DE19650634B4 - Flüssigkristallines Medium - Google Patents

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Abstract

Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel II enthält:
Figure 00000001
worin
R1 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bedeutet,
und, daß es je eine oder mehrere mesogene Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I und IV enthält:
Figure 00000002
worin
R2 und R5, jeweils unabhängig voneinander, H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,

Description

  • Die Erfindung betrift ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel II enthält:
    Figure 00010001
    worin
    R1 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bedeutet,
    und, daß es je eine oder mehrere mesogene Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I und IV enthält:
    Figure 00010002
    worin
    R2 und R5, jeweils unabhängig voneinander, H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
    Figure 00020001
    , -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    Q einen Rest der Formel -(O)q-(CH2)r-(CF2)s- worin
    q 0 oder 1 ist
    r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
    s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist,
    X F oder Cl, im Falle s = 1-6 auch H, und
    p 0, 1 oder 2,
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander einen
    • (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
    • (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    • (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
    wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
    Figure 00030001
    L3 bis L6 jeweils F,
    mindestens einer der Reste
    Z1 und Z2 -CO-O- oder -O-CO-, und die anderen, unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der anderen Reste Z1 und Z2 -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-,
    Z eine Einfachbindung oder -COO- und
    m 0, 1 oder 2 bedeutet.
  • Die Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Medien in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist.
  • In WO 92/21734 A1 werden Flüssigkristallverbindungen einer allgemeinen Formel mit einer -OCH=CF2 Endgruppe offenbart. In DE 197 07 154 A1 werden Flüssigkristallmischungen, die Verbindungen der Formel II der vorliegenden Anmeldung enthalten, offenbart.
  • Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie (Δε ≠ 0) betrieben werden. Mit den bisher bekannten Materialien werden in IPS-Anzeigen jedoch relativ hohe Schwellspannungen und lange Schaltzeiten erzielt. Es bestand daher die Aufgabe, flüssigkristalline Materialien aufzuzeigen die geeignet sind, bei IPS-Anzeigen relativ niedrige Schwellspannungen und kurze Schaltzeiten zu erzielen.
  • Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Materialien.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel II enthält:
    Figure 00070001
    worin
    R1 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bedeutet,
    und, daß es je eine oder mehrere mesogene Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I und IV enthält:
    Figure 00070002
    worin
    R2 und R5, jeweils unabhängig voneinander, H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
    Figure 00080001
    -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    Q einen Rest der Formel -(O)q-(CH2)r(CF2)s- worin
    q 0 oder 1 ist
    r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
    s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist,
    X F oder Cl, im Falle s = 1-6 auch H, und
    p 0, 1 oder 2,
    A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander einen
    • (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
    • (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    • (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
    wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
    Figure 00090001
    L3 bis L6 jeweils F,
    mindestens einer der Reste
    Z1 und Z2 -CO-O- oder -O-CO-, und die anderen, unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der anderen Reste Z1 und Z2 -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-,
    Z eine Einfachbindung oder -COO- und
    m 0, 1 oder 2 bedeutet.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieser Medien in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist.
  • Weiterhin bevorzugt ist die Verwendung der Medien in einer IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches
    • – 50 bis 95, vorzugsweise 60 bis 80 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel I,
    • – 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel II,
    • – 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
    • – 5 bis 35, vorzugsweise 8 bis 25 Gew.% einer Verbindung der Formel IV,
    enthält.
  • Vorzugsweise enthält das Medium
    • – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic
      Figure 00120001
    • – gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc,
      Figure 00120002
      Figure 00130001
      sowie
    • – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa bis IVc,
      Figure 00130002
      worin
      Figure 00130003
      Figure 00140001
      und Z2 -COO- bedeuten, und R2, R3, R4, R5, L5 und L6 die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn zwischen 0,05 und 0,1, insbesondere zwischen 0,065 und 0,08.
  • Die Fließviskosität (bei 20 °C) der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel kleiner als 30 mm2 s–1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm2 s–1. Die Rotationsviskosität der erfindungsgemäßen Medien ist in der Regel keiner al 200 mPa·s, vorzugsweise kleiner als 150 mPa·s, insbesondere zwischen 70 und 100 mPa·s.
  • Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen der 2-Fluorvinyloxycyclohexyl-Derivate im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel I, III und IV zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwellspannung und zu schnellen Schaltzeiten führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch beobachtet werden. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmaterialien ist ihre vergleichsweise geringe Doppelbrechung. Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.
  • Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C2-C71E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d.h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
  • Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.
  • Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R1 und R5 können die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
  • Eine Gruppe -CH2CH2- in Z1 bzw. Z2 führt im allgemeinen zu höheren Werte von k33/k11 im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k33/k11 ermöglichen z.B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.
  • Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
  • Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis IV in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umsc größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I und II ist.
  • Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II, II und IV als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
  • Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbidnungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren: R'-L-E-R'' 1 R'-L-COO-E-R'' 2 R'-L-OOC-E-R'' 3 R'-L-CH2CH2-E-R'' 4 R'-L-C≡C-E-R'' 5
  • In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-l,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
  • Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
  • R' und R'' bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R'' voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.
  • In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -F, -Cl, -NCS oder -(O)iCH3-k+l)FkCll, wobei i 0 oder 1 und k+1 1, 2 oder 3 sind; die Verbindungen, in denen R'' diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R'' die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
  • In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
  • In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergrpuppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
  • Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. All diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
    Gruppe A: 0 bis 90 %, vorzugsweise 20 bis 90 %, insbesondere 34 bis 90 %
    Gruppe B: 0 bis 80 %, vorzugsweise 10 bis 80 %,' insbesondere 10 bis 65
    Gruppe C: 0 bis 80 %, vorzugsweise 5 bis 80 %, insbesondere 5 bis 50 %
    wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5 % bis 90 % und insbesondere 10 % bis 90 % beträgt.
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40 %, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30 % an erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40 %, insbesondere 45 bis 90 % an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.
  • Der Aufbau der IPS-Anzeige, in der die erfindungsgemäßen Medien verwendet werden, entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z.B. beschrieben in der WO 91/10936 A1 oder der EP 0 588 568 A2 . Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z.B. auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
  • Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Die Verbindungen der Formeln I bis IV werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
  • Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I–IV umsetzt.
  • Die Verbindungen der Formel II lassen sich z.B. nach folgendem Reaktionsschema einfach herstellen.
  • Schema 1
    Figure 00210001
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15 pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
  • C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SB eine smektisch B, N eine nematische und I die isotrope Phase.
  • Vo bezeichnet die kapazitive Schwellspannung in einer planaren unverdrillten Zelle. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und no den ordentlichen Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε∥ – ε⫠, wobei ε∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε⫠ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet. Die elektrooptischen Daten wurden in einer planaren, unverdrillten Zelle bei 20 °C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20 °C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
  • In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Tabelle A:
    Figure 00230002
    Tabelle B:
    Figure 00240001
  • Beispiel 1
  • Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung bestehend aus
    CCP-2F.F.F 9.00
    CCP-3F.F.F 9.00
    CCP-5F.F.F 6.00
    CCP-2OCF3 7.00
    CCP-30CF3 7.00
    CCP-40CF3 4.00
    PCH-2N.F.F 5.00
    PCH-3N.F.F 5.00
    PCH-SN.F.F 5.00
    CCH-34 7.00
    CCH-35 7.00
    CCZU-2-F 6.00
    CCZU-3-F 12.00
    CCZU-S-F 6.00
    CC-3-OXF 3.00
    CC-S-OXF 2.00
    und weist folgende Eigenschaften auf
    Klärpunkt 70 °C
    Δn 0,0706
    Rotationsviskosität 87 mPa·s
    Vo 0,87 V
  • Vergeichsbeispiel
  • Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung bestehend aus
    CCP-2F.F.F 9.00
    CCP-3F.F.F 9.00
    CCP-5F.F.F 6.00
    CCP-20CF3 6.00
    CCP-30CF3 7.00
    CCP-40CF3 4.00
    CCP-50CF3 6.00
    PCH-2N.F.F 5.00
    PCH-3N.F.F 5.00
    PCH-SN.F.F 5.00
    CCH-34 7.00
    CCH-35 7.00
    CCZU-2-F 6.00
    CCZU-3-F 12.00
    CCZU-S-F 6.00
    und weist folgende Eigenschaften auf
    Klärpunkt 77 °C
    Δn 0,0737
    Rotationsviskosität 99 mPa·s
    Vo 0,99 V
  • Die Schwellenspannung ist deutlich höher als die der Anzeige aus Beispiel 1. Auch die Rotationsviskosität der Mischung ist höher als die des Beispiels 1, was zu einer deutlich höheren Schaltzeit führt.

Claims (9)

  1. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel II enthält:
    Figure 00260001
    worin R1 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- oder -OCO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bedeutet, und, daß es je eine oder mehrere mesogene Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I und IV enthält:
    Figure 00260002
    worin R2 und R5, jeweils unabhängig voneinander, H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
    Figure 00270001
    -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, Q einen Rest der Formel -(O)q-(CH2)r(CF2)s- worin q 0 oder 1 ist r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist, X F oder Cl, im Falle s = 1–6 auch H, und p 0, 1 oder 2, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander einen (a) 1,4-Cyclohexenylen- oder trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
    Figure 00280001
    L3 bis L6 jeweils F, mindestens einer der Reste Z1 und Z2 -CO-O- oder -O-CO-, und die anderen, unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der andern Reste Z1 und Z2 -(CH2)4- oder -CH=CH-CH2CH2-, Z eine Einfachbindung oder -COO- und m 0, 1 oder 2 bedeutet.
  2. Medium nach mindestens einem der Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel IIa
    Figure 00290001
    worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet, eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 worin Z2 -CO-O- und m 1 bedeutet, sowie eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel IV nach Anspruch 1 worin Z eine -COO- bedeutet, enthält.
  3. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel IIa nach Anspruch 2, es eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel I nach Anspruch 2, worin A1 und A2 einen trans-1,4-Cyclohexylenrest bedeuten, sowie eine oder mehrere mesogene Verbindungen der Formel IV nach Anspruch 2, enthält.
  4. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III enthält R3-(A5-Z5)-A6-R4 III worin R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander die in Formel I für R2 angegebene Bedeutung besitzen, A5 und A6 jeweils unabhängig die in Formel I für A1 und A2 angegebene Bedeutung besitzen, Z5 jeweils unabhängig voneinander die in Formel I für Z1 und Z2 angegebene Bedeutung aufweist, und o 1, 2 oder 3 bedeutet.
  5. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es – 50 bis 95 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel I, – 2 bis 25 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel II, – 0 bis 30 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel III, und – 5 bis 35 Gew.% einer Verbindung der Formel IV, enthält.
  6. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es – 60 bis 80 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel I, – 3 bis 15 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel II, – 5 bis 25 Gew.% mindestens einer Verbindung der Formel III, und – 8 bis 25 Gew.% einer Verbindung der Formel IV, enthält.
  7. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es – mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic enthält
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung besitzen.
  8. Verwendung eines Mediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige dadurch gekennzeichnet, daß – die Flüssigkristallanzeige eine Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, umfaßt.
  9. Verwendung eines Mediums nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß – die Bildelemente der Flüssigkristallanzeige mittels Aktivmatrix angesteuert werden.
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