DE19651885B4 - Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige Download PDF

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Abstract

Flüssigkristallines Medium enthaltend
A) 30–70 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
Figure 00000001
worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Fluoralkyl oder Oxaalkenyl mit 1 bis 12 C-Atomen,
Figure 00000002
einen trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch -N- ersetzt sein können, und
m 1, 2 oder 3 bedeuten,
und
B) 20–50 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel II,
Figure 00000003
worin R1, R2 und m die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, und
Figure 00000004
einen trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch -N- ersetzt sein können
bedeutet,
und
zusätzlich 10–25 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III,
Figure 00000005
worin R1 und R2 die...

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit Aktivmatrix-Adressierung, wobei die Flüssigkristallschicht im ausgeschalteten Zustand eine homöotrope oder gekippt homöotrope Orientierung aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit dielektrisch negativer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium besteht aus
    • A) 30–70 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
      Figure 00010001
      worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Fluoralkyl oder Oxaalkenyl mit 1 bis 12 C-Atomen,
      Figure 00010002
      einen trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch -N- ersetzt sein können, und m 1, 2 oder 3 bedeuten, und
    • B) 20–50 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel II,
      Figure 00020001
      worin R1, R2 und m die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, und
      Figure 00020002
      einen trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch -N- ersetzt sein können bedeutet, und zusätzlich 10–25 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III,
      Figure 00020003
      worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, enthält.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums wie oben beschrieben in einer Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, daß diese Flüssigkristallanzeigen mit Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem VAN-Effekt (vertically aligned nematic) oder dem VAC-Effekt (vertically aligned cholesteric) betrieben werden.
  • Flüssigkristallanzeigen mit Aktivmatrix-Adressierung, in denen die Flüssigkristallschicht im ausgeschalteten Zustand eine homöotrope oder gekippt homöotrope Orientierung aufweisen, wie z. B. Anzeigen basierend auf dem ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen), sind bekannt. Sie wurden erstmals in M. F. Schiekkel u. K. Fahrenschon, Appl. Phys. Lett. 19, 3912 (1971) beschrieben.
  • Solche Flüssigkristallanzeigen besitzen gegenüber den bekannten Aktivmatrix-TN-Anzeigen jedoch einige Nachteile, insbesondere eine hohe Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastverhältnisses und der Graustufen.
  • Eine neuere Variante der ECB-Anzeigen stellen Aktivmatrix-Anzeigen basierend auf dem VAN-Effekt (vertically aligned nematic) und dem VAC-Effekt (vertically aligned cholesteric) dar. VAN-Anzeigen wurden u. a. in S. Yamauchi et al., SID Digest of Technical Papers, S. 378ff (1989), VAC-Anzeigen in K. A. Crabdall et al., Appl. Phys. Lett. 65, 4 (1994) beschrieben.
  • Die neueren VAN- und VAC-Anzeigen enthalten wie die bereits früher bekannten ECB-Anzeigen eine Schicht eines flüssigkristallinen Mediums zwischen zwei transparenten Elektroden, wobei das Flüssigkristallmedium einen negativen Wert der Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten Δε aufweist. Die Moleküle dieser Flüssigkristallschicht sind im ausgeschalteten Zustand homöotrop oder gekippt homöotrop, d. h. weitgehend senkrecht zu den Elektrodenoberflächen, orientiert. Aufgrund des negativen Δε findet im eingeschalteten Zustand eine Umorientierung der Flüssigkristallmoleküle parallel zu den Elektrodenflächen statt.
  • Im Gegensatz zu den herkömmlichen ECB-Anzeigen, in denen die Flüssigkristallmoleküle im eingeschalteten Zustand eine parallele Orientierung mit einer über die ganze Flüssigkristallzelle einheitlichen Vorzugsrichtung aufweisen, ist in den VAN- und VAC-Anzeigen diese einheitliche parallele Ausrichtung nur auf kleine Domänen innerhalb der Zelle beschränkt. Zwischen diesen Domänen, auch als Tilt-Domänen (engl.: tilt domains) bezeichnet, existieren Disklinationen.
  • Als Folge hiervon weisen VAN- und VAC-Anzeigen verglichen mit den herkömmlichen ECB-Anzeigen eine größere Blickwinkelunabhängigkeit des Kontrastes und der Graustufen auf. Außerdem sind solche Anzeigen einfacher herzustellen, da eine zusätzliche Behandlung der Elektrodenoberfläche zur einheitlichen Orientierung der Moleküle im eingeschalteten Zustand, wie z. B. durch Reiben, nicht mehr notwendig ist.
  • Im Unterschied zu den VAN-Anzeigen enthalten die Flüssigkristallmedien in VAC-Anzeigen noch zusätzlich eine oder mehrere chirale Verbindungen, wie z. B. chirale Dotierstoffe, die im eingeschalteten Zustand eine helikale Verdrillung der Flüssigkristallmoleküle in der Flüssigkristallschicht um einen Winkel zwischen 0 und 360° bewirken. Der Verdrillungswinkel beträgt dabei im bevorzugten Fall etwa 90°.
  • Insbesondere für diese neuartigen VAN- und VAC-Anzeigen werden spezielle, maßgeschneiderte Flüssigkristallmedien benötigt. So hat sich gezeigt, daß die bisher bekannten flüssigkristallinen Medien mit negativer dielektrischer Anisotropie, wie sie z. B. in der EP 0 474 062 , DE 195 09 410 A1 , DE 44 44 813 A1 , DE 42 23 059 beschrieben sind, niedrige Werte der voltage holding ratio (HR) nach UV-Belastung aufweisen. Sie sind daher für eine Anwendung in den oben beschriebenen Anzeigen schlecht geeignet. Aus der DE 196 07 043 A1 , einem Stand der Technik gemäß § 3(2) PatG, sind flüssigkristalline Medien bekannt, die Verbindungen der Formel I enthalten, aber nicht das erfindungsgemäße Mischungskonzept offenbaren.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach Flüssigkristallanzeigen mit Aktivmatrix-Adressierung, in denen die Flüssigkristallschicht im ausgeschalteten Zustand eine homöotrope oder gekippt homöotrope Orientierung aufweist, wobei diese Anzeigen die oben beschriebenen Nachteile der ECB-Anzeigen nicht oder nur in geringem Maße aufweisen, und ein geeignetes flüssigkristallines Medium mit dielektrisch negativer Anisotropie enthalten sollen. Das flüssigkristalline Medium sollte einen hohen Wert für den voltage holding ratio und niedrige Werte für die Viskosität, insbesondere die Rotationsviskosität, aufweisen.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristallmedien für solche Aktivmatrix-Anzeigen bereitzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, indem man Flüssigkristallmedien gemäß Anspruch 1 verwendet.
  • Verbindungen der Formeln I und II sind z. B. bekannt aus der DE 44 44 813 A1 , die flüssigkristalline Medien mit negativer dielektrischer Anisotropie für herkömmliche ECB-Anzeigen beschreibt. Es findet sich darin jedoch kein Hinweis auf VAN- oder VAC-Anzeigen.
  • Beschrieben wird weiterhin eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit Aktivmatrix-Adressierung, wobei die Flüssigkristallschicht im ausgeschalteten Zustand eine homöotrope oder gekippt homöotrope Orientierung aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit dielektrisch negativer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß man das Medium gemäß Anspruch 1 verwendet.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind
    • a) ein flüssigkristallines Medium, das mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln Ia und Ib enthält,
      Figure 00070001
      worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen.
    • b) ein flüssigkristallines Medium, das mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIa bis IIc enthält,
      Figure 00070002
      worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen.
    • c) ein flüssigkristallines Medium, das zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthält,
      Figure 00080001
      worin R1, R2 und
      Figure 00080002
      die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen und n 1 oder 2 bedeutet.
    • d) die Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige, die mit Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem VAN-Effekt (vertically aligned nematic) betrieben wird.
    • e) die Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige, die mit Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem VAC-Effekt (vertically aligned cholesteric) betrieben wird.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine dielektrische Anisotropie Δε zwischen –0,5 und –5, insbesondere zwischen –2 und –4,5 auf. Die Doppelbrechung liegt in der Regel zwischen 0,04 und 0,15, insbesondere zwischen 0,06 und 0,12. Die Rotationsviskosität beträgt in der Regel maximal 160 mPa·s.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien
    • – eine bis fünf, bevorzugt zwei oder drei Verbindungen der Formel Ia,
    • – eine bis fünf, bevorzugt zwei oder drei Verbindungen der Formel Ib,
    • – zwei bis zehn, bevorzugt drei bis acht Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIa, IIb und IIc.
  • Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Medien, die
    • – eine bis vier, bevorzugt zwei oder drei Verbindungen der Formel III und
    • – eine oder mehrere, bevorzugt zwei bis vier Verbindungen der Formel IV
    enthalten.
  • Der Anteil der Verbindungen der Formel III oder IV in den Medien dieser bevorzugten Flüssigkristallanzeigen ist besonders bevorzugt jeweils 10 bis 25 Gew.-%.
  • In den Verbindungen der Formel IV ist n vorzugsweise 1.
  • Weiterhin bedeutet
    Figure 00090001
    in den Verbindungen der Formel IV vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, besonders bevorzugt trans-1,4-Cyclohexylen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungform enthalten die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien
    • A) 40–60 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel I, und
    • B) 25–40 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel II.
  • Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen, die flüssigkristalline Medien enthalten, welche im wesentlichen aus
    • A1) 15–30 Gew.-% von zwei oder drei Verbindungen der Formel Ia
    • A2) 25–40 Gew.-% von zwei oder drei Verbindungen der Formel Ib
    • B) 25–40 Gew.-% von drei bis acht Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIa bis IIc
    bestehen.
  • In den Verbindungen der Formel I bis IV bedeuten R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Fluoralkyl oder Oxaalkyl mit 1 bis 12 C-Atomen.
  • Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.
  • Der Ausdruck ”Alkyl” bedeutet besonders bevorzugt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Der Ausdruck ”Alkenyl” bedeutet besonders bevorzugt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Der Ausdruck ”Fluoralkyl” bedeutet besonders bevorzugt geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
  • Der Ausdruck ”Oxaalkyl” bedeutet besonders bevorzugt geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.
  • Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R1 und R2 können die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissionskennlinien der Flüssigkristallanzeige in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
  • Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I und/oder II und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
  • Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I und II in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II, III und IV als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclo hexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
  • Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren: R'-L-E-R'' 1 R'-L-COO-E-R'' 2 R'-L-OOC-E-R'' 3 R'-L-CH2CH2-E-R'' 4 R'-L-C≡C-E-R'' 5
  • In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc frans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(traps-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
  • Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
  • R' und R'' bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R'' voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.
  • In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -F, -Cl, -NCS oder -(O)i CH3-(k+l) FkCll, wobei i 0 oder 1 und k + l 1, 2 oder 3 sind; die Verbindungen, in denen R'' diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R'' die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
  • In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
  • In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
  • Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, II und III vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
    Gruppe A: 0 bis 50%, vorzugsweise 5 bis 40%, insbesondere 5 bis 30%
    Gruppe B: 0 bis 40%, vorzugsweise 5 bis 35%, insbesondere 5 bis 30%
    Gruppe C: 0 bis 30%, vorzugsweise 5 bis 25%, insbesondere 5 bis 20%
    wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 60% und insbesondere 5% bis 40% beträgt.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Die Flüssigkristallmedien können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0–15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
  • Die einzelnen Komponenten der Formel I bis IV der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien sind entweder bekannt, oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf den in der Literatur beschriebenen Standardverfahren beruhen.
  • Entsprechende Verbindungen der Formel I werden beispielsweise beschrieben in WO 89/08633 . Entsprechende Verbindungen der Formel II werden beispielsweise beschrieben in DE 26 36 684 , DE 29 27 277 oder DE 33 21 373 .
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Sofern nicht anders erläutert, bedeuten vor- und nachstehend alle Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und no den ordentlichen Brechungsindex (jeweils bei 589 nm und 20°C). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie und ε⊥ die Dielektrizitätskonstante senkrecht zur Moleküllängsachse.
  • Folgende Abkürzungen werden verwendet:
    Figure 00160001
    Figure 00170001
  • Beispiel 1
  • Man stellt eine Mischung her bestehend aus
    Verbindung %
    PCH-302FF 10,00
    PCH-502FF 10,00
    CCP-302FF 9,00
    CCP-502FF 7,00
    CCP-21FF 8,00
    CCP-31FF 8,00
    BCH-32 6,00
    BCH-52 5,00
    BCH-32F 7,00
    BCH-52F 7,00
    PCH-301 8,00
    PCH-32 15,00
  • Die Mischung weist folgende Eigenschaften auf:
    Klärpunkt 82°C
    Δn 0,1106
    no 1,4902
    Δε –2,6
    ε⊥ 6,1

Claims (7)

  1. Flüssigkristallines Medium enthaltend A) 30–70 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
    Figure 00190001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Fluoralkyl oder Oxaalkenyl mit 1 bis 12 C-Atomen,
    Figure 00190002
    einen trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch -N- ersetzt sein können, und m 1, 2 oder 3 bedeuten, und B) 20–50 Gew.-% zweier oder mehrerer Verbindungen der Formel II,
    Figure 00200001
    worin R1, R2 und m die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, und
    Figure 00200002
    einen trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, oder einen 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch -N- ersetzt sein können bedeutet, und zusätzlich 10–25 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III,
    Figure 00200003
    worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, enthält.
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln Ia und Ib enthält,
    Figure 00200004
    Figure 00210001
    worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen.
  3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIa bis IIc enthält,
    Figure 00210002
    worin R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen.
  4. Flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthält,
    Figure 00210003
    worin R1, R2 und
    Figure 00210004
    die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen und n 1 oder 2 bedeutet.
  5. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit Aktivmatrix-Adressierung, wobei die Flüssigkristallschicht im ausgeschalteten Zustand eine homöotrope oder gekippte homöotrope Orientierung aufweist.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Flüssigkristallanzeige basierend auf dem VAN-Effekt (vertically aligned nematic) betrieben wird.
  7. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Flüssigkristallanzeige basierend auf dem VAC-Effekt (vertically aligned cholesteric) betrieben wird.
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