JP4901295B2 - 電気光学的液晶ディスプレイ - Google Patents

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Description

本発明は、液晶を再配向させるための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有効成分を有しており、かつ正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイであって、該媒体が3,4,5−トリフルオロフェニル基を含有する少なくとも１種のメソゲン化合物および（または）下記式２で表わされる構造単位を有するメソゲン化合物の少なくとも１種を含有する電気光学的液晶ディスプレイに関する：
Figure 0004901295
 式中、
ＡはＯまたはＣＨ２であり、
Ｚは−ＣＯＯ−または単結合であり、
Ｌ1はＦであるか、またはＡがＯである場合には、またＨであることができ、そして
Ｌ2はＨまたはＦである。
慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩまたはＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための電場が液晶層に対して実質的に垂直に発生される。
国際特許出願ＷＯ91／10936には、電場が液晶層に対して平行の有効成分を有するような方式で、その電気信号が発生される液晶ディスプレイが記載されている[ＩＰＳ、イン−プレーン スイッチング(in−plane switching)]。このようなディスプレイの動作原理は、例えばＲ.Ａ.ＳorefによりＪournal of Ａpplied Ｐhysics,Ｖol.45,Ｎo.12,5466〜5468頁（1974）に記載されている。
ＥＰ ０ 588 568は、この方式のディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
これらのＩＰＳディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性（△ε≠０）を有する液晶材料を用いて動作させることができる。しかしながら、従来公知の材料を使用すると、ＩＰＳディスプレイは比較的高いしきい値電圧および長い応答時間を有する。従って、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を達成するのに適する液晶材料を明らかにするという課題が存在していた。
驚くべきことに、この課題が、3,4,5−トリフルオロフェニル基を含有する化合物の少なくとも１種および（または）下記式２で表わされる構造単位を有するメソゲン化合物の少なくとも１種を含有する液晶材料を使用することによって達成された：
Figure 0004901295
 式中、
ＡはＯまたはＣＨ２であり、
Ｚは−ＣＯＯ−または単結合であり、
Ｌ1はＦであるか、またはＡがＯである場合には、またＨであることができ、そして
Ｌ2はＨまたはＦである。
この種の化合物は、例えばＥＰ ０ 387 032およびＷＯ91／03450に記載されている。
しかしながら、これらの明細書には、これらの物質を使用することによってＩＰＳディスプレイのしきい値電圧および応答時間を改良することができることは記載されていない。
従って、本発明は液晶を再配向させるための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行の有効成分を有しており、かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が3,4,5−トリフルオロフェニル基を含有するメソゲン化合物の少なくとも１種および（または）下記式２で表わされる構造単位を有するメソゲン化合物の少なくとも１種を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する：
Figure 0004901295
 式中、
ＡはＯまたはＣＨ２であり、
Ｚは−ＣＯＯ−または単結合であり、
Ｌ1はＦであるか、またはＡがＯである場合には、またＨであることができ、そして
Ｌ2はＨまたはＦである。
好適態様は、下記のＩＰＳディスプレイにある：
a）媒体が、下記式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
Figure 0004901295
 式中、
Ｒ1はＨであるか、または炭素原子１〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、
Figure 0004901295
 、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、
(a) トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、
(b) 1,4−フェニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、
(c) 1,4−ジシクロ（2,2,2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基、
であり、上記基（a）および（b）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ1およびＺ2の一方はまた、−(ＣＨ2)4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
ｍは０、１または２である；
b）媒体が、下記式３で表わされる基を含有する化合物の少なくとも１種を含有する：
Figure 0004901295
 式中、
Ｌ3およびＬ4はそれぞれ、ＨまたはＦである；
特に媒体が下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
Figure 0004901295
 式中、
Ｌ3およびＬ4は上記定義のとおりであり、特にＬ3はＦであり、そしてＬ4はＨまたはＦであり、
Ｒ2は、Ｒ1について定義されているとおりであり、そして
Ａ3およびＡ4はそれぞれ相互に独立して、Ａ1およびＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ3およびＺ4はそれぞれ相互に独立して、Ｚ1およびＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｎは０、１または２であり、好ましくは０である；
c）媒体が、＞8.5、好ましくは8.6〜14、特に8.7〜13.5の誘電異方性△εを有する；
d）媒体が、下記式ＩＩa〜ＩＩcから選択される化合物の少なくとも１種を含有する：
Figure 0004901295
 各式中、
Ｒ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ、上記定義のとおりである；
e）媒体が、下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
Figure 0004901295
 式中
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、Ｒ1について定義されているとおりであり、 Ａ5およびＡ6はそれぞれ相互に独立して、Ａ1およびＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ5はそれぞれ相互に独立して、Ｚ1およびＺ2について定義されているとおりであり、そして
ｏは、１、２または３である；
f）媒体が、下記式ＩＶで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する：
Figure 0004901295
 式中、
Ｒ5は、Ｒ1について定義されているとおりであり、
Ａ7およびＡ8はそれぞれ相互に独立して、Ａ1およびＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ7およびＺ8はそれぞれ相互に独立して、Ｚ1およびＺ2について定義されているとおりであり、
Ｌ5およびＬ6はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
Ｑは、下記式で表わされるポリフルオロアルキレン基であり：
−(Ｏ)q−(ＣＨ2)r−(ＣＦ2)s−
(式中、ｑは０または１であり、
ｒは０であるか、または１〜６の整数であり、そして
ｓは１〜６の整数である)、
ＸはＨ、ＦまたはＣlであり、そして
ｐは、０、１または２である。
好ましいものとして、その画素がアクティブマトリックスによってアドルスされるＩＰＳディスプレイが挙げられる。
本発明はさらにまた、3,4,5−トリフルオロフェニル基を含有する化合物、好ましくは式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、および式（３）で表わされる基、好ましくは式（２）で表わされる基を含有する化合物、特に式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有し、正の誘電異方性を有する液晶媒体、特に下記の成分からなる液晶媒体に関する：
− 10〜60重量％、好ましくは15〜40重量％の式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、
− 15〜40重量％、好ましくは20〜35重量％の式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種、
− 20〜55重量％、好ましくは25〜50重量％の式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の少なくとも１種、および
− ０〜30重量％、好ましくは20〜25重量％の式ＩＶで表わされる化合物。
この新規液晶媒体は好ましくは、下記の成分を含有する：
− 下記式Ｉaおよび式Ｉbから選択される化合物の少なくとも１種：
Figure 0004901295
 − 下記式ＩＩ1、式ＩＩ2、式ＩＩ3および式ＩＩ4から選択される化合物の少なくとも１種：
Figure 0004901295
− 下記式ＩＩＩa、式ＩＩＩbおよび式ＩＩＩcから選択される化合物の少なくとも１種：
Figure 0004901295
 および
− 所望により、下記式ＩＶaおよび式ＩＶbから選択される化合物の少なくとも１種：
Figure 0004901295
各式中、
Figure 0004901295
 そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ上記定義のとおりである。
Figure 0004901295
 である化合物の少なくとも１種を含有する。
もう一つの好適態様において、この新規媒体は、式Ｉaで表わされる化合物の少なくとも１種および式Ｉbで表わされる化合物の少なくとも１種を含有する。
さらにまた、好適媒体として、式ＩＩaにおいて、
Ｌ3がＦであり、そしてＬ4がＨまたはＦであり、そして
Figure 0004901295
 Ｌ3およびＬ4がＨまたはＦであり、そして
Figure 0004901295
 体が挙げられる。
この新規媒体は特に好ましくは、式ＩＩbにおいて、
Figure 0004901295
 であり、そしてＬ3がＦである化合物を含有する。
この新規液晶媒体は一般に、＜0.12、好ましくは0.07〜0.1、特に0.08〜0.09の複屈折率値（△ｎ）を有する。
この新規材料の粘度（20℃における）は一般に、30mm2／秒よりも小さく、特に15〜25mm2／秒である。この新規材料の抵抗値は一般に、20℃において、５×1010〜５×1013Ω・cm、特に好ましくは５×1011〜５×1012Ω・cmである。
式Ｉで表わされる化合物は、慣用の液晶材料、特に式ＩＩ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表わされる化合物の１種または２種以上と混合すると、比較的小割合でも、しきい値電圧における格別の減少および迅速な応答時間をもたらすことが見出され、同時に低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネマティック相をもたらすことが見出された。式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物は無色であり、安定であり、かつまた相互におよび他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。
「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルケニル基には、Ｃ2〜Ｃ7−1Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−3Ｅ−アルケニル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−1Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−3Ｅ−アルケニルおよびＣ5〜Ｃ7−４−アルケニルがある。好適アルケニル基の例には、ビニル、1Ｅ−プロペニル、1Ｅ−ブテニル、1Ｅ−ペンテニル、1Ｅ−ヘキセニル、1Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、3Ｅ−ペンテニル、3Ｅ−ヘキセニル、3Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、4Ｚ−ヘキセニル、4Ｅ−ヘキセニル、4Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
「フルオロアルキル」の用語は好ましくは、末端にフッ素原子を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、別の位置のフッ素原子も除外されない。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式ＣnＨ2n+1−Ｏ−(ＣＨ2)mで表わされる直鎖状基（式中、ｎおよびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包含する。好ましくは、ｎ＝１であり、そしてｍは１〜６である。
Ｒ1およびＲ5の意味を適当に選択することによって、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを所望に応じて改変することができる。例えば、1Ｅ−アルケニル基、3Ｅ−アルケニル基、2Ｅ−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、短い応答時間、改良されたネマティック相形成傾向および弾性定数Ｋ33（曲がり）とＫ11（広がり）との大きい比をもたらす。４−アルケニル基、３−アルケニル基などは一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低いしきい値電圧および小さいＫ33／Ｋ11値をもたらす。
Ｚ1またはＺ2中に存在する−ＣＨ2ＣＨ2−基は一般に、１個の共有結合に比較して、大きいＫ33／Ｋ11値をもたらす。Ｋ33／Ｋ11値が大きいほど、例えば90°のねじれ角(中間調を得るため)を有するＴＮセルにおいて、より平坦な透過特性曲線をもたらし、かつまたＳＴＮ、ＳＰＥおよびＯＭＩセル（このセルはより大きいマルチプレキシビリティを有する）において、より急峻な透過特性曲線をもたらし、その逆もまた同様である。
式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化合物＋式ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶで表わされる化合物との最適混合比は、所望の性質、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩおよび（または）式ＩＶで表わされる成分の選択および存在する他の成分の選択に実質的に依存する。前記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
新規混合物中の式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物の総量に制限はない。従って、これらの混合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有することができ、これにより種々の性質を最適にすることができる。しかしながら、応答時間およびしきい値電圧に対して見出される効果は一般に、式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
特に好適な態様において、この新規媒体は、式ＩＶ（好ましくは式ＩＩおよび（または）式ＩＩＩ）において、Ｑ−ＸがＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2である化合物を含有する。式Ｉで表わされる化合物との好ましい相乗効果は、特に有利な性質をもたらす。
新規液晶媒体は好ましくは、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩおよび式ＩＶで表わされる化合物の１種または２種以上以外に追加の成分として、２〜40種、特に４〜30種の成分を含有する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、本発明による化合物の１種または２種以上に加えて、７〜25種の成分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティック相形成性（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物中に存在する1,4−フェニレン基はフッ素化されていてもよい。
新規媒体の追加の成分として適する最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４および５で特徴付けることができる：
Figure 0004901295
 式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥは同一または相違していてもよく、それぞれ相互に独立して、−Ｐhe−、−Ｃyc−、−Ｐhe−Ｐhe−、−Ｐhe−Ｃyc−、−Ｃyc−Ｃyc−、−Ｐyr−、−Ｄio−、−Ｇ−Ｐhe−および−Ｇ−Ｃyc−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐheは非置換の、またはフッ素置換されている1,4−フェニレンであり、Ｃycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Ｐyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Ｄioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくはＣyc、ＰheまたはＰyrである。Ｅは好ましくは、Ｃyc、ＰheまたはＰhe−Ｃycである。新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥがＣyc、ＰheおよびＰyrからなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣyc、ＰheおよびＰyrからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐhe−Ｐhe−、−Ｐhe−Ｃyc−、−Ｃyc−Ｃyc−、−Ｇ−Ｐhe−および−Ｇ−Ｃyc−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥが−Ｐhe−Ｃyc−、−Ｃyc−Ｃyc−、−Ｇ−Ｐhe−および−Ｇ−Ｃyc−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の成分を含有する。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ′およびＲ′′はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物を付属式1a、2a、3a、4aおよび5aで表わす。これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ′′は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られており、これらの化合物において、Ｒ′′は、−Ｆ、−Ｃl、−ＮＣＳまたは−(Ｏ)iＣＨ3-(k+1)ＦkＣllである(ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは１、２または３である)；Ｒ′′がこの意味を有する化合物を付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表わす。付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表わされる化合物の中で、Ｒ′′が、−Ｆ、−Ｃl、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。
付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表わされる化合物において、Ｒ′は付属式1a〜5aで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群において、Ｒ′′は、−ＣＮである；この付属群は以下でグループＣとして知られており、この付属群の化合物を対応して、付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表わす。この付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表わされる化合物において、Ｒ′は付属式1a〜5aで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用である。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしくはその類似方法により得ることができる。
新規媒体は好ましくは、本発明による式Ｉで表わされる化合物に加えて、グループＡおよび（または）グループＢおよび（または）グループＣから選択される化合物の１種または２種以上を含有する。この新規媒体中に存在するこれらのグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりである：
グループＡ：０〜90％、好ましくは20〜90％、特に30〜90％、
グループＢ：０〜80％、好ましくは10〜80％、特に10〜65％、
グループＣ：０〜80％、好ましくは５〜80％、特に５〜50％。
特定の媒体中に存在するグループＡおよび（または）グループＢおよび（または）グループＣの成分の重量割合の合計は好ましくは、５％〜90％、特に10％〜90％である。
新規媒体は好ましくは、本発明による化合物を１〜40％、特に好ましくは５〜30％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明による化合物を40％よりも多い割合で、特に45〜90％の割合で含有する。この媒体は好ましくは、３種、４種または５種の本発明による化合物を含有する。
本発明によるＩＰＳディスプレイの構造は、例えばＷＯ 91／10936またはＥＰ 0588 568に記載されているような、この種のディスプレイに慣用の構造に相当する。ここで、「慣用の構造」の用語は、広く解釈されるべきであり、誘導型および改変型のＩＰＳディスプレイの全部、特に例えばポリ−Ｓi ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
しかしながら、本発明によるディスプレイと従来慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造される。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留によって溶剤を再び分離することもできる。
誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載されている追加の添加剤を含有することもできる。例えば、０〜15％の多色性染料またはキラルドーピング剤を添加することができる。
Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を表わし、ＳBはスメクティックＢ相を表わし、Ｎはネマティック相を表わしそしてＩはアイソトロピック相を表わす。
Ｖ10は10％透過にかかわる電圧を表わす(基板表面に対して垂直の視覚角度)。
tonは、Ｖ10値の2.5倍に相当する動作電圧におけるスイッチ−オン時間をそしてtoffはスイッチ−オフ時間を表わす。△ｎは光学異方性を表わしそしてｎoは複屈折率を表わす（それぞれ589nmにおいて）。△εは誘電異方性（△ε＝ε‖−ε⊥、この式において、ε‖ は分子の長軸に対して平行の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対して垂直の誘電定数を表わす）を表わす。電気光学データは、別段の記載がないかぎり、20℃おいてＩＰＳセルで測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、20℃で測定した。
櫛形構造を有するＷＯ 91／10936に記載のＩＰＳ試験セルを使用した。このセルにおいて、電極同士の距離及び電極と電極間の間隔は20μｍ分離している。
液晶材料の層厚さｄは５μｍである。このセルはまた、
Figure 0004901295
 を有する。このセルは「オフ」状態で、暗である。
本特許出願書および下記の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式への変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基ＣnＨ2n+1は全部、それぞれｎ個またはｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭文字のみが示されている。各場合に、この基本構造に関わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されている：
Figure 0004901295
表Ａ：
Figure 0004901295
表Ｂ：
Figure 0004901295
 さらに説明しなくても、当業者が最も広い範囲で上記説明を使用することができるものと見做される。従って、好適態様は、単に説明的記載であり、制限しようとするものではない。
上記および下記で挙げられている出願書、特許および刊行物ならびに下記の対応する出願書の全部の全記載を引用して本明細書に組み入れる：
1995年２月３日付けのＰ 195 03 507
1995年３月17日付けのＰ 195 09 791
1995年８月１日付けのＰ 195 28 104
1995年８月１日付けのＰ 195 28 106
1995年８月１日付けのＰ 195 28 107および
1995年10月11日付けのＰ 195 37 802。
例１
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例２
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例３
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例４
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例５
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例６
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例７
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例８〜10
下記の例は、ＣＦＵ−ｎ−Ｆを包含するネマティック混合物を含有するＩＰＳディスプレイに関する。
Figure 0004901295
例11〜14
下記の例は、ＣＣＺＵ−ｎ−Ｆを包含するネマティック混合物を含有するＩＰＳディスプレイに関する。
Figure 0004901295
例15〜21
下記の例は、ＣＤＵ−ｎ−ＦまたはＣＧＵ−ｎ−Ｆを包含するネマティック混合物を含有するＩＰＳディスプレイに関する。
Figure 0004901295
Figure 0004901295
例22
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例23
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例24
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例25
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有するネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例26
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有するネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例27
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有するネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例28
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有するネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例29
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有するネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例30
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有するネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例31
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例32
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラストおよび短い応答時間を有する。
例１〜32のＩＰＳディスプレイは、低いアドレス電圧を有する点で際立っており、かつまたＥＰ 0 58 568の具体例１とそれ自体同様のセルにおいて、良好な電圧保持率値を与える。
比較例
この例のＩＰＳディスプレイは、
Figure 0004901295
 を有し、かつまた
Figure 0004901295
 からなるネマティック混合物を含有し、例１〜32のディスプレイに比較して、より小さいコントラストおよびより長い応答時間を有する。

Claims (12)

  1. （ａ）式Ｉ’
    Figure 0004901295
     式中、
    Ｒ1’はＨであるか、あるいは炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
    Figure 0004901295
     −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
    Ａ1’およびＡ2’はともにトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
    Ｚ1’は単結合であり、そして
    ｍ’は、１である、
    で表されるメソゲン化合物の少なくとも１種、および下記式ＩＶａおよび式ＩＶｂから選択される化合物の少なくとも１種：
    Figure 0004901295
     各式中、
    Figure 0004901295
     であり、
    Ｒ5は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
    Figure 0004901295
     −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
    Ｌ3〜Ｌ6はそれぞれ独立してＨまたはＦである、
    を含有することを特徴とする、液晶媒体。
  2. 式Ｉ
    Figure 0004901295
     式中、
    Ｒ1はＨであるか、あるいは炭素原子１〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
    Figure 0004901295
     −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
    Ａ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、
    (a) トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個 以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、；あるいは
    (b) 1,4−フェニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、；あるいは
    (c) 1,4−ジシクロ（2,2,2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタリン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−2,6−ジイルからなる群からの基、
    であり、上記基（a）および（b）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
    Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ1およびＺ2の一方はまた、−(ＣＨ2)4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、ただし、Ｚ２は−ＣＯ−Ｏ−ではなく、そして
    ｍは、０、１または２である、
    で、表される前記式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。
  3. 媒体が下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶媒体：
    Figure 0004901295
     式中、
    Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立してＨまたはＦであり、
    Ｒ2は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
    Figure 0004901295
     −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、そして
    Ａ3およびＡ4はそれぞれ独立して、
    (a) トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個 以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、；あるいは
    (b) 1,4−フェニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、；あるいは
    (c) 1,4−ジシクロ（2,2,2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタリン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−2,6−ジイルからなる群からの基、
    であり、上記基（a）および（b）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
    Ｚ3およびＺ4はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ３およびＺ４の一方はまた、−(ＣＨ2)4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
    ｎは０、１または２である。
  4. 媒体が、式ＩＩ（式中、Ｒ2、Ａ3、Ａ4、Ｚ3、Ｚ4およびｎは上記定義のとおりであり、Ｌ3はＦであり、そしてＬ4はＨまたはＦである）で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項３に記載の液晶媒体。
  5. 媒体が、下記式ＩＩa〜ＩＩcから選択される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項３または４に記載の液晶媒体：
    Figure 0004901295
     各式中、Ｒ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ、上記定義のとおりである。
  6. 媒体が、＞8.5の誘電異方性Δεを有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  7. 媒体が、下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶媒体：
    Ｒ3−(Ａ5−Ｚ5)o−Ａ6−Ｒ4 ＩＩＩ
    式中
    Ｒ3およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
    Figure 0004901295
     −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
    Ａ5およびＡ6はそれぞれ相互に独立して、
    (a) トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個 以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、；あるいは
    (b) 1,4−フェニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、；あるいは
    (c) 1,4−ジシクロ（2,2,2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタリン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−2,6−ジイルからなる群からの基、
    であり、上記基（a）および（b）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
    Ｚ5は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは、−(ＣＨ2)4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
    ｏは、１、２または３である。
  8. 媒体が、下記式ＩＶで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の液晶媒体：
    Figure 0004901295
     式中、
    Ｒ5は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
    Figure 0004901295
     −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
    Ａ7およびＡ8はそれぞれ相互に独立して、
    (a) トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個 以上のＣＨ2基は、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、；あるいは
    (b) 1,4−フェニレン基であり、さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、；あるいは
    (c) 1,4−ジシクロ（2,2,2）オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタリン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−2,6−ジイルからなる群からの基、
    であり、上記基（a）および（b）は置換基として１個または２個のフッ素原子を有していてもよく、
    Ｚ7およびＺ8はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ７およびＺ８の一方はまた、−(ＣＨ2)4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、
    Ｌ5およびＬ6はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、
    Ｑは下記式で表わされるポリフルオロアルキレン基であり：
    −(Ｏ)q−(ＣＨ2)r−(ＣＦ2)s−
    (式中、ｑは０または１であり、
    ｒは０であるか、または１〜６の整数であり、そして
    ｓは１〜６の整数である)、
    ＸはＨ、ＦまたはＣlであり、そして
    ｐは０、１または２である。
  9. − 下記式Ｉaおよび式Ｉbから選択される化合物の少なくとも１種：
    Figure 0004901295
     − 下記式ＩＩ1、式ＩＩ2、式ＩＩ3および式ＩＩ4から選択される化合物の少なくとも１種：
    Figure 0004901295
     − 下記式ＩＩＩa、式ＩＩＩbおよび式ＩＩＩcから選択される化合物の少なくとも１種：
    Figure 0004901295
     各式中、
    Figure 0004901295
     であり、
    そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ上記定義のとおりである、
    を含有することを特徴とする、請求項７または８に記載の液晶媒体。
  10. 式ＩＶｂで表される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  11. 液晶を再配向させるための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有効成分を有しており、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
  12. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体の液晶ディスプレイにおける使用。
JP2006129625A 1995-02-03 2006-05-08 電気光学的液晶ディスプレイ Expired - Lifetime JP4901295B2 (ja)

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