JP2022514872A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は液晶媒体(LC(liquid-crystal)媒体)と、電気光学的目的のためのそれの使用と、前記媒体を備えるLCDとに関する。【選択図】なし
Description
本発明は、液晶媒体(LC媒体:liquid-crystalline媒体)と、電気光学的目的のためのそれの使用と、この媒体を含有するLCディスプレイとに関する。
液晶は、印加された電圧によって、その物質の光学的特性を改変できるため、主にディスプレイ装置の中の誘電体として使用されている。液晶に基づく電気光学的装置は当業者に極めて良く知られており、種々の効果に基づくことができる。そのような装置の例は、動的散乱を有するセル、DAP(整列相の変形:deformation of aligned phases)セル、ゲスト/ホストセル、「ツイストネマチック:twisted nematic」構造を有するTNセル、STN(「スーパーツイストネマチック:supertwisted nematic」)セル、SBE(「超複屈折効果:superbirefringence effect」)セルおよびOMI(「光学モード干渉:optical mode interference」)セルである。最も一般的なディスプレイ装置はSchadt-Helfrich効果に基づき、ツイストネマチック構造を有する。
液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性ならびに電界および電磁放射に対して良好な安定性を有していなければならない。更に、液晶材料は低い粘度を有していなければならず、セル中で、短いアドレス時間、低い閾電圧および高いコントラストを生じなければならない。
液晶材料は、更に、通常の動作温度において、即ち、室温より上および下の出来る限り広い範囲において、上記のセル用に適切な中間相、例えばネマチックまたはコレステリック中間相を有していなければならない。液晶は一般に複数成分の混合物として使用されるため、成分が互いに容易に混和することが重要である。導電性、誘電異方性および光学異方性などの更なる特性は、セルのタイプおよび用途分野に応じて、種々の要求を満足しなければならない。例えば、ツイストネマチック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および低い導電率を有していなければならない。
例えば、個々のピクセルのスイッチングのために集積非線形素子を有するマトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ:matrix liquid-crystalディスプレイ)については、大きな正の誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折率、非常に高い比抵抗、良好なUVおよび温度安定性および低い蒸気圧を有する媒体が望まれる。
このタイプのマトリックス液晶ディスプレイは既知である。個々のピクセルを個々にスイッチするために使用できる非線形素子の例は、アクティブ素子(即ち、トランジスタ)である。そして、用語「アクティブマトリックス」が使用され、2つのタイプに区別できる:
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:metal oxide semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT:thin-film transistor)。
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:metal oxide semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT:thin-film transistor)。
基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部品ディスプレイのモジュール組立品であっても接続部において問題が生じる結果となるため、ディスプレイの大きさが制限される。
好適でより有望なタイプ2の場合、使用される電気光学的効果は、通常、TN効果である。2つの技術に区別される:例えば、CdSeなどの化合物半導体を含むTFT、または、多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFTである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。
TFTマトリックスはディスプレイの一方のガラス板の内側に設けられ、一方で、他方のガラス板は、その内側に透明な対向電極を備える。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、このディスプレイにおいては、それぞれのスイッチ可能なピクセルにフィルター素子が対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置される。
TFTディスプレイは、通常、透過において交差する偏光子を有するTNセルとして動作し、後方より照らされる。
本明細書においてMLCディスプレイとの用語は、集積非線形素子を有する任意のマトリックスディスプレイを包含し、即ち、アクティブマトリックスに加えて、また、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal-insulator-metal(金属-絶縁体-金属))などのパッシブ素子を有するディスプレイも包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、特にテレビ用途(例えば、ポケットテレビ)またはコンピュータ用途(ラップトップ)および自動車または航空機内における高度情報ディスプレイに適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、また、MLCディスプレイにおいては、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題も生じる[TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.およびSHIMIZU,H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、第A210~288号、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献1);STROMER,M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献2)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化し、残像消去の問題が起こることがある。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命に渡って低下するので、許容される耐用年数を得るためには、高い(初期)抵抗が非常に重要である。特に、低電圧混合物の場合、非常に高い比抵抗値を達成することは従来不可能であった。更に、温度の上昇および加熱および/またはUV曝露後に、比抵抗が可能な限り小さい低下を示すことが重要である。また、先行技術からの混合物の低温特性も、特に不都合である。低温であっても、結晶化および/またはスメクチック相が生じないことが要求され、粘度の温度依存性は可能な限り低いことが要求される。よって、先行技術からのMLCディスプレイは、今日の必要条件を満たさない。
バックライトを使用する液晶ディスプレイ、即ち、透過的および所望により半透過的に動作する液晶ディスプレイに加え、反射型液晶ディスプレイにも特に興味がもたれている。これらの反射型液晶ディスプレイは、情報表示のために周囲光を使用する。それらは、よって、対応する大きさおよび解像度を有するバックライト液晶ディスプレイよりも、著しく低いエネルギーを消費する。TN効果は非常に良好なコントラストで特徴付けられるため、このタイプの反射型ディスプレイは、明るい周囲状況下においてでさえ良好に読むことができる。これは、例えば、腕時計およびポケット計算機において使用されている通りの、単純な反射型TNディスプレイとして既に知られている。しかしながら、また、当該原理は、例えば、TFTディスプレイなどの高品質で、より高解像度のアクティブマトリックスでアドレスされるディスプレイにも適用できる。ここで、一般的には従来の透過型TFT-TNディスプレイにおいて既にそうであるように、低い複屈折率(Δn)の液晶を使用することが、低い光学的リターデーション(d・Δn)を達成するために必要である。この低い光学的リターデーションによって、コントラストの通常、許容できる低い視野角依存性がもたらされる(独国特許第30 22 818号明細書(特許文献1)参照)。反射型ディスプレイにおいて光が通過する有効な層厚は、同じ層厚を有する透過型ディスプレイにおいて、ほぼ2倍の大きさとなるため、反射型ディスプレイにおいては、低複屈折率の液晶を使用することが透過型ディスプレイよりも更に重要である。
シャッターメガネによる3D効果を達成するために特に、低い回転粘度とそれに対応する高い光学的異方性(Δn)とを有する高速スイッチ混合物が使用される。ディスプレイの2次元表示を3次元裸眼表示に変換可能な電気光学的レンズシステムは、高い光学異方性(Δn)を有する混合物を使用して達成可能である。
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、低温においても短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらの不都合を有していないか、低減された程度にのみ有するMLCディスプレイが引き続き強く要求されている。
TN(Schadt-Helfrich)セルの場合、セル中で以下の利点を容易にするLC媒体が望まれる:
・広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)、
・極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外使用、自動車、航空)、
・UV放射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
・低い閾(駆動)電圧。
・広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)、
・極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外使用、自動車、航空)、
・UV放射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
・低い閾(駆動)電圧。
先行技術から入手可能な媒体では、同時に他のパラメーターを保持しながらこれらの利点を達成することはできない。最近の液晶フラットパネルディスプレイでは例えば、映画およびビデオゲームなどのマルチメディアコンテンツをリアルに再現するために、より高速の応答速度が求められる。このためには高い光学異方性Δnと共に非常に低い回転粘度γ1を有するネマチック液晶混合物が必要となる。必要な回転粘度を得るためには、特にγ1/透明点の有利な比を持つと同時に高い極性を備える高いΔnを有する物質が求められる。
スーパーツイスト(STN:supertwisted nematic)セルの場合には、より大きなマルチプレックス能力および/またはより低い閾電圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に、低温において)を可能とする媒体が望まれる。この目的のために、利用可能なパラメーターの自由度(透明点、スメクチック-ネマチック相転移または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター)を更に広げることが、至急望まれている。
特に、テレビおよびビデオ用途(例えば、LCD TV、モニター、PDA、ノート型パソコン、ゲーム機コンソール)向けのLCディスプレイの場合、応答時間を著しく短縮することが望まれる。このため、低い回転粘度および高い誘電異方性を有するLC混合物が要求される。同時にLC媒体は、高い透明点を有さなければならない。
TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.およびSHIMIZU,H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、第A210~288号、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ
STROMER,M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ
本発明は、特にMLC、TN、PS-TN、STN、ECB、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFSまたはこのタイプの正VAディスプレイ用であって、上に示した欠点を有さないか、より少ない程度にのみ有し、好ましくは高い透明点と同時に速い応答時間および低い回転粘度、ならびに高い誘電率異方性および低い閾電圧を有するLC媒体を提供するという目的に基づいている。
ここで下記の通りのLC媒体を使用すれば、この目的を達成可能であることが見出された。
本発明は、正の誘電異方性を有し、1種類以上の式IAの化合物および1種類以上の式IBの化合物を含むことを特徴とする液晶(LC:liquid-crystalline)媒体に関する。
式中R1およびR2は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの場合で1~8個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはフルオロアルキルを表し、および
ただしLC媒体は、基R1およびR2が上に示される意味を有し、ただし加えてR1またはR2の一方または両方がC=C二重結合を含有する式IAおよびIBから選択される化合物を含まない。
ただしLC媒体は、基R1およびR2が上に示される意味を有し、ただし加えてR1またはR2の一方または両方がC=C二重結合を含有する式IAおよびIBから選択される化合物を含まない。
本発明によるLC媒体は好ましくは、C=C二重結合、例えば重合性基または芳香族もしくは不飽和環の構成要素としてC=C二重結合を含有する化合物を含まない。
本発明は更に、電気光学的ディスプレイ、特にLCディスプレイ、好ましくはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正-VAおよびPS-正-VAディスプレイ、ならびに特に3D用途向けのLCウィンドウおよびシャッターメガネにおける上および下に記載する通りの本発明によるLC混合物の使用に関する。
本発明は更に、本発明によるLC媒体に含有する電気光学的ディスプレイ、特にLCディスプレイ、好ましくはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正-VAおよびPS-正-VAディスプレイ、ならびに特に3D用途向けのLCウィンドウおよびシャッターメガネに関する。
驚くべきことに本発明によるLC媒体は、高い誘電率異方性Δε、高い複屈折Δn、低い回転粘度γ1と同時に高いVHR値および良好な低温安定性を有することが分かった。よって、それれはモニター、ノートパソコンおよびマルチメディア機器における用途に特に適している。
上および下において、以下の意味を適用する。
本明細書において使用する場合、用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid-crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物がLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたはLC化合物に関して使用する用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.2001年、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340~6368頁において与えられている。
本明細書において使用する場合、用語「スペーサー基」は、以降では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.2001年、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340~6368頁を参照。本明細書で使用する場合、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基(1個または複数)を連結している屈曲性の基、例えばアルキレン基を意味する。
用語「反応性メソゲン」または「RM(reactive mesogen)」は、メソゲン基と、重合に適切な1個以上の官能基(重合性基または基Pとも呼ぶ。)とを含有する化合物を表す。
用語「低分子量化合物」および「非重合性化合物」は、当業者に既知の通常の条件下、特にRMの重合のために使用される条件下において重合に適する官能基を含有しない化合物、通常単量体を表す。
用語「重合性化合物」は他に示さない限り、単量体重合性化合物を表す。
上および下の式において、アルキル基またはアルコキシ基は直鎖状または分岐状のいずれでもよい。それは、好ましくは、直鎖状で、2個、3個、4個、5個、6個または7個の炭素原子を有しており、従って、好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ、更に、メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。
オキサアルキルは、好ましくは、直鎖状の2-オキサプロピル(即ち、メトキシメチル)、2-(即ち、エトキシメチル)または3-オキサブチル(即ち、2-メトキシエチル)、2-、3-または4-オキサペンチル、2-、3-、4-または5-オキサヘキシル、2-、3-、4-、5-または6-オキサヘプチル、2-、3-、4-、5-、6-または7-オキサオクチル、2-、3-、4-、5-、6-、7-または8-オキサノニル、または2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-または9-オキサデシルを表す。
アルキル基がハロゲンで少なくとも一置換されている場合、この基は好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはFである。また、結果として生じる基は、ペルフルオロ化された基も含む。一置換の場合、フッ素または塩素置換基は任意の所望の位置でよいが、好ましくは、ω位である。
上および下の式において、X0は、好ましくは、F、Cl、または、1個、2個または3個のC原子を有する一フッ素化または多フッ素化されたアルキルまたはアルコキシ基、または、2個または3個のC原子を有する一フッ素化または多フッ素化されたアルケニル基である。X0は、特に好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CF=CF2、CF=CHFまたはCH=CF2、非常に特に好ましくはFまたはOCF3、更にCF3、OCF=CF2、OCHF2またはOCH=CF2である。
本出願において表記「アルキル」または「アルキル*」は好ましくは1~6個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル基、特に直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを包含する。2~5個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
表記「フルオロアルキル」は好ましくは末端フッ素を有する直鎖状の基、即ちフルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、4-フルオロブチル、5-フルオロペンチル、6-フルオロヘキシルおよび7-フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置は除外されない。
表記「オキサアルキル」または「アルコキシ」は好ましくは式CnH2n+1-O-(CH2)mの直鎖状の基を包含し、式中nおよびmは、それぞれの場合で互いに独立に1~6の整数を表す。またmは0も表してよい。好ましくはn=1およびmが1~6であるか、m=0およにn=1~3である。
式IAの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、個々の基は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する:
alkyl、alkyl*は1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、特にエチル、プロピル、ブチルまたはペンチルであり、
alkoxyは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ、特にメトキシ、エトキシまたはプロポキシである。
alkyl、alkyl*は1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、特にエチル、プロピル、ブチルまたはペンチルであり、
alkoxyは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ、特にメトキシ、エトキシまたはプロポキシである。
式IAおよびそのサブ式の特に好ましい化合物は、以下の式から成る群より選択される。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、好ましくは式IA1およびIA2から成る群より選択され、特に好ましくは式IA1a、IA1bおよびIA2aから成る群から選択され、非常に特に好ましくは式IA1aおよび/またはIA1bの1種類以上の式IAの化合物を含む。これらの化合物のそれぞれの個々の濃度は好ましくは、それぞれの場合で3~25重量%、特に好ましくは5~20重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、10~50重量%、特に好ましくは15~40重量%である。
式IBの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中「alkyl」および「alkoxy」は、式IA2において示される意味を有する。
式IBおよびIB1の特に好ましい化合物は、以下の式から成る群より選択される。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、好ましくは式IB1から選択され、特に好ましくは式IB1aおよびIB1bから成る群から選択され、非常に特に好ましくは式IB1aの1種類以上の式IBの化合物を含む。これらの化合物のそれぞれの個々の濃度は好ましくは、それぞれの場合で3~25重量%、特に好ましくは8~20重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5~30重量%、特に好ましくは8~25重量%である。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、好ましくは式IA1の、非常に特に好ましくは式IA1aおよび/または式IA1bの1種類以上の式IAの化合物と、好ましくは式IB1の、非常に特に好ましくは式IB1aの1種類以上の式IBの化合物とを含む。
更に好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、1種類以上の安定剤を含む。
好ましい安定剤は、以下の式から成る群より選択される。
式中、個々の基は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する:
Ra~dは1~10個のC原子を有し、好ましくは1~6個のC原子を有し、特に好ましくは1~4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、非常に特に好ましくはメチルであり、
XSはH、CH3、OHまたはO●であり、
ASは1~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであり、置換されてよく、
nは1~6の整数、好ましくは3である。
Ra~dは1~10個のC原子を有し、好ましくは1~6個のC原子を有し、特に好ましくは1~4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、非常に特に好ましくはメチルであり、
XSはH、CH3、OHまたはO●であり、
ASは1~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであり、置換されてよく、
nは1~6の整数、好ましくは3である。
式S3の特に好ましい安定剤は、式S3Aから選択される。
式中n2は1~12の整数を表し、ただし基(CH2)n2中の1個以上のH原子はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルで置き換えられてよい。
非常に特に好ましい安定剤は、以下の式から成る群より選択される。
特に好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、式S1-1、S2-1、S3-1、S3-1、S3-3およびS4-1から成る群より選択される1種類以上の安定剤を含む。
更に好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、下表Dから選択される1種類以上の安定剤を含む。
本発明によるLC媒体中の安定剤、特に式S1~S3およびそのサブ式のものおよび表Dからのものの濃度は、好ましくは10~500ppm、特に好ましくは20~100ppmである。
本発明によるLC媒体に関する更なる好ましい実施形態を下に示す。
・LC媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、個々の基は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する:
X0 F、Cl、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基、
Y1~6 HまたはF、
Y0 HまたはCH3。
式IIおよびIIIの好ましい化合物は、Y0がHを表すものである。
更に好ましい式IIおよびIIIの化合物は、R0が1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0がFまたはOCF3、好ましくはFを表す化合物である。
・LC媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R0およびX0は、式IIで示される意味または上および下に示される好ましい意味の1つを有する。
好ましい化合物は、式II1、II2およびII3のもの、特に好ましくは式II1およびII2のものである。
式II1~II7の化合物においてR0は1~6個のC原子を有するアルキル、特に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、特に好ましくはFを表す。
・LC媒体は、Y0がCH3を表す式IIまたはそのサブ式の1種類以上の化合物を含む。媒体は好ましくは、以下のサブ式から選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
式中R0およびX0は、式IIで示される意味または上および下に示される好ましい意味の1つを有する。
好ましい化合物は式IIA1、IIA2およびIIA3のもので、式IIA1およびIIA2のものが特に好ましい。
式IIA1~IIA7の化合物においてR0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキル、特に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、特に好ましくはFを表す。
・LC媒体は、以下のサブ式から選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
式中R0およびX0は、式IIで示される意味または上および下に示される好ましい意味の1つを有する。
好ましい化合物は、式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20のものである。
式III1~III21の化合物においてR0は1~6個のC原子を有するアルキル、特に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、特に好ましくはFを表し、Y2は好ましくはFを表す。
・LC媒体は、Y0がCH3を表す上および下に記載される通りの式IIIまたはそのサブ式の1種類以上の化合物を含む。LC媒体は好ましくは、以下のサブ式から選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
式中R0およびX0は、式IIIで示される意味または上および下に示される意味の1つを有する。
好ましい化合物は、式IIIA1、IIIA4、IIIA6、IIIA16、IIIA19およびIIIA20のものである。
式IIIA1~IIIA21の化合物においてR0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキル、特に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、特に好ましくはFを表し、Y2は好ましくはFを表す。
・LC媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R0、X0およびY1~4は、上に示される意味を有し、
Z0は、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-または-OCF2-を表し、式VおよびVIにおいては単結合も表し、式VおよびVIIIにおいては-CF2O-も表し、
rは、0または1を表し、および
sは、0または1を表す。
Z0は、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-または-OCF2-を表し、式VおよびVIにおいては単結合も表し、式VおよびVIIIにおいては-CF2O-も表し、
rは、0または1を表し、および
sは、0または1を表す。
・式IVの化合物は好ましくは、以下の式から選択される。
式中R0およびX0は、上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはOCF3、更にはOCF=CF2またはClを表す。
・式IVaの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中R0は上で示される意味を有し、好ましくはプロピルまたはペンチルを表す。
・式IVcの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中R0は上で示される意味を有し、好ましくはペンチルまたはペンチルを表す。
式IVc、特に式IVc1の化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~20重量%、特に好ましくは2~15重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・式Vの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中R0およびX0は、上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはOCF3、更にはOCF=CF2、CF3、OCF=CF2またはOCH=CF2を表す。
・本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式Va1の1種類以上の化合物を含む。
式中「alkyl」は式IA1で示される意味を有し、好ましくはエチル、プロピルまたはペンチル、非常に特に好ましくはプロピルを表す。
・式VIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中R0およびX0は、上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはF、更にはOCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2またはOCH=CF2を表す。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式VIb1および/またはVIe1の1種類以上の化合物を含む。
式中「alkyl」は式IA1で示される意味を有し、好ましくはエチル、プロピルまたはペンチル、非常に特に好ましくはプロピルを表す。
・式VIIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中R0およびX0は、上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはF、更にはOCF3、OCHF2またはOCH=CF2を表す。
・LC媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R0、X0およびY1~4は、それぞれの場合で互いに独立に上で示される意味の1つを有する。X0は好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2を表す。R0は好ましくは、それぞれの場合で1~6個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはフルオロアルキルを表す。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式IXaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特に好ましくはn-プロピルを表す。
式IX、特に式IXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~15重量%、特に好ましくは2~10重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・LC媒体は、式Xの1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、R0、X0、Y1およびY2は上で示される意味を有し、R0は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式Xaの1種類以上の化合物を含む。
式中「alkyl」は式IA1で示される意味を有し、好ましくはエチル、プロピルまたはペンチル、非常に特に好ましくはプロピルを表す。
式X、特に式Xaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、0.5~10重量%、特に好ましくは1~5重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・LC媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R0およびY2~4は、それぞれの場合で互いに独立に上で示される意味の1つを有する。R0は好ましくは、それぞれの場合で1~6個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはフルオロアルキルを表す。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式XIaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XI、特に式XIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~30重量%、特に好ましくは2~25重量%、非常に特に好ましくは2~15重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・LC媒体は、式XIIの1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R1およびR2は式IAで示される意味を有し、好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。
・LC媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R1およびR2は式IAで示される意味を有し、LはHまたはFを表す。R1およびR2は好ましくは、それぞれの場合で互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表す。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式XIVaの1種類以上の化合物を含む。
式中「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれの場合で互いに独立に式IA1で示される意味を有し、好ましくはエチル、プロピルまたはペンチル、非常に特に好ましくはエチルまたはプロピルを表す。
・LC媒体は、式XVIの1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、Y1、Y2、R1およびR2、は上で示される意味を有する。
・式XVIの特に好ましい化合物は、以下のサブ式の群から選択されるものである。
式中「alkyl」および「alkyl*」は式IA1で示される意味を有し、好ましくはエチル、プロピルまたはペンチルを表す。
式XVIbの化合物が好ましい。以下のサブ式から選択される化合物が特に好ましい。
式XVIb1、XVIb2およびXVIb3の化合物が特に好ましい。
式XVI、特に式XVIbの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、2~30重量%、特に好ましくは2~25重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・LC媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中L、R1およびR2は上に示される意味を有し、R1およびR2は好ましくは、それぞれの場合で互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルを表す。LがFである式XVII1の化合物が特に好ましい。LがFである式XVII2の化合物が特に好ましい。
・LC媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中R0およびX0は、それぞれの場合で互いに独立に上で示される意味の1つを有し、Y1~4は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表す。X0は好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2を表す。R0は好ましくは、それぞれの場合で1~6個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはフルオロアルキルを表す。
LC媒体は特に好ましくは、式XXaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XX、特に式XXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~15重量%、特に好ましくは2~10重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式XXIaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XXI、特に式XXIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~15重量%、特に好ましくは2~10重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XXIII、特に式XXIIIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、0.5~5重量%、特に好ましくは0.5~2重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・LC媒体は式XXIVの1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、R0およびY1~6は上で示される意味を有し、sは0または1を表し、X0は上で示される意味を有し、1~6のC原子を有する好ましくは直鎖状のアルキルまたはアルコキシを表し、
を表し、
R0は好ましくは1~6のC原子を有するアルキルを表し、X0は好ましくはFを表す。
R0は好ましくは1~6のC原子を有するアルキルを表し、X0は好ましくはFを表す。
・式XXIVの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、R0、X0およびY1は上で示される意味を有する。R0は好ましくは1~6のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表し、Y1は好ましくはFを表す。
・R0は、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
・LC媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、R1およびX0は上で示される意味を有する。R1は好ましくは1~6のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはClを表す。式XXIVにおいてX0は好ましくはClを表す。
・LC媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、R1およびX0は上で示される意味を有する。R1は好ましくは1~6のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表す。
LC媒体は好ましくは、X0がFを表す式XXIXの1種類以上の化合物を含む。
式XXVI~XXIXの化合物は好ましくは、1~20重量%、特に好ましくは1~15重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
LC媒体は好ましくは、少なくとも1種類の式XXIXの化合物を含む。
本発明によるLC媒体は特に好ましくは、式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R1は上で示される意味を有する。R1は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XXIX、特に式XXIXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~15重量%、特に好ましくは2~10重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
・LC媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、R1およびX0は上で示される意味を有する。R1は好ましくは1~6のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表す。
LC媒体は好ましくは、X0がFを表す式XXX1の1種類以上の化合物を含む。
式XXX1~XXX3の化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~20重量%、特に好ましくは1~15重量%の濃度で本発明によるLC媒体中に存在する。
本発明によるLC媒体は、R1および/またはR2が1~8個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、オキサアルケニルまたはフルオロアルケニルを表す式IAまたはIBの化合物を含まない。本発明によるLC媒体は好ましくは、R1および/またはR2がC=C二重結合を含有するフッ素化されてもよいアルキル、アルコキシまたはオキサアルキル基を表す式IAまたはIBの化合物を含まない。
特に好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、L、R1およびR2が上に示した意味を有し、基R1およびR2の少なくとも一方がC=C二重結合を含有する以下の式から成る群より選択される化合物を含まない。
更に好ましい媒体は以下の好ましい実施形態から、それらの全てのサブの組み合わせを含んで選択される。
・LC媒体は、好ましくは式II1、II2およびII3、特に好ましくは式II1およびII2から成る群より選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~45重量%である。
・LC媒体は、好ましくは式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20から成る群より選択され、特に好ましくは式III1、III6、III16およびIII20から成る群より選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~30重量%である。
・LC媒体は、好ましくは式IVaまたはIVc、特に好ましくは式IVa1またはIVc1から選択され、非常に特に好ましくは式IVc1の式IVの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~20重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式IVa、非常に特に好ましくは式IVa1の式Vの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1~20重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~20重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式VIbおよびVIe、非常に特に好ましくは式VIb1およびVIe1から選択される式VIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1~20重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~20重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XIIIaの式XIIIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは1~20重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XIVaの式XIVの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~20重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式Xaの式Xの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1~10重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2~15重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XIaの式XIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは5~25重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは10~35重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XVIb1、XVIb2およびXVIb3から選択される式XVIbの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは10~35重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XVIc1、XVIc2およびXVIc3から選択される式XVIcの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~10重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは5~20重量%である。
・LC媒体は、式XVII1、XVII2およびXVII3から成る群より選択され、特に好ましくはLがFである式XVII1および/またはLがFである式XVII2の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは1~8重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XXaの式XXの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~10重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2~20重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XXIaの式XXIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物のそれぞれ個々の濃度は、好ましくは2~10重量%である。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは3~15重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XXIIIaの式XXIIIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは0.5~5重量%である。
・LC媒体は、特に好ましくは式XXIXaの式XXIXの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・LC媒体は、式IAの1種類以上の化合物と、式IBの1種類以上の化合物と、好ましくは式II1、II2、II3、III1、III4、III6、III16、III19およびIII20から成る群より選択される式IIおよびIIIまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、好ましくは式IV、V、VI、VII、X、XI、XX、XXIおよびXXIIIまたはそれらのサブ式から成る群より選択される式IV~XIおよびXVIII~XXX3から成る群より選択される1種類以上の化合物と、および好ましくは式XIII、XIV、XVI、XVII1およびXVII2またはそれらのサブ式から成る群より選択される式XII~XVII3から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・本発明によるLC媒体中における式II~XIおよびXVIII~XXX3の化合物の濃度は、30~60重量%である。
・本発明によるLC媒体中における式XII~XVII3の化合物の濃度は、2~30重量%である。
式IAおよびIBの1種類以上の化合物を従来の液晶材料、しかしながら特に式II~XXX3の1種類以上の化合物と混合し、アルケニル化合物を含まない本発明によるLC媒体を使用すると、光安定性が著しく向上し、複屈折の値が比較的高くなり、同時に低いスメクチック-ネマチック転移温度の広いネマチック相が観察され、保存安定性が向上することがわかった。同時に、混合物は非常に低い閾電圧、UV曝露時のVHRは非常に良い値および非常に高い透明点を示す。
式IA~XXX3の化合物は広い範囲の用途を有する。置換基の選択により、それらは液晶媒体から主に構成される基礎材料として機能し得る。しかしながら例えば、このタイプの誘電体の誘電性および/または光学異方性に影響を与えたり、その閾電圧および/または粘度を最適化したりするために、他のクラスの化合物からの液晶基礎材料を更に式IA~XXX3の化合物に加えることも可能である。
R0およびX0の意味を適切に選択することにより、アドレス時間、閾電圧、伝送特性線の急峻性などを所望の方法で変更することが可能である。本発明による混合物は、特に高いΔε値によって際立っており、よって先行技術による混合物よりも著しく速い応答時間を有する。
特に好ましい実施形態において本発明による媒体は、X0がF、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2-CF2H、特に好ましくはFまたはOCF3を表す式II~VIII(好ましくはII、III、VおよびVI)の化合物を含む。
式IA~XXX3の化合物は、比較的低い融点を持ち、良好な相挙動を示し、純粋な状態で無色であり、電気光学的使用に好適な温度範囲で液晶中間相を形成する。それらは化学的、熱的および光に対して安定である。
上述の式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、上述の式の成分の選択および存在する任意の更なる成分の選択に実質的に依存する。
上記の範囲内の適切な混合比は場合に応じて容易に決定可能である。
本発明による混合物中の上述の式の化合物の総量は重要ではない。よって混合物は様々な特性を最適化するために、1種類以上の更なる成分を含み得る。しかしながら混合物の特性の所望の改善に対する観察された効果は、上述の式の化合物の合計濃度が高いほど一般に大きい。
本発明による媒体に使用することができる上述の式およびそのサブ式の個々の化合物は既知であるか、または文献(例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Georg-Thieme-Verlag、Stuttgartなどの標準的な著作物)に記載される通り、それ自体既知の方法によって既知の化合物に類似して調製可能であり、正確には既知であり反応に適した反応条件である。本明細書には詳細に言及していないが、それ自体既知の変法も使用可能である。
更に重合性化合物、例えば米国特許第6,861,107号明細書に開示される通りの所謂反応性メソゲン(RM:reactive mesogen)を本発明による混合物に、混合物に基づき好ましくは0.12~5重量%、特に好ましくは0.2~2%の濃度で添加可能である。また、これらの化合物は、例えば米国特許第6,781,665号明細書に記載される通り重合開始剤を含んでもよい。重合開始剤、例えばIrgacure(登録商標)651(BASF社)を好ましくは、重合性化合物を含む混合物に0~1%の量で添加する。この種の混合物は、液晶混合物における反応性メソゲンの重合が有効である所謂ポリマー安定化(PS:polymer-stabilized)方式、例えばPS-IPS、PS-FFS、PS-TN、PS-VA-IPSに対して使用可能である。このための必要条件は、液晶混合物自体が重合性成分を含まないことである。
本発明の好ましい実施形態において重合性化合物は、式Mの化合物から選択される。
式中、個々の基は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する:
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルであり、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基はOおよび/またはS原子原子が互いに直接しないようにして、それぞれの場合で互いに独立に-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられてよく、ただしB1および/またはB2が飽和C原子を含有する場合、またRaおよび/またはRbは、この飽和C原子にスピロ結合を介して連結可能な基も表してよく、
ただし基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子、好ましくはC原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基であり、また該基は縮合環を含むか含有してよく、該基はLで一置換または多置換されてよく、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されてよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されてよいアリール、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシまたは2~25個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニルであり、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられてよく、好ましくはP、P-Sp-、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、
Y1はハロゲン、好ましくはFであり、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれの場合で互いに独立にHまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基はOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられてよい。)、6~40個のC原子を有する置換されてよいアリールまたはアリールオキシ基、または2~40個のC原子を有する置換されてよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
n1は、1、2、3または4である。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルであり、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基はOおよび/またはS原子原子が互いに直接しないようにして、それぞれの場合で互いに独立に-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられてよく、ただしB1および/またはB2が飽和C原子を含有する場合、またRaおよび/またはRbは、この飽和C原子にスピロ結合を介して連結可能な基も表してよく、
ただし基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子、好ましくはC原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基であり、また該基は縮合環を含むか含有してよく、該基はLで一置換または多置換されてよく、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されてよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されてよいアリール、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシまたは2~25個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニルであり、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられてよく、好ましくはP、P-Sp-、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、
Y1はハロゲン、好ましくはFであり、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれの場合で互いに独立にHまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基はOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられてよい。)、6~40個のC原子を有する置換されてよいアリールまたはアリールオキシ基、または2~40個のC原子を有する置換されてよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
n1は、1、2、3または4である。
式Mの好ましい化合物は、B1およびB2が、それぞれの場合で互いに独立に1,4-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられてよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられてよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]-ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルまたはオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルから成る群より選択されるものであり、ただしこれら全ての基は無置換であるかLで一置換または多置換されてよい。
式Mの特に好ましい化合物は、B1およびB2が、それぞれの場合で互いに独立に1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイルまたはナフタレン-2,6-ジイルを表すものである。
式Mの更に特に好ましい化合物は、基RaおよびRbの一方または両方がPまたはP-Sp-を表すものである。
式Mの特に好ましい化合物は、以下の式から選択される。
式中、個々の基は以下の意味を有する。
P1~P3はは、それぞれの場合で互いに独立に重合性基であり、好ましくは上および下でPに示される意味の1つを有し、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基であり、
Sp1~Sp3は、それぞれの場合で互いに独立に単結合またはスペーサー基であり、好ましくは上および下でSpに示される意味の1つを有し、特に好ましくは-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を表し、式中p1は1~12の整数であり、ただし最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介しており、ただし基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の1つはRaaも表してよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにしてC(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられてよい。)、特に好ましくは1~12個のC原子を有すし直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただしアルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)であり、
R0およびR00は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、それぞれの場合で互いに独立にH、F、CH3またはCF3であり、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-であり、
Z2およびZ3は、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-であり、ただしnは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現で同一または異なって式Mで上に与えられる意味を有し、好ましくはF、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の一フッ素化もしくは多フッ素化されてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルオキシを表し、
L’およびL”は、それぞれの場合で互いに独立にH、FまたはClであり、
X1~X3は、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-または単結合であり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、および
xは、0または1である。
P1~P3はは、それぞれの場合で互いに独立に重合性基であり、好ましくは上および下でPに示される意味の1つを有し、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基であり、
Sp1~Sp3は、それぞれの場合で互いに独立に単結合またはスペーサー基であり、好ましくは上および下でSpに示される意味の1つを有し、特に好ましくは-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を表し、式中p1は1~12の整数であり、ただし最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介しており、ただし基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の1つはRaaも表してよく、
Raaは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにしてC(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられてよい。)、特に好ましくは1~12個のC原子を有すし直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただしアルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)であり、
R0およびR00は、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なってHまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、それぞれの場合で互いに独立にH、F、CH3またはCF3であり、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-であり、
Z2およびZ3は、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-であり、ただしnは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現で同一または異なって式Mで上に与えられる意味を有し、好ましくはF、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の一フッ素化もしくは多フッ素化されてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルオキシを表し、
L’およびL”は、それぞれの場合で互いに独立にH、FまたはClであり、
X1~X3は、それぞれの場合で互いに独立に-CO-O-、-O-CO-または単結合であり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、および
xは、0または1である。
式M2、M13、M17、M22、M23、M24およびM30の重合性化合物が好ましい。式M2およびM13の化合物が特に好ましい。
式M15~M31、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30およびM31の三反応性化合物が更に好ましい。
更に適切で好ましい重合性化合物は、例えば表Eに列記される。
式中Lは、それぞれの出現で同一または異なって上および下に示される意味の1つを有し、好ましくはF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、特に好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、非常に特に好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3を表す。
式M1~M31の好ましい化合物は、P1、P2およびP3がアクリレート、メタクリレート、オキセタンまたはエポキシ基を表すものであり、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。
更に好ましい式M1~M31の化合物は、Sp1、Sp2およびSp3が単結合を表すものである。
更に好ましい式M1~M31の化合物は、基Sp1、Sp2およびSp3の少なくとも1つが単結合を表し、基Sp1、Sp2およびSp3の少なくとも1つが単結合と異なるものである。
更に好ましい式M1~M31の化合物は、単結合と異なる基Sp1、Sp2およびSp3が-(CH2)s1-X”-を表すものであり、式中s1は1~6の整数、好ましくは2、3、4または5を表し、X”は隣接するベンゼン環への連結を表し、-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-または単結合を表す。
LC媒体は好ましくは式M、好ましくは式M1~M31から選択され、特に好ましくは表Eから選択されるの1種類、2種類または3種類の重合性化合物を含む。
本願発明による液晶媒体は、好ましくは合計で0.01~3%、好ましくは0.1~1.0%、特に好ましくは0.1~0.5%の重合性化合物を含む。
本発明によるLC媒体に、例えば式Mまたは表Eから選択されるような1種類以上の重合性化合物を添加すると、例えばより速い応答時間などの有利な特性が得られることが観察された。このタイプの1種類以上の重合性化合物を含む本発明によるLC媒体は、PSAディスプレイでの使用に特に適しており、その場合、例えば、画像固着の低減、より速く完全な重合、より速いチルト角の生成、UV曝露後のチルト安定性の向上、高い信頼性、UV曝露後の高いVHR値、および高い複屈折などの有利な特性を導くことができる。また、重合性化合物の適切な選択によりUV吸収をより長波長側にシフトさせることができ、より長いUV波長での重合が可能となり、本発明によるディスプレイの製造プロセスに有利である。
重合性基Pは、例えばフリーラジカル重合やイオン性連鎖重合、重付加や重縮合などの重合反応や、ポリマー主鎖への付加や縮合などのポリマー類似反応に適した基である。連鎖重合のための基、特にC=C二重結合または-C≡C-三重結合を含む基、および開環による重合に適した基、例えばオキセタンまたはエポキシ基が特に好ましい。
好ましい基PはCH2=CW1-CO-O-、CH2=CW1-CO-、
CH2=CW2-(O)k3-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH3-CH=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、HO-CW2W3-、HS-CW2W3-、HW2N-、HO-CW2W3-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-およびW4W5W6Si-から選択され、式中W1はH、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれの場合で互いに独立にHまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれの場合で互いに独立にCl、1~5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれの場合で互いに独立にH、Clまたは1~5個のC原子を有するアルキルを表し、PheはP-Sp-と異なり上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されてよい1,4-フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれの場合で互いに独立に0または1を表し、k3は好ましくは1を表し、k4は1~10の整数を表す。
特に好ましい基PはCH2=CW1-COO-、特にCH2=CH-COO-、CH2=C(CH3)-COO-およびCH2=CF-COO-、更にはCH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、
である。
非常に特に好ましい基Pはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシ、特にアクリレートおよびメタクリレートである。
Spが単結合と異なる場合、それは好ましくは基P-Sp-が式P-Sp’-X’-に対応するように式Sp’-X’-から選択され、ただし
Sp’は1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基はF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されてよく、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR00R000-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-NR00-CO-NR00-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてよく
X’は-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれの場合で互いに独立にHまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれの場合で互いに独立にH、F、ClまたはCNを表す。
Sp’は1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基はF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されてよく、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR00R000-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-NR00-CO-NR00-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてよく
X’は-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれの場合で互いに独立にHまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれの場合で互いに独立にH、F、ClまたはCNを表す。
X’は好ましくは、-O-、-S-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-または単結合である。
典型的なスペーサー基Sp’は例えば-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-または-(SiR00R000-O)p1-であって、式中p1は1~12の整数であって、q1は1~3の整数であって、R00およびR000は上に示される意味を有する。
特に好ましい基SpおよびはSp”-X”-は-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-、-(CH2)p1-CO-O-、-(CH2)p1-O-CO-O-であり、p1およびq1は上に示される意味を有する。
特に好ましい基Sp’は例えば、それぞれの場合で直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
本発明の更に好ましい実施形態においてP-Sp-は、2こ以上の重合性基を有する基(多官能重合性基)を表す。このタイプの適切な基およびそれらを含む重合性化合物およびその調製は例えば、米国特許第7,060,200号明細書または米国特許出願公開第2006/0172090号公報に記載されている。以下の式から選択される多官能性重合性基P-Sp-が特に好ましい。
式中、
alkylは単結合または1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキレンを表し、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして-C(R00)=C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、ClまたはCNで置き換えられてよく、ただしR00およびR000は上に示される意味の1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれの場合で互いに独立に0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1~5は、それぞれの場合で互いに独立にPに示される意味の1つを有する。
alkylは単結合または1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキレンを表し、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして-C(R00)=C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はF、ClまたはCNで置き換えられてよく、ただしR00およびR000は上に示される意味の1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれの場合で互いに独立に0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1~5は、それぞれの場合で互いに独立にPに示される意味の1つを有する。
重合性化合物およびRMは、当業者に知られているプロセスに類似して調製することができ、例えば、Houben-Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme-Verlag、Stuttgartなどの有機化学の標準的な文献に記載されている。さらなる合成プロセスは、上記および以下に引用した文献に記載されている。最も単純なケースでは、このようなRMの合成は、例えば、2,6-ジヒドロキシナフタレンまたは4,4’-ジヒドロキシビフェニルを、対応する酸、酸誘導体、または、例えば、(メタ)アクリロイルクロリドまたは(メタ)アクリル酸などの基Pを含むハロゲン化化合物を用いて、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)などの脱水試薬の存在下でエステル化またはエーテル化することによって行われる。
本発明によるPSAディスプレイの製造では、本発明によるLC媒体中に存在する重合性化合物を、好ましくはディスプレイ内でその場で重合または架橋させ、ディスプレイの電極に任意に電圧を印加する。
本発明によるLCディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されているように、PSAディスプレイの通常のジオメトリに対応するものである。突起のないジオメトリが好ましく、特に、加えて、カラーフィルタ側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスロットを有するジオメトリが好ましい。PS-VAディスプレイに特に適した好ましい電極構造は例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号公報に記載されている。
本発明によるLC混合物およびLC媒体は、原則として、あらゆるタイプのPSまたはPSAディスプレイに適しており、特に、負の誘電異方性を有するLC媒体に基づくもの、特に好ましくはPSA-VA、PSA-IPSまたはPS-FFSディスプレイに適している。しかしながら、当業者であれば、本発明による適切なLC混合物およびLC媒体を、PSまたはPSAタイプの他のディスプレイ、例えばPS-TNまたはPS-OCBディスプレイにも、発明を要することなく採用することができ、これらのディスプレイは、例えば、その基本的な構造、または使用される個々の構成要素、例えば、基板、配向層、電極、駆動素子、バックライト、偏光板、カラーフィルタ、存在する任意の補償フィルムなどの種類、配置または構造によって、上述のディスプレイとは異なる。
さらなる好ましい実施形態では、本発明によるLC媒体は、1つ以上のキラルドーパントを、好ましくは0.01~1重量%、特に好ましくは0.05~0.5重量%の濃度で含む。キラルドーパントは、好ましくは、以下の表Bからの化合物からなる群から選択され、特に好ましくは、R-またはS-1011、R-またはS-2011、R-またはS-3011、R-またはS-4011、およびR-またはS-5011からなる群から選択される。
さらなる好ましい実施形態では、本発明によるLC媒体は、1つ以上のキラルドーパントのラセミ体を含み、好ましくは上述の好ましいキラルドーパントから選択される。
さらなる好ましい実施形態では、本発明によるLC媒体は、好ましくは0.1~2.5重量%の濃度の「自己配向」(SA:self-alignment)添加剤を含む。このタイプの媒体は、SA-FFSまたはSA-HB-FFSディスプレイでの使用に特に適しており、これらはまた、ポリマー安定化されていてもよい。
好ましい実施形態では、SA-FFSまたはSA-HB-FFSディスプレイは、配向層、特にポリイミド配向層を含まない。
好ましいSA添加剤は、メソゲン基と、ヒドロキシル、カルボキシル、アミノおよびチオールからなる群から好ましく選択される末端極性アンカー基を含む直鎖または分枝のアルキル側鎖を含む化合物から選択される。
極性アンカー基に加えて、さらに好ましいSA添加剤は、任意にスペーサー基を介してメソゲン基に連結された1つ以上の重合性基を含む。これらの重合性SA添加剤は、LC媒体中で、上述の重合性化合物またはRMと同じまたは類似の条件で重合することができる。
適切かつ好ましいSA添加剤は例えば、米国特許出願公開第2013/0182202号公報、米国特許出願公開第2014/0838581号公報、米国特許出願公開第2015/0166890号公報および米国特許出願公開第2015/0252265号公報に開示されている。
さらに適切で好ましいSA添加剤は、以下の表Fから選択される。
本発明はまた、電気光学ディスプレイにおける本発明による混合物の使用、およびLCウィンドウ、シャッター眼鏡、特に3D用途、およびTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正-VAおよびPS-正-VAディスプレイにおける本発明による混合物の使用にも関するものである。
本発明はさらに、電気光学ディスプレイ、LCウィンドウ、3Dアプリケーション用のシャッター眼鏡、および本発明によるLC媒体を含むTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正-VAまたは正-PS-VAタイプのLCディスプレイに関するものである。
また、本発明は、例えばSTNやMLCなどの電気光学ディスプレイに関するものである。これらのディスプレイは、平面的に平行な2つの外板を有し、これらの外板はフレームと一緒になってセルを形成し、外板上の個々の画素を切り替えるための統合された非線形素子と、正の誘電率異方性と高い比抵抗を有するネマティック液晶混合物がセル内に配置され、このタイプの媒体を含んでおり、これらの媒体を電気光学目的で使用する。
本発明による液晶混合物は、利用可能なパラメータの範囲を大幅に拡大することができる。透明点、低温での粘度、熱およびUV安定性、および高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、従来の技術による材料よりもはるかに優れている。
本発明による混合物は、特に、例えば、携帯電話やPDAなどのモバイル用途やTFT用途に適している。本発明による混合物は、さらに、FFS、IPS、OCBおよびIPSディスプレイに使用することができる。
本発明による液晶混合物は、ネマチック相を-20℃まで、好ましくは-30℃まで、特に好ましくは-40℃まで、透明点を70℃以上、好ましくは72℃以上に保持しつつ、同時に回転粘度γ1を110mPa・s以下、特に好ましくは100mPa・s以下にすることが可能であり、速い応答時間を有する優れたMLCディスプレイを得ることができる。回転粘度は20℃で決定される。
本発明による液晶混合物の20℃における誘電率異方性Δεは、好ましくは+7以上、特に好ましくは+8以上、特に好ましくは10以上である。さらに、この混合物は低い動作電圧によって特徴付けられる。本発明による液晶混合物の閾電圧は、好ましくは2.0V以下である。20℃における本発明による液晶混合物の複屈折Δnは、好ましくは0.09以上、特に好ましくは0.10以上である。
本発明による液晶混合物のネマチック相の範囲は、好ましくは少なくとも90°、特に少なくとも100°の幅を有する。この範囲は、好ましくは、少なくとも-25°~+70℃の範囲である。
言うまでもなく、本発明による混合物の成分を適切に選択することにより、他の有利な特性を維持したまま、より高い閾電圧でより高い透明点(例えば100℃より高い)を達成したり、より低い閾電圧でより低い透明点を達成したりすることも可能である。相応にわずかに増加した粘度では、同様に、より大きな、したがって低い閾値を有する混合物を得ることが可能である。本発明によるMLCディスプレイは、第1GoochおよびTarry透過極小[C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Electron.Lett.第10巻、第2~4頁、1974年;C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Appl.Phys.、第8巻、第1575~1584頁、1975年]によれば例えば、特徴線の高い急峻性およびコントラストの低い角度依存性など、特に好ましい電気光学特性に加えて(独国特許第30 22 818号明細書)、第2極小における類似のディスプレイと同じ閾電圧において、より低い誘電率で十分な効果が得られる。これにより、本発明による混合物を使用した場合、シアノ化合物からなる混合物の場合と比較して、第1極小で有意に高い比抵抗を達成することができる。当業者は、個々の成分とそれらの重量比を適切に選択することにより、簡単な日常的方法を用いて、MLCディスプレイの事前に指定された層の厚さに必要な複屈折を設定することができる。
電圧保持率(HR:voltage holding ratio)の測定[S.Matsumotoら、Liquid Crystals 第5巻、第1320頁(1989年);K.Niwaら、Proc.SID Conference、サンフランシスコ、1984年6月、第304頁(1984年);G.Weberら、Liquid Crystals 第5巻、第1381頁(1989年)]により、式1の1種類以上の化合物と式2の1種類以上の化合物と式3~5の1種類以上の化合物と式6および/または7の1種類以上の化合物からなる本発明による混合物は、下式
のシアノフェニルシクロヘキサンまたは下式
のエステルからなる類似の混合物に比べて、UV照射によるHRの減少が著しく小さいことが示された。
本発明による混合物の光安定性およびUV安定性はかなり良好であり即ち、光またはUVへの曝露によるHRの減少が著しく小さい。
本発明によるMLCディスプレイは、偏光板、電極基板、表面処理された電極から構成されており、この種のディスプレイの通常の設計に合致している。ここでいう通常の設計とは、MLCディスプレイのすべての派生物や変更点、特にポリシリコンTFTやMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子をも含む広義のものである。
しかしながら本発明によるディスプレイと、これまでのツイストネマティックセルを用いたディスプレイとの本質的な違いは、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
例えば、式1の1種類以上の化合物および式2の1種類以上の化合物と、式3~5の1種類以上の化合物および式6および/または7の1種類以上の化合物と、任意に式II~XXIIIの1種類以上の化合物と、またはさらなる液晶化合物および/または添加剤とを混合することにより、本発明に従って使用することができる液晶混合物は、それ自体従来の方法で調製される。一般的に、より少ない量で使用される成分の所望の量は、必要に応じて高温で、主成分を構成する成分に溶解される。また、アセトン、クロロホルム、メタノールなどの有機溶媒に溶解し、十分に混合した後、蒸留などの方法で溶媒を除去することも可能である。
誘電体は、当業者に知られ、文献に記載されているさらなる添加剤を含んでいてもよく、例えば、チバケミカルズ社のTinuvin(登録商標)、例えばTinuvin(登録商標)770などの紫外線安定剤、TEMPOLなどの酸化防止剤、微粒子、フリーラジカルスカベンジャー、ナノ粒子などが挙げられる。例えば、0~15%のプレオクロイック染料またはキラルドーパントを添加することができる。適切な安定剤およびドーパントは、以下の表CおよびDに示されている。
本願および以下の例では液晶化合物の構造を頭文字で示し、化学式への変換は表Aに従って行う。全ての基CnH2n+1およびCmH2m+1は、それぞれn個およびm個のC原子を有する直鎖状のアルキル基であり、nおよびmは整数であり、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12を示し、特に好ましくは1、2、3、4、5、6または7である。表Bのコードは自明である。表Aでは、基本構造の頭文字のみが示されている。個々の場合で親構造の頭文字の後にダッシュで区切って、置換基R1*、R2*、L1*およびL2*のコードを記載している。
好ましい混合成分を表AおよびBに示す。
<表A>
<表B>
以下の式においてnおよびmは、それぞれの場合で互いに独立に0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に2、3、5、更に0、4、6を表し、好ましくは0でない。
以下の式においてnおよびmは、それぞれの場合で互いに独立に0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に2、3、5、更に0、4、6を表し、好ましくは0でない。
特に、式1および2および(3~5)および6および/または7の化合物のほかに、表Bからの少なくとも1種類、2種類、3種類、4種類以上の化合物を含んでいる液晶性混合物が特に好ましい。
<表C>
表Cは、本発明による混合物に一般的に添加される可能性のあるドーパントを示している。混合物は好ましくは、0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のドーパントを含む。
表Cは、本発明による混合物に一般的に添加される可能性のあるドーパントを示している。混合物は好ましくは、0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のドーパントを含む。
<表D>
本発明による混合物に、例えば0~10重量%の量で添加することができる安定剤を下に示す。
本発明による混合物に、例えば0~10重量%の量で添加することができる安定剤を下に示す。
<表E>
表Eには、本発明によるLC媒体において、反応性メソゲン化合物として好ましく用いることができる例示的な化合物をまとめた。本発明による混合物が1種類以上の反応性化合物を含む場合、それらは好ましくは0.01~5重量%の量で採用される。必要に応じて、重合のために開始剤または2種類以上の開始剤の混合物を加える必要がある。開始剤または開始剤の混合物は好ましくは、混合物を基準にして0.001~2重量%の量で添加する。適切な開始剤は例えば、Irgacure(登録商標)651(BASF社)である。
表Eには、本発明によるLC媒体において、反応性メソゲン化合物として好ましく用いることができる例示的な化合物をまとめた。本発明による混合物が1種類以上の反応性化合物を含む場合、それらは好ましくは0.01~5重量%の量で採用される。必要に応じて、重合のために開始剤または2種類以上の開始剤の混合物を加える必要がある。開始剤または開始剤の混合物は好ましくは、混合物を基準にして0.001~2重量%の量で添加する。適切な開始剤は例えば、Irgacure(登録商標)651(BASF社)である。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、好ましくは式RM-1~RM144、特に好ましくはRM-1、RM-4、RM-8、RM-17、RM-19、RM-35、RM-37、RM-39、RM-40、RM-41、RM-48、RM-52、RM-54、RM-57、RM-64、RM-74、RM-76、RM-88、RM-102、RM-103、RM-109、RM-117、RM-120、RM-121およびRM-122の重合性化合物からから選択される表Eからの1種類以上の重合性化合物を含む。
<表F>
表Fに、本発明による媒体において好ましく使用可能なSA添加剤を示す。
表Fに、本発明による媒体において好ましく使用可能なSA添加剤を示す。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、式SA-1~SA-44、特に好ましくは式SA-14~SA-34およびSA-44、非常に特に好ましくは式SA-20~SA-34およびSA-44から選択される1種類以上のSA添加剤を含む。
以下の混合例は、本発明を限定することなく説明するためのものである。
上および下において、パーセントデータは重量パーセントを示す。全ての温度は摂氏で表示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更にCは結晶状態、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。更には、
・Δnは、589nmおよび20℃における光学異方性を表し、
・γ1は、20℃における回転粘度(mPa・s)を表し、
・Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性(Δε=ε∥-ε⊥、式中ε∥は分子の長軸に平行な誘電率を表し、ε⊥はそれに直交する誘電率を表す。)を表し、
・V10は、第1極小(即ち、d・Δnの値が0.5μmにおける)においてTEMセル(90°ツイスト)中で決定される10%透過(基板表面に垂直な視野角)の電圧(閾電圧)(V)を表し、
・V0は、逆平行にラビングされたセルにおいて20℃で容量的に決定されるフレデリクス閾電圧を表し、
・LTS(low-temperature stability)は他に明示しない限り、この目的に適した試験用セルにおいて-20℃の温度で測定される時間(h)を単位とする保存または低温安定性を表す。
・Δnは、589nmおよび20℃における光学異方性を表し、
・γ1は、20℃における回転粘度(mPa・s)を表し、
・Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性(Δε=ε∥-ε⊥、式中ε∥は分子の長軸に平行な誘電率を表し、ε⊥はそれに直交する誘電率を表す。)を表し、
・V10は、第1極小(即ち、d・Δnの値が0.5μmにおける)においてTEMセル(90°ツイスト)中で決定される10%透過(基板表面に垂直な視野角)の電圧(閾電圧)(V)を表し、
・V0は、逆平行にラビングされたセルにおいて20℃で容量的に決定されるフレデリクス閾電圧を表し、
・LTS(low-temperature stability)は他に明示しない限り、この目的に適した試験用セルにおいて-20℃の温度で測定される時間(h)を単位とする保存または低温安定性を表す。
全ての物理的特性は他に明示しない限り、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」(1997年11月、メルク社、ドイツ国)に準拠して決定され、20℃の温度が適用される。
<比較例1>
<例1>
<例2>
<例3>
<例4>
<比較例2>
<例5>
<例6>
<例7>
<例8>
<例9>
<例10>
<比較例3>
<例11>
<例12>
<VHR測定>
電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)またはBLストレス(BL=バックライト(backlight))後のその安定性を測定するためにTN配置で平行配向のための配向材料および平坦ITO電極を有する試験用セルに、それぞれの混合物を充填する。次いで、それぞれの混合物のVHRを測定する(測定機器:Autronic VHRM 105、信号振幅:1V、パルス幅60μ秒,測定周波数60Hz,温度100℃)。
電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)またはBLストレス(BL=バックライト(backlight))後のその安定性を測定するためにTN配置で平行配向のための配向材料および平坦ITO電極を有する試験用セルに、それぞれの混合物を充填する。次いで、それぞれの混合物のVHRを測定する(測定機器:Autronic VHRM 105、信号振幅:1V、パルス幅60μ秒,測定周波数60Hz,温度100℃)。
続いて対応する試験用セルを冷陰極(CCFL)LCDバックライトによる照明に1000時間まで曝露する。VHRは、それぞれの場合で一定の時間間隔をおいて上記の通り測定される。
それぞれの測定について、それぞれの場合で一連の測定の4個の試験用セルを充填および検討する。示されている値は個々の測定値の平均である。結果を表1にまとめる。
<表1-VHR値>
本発明による混合物は比較例の混合物よりも、BLストレス後のVHRの減少が著しく小さく、その結果、VHRの安定性が著しく高いことが表1から見て取れる。
本発明による混合物は比較例の混合物と比較して、特に低温(-30℃)において少なくとも同等に優れるか、より高いLTS値を有することが上に示す例から加えて見て取れる。
Claims (20)
- 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載のLC媒体。
X0 F、Cl、それぞれの場合で6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基、
Y1~6 HまたはF、
Y0 HまたはCH3) - 重合性基または芳香族もしくは不飽和環の構成要素としてのC=C二重結合を除いてC=C二重結合を含有する化合物を含まないことを特徴とする請求項1~14のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 請求項1~4のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の化合物を請求項5~14のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の化合物と混合することを特徴とする請求項1~15のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法。
- 電気光学的目的のための請求項1~15のいずれか1項に記載のLC媒体の使用。
- TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正-VAまたはPS-正-VAディスプレイ、3D用途向けのLCウィンドウまたはシャッターメガネにおける請求項16に記載の使用。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載のLC媒体を備えるLCディスプレイ。
- TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正-VAまたはPS-正-VAディスプレイであることを特徴とする請求項19に記載のLCディスプレイ。
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