KR20210125922A - 액정 매질 - Google Patents

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KR20210125922A
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KR
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ffs
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liquid crystal
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KR1020210043153A
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스벤 크리스티안 라우트
사브리나 파이퍼
필립 한스 팩클러
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 양성 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 양성 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이는 정보의 디스플레이를 위한 다양한 분야에 사용된다. LCD는 직시형(direct-view) 디스플레이 및 투시형(projection type) 디스플레이 둘다에 사용된다. 사용되는 전자-광학 모드는, 예를 들어 비틀린 네마틱(TN), 초비틀린 네마틱(STN), 광학적으로 보상된 굽힘(bend)(OCB) 및 전기적으로 제어되는 복굴절률(ECB) 모드, 및 이의 다양한 변형 등이다. 상기 모드는 모두 기판 및 액정 층에 실질적으로 수직하게 생성되는 전기장을 이용한다.
상기 모드 이외에도, 기판 또는 액정 층에 실질적으로 평행한 전기장을 이용하는 모드도 존재한다. 예를 들어, WO　91/10936에는 전기적 신호가 전기장이 액정 층에 평행한 상당한 성분을 갖도록 생성되는 액정 디스플레이가 개시되어 있고, 이는 이후로 평면내 스위칭(IPS) 디스플레이로서 공지되어 왔다. 상기 디스플레이의 작동 원리는, 예를 들어 문헌[R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol.　45, No. 12, pp.　5466-5468 (1974)]에 기재되어 있다.
IPS 디스플레이는 평면형 배향을 갖는 2개의 기판 사이에 액정 층을 함유하고, 여기서 2개의 전극이 2개의 기판 중 단 하나 상에만 정렬되고, 바람직하게는 상호교차(interdigiting)된 빗-형태 구조를 가진다. 전극에 전압 인가 시, 액정 층에 평행한 상당한 성분을 갖는 전기장이 상기 전극 사이에 생성된다. 이는 상기 층 평면에서 액정 분자의 재정렬을 야기한다.
예를 들어, EP　0　588　568에는 전극의 디자인 및 IPS 디스플레이 어드레싱에 대한 다양한 가능한 사항들이 개시되어 있다. 마찬가지로, DE　198　24　137에는 이러한 IPS 디스플레이의 다양한 양태가 기재되어 있다.
상기 유형의 IPS 디스플레이용 액정 물질은, 예를 들어 DE　195　28　104에 기재되어 있다.
또한, 이른바 "프린지장(fringe-field) 전환(FFS)" 디스플레이가 보고되어 있고(특히 문헌[inter alia, S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 이는 동일한 기판 상에 2개의 전극을 함유하되, 이중 하나는 빗-형태로 구조화되고 다른 하나는 구조화되지 않는다. 이에 따라, 강력한, 이른바 "프린지장"이 생성되는데, 이는 전극의 가장자리에 근접하고 셀(cell) 전체에 걸친 강한 전기장이고, 이 전기장은 강한 수직 성분 및 강한 수평 성분 둘다를 가진다. FFS 디스플레이는 대비(contrast)의 시야각의 저 의존도를 가진다. 통상적으로, FFS 디스플레이는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 및 통상적으로는 폴리이미드로 제조된 정렬 층(이는 상기 액정 매질의 분자에 평면형 정렬을 제공함)을 함유한다.
IPS 및 FFS 전자-광학 모드의 액정 디스플레이는, 현세대 데스크탑 모니터, TV 세트 및 멀티미디어 적용례에 사용하기에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 유형의 디스플레이에 바람직하게 사용된다. 일반적으로, 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 유전 양성 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우, 단지 약 3이거나 심저어 더 낮은 유전 이방성을 갖는 액정 매질도 IPS 디스플레이에 사용된다.
HB-FFS 모드에 의해 추가의 향상이 성취되었다. 종래의 FFS 기술과 대조되는 HB-FFS 모드의 고유한 특질 중 하나는 더 적은 에너지 소모로 패널의 작동을 가능하게 하는 더 높은 전송률을 가능하게 하는 것이다.
현재 개발된 또다른 모드는 XB-FFS 모드인데, 여기서 액정 매질은 낮은 유전 이방성을 갖는 극성 액정 화합물을 추가로 포함한다.
LCD, 특히 FFS 및 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은, 예를 들어 JP　07-181　439　(A), EP 0 667 555, EP　0　673　986, DE　195　09　410, DE　195　28　106, DE　195　28　107, WO　96/23　851 및 WO　96/28　521로부터 당업계에 공지되어 있다. 그러나, 이러한 조성물은 특정한 단점들을 가진다. 다른 단점들 중에서도, 이 중 대부분은 불리하게 긴 어드레싱 시간을 갖고/거나, 부적절한 값의 저항률을 갖고/거나, 지나치게 높은 작동 전압을 요한다. 작동적 특성 및 제품 수명 둘다에서의 향상이 필요하다.
FFS 및 IPS 디스플레이는 능동 매트릭스 디스플레이(AMD) 또는 수동 매트릭스 디스플레이(PMD)로서 작동할 수 있다. 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 통상적으로, 개별 화소는 집적된 비선형 능동 소자, 예컨대 박막 트랜지스터(TFT)에 의해 어드레싱되고, 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 통상적으로, 개별 화소는 당업계에 공지되어 있는 멀티플렉스(multiplex) 방법에 의해 어드레싱된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 디스플레이는 능동 배트릭스, 바람직하게는 TFT의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 기타 기지의 어드레싱 방법을 갖는 디스플레이에 유리하게 사용될 수도 있다.
IPS 및 FFS 기술의 전형적인 적용례는 모니터, 노트북, TV, 휴대폰 및 타블렛 PC 등이다.
IPS 기술 및 FFS 기술 둘다는 LCD 기술, 예컨대 수직 정렬(VA) 기술을 능가하는 특정 장점들, 예컨대 대비의 넓은 시야각 의존도를 가진다.
고 전송률, 우수한 흑색 상태 및 높은 대비 비를 갖는 디스플레이에서 추가의 액정 매질 및 이의 용도를 제공하는 것은 현세대 FFS 및 IPS 적용례에서 주요 쟁점이다. 또한, 현세대 적용례는 우수한 저온 안정성 및 빠른 어드레싱 시간을 요한다.
본 발명의 목적은 전술된 단점들을 전혀 나타내지 않거나 더 적게 나타내고, 바람직하게는 높은 비저항, 낮은 임계 전압, 높은 유전 이방성, 우수한 저온 안정성(LTS), 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 갖고, 높은 명도를 가능하게 하는, 특히 FFS 및 IPS 디스플레이, 및 TN, 양성 VA 또는 STN 디스플레이, 특히 TFT에 의해 어드레싱되는 것과 같은 능동 매트릭스 디스플레이용 액정 매질을 제공하는 것이다.
이는 이후로 기재되고 청구된 액정 매질을 제공함으로써 성취되었다.
FFS 디스플레이의 경우, 응답 시간, 대비, 명도 및 신뢰도가 더욱 최적화될 필요가 있다. 그러나, 선행기술의 액정 물질은 통상적으로 상기 요건 모두를 동시에 성취하지 못하는 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 화학식 I의 화합물과 화학식 Z의 화합물의 조합을 함유하는 본 발명에 따른 액정 매질은 특히 FFS 모드 디스플레이에 사용될 때, 몇몇 향상, 예컨대 우수한 해상력 및 낮은 비의 γ1/K1을 나타내고, 빠른 응답 시간을 가능하게 한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 유전 양성 액정을 기반으로 하는 FFS, HB-FFS, XB-FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이, 및 이의 중합체 안정화된 변형에 적합하다.
본 발명은 양성 유전 이방성을 갖고 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pat00001
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 가진다:
R0은 비치환되거나 할로겐화, 바람직하게는 F 또는 Cl에 의해 할로겐화되고 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록
Figure pat00002
Figure pat00003
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
Y1 및 Y2는 H, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F, 매우 바람직하게는 F이되, Y1 및 Y2 중 하나 이상은 H가 아니고;
Y5는 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술된 액정 매질의 전자-광학 목적, 특히 액정 디스플레이, 셔터 글래스(shutter glass), 액정 윈도우, 3D 적용례, 바람직하게는 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이, 매우 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 및 PS-IPS 디스플레이에서 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술된 액정 매질을 함유하는 전자-광학 액정 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 디스플레이, 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 또는 PS-IPS 디스플레이에 관한 것이다.
본원에서, 모든 원자는 이의 동위원소도 포함한다. 바람직한 양태에서, 하나 이상의 수소 원자(H)는 중수소(D)로 대체되고, 특히 저농도의 경우에서, 고도의 중수소는 화합물의 분석적 측정을 가능하게 하거나 단순화시킨다.
상기 및 하기 화학식에서, R0, R1 또는 R2는 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼이고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 바람직하게는, 이는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 추가로 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시이다. R0은 바람직하게는 2 내지 6개의 원자를 갖는 직쇄 알킬이다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), ), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
R0, R1 또는 R2가 알콕시 또는 옥사알킬 기인 경우, 이는 하나 이상의 추가 산소 원자도 함유할 수 있되, 상기 상소 원자는 서로 직접 연결되지 않는다.
또다른 바람직한 양태에서, R0, R1 및 R2 중 하나 이상은
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
, -S1-F, -O-S1-F 및 -O-S1-O-S2로 이루어진 군으로부터 선택되되, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알킬렌이고 S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일이고, 매우 바람직하게는 R0, R1 및 R2 중 하나 이상은
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
, -OCH2OCH3, -O(CH2)2OCH3, -O(CH2)3OCH3, -O(CH2)4OCH3, -O(CH2)2F, -O(CH2)3F 및 -O(CH2)4F로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R0, R1 또는 R2가 하나의 CH2 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고 2 내지 10개의 C 원자를 가진다. 따라서, 이는, 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일이다.
R0, R1 또는 R2가 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 상기 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성되는 라디칼은 과불화 라디칼도 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기가 임의의 목적하는 위치, 바람직하게는 ω-위치에 존재할 수 있다.
상기 및 하기 화학식에서, X0은 바람직하게는 F 또는 Cl이거나, 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일치환 또는 다치환된 알킬 또는 알콕시 라디칼이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일치환 또는 다치환된 알켄일 라디칼이다. X0은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 추가로 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
본 발명에 따른 액정 매질에서, 화학식 I의 화합물과 화학식 Z1 내지 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함께 사용하는 것은 ε⊥ 값을 증가시키는 동시에 회전 점도 및 γ1/K2 및 γ1/K1의 비를 감소시키고, 이에 따라 응답 시간이 빨라진다.
화학식 I 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 Y1 및 Y2가 F 또는 Cl, 매우 바람직하게는 F인 화합물이다.
화학식 I의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다:
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 식에서, Y5는 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다.
화학식 I1, I2, I3 및 I4의 화합물이 바람직하고, 화학식 I2의 화합물이 가장 바람직하다.
매질 중 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 35 중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 30 중량% 가장 바람직하게는 4 내지 20 중량%이다.
바람직하게는, 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 I의 화합물 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함유한다.
바람직하게는, 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에도, 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다:
Figure pat00012
상기 식에서, "알킬"은 C1-6-알킬이고, 바람직하게는 프로필, 부틸 또는 펜틸, 매우 바람직하게는 프로필 또는 부틸이다. 화학식 Z1의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 Z1, Z3 및 Z3의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다.
Figure pat00013
Figure pat00014
화학식 Z1-1 및 Z2-1의 화합물이 매우 바람직하다.
또다른 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 Z1 또는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물, 및 화학식 Z2 및 Z3 또는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다.
바람직하게는, 매질 중 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 총 비율은 10 내지 65 중량%, 매우 바람직하게는 15 내지 60 중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 55 중량%이다.
바람직하게는, 매질은 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 제1의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에도 하기 화학식 Y 및 B의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다:
Figure pat00015
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 가진다:
Figure pat00016
는
Figure pat00017
Figure pat00018
이고;
Figure pat00019
는
Figure pat00020
Figure pat00021
이고;
Figure pat00022
는
Figure pat00023
이고;
R1 및 R2는 화학식 I에서 R0에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
R3은 R1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖거나, X1이고;
X1은 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이고;
Zx 및 Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
Zz는 CH2O 또는 단일 결합이고;
Y1은 O 또는 S이고;
L1 내지 L4는 H, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F, 매우 바람직하게는 F이고;
x 및 y는 0, 1 또는 2이되, x+y≤3이고;
z는 0 또는 1이되,
화학식 B에서 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 기는 메틸 또는 메톡시 기로 추가 치환될 수 있고;
화학식 Y의 화합물은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F인 치환기 L1 내지 L4 중 적어도 하나를 함유한다.
바람직하게는, 상기 제1의 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 및 화학식 Y 및 B의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다.
상기 제1의 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 HB-FFS 또는 PS-HB-FFS 모드의 액정 디스플레이에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 제2의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 Y 및 B의 화합물을 함유하지 않는다.
화학식 Y 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R1 및 R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일이다.
화학식 Y 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, L1 및 L2는 바람직하게는 둘다 F이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 Y 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00024
상기 식에서,
L1, L2, R1, R2, Zx, Zy, x 및 y는 화학식 Y에 대해 정의된 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖고;
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
Figure pat00025
는
Figure pat00026
이고;
L3 및 L4는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이다.
바람직하게는, 화학식 Y1 및 Y2의 화합물 둘다에서, L1 및 L2는 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이거나, L3 및 L4 둘다는 F이거나 L3 및 L4 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
바람직하게는, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
알킬 또는 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는, 액정 매질은 화학식 Y1-2 및 Y1-10의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y1의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직하게는, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 식에서,
알킬 또는 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는, 액정 매질은 화학식 Y2-2 및 Y2-10의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y2의 화합물을 함유한다.
액정 매질 중 화학식 Y1 및 이의 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
액정 매질 중 화학식 Y2 및 이의 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
액정 매질 중 화학식 Y1 및 Y2 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 총 비율은 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 화학식 Y1 및 Y2 또는 이의 하위 화학식, 매우 바람직하게는 화학식 Y1-2, Y1-10, Y1-40, Y1-42, Y2-2 및 Y2-10의 화합물로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다.
본 발명의 또다른 바람직한 양태에서, 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00036
상기 식에서,
L1, L2, R1 및 R2는 화학식 Y에 대해 정의된 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 정의된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 Y3의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
O는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 알켄일 및 알켄일*은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
특히 바람직한 화학식 Y3의 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00039
상기 식에서,
알콕시는 바람직하게는 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시이다.
바람직하게는, 화학식 Y3 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, L1 및 L2 둘다는 F이다. 추가로 바람직하게는, 화학식 Y3의 화합물에서, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
액정 매질 중 화학식 Y3 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 6 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 Y3 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 Y3-6, 매우 바람직하게는 화학식 Y3-6A의 화합물을 함유한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식 Y4의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00040
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고;
Figure pat00041
는 각각 서로 독립적으로
Figure pat00042
이되, L5는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고, L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F이고, 바람직하게는 고리 G, I 및 K 중 적어도 하나는 비치환된 벤젠이 아니다.
바람직한 화학식 Y4의 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고;
R*은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
m은 1 내지 6의 정수이다.
바람직하게는, R*은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
바람직하게는, R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
액정 매질 중 화학식 Y4 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 6 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 Y4 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 Y4-1, Y4-2, Y4-3 또는 Y4-21의 화합물을 함유하되, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00047
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고;
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
LX는 H 또는 F이고;
X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이고;
d는 0 또는 1이고;
z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
상기 화합물에서, R5는 특히 바람직하게는 C1-6-알킬 또는 -알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 상기 화합물에서 X는 특히 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 전술된 화학식의 화합물을 5 중량% 이상으로 포함한다.
화학식 B 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R1 및 R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 함유한다:
Figure pat00048
Figure pat00049
상기 식에서,
L1, L2, R1, R3 및 X1은 화학식 B에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 B1의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00050
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는 직쇄이고, 기 (O) 둘다가 산소 원자이고 알킬이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실인 화학식 B1-1 및 B1-2의 화합물이 매우 바람직하다. 하나의 알킬이 에틸이고 다른 알킬이 n-펜틸인 것이 매우 바람직하다.
화학식 B1-2의 화합물이 매우 바람직하다.
액정 매질 중 화학식 B1 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다.
바람직하게는, 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B1 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함유한다.
화학식 B2의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다.
Figure pat00051
바람직하게는, 화학식 B2의 화합물 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B2의 화합물 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함유한다.
화학식 B3의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00052
Figure pat00053
상기 식에서,
R1은 화학식 B3에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 보다 바람직하게는 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 프로필이고;
X1은 화학식 B3에 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이다.
화학식 B3의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00054
상기 식에서,
R1은 화학식 B3에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 보다 바람직하게는 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 프로필이다.
화학식 B3-1-1 및 B3-2-2의 화합물이 가장 바람직하다.
바람직한 양태에서, 매질은 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 기가 바람직하게는 치환기 L1 또는 L2에 대한 p-위치, 매우 바람직하게는 치환기 L2에 대한 p-위치(즉 말단기 R2 또는 X1에 대한 m 위치)에서 메틸 또는 메톡시 기, 바람직하게는 메틸 기로 치환된 하나 이상의 화학식 B 또는 이의 하위 화학식 B1, B2, B3, B1-1, B1-2, B2-1, B2-2, B2-3, B3-1, B3-2, B3-1-1, B3-1-2, B3-2-1 및 B3-2-2의 화합물을 함유한다.
액정 매질 중 화학식 B3의 화합물 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B3 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함유한다.
바람직하게는, 매질 중 화학식 Y 및 B 또는 이의 하위 화학식의 총 비율은 2 내지 25 중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 20 중량%이다.
추가로 바람직한 양태는 하기 제시된다:
- 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 포함한다:
Figure pat00055
상기 식에서,
R1, R2, L1, L2, X, x 및 Zx는 화학식 Y에 대해 정의된 의미를 갖되, 고리 X 중 적어도 하나는 사이클로헥센일렌이다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 둘다는 F이다. 추가로 바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00056
Figure pat00057
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 의미를 갖고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
v는 1 내지 6이다.
바람직하게는, R1은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이거나 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 LY4의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 LY의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 LY4의 화합물을 함유한다.
액정 매질 중 화학식 LY 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 포함한다:
Figure pat00058
상기 식에서, R1, R2, L1, L2, Y, y 및 Zy는 화학식 Y에 대해 정의된 의미를 갖되, 고리 Y 중 적어도 하나는 테트라하이드로퓨란이다.
화학식 AY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00059
Figure pat00060
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 의미를 갖고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
v는 1 내지 6이다.
바람직하게는, R1은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이거나 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
- 매질은 화학식 Y, B, LY 또는 AY의 화합물을 함유하지 않는다.
- 매질은 2- 및 3-위치에서 F 또는 Cl로 치환된 1,4-페닐렌 기를 갖는 화합물을 함유하지 않는다.
- 매질은 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00061
상기 식에서, 개별 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 가진다:
Figure pat00062
는
Figure pat00063
Figure pat00064
이고;
Figure pat00065
는
Figure pat00066
Figure pat00067
이고;
R0은 화학식 I에 제시된 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖고;
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN 또는 NCS이거나, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화되된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고;
Y1 내지 Y6은 H 또는 F이고;
Y0은 H 또는 CH3이다.
화학식 II 및 III의 바람직한 화합물은 Y0이 H인 화합물이다.
화학식 II 및 III의 추가로 바람직한 화합물은 R0이 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0이 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 화합물이다.
- 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00068
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 II1, II2 및 II3의 화합물이 바람직하고, 화학식 II1 및 II2의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 II1 내지 II7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
- 매질은 Y0이 CH3인 하나 이상의 전술 및 후술된 화학식 II 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함유하고, 매우 바람직하게는, 이러한 바람직한 양태에 따른 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00069
Figure pat00070
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 IIA1, IIA2 및 IIA3의 화합물이 바람직하고, 화학식 IIA1 및 IIA2의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 IIA1 내지 IIA7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
- 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20의 화합물이 바람직하다.
화학식 III1 내지 III21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이고, Y2는 바람직하게는 F이다.
- 매질은 Y0이 CH3인 하나 이상의 전술 및 후술된 화학식 III 또는 이의 하위 화학식의 화합물을 함유하고, 매우 바람직하게는, 이러한 바람직한 양태에 따른 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 IIIA1, IIIA4, IIIA6, IIIA16, IIIA19 및 IIIA20의 화합물이 바람직하다.
화학식 IIIA1 내지 IIIA21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이고, Y2는 바람직하게는 F이다.
- 매질은 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00077
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y5는 상기 제시된 의미를 갖고;
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-이고, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합이기도 하고, 화학식 V 및 VIII에서는 -CF2O-이기도 하고;
r은 0 또는 1이고;
s는 0 또는 1이다.
- 화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00078
상기 식에서, R0 및 X0는 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3이거나, OCF=CF2 또는 Cl이다.
- 화학식 IVa의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00079
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
- 화학식 IVc의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00080
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 IVc의 화합물, 특히 화학식 IVc1의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%로 사용된다.
- 화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00081
Figure pat00082
상기 식에서, R0 및 X0는 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3이거나, OCHF2, CF3, OCF=CF2 또는 OCH=CF2이다.
- 화학식 VI의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00083
Figure pat00084
상기 식에서, R0 및 X0는 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이거나, OCF3, CF3, CF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
- 화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00085
상기 식에서, R0 및 X0는 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이거나, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
- 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00086
상기 식에서,
X0은 상기 제시된 의미를 갖고;
L은 H 또는 F이고;
알킬은 C1-6-알킬이고;
R'은 메틸, C4-6-알킬 또는 C1-6-알콕시이되, R'이 C1-6-알콕시가 아닌 경우, 화학식 IX에서 알킬은 에틸 또는 프로필이 아니고;
R"은 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 C2 -6-알켄일이고, 화학식 X에서 알켄일은 C3-6 알켄일이다.
- 화학식 IX 내지 XIII의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00087
Figure pat00088
상기 식에서,
알킬은 화학식 IX에 제시된 의미를 갖고;
알킬*은 메틸, 부틸, 펜틸 또는 헥실이고;
알킬**은 부틸, 펜틸 또는 헥실이다.
화학식 IXa, Xb, Xc, XIa, XIb, XIIa 및 XIIIa의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 IXb 및 IX의 화합물에서, 알킬은 바람직하게는 서로 독립적으로 n-C3H7, n-C4H9 또는 n-C5H11, 특히 n-C3H7이다.
- 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다.
Figure pat00089
Figure pat00090
화학식 Xb2의 화합물이 매우 바람직하다.
- 매질은 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00091
상기 식에서,
L1 및 L2는 상기 제시된 의미를 갖고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개 이하의 원자를 갖는 알킬이고, 화학식 XIV의 화합물은 화학식 P의 화합물과는 상이하고, 화학식 XIV에서, 라디칼 R1 및 R2 중 하나 이상은 바람직하게는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
- 매질은 라디칼 R1 및 R2 중 하나 이상이 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일인 하나 이상의 화학식 XIV의 화합물, 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00092
상기 식에서, 알킬은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
- 화학식 XIV의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다.
Figure pat00093
화학식 XIVd1의 화합물이 매우 바람직하다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVI의 화합물을 포함한다:
Figure pat00094
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. L은 H 또는 F이다.
화학식 XVI의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물이다:
Figure pat00095
Figure pat00096
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 특히 에틸, 프로필 또는 펜틸이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼, 특히 CH2=CHC2H4, CH3CH=CHC2H4, CH2=CH 및 CH3CH=CH이다.
화학식 XVIb, XVIc 및 XVIg의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 하위 화학식의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
Figure pat00097
Figure pat00098
화학식 XVIc2, XVIg1 및 XVIg2의 화합물이 매우 바람직히다.
- 매질은 하나 이상의 하기 하위 화학식의 화합물을 포함한다:
Figure pat00099
상기 식에서, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. L은 H 또는 F이다. L이 H인 화학식 XVIIa의 화합물이 매우 바람직하다. L이 F인 화학식 XVIIb의 화합물이 특히 바람직하다.
- 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
상기 식에서,
R0 및 X0는 각각 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고;
Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
Y5는 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다.
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00103
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XX의 화합물, 특히 화학식 XXa의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 2 내지 10 중량%로 사용된다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00104
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXI의 화합물, 특히 화학식 XXIa의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 2 내지 10 중량%로 사용된다.
추가로 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIIIa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00105
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIII의 화합물, 특히 화학식 XXIIIa의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 특히 0.5 내지 2 중량%로 사용된다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIV의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00106
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y6은 화학식 I에 제시된 의미를 갖고;
s는 0 또는 1이고;
Figure pat00107
는
Figure pat00108
이다.
화학식 XXIV에서, X0은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼일 수 있다. 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다.
- 화학식 XXIV의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00109
Figure pat00110
상기 식에서, R0, X0 및 Y1은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이고, Y1은 바람직하게는 F이고,
Figure pat00111
는 바람직하게는
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
이고, R0은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
Figure pat00115
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 화학식 XXIV의 화합물에서, X0은 특히 바람직하게는 Cl이다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
Figure pat00116
Figure pat00117
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 X0이 바람직하게는 F인 하나 이상의 화학식 XXIX의 화합물을 포함한다.
화학식 XXVI 내지 XXIX의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%로 사용된다. 특히 바람직한 화합물은 하나 이상의 화학식 XXIX의 화합물을 포함한다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIXa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00118
상기 식에서, R1은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸이고, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIXa의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 사용된다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 피리미딘 또는 피리딘을 포함한다:
Figure pat00119
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 X0이 바람직하게는 F인 하나 이상의 화학식 XXX1의 화합물을 포함한다. 화학식 XXX1 내지 XXX3의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%로 사용된다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00120
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 제시된 의미를 갖되, X0은 F가 아니다.
X0은 바람직하게는 Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. Y1 내지 Y4는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 H 또는 F이다. R0은 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXXa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00121
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸이고, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXX의 화합물, 특히 화학식 XXXa의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 사용된다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00122
Figure pat00123
상기 식에서, L, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 가진다. R1 및 R2는 바람직하게는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXXIVa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00124
상기 식에서, 알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 특히 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 XXXIV의 화합물, 특히 화학식 XXXIVa의 화합물은 본 발명에 따른 화합물 중 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 특히 1 내지 5 중량%로 사용된다.
추가로 바람직한 액정 매질은 하기 바람직한 양태 및 이의 임의의 조합으로부터 선택된다:
- 매질은 하나 이상의 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 및 화학식 Z1, Z2, Z3, Y, B, LY, AY, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XVIII, XIX, XX, XXI, XII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII, XXIX, XXX, XXX1, XXX2, XXX3, XXXI, XXXII, XXXIII 및 XXXIV 및 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 및 화학식 Z1, Z2, Z3, Y, B, II, III, IV, VI, IX, X, XIV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XX, XII, XXIII, XXIX, XXXI 및 XXXIV 및 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 화학식 Y, B, AY 또는 LY의 화합물을 함유하지 않는다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 II1, II2 및 II3, 매우 바람직하게는 화학식 II1 및 II2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는III1, III6, III16 및 III20의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 30 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 VIb의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 20 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 IXab의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IX의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 25 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 Xb 및 Xc의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 Xb2 및 Xc1의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 X의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 35 중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 25 중량%이다.
- 매질은 5 내지 20 중량%의 화학식 Xb, 바람직하게는 화학식 Xb2의 화합물을 포함한다.
- 매질은 5 내지 20 중량%의 화학식 Xc, 바람직하게는 화학식 Xc1의 화합물을 포함한다.
- 매질은 10 내지 65 중량%, 매우 바람직하게는 20 내지 60 중량%의 화학식 Xb1의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 XIIa 또는 XIIb, 매우 바람직하게는 화학식 XIIa, 가장 바람직하게는 화학식 XIIa1의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다,
- 매질은 1 내지 15 중량%의 XIIb의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XIV, 바람직하게는 화학식 XIVd, 매우 바람직하게는 화학식 XIVd1의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XIV, 바람직하게는 화학식 XIVd, 매우 바람직하게는 화학식 XIVd1의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XVIb, 바람직하게는 화학식 XVIb1, XVIb2 및/또는 XVI3의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XVIc, 바람직하게는 화학식 XVIc1, XVIc2 및/또는 XVIc3의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 20 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XVIg, 바람직하게는 화학식 XVIg1 및/또는 XVIg2의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 매질은 화학식 XVIIa, XVIIb 및 XVIIc의 화합물, 매우 바람직하게는 L이 H인 화학식 XVIIa 및 L이 F인 화학식 XVIIb의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XX, 바람직하게는 화학식 XXa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXI, 바람직하게는 화학식 XXIa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXIII, 바람직하게는 화학식 XXIIIa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXIX, 바람직하게는 화학식 XXIXa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXX, 바람직하게는 화학식 XXXa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXXI의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXXI의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXXIV, 바람직하게는 화학식 XXXIVa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 5 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 I1의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 IX, X 및 XIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IV, VI, XX, XXIII 및 XXIX 또는 이의 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XII, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 I1의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 IXa, Xb, XIb 및 XIVd 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IVc, VIb, XXa, XXIIIa 및 XXIXa 또는 이의 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XIIb, XVIb, XVIc, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIVa 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 I1의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 하나 이상의 화학식 Y의 화합물, 바람직하게는 화학식 Y1 및 Y2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 IX, X 및 XIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IV, VI, XX, XXIII 및 XXIX 또는 이의 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XII, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 I1의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 바람직하게는 화학식 B1, B2 및 B3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 IXa, Xb, XIb 및 XIVd 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IVc, VIb, XXa, XXIIIa 및 XXIXa 또는 이의 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XIIb, XVIb, XVIc, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIVa 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 화학식 I의 화합물 이외에도, 매질은 Z1, Z2, Z3, Y, B, IV, IX, X, XII, XIV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXI, XXIII, XXIX, XXX, XXXI 및 XXIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
- 화학식 I의 화합물 이외에도, 매질은 Z1, Z2, Z3, IV, IX, X, XII, XIV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXI, XXIII, XXIX, XXX, XXXI 및 XXIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
- 매질 중 화학식 I 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 1 내지 30%, 매우 바람직하게는 2 내지 25%, 가장 바람직하게는 2 내지 20 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 Z1, Z2 및 Z3 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 10 내지 65%, 매우 바람직하게는 20 내지 60%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 Y 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 1 내지 20%, 매우 바람직하게는 2 내지 15%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 B 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 1 내지 20%, 매우 바람직하게는 2 내지 18%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 II, III, IV-VIII, XVIII-XXIII 및 XXVII-XXX의 화합물의 비율은 30 내지 60 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 IX-XV의 화합물의 비율은 40 내지 70 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 XIV, XVIIa-c 및 XXXI-XXXIV의 화합물의 비율은 0.5 내지 15 중량%이다.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 포괄한다. 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일" 또는 "알켄일*"은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일 또는 C4-C6-3E-알켄일, 특히 C2-C6-1E-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일 및 5-헥센일이다. 5개 이하의 C 원자를 갖는 기, 특히 CH2=CH 또는 CH3CH=CH가 일반적으로 바람직하다.
바람직하게는, 용어 "플루오로알킬"은 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되지는 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m(상기 식에서, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6임)의 직쇄 라디칼을 포괄한다. 상기 m은 0일 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고 m은 1 내지 6이거나, m은 0이고 n은 1 내지 3이다. 추가로 바람직하게는, 알콕시 또는 옥사알킬 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하나 이상의 추가 O 원자를 함유할 수 있다.
R0 및 X0의 적합한 선택을 통해, 어드레싱 시간, 임계 전압 및 전송률 특징선(characteristic line)의 기울기 등이 목적하는대로 변형될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼 및 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼보다 일반적으로 더 짧은 어드레싱 시간, 향상된 네마틱 경향(nematic tendency), 및 탄성 상수 K3(굽힘) 대 K1(펼침)의 더 높은 비를 야기한다. 4-알켄일 라디칼 및 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼보다 더 낮은 임계 전압 및 더 낮은 값의 K3/K1을 야기한다. 본 발명에 따른 혼합물은, 특히 높은 Δε 값으로 차별화되고, 이에 따라 선행기술로부터의 혼합물보다 현저히 짧은 응답 시간을 가진다.
전술된 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 목적하는 특성, 전술된 화학식의 성분의 선택 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 실질적으로 의존한다.
전술된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우마다 용이하게 측정될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 전술된 화학식의 화합물의 총량은 결정적이진 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위한 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 일반적으로, 매질의 특성의 목적하는 향상에 대해 관찰되는 효과가 클수록 전술된 화학식의 화합물의 총량이 더 많다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 다른 액정 매질은 X0이 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H인 화학식 IV 내지 VIII의 화합물을 포함한다. 화학식 I, II 및 III의 화합물과의 바람직한 상승작용은 특히 유리한 특성을 야기한다. 특히, 화학식 I, II 및 III의 화합물을 포함하는 혼합물은 이의 낮은 임계 전압에 의해 차별화된다.
본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 전술된 화학식 및 이의 하위 화학식의 개별 화합물은 기지의 것이거나 기지의 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 Y1, Y2 또는 Y3의 화합물, 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 및 화학식 II, III, IV, VI, IX, X, XIV, XII, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XX, XXIII, XXIX, XXXI 및 XXXIV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 혼합함에 의한 전술 및 후술한 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함한다. 중합성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 가진다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN 또는 SF5이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 여기서 B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 상기 포화된 C 원자에 스피로-연결된 라디칼일 수 있되, Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고;
P는 중합성 기이고, Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
B1 및 B2는 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환형 또는 헤테로환형 기이되, 이는 융합된 고리를 함유할 수 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되고;
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2 또는 임의적으로 치환된 실릴이거나, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이되, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고;
P 및 Sp는 상기 정의된 의미를 갖고;
Y1은 할로겐이고;
Rx는 P, P-Sp-, H 또는 힐로겐이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있거나, Rx는 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기이거나, 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤체로아릴옥시 기이다.
화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿼마린, 플라본(상기 기들에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(하나 이상의 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일인 것이되, 상기 기 모두는 비치환되거나 상기 정의된 L로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은 B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일인 것이다.
매우 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 가진다:
P1, P2 및 P3은 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택되는 중합성 기이고;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기(라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa일 수 있되, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa가 아님), 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고(p1은 1 내지 12의 정수임);
Raa는 H, F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 임의적으로 일불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고(알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐);
R0 및 R00은 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고;
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고;
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고;
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-(n은 2, 3 또는 4임)이고;
L은 F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 임의적으로 일불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고;
L' 및 L"은 H, F 또는 Cl이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
s는 0, 1, 2 또는 3이고;
t는 0, 1 또는 2이고;
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30 및 M31의 삼반응성 화합물이 추가로 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서, 기
Figure pat00131
는 바람직하게는
Figure pat00132
Figure pat00133
이되, L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 상기 또는 하기 정의된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 보다 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3 ,특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은 P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트기인 것이다.
추가로 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은 Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것이다.
추가로 바람직한 M1 내지 M31의 화합물은 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 다른 하나가 단일 결합이 아닌 것이다.
추가로 바람직한 M1 내지 M31의 화합물은 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-(s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5임)이고, X"이 벤젠 고리로의 연결이자 -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합인 것이다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M31의 화합물 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화학식 M의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
더욱 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 표 E로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 바람직하게는 화학식 M의 화합물 군 및 하기 표 E로부터 선택되는 중합성 화합물의 비율은 액정 매질 중 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
화학식 M의 화합물 군 및 하기 표 E로부터 선택되는 것과 같은 하나 이상의 중합성 화합물의 첨가가 짧은 응답 시간과 같은 유리한 특성을 야기하는 것으로 관찰되었다. 이러한 액정 매질은 적은 잔상, 빠르고 완전한 중합, 자외선 노출 후에도 안정한 낮은 선경사(pretilt) 각의 빠른 생성, 높은 신뢰도, 자외선 노출 후에도 높은 VHR 값 및 높은 복굴절률을 나타내는 PSA 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다. 중합성 화합물의 적절한 선택에 의해, 더 긴 자외선 파장에서 액정 매질의 흡광도를 증가시키는 것이 가능하게 됨으로써, 이러한 더 긴 자외선 파장을 중합에 사용하는 것이 가능하고, 이는 디스플레이의 제조 방법에 유리하다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예컨대 유리 라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합; 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주요 중합체 쇄로의 첨가 또는 중합에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환 반응에 의한 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00134
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3 또는 페닐이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H 또는 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp- 이외의 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00135
, CCH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3 또는 페닐이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H 또는 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp- 이외의 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 추가로 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure pat00136
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가로 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"의 것이고, 이에 따라 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-과 일치하고, 여기서
Sp"은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌이고(F, Cl, Br, I 또는 CN으로 임의적으로 1치환 또는 다치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2 기가 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있음);
X"은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN이다.
X"은 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-은, 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이다(p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 정의된 의미를 가짐).
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이다(p1 및 q1은 상기 정의된 의미를 가짐).
특히 바람직한 기 Sp"은 각각의 경우 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오테일렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조를 위해, 액정 매질 중 함유된 중합성 화합물은 상기 액정 디스플레이의 기판들 사이의 액정 매질에서 인-시튜(in-situ) 중합에 의해, 임의적으로는 전압이 전극에 인가되는 동안 중합 또는 가교연결(하나의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 함유하는 경우)된다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 PSA 디스플레이에 대한 통상적인 기하구조에 상응하고, 이는 서론에 인용된 선행기술에 기재되어 있다. 돌출부 없는 기하구조가 바람직하고, 특히, 추가적으로, 색상 필터 상의 전극이 구조화되지 않거나 TFT 면 상의 전극이 슬롯을 갖는 것이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
전술된 중합성 화합물을 갖는 전술된 바람직한 양태의 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 임계 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에 일정하게 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 야기한다.
중합성 화합물을 함유하는 액정 매질의 사용은 PSA 디스플레이에서 특히 낮은 선경사 각의 신속한 구축을 가능하게 한다. 특히 상기 액정 매질은 PSA 디스플레이에서 선행기술로부터의 매질보다 상당히 단축된 응답 시간, 특히 회석-음영 응답 시간을 나타낸다.
네마틱 액정 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 액정 매질이 일반적으로 바람직하다.
본 발명은 전술 및 후술된 액정 매질의 전자-광학 목적, 특히 액정 디스플레이, 셔터 글래스, 액정 윈도우, 3D 적용례, TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이에서의 용도; 및 전술 및 후술된 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 전자-광학 디스플레이, 특히 전술된 유형의 전자-광학 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, 양성 VA(수직 정렬) 또는 양성 PS-VA 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 2개의 평면-평행 외부 판(이는 프레임과 함께 셀을 형성함), 상기 외부 판 상에 개별 화소를 스위칭하기 위한 집적 비선형 소자, 및 상기 셀에 위치하는 양성 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 매질(상기 네마틱 액정 매질은 전술 및 후술된 본 발명에 따른 액정 매질임)을 갖는, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 이용가능한 매개변수 허용도의 현저한 확장을 가능하게한다. 등명점, 저온 점도, 열 안정성과 자외선 안정성, 및 높은 광학 이방성의 성취가능한 조합은 선행기술로부터의 앞선 물질들보다 훨씬 우수하다.
특히, 화학식 I의 화합물과 화학식 Y 및/또는 B의 화합물, 및 추가적으로 화학식 II 내지 XXXIV 또는 이의 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 화합물의 조합은 적당한 정도의 양성 유전 이방성과 동시에 증가된 유전 상수 ε⊥(액정 분자의 장축에 수직임)을 나타내는 한편, 낮은 회전 점도 및 낮은 값의 비 γ1/K1을 유지하는 액정 매질을 야기한다. 이는 높은 명도 및 전송률, 및 짧은 응답 시간을 갖는, 특히 FFS, HB-FFS, XB-FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 모바일 및 TFT 적용례, 예컨대 휴대폰 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전 양성 액정을 기반으로 하는 FFS, HB-FFS, XB-FFS 및 IPS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 네마틱 상을 -20℃, 바람직하게는 -30℃, 특히 바람직하게는 -40℃까지, 등명점을 75℃ 이상, 바람직하게는 80℃ 이상으로 보유하는 동시에, 110 mPaㆍs 이하, 특히 바람직하게는 100 mPaㆍs 이하의 회전 점도가 성취됨을 가능하게 함으로써, 짧은 응답 시간을 갖는 뛰어난 MLC 디스플레이가 성취됨을 가능하게 한다. 회전 점도는 20℃에서 측정된다.
20℃ 및 1 kHz에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 유전 이방성 Δε은 바람직하게는 +1.5 이상, 매우 바람직하게는 +2 내지 +3이다.
20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.08 내지 0.12, 매우 바람직하게는 0.09 내지 0.11이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 80 mPaㆍs 이하, 보다 바람직하게는 70 mPaㆍs 이하, 매우 바람직하게는 60 mPaㆍs 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 비 γ1/K1(γ1은 회전 점도 γ1이고, K1은 펼침 변형에 대한 탄성 상수임)은 바람직하게는 4.6 mPaㆍs/pN 이하, 매우 바람직하게는 4.2 mPaㆍs/pN 이하, 가장 바람직하게는 4.0 mPaㆍs/pN 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 네마틱 범위는 바람직하게는 90° 이상, 보다 바람직하게는 100° 이상, 특히 110° 이상이다. 바람직하게는, 상기 범위는 -25 내지 +80℃에 이른다.
당연히, 본 발명에 따른 액정 매직의 성분의 적합한 선택을 통해, 다른 유리한 특성은 보유하되, 더 높은 등명점(예를 들어 100℃)가 더 높은 임계 전압에서 성취되거나 더 낮은 등명점이 더 낮은 임계 전압에서 성취됨이 가능하다. 단지 약간만 상응하게 증가된 점도에서, 더 높은 Δε를 갖는 액정 매질을 이에 따라 더 낮은 임계 전압으로 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제1 구치 태리 전송률 최소값(Gooch and Tarry transmission minimum)(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975])에서 작동하고, 여기서, 특히 바람직한 전자-광학 특성, 예컨대 특징선의 높은 기울기 및 대비의 각 의존성 감소 이외에도(DE 30　22　818), 더 낮은 유전 이방성이 제2 최소값에서 유사한 디스플레이에서와 동일한 임계 전압으로 충족된다. 이는 시아노 화합물을 포함하는 액정 매질의 경우보다 현저히 더 높은 비저항 값이 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 제1 최소값에서 성취됨을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비율의 적합한 선택을 통해, 당업자는 단순한 통상의 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 미리-특정된 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
전압 유지 비(VHR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; 문헌[K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Fran-cisco, June 1984, p. 304 (1984)]; 및 문헌[G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]은 화학식 ST-1, ST-2, RV, IA 및 IB 의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질이 화학식 ST-1, ST-2, RV, IA 및 IB 의 화합물 대신 화학식
Figure pat00137
의 시아노페닐사이클로헥산 또는 화학식
Figure pat00138
의 에스터를 포함하는 유사 혼합물보다 자외선 노출에 대한 VHR에 있어서 현저히 더 적은 감소를 나타냄을 보였다.
본 발명에 따른 액정 매질의 광 안정성 및 자외선 안정성은 상당히 더 우수하다(즉 광, 열 또는 자외선 노출에 대한 VHR의 감소에 있어서 현저히 더 적은 감소를 나타냄).
편광기, 전극 기저 판 및 표면-처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구축은 상기 유형의 디스플레이에 대한 통상의 디자인에 상응한다. 용어 "통상의 디자인"은 본원에서 넓은 의미로 사용되고, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기반으로 하는 매트릭스 디스플레이 소자를 포함하는 MLC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형을 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 비틀린 네마틱 셀을 기반으로 하는 종래의 통상적인 디스플레이간의 현저한 차이는 액정 층의 액정 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은 그 자체로 통상적인 방법, 예를 들어 청구범위 제1항의 하나 이상의 화합물을 화학식 II 내지 XXXIV의 화합물 중 하나 이상과 혼합하거나 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 목적량의 성분이 주 구성을 이루는 성분 중에, 유리하게는 고온에서 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중 성분의 용액을 혼합하고, 완전한 혼합 후, 상기 용매를 다시, 예컨대 증류에 의해 제거할 수 있다.
또한, 액정 매질은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있는 추가 첨가제, 예컨대 중합 개시제, 개시제, 표면-활성 물질, 광 안정화제, 항산화제, 예컨대 BHT, TEMPOL, 마이크로 입자, 유리 라디칼 소거제, 나노 입자 등도 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 키랄 도판트(chiral dopant) 또는 개시제(예컨대 이르가큐어651(Irgacure651: 등록상표) 또는 이르가큐어907(Irgacure907:등록상표))가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에 제시된다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 안정화제를 함유한다:
Figure pat00139
상기 식에서, 개별 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 가진다:
Ra 내지 Rd는 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 6개, 매우 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고;
XS는 H, CH3, OH 또는 O·이고;
AS는 임의적으로 치환된 1 내지 20개 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬렌이고;
n은 1 내지 6, 바람직하게는 3이다.
화학식 S3의 바람직한 안정화제는 하기 화학식 S3A의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00140
상기 식에서,
n2는 1 내지 12의 정수이고;
기 (CH2)n2에서 하나 이상의 H 원자는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실로 임의적으로 대체된다.
매우 바람직한 안정화제는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 S1-1, S2-1, S3-1, S3-1 및 S3-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 표 D로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직하게는, 액정 매질 중 안정화제, 예컨대 화학식 S1 내지 S3의 화합물의 비율은 10 내지 2000 ppm, 매우 바람직하게는 30 내지 1000 ppm이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가 정렬(SA) 첨가제를 바람직하게는 0.1 내지 2.5%의 농도로 함유한다. 이러한 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 중합체 안정화된 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유하지 않는다. 또 다른 바람직한 양태에서, 바람직한 양태에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유한다.
상기 바람직한 양태에 사용하기에 바람직한 SA 첨가제는 메소젠 기(mesogenic group); 및 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올 기로부터 선택되는 하나 이상의 극성 앵커(anchor) 기로 종결되는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
추가로 바람직한 SA 첨가제는, 임의적으로 스페이서 기를 통해, 메소젠 기에 부착된 하나 이상의 중합성 기를 함유한다. 이러한 중합성 SA 첨가제는 PSA 제조 방법에서 반응성 메소젠에 적용되는 것과 유사한 조건하에 액정 매질에서 중합될 수 있다.
특히 SA-VA 모드 디스플레이에 사용하기 위한 호메오트로픽(homeotropic) 정렬을 유도하기에 적합한 SA 첨가제는, 예를 들어 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이는 하기 표 F로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 함유한다.
또한, 액정 매질에, 예를 들어 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 추가적으로 나노 입자, 전도성을 향상시키기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착물 염(예를 들어 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 유형의 물질은, 예를 들어 DE-A 22 09 127, 22　40　864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기재되어 있다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 하기 표 A에 따라 화학식의 변환이 수행되는 두문자어에 의해 제시된다. 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n개 및 m개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이되, n, m 및 k는 정수, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 하기 표 B의 코팅은 자명하다. 하기 표 A에서, 모 구조에 대해 유일한 두문자어게 제시된다. 개별 경우에서, 모 구조에 대한 두문자어에 대시(-)에 이어 치환기 R1*, R2*, L1* 및 L2*에 대한 코드가 이어진다.
Figure pat00144
람직한 혼합물 성분은 하기 표 A 및 B에 제시된다.
[표 A]
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
하기 표 B의 화학식에서, n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이거나, 특히 2, 3, 5, 또는 0, 4, 6이다.
[표 B]
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
화학식 IA, IIA, IB 및 IIB의 화합물 이외에도 1개 이상, 2개 이상, 3개 이상 또는 4개 이상의 표 B의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
하기 표 C는 본 발명에 따른 액정 매질에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
[표 C]
Figure pat00157
Figure pat00158
추가로 첨가될 수 있는 안정화제는 본 발명에 따른 액정 매질에, 예를 들어 0 내지 10 중량%로 첨가될 수 있고, 하기 표 D에 제시된다.
[표 D]
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
하기 표 E는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠 화합물(RM)을 나타낸다.
[표 E]
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
Figure pat00173
Figure pat00174
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
Figure pat00182
Figure pat00183
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-143의 중합성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다. 이 중에서, 화학식 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121 및 RM-122의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 및 SA-XB-FFS 디스플레이용 액정 매질에 화학식 I의 중합성 화합물과 임의적으로 함께 사용될 수 있는 수직 정렬을 위한 자가-정렬 첨가제를 나타낸다.
[표 F]
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
Figure pat00190
Figure pat00191
Figure pat00192
Figure pat00193
Figure pat00194
Figure pat00195
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질, SA-FFS, SA-HB-FFS 및 SA-XB-FFS 디스플레이는 화학식 SA-1 내지 SA-34, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-34, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-28, 가장 바람직하게는 SA-20의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를 하나 이상의 화학식 I의 반응성 메소젠과의 조합으로 포함한다. 하기 실시예 1의 중합성 화합물 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 하기 실시예 1의 중합성 화합물 3과 화학식 SA-20 내지 SA-28, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20의 SA 첨가제의 조합이 매우 바람직하다.
하기 혼합물 실시예는 본 발명을 제한 없이 설명하도록 의도된 것이다.
상기 및 하기의% 데이터는 중량%이다. 모든 온도는 섭씨 온도이다. m.p.는 융점이고, cl.p.은 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상, I는 등방성 상이다. 상기 기호들 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한, 하기 기호가 사용된다.
V0은 20℃에서 프리데릭(Freederick) 용량성 임계 전압[V]이고;
V10은 10% 전송률에 대한 전압[V]이고;
ne는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상 굴절률이고;
no은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률이고;
Δn은 0℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성이고;
ε⊥은 20℃ 및 1 kHz에서 분자의 종축에 수직인 유전 감수율(또는 유전 상수)이고;
ε∥은 20℃ 및 1 kHz에서 분자의 종축에 평행인 유전 감수율(또는 유전 상수)이고;
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서 유전 이방성이고;
cl.p. 또는 T(N,I)는 등명점[℃]이고;
ν는 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s- 1]이고;
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]이고;
K1은 20℃에서 펼침 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고;
K2는 20℃에서 비틀림 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고;
K3는 20℃에서 굽힘 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고;
LTS는 벌크(bulk)에서의 상의 저온 안정성[h]이고;
VHR은 전압 유지 비이다.
달리 명백히 지시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에 대해 적용된다.
실시예
비교 실시예 1
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00196
본 매질은 화학식 I의 화합물을 함유하지 않는다.
비교 실시예 2
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00197
본 매질은 화학식 I의 화합물을 함유하지 않는다.
실시예 1
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00198
본 매질은 화학식 I의 화합물 CLU-3-F를 함유하고, 비교 실시예 1 또는 2의 매질보다 더 낮은 값의 γ1/K1을 나타낸다.
실시예 2
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00199
실시예 3
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00200
실시예 4
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00201
실시예 5
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00202
실시예 6
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00203
실시예 7
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00204
실시예 8
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00205
비교 실시예 3
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00206
본 매질은 화학식 I의 화합물을 함유하지 않는다.
실시예 9
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00207
본 매질은 화학식 I의 화합물 CLU-3-F를 함유하고, 비교 실시예 3의 매질보다 더 낮은 값의 γ1/K1 및 더 높은 LTS를 나타낸다.
실시예 10
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00208
실시예 11
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00209
실시예 12
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00210
실시예 13
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00211
실시예 14
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00212
실시예 15
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00213
실시예 16
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00214
실시예 17
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00215
실시예 18
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00216
실시예 19
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00217
실시예 20
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00218
실시예 21
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00219
실시예 22
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00220
실시예 23
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00221
실시예 24
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00222
실시예 25
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00223
실시예 26
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00224
실시예 27
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00225
실시예 28
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00226
실시예 29
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00227
실시예 30
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00228
실시예 31
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00229
실시예 32
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00230
실시예 33
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00231
실시예 34
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00232
실시예 35
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00233
실시예 36
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00234
실시예 37
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00235
실시예 38
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00236
실시예 39
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00237
실시예 40
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00238
실시예 41
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00239
실시예 42
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00240
실시예 43
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00241
실시예 44
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00242
실시예 45
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00243
실시예 46
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00244
실시예 47
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00245
실시예 48
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00246
실시예 49
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00247
실시예 50
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00248
실시예 51
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00249
실시예 52
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00250
실시예 53
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00251
실시예 54
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00252
실시예 55
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00253
실시예 56
하기 액정 매질을 제형화하였다.
Figure pat00254

Claims (29)

  1. 양성 유전 이방성을 갖고 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00255

    상기 식에서,
    R0은 비치환되거나 할로겐화되고 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록
    Figure pat00256
    Figure pat00257
    Figure pat00258
    , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
    Y1 및 Y2는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl이되, Y1 및 Y2 중 하나 이상은 H가 아니고;
    Y5는 H 또는 CH3이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00259

    Figure pat00260

    상기 식에서,
    Y3은 H 또는 CH3이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00261

    상기 식에서,
    알킬은 C1-6-알킬이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00262

    Figure pat00263
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00264

    상기 식에서,
    Figure pat00265
    는
    Figure pat00266

    Figure pat00267

    이고;
    Figure pat00268
    는
    Figure pat00269

    Figure pat00270

    이고;
    Figure pat00271
    는
    Figure pat00272

    이고;
    R1 및 R2는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 제1항에서 R0에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
    R3은 R1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖거나 X1이고;
    X1은 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 알콕시이고;
    Zx 및 Zy는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합이고;
    Zz는 CH2O 또는 단일 결합이고;
    Y1은 O 또는 S이고;
    L1 내지 L4는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl이고;
    x 및 y는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되, x+y≤3이고;
    z는 0 또는 1이되,
    화학식 B에서 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 기는 메틸 또는 메톡시 기로 추가 치환될 수 있고;
    화학식 Y의 화합물은 F 또는 Cl인 치환기 L1 내지 L4 중 적어도 하나를 함유한다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00273

    상기 식에서,
    L1, L2, R1, R2, Zx, Zy, x 및 y는 제5항에 제시된 의미를 갖고;
    a는 1 또는 2이고;
    b는 0 또는 1이고;
    Figure pat00274
    는
    Figure pat00275
    이고;
    L3 및 L4는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00276

    상기 식에서,
    L1, L2, R1 및 R2는 제5항에 제시된 의미를 갖고;
    Figure pat00277
    는 각각 서로 독립적으로
    Figure pat00278

    이되,
    L5는 F 또는 Cl이고;
    L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00279

    상기 식에서,
    L1, L2, R1, R3 및 X1은 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 하위 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00280

    Figure pat00281

    상기 식에서,
    R1 및 X1은 제5항에 제시된 의미를 갖고;
    알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
    (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00282

    Figure pat00283

    상기 식에서,
    Figure pat00284
    는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 서로 독립적으로
    Figure pat00285

    Figure pat00286

    이고;
    Figure pat00287
    는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 서로 독립적으로
    Figure pat00288

    Figure pat00289
    고;
    R0은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 서로 독립적으로 제1항에 제시된 의미 중 하나를 갖고;
    X0은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 서로 독립적으로 F, Cl, CN, SF5, SCN 또는 NCS이거나, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이고;
    Y1 내지 Y6은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    Y0은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 서로 독립적으로 H 또는 CH3이다.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00290

    상기 식에서,
    R0, X0, Y1, Y2 및 Y5는 제1항 및 제10항에 제시된 의미를 갖고;
    Y3 및 Y4는 서로 독립적으로 Y1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
    Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-이고, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합이기도 하고, 화학식 V 및 VIII에서는 -CF2O-이기도 하고;
    r은 0 또는 1이고;
    s는 0 또는 1이다.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00291

    상기 식에서,
    R0은 제10항에 제시된 의미를 가진다.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00292

    Figure pat00293

    상기 식에서,
    X0은 제10항에 제시된 의미 중 하나를 갖고;
    L은 H 또는 F이고;
    알킬은 C1-6-알킬이고;
    R'은 메틸, C4-6-알킬 또는 C1-6-알콕시이되, R'이 C1-6-알콕시가 아닌 경우, 화학식 IX에서 알킬은 에틸 또는 프로필이 아니고;
    R"은 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일이고;
    알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 C2 -6-알켄일이고, 화학식 X에서 알켄일은 C3-6 알켄일이다.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 XIV의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00294

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 XVI의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00295

    상기 식에서,
    L, R1 및 R2는 제5항 및 제13항에 제시된 의미를 가진다.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00296

    상기 식에서,
    L, R1 및 R2는 제15항에 제시된 의미를 가진다.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00297

    상기 식에서,
    R0, Y1 내지 Y5 및 X0는 각각 서로 독립적으로 제10항 및 제11항에 제시된 의미 중 하나를 가진다.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00298

    상기 식에서,
    R1 및 X0는 제5항 및 제10항에 제시된 의미를 가진다.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00299

    Figure pat00300

    상기 식에서,
    L, R1 및 R2는 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 I의 화합물; 및
    화학식 Z1, Z2, Z3, Y, B, II, III, IV, VI, IX, X, XIV, XX, XII, XXIII, XXIX, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
    을 포함하는 액정 매질.
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질.
  22. 제21항에 있어서,
    중합성 화합물이 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택되는, 액정 매질:
    Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
    상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 가진다:
    Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN 또는 SF5이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 여기서 B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 상기 포화된 C 원자에 스피로-연결된 라디칼일 수 있되, Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고;
    P는 중합성 기이고, Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
    B1 및 B2는 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환형 또는 헤테로환형 기이되, 이는 융합된 고리를 함유할 수 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되고;
    Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고;
    R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
    m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
    L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2 또는 임의적으로 치환된 실릴이거나, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이되, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고;
    Y1은 할로겐이고;
    Rx는 P, P-Sp-, H 또는 힐로겐이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있거나, Rx는 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기이거나, 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤체로아릴옥시 기이다.
  23. 제21항 또는 제22항에 있어서,
    중합성 화합물이 중합되는, 액정 매질.
  24. 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 화학식 Z1, Z2, Z3, Y, B, II, III, IV, VI, IX, X, XIV, XX, XII, XXIII, XXIX, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 중합성 화합물 또는 화학식 M의 화합물과 혼합하는 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  25. 전자-광학 목적을 위한 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  26. 제25항에 있어서,
    셔터 글래스(shutter glass), 액정 윈도우, 3D 적용례, TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 디스플레이에서의 용도.
  27. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전자-광학 액정 디스플레이.
  28. 제27항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 디스플레이인 전자-광학 액정 디스플레이.
  29. 제28항에 있어서,
    FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, IPS 또는 PS-IPS 디스플레이인 전자-광학 액정 디스플레이.
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