JP3716076B2

JP3716076B2 - 電気光学液晶ディスプレイ

Info

Publication number: JP3716076B2
Application number: JP18182397A
Authority: JP
Inventors: カズアキ・タルミ; アンドレアス・ベイヤー
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1996-06-24
Filing date: 1997-06-24
Publication date: 2005-11-16
Anticipated expiration: 2017-06-24
Also published as: DE19625100A1; JPH1067988A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有する液晶を再配向させるための再配向層を有する正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する。
本発明はまた、このような液晶媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための電場は、液晶層に対して実質的に垂直に生じる。
国際特許出願ＷＯ９１／１０９３６には、電場が液晶層に対して平行に有効成分を有するような方式で、その電気信号が発生する液晶ディスプレイが記載されている［ＩＰＳ、イン−プレーンスイッチング（In-Plane Switching）］。このようなディスプレイの動作原理は、例えばR.A.SorefによりJournal of Applied Physics,Vol.45,No.12,5466〜5468頁（1974）に記載されている。
EP 0 588 568は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
【０００３】
これらのＩＰＳディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性（△ε≠０）を有する液晶材料を用いて動作させることができる。大きい誘電異方性値を有する従来公知の材料は、原則的に末端シアノ基を有する液晶を使用することによって得られている。しかしながら、これらの化合物はＩＰＳディスプレイ素子の抵抗値および電圧保持率において逆効果を有する。さらにまた、極性化合物を大きな割合で使用すると、好ましくない粘度値および大きな複屈折値を生じ、これらの物性はかなり多くの用途において好ましくない。従って、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的大きな電圧保持率、小さな複屈折値および低い粘度ならびに短い応答時間を達成するのに適する液晶材料を明らかにするという課題が存在していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的大きな電圧保持率、小さな複屈折値、低い粘度および短い応答時間を達成するのに適する液晶材料を見出だすことにある。
本発明のもう一つの課題は、このような液晶媒体の生成に有用な液晶材料を見出だすことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、この課題が３，４−ジフルオロフェニル基を含有する化合物の少なくとも１種および下記式Ｉで表わされるメソゲン化合物の少なくとも１種を含有する液晶材料を使用することによって達成される。
この種の化合物は、例えばEP 0 132 553、DE 26 36 684、EP 0 258 868およびDE 30 42 391に記載されている。しかしながら、これらの刊行物には、これらの物質を使用することによって、ＩＰＳディスプレイの電圧保持率および応答時間を改良することができることは記載されていない。
本発明は、電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有する液晶を再配向させるための再配向層を有し、かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が、３，４−ジフルオロフェニル基を有するメソゲン化合物の少なくとも１種および式Ｉ：
【０００６】
Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−Ａ²−Ｒ² （Ｉ）
式中、
Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１２個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ₃を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ₂基はまたそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
【化１２】

−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
【０００７】
Ａ¹およびＡ²はそれぞれ相互に独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上のＣＨ₂基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、
であり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
【０００８】
Ｚ¹は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいはＺ¹はまた、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であることができ、そして
ｍは、１、２または３である、
で表わされるメソゲン化合物の少なくとも１種、
を含有する電気光学液晶ディスプレイである。
【０００９】
好適態様には、その液晶媒体が下記の媒体であるＩＰＳディスプレイがある：ａ）媒体が式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種および下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
【化１３】

【００１０】
式中、
Ｒ³は、Ｒ¹およびＲ²について定義されているとおりであり、
Ａ³およびＡ⁴はそれぞれ相互に独立して、Ａ¹およびＡ²について定義されているとおりであり、
Ｚ²およびＺ³はそれぞれ相互に独立して、Ｚ¹について定義されているとおりであり、そして
ｎは、０、１または２である；
【００１１】
ｂ）媒体が下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
【化１４】

式中、
Ｒ⁴は、Ｒ¹について定義されているとおりであり、
Ａ⁵およびＡ⁶はそれぞれ相互に独立して、Ａ¹およびＡ²について定義されているとおりであり、
Ｚ⁴およびＺ⁵はそれぞれ相互に独立して、Ｚ¹について定義されているとおりであり、そして
ｏは、０、１または２である；
【００１２】
ｃ）媒体が下記式ＩＶで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
【化１５】

式中、
Ｒ⁵は、Ｒ¹について定義されているとおりであり、
Ａ⁷およびＡ⁸はそれぞれ相互に独立して、Ａ¹およびＡ²について定義されているとおりであり、
Ｚ⁶およびＺ⁷はそれぞれ相互に独立して、Ｚ¹について定義されているとおりであり、
Ｌ¹およびＬ²はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
【００１３】
Ｑは、式
−（Ｏ）_q−（ＣＨ₂）_r−（ＣＦ₂）_s−
（式中、ｑは０または１であり、
ｒは０または１〜６の整数であり、そして
ｓは１〜６の整数である）、
で表わされるポリフルオロアルキレン基であり、
Ｘは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、そして
ｐは、０、１または２である；
【００１４】
ｄ）媒体が多くて２０％の量でシアノ基含有液晶を含有する；
ｅ）媒体が下記式Ｖで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
【化１６】

式中、ＨａｌはＦまたはＣｌであり、そしてＲ⁶はＲ¹について定義されているとおりである。
さらにまた好ましい態様として、その画素がアクティブマトリックスによりアドレスされるＩＰＳディスプレイが挙げられる。
【００１５】
本発明はまた、３，４−ジフルオロフェニル基を有する化合物、好ましくは式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種および式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する正の誘電異方性を有する液晶媒体に関し、特に下記組成を有する液晶媒体に関する：
−少なくとも１種の式Ｉで表わされる化合物を５〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％、
−少なくとも１種の式ＩＩで表わされる化合物を１０〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、
−少なくとも１種の式ＩＩＩで表わされる化合物を０〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％、
−少なくとも１種の式ＩＶで表わされる化合物を０〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％、および
−少なくとも１種の式Ｖで表わされる化合物を０〜２０重量％、好ましくは５〜１５重量％。
【００１６】
本発明による新規液晶媒体は好ましくは、下記の化合物を含有する：
−下記式ＩＩａおよびＩＩｂから選択される化合物の少なくとも１種：
【化１７】

【００１７】
−下記式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも１種：
【化１８】

【００１８】
−下記式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃから選択される化合物の少なくとも１種：
【化１９】

【００１９】
および
−所望により、下記式ＩＶａおよびＩＶｂから選択される化合物の少なくとも１種：
【化２０】

【００２０】
−所望により、下記式Ｖａで表わされる化合物の少なくとも１種：
【化２１】

上記各式中、
【化２２】

そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｌ¹およびＬ²はそれぞれ、上記定義のとおりである。
【００２１】
特に好ましい態様において、本発明による新規媒体は式ＩＩａで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する。
さらにまた好ましい態様において、本発明による新規媒体は式ＩＩａで表わされる化合物の少なくとも１種および式Ｉａで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する。
さらにまた、式ＩＩＩｃで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する媒体も、好ましいものとして挙げられる。
特に好ましい態様として、シアノ基含有液晶を２０％よりも多くない量で、好ましくは０〜５％の量で含有する媒体が挙げられる。
【００２２】
本発明による新規液晶媒体は一般に、＜０．１２、好ましくは０．０６〜０．１、特に０．０６〜０．０８の複屈折率△ｎを有する。
本発明による新規材料の動粘度（２０℃における）は一般に、３０ｍｍ²／秒よりも小さく、特に１０〜２５ｍｍ²／秒である。本発明による新規材料の抵抗値は、２０℃において５×１０¹⁰〜５×１０¹³Ω・ｃｍ、特に好ましくは５×１０¹¹〜７×１０¹²Ω・ｃｍである。
慣用の液晶材料との混合物中に、式ＩＩで表わされる化合物を比較的少い割合で存在させてさえも、特に式Ｉ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表わされる化合物の１種または２種以上とともに存在させると、保持率が格別に増大され、かつまた応答時間が速くなると同時に、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広範囲のネマティック相が見られることが見出された。
【００２３】
特に、式Ｉで表わされる化合物を使用することによって、粘度および複屈折率を減少させることができ、これは或る種の用途にとって有利である。式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物は無色であり、安定であり、かつまた相互におよび他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する側鎖基は一般に好適である。
【００２４】
「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルケニル基には、Ｃ₂〜Ｃ₇−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₇−３Ｅ−アルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₇−４−アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₇−５−アルケニルおよびＣ₇−６−アルケニル、特にＣ₂〜Ｃ₇−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₇−３Ｅ−アルケニルおよびＣ₅〜Ｃ₇−４−アルケニルがある。好適アルケニルの例には、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【００２５】
「フルオロアルキル」の用語は好ましくは、末端にフッ素原子を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、別の位置のフッ素原子も除外されない。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式Ｃ_yＨ_2y+1−Ｏ−（ＣＨ₂）_zで表わされる直鎖状基（式中、ｙおよびｚはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包含する。ｙは好ましくは１であり、そしてｚは好ましくは１〜６である。
【００２６】
Ｒ¹〜Ｒ⁶の意味を適当に選択することによって、アドレス時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻性などを所望に応じて改変することができる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、改良されたネマティック相形成傾向および弾性定数ｋ₃₃（曲がり）とｋ₁₁（広がり）との大きい比をもたらす。４−アルケニル基、３−アルケニル基などの基は一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低いしきい値電圧および小さいｋ₃₃／ｋ₁₁値をもたらす。
【００２７】
Ｚ¹またはＺ²中の−ＣＨ₂ＣＨ₂−基は一般に、１個の共有結合に比較して大きいｋ₃₃／ｋ₁₁値をもたらす。ｋ₃₃／ｋ₁₁値が大きいほど、例えば９０゜のねじれ角（中間調を得るため）を有するＴＮセルにおいて、より平坦な透過特性曲線がもたらされ、かつまたＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（このセルはより大きいマルチプレキシビリティを有する）において、より急峻な透過特性曲線がもたらされ、その逆もまた真である。
式Ｉで表わされる化合物と、式ＩＩで表わされる化合物＋式ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合物＋式Ｖで表わされる化合物との最適混合比（即ち、式Ｉ／式ＩＩ＋式ＩＩＩ＋式ＩＶ＋式Ｖ）は、所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよび（または）Ｖで表わされる成分の選択および存在するその他のいずれかの成分の選択に実質的に依存する。前記特定の範囲内の適当な混合比は、場合により容易に決定することができる。
【００２８】
本発明による新規混合物中の式Ｉ〜Ｖで表わされる化合物の総量に制限はない。従って、これらの混合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有することができ、これにより種々の性質を最適にすることができる。しかしながら、保持率、アドレス時間およびしきい値電圧に対して見出される効果は一般に、式ＩＩおよび式ＩＩＩで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。粘度および複屈折に対して見出される効果は一般に、式Ｉで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
特に好適な態様において、本発明の新規媒体は、式ＩＶ（好ましくは、式Ｉおよび（または）式ＩＩＩ）において、Ｑ−ＸがＯＣＦ₃またはＯＣＨＦ₂である化合物を含有する。式ＩＩで表わされる化合物との好ましい相乗効果は特に有利な性質をもたらす。
【００２９】
本発明による新規液晶媒体は好ましくは、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶおよび式Ｖで表わされる化合物の１種または２種以上に加えて、追加の成分として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒体は特に好ましくは、新規化合物の１種または２種以上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティック相形成性（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルの安息香酸エステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、
【００３０】
フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４´−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３- ジチアン化合物、１，２−ジフェニル−エタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシル−フェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物中に存在する１，４−フェニレン基はまたフッ素化されていてもよい。
【００３１】
新規媒体の追加の成分として適する最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５によって特徴付けすることができる：
Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １
Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２
Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３
Ｒ´−Ｌ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｅ−Ｒ´´ ４
Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
【００３２】
式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは非置換の、またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００３３】
基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくはＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ- Ｃｙｃである。新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分を含有する。
【００３４】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで識別する。これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´´は相互に異なり、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００３５】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）_iＣＨ_3-(k+1)Ｆ_kＣｌ₁である（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは１、２または３である）。Ｒ´´がこの意味を有する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＦ₃である化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。
【００３６】
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群において、Ｒ´´は、−ＣＮである。この付属群は以下でグループＣとして知られており、この付属群の化合物は対応して、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わす。この付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
【００３７】
グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法により得ることができる。
新規媒体は好ましくは、式Ｉで表わされる新規化合物に加えて、グループＡおよび（または）グループＢおよび（または）グループＣから選択される化合物の１種または２種以上を含有する。本発明による新規媒体中に存在するこれらのグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである：
グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特に３０〜９０％、
グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特に１０〜６５％、
グループＣ：０〜１０％、好ましくは０〜５％、特に０〜２％。
【００３８】
特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび（または）グループＢおよび（または）グループＣの化合物の重量割合の合計は好ましくは、５％〜９０％、特に１０％〜９０％である。
新規媒体は好ましくは、新規化合物を１〜４０％、特に好ましくは５〜３０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、新規化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。
この媒体は好ましくは、３種、４種または５種の新規化合物を含有する。
本発明による新規ＩＰＳディスプレイの構造は、例えばWO 91/10936またはEP 0 588 568に記載されているような、この種のディスプレイに慣用の構造に相当する。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべきであり、誘導型および改変型のＩＰＳディスプレイの全部、特に例えばポリ−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
【００３９】
しかしながら、本発明による新規ディスプレイと現在まで慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造することができる。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留によって溶剤を再び分離することもできる。
誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載されている追加の添加剤を含有することもできる。例えば、０〜１５％の多色性染料またはキラルドーピング剤を添加することができる。
【００４０】
Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を表わし、Ｓ_BはスメクティックＢ相を表わし、Ｎはネマティック相を表わしそしてＩはアイソトロピック相を表わす。
Ｖ₁₀は１０％透過にかかわる電圧を表わす（基板表面に対して垂直の視覚方向）。ｔ_onはＶ₁₀の数値の２．５倍に対応する動作電圧における切換え−オン時間を表わしそしてｔ_off は切換え−オフ時間を表わす。△ｎは光学異方性を表わしそしてｎ₀は屈折率を表わす（両方ともに５８９ｎｍにおいて）。△εは誘電異方性（△ε＝ε‖−ε⊥、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行の誘電率を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対して垂直の誘電率を表わす）を表わす。光学データは、別段の記載がないかぎり、２０℃で測定した。
【００４１】
０゜のねじれ角および０゜のチルト角を有するプラナー試験セルを使用した。本特許出願書および下記の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式への変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基Ｃ_nＨ_2n+1またはＣ_mＨ_2m+1は全部、ｎ個またはｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。ｎおよびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜１２である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいて、親構造（基本構造）に関わる頭文字のみが示されている。各場合に、この親構造に関わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｌ¹およびＬ²に関するコードが示されている：
【００４２】
【表１】

【００４３】
表Ａ：
【化２３】

【００４４】
表Ｂ：
【化２４】

【００４５】
さらに説明しなくても、当業者は上記説明を最も広い範囲で利用することができるものと見做される。従って、好適態様は、単に説明するためのものであって、いずれの点でも、本発明を制限する記載であると解釈されるべきではない。
【００４６】
【実施例】
例１
この例のＩＰＳディスプレイは、
透明点＋８４℃
△ｎ（５８９ｎｍ、２０℃）０．０７９２
ｎ_o １．４７６８
△ε（１ｋＨｚ、２０℃）＋７．６
回転粘度γ₁ ［ｍＰａ・ｓ］１０３
Ｋ₃／Ｋ₁ １．７９
を有し、かつまた
【００４７】
【表２】

【００４８】
からなるネマティック混合物を含有し、そして大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。

Claims

−液晶を再配向させるための再配向層を有し、その電場は液晶層に対して平行に有効成分を有し、
−正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する、
電気光学液晶ディスプレイであって、その媒体が、
（Ａ）３，４−ジフルオロフェニル基を有するメソゲン化合物の少なくとも１種および
（Ｂ）式Ｉ：
Ｒ¹−（Ａ¹−Ｚ¹）_m−Ａ²−Ｒ² Ｉ
式中、
Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１２個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ₃を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ₂基はまたそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、

−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
Ａ¹およびＡ²はそれぞれ相互に独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上のＣＨ₂基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、
であり、
上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
Ｚ¹は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいはＺ¹はまた、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であることができ、そして
ｍは、１、２または３である、
で表わされるメソゲン化合物の少なくとも１種、および
下記式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される化合物の少なくとも１種：

（上記各式中、Ｒ⁴は、Ｒ¹について上記において定義されているとおりであり、

を含有し、前記３，４−ジフルオロフェニル基を有するメソゲン化合物は、下記式ＩＩａおよびＩＩｂから選択される化合物の少なくとも１種：

（上記各式中、Ｒ³は、Ｒ¹について上記において定義されているとおりである）
で表される化合物であることを特徴とする、前記電気光学液晶ディスプレイ。
媒体が式ＩＩＩｃで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１に記載の液晶ディスプレイ。
媒体が式Ｉで表される化合物として、下記式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃから選択される化合物の少なくとも１種：

（上記各式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ請求項１において定義されているとおりであり、

を含有することを特徴とする、請求項１または２のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
媒体が式Ｉａで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
媒体が式１ｃ〜５ｃ：
Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ｃ
Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ｃ
Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ｃ
Ｒ´−Ｌ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｅ−Ｒ´´ ４ｃ
Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５ｃ
式中、
ＬおよびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは非置換の、またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、
Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、
Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そして
Ｇは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、
Ｒ´はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシであり、
Ｒ´´はＣＮである、
で表される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
媒体が式Ｖ：

式中、
Ｒ⁶は、Ｒ¹について請求項１において定義されているとおりであり、そして
Ｈａｌは、ＦまたはＣｌである、
で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
媒体が２０％よりも多くない量でシアノ基含有液晶化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
画素がアクティブマトリックスによりアドレスされることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。