KR20210104826A - 액정 매질 - Google Patents

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하랄트 히르슈만
안드레아스 폴레
크리스티안 호크
마르티나 빈트호르스트
자비네 쇤
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 액정(LC) 매질, 전자광학 목적을 위한 이의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질
본 발명은 액정(LC) 매질, 전자광학 목적을 위한 이의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정은 인가된 전압에 의해 광학 특성이 변형될 수 있기 때문에, 주로 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용된다. 액정을 기재로 한 전자광학 장치는 당업자에게 매우 널리 공지되어 있고, 다양한 효과에 근거할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 꼬인 네마틱(twisted nematic) 구조를 갖는 TN 셀, STN(초꼬인 네마틱) 셀, SBE(초복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과에 근거하고, 꼬인 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 우수한 화학 안정성, 열 안정성, 및 전계 및 전자기 복사선에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 명암비(contrast)를 생성시켜야 한다.
또한, 액정 물질은 일반적인 작동 온도, 즉, 실온 이상 및 이하의 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메소상(mesophase), 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메소상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되므로, 성분이 서로 용이하게 혼화성인 것이 중요하다. 추가 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 꼬인 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별적인 화소를 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 우수한 자외선 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 액정 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 화소를 개별적으로 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서, "능동 매트릭스"라는 용어가 사용되고, 이는 하기 두 가지 유형으로 구분될 수 있다:
1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
기판 물질로서 단일 결정 규소의 사용은 다양한 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합부에서 문제를 일으키기 때문에 디스플레이의 크기를 제한한다.
더욱 유망한 바람직한 유형 2의 경우, 사용되는 전자광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 두가지 기술, 즉, 반도체 화합물(예컨대, CdSe)을 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비정질 규소를 기재로 한 TFT로 구별된다. 전 세계적으로 후자의 기술에 대해 심도있는 연구가 진행되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 1개의 유리 플레이트 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 그의 내부에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 대해 어떠한 악영향도 끼치지 않는다. 이러한 기술은 또한, 필터 소자가 각각 스위칭가능한 반대편 화소가 되는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 완전 색채 구현(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있다.
TFT 디스플레이는 일반적으로, 투과시 교차된 편광기를 갖는 TN 셀로서 작동하고, 후면 발광식(backlit)이다.
본원에서 "MLC 디스플레이"라는 용어는 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 이외에, 또한, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드를 갖는 디스플레이[MIM(금속-절연체-금속)]를 포괄한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV), 또는 컴퓨터 제품(랩탑 컴퓨터) 및 자동차 또는 항공기 구조용 고 정보 디스플레이에 특히 적합하다. 명암비의 각 의존도 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 부적당하게 높은 액정 혼합물의 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면서, MLC 디스플레이의 명암비가 저하되고, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 일반적으로 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인한 MLC 디스플레이의 수명을 감소시키기 때문에, 허용가능한 수명을 획득하기 위해서 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 낮은-전압 혼합물의 경우, 지금까지는 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 온도가 증가하고 열 및/또는 자외선 노출 후, 비저항은 가능한 한 최소 증가치를 나타내는 것이 중요하다. 또한, 종래 기술의 혼합물의 저온 특성은 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스멕틱 상(smectic phase)이 심지어 저온에서도 발생하지 않아야 하고, 점도의 온도 의존도는 가능한 한 낮아야 함이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 못한다.
후면광(backlighting)을 이용하고 이에 따라 투과적으로 및 필요에 따라 투과반사적으로(transflectively) 작동되는 액정 디스플레이 이외에도, 반사성 액정 디스플레이가 또한 특히 주목을 끈다. 이러한 반사성 액정 디스플레이는 정보 표시를 위해 주위 광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면 발광식 액정 디스플레이보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 우수한 명암비의 특징을 갖기 때문에, 이런 유형의 반사성 디스플레이는 밝은 주위 조건에서조차도 여전히 우수하게 판독될 수 있다. 이는 이미, 예컨대 손목시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 단순한 반사성 TN 디스플레이로 알려져 있다. 그러나, 상기 원리는 또한, 고 품질, 상대적으로 높은 해상도와 활성 매트릭스-어드레싱되는 예컨대 TFT 디스플레이에 적용될 수 있다. 여기서, 일반적으로 통상적인 투과성 TFT-TN 디스플레이의 경우에서와 같이, 낮은 광학 지연(dㆍΔn)을 달성하기 위해서는 낮은 복굴절(Δn)의 액정 디스플레이의 사용이 필요하다. 이러한 낮은 광학 지연성은 일반적으로, 허용가능하게 낮은 명암비의 시야각 의존도를 제공한다(DE 30 22 818 참조). 반사성 디스플레이의 경우, 낮은 복굴절의 액정의 사용은 투과성 디스플레이에서보다 훨씬 더 중요하고, 이는 광이 통과하는 유효 층 두께가 동일한 층 두께를 갖는 투과성 디스플레이에서보다 반사성 디스플레이에서 약 두 배 정도로 크기 때문이다.
셔터 안경(shutter spectacle)에 의해 3D 효과를 달성하기 위해서, 특히, 낮은 회전 점도 및 상응하는 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 고속 스위칭 혼합물이 사용된다. 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 혼합물을 사용하여, 디스플레이의 2차원 표현(representation)을 3차원 자동 입체(autostereoscopic) 표현으로 전환할 수 있는 전자광학 렌즈 시스템이 달성될 수 있다.
따라서, 상기 단점을 나타내지 않거나 감소된 정도로 나타내는 매우 높은 비저항을 갖는 동시에 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 계속되고 있다.
TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우에, 셀에서 하기 장점을 가능하게 하는 액정 매질이 바람직하다:
- 확장된 네마틱 상 범위(특히, 저온까지);
- 매우 낮은 온도에서의 스위칭 능력(야외 용도, 자동차, 항공 전자 공학);
- 자외선 복사에 대한 증가된 내성(보다 긴 수명);
- 낮은 문턱 전압.
선행기술로부터 입수가능한 매질에 의해서는 다른 매개변수를 유지하는 동시에 상기 장점이 성취될 수 없다. 현대 LCD 평면 패널 화면은 멀티미디어 컨텐츠, 예컨대 영화 및 비디오 게임을 생생하게 재생하기 위해 더욱 빠른 응답 시간을 요한다. 이는 결과적으로 낮은 회전 점도 γ1과 높은 광학 이방성 Δn을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 필요로 한다. 필요 회전 점도를 수득하기 위해, 물질이 특히 유리한 γ1/등명점(clearing point) 비와 동시에 높은 Δn과 높은 극성을 갖는 것이 추구된다.
초꼬인(STN) 셀의 경우, 보다 많은 다기능성(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위를 (특히 저온에서) 가능하게 하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 매개변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 매개변수, 탄성 매개변수)를 더욱 확장하는 것이 촉구된다.
특히 TV 및 비디오 제품용 LC 디스플레이의 경우(예컨대, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔), 응답 시간의 상당한 감소가 바람직하다. 이는 낮은 회전 점도 및 복굴절(Δn)에 대하여 높은 값을 갖는 LC 혼합물을 요한다. 동시에, 액정 매질은 높은 등명점을 가져야 한다.
본 발명은 상기 제시된 단점이 전혀 없거나 감소되고 바람직하게는 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도와 동시에 높은 등명점, 높은 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압을 갖는 액정 매질, 특히 MLC, TN, PS-TN, STN, ECB, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 또는 파지티브(positive) VA용 액정 매질을 제시하는 목적을 기반으로 한다.
후술된 액정 매질을 사용하는 경우 상기 목적이 성취될 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 IB의 화합물을 포함하고 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서, R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 각각 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬, 옥사알킬, 알콕시 또는 플루오로알킬이고,
상기 액정 매질은 라디칼 R1 및 R2가 상기 제시된 의미를 갖고 라디칼 R1 및 R2 중 하나 또는 둘다가 C=C 이중 결합을 함유하는 화학식 IA 및 IB의 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 C=C 이중 결합을 함유하는 화합물을 포함하지 않되, 중합성 기 또는 방향족이거나 불포화된 고리의 구성요소로서 C=C 이중 결합에 대해서는 예외이다.
또한, 본 발명은 전자광학 디스플레이, 특히 액정 디스플레이, 바람직하게는 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 파지티브-VA 및 PS-파지티브-VA 디스플레이, 및 액정 윈도우 및 특히 3D 적용례를 위한 셔터 안경을 위한 본 발명에 따른 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 전자광학 디스플레이, 특히 액정 디스플레이, 바람직하게는 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 파지티브-VA 또는 파지티브-PS-VA형 디스플레이, 액정 윈도우, 또는 3D 적용례를 위한 셔터 안경에 관한 것이다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 액정 매질은 높은 유전 이방성 Δε, 높은 복굴절률 Δn 및 낮은 회전 점도 γ1과 동시에 높은 VHR 값 및 우수한 저온 안정성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 이는 모니터, 노트북 및 멀티미디어 장치에서의 적용에 특히 적합하다.
하기 의미가 상기 및 하기에 적용된다.
용어 "메소젠 기(mesogenic group)"는 당업자에게 공지되어 있으며 문헌에 기재되어 있고, 이의 인력적 및 척력적 상호작용의 이방성에 기인하여 저분자 또는 중합체 물질에서 액정 상을 실현하는데 상당한 기여를 하는 기이다. 메소젠 기를 함유하는 화합물(메소젠 화합물)이 자체적으로 액정 상을 필히 갖지는 않는다. 또한, 메소젠 화합물이 반드시 다른 화합물과의 혼합 후 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타낼 수 있다. 전형적인 메소젠 기는 예컨대 막대형 또는 원반형 단위이다. 메소젠 또는 액정 화합물과 연관되어 사용되는 용어 및 정의의 개요는 문헌[Pure Appl . Chem . 2001, 73(5), 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368에 제시되어 있다.
하기 "Sp"로도 지칭되는 용어 "스페이서(spacer)" 또는 "스페이서 기"는 당업자에게 공지되어 있으며 문헌에 기재되어 있고, 예컨대 문헌[Pure Appl . Chem . 2001, 73(5), 888] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew . Chem . 2004, 116, 6340-6368]에 기재되어 있다. 달리 제시가 없는 한, 상기 및 하기에서 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합성 메소젠 화합물의 메소젠 기와 중합성 기를 서로 연결하는 가요성 기이다.
용어 "반응성 메소젠" 또는 "RM"은 메소젠 기 및 중합에 적합한 하나 이상의 작용기(중합성 기 또는 기 P로도 지칭됨)를 함유하는 화합물이다.
용어 "저분자 화합물" 및 "비중합성 화합물"은 당업자에게 공지된 통상적인 조건, 특히 RM의 중합에 사용되는 조건하의 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물, 통상적으로는 단량체 화합물을 지칭한다.
용어 "중합성 화합물"은 달리 지시가 없는 한 단량체 중합성 화합물을 의미한다.
상기 및 하기에서, 각각의 경우
Figure pct00002
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이고,
Figure pct00003
는 1,4-페닐렌 고리이다.
상기 및 하기 화학식에서, 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고 이에 따라 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 또는 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데콕시이다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉 메톡시메틸), 2-옥사부틸(즉 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(즉 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
알킬 라디칼이 할로겐으로 적어도 1치환된 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 결과적인 라디칼은 과불화된 라디칼도 포함한다. 1치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 바람직한 위치에 있을 수 있되, 바람직하게는 ω-위치에 있다.
상기 및 하기 화학식에서, X0은 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화된 알켄일 라디칼이다. X0은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또는 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
본원에서 표현 "알킬" 또는 "알킬*"은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 알킬 기 매틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실이다. 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
표현 "플루오로알킬"은 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 염소의 다른 위치들은 배제된다.
표현 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포함하되, 상기 식에서 n 및 m은 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다. 또한, m은 0이다. 바람직하게는, n은 1이고 m은 1 내지 6이고 n은 1 내지 3이다.
화학식 IA의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00004
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 가진다:
알킬 및 알킬*은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 에틸, 프로필, 부틸 또는 펜틸이고;
알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시, 특히 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시이다.
화학식 IA 및 이의 하위화학식의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00005
Figure pct00006
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 IA1 및 IA2로 이루어진 군으로부터 선택되는, 특히 바람직하게는 화학식 IA1a, IA1b 및 IA2a로 이루어진 군으로부터 선택되는, 매우 특히 바람직하게는 화학식 IA1a 및/또는 IA1b의 화합물인 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 각각의 경우 바람직하게는 3 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 20 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다.
화학식 IB의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00007
상기 식에서, 알킬 및 알콕시는 화학식 IA2에 지시된 의미를 가진다.
화학식 IB 및 IB1의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00008
Figure pct00009
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 IB1a 및 IB1b로 이루어진 군으로부터 선택되는, 매우 특히 바람직하게는 화학식 IB1a의 화합물인 하나 이상의 화학식 IB의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 각각의 경우 바람직하게는 3 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 8 내지 20 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 8 내지 25 중량%이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 IA1, 매우 특히 바람직하게는 화학식 IA1a 및/또는 화학식 IA1b의 화합물인 하나 이상의 화학식 IA의 화합물, 및 바람직하게는 화학식 IB1, 매우 특히 바람직하게는 화학식 IB1a의 화합물인 하나 이상의 화학식 IB의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직한 안정화제는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00010
Figure pct00011
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 가진다:
Ra 내지 Rd는 1 내지 10개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 매우 특히 바람직하게는 메틸이다.
XS는 H, CH3, OH 또는 O·이고;
AS는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리 알킬렌이되, 임의적으로 치환되고;
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이다.
화학식 S3의 특히 바람직한 안정화제는 하기 화학식 S3A의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00012
상기 식에서, n2는 1 내지 12의 정수이고, 상기 기 (CH2)n2에서 하나 이상의 H 원자는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실로 임의적으로 대체된다.
매우 특히 바람직한 안정화제는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 S1-1, S2-1, S3-1, S3-1, S3-3 및 S4-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 표 D로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 안정화제, 특히 화학식 S1 내지 S3 및 이의 하위화학식 및 표 D로부터의 안정화제의 농도는 10 내지 500 ppm, 특히 바람직하게는 20 내지 100 ppm이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 추가로 바람지한 양태가 하기 제시된다:
- 액정 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00017
Figure pct00018
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 가진다:
Figure pct00019
은
Figure pct00020
Figure pct00021
이고;
Figure pct00022
은
Figure pct00023
Figure pct00024
이고;
R0은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 비치환되거나 할로겐화된 알킬 또는 알콕시이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각의 경우 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CF2O-,
Figure pct00025
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
X0은 F 또는 Cl이거나, 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알콕시 또는 할로겐화된 알켄일옥시이고;
Y1 내지 Y6은 H 또는 F이고;
Y0은 H 또는 CH3이다.
화학식 II 및 III의 바람직한 화합물은 Y0가 H인 것이다.
화학식 II 및 III의 추가로 바람직한 화합물은 R0이 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고 X0이 F 또는 OCF3, 바람직하게는 F인 것이다.
- 액정 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00026
Figure pct00027
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
화학식 II1, II2 및 II3의 화합물 중 화학식 II1 및 II2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 II1 내지 II7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 원자를 갖는 알킬, 특히 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고 X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이다.
- 액정 매질이 Y0가 CH3인 하나 이상의 화학식 II 또는 이의 하위화학식의 화화합물을 포함함. 액정 매질이 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함함:
Figure pct00028
Figure pct00029
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 IIA1, IIA2 및 IIA3의 화합물이고, 화학식 IIA1 및 IIA2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 IIA1 내지 IIA7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이다.
- 액정 매질이 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함함:
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20의 화합물이다.
화학식 III1 내지 III21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이고, Y2는 바람직하게는 F이다.
- 액정 매질이 Y0이 CH3인 하나 이상의 화학식 III 또는 이의 하위화학식의 화합물을 포함함. 액정 매질이 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함함:
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 III에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 가진다.
바람직한 화합물은 화학식 IIIA1, IIIA4, IIIA6, IIIA16, IIIA19 및 IIIA20의 화합물이다.
화학식 IIIA1 내지 IIIA21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이고, Y2는 바람직하게는 F이다.
- 액정 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함함:
Figure pct00038
Figure pct00039
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 제시된 의미를 갖고;
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-이되, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합일 수도 있고, 화학식 V 및 VIII에서는 -CF2O-일 수도 있고;
r은 0 또는 1이고;
s는 0 또는 1이다.
- 화학식 IV의 화합물이 바람직하게는 하기 화학식의 화합물로부터 선택됨:
Figure pct00040
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 추가적으로 OCF=CF2 또는 Cl이다.
- 화학식 IVa의 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택됨:
Figure pct00041
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
- 화학식 IVc의 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택됨:
Figure pct00042
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 IVc, 특히 화학식 IVc1의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 농도로 존재한다.
- 화학식 V의 화합물이 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택됨:
Figure pct00043
Figure pct00044
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 추가적으로 OCHF2, CF3, OCF=CF2 또는 OCH=CF2이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Va1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00045
상기 식에서, 알킬은 화학식 IA1에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸, 매우 특히 바람직하게는 프로필이다.
- 화학식 VI의 화합물이 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택됨:
Figure pct00046
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F, 추가적으로 OCF3, CF3, CF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 VIb1 및/또는 VIe1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00047
상기 식에서, 알킬은 화학식 IA1에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸, 매우 특히 바람직하게는 프로필이다.
- 화학식 VII의 화합물이 바람직하게는 하기 하위화학식의 화합물로부터 선택됨:
Figure pct00048
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F, 추가적으로 OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
- 액정 매질이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00049
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 가진다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 플루오로알킬이다.
- 액정 매질이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함함:
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 가진다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 플루오로알킬이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 IXa의 화합물을 포함한다.
Figure pct00050
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 IX, 특히 화학식 IXa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 농도로 존재한다.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 X의 화합물을 포함함:
Figure pct00051
상기 식에서, R0, X0, Y1 및 Y2는 상기 제시된 의미를 갖고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Xa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00052
상기 식에서, 알킬은 화학식 IA1에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸, 매우 특히 바람직하게는 프로필이다.
화학식 X, 특히 화학식 Xa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.
- 액정 매질이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00053
상기 식에서, R0 및 Y2 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 가진다. R0은 바람직하게는 각각의 경우 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 플루오로알킬이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 XIa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00054
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XI, 특히 화학식 XIa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 25 중량%, 매우 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 농도로 존재한다.
- 액정 매질이 하나 이상의 하기 화학식 XII의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00055
상기 식에서, R1 및 R2는 화학식 IA에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
- 액정 매질이 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00056
Figure pct00057
상기 식에서, R1 및 R2는 화학식 IA에 제시된 의미를 갖고, L은 H 또는 F이다. R1 및 R2는 바람직하게는 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 XIVa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00058
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각의 경우 서로 독립적으로 화학식 IA1에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸, 매우 특히 바람직하게는 에틸 또는 프로필이다.
- 액정 매질이 하나 이상의 하기 화학식 XVI의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00059
상기 식에서, Y1, Y2, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 가진다.
화학식 XVI의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pct00060
Figure pct00061
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 화학식 IA1에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 XVIb의 화합물이 바람직하다. 하기 하위화학식으로부터 선택되는 화합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00062
화학식 XVIb1, XVIb2 및 XVIb3의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 XVI, 특히 화학식 XVIb의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 2 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 25 중량%의 농도로 존재한다.
- 액정 매질이 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함함:
Figure pct00063
상기 식에서, L, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 갖고, R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. L이 F인 화학식 XVII1의 화합물이 특히 바람직하다. L이 F인 화학식 XVII2의 화합물이 특히 바람직하다.
- 액정 매질이 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00064
상기 식에서, R0 및 X0은 각각의 경우 서로 독립적으로 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고, Y1 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 H 또는 F이이다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 플루오로알킬이다.
액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 XXa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00065
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XX, 특히 화학식 XXa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 농도로 존재한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 XXIa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00066
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학시 XXI, 특히 화학식 XXIa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 농도로 존재한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 XXIIIa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00067
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학시 XXIII, 특히 화학식 XXIIIa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%의 농도로 존재한다.
- 액정 매질이 하나이상의 하기 화학식 XXIV의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00068
상기 식에서, R0 및 Y1 내지 Y6은 상기 제시된 의미를 갖고, s는 0 또는 1이고, X0은 상기 제시된 의미를 갖거나 알킬 또는 알콕시(바람직하게는 직쇄이고 1 내지 6개의 C 원자를 가짐)이고,
Figure pct00069
는
Figure pct00070
이고, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다.
- 화학식 XXIV의 화합물이 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택됨:
Figure pct00071
Figure pct00072
상기 식에서, R0, X0 및 Y1은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이고, Y1은 바람직하게는 F이고,
Figure pct00073
는 바람직하게는
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
이거나, R0은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.
- 액정 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00077
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 화학식 XXIV의 화합물에서, X0은 바람직하게는 Cl이다.
- 액정 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00078
Figure pct00079
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 X0이 F인 하나 이상의 화학식 XXIX의 화합물을 포함한다.
화학식 XXVI 내지 XXIX의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 농도로 존재한다.
액정 매질은 바람직하게는 적어도 하나의 화학식 XXIX의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 XXIXa의 화합물을 포함한다:
Figure pct00080
상기 식에서, R1은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIX, 특히 화학식 IIXa의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 농도로 존재한다.
- 액정 매질이 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함:
Figure pct00081
상기 식에서, R1 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 X0이 F인 하나 이상의 화학식 XXX1의 화합물을 포함한다.
화학식 XXX1 내지 XXX3의 화합물은 본 발명에 따른 액정 매질 중 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 농도로 존재한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 R1 및/또는 R2가 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 옥사알켄일 또는 플루오로알켄일인 화학식 IA 또는 IB의 화합물을 포함하지 않는다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, R1 및/또는 R2가 C=C 이중 결합을 함유하는 임의적으로 불화된 알킬, 알콕시 또는 옥사알킬 라디칼인 화학식 IA 또는 IB의 화합물을 포함하지 않는다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 L, R1 및 R2가 상기 제시된 의미를 갖고 상기 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나가 C=C 이중 결합을 함유하는 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하지 않는다.
Figure pct00082
Figure pct00083
바람직한 매질은 하기 바람직한 양태 및 이의 모든 하위조합으로부터 선택된다:
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 II의 화합물(바람직하게는 화학식 II1, II2 및 II3의 화합물로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 화학식 II1 및 II2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택됨)을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 45 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 III의 화합물(바람직하게는 화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20의 화합물로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 화학식 III1, III6, III16 및 III20의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택됨)을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 30 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 IV 화합물(바람직하게는 화학식 IVa 또는 IVc, 특히 바람직하게는 화학식 IVa1 또는 IVc1, 매우 특히 바람직하게는 화학식 IVc1의 화합물로부터 선택됨)을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 V의 화합물(특히 바람직하게는 화학식 Va, 매우 특히 바람직하게는 화학식 Va1의 화합물)을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 20 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 VI의 화합물(특히 바람직하게는 화학식 VIb 및 VIe, 매우 특히 바람직하게는 화학식 VIb1 및 VIe1로부터 선택되는 화합물). 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 20 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XIII, 특히 바람직하게는 화학식 XIIIa의 화합물을 포함함. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 1 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XIV, 특히 바람직하게는 화학식 XIVa의 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 X, 특히 바람직하게는 화학식 Xa의 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 10 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XI, 특히 바람직하게는 화학식 XIa의 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 10 내지 35 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XVIb의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 XVIb1, XVIb2 및 XVIb3로부터 선택되는 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 10 내지 35 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XVIc의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 XVIc1, XVIc2 및 XVIc3으로부터 선택되는 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 화학식 XVII1, XVII2 및 XVII3으로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 L이 F인 화학식 XVII1의 화합물 및/또는 L이 F인 화학식 XVII2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 8 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XX, 특히 바람직하게는 화학식 XXa의 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 20 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XXI, 특히 바람직하게는 화학식 XXIa의 화합물을 포함함. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%임. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 3 내지 15 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XXIII, 특히 바람직하게는 화학식 XXIIIa의 화합물을 포함함. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 XXIX, 특히 바람직하게는 화학식 XXIXa의 화합물을 포함함. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%임.
- 액정 매질이 하나 이상의 화학식 IA의 화합물, 하나 이상의 화학식 IB의 화합물, 화학식 II 및 III 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 II1, II2, II3, III1, III4, III6, III16, III19 및 III20으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 IV 내지 XI 및 XVIII 내지 XXX3으로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 IV, V, VI, VII, X, XI, XX, XXI 및 XXIII 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XII 내지 XVII3으로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 XIII, XIV, XVI, XVII1 및 XVII2 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함함.
- 본 발명에 따른 액정 매질 중 화학식 II-XI 및 XVIII-XXX3의 농도는 30 내지 60 중량%임.
- 본 발명에 따른 액정 매질 중 화학식 XII-XVII3의 농도는 2 내지 30 중량%임.
보편적인 액정 물질, 특히 화학식 II 내지 XXX3 중 하나 이상의 화합물과의 혼합물에서 화학식 IA 및 IB의 화합물 중 하나 이상을 포함하고 알켄일 화합물을 포함하지 않는 본 발명에 따른 액정 매질을 사용하는 것이 광 안정성의 상당한 증가 및 복굴절률의 비교적 높은 값과 동시에 관찰되는 넓은 네마틱 상 및 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 야기하여 보관 안정성을 향상시키는 것으로 밝혀졌다. 동시에, 상기 혼합물은 매우 낮은 문턱 전압, 및 자외선 노출시 VHR의 매우 우수한 값 및 매우 높은 등명점을 나타낸다.
화학식 IA 내지 XXX3의 화합물은 광범위하게 적용된다. 치환기의 선택에 따라, 이는 액정 매질을 주로 구성하는 기본 물질로서 사용될 수 있지만, 예컨대 유전체 및/또는 상기 유형의 유전체의 광학 이방성에 영향을 주고/거나 이의 문턱 전압 및/또는 이의 점도를 최적화하기 위해, 다른 부류의 화합물로부터의 추가적인 액정 기본 물질이 화학식 IA 내지 XXX3의 화합물에 첨가될 수도 있다.
R0 및 X0의 적합한 선택을 통해, 어드레싱 시간, 임계 전압 및 전송률 특징선(characteristic line)의 기울기 등이 목적하는대로 변형될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 Δε 값으로 차별화되고, 이에 따라 선행기술로부터의 혼합물보다 현저히 짧은 응답 시간을 가진다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 X0이 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H, 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3인 화학식 II 내지 VIII(바람직하게는 화학식 II, III, V 및 VI)의 화합물을 포함한다.
화학식 IA 내지 XXX3의 화합물은 비교적 낮은 융점을 갖고, 우수한 상 거동을 나타내고, 순수한 상태에서 무색이고 전자광학 용도에 대해 유리한 위치의 온도 범위에서 액정 메소상을 형성한다. 이는 화학적 및 열적으로 안적하고 광에 대해 안정하다.
전술된 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 목적하는 특성, 전술된 화학식의 성분의 선택 및 존재하는 임의의 추가 성분의 선택에 실질적으로 의존한다.
전술된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우마다 용이하게 측정될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 중 전술된 화학식의 화합물의 총량은 결정적이진 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화를 위한 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 일반적으로, 혼합물의 특성의 목적하는 향상에 대해 관찰되는 효과가 클수록 전술된 화학식의 화합물의 총량이 더 많다.
본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 전술한 화학식 및 이의 화학식의 개별 화합물은 공지되어 있고나, 문헌(예컨대 유기 화학 표준서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기재되어 있는 자체적인 방법에 의해, 상기 반응에 대해 공지되고 적합한 조건하에 공지 화합물과 유사하게 정밀히 제조될 수 있다.
또한, 중합성 화합물, 이른바 반응성 메소젠(RM)(예컨대 US 6,861,107에 개시되어 있음)이 본 발명에 따른 액정 매질에 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.12 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 첨가될 수 있다. 또한, 상기 화합물은 예컨대 US 6,781,665에 기재되어 있는 중합 개시제를 임의적으로 포함할 수 있다. 바람직하게는, 중합 개시제, 에컨대 이르가큐어(Irgacure: 등록상표) 651(바스프(BASF))이 중합성 화합물을 포함하는 혼합물에 0 내지 1%로 첨가된다. 이러한 유형의 혼합물은 이른바 중합체 안정화(PS) 모드에 사용될 수 있는데, 여기서 반응성 메소젠의 중합은 액정 혼합물, 예컨대 PS-IPS, PS-FFS, PS-TN 또는 PS-VA-IPS에서 수행됨이 의도된다. 이를 위한 요건은 액정 혼합물이 자체적으로 중합성 성분을 포함하지 않음이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 중합성 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 서로 독립적으로, 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 가진다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN 또는 SF5이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각의 경우 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 여기서 B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 상기 포화된 C 원자에 스피로(spiro) 연결을 통해 연결된 라디칼일 수 있되, Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
B1 및 B2는 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자, 바람직하게는 C 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환형 또는 헤테로환형 기이되, 이는 융합된 고리를 포함하게너 함유할 수 있고, L로 임의적으로 일치환 또는 다치환될 수 있고;
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2 또는 임의적으로 치환된 실릴이거나, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 2 내지 25개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알킨일이되, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-, 바람직하게는 P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기로 대체될 수 있고;
Y1은 할로겐, 바람직하게는 F이고;
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Rx는 P, P-Sp-, H 또는 힐로겐이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있거나, Rx는 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기이거나, 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤체로아릴옥시 기이고;
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이다.
화학식 M의 특히 바람직한 화합물은 B1 및 B2가 각각의 경우 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿼마린, 플라본(상기 기들에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(하나 이상의 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일인 것이되, 상기 기 모두는 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은 B1 및 B2가 각각의 경우 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일인 것이다.
추가로 바람직하게는, 화학식 M의 바람직한 화합물은 Ra 및 Rb 중 하나 또는 둘다가 P 또는 P-Sp-인 것이다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
상기 식에서, 개별 라디칼은 하기 의미를 가진다:
P1 내지 P3은 바람직하게는 P에 대해 상기 및 하기 제시된 의미 중 하나를 갖는 중합성 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭시 기이고;
Sp1 내지 Sp3은 각각의 경우 서로 독립적으로 단일 결합 또는 스페이서 기(바람직하게는 Sp에 대해 상기 및 하기 제시된 의미 중 하나를 가짐), 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이되, p1은 1 내지 12의 정수이고, 마지막으로 언급한 기에서 인접한 고리에 대한 연결은 O 원자를 통해 일어나고, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나는 Raa일 수 있고;
Raa는 H, F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각의 경우 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 임의적으로 일불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고(알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐);
R0 및 R00은 각각의 경우 서로 독립적으로, 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Ry 및 Rz는 각각의 경우 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3이고;
Z2 및 Z3은 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-,-OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이되, n은 2, 3 또는 4이고;
L은 각각의 경우 동일하거나 상이하고 화학식 M에 대해 상기 제시된 의미를 갖고 바람직하게는 F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 임의적인 일불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시, 바람직하게는 F이고;
L' 및 L"은 각각의 경우 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl이고;
X1 내지 X3은 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
s는 0, 1, 2 또는 3이고;
t는 0, 1 또는 2이고;
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2, M13, M17, M22, M23, M24 및 M30의 중합성 화합물이 바람직하다. 화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30 및 M31의 삼반응성 화합물이 추가로 바람직하다.
추가로 적합하고 바람직한 중합성 화합물은 예컨대 표 E에 제시되어 있다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서, 기
Figure pct00089
는 바람직하게는
Figure pct00090
Figure pct00091
이되, L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 상기 및 하기 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 특히 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은 P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트기인 것이다.
추가로 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은 Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것이다.
추가로 바람직한 M1 내지 M31의 화합물은 라디칼 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 적어도 하나가 단일 결합이고, 라디칼 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 적어도 하나가 단일 결합이 아닌 것이다.
추가로 바람직한 M1 내지 M31의 화합물은 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-(s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5임)이고, X"이 인접한 벤젠 고리로의 연결이자 -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합인 것이다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 M1 내지 M31의 화합물 군, 특히 바람직하게는 표 E로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화학식 M의 중합성 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 총 0.01 내지 3%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 0.5%의 중합성 화합물을 포함한다.
하나 이상의 중합성 화합물(예컨대 화학식 M의 화합물 또는 표 E의 화합물로부터 선택됨)을 본 발명에 따른 액정 매질에 첨가하는 것이 유리한 특성, 예컨대 더 빠른 응답 시간을 야기함이 관찰되었다. 이러한 유형의 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질은 PSA 디스플레이에 특히 적합하고, 이는 유리한 특성, 예컨대 감소된 잔상, 더 빠르고 더 완전한 중합, 더 빠른 경사각 생성, 자외선 노출 후의 증가된 경사 안정성, 높은 신뢰도, 자외선 노출 후의 높은 VHR 값 및 높은 복굴절률을 야기할 수 있다. 또한, 중합성 화합물의 적절한 선택에 의해 자외선 흡수가 더 긴 파장으로 이동함으로써, 더 긴 자외선 파장에서 중합을 가능하게 할 수 있고, 이는 본 발명에 따른 디스플레이의 제조 방법에 유리하다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예컨대 유리 라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합; 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 중합체 주쇄로의 첨가 또는 중합에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환 반응에 의한 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭시 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pct00092
Figure pct00093
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3 또는 페닐이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각의 경우 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각의 경우 서로 독립적으로 H 또는 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp-가 아닌 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각의 경우 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-COO-, 특히 CH2=CH-COO-, CH2=C(CH3)-COO- 및 CH2=CF-COO-, 추가적으로 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure pct00094
이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시, 특히 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트이다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp'-X'로부터 선택되고, 이에 따라 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp'-X'-에 상응하되,
Sp'은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌이고(F, Cl, Br, I 또는 CN으로 임의적으로 1치환 또는 다치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2 기가 각각의 경우 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -NR0-, -SiR00R000-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR00-CO-O-, -O-CO-NR00-, -NR00-CO-NR00-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있음);
X'은 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR00-, -NR00-CO-, -NR00-CO-NR00-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각의 경우 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Y2 및 Y3은 각각의 경우 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN이다.
X'은 바람직하게는 -O-, -S -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR0- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp'은 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1 -CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR00R000-O)p1-이다(p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R00 및 R000은 상기 정의된 의미를 가짐).
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이다(p1 및 q1은 상기 정의된 의미를 가짐).
특히 바람직한 기 Sp'은 예컨대 각각의 경우 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오테일렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
본 발명의 추가로 바람직한 양태에서, P-Sp-는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 라디칼(다작용성 중합성 라디칼)이다. 이러한 유형의 적합한 라디칼, 이를 함유하는 화합물 및 이의 제조는 예컨대 US 7,060,200 B1 또는 US 2006/0172090 A1에 기재되어 있다. 하기 화학식으로부터 선택되는 다작용성 중합성 라디칼이 특히 바람직하다.
Figure pct00095
상기 식에서,
알킬은 단일 결합, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R00)=C(R000)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, R00 및 R000은 상기 제시된 의미를 가진다.
aa 및 bb는 각각의 경우 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
X는 X'에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고;
P1 내지 P5는 각각의 경우 서로 독립적으로 P에 대해 제시된 의미 중 하나를 가진다.
중합성 화합물 및 RM은 당업자에 공지되고 유기화학 표준서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기재되어 있는 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 추가적인 합성 방법은 상기 및 하기 인용된 문헌에서 찾을 수 있다. 가장 간단한 경우, 이러한 RM의 합성은 예컨대 상응하는 산, 산 유도체, 또는 P를 함유하는 할로겐화된 화합물, 예컨대 (메트)아크릴로일 클로라이드 또는 (메트)아크릴산을 사용하여 탈수화 시약, 예컨대 DCC(다이사이클로헥실-카보디이미드)의 존재하에 2,6-다이하이드록시나프탈렌 또는 4'4-다이하이드록시페바이페닐의 에스터화 또는 에터화에 의해 수행된다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 제조를 위해, 본 발명에 따른 액정 매질에 존재하는 중합성 화합물은, 바람직하게는 디스플레이에서 동일반응계(in situ)로, 디스플레이의 전근에 임의적으로 인가되는 전압에 의해 중합 또는 가교결합된다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는 도입부에 인용된 선행기술에 기재된 PSA 디스플레이에 대한 통상적인 구조에 상응한다. 돌출부를 갖지 않는 구조, 특히 추가적으로, 색상 필터쪽의 전극이 비구조화되고 단지 TFT쪽의 전극만 슬롯을 갖는 것이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는 예컨대 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
원칙적으로, 본 발명에 따른 액정 혼합물 및 액정 매질은 PSA 디스플레이의 PS의 임의의 유형, 특히 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 기반으로 하는 것. 특히 바람직하게는 PSA-VA, PSA-IPS 또는 PS-FFS에 적합하다. 그러나, 당업자는 기본 구조, 또는 사용되는 개별 컴포넌트(예컨대 기판, 정렬 층, 전극, 구동 소자(driving element), 후면광, 편광판, 색상 필터, 존재하는 임의의 보정 필름)의 유형, 정렬 또는 구조에 걸쳐 전술한 디스플레이와는 상이한, PS 또는 PSA 유형 외의 디스플레이, 예컨대 PS-TN 또는 PS-OCB 디스플레이에서 본 발명에 따른 적합한 액정 혼합물 및 액정 매질을 독창적인 단계 없이도 사용할 수 있을 것이다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도펀트(chiral dopant)를 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량% 농도로 포함한다. 키랄 도펀트는 바람직하게는 하기 표 B의 화합물로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도펀트, 바람직하게는 상기 언급된 바람직한 키랄 도펀트로부터 선택되는 키랄 도펀트의 라세미체를 포함한다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가-정렬(SA) 첨가제를 바람직하게는 0.1 내지 2.5 중량% 농도로 포함한다. 이러한 유형의 매질은 SA-FFS 또는 SA-HB-FFS 디스플레이(중합체 안정화될 수도 있음)에 특히 적합하다.
바람직한 양태에서, SA-FFS 또는 SA-HB-FFS 디스플레이는 정렬 층, 특히 폴리이미드 정렬 층을 함유하지 않는다.
바람직한 SA 첨가제는 메소젠 기; 및 말단 극성 앵커(anchor) 기(바람직하게는 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올로부터 선택됨)를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄를 함유하는 화합물로부터 선택된다.
극성 앵커 기 이외에도, 추가로 바람직한 SA 첨가제는 임의적으로 스페이서 기를 통해 메소젠 기에 연결된 하나 이상의 기를 함유한다. 이러한 중합성 SA 첨가제는 전술한 중합성 화합물 또는 RM에서와 동일하거나 상이한 조건하에 액정 매질에서 중합될 수 있다.
적합하고 바람직한 SA 첨가제는 예컨대 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
추가로 적합하고 바람직한 SA 첨가제는 하기 표 F로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 전자광학 디스플레이에서 본 발명에 따른 혼합물의 용도, 및 액정 윈도우, 특히 3D 적용례를 위한 셔터 안경, 및 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 파지티브-VA 및 PS-파지티브-VA 디스플레이에서 본 발명에 따른 혼합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 전자광학 디스플레이, 액정 윈도우, 3D 적용례를 위한 셔터 안경, 및 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 파지티브-VA 및 PS-파지티브-VA 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행 외 플레이트(outer plate), 상기 외 플레이트의 개별 화소를 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 셀 내에 위치하는 양의 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물(상기 셀은 이러한 유형의 매질을 함유함)을 갖는 전자광학 디스플레이, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이, 및 전자광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 매개변수 관용도의 상당한 확대를 가능하게 한다. 등명점, 저온에서의 점도, 열 및 자외선 안정성 및 높은 광학 이방성의 성취가능한 조합은 선행기술로부터의 선행물질보다 훨씬 더 우수하다.
본 발명에 따른 혼합물은 모바일 적용례 및 TFT 적용례, 예컨대 모바일 전화 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 FFS, IPS, OCB 및 IPS 디스플레이에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃, 바람직하게는 -30℃, 특히 바람직하게는 -40℃까지 네마틱 상, 및 70℃ 이상, 바람직하게는 72℃ 이상의 등명점을 보유하는 동시에, 110 mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 100 mPa·s 이하의 회전 점도 γ1을 성취하여 빠른 응답 시간을 갖는 뛰어난 MLC 디스플레이가 수득될 수 있게 한다. 회전 점도는 20℃에서 측정된다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 20℃에서의 유전 이방성 Δε은 바람직하게는 +7 이상, 특히 바람직하게는 +8 이상, 특히 바람직하게는 10 이상이다. 또한, 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 문턱 전압은 바람직하게는 2.0 V 이하이다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.09 이상, 특히 바람직하게는 0.10 이상이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90℃ 이상, 특히 100℃ 이상의 폭을 가진다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -25 내지 +70에 이른다.
본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적합한 선택을 통해, 더 높은 등명점(예컨대 100℃ 초과)이 더 높은 문턱 전압에서 성취됨 또는 더 낮은 등명점이 더 낮은 문턱 전압에서 성취됨이 다른 유리한 특성을 보유하면서도 가능함은 명확하다. 단지 약간 상응하여 증가된 점도에서, 마찬가지로, 더 큰 Δε 및 이에 따라 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 성취할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제1 구치 앤드 테리 투과율 최소값(Gooch and Tarry transmission minimum)(문헌[[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975])에서 작동하고, 여기서, 특히 바람직한 전자광학 특성, 예컨대 특징선의 큰 기울기 및 명암비의 각에 대한 작은 의존성 이외에도(DE 30 22 818), 더 낮은 유전 이방성이 제2 최소값에서의 유사 디스플레이에서와 동일한 문턱 전압으로도 충족된다. 이는 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다, 제1 최소값에서 현저히 더 높은 비저항이 성취될 수 있게 한다. 개별 성분 및 이의 중량비의 적합한 선택을 통해, 당업자는 간단한 통상의 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 선결-특정된 층 두께에 맞게 복굴절을 설정할 수 있다.
전압 보유율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; [K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984)]; 및[G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)])은 하나 이상의 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 2의 화합물 및 하나 이상의 화학식 3 내지 5의 화합물 및 하나 이상의 화학식 6 및/또는 7의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 화학식
Figure pct00096
의 시아노-페닐사이클로헥산 또는 화학식
Figure pct00097
의 에스터를 포함하는 유사 혼합물보다, 자외선 노출시 현저히 더 작은 HR 감소를 가짐을 나타냈다.
본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 자외선 안정성은 상당히 더 우수한데, 즉 광 또는 자외선 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타낸다.
편광판, 전극 베이스 플레이트 및 표면-처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이를 구축하는 것은 이러한 유형의 디스플레이에 대한 통상적인 디자인에 상응한다. 용어 "통상적인 디자인"은 본원에서 광의로 사용되고 MLC 디스플레이의 모든 유도형 및 변형, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기반으로 하는 매트릭스 디스플레이 소자도 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 꼬인 네마틱 셀을 기반으로 하는 지금까지의 통상적인 디스플레이의 본질적인 차이는 액정 층의 액정 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 자체적으로 통상적인 방법, 예컨대 하나 이상의 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 2의 혼합물을 하나 이상의 화학식 3 내지 5의 화합물 및 하나 이상의 화학식 6 및/또는 7의 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 화학식 II 내지 XXIII 또는 추가적인 액정 혼합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 성분의 목적량이 주 구성을 이루는 성분 중, 필요에 따라 승온에서 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중 성분의 용액을 혼합하고, 완전 혼합 후, 상기 용매를 예컨대 증류에 의해 다시 제거할 수 있다.
또한, 유전체는 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가의 첨가제, 예컨대 자외선 안정화제, 예컨대 치바 케미컬스(Ciba Chemecals)로부터의 티누빈(Tinuvin: 등록상표), 예를 들어 티누빈(등록상표) 770; 항산화제, 예컨대 템폴(TEMPOL); 마이크로입자; 자유 라디칼 소거제; 또는 나노입자 등도 포함할 수 있다. 예컨대, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도펀트가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도펀트는 하기 표 C 및 D에 제시되어 있다.
본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어, 즉 표 A에 따라 수행되는 화학식으로의 변환에 의해 제시된다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, n 및 m은 정수이고 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다. 표 B에서의 부호화는 자명하다. 표 A에서는, 단지 기본 구조에 대한 두문자어만이 제시된다. 개별 경우에서, 모 구조에 대한 두문자어는 대시로 분리되어 이에 치환기 R1*, R2*, L1* 및 L2*에 대한 부호가 이어진다.
Figure pct00098
바람직한 혼합물의 성분은 하기 표 A 및 B에 제시된다.
[표 A]
Figure pct00099
Figure pct00100
하기 식에서, n 및 m은 각각의 경우 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 2, 3, 5, 또는 0, 4, 6이고, 바람직하게는 0이 ㄷ아니다.
[표 B]
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
화학식 1 및 2 및 (3 내지 5) 및 6 및/또는 7의 화합물 이외에도 하기 표 B로부터의 적어도 1, 2, 3, 4개 또는 그 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
하기 표 C은 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도펀트를 나타낸다. 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도펀트를 포함한다.
[표 C]
Figure pct00109
Figure pct00110
본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 제시된다.
[표 D]
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
하기 표 E는 본 발명에 따른 액정 매질 중 반응성 메소젠 화합물로서 바람직하게 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 정리한 것이다. 본 발명에 따른 혼합물이 하나 이상의 반응성 화합물을 포함하는 경우, 이는 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%로 사용된다. 개시제, 또는 2개 이상의 개시제의 혼합물이 필요에 따라 중합에 첨가되어야 할 수 있다. 개시제 또는 개시제의 혼합물은 바람직하게는 혼합물을 기준으로 0.001 내지 2 중량%로 첨가된다. 적합한 개시제는 예컨대 이르가큐어(등록상표) 651(바스프)이다.
[표 E]
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
Figure pct00132
Figure pct00133
Figure pct00134
Figure pct00135
Figure pct00136
Figure pct00137
Figure pct00138
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 표 E로부터의 하나 이상의 중합성 화합물(바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-144, 특히 바람직하게는 화학식 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121 및 RM-122의 중합성 화합물로부터 선택됨)을 포함한다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 매질에 바람직하게 사용될 수 있는 SA 첨가제를 나타낸다.
[표 F]
Figure pct00139
Figure pct00140
Figure pct00141
Figure pct00142
Figure pct00143
Figure pct00144
Figure pct00145
Figure pct00146
Figure pct00147
Figure pct00148
Figure pct00149
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 SA-1 내지 SA-44, 특히 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-34 및 SA-44, 매우 특히 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-34 및 SA-44로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를 포함한다.
하기 혼합물 예는 본 발명을 제한한 없이 설명하도록 의도된 것이다.
상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%이다. 모든 온도는 섭씨온도 단위이다. m.p.은 융점, cl.p는 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상, I는 등방성 상이다. 상기 기호들간의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 추가적으로,
- Δn은 589 nm 및 20℃에서의 광학 이방성이고;
- γ1은 20℃에서의 회전 점도(m·Pas)이고;
- Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고(Δε = ε∥ - ε⊥, 상기 식에서, ε∥은 분자 종축에 평행한 유전 상수이고, ε⊥은 이에 수직인 유전 상수임);
-V10은 20℃에서 제1 최소(즉 0.5 μm의 Δn 값)에서 TEM 셀(90° 꼬임)에서 측정된 10% 투과율에 대한 전압(V)(문턱 전압)이고(플레이트 평면에 대해 수직인 시야 각);
- V0은 역평행 러빙(rubbing)된 셀에서 20℃에서의 정전용량적으로 측정된 프리데릭(Freederick) 문턱 전압이고;
- LTS는 달리 지시가 없는 한 -20℃의 온도에서 상기 목적에 적합한 시험 셀에서 측정된 시간(h) 단위의 보관 또는 저온 안정성이다.
모든 물리적 특성은 명확히 다른 지시가 없는 한 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되었고, 20℃의 온도에 대해 적용된다.
비교 실시예 1
Figure pct00150
실시예 1
Figure pct00151
실시예 2
Figure pct00152
실시예 3
Figure pct00153
실시예 4
Figure pct00154
비교 실시예 2
Figure pct00155
실시예 5
Figure pct00156
실시예 6
Figure pct00157
실시예 7
Figure pct00158
실시예 8
Figure pct00159
실시예 9
Figure pct00160
실시예 10
Figure pct00161
비교 실시예 3
Figure pct00162
실시예 11
Figure pct00163
실시예 12
Figure pct00164
실시예 13
0.04%의 하기 화합물을 실시예 1로부터의 혼합물에 안정화제로서 첨가하였다:
Figure pct00165
실시예 14
0.05%의 하기 화합물을 실시예 5로부터의 혼합물에 안정화제로서 첨가하였다:
Figure pct00166
실시예 15
0.03%의 하기 화합물을 실시예 11로부터의 혼합물에 안정화제로서 첨가하였다:
Figure pct00167
실시예 16
0.04%의 하기 화합물을 실시예 2로부터의 혼합물에 안정화제로서 첨가하였다:
Figure pct00168
실시예 17
0.03%의 하기 화합물을 실시예 7로부터의 혼합물에 안정화제로서 첨가하였다:
Figure pct00169
VHR 측정
VHR 또는 BL(후면광) 응력 후 이의 안정성을 측정하기 위해, 각각의 혼합물을 TN 구조로 평행 정렬을 위한 배향 물질 및 평면 ITO 전극을 갖는 시험 셀에 채웠다. 이어서, 각각의 혼합물의 VHR을 측정하였다(측정 계기: 아우트로닉 VHRM 105, 신호 진폭: 1 V, 펄스 폭: 60 μs, 측정 주파수: 60 Hz, 온도: 100℃).
상응하는 시험셀을 냉-캐소드(CCFL) LCD 후면광에 의한 조명에 1000시간 이하 동안 노출시켰다. VHR을 각각의 경우에 전술한 바와 같이 특정 시간 간격 후 측정하였다.
각각의 개별 측정을 위해, 각각의 경우에서 측정되는 일련의 4개의 시험 셀을 채우고 시험하였다. 제시되는 값은 측정된 개별 값의 평균이다. 결과를 하기 표 1에 요약하였다.
VHR 값
혼합물 비교 실시예
1		 실시예
1		 비교 실시예
3		 실시예
11		 실시예
12
VHR(%)
개시 98.8 98.8 98.3 97.1 96.9
BL 48시간 98.3 99.0 98.3 97.7 96.5
BL 96시간 97.6 98.9 96.6 97.3 96.0
BL 360시간 94.7 98.4 94.8 96.8 95.0
BL 550시간 93.4 98.3 93.81) 96.51) 94.11)
BL 720시간 92.0 98.1 - - -
BL 1000시간 89.9 98.0 - - -
1) 500시간 후
본 발명에 따른 혼합물이 비교 혼합물보다 BL 응력 후 VHR의 현저히 더 작은 감소를 갖고 결과적으로 현저히 더 높은 VHR 안정성을 가짐을 표 1에서 볼 수 있다.
추가로, 본 발명에 따른 혼합물이 비교 혼합물에 비해 적어도 동일하게 우수하거나 더 높은 LTS 값을 특히 저온(-30℃)에서 가짐을 상기 제시된 예로부터 볼 수 있다.

Claims (20)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 IB의 화합물을 포함하고 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질:
    Figure pct00170

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 각각 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 플루오로알킬이고,
    상기 액정 매질은 라디칼 R1 및 R2가 상기 제시된 의미를 갖고 라디칼 R1 및 R2 중 하나 또는 둘다가 C=C 이중 결합을 함유하는 화학식 IA 및 IB의 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함하지 않는다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 하위화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00171

    상기 식에서,
    알킬 및 알킬*은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 에틸, 프로필, 부틸 또는 펜틸이고;
    알콕시는 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시, 특히 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    하기 하위화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IB의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00172

    상기 식에서,
    알킬 및 알콕시는 제2항에 제시된 의미를 가진다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 하위화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00173

    Figure pct00174
    .
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00175

    상기 식에서,
    Figure pct00176
    은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게
    Figure pct00177

    Figure pct00178

    이고;
    Figure pct00179
    은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게
    Figure pct00180

    Figure pct00181

    이고;
    R0은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 비치환되거나 할로겐화된 알킬 또는 알콕시이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각의 경우 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CF2O-,
    Figure pct00182
    , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
    X0은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 F 또는 Cl이거나, 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알콕시 또는 할로겐화된 알켄일옥시이고;
    Y1 내지 Y6은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 F이고;
    Y0은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 CH3이다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00183

    Figure pct00184

    상기 식에서,
    R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 제5항에 제시된 의미를 갖고;
    Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-이되, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합일 수도 있고, 화학식 V 및 VIII에서는 -CF2O-일 수도 있고;
    r은 0 또는 1이고;
    s는 0 또는 1이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00185

    상기 식에서,
    R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00186

    상기 식에서,
    R0, X0 및 Y1 및 Y2는 각각의 경우 서로 독립적으로 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00187

    상기 식에서,
    R0 및 Y2 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00188

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로 제1항에 제시된 의미를 갖고;
    L은 H 또는 F이다.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00189

    상기 식에서,
    R1, R2, Y1 및 Y2는 각각의 경우 서로 독립적으로 제1항 및 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00190

    상기 식에서,
    L, R1 및 R2는 각각의 경우 서로 독립적으로 제10항에 제시된 의미를 가진다.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00191

    Figure pct00192

    상기 식에서,
    R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 각각의 경우 서로 독립적으로 제5항에 제시된 의미를 가진다.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함하는 액정 매질:
    Figure pct00193

    Figure pct00194

    상기 식에서,
    Ra 내지 Rd는 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고;
    XS는 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, CH3, OH 또는 O·이고;
    AS는 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리 알킬렌이되, 임의적으로 치환되고;
    n은 각각의 경우 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 6의 정수이다.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 기 또는 방향족 또는 불포화 고리의 구성요소로서 C=C 이중 결합 이외의 C=C 이중 결합을 함유하는 화합물을 포함하지 않는 액정 매질.
  16. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화합물을 제5항 내지 제14항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화합물을 혼합하는 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  17. 전자광학 목적을 위한 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  18. 제17항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 파지티브(positive)-VA, PS-파지티브-VA 디스플레이, 액정 윈도우(window) 또는 3D 적용례를 위한 셔터 안경에서의 용도.
  19. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이.
  20. 제19항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS, 파지티브-VA 또는 PS-파지티브-VA 디스플레이인 액정 디스플레이.
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