DE10133867A1

DE10133867A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number: DE10133867A1
Application number: DE10133867A
Authority: DE
Inventors: Michael Heckmeier; Eike Poetsch
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2000-08-04
Filing date: 2001-07-12
Publication date: 2002-04-11
Also published as: TW585897B; AU2001270629A1; WO2002012415A1; US20030207045A1; JP2004517972A; US6815017B2

Abstract

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung der Formel I DOLLAR F1 enthält, DOLLAR A worin DOLLAR A R·1· und L die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung der Formel I enthält.

In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.

In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer den, dass die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R. A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).

Zum Beispiel in der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten der Gestaltung der Elektroden sowie zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart. DE 198 24 137 beschreibt ebenfalls verschiedene Ausführungs formen solcher IPS-Anzeigen.

Flüssigkristalline Materialien für derartige IPS-Anzeigen werden z. B. in DE 195 28 104 beschrieben.

Die IPS-Anzeigen mit den bekannten flüssigkristallinen Medien sind durch unzureichende, lange Schaltzeiten und oft durch zu hohe Betriebsspan nungen gekennzeichnet. Es besteht somit ein Bedarf an IPS-Anzeigen, die diese Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweisen. Hierzu werden insbesondere flüssigkristalline Materialien benötigt, die neben einem ausreichenden Phasenbereich, geringer Tendenz zu Kristallisation bei tiefen Temperaturen, niedriger Doppelbrechung und ausreichendem elektrischem Widerstand insbesondere kleine Schwellenspannungen (V₁₀) und kleine Rotationsviskositäten (γ₁), die für die Schaltzeiten ausschlag gebend sind, besitzen.

Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch den Einsatz von flüssigkristallinen Materialien in Mischungen, welche mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten.

Die erfindungsgemäßen IPS-Mischungen zeichnen sich durch ihre relativ niedrigen Werte für die Rotationsviskosität γ₁ sowie ihre niedrigen Werte für die Schwellenspannung und die Schaltzeit aus.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I enthält,

worin
R¹ einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L H oder F bedeuten.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin L F bedeutet.

In den Verbindungen der Formel I bedeutet R¹ vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl mit bis zu 7 C-Atomen. Vorzugsweise bedeutet R¹ Ethyl, n-Propyl, n-Pentyl, Vinyl, 1E-Alkenyl oder 3E-Alkenyl.

Die Verbindungen der Formel I besitzen hohe Werte für die dielektrische Anisotropie und relativ hohe Werte für die Doppelbrechung und den Klärpunkt. Ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen für erfindungs gemäße IPS-Anzeigen ermöglicht hohe dielektrische Anisotropien und geringe Rotationsviskositäten unter Beibehaltung von hohen Klärpunkten und günstigen Werten für die Doppelbrechung, und bewirkt niedrige Schwellenspannungen und kurze Schaltzeiten.

Es hat sich insbesondere gezeigt, dass erfindungsgemäße IPS-Mischun gen enthaltend ein oder mehrere, vorzugsweise ein oder zwei, Verbindungen der Formel I deutlich höhere Werte für die dielektrische Anisotropie, geringere Werte für die Rotationsviskosität und die Schwellenspannungen, sowie kürzere Schaltzeiten aufweisen als z. B. analoge Mischungen, die anstelle der Verbindungen der Formel I 3,5- Difluor-4-Cyanophenylcyclohexane der Formel

enthalten.

Die Verbindungen der Formel I sind zum Teil aus der DE 40 27 869 A1 bekannt. In dieser Patentanmeldung werden aber keine IPS-Anzeigen beschrieben.

Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen, wobei

a) das flüssigkristalline Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel II mit einer Cyanogruppe enthält,
worin
R² H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen
- a) trans-1,4-Cyclohexylenrest oder 1,4-Cyclohexenylen rest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin- 2,6-diyl,
wobei die Reste (a), (b) und (c) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C∼C-, -CHF-CHF-, -CF=CF-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z¹ und Z² auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
m 0, 1 oder 2
bedeuten,
b) das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III mit einer 3,4,5-Trifluorphenylgruppe enthält,
worin
R³ eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen, und
n 0, 1 oder 2 ist,
c) das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthält,
R⁴-(A⁵-Z⁵)_o-A⁶-R⁵ IV
worin
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z⁵ jeweils unabhängig voneinander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt, und
o 1, 2 oder 3 ist,
d) das flüssigkristalline Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbin dungen der Formel V enthält,
worin
R⁶ eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z⁷ und Z⁸ jeweils unabhängig voneinnander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel
-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-, -(O)_q(CHF)-_r(CF₂)_s- oder -(O)_q-(CF₂)_r-(CHF)_s-CF₂- bedeuten, worin
q 0 oder 1,
r 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6,
s 1, 2, 3, 4, 5 oder 6,
X H, F oder Cl, und p 0, 1 oder 2
bedeuten und/oder
e) das flüssigkristalline Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbin dungen der Formel III' enthält,
worin
R^3' eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt,
A^3' und A^4' jeweils unabhängig voneinander eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z^3' und Z^4' jeweils unabhängig voneinander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen, und
n' 0, 1 oder 2 ist.

Die Verbindungen der Formel II sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIa bis IIq,

worin R² die in Formel II angegebene Bedeutung hat und L¹ und/oder L² H oder F ist.

In den Verbindungen der Formeln IIb, IIe, IIk, IIn und IIp bedeutet L² besonders bevorzugt F. In den Verbindungen der Formeln IId, IIg, IIh und IIi bedeutet L² besonders bevorzugt H. In den Verbindungen der Formel IIo und/oder IIp bdeuten L¹ und L² vorzugsweise Fluor.

Besonders bevorzugt enthält das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa, IIb, IIc, IId, IIh, IIk und IIp.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das flüssigkristal line Medium mindestens eine heterocyclische Verbindung ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIm, IIn, IIo und IIp.

Die Verbindungen der Formel III sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIIa bis IIIp und III"a,

worin R³ die in Formel III angegebene Bedeutung hat.

Besonders bevorzugt enthält die Flüssigkristallanzeige ein flüssigkristallines Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIIc, IIId, IIIe, IIIf, IIIg, IIIh, IIIi, IIIk und IIIn.

Die Verbindungen der Formel III' sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln III'a bis III'l:

worin
R^3' die oben bei Formel III' gegebene Bedeutung hat.

Alternativ oder zusätzlich zu einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel IIIc kann das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III'a enthalten,

worin R^3' die oben bei Formel III' gegebene Bedeutung hat.

Die Verbindungen der Formel IV sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IVa bis IVn:

worin R⁴ und R⁵ die in Formel IV angegebene Bedeutung haben und L H oder F bedeutet.

In den Verbindungen der Formel IVj bedeutet L besonders bevorzugt F.

Besonders bevorzugt enthält die Flüssigkristallanzeige ein flüssigkristalli nes Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVb, IVe, IVk und IVm.

Die Verbindungen der Formel V sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln Va bis Vm:

worin R⁶ die in Formel V angegebene Bedeutung hat und L² H oder F bedeutet.

In den Verbindungen der Formel Vd bedeutet L² besonders bevorzugt F.

Besonders bevorzugt enthält das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Va, Vc, Vd, Ve und Vf.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium ein oder zwei Verbindungen der Formel I und ein oder zwei Verbindungen der Formel Ve.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das flüssig kristalline Medium eine oder mehrere Alkenylverbindungen der Formel VI,

worin
R⁷ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
Z⁹ -CH=CH-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
L H oder F,
a 0 oder 1, und
R⁸ eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, oder, falls a 1 ist, kann R⁸ auch F
bedeuten.

Die Verbindungen der Formel VI sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln VIa bis VIf,

worin
k 1, 2, 3, 4 oder 5,
y und z jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3, wobei y + z ≦ 5, und
x 0 oder 1 bedeuten.

In den Verbindungen der Formel VIf bedeutet L bevorzugt F.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein oder zwei Verbindungen der Formel IVb und ein oder zwei Verbindungen der Formel VIa.

Weitere bevorzugte Ausführungsformen sind folgende Mischungen für IPS-Anzeigen:

- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenylgruppe ausgewählt aus der Gruppe der Formeln VIIa bis VIIc,
worin R⁹ eine der für R³ in Formel III angegebenen Bedeutungen aufweist, und insbesondere Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet.
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIII,
worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander geradkettiger Alkyl oder Alkoxy, vorzugsweise Alkyl, mit 1 bis 7 C-Atomen, bedeuten.
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IX,
worin R¹² eine der für R¹ angegebenen Bedeutungen aufweist.
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie ausgewählt aus der Gruppe der Formeln X, XI und XII:
worin R¹³ und R¹⁴ jeweils unabhängig voneinander eine der für R¹ angegebenen Bedeutungen aufweist und b 0 oder 1 bedeutet.
Vorzugsweise bedeuten R¹³ und R¹⁴ geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, ferner Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 7 C- Atomen. Insbesondere bedeutet R¹³ bevorzugt Alkyl und R¹⁴ bevorzugt Alkoxy.
- Das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Difluorstilbene der Formel XIII,
worin
Alkyl* und Alkyl** einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 5 C-Atomen, bedeuten.
Der %-Anteil der Difluorstilbene in der erfindungsgemäßen Mischung beträgt 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0 bis 15 Gew.-%.
- Das Medium enthält zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen der Formel XIV
worin
R¹⁵ die Bedeutungen von R¹ besitzt und
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F sind.
Der Anteil der Verbindungen der Formel XIV in der erfindungs gemäßen Mischung beträgt 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0 bis 15 Gew.-%.
- Das Medium enthält zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen der Formel XV,
worin
R¹⁶ die Bedeutungen von R¹ besitzt, vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet.
Der %-Anteil der Biphenyle in der erfindungsgemäßen Mischung beträgt 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0 bis 15 Gew.-%.

Bevorzugt sind Anzeigen mit Flüssigkristallmischungen enthaltend

- eine oder mehrere Cyanoverbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIa, IIb, IId, IIg und IIk, insbesondere Verbindungen der Formel IIb, IIg und IIk, worin L² F und Verbindungen der Formel IId, worin L² H bedeutet,
- eine oder mehrere Dioxanverbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIk und IIl, insbesondere der Formel IIl, worin L² F bedeutet,
- eine oder mehrere 3,4,5-Trifluorphenylverbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IIIc, IIIf, IIIg und IIIh,
- eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln IVb, IVh, IVk und IVm. R⁴ und R⁵ bedeuten vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen.
In den Verbindungen der Formel IVb bedeutet R⁵ vorzugsweise Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen. In den Verbindungen der Formel IVj ist L vorzugsweise F,
- eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln Va, Vb, Vd und Ve,
- eine oder mehrere Alkenylverbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die Formeln VIa, VIb, VIe und VIf,
- in den Verbindungen der Formel VIa bedeuten y und z besonders bevorzugt 0 oder 1;
- in den Verbindungen der Formel VIb bedeutet z bevorzugt 0;
- in den Verbindungen der Formel VIe bedeutet k bevorzugt 0;
- in den Verbindungen der Formel VIf bedeutet L bevorzugt F, und y und z bevorzugt 0.

Weiterhin bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Flüssigkristallanzeige, worin die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, enthaltend mindestens eine Verbin dung der Formel I, mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIp, IIIa bis IIIo und Va bis Vk, mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VIa bis VIf, sowie gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel IVa bis IVn.

Insbesondere bevorzugt sind Mischungen mit

- 2 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
- 15 bis 85 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 65 Gew.-% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und/oder III,
- 0 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV,
- 0 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 35, besonders bevorzugt 10 bis 25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel V,
- 0 bis 55 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel VI,

enthält.

Die erfindungsgemäß verwendeten flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,14 auf, vorzugsweise ist Δn im Bereich von 0,06 bis 0,13, insbesondere im Bereich von 0,09 bis 0,12, mit Klärpunkten von 60 bis 95°C, insbesondere von 65 bis 85°C.

Die Fließviskosität ν₂₀ (bei 20°C) der erfindungsgemäß verwendeten Mischungen ist in der Regel kleiner als 30 mm².s^-1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm².s^-1. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C von 5 × 10¹⁰ bis 5 × 10¹⁴ Ω.cm, besonders bevorzugt liegen die Werte von 5 × 10¹¹ bis 5 × 10¹³ Ω.cm. Die Rotationsviskosität γ₁ der erfindungsgemäßen Mischungen ist bei 20°C, vorzugsweise kleiner als 80 mPa.s, insbeson dere kleiner als 65 mPa.s.

Der Klärpunkt der erfindungsgemäß verwendeten Medien ist größer als 60°C, bevorzugt größer als 65°C und besonders bevorzugt 70°C oder größer. Insbesondere ist der Klärpunkt im Bereich von 60°C bis 85°C.

Die Lagerstabilität in Testzellen, bestimmt wie unten beschrieben, beträgt bei -30°C 1000 h oder mehr, bevorzugt bei -40°C 500 h oder mehr und ganz besonders bevorzugt bei -40°C 1000 h oder mehr.

Die erfindungsgemäß verwendeten Medien bestehen aus 5 bis 30 Verbindungen, bevorzugt aus 6 bis 20 Verbindungen und besonders bevorzugt aus 7 bis 16 Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten vorzugweise ein oder zwei Verbindungen der Formel I.

Es wurde gefunden, dass bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun gen der Formel I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbe sondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIp und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa bis IVn zu einer beträchtlichen Erniedri gung der Schwellspannung, zu sehr niedrigen Werten für die Rotations viskosität γ₁ und zu schnellen Schaltzeiten führen, wobei insbesondere breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch- nematisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis VI sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.

Der Ausdruck "Alkyl" umfasst geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind bevorzugt.

Der Ausdruck "Alkenyl" umfasst geradkettige und verzweigte Alkenyl gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-6-Alkenyl, insbesondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl. Beispiele ganz besonders bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3E-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind bevorzugt.

Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.

Der Ausdruck "Alkoxyalkyl" umfasst vorzugsweise geradkettige Reste der Formel C_nH_2n+1-O-(CH₂)_m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist m = 1 und n 1 bis 4.

Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R¹ bis R¹⁴ können die An sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k₃₃ (bend) und k₁₁ (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.

Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I-VI hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III, IV, V und/oder VI und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.

Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis VI in den erfin dungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Vorzugsweise bestehen die Mischungen aus 50-90 Gew.-% an Verbindungen der Formeln I bis VI. Die Gemische können auch eine oder mehrere weitere Komponenten enthal ten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt besonders auf die Tieftemperaturstabilität ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis VI ist.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Verbindungen. Ganz beson ders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I 7 bis 15 Verbindungen. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclo hexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclo hexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl pyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyl dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl- 2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:

R'-L-E-R" 1

R'-L-COO-E-R" 2

R'-L-OOC-E-R" 3

R'-L-CH₂CH₂-E-R" 4

R'-L-C∼C-E-R" 5

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin- 2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans- 1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan- 2,5-diyl bedeuten.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.

R' und R" bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" vonein ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -F, -Cl, -NCS oder -(O)_iCH_3-(k+l)F_kCl_l, wobei i 0 oder 1 und k+l, 1, 2 oder 3 sind; die Ver bindungen, in denen R" diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R" die Bedeu tung -F, -Cl, -NCS, -CF₃, SF₅, -OCHF₂ oder -OCF₃ hat.

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R^' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben den Verbindungen der Formel I bis VI vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsge mäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588 568. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, z. B. durch Verwendungen von Vor mischungen z. B. Homologenmischungen oder unter Verwendungen von sogenannten "Multi-Bottle" Systemen, herzustellen.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%, bevorzugt 0-10%, pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Die einzelnen zugesetzten Verbindungen werden in Konzentrationen von 0,01 bis 6% und bevorzugt von 0,1 bis 3% eingesetzt. Dabei werden jedoch die Konzentrationsangaben der übrigen Bestandteile der Flüssigkristallmischungen also der flüssigkristallinen oder mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung der Konzentration dieser Zusatzstoffe angegeben.

Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischungen werden nach "Physical Properties of Liquid Crystals" Ed. W. Becker, Merck KGaA, Stand Nov. 1997 bestimmt soweit nicht explizit anders angegeben.

C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, S_C eine smektische C, S_A eine smektische A, N eine nematische und I die isotrope Phase. V₀ bezeichnet die kapazitive Schwellspannung. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n₀ den ordentlichen Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε_||-ε_⟂, wobei ε_|| die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε_⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet jeweils bei 1 kHz). Die elektrooptischen Daten wurden in einer planaren Zelle bei 20°C gemes sen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Alle physi kalischen Eigenschaften werden bei 20°C angegeben und gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.

Die Zellen sind im "Aus"-Zustand bevorzugt hell.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δn die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H.R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen bei 1 V). Die kapazitive Schwellenspannung V₀ wurde bei 20°C und 1 kHz bestimmt.

Das kalibrierte Rotationsviskosimeter ergab bei 20°C eine Rotations viskosität γ₁ für ZLI-4792 (Merck KGaA) von 133 mPa.s.

Die Lagestabilität wurde in verschlossenen Testzellen mit einer optischen Verzögerung von ca. 0,5 µm mit CU-1511 von DuPont, USA als Orientie rungsschicht untersucht. Dazu wurden jeweils 5 Testzellen beidseitig mit zueinander gekreuzten Polarisatoren beklebt und bei festen Temperaturen von 0°C, -10°C, -20°C, -30°C bzw. -40°C gelagert. In Abständen von jeweils 24 Stunden wurden die Zellen optisch auf Veränderungen begut achtet. Als Lagerzeit bei der jeweiligen Temperatur t_store (T) wurde die letzte Zeit notiert, bei der gerade noch in keiner Zelle eine Veränderung beobachtet wurde.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1 und C_mH_2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben.

Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²:

Bevorzugte Anzeigen enthalten Medien enthaltend neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I eine oder mehrere Verbindungen aus den Tabellen A und B.

Tabelle A

Tabelle B

Tabelle C

In der Tabelle C werden Dotierstoffe genannt, die üblicherweise in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden.

Beispiel 1

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	9,0%
CCH-35	5,0%
PDX-3	5,0%
ME2N.F	4,0%
CCP-V-1	16,0%
CCP-20CF₃	7,0%
CCP-30CF₃	8,0%
DU-2-S	9,0%
DU-3-S	10,0%
CGZP-3-OT	3,0%
BCH-32	4,0%
CBC-33	1,0%

Klärpunkt [°C]: +69,5@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,1006@	Δε [1 kHz; 20°C]: +9,2@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 62@	V₀ [20°C]: 1,18 V

Beispiel 2

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	8,0%
CCH-35	5,0%
PDX-3	5,0%
ME2N.F	4,0%
CCP-V-1	16,0%
CCP-20CF₃	6,0%
CCP-30CF₃	7,0%
CCG-V-F	6,0%
DU-2-S	9,0%
DU-3-S	10,0%
CGZP-3-OT	5,0%

Klärpunkt [°C]: +65,5@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,0965@	Δε [1 kHz; 20°C]: +9,7@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 59@	V₀ [20°C]: 1,18 V

Beispiel 3

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	9,0%
CCH-35	5,0%
PDX-3	5,0%
ME2N.F	3,5%
CCP-V-1	15,0%
CCP-20CF₃	7,5%
CCP-30CF₃	7,0%
DU-2-S	10,0%
DU-3-S	8,0%
CGZP-2-OT	5,0%
BCH-32	5,0%
CBC-33	1,0%

Beispiel 4

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	8,0%
CC-5-V	5,0%
PDX-3	5,0%
ME2N.F	4,0%
CCP-V-1	16,0%
CCP-20CF₃	6,0%
CCP-30CF₃	7,0%
CCG-V-F	6,0%
DU-2-S	9,0%
DU-3-S	10,0%
CGZP-3-OT	5,0%

Beispiel 5

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	8,0%
CCH-35	5,0%
PDX-3	5,0%
ME2N.F	4,0%
CCP-V-1	16,0%
CCP-20CF₃	6,0%
CCP-30CF₃	7,0%
DU-2-S	9,0%
DU-3-S	10,0%
CGZP-3-OT	5,0%
BCH-32	6,0%

Beispiel 6

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V1	9,0%
CC-5-V	9,0%
CC-3-V	18,0%
B-10.F0CF₃	5,0%
P-CF=CF-P-3-3	6,0%
DU-2-S	15,0%
PGU-2-F	7,0%
BCH-32	6,0%
CCP-V-1	15,0%
BCH-2S.F.F	10,0%

S→N [°C]: < -40@	Klärpunkt [°C]: +65,0@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,1288@	Δε [1 kHz; 20°C]: +7,0@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 50

Beispiel 7

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	9,0%
CCH-35	5,0%
CGZP-2-OT	5,5%
PDX-3	7,0%
ME2N.F	2,0%
CCZU-2-F	6,0%
DU-2-S	10,0%
DU-3-S	8,0%
CCP-30CF₃	6,0%
CCP-V-1	15,0%
BCH-32	6,0%
CBC-33	1,5%

Δn [589 nm; 20°C]: +0,1013@	Δε [1 kHz; 20°C]: +8,7@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 64@	V₀ [20°C]: 1,16 V

Beispiel 8

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,0%
CC-3-V1	9,0%
CC-5-V	4,0%
CCH-35	4,0%
PCH-301	2,0%
PDX-3	2,0%
K6	2,0%
DU-2-S	10,0%
DU-3-S	8,0%
CCP-20CF₃	8,0%
CCP-30CF₃	5,0%
CGZP-2-OT	7,0%
CCP-V-1	15,0%
BCH-32	5,0%

Klärpunkt [°C]: +70,9@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,0985@	Δε [1 kHz; 20°C]: +7,2@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 51

Beispiel 9

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V	19,5%
CC-3-V1	9,0%
CCH-35	5,0%
PDX-3	6,5%
ME2N.F	3,5%
CCP-V-1	15,0%
CCP-20CF₃	8,0%
CCP-30CF₃	7,0%
DU-2-S	9,0%
DU-3-S	8,0%
CGZP-2-OT	3,5%
BCH-32	5,0%
CBC-33	1,0%

Klärpunkt [°C]: +72,3@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,0997@	Δε [1 kHz; 20°C]: +9,1@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 56

Beispiel 10

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V1	10,0%
CC-3-V	19,0%
CC-5-V	5,0%
CCH-35	5,0%
PCH-301	2,0%
DU-2-S	8,0%
DU-3-S	8,0%
PDX-3	3,0%
K6	4,0%
CGZP-2-OT	8,0%
CCP-30CF₃	8,0%
BCH-32	5,0%
CCP-V-1	15,0%

Klärpunkt [°C]: +69,9@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,1000@	Δε [1 kHz; 20°C]: +7,3@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 50

Beispiel 11

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

CC-3-V1	28,0%
CCH-35	5,0%
PDX-3	5,0%
ME2N.F	4,0%
CCP-V-1	16,0%
CCP-20CF₃	7,0%
CCP-30CF₃	8,0%
DU-2-S	19,0%
CGZP-3-OT	3,0%
BCH-32	4,0%
CBC-33	1,0%

Klärpunkt [°C]: +79,8@	Δn [589 nm; 20°C]: +0,1056@	Δε [1 kHz; 20°C]: +9,7@	γ₁ [mPa.s; 20°C]: 68

Claims

1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungs schicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekenn zeichnet, dass das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält
worin
R¹ einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und
L H oder F
bedeuten.

2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel II enthält:
worin
R² H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen

a) trans-1,4-Cyclohexylenrest oder 1,4-Cyclohexenylen rest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin- 2,6-diyl,
wobei die Reste (a), (b) und (c) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C∼C-, -CHF-CHF-, -CF=CF-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z¹ und Z² auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
m 0, 1 oder 2
bedeuten.

3. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn zeichnet, dass das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel III enthält,
worin
R³ eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen, und
n 0, 1 oder 2 ist.

4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält,
R⁴-(A⁵-Z⁵)_o-A⁶-R⁵ IV
worin
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z⁵ jeweils unabhängig voneinander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt, und
o 1, 2 oder 3 ist.

5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel V enthält,
worin
R⁶ eine der für R² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander eine der für A¹ und A² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z⁷ und Z⁸ jeweils unabhängig voneinander eine der für Z¹ und Z² in Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel
-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-, -(O)_q-(CHF)_r-(CF₂)_s- oder -(O)_q-(CF₂)_r-(CHF)_s-CF₂- bedeuten, worin
q 0 oder 1,
r 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6,
s 1, 2, 3, 4, 5 oder 6,
X H, F oder Cl, und
p 0, 1 oder 2
bedeuten.

6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel VI enthält,
worin
R⁷ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
Z⁹ -CH=CH-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
L H oder F,
a 0 oder 1, und
R⁸ eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, worin auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, oder, falls a 1 ist, kann R⁸ auch F
bedeuten.

7. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium
2 bis 40 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
15 bis 85 Gew.-% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und/oder III,
0 bis 60 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV,
0 bis 40 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel V, und
0 bis 55 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel VI
enthält.

8. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

9. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches eine Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 aufweist.

10. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach Anspruch 9 in einer Flüssigkristallanzeige.