,2-ジフルオロ-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-トリフルオロメチルナフタレンを得た。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3) δ 0.83-1.86 (m, 34H), 3.90 (d, J = 5.1Hz, 2H), 4.13 (t, J = 4.8Hz, 2H), 6.96 (dd, J = 5.7, 1.5Hz, 1H), 7.22-7.24 (m, 1H), 7.77 (d, J = 6.6Hz, 1H)
MS m/z 540(M+)
相転移温度(℃) Cr 117 SmA 137 N 202 I
（実施例７）1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-トリフルオロメチルナフタレン(I-4)の合成
Figure 0004228323
実施例1-1の7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロナフタレンに代えて、1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシナフタレンを用いることにより、1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-ヨードナフタレンを得た。
実施例1-2の7-ブトキシ-3-[2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-1,2-ジフルオロ-8-ヨードナフタレンに代えて、上記の1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-ヨードナフタレンを用いることにより、1,2-ジフルオロ-7-ペンチル-3-(トランス,トランス-4-プロピルビシクロヘキシル-4-イル)メトキシ-8-トリフルオロメチルナフタレンを得た。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3) δ 0.84-1.97 (m, 36H), 2.90-2.95 (m, 2H), 3.92 (d, J = 4.8Hz, 2H), 6.99 (dd, J = 6.0, 1.2Hz, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.6Hz, 1H)
MS m/z 538(M+)
相転移温度(℃) Cr 124 N 166 I
(実施例８) 液晶組成物の調製(6)
実施例２で調製したホスト液晶(H)に化合物(I-2)
Figure 0004228323
 10％からなる液晶組成物(M-2)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 99.3℃
誘電率異方性(Δε)： −1.36
屈折率異方性(Δn)： 0.101
本発明の化合物(I-2)を含有する液晶組成物(M-2)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(I-2)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
また、(M-2)の電圧保持率を80℃で測定したところ、ホスト液晶組成物(H)の電圧保持率に対して98%以上と高い値を示した。このことから本発明の化合物(I-2)は安定性の面からも液晶表示材料として十分使用可能であることがわかる。
(実施例９) 液晶組成物の調製(6)
実施例２で調製したホスト液晶(H)に化合物(I-3)
Figure 0004228323
10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 111.0℃
誘電率異方性(Δε)： −1.23
屈折率異方性(Δn)： 0.102
本発明の化合物(I-3)を含有する液晶組成物(M-2)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(I-3)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
また、(M-3)の電圧保持率を80℃で測定したところ、ホスト液晶組成物(H)の電圧保持率に対して98%以上と高い値を示した。このことから本発明の化合物(I-3)は安定性の面からも液晶表示材料として十分使用可能であることがわかる。
(実施例１０) 液晶組成物の調製(7)
実施例２で調製したホスト液晶(H)に化合物(I-4)
Figure 0004228323
10％からなる液晶組成物(M-4)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I)： 107.8℃
誘電率異方性(Δε)： −0.81
屈折率異方性(Δn)： 0.102
本発明の化合物(I-4)を含有する液晶組成物(M-4)は、母体液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は大きく減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(I-4)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きいことがわかる。
また、(M-4)の電圧保持率を80℃で測定したところ、ホスト液晶組成物(H)の電圧保持率に対して98%以上と高い値を示した。このことから本発明の化合物(I-4)は安定性の面からも液晶表示材料として十分使用可能であることがわかる。

Claims (10)

  1. 一般式(I)
    Figure 0004228323
    (式中、R1およびR2は、それぞれ独立的に炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルコキシル基または炭素数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、それぞれの1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよく、またそれぞれの-CH2-基は独立的に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-または-OCOO-に置換されていてもよく、
    A1、A2、B1およびB2は、それぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基または1個以上のフッ素原子に置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表し、
    L1、L2、M1およびM2は、それぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH≡CH-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-OCO-、-COO-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-または-SCO-を表し、
    X 1 はフッ素原子を表し、 X 2 は水素原子またはフッ素原子を表し、
    p、q、rおよびsは、それぞれ独立的に0または1を表すが、p+q+r+sは１以上を表わす。)で表される1-(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体。
  2. 一般式 (I) において、 X 1 および X 2 が、フッ素原子を表す請求項 1 記載の化合物。
  3. 一般式(I)において、R1およびR2が、それぞれ独立的にそれぞれの1個以上の水素原子が独立的にフッ素原子に置換されていてもよい、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、炭素数1〜7のアルコキシル基または炭素数2〜7のアルケニルオキシ基を表す請求項1又は 2記載の化合物。
  4. 一般式(I)において、A1、A2、B1およびB2が、それぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基または1個以上のフッ素原子に置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1又は 2記載の化合物。
  5. 一般式(I)において、L1、L2、M1およびM2が、それぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-または-CF2CF2-を表す請求項1又は 2記載の化合物。
  6. 一般式(I)において、p+q+r+sが1以上かつ3以下の整数を表す請求項1又は 2記載の化合物。
  7. 一般式(I)において、L1、L2、M1およびM2が、それぞれ独立的に単結合または-CH2CH2-を表す請求項1又は 2記載の化合物。
  8. 一般式(I)において、p+q+r+sが1または2を表す請求項1又は 2記載の化合物。
  9. 請求項1〜8記載の一般式(I)で表される化合物を1種または2種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
  10. 請求項9記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008222588A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Dic Corp １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5072679B2 (ja) * 2008-03-25 2012-11-14 公益財団法人相模中央化学研究所 ベンゾトリフルオリド類の製造方法
EP2351727B1 (en) 2008-10-30 2014-07-23 AGC Seimi Chemical Co., Ltd. Liquid crystal compound and process for production thereof, liquid crystal composition, and liquid crystal electrooptical element
CN102070384A (zh) * 2009-11-20 2011-05-25 Dic株式会社 液晶材料的制造方法
CN101916012B (zh) * 2010-08-04 2011-10-12 友达光电股份有限公司 显示面板
CN106833676B (zh) * 2017-01-20 2021-12-31 北京燕化集联光电技术有限公司 一种环丙基类液晶化合物及其制备方法与应用
CN113881442B (zh) * 2021-10-25 2023-02-03 宁夏中星显示材料有限公司 一种含多氟萘的液晶化合物及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2949080A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3807872A1 (de) 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
DE19522195A1 (de) 1994-06-20 1995-12-21 Hoechst Ag Trifluornaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JP3702426B2 (ja) 1994-08-03 2005-10-05 関東化学株式会社 トリフルオロメチルベンゼン誘導体および液晶組成物
DE19651885B4 (de) 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
JP4355971B2 (ja) 1998-10-08 2009-11-04 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4461497B2 (ja) * 1998-10-16 2010-05-12 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
US7662442B2 (en) * 2005-02-21 2010-02-16 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Trifluoronaphthalene derivative and liquid crystal composition containing the same
JP5062472B2 (ja) 2007-03-09 2012-10-31 Ｄｉｃ株式会社 １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体
KR101365104B1 (ko) * 2007-04-24 2014-02-19 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정표시장치

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2008222588A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Dic Corp １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体

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