JP2004517972A - 電気光学的液晶ディスプレイ - Google Patents

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Abstract

本発明は、液晶の再配向のための再配向層を含む電気光学的液晶ディスプレイに関する。前記再配向層の場は、液晶層に平行な成分を有し、前記成分は、再配向に決定的である。前記成分は、正の誘電異方性を有する液晶媒体を含み、少なくとも1種の式(I)で表されるメソゲン性化合物を含み、ここで、RおよびLは、請求項1におけるように定義されている。

Description

【0001】
本発明は、場が、液晶層に平行であり、再配列(realignment)に決定的である成分を有する液晶の再配列のための再配列層を有し、正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む、電気光学的液晶ディスプレイであって、前記媒体が、式Iで表される少なくとも1種のメソゲン性化合物を含む、前記液晶ディスプレイに関する。
従来の液晶ディスプレイ(TN、STN、OMIまたはAMD−TN)においては、再配列のための電場は、液晶層に本質的に垂直に発生する。
【0002】
国際特許出願WO 91/10936には、電気的信号が、電場が液晶層に平行な重要な成分を有するように生じる(IPS、面内切り換え)、液晶ディスプレイが開示されている。このタイプのディスプレイを駆動させる原理は、例えば、R.A. Sorefにより、Journal of Applied Physics, Vol. 45, No. 12, pp. 5466−5468 (1974)中に記載されている。
例えばEP 0 588 568には、電極を設計し、このタイプのディスプレイをアドレスするための種々の可能性が開示されている。DE 198 24 137には、同様に、このタイプのIPSディスプレイの種々の態様が記載されている。
【0003】
このタイプのIPSディスプレイのための液晶材料は、例えば、DE 195 28 104に記載されている。
既知の液晶媒体を含むIPSディスプレイは、不適切な長い応答時間およびしばしば過度に高い駆動電圧を特徴とする。従って、これらの欠点を有しないかまたは低下された程度に有するのみである、IPSディスプレイに対する要求がある。このために、特に、適切な相範囲、低温における結晶化の低い傾向、低い複屈折および適切な電気抵抗に加えて、特に、応答時間に決定的である、低いしきい値電圧(V10)および低い回転粘度(γ)を有する液晶性材料が、要求されている。
【0004】
この目的は、驚異的なことに、式Iで表される少なくとも1種の化合物を含む混合物における液晶材料の使用により、達成された。
本発明のIPS混合物は、これらの比較的低い回転粘度値γ並びにこれらの低いしきい値電圧および応答時間値により区別される。
【0005】
従って、本発明は、場が、液晶層に平行な重要な成分を有する液晶の再配列のための再配列層を有し、正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む、電気光学的液晶ディスプレイであって、前記媒体が、式I
【化8】
Figure 2004517972
式中、
は、非置換であるか、CNまたはCFにより一置換されているか、あるいはハロゲンにより少なくとも一置換されている、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、ここで、さらに、これらの基における1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
【化9】
Figure 2004517972
−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−により置換されていることができ、
および
Lは、HまたはFである、
で表される少なくとも1種の化合物を含む、前記液晶ディスプレイに関する。
【0006】
特に好ましいのは、LがFである、式Iで表される化合物である。
式Iで表される化合物において、Rは、好ましくは、7個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルである。Rは、好ましくは、エチル、n−プロピル、n−ペンチル、ビニル、1E−アルケニルまたは3E−アルケニルである。
式Iで表される化合物は、高い誘電異方性値並びに比較的高い複屈折および透明点値を有する。本発明のIPSディスプレイのための液晶混合物におけるこれらの使用により、高い誘電異方性および低い回転粘度並びに高い透明点および好ましい複屈折値の維持が容易になり、低いしきい値電圧および短い応答時間がもたらされる。
【0007】
特に、1種または2種以上、好ましくは1種または2種の、式Iで表される化合物を含む、本発明のIPS混合物は、例えば、式Iで表される化合物の代わりに、式
【化10】
Figure 2004517972
で表される3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニルシクロヘキサンを含む同様の混合物よりも、顕著に高い誘電異方性値、低い回転粘度およびしきい値電圧値、並びに短い応答時間を有することが見出された。
【0008】
式Iで表される化合物のいくつかが、DE 40 27 869 A1に開示されている。しかし、この特許出願には、IPSディスプレイは記載されていない。
【0009】
好ましい態様は、IPSディスプレイであって、
a)液晶媒体が、さらに、シアノ基を含む式II
【化11】
Figure 2004517972
式中、
は、H、非置換であるか、CNまたはCFにより一置換されているか、あるいはハロゲンにより少なくとも一置換されている、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、ここで、さらに、これらの基における1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
【化12】
Figure 2004517972
−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−により置換されていることができ、
【0010】
およびAは、各々、互いに独立して、
(a)さらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH基が、−O−および/または−S−により置換されていることができる、トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基、
(b)さらに、1つまたは2つのCH基が、Nにより置換されていることができる、1,4−フェニレン基、
(c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基
であり、ここで、基(a)、(b)および(c)は、1つまたは2つのフッ素原子により置換されていることができ、
【0011】
およびZは、各々、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CHO−、−OCH−、−CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−、−CHF−CHF−、−CF=CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCF−または単結合であり、基ZおよびZの一方は、あるいはまた、−(CH−または−CH=CH−CHCH−であり、
およびLは、各々、互いに独立して、HまたはFであり、および
mは、0、1または2である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むもの、
【0012】
b)液晶媒体が、3,4,5−トリフルオロフェニル基を含む式III
【化13】
Figure 2004517972
式中、
は、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
およびAは、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
およびZは、各々、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、
nは、0、1または2である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むもの、
【0013】
c)液晶媒体が、式IV
−(A−Z−A−R IV
式中、
およびRは、各々、互いに独立して、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
およびAは、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
各々のZは、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、および
oは、1、2または3である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むもの、
【0014】
d)液晶媒体が、さらに、式V
【化14】
Figure 2004517972
式中、
は、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
およびAは、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
およびZは、各々、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、
およびLは、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
Qは、式
−(O)−(CH−(CF−、−(O)−(CHF)−(CF−または−(O)−(CF−(CHF)−CF−で表されるポリフルオロアルキレン基であり、ここで、
【0015】
qは、0または1であり、
rは、0、1、2、3、4、5または6であり、
sは、1、2、3、4、5または6であり、
Xは、H、FまたはClであり、および
pは、0、1または2である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むもの、
および/または
【0016】
e)液晶媒体が、さらに、式III’
【化15】
Figure 2004517972
式中、
3’は、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
3’およびA4’は、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
3’およびZ4’は、各々、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、および
nは、0、1または2である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むもの、
である。
【0017】
式IIで表される化合物は、好ましくは、式IIa〜IIqを含む群から選択される:
【化16】
Figure 2004517972
【0018】
【化17】
Figure 2004517972
【0019】
【化18】
Figure 2004517972
式中、Rは、式IIにおいて定義した通りであり、Lおよび/またはLは、HまたはFである。
【0020】
式IIb、IIe、IIk、IInおよびIIpで表される化合物において、Lは、特に好ましくはFである。式IId、IIg、IIhおよびIIiで表される化合物において、Lは、特に好ましくはHである。式IIoおよび/またはIIpで表される化合物において、LおよびLは、好ましくはフッ素である。
液晶媒体は、特に好ましくは、式IIa、IIb、IIc、IId、IIh、IIkおよびIIpで表される化合物からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
他の好ましい態様において、液晶媒体は、式IIm、IIn、IIoおよびIIpを含む群から選択された少なくとも1種の複素環式化合物を含む。
【0021】
式IIIで表される化合物は、好ましくは、式IIIa〜IIIpおよびIII”aを含む群から選択され、
【化19】
Figure 2004517972
【0022】
【化20】
Figure 2004517972
【0023】
【化21】
Figure 2004517972
式中、Rは、式IIIにおいて定義した通りである。
【0024】
液晶ディスプレイは、特に好ましくは、式IIIc、IIId、IIIe、IIIf、IIIg、IIIh、IIIi、IIIkおよびIIInを含む群から選択された1種または2種以上の化合物を含む液晶媒体を含む。
【0025】
式III’で表される化合物は、好ましくは、式III’a〜III’lを含む群から選択される:
【化22】
Figure 2004517972
【0026】
【化23】
Figure 2004517972
式中、
3’は、式III’の下に、前に定義した通りである。
【0027】
式IIIcで表される1種または2種以上の化合物の代わりに、またはこの化合物に加えて、液晶媒体は、式III’c
【化24】
Figure 2004517972
式中、R3’は、式III’の下に、前に定義した通りである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことができる。
【0028】
式IVで表される化合物は、好ましくは、式IVa〜IVnを含む群から選択される:
【化25】
Figure 2004517972
【0029】
【化26】
Figure 2004517972
式中、RおよびRは、式IVにおいて定義した通りであり、Lは、HまたはFである。
【0030】
式IVjで表される化合物において、Lは、特に好ましくはFである。
液晶ディスプレイは、特に好ましくは、式IVb、IVe、IVkおよびIVmで表される化合物からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む液晶媒体を含む。
【0031】
式Vで表される化合物は、好ましくは、式Va〜Vmを含む群から選択される:
【化27】
Figure 2004517972
【0032】
【化28】
Figure 2004517972
【0033】
【化29】
Figure 2004517972
式中、Rは、式Vにおいて定義した通りであり、Lは、HまたはFである、を含む群から選択される。
【0034】
式Vdで表される化合物において、Lは、特に好ましくはFである。
液晶媒体は、特に好ましくは、式Va、Vc、Vd、VeおよびVfで表される化合物からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
好ましい態様において、液晶媒体は、式Iで表される1種または2種の化合物および式Veで表される1種または2種の化合物を含む。
【0035】
他の好ましい態様において、液晶媒体は、式VIで表される1種または2種以上のアルケニル化合物を含む
【化30】
Figure 2004517972
式中、
は、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、
は、−CH=CH−、−CHCH−または単結合であり、
Lは、HまたはFであり、
aは、0または1であり、および
は、12個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの隣接していないCH基は、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されていることができ、または、aが1である場合には、Rは、あるいはまた、Fであることができる。
【0036】
式VIで表される化合物は、好ましくは式VIa〜VIfを含む群から選択される:
【化31】
Figure 2004517972
式中、
kは、1、2、3、4または5であり、
yおよびzは、各々、互いに独立して、0、1、2または3であり、ここで、y+zは≦5であり、および
xは、0または1である。
【0037】
式VIfで表される化合物において、Lは、好ましくはFである。
本発明の混合物は、好ましくは、1種または2種の式IVbで表される化合物および1種または2種の式VIaで表される化合物を含む。
【0038】
他の好ましい態様は、以下のIPSディスプレイのための混合物である:
−媒体が、式VIIa〜VIIc:
【化32】
Figure 2004517972
式中、Rは、式IIIにおけるRについて示した意味の1つを有し、特に1〜7個の炭素原子を有するアルキルである、
からなる群から選択された、4−フルオロフェニル基を含む1種または2種以上の化合物をさらに含むもの;
【0039】
−媒体が、式VIII
【化33】
Figure 2004517972
式中、R10およびR11は、各々、互いに独立して、1〜7個の炭素原子を有する、直鎖状アルキルまたはアルコキシ、好ましくはアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物をさらに含むもの;
【0040】
−媒体が、式IX
【化34】
Figure 2004517972
式中、R12は、Rについて示した意味の1つを有する、
で表される1種または2種以上の化合物をさらに含むもの。
【0041】
−媒体が、式X、XIおよびXII:
【化35】
Figure 2004517972
式中、R13およびR14は、各々、互いに独立して、Rについて示した意味の1つを有し、bは、0または1である、
からなる群から選択された負の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物をさらに含むもの。R13およびR14は、好ましくは、1〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ、さらに7個までの炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシである。特に、R13は、好ましくはアルキルであり、R14は、好ましくはアルコキシである。
【0042】
−媒体が、式XIII
【化36】
Figure 2004517972
式中、
AlkylおよびAlkyl**は、1〜6個の炭素原子、好ましくは2〜5個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である、
で表される1種または2種以上のジフルオロスチルベンをさらに含むもの。
【0043】
本発明の混合物中のジフルオロスチルベンの%比は、0〜30重量%、好ましくは0〜20重量%、特に0〜15重量%である。
【0044】
−媒が、式XIV
【化37】
Figure 2004517972
式中、
15は、Rについて定義した通りであり、および
およびLは、各々、互いに独立して、HまたはFである、
で表される1種または2種以上の化合物をさらに含むもの。
【0045】
本発明の混合物中の式XIVで表される化合物の比は、0〜30重量%、好ましくは0〜20重量%、特に0〜15重量%である。
【0046】
−媒体が、式XV
【化38】
Figure 2004517972
式中、
16は、Rについて定義した通りであり、好ましくは、1〜3個の炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである、
で表される1種または2種以上の化合物をさらに含むもの。
【0047】
本発明の混合物中のビフェニルの%比は、0〜30重量%、好ましくは0〜20重量%、特に0〜15重量%である。
【0048】
ディスプレイは、好ましくは、以下の化合物を含む液晶化合物を含有する。
−式IIa、IIb、IId、IIgおよびIIkを含む群から選択された1種または2種以上のシアノ化合物、特に、LがFである、式IIb、IIgおよびIIkで表される化合物並びに、LがHである、式IIdで表される化合物、
−式IIkおよびIIlを含む群から選択された1種または2種以上のジオキサン化合物、特に、LがFである、式IIlで表される化合物、
【0049】
−式IIIc、IIIf、IIIgおよびIIIhを含む群から選択された、1種または2種以上の3,4,5−トリフルオロフェニル化合物、
−式IVb、IVh、IVkおよびIVmを含む群から選択された、1種または2種以上の化合物。RおよびRは、好ましくは、1〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルキルである。
式IVbで表される化合物において、Rは、好ましくは、1〜5個の炭素原子を有するアルコキシである。式IVjで表される化合物において、Lは、好ましくはFである、
【0050】
−式Va、Vb、VdおよびVeを含む群から選択された1種または2種以上の化合物、
−式VIa、VIb、VIeおよびVIfを含む群から選択された1種または2種以上のアルケニル化合物、
【0051】
−式VIaで表される化合物において、yおよびzは、特に好ましくは、0または1であり、
−式VIbで表される化合物において、zは、好ましくは0であり、
−式VIeで表される化合物において、kは、好ましくは0であり、
−式VIfで表される化合物において、Lは、好ましくはFであり、yおよびzは、好ましくは0である。
【0052】
好ましいのは、さらに、画素が、アクティブマトリックスによりアドレスされる、本発明の液晶ディスプレイである。
本発明はさらに、式Iで表される少なくとも1種の化合物、式IIa〜IIp、IIIa〜IIIoおよびVa〜Vkで表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物、式VIa〜VIfで表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物および、所望により、式IVa〜IVnで表される化合物からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む、正の誘電異方性を有する液晶媒体に関する。
【0053】
特に好ましいのは、
−2〜40重量%、好ましくは3〜30重量%、特に好ましくは3〜25重量%の、式Iで表される少なくとも1種の化合物、
−15〜85重量%、好ましくは20〜65重量%の、式IIおよびIIIで表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物、
−0〜60重量%、好ましくは5〜45重量%の、式IVで表される少なくとも1種の化合物、
−0〜40重量%、好ましくは5〜35重量%、特に好ましくは10〜25重量%の、式Vで表される少なくとも1種の化合物、
−0〜55重量%、好ましくは5〜45重量%の、式VIで表される少なくとも1種の化合物
を含む混合物である。
【0054】
本発明において用いられる液晶媒体は、一般的に、<0.14の、好ましくは0.06〜0.13の範囲内の、特に0.09〜0.12の範囲内の複屈折(Δn)および60〜95℃、特に65〜85℃の透明点を有する。
本発明において用いられる混合物の流動粘度ν20(20℃における)は、一般的には、30mm・s−1より小さく、特に15〜25mm・s−1である。本発明の材料の比抵抗は、一般的に、20℃において、5×1010〜5×1014Ω・cmであり、この値は、特に好ましくは、5×1011〜5×1013Ω・cmである。本発明の混合物の回転粘度γは、20℃において、好ましくは、80mPa・sより小さく、特に65mPa・sより小さい。
【0055】
本発明において用いられる媒体の透明点は、60℃より高く、好ましくは65℃より高く、特に好ましくは70℃以上である。透明点は、特に、60℃〜85℃の範囲内である。
以下に記載したように決定された、試験セルにおける保存寿命は、−30℃において1000時間以上、好ましくは−40℃において500時間以上および極めて特に好ましくは−40℃において1000時間以上である。
【0056】
本発明において用いられる媒体は、5〜30種の化合物、好ましくは6〜20種の化合物および特に好ましくは7〜16種の化合物からなる。本発明の混合物は、好ましくは、1種または2種の式Iで表される化合物を含む。
【0057】
式Iで表される化合物が、従来の液晶材料との混合物中において、比較的低い割合で存在した場合であっても、また特に、式IIa〜IIpで表される化合物からなる群から選択された1種または2種以上の化合物および/または式IVa〜IVnで表される化合物からなる群から選択された化合物との混合物中においても、しきい値電圧の顕著な低下、極めて低い回転粘度値γおよび迅速な応答時間をもたらし、特に、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネマティック相が観察されることが見出された。式I〜VIで表される化合物は、無色であり、安定であり、互いに、および他の液晶材料と容易に混和可能である。
【0058】
用語「アルキル」は、1〜7個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。2〜5個の炭素原子を有する基が好ましい。
【0059】
用語「アルケニル」は、2〜7個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、C〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E−アルケニル、C〜C−4−アルケニル、C〜C−5−アルケニルおよびC−6−アルケニル、特にC〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E−アルケニルおよびC〜C−4−アルケニルである。極めて特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3E−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニル等である。5個までの炭素原子を有する基が好ましい。
【0060】
「フルオロアルキル」の用語は、好ましくは、末端フッ素を有する直鎖状基、即ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかし、他の位置のフッ素は、除外されない。
「アルコキシアルキル」の用語は、好ましくは、式C2n+1−O−(CHで表される直鎖状基を包含し、式中、nおよびmは、各々、互いに独立して、1〜6である。好ましくは、m=1であり、nは、1〜4である。
【0061】
〜R14の意味を好適に選択することにより、アドレス時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度等を、所望の方法で改変することができる。例えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等は、一般的に、アルキル基およびアルコキシ基と比較して、短いアドレス時間、改善されたネマティック傾向および弾性定数k33(曲がり)とk11(広がり)との大きい比率をもたらす。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は、一般的に、アルキル基およびアルコキシ基と比較して、低いしきい値電圧および小さいk33/k11値をもたらす。
【0062】
式I〜VIで表される化合物の最適な混合比は、実質的に、所望の特性、式I、II、III、IV、Vおよび/またはVIで表される成分の選択および存在するすべての他の成分の選択に依存する。前に示した範囲内の好適な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
【0063】
本発明の混合物中の式I〜VIで表される化合物の総量は、決定的ではない。この混合物は、好ましくは、50〜90重量%の式I〜VIで表される化合物からなる。この混合物はまた、種々の特性を最適にするために、1種または2種以上の他の成分を含むことができる。しかし、特に低温安定性に対して観察される効果は、一般的に、式I〜VIで表される化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
【0064】
本発明の液晶媒体は、好ましくは、1種または2種以上の式Iで表される化合物以外の他の構成成分として、2〜40種、特に4〜30種の化合物を含む。これらの媒体は、極めて特に好ましくは、1種または2種以上の式Iで表される化合物以外に、7〜25種の化合物を含む。これらの他の構成成分は、好ましくは、ネマティックまたはネマトゲニック(nematogenic)(単変性または等方性)物質、特にアゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、安息香酸フェニルまたは安息香酸シクロヘキシル、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、1,4−ビスシクロヘキシルベンゼン、4,4’−ビスシクロヘキシルビフェニル、フェニルまたはシクロヘキシルピリミジン、フェニルまたはシクロヘキシルピリジン、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン、フェニルまたはシクロヘキシル−1,3−ジチアン、1,2−ジフェニルエタン、1,2−ジシクロヘキシルエタン、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニルシクロヘキシル)エタン、1−シクロヘキシル−2−ビフェニリルエタン、1−フェニル−2−シクロヘキシルフェニルエタン、随意にハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換されたケイ皮酸の群からの物質から選択される。これらの化合物における1,4−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよい。
【0065】
本発明の媒体の他の構成成分として好適な最も重要な化合物は、式1、2、3、4および5により特徴づけることができる:
R’−L−E−R” 1
R’−L−COO−E−R” 2
R’−L−OOC−E−R” 3
R’−L−CHCH−E−R” 4
R’−L−C≡C−E−R” 5
【0066】
式1、2、3、4および5において、同一であるかまたは異なることができるLおよびEは、各々、互いに独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−G−Phe−および−G−Cyc−並びにこれらの鏡像により形成される群からの2価の基であり、ここで、Pheは、非置換またはフッ素置換1,4−フェニレンであり、Cycは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrは、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、Gは、2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
【0067】
基LおよびEの1つは、好ましくはCyc、PheまたはPyrである。Eは、好ましくは、Cyc、PheまたはPhe−Cycである。本発明の媒体は、成分として、好ましくは、式1、2、3、4および5で表され、ここで、LおよびEが、Cyc、PheおよびPyrからなる群から選択されている化合物から選択された1種または2種以上の成分を含み、並びに同時に式1、2、3、4および5で表され、ここで、基LおよびEの一方が、Cyc、PheおよびPyrからなる群から選択されており、他方の基が、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群から選択されている化合物から選択された1種または2種以上の成分を含み、そして式1、2、3、4および5で表され、ここで、基LおよびEが、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群から選択されている化合物から選択された1種または2種以上の成分を随意に含む。
【0068】
式1、2、3、4および5で表される化合物の一層小さい従属群において、R’およびR”は、各々、互いに独立して、8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この一層小さい従属群を、以下で群Aと呼び、化合物を、従属式1a、2a、3a、4aおよび5aにより示す。これらの化合物のほとんどにおいて、R’およびR”は、互いに異なり、これらの基の1つは、通常アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【0069】
群Bとして知られている、式1、2、3、4および5で表される化合物の他の一層小さい従属群において、R”は、−F、−Cl、−NCSまたは−(O)CH3−(k+l)Clであり、式中、iは0または1であり、k+lは1、2または3であり;R”がこの意味を有する化合物を、従属式1b、2b、3b、4bおよび5bにより示す。特に好ましいのは、R”が、−F、−Cl、−NCS、−CF、SF、−OCHFまたは−OCFである、従属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表される化合物である。
【0070】
従属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表される化合物において、R’は、従属式1a〜5aで表される化合物について定義した通りであり、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式1、2、3、4および5で表される化合物の他の一層小さい従属群において、R”は−CNである;この従属群を、以下で群Cと呼び、この従属群の化合物を、対応して従属式1c、2c、3c、4cおよび5cにより記載する。従属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表される化合物において、R’は、従属式1a〜5aで表される化合物について定義した通りであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
【0071】
群A、BおよびCの好ましい化合物に加えて、提案された置換基の他の変種を有する式1、2、3、4および5で表される他の化合物もまた、一般的である。これらの物質はすべて、文献から知られている方法により、またはこれと同様にして得ることができる。
【0072】
式I〜VIで表される化合物の他に、本発明の媒体は、好ましくは、群Aおよび/または群Bおよび/または群Cから選択された1種または2種以上の化合物を含む。本発明の媒体におけるこれらの群からの化合物の重量割合は、好ましくは、
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に30〜90%
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に10〜65%
群C:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に5〜50%
であり、本発明のそれぞれの媒体中に存在する群Aおよび/または群Bおよび/または群Cの化合物の重量割合の合計は、好ましくは5%〜90%および特に10%〜90%である。
【0073】
本発明のIPSディスプレイの構造は、例えばWO 91/10936またはEP 0 588 568に記載されている、このタイプのディスプレイのための通常の設計に対応する。通常の設計の用語は、本明細書中では広範囲に解釈され、また、IPSディスプレイのすべての誘導体および修正物、特に、例えば、またポリ−Si TFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
しかし、本発明のディスプレイの、現在までの通常のディスプレイとの本質的な差異は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
【0074】
本発明において用いることができる液晶混合物は、それ自体従来的な方法において製造される。一般的に、より少量で用いられる成分の所望の量を、主成分を構成する成分に、有利には高温で溶解する。また、混合物を、他の従来的な方法で、例えば予備混合物、例えば同族体混合物を用いることにより、またはいわゆる「マルチボトル」系を用いて製造することが可能である。
【0075】
誘電体はまた、当業者に知られており、文献中に記載されている他の添加剤を含むことができる。例えば、0〜15%、好ましくは0〜10%の多色性染料および/またはキラルなドーパントを加えることができる。加えられる個別の化合物を、0.01〜6%および好ましくは0.1〜3%の濃度で用いる。しかし、液晶混合物の他の構成成分、即ち液晶性またはメソゲン性化合物について本明細書中で定められた濃度を、これらの添加剤の濃度を考慮せずに示す。
液晶混合物の物理的特性を、他に特に述べない限りは、1997年11月の”Physical Properties of Liquid Crystals”, W. Becker編、Merck KGaAに従って決定する。
【0076】
Cは結晶相を示し、Sはスメクティック相を示し、SはスメクティックC相を示し、SはスメクティックA相を示し、Nはネマティック相を示し、Iはアイソトロピック相を示す。
は、容量性しきい値電圧を示す。Δnは、光学異方性を示し、nは、正常の屈折率を示す(各々の場合において、589nmにおいて)。Δεは、誘電異方性を示す(Δε=ε−ε、この式においてεは分子の長軸に対して平行な誘電定数を示し、εは、分子の長軸に対して垂直な誘電定数を示す、各々の場合において、1kHzにおいて)。電気光学的データは、他に特に述べない限り、20℃で平面状セルにおいて測定した。すべての物理的特性は、他に特に述べない限り、20℃で示し、測定する。
【0077】
セルは、「オフ」状態において明るいものが好ましい。
以下の例は、限定を示さずに、本発明を例示することを意図する。本明細書中、パーセンテージは重量パーセントである。すべての温度を、摂氏度で示す。Δnは、光学異方性(589nm、20℃)を示し、Δεは、誘電異方性(1kHz、20℃)を示し、H.R.は、電圧保持比(100℃において、オーブン中で1Vにおいて5分後)を示す。容量性しきい値電圧Vを、20℃および1kHzにおいて決定した。
【0078】
校正した回転粘度計により、20℃において、133mPa・sの、ZLI−4792(Merck KGaA)についての回転粘度γが得られた。
保存寿命を、整列層としてDuPont, USAからのCU−1511を用いて、約0.5μmの光学遅延を有する密封した試験セル中で検査した。このために、各々の場合において、5つの試験セルを、両側において交差させた偏光板に結合させ、0℃、−10℃、−20℃、−30℃および−40℃の固定された温度において貯蔵した。各々の場合において、24時間の間隔において、セルを、変化について視覚的に評価した。それぞれの温度において記録された貯蔵時間tstore(T)は、すべてのセルにおいて変化が全く観察されなかった最後の時間であった。
【0079】
本出願および以下の例において、液晶化合物の構造を頭字語により示し、その化学式への変換は、以下の表AおよびBに従って得られる。すべての基C2n+1およびC2m+1は、それぞれn個およびm個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。表Bにおけるコードは自明である。表Aにおいて、基本構造にかかわる頭字語のみを示し、各場合において、基本構造にかかわる頭字語から、ダッシュで分離して、置換基R、R、LおよびLに関するコードが続く。
【0080】
【表1】
Figure 2004517972
【0081】
好ましいディスプレイは、式Iで表される1種または2種以上の化合物に加えて、表AおよびBからの1種または2種以上の化合物を含む媒体を含む。
表A:
【0082】
【化39】
Figure 2004517972
【0083】
【化40】
Figure 2004517972
表B:
【0084】
【化41】
Figure 2004517972
【0085】
【化42】
Figure 2004517972
【0086】
【化43】
Figure 2004517972
【0087】
【化44】
Figure 2004517972
【0088】
表C:
表Cは、本発明における混合物において通常用いられるドーパントを示す。
【化45】
Figure 2004517972
【0089】
【化46】
Figure 2004517972
【0090】
例1
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表2】
Figure 2004517972
【0091】
例2
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表3】
Figure 2004517972
【0092】
例3
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表4】
Figure 2004517972
【0093】
例4
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表5】
Figure 2004517972
【0094】
例5
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表6】
Figure 2004517972
【0095】
例6
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表7】
Figure 2004517972
【0096】
例7
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表8】
Figure 2004517972
【0097】
例8
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表9】
Figure 2004517972
【0098】
例9
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表10】
Figure 2004517972
【0099】
例10
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表11】
Figure 2004517972
【0100】
例11
IPSディスプレイは、以下のものを有するネマティック混合物を含む。
【表12】
Figure 2004517972

Claims (10)

  1. 場が、液晶層に平行であり、再配列に決定的(crucial)である成分を有する液晶の再配列のための再配列層を有し、正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む、電気光学的液晶ディスプレイであって、前記媒体が、式I
    Figure 2004517972
    式中、
    は、非置換であるか、CNまたはCFにより一置換されているか、あるいはハロゲンにより少なくとも一置換されている、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、ここで、さらに、これらの基における1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004517972
    −CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−により置換されていることができ、
    および
    Lは、HまたはFである、
    で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶ディスプレイ。
  2. 媒体が、式II:
    Figure 2004517972
    式中、
    は、H、非置換であるか、CNまたはCFにより一置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも一置換されている、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、ここで、さらに、これらの基における1つまたは2つ以上のCH基は、各々、互いに独立して、O原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、
    Figure 2004517972
    −CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−により置換されていることができ、
    およびAは、各々、互いに独立して、
    (a)さらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH基が、−O−および/または−S−により置換されていることができる、トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基、
    (b)さらに、1つまたは2つのCH基が、Nにより置換されていることができる、1,4−フェニレン基、
    (c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基
    であり、ここで、基(a)、(b)および(c)は、1つまたは2つのフッ素原子により置換されていることができ、
    およびZは、各々、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CHO−、−OCH−、−CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−、−CHF−CHF−、−CF=CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCF−または単結合であり、基ZおよびZの一方は、あるいはまた、−(CH−または−CH=CH−CHCH−であり、
    およびLは、各々、互いに独立して、HまたはFであり、および
    mは、0、1または2である、
    で表される少なくとも1種の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶ディスプレイ。
  3. 媒体が、式III
    Figure 2004517972
    式中、
    は、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
    およびAは、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
    およびZは、各々、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、
    nは、0、1または2である、
    で表される少なくとも1種の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶ディスプレイ。
  4. 媒体が、式IV
    −(A−Z−A−R IV
    式中、
    およびRは、各々、互いに独立して、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
    およびAは、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
    各々のZは、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、および
    oは、1、2または3である、
    で表される少なくとも1種の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  5. 媒体が、式V
    Figure 2004517972
    式中、
    は、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
    およびAは、各々、互いに独立して、式IIにおけるAおよびAについて示した意味の1つを有し、
    およびZは、各々、互いに独立して、式IIにおけるZおよびZについて示した意味の1つを有し、
    およびLは、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
    Qは、式
    −(O)−(CH−(CF−、−(O)−(CHF)−(CF−または−(O)−(CF−(CHF)−CF−で表されるポリフルオロアルキレン基であり、ここで、
    qは、0または1であり、
    rは、0、1、2、3、4、5または6であり、
    sは、1、2、3、4、5または6であり、
    Xは、H、FまたはClであり、および
    pは、0、1または2である、
    で表される少なくとも1種の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  6. 媒体が、式VI
    Figure 2004517972
    式中、
    は、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、
    は、−CH=CH−、−CHCH−または単結合であり、
    Lは、HまたはFであり、
    aは、0または1であり、および
    は、12個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの隣接していないCH基は、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されていることができ、または、aが1である場合には、Rは、あるいはまた、Fであることができる、
    で表される少なくとも1種の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  7. 媒体が、
    −2〜40重量%の、式Iで表される少なくとも1種の化合物、
    −15〜85重量%の、式IIおよび/またはIIIで表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種の化合物、
    −0〜60重量%の、式IVで表される少なくとも1種の化合物、
    −0〜40重量%の、式Vで表される少なくとも1種の化合物、および
    −0〜55重量%の、式VIで表される少なくとも1種の化合物
    を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  8. 画素が、アクティブマトリックスによりアドレスされることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  9. 請求項1〜7のいずれかに記載の組成物を有する、正の誘電異方性を有する液晶媒体。
  10. 請求項9に記載の液晶媒体の、液晶ディスプレイにおける使用。
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