JP2021191837A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid−crystalline)媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイ(LCD:liquid−crystal display)、特にアクティブマトリクスによってアドレスされるディスプレイと、特にTN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−FFS、SA−HB−FFS、SA−XB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−XB−FFS、正VAまたは正PS−VA型のLCディスプレイとに関する。【選択図】なし
Description
本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid−crystalline)媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイ(LCD:liquid−crystal display)、特にアクティブマトリクスによってアドレスされるディスプレイと、特にTN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−FFS、SA−HB−FFS、SA−XB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−XB−FFS、正VAまたは正PS−VA型のLCディスプレイとに関する。
液晶ディスプレイ(LCD:liquid−crystal display)は、情報を表示するために多くの分野で使用される。LCDは、直視型ディスプレイおよび投射型ディスプレイの両方に使用される。使用される電気光学的モードは例えば、ツイストネマチック(TN:twisted nematic)、超ツイストネマチック(STN:super twisted nematic)、光学的補償ベンド(OCB:optically compensated bend)および電気的制御複屈折(ECB:electrically controlled birefringence)モードと共に、それらの様々な改良型である。これらのモードは全て、基板および液晶層に対し実質的に垂直に生成される電界を利用する。
これらのモード以外にも、基板および液晶層に実質的に平行な電界を利用する電気光学的モードもある。例えば国際公開第91/10936号(特許文献1)には、電界が液晶層に平行な成分を持つように電気信号が生成される液晶ディスプレイが開示されており、これ以降、面内スイッチ(IPS:in−plane switching)ディスプレイとして知られるようになった。そのようなディスプレイの動作原理は例えば、R.A.Soref著、Journal of Applied Physics、第45巻、第12号、第5466〜5468頁(1974年)(非特許文献1)に記載される。
IPSディスプレイは平面的に配置された2枚の基板の間にLC層を含み、2個の電極が2枚の基板のうちの一方のみに配置され、好ましくは相互に噛み合った櫛形の構造を有する。電極に電圧を印加すると、LC層に有意に平行な成分を持つ電界が電極間に発生する。これにより、層面内でLC分子の再配向が起きる。
欧州特許第0 588 568号明細書(特許文献2)には例えば、電極の設計やIPSディスプレイをアドレスするための様々な可能性が開示されている。欧州特許出願公開第198 24 137号明細書(特許文献3)にも同様に、そのようなIPSディスプレイの様々な実施形態が記載されている。
このタイプのIPSディスプレイのための液晶材料は例えば、欧州特許出願公開第195 28 104号明細書(特許文献4)に記載されている。
更に、所謂「フリンジ場スイッチ」(FFS:fringe−field switching)ディスプレイが報告されており(特に、S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、第43巻、第3号、2004年、第1028頁(非特許文献2)参照)、該ディスプレイは同一基板上に2個の電極を含み、その一方は櫛状に構造化され、他方は構造化されていない。これにより強力な所謂「フリンジ電界」、即ち、電極の端の近くで強い電界と、セル全体では強い垂直成分および強い水平成分の両者を持つ電界とが発生する。FFSディスプレイは、コントラストの視野角依存性が小さい。FFSディスプレイは通常、正の誘電率異方性を持つLC媒体と、LC媒体の分子に平面的な配向を与える通常はポリイミドの配向層とを含む。
IPSおよびFFS電気光学的モードの液晶ディスプレイは、最新のデスクトップモニター、テレビセット、マルチメディア用途での使用に特に適している。本発明による液晶媒体は好ましくは、このタイプのディスプレイにおいて使用される。一般にFFSディスプレイでは、むしろ低い値の誘電異方性を有する誘電的に正の液晶媒体が使用されるが、場合によっては僅か約3またはそれ以下の誘電異方性を有する液晶媒体もIPSディスプレイにおいて使用される。
HB−FFSモードにより、更なる改良が達成されてきた。HB−FFSモードの特徴は従来のFFS技術とは対照的に、より高い透過が可能であり、より少ないエネルギー消費でパネルを稼働させることができる。
他に近年開発されたモードはXB−FFSモードで、液晶媒体は誘電率異方性の低い極性液晶化合物を追加して含む。
LCD、特にFFSおよびIPSディスプレイに適する液晶組成物は先行技術、例えば、特開平07−181439号公報(特許文献5)、欧州特許第0 667 555号明細書(特許文献6)、欧州特許第0 673 986号明細書(特許文献7)、独国特許発明第195 09 410号明細書(特許文献8)、独国特許発明第195 28 106号明細書(特許文献9)、独国特許発明第195 28 107号明細書(特許文献10)、国際公開第96/23 851号(特許文献11)および国際公開第96/28 521号(特許文献12)から既知である。しかしながら、これらの組成物は一定の欠点を有する。他の欠陥の中でも、それらの殆どは不利に長いアドレス時間をもたらし、不適切な値の抵抗率を有し、および/または過度に高い動作電圧を必要とする。本明細書においては、動作特性および保存性の両者において改良が必要である。
FFSおよびIPSディスプレイは、アクティブマトリクスディスプレイ(AMD:active−matrix display)またはパッシブマトリクスディスプレイ(PMD:passive−matrix display)として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、例えば薄膜トランジスタ(TFT:thin−film transistor)などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、先行技術から既知の通りマルチプレックス法によってアドレスされる。
本発明によるディスプレイは、好ましくはアクティブマトリクスによるものであり、好ましくはTFTのマトリクスによるものである。しかしながら本発明による液晶は、他の既知のアドレス手段を有するディスプレイにおいても有利に使用できる。
面内スイッチ(IPS:in−plane switching)およびフリンジ場スイッチ(FFS:fringe field switching)技術の典型的な用途は、モニター、ノートパソコン、テレビ、携帯電話、タブレットPCなどである。
IPSおよびFFS技術の両者は、例えば垂直配向(VA:vertical alignment)技術などの他のLCD技術を凌ぐ一定の利点、例えばコントラストの広い視野角依存性を有する。
更なる液晶媒体を提供し、高い透過性、良好な黒状態および高いコントラスト比を持つディスプレイで液晶媒体を使用することは、最新のFFSおよびIPS用途にとって中心的な課題である。加えて最新の用途においては、良好な低温安定性および早いアドレス時間も必要とされる。
R.A.Soref著、Journal of Applied Physics、第45巻、第12号、第5466〜5468頁(1974年)
S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、第43巻、第3号、2004年、第1028頁
本発明は、特にFFSおよびIPSディスプレイ用であるが、TN、正VAまたはSTNディスプレイ用でもあり、特にTFTによってアドレスされるようなアクティブマトリクスディスプレイ用であり、上に示した欠点を示さないか、または低減された程度でのみ示し、好ましくは、高い比抵抗、低い閾電圧、高い誘電率異方性、良好な低温安定性(LTS:low temperature stability)、速い応答時間および低い回転粘度を有し、高に輝度を可能にする液晶媒体を提供する目的を有する。
これは、以下に記載され特許請求される通りの液晶媒体を提供することで達成された。
FFSディスプレイの場合、応答速度、コントラスト、輝度および信頼性を更に最適化する必要がある。しかしながら、先行技術の液晶材料では、これらの要求を同時に達成できないことが多いことが分かった。
ここで驚くべきことに、式IおよびZの化合物の組み合わせを含む本発明による液晶媒体は特にFFSモードディスプレイで使用される場合、良好な溶解性およびγ1/K1の低い比率などの幾つかの改善点を示し、速い応答時間を可能にすることが分かった。
本発明による液晶媒体は、誘電的に正の液晶に基づくFFS、HB−FFS、XB−FFSおよびIPSモードの液晶ディスプレイならびにそれらのポリマー安定化による変形において使用するのに特に適している。
本発明は、正の誘電異方性を有し、式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体に関する。
式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
R0は、直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基で、該基は無置換であるか、好ましくはFまたはClでハロゲン化されており、1〜15個のC原子を有し、ただしこれらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、
−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−O−、−CO−O−または−O−CO−で置き換えられてよく、
Y1、Y2は、H、FまたはCl、好ましくはHまたはF、非常に好ましくはFであり、ただしY1およびY2の少なくとも一方はHと異なり、
Y5は、HまたはCH3、好ましくはHである。
R0は、直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基で、該基は無置換であるか、好ましくはFまたはClでハロゲン化されており、1〜15個のC原子を有し、ただしこれらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、
Y1、Y2は、H、FまたはCl、好ましくはHまたはF、非常に好ましくはFであり、ただしY1およびY2の少なくとも一方はHと異なり、
Y5は、HまたはCH3、好ましくはHである。
本発明は更に電気光学的目的で、特に液晶ディスプレイ、シャッター眼鏡、LC窓、3D用途、好ましくはTN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−HB−FFS、PS−XB−FFS、SA−HB−FFS、SA−XB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−XB−FFS、正VAおよび正PS−VAディスプレイ、特に好ましくはFFS、HB−FFS、IPS、PS−HB−FFSおよびPS−IPSディスプレイでの使用のための上および下に記載の通りの液晶媒体の使用に関する。
本発明は更に上および下に記載の通りの液晶媒体を含む電気光学的液晶ディスプレイ、特に、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−HB−FFS、PS−XB−FFS、SA−HB−FFS、SA−XB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−XB−FFS、正VAまたは正PS−VAディスプレイ、好ましくはFFS、HB−FFS、IPS、PS−HB−FFSまたはPS−IPSディスプレイに関する。
本願において全ての原子は、それらの同位体を包含する。好ましい実施形態において1個以上の水素原子(H)は、重水素(D)に置き換えられる。高度な重水素化により、特に低濃度の場合、化合物の分析的決定が可能または単純化される。
上および下の式において、R0、R1またはR2がアルキル基および/またはアルコキシ基を示す場合、これは直鎖状でも分岐状でもよい。それは好ましくは直鎖状であり、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ、更に、メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。R0は好ましくは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルを示す。
オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニル、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルを表す。
R0、R1またはR2がアルコキシまたはオキサアルキル基を表す場合、それは酸素原子が互いに直接連結しないことを条件に、1個以上の追加の酸素原子を含んでもよい。
別の好ましい実施形態において1個以上のR0、R1またはR2は、
−S1−F、−O−S1−F、−O−S1−O−S2から成る群より選択され、式中、S1はC1〜12−アルキレンまたはC2〜12−アルケニレンであり、S2はH、C1〜12−アルキルまたはC2〜12−アルケニルであり、非常に好ましくは1個以上のR0、R1またはR2は、
−OCH2OCH3、−O(CH2)2OCH3、−O(CH2)3OCH3、−O(CH2)4OCH3、−O(CH2)2F、−O(CH2)3F、−O(CH2)4Fから成る群より選択される。
R0、R1またはR2が、1個のCH2基が−CH=CH−で置き換えられたアルキル基を表す場合、これは直鎖状でも分岐状でも構わない。それは好ましくは直鎖状で、2〜10個のC原子を有する。従って、それは特にビニル、プロパ−1−または−2−エニル、ブタ−1−、−2−または−3−エニル、ペンタ−1−、−2−、−3−または−4−エニル、ヘキサ−1−、−2−、−3−、−4−または−5−エニル、ヘプタ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−または−6−エニル、オクタ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−エニル、ノナ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−または−8−エニル、デカ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−または−9−エニルを表す。
R0、R1またはR2が、ハロゲンで少なくとも一置換されているアルキルまたはアルケニル基を表す場合、この基は好ましくは直鎖状で、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはFである。結果として得られる基には、パーフルオロ基も含まれる。一置換の場合、フッ素または塩素置換基は任意の所望の位置でよいが、好ましくはω−位である。
上および下の式においてX0は好ましくは、F、Clまたは1個、2個もしくは3個のC原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化アルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化アルケニル基である。X0は特に好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2またはCH=CF2、非常に特に好ましくはFまたはOCF3、更にCF3、OCF=CF2、OCHF2またはOCH=CF2である。
本発明によるLC媒体において式Z1〜Z3またはそれらのサブ式の化合物と共に式Iの化合物を使用することで、ε⊥の増加した値および同時に回転粘度ならびにγ1/K2およびγ1/K1の比の減少、よって速い応答時間を達成可能となる。
式Iおよびそのサブ式の化合物において、R0は好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、非常に好ましくはメチル、エチルまたはプロピル、最も好ましくはn−プロピルを表す。
式Iの好ましい化合物は、Y1およびY2がFまたはCl、非常に好ましくはFを表すものである。
式Iの非常に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択されるものである。
式中、Y5はHまたはCH3、好ましくはHである。
式I1、I2、I3およびI4の化合物が非常に好ましく、式I2の化合物が最も好ましい。
媒体中における式Iまたはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは2〜35重量%、非常に好ましくは3〜30重量%、最も好ましくは4〜20重量%である。
好ましくは媒体は、1種類、2種類または3種類の式Iまたはそのサブ式の化合物を含む。
好ましくは媒体は式Iの化合物に加えて、以下の式から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、「alkyl」はC1〜6−アルキルであり、好ましくはプロピル、ブチルまたはペンチル、非常に好ましくはプロピルまたはブチルを表す。式Z1の化合物が非常に好ましい。
式Z1、Z2およびZ3の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択されるものである。
式Z1−1およびZ2−1の化合物が非常に好ましい。
別の好ましい実施形態において媒体は、式Z1またはその好ましいサブ式の1種類以上の化合物と、式Z2およびZ3またはそれらの好ましいサブ式から選択される1種類以上の化合物とを含む
好ましくは式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式の化合物の媒体中における合計割合は10〜65重量%、非常に好ましくは15〜60重量%、最も好ましくは20〜55重量%である。
好ましくは媒体は、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から選択される1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明による第1の好ましい実施形態においてLC媒体は式Iの化合物に加え、式YおよびBから選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
R1、R2は、式IにおいてR0に与えられる意味の1つであり、
R3は、R1またはX1に与えられる意味の1つであり、
X1は、1個、2個または3個のC原子を有するフッ素化アルキルまたはアルコキシ、好ましくはCF3またはOCF3であり、
Zx、Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合であり、
Zzは、CH2Oまたは単結合であり、
Y1は、OまたはSであり、
L1〜4は、H、FまたはCl、好ましくはHまたはF、非常に好ましくはFであり、
x、yは、0、1または2、ただしx+yは3以下であり、
zは、0または1であり、
ただし式Bにおいてジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基は、またメチルまたはメトキシ基で更に置換されてもよく、
ただし式Yの化合物は、FまたはCl、好ましくはFである少なくとも1個の置換基L1〜4を含む。
R3は、R1またはX1に与えられる意味の1つであり、
X1は、1個、2個または3個のC原子を有するフッ素化アルキルまたはアルコキシ、好ましくはCF3またはOCF3であり、
Zx、Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合であり、
Zzは、CH2Oまたは単結合であり、
Y1は、OまたはSであり、
L1〜4は、H、FまたはCl、好ましくはHまたはF、非常に好ましくはFであり、
x、yは、0、1または2、ただしx+yは3以下であり、
zは、0または1であり、
ただし式Bにおいてジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基は、またメチルまたはメトキシ基で更に置換されてもよく、
ただし式Yの化合物は、FまたはCl、好ましくはFである少なくとも1個の置換基L1〜4を含む。
好ましくは、この第1の好ましい実施形態によるLC媒体は、式Iの1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3から選択される1種類以上の化合物と、式YおよびBから選択される1種類以上の化合物とを含む。
この第1の好ましい実施形態によるLC媒体は、HB−FFSまたはPS−HB−FFSモードのLCディスプレイでの使用に特に適している。
本発明による第2の好ましい実施形態においてLC媒体は、式YまたはBの化合物を含まない。
式Yおよびそのサブ式の化合物においてR1およびR2は好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、更に2〜6個のC原子を有するアルケニル、特にビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3−ブテニル、1E−ペンテニル、3E−ペンテニルまたは4−ペンテニルを表す。
式Yおよびそのサブ式の化合物において、好ましくは基L1およびL2の両者はFを表す。本発明の他の好ましい実施形態において式Yおよびそのサブ式の化合物において、基L1およびL2の一方はFを表し、他方はClを表す。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中、L1、L2、R1、R2、Zx、Zy、xおよびyは式Yにおいて与えられる意味または上もしくは下で与えられる好ましい意味の1つを有し、
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
L3、L4はFまたはCl、好ましくはFを表す。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
好ましくは式Y1およびY2の化合物において、L1およびL2の両者がFを表すか、L1およびL2の一方がFを表し他方がClを表すか、またはL3およびL4の両者がFを表すか、L3およびL4の一方がFを表し他方がClを表す。
好ましくは媒体は、以下のサブ式から成る群から選択される式Y1の1種類以上の化合物を含む。
式中、aは1または2を表し、「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、「alkenyl」は2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表す。「alkenyl」は好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
非常に好ましくは媒体は、式Y1−2およびY1−10から選択される式Y1の1種類以上の化合物を含む。
更に好ましくは媒体は、以下のサブ式から成る群より選択される式Y2の1種類以上の化合物を含む。
式中、「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、「alkenyl」は2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表す。「alkenyl」は好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
非常に好ましくは媒体は、式Y2−2およびY2−10から選択される式Y2の1種類以上の化合物を含む。
媒体中における式Y1またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1〜10重量%である。
媒体中における式Y2またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1〜10重量%である。
媒体中における式Y1およびY2またはそれらのサブ式の化合物の合計割合は、好ましくは1〜20重量%、非常に好ましくは2〜15重量%である。
好ましくは媒体は、式Y1およびY2またはそれらのサブ式、非常に好ましくは式Y1−2、Y1−10、Y1−40、Y1−42、Y2−2およびY2−10から選択される1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明の他の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中、L1、L2、R1およびR2は式Yで与えられる意味の1つまたは上および下で与えられる通りの好ましい意味の1つを有する。
式Y3の好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中、「Alkyl」および「Alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、「Alkoxy」は1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、「Alkenyl」および「Alkenyl*」は、それぞれ互いに独立に2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、Oは酸素原子または単結合を表す。「Alkenyl」および「Alkenyl*」は好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
式Y3の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中「Alkoxy」は好ましくは、3個、4個または5個のC原子を有する直鎖状のアルコキシを表す。
好ましくは式Y3およびそのサブ式の化合物において、L1およびL2の両者がFを表す。更に好ましくは式Y3の化合物において、基L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表す。
媒体中における式Y3またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1〜10重量%、非常に好ましくは1〜6重量%である。
好ましくは媒体は、式Y3またはそのサブ式、好ましくは式Y3〜6、非常に好ましくは式Y3〜6Aの1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明の他の好ましい実施形態において媒体は、サブ式Y4から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中R1およびR2は、それぞれ互いに独立に上で示される意味の1つを有し、
式中L5はFまたはCl、好ましくはFを表し、L6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを表し、好ましくは環G、IおよびKの少なくとも1個は無置換のベンゼンと異なる。
式Y4の好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中、Rは1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、R*は2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、mは1〜6の整数を表す。R*は好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
Rは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。
式Y4またはそのサブ式の化合物の媒体中における割合は、好ましくは1〜10重量%、非常に好ましくは1〜6重量%である。
好ましくは媒体は式Y4またはそのサブ式、好ましくはRがそれぞれ1〜5個のC原子を有するアルキル、更にアルコキシを表す好ましくは式Y4−1、Y4−2、Y4−3またはY4−21の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明の他の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から成る群より選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中、R5はR1に上で示される意味の1つを有し、「alkyl」は1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、LXはHまたはFを表し、XはF、Cl、OCF3、OCHF2またはOCH=CF2を表し、dは0または1を表し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に1〜6の整数を表す。
これらの化合物におけるR5は特に好ましくはC1〜6−アルキルもしくは−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルであり、dは好ましくは1である。これらの化合物におけるXは特に好ましくはFである。本発明によるLC媒体は好ましくは、5重量%以上の量で上述の式の1種類以上の化合物を含む。
式Bおよびそのサブ式の化合物においてR1およびR2は好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ、更に2〜6個のC原子を有するアルケニル、特にビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3−ブテニル、1E−ペンテニル、3E−ペンテニルまたは4−ペンテニルを表す。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される式Bの1種類以上の化合物を含む。
式中、L1、L2、R1、R3およびX1は式Bで与えられる意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
式B1の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
式中、「alkyl」は1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表す。両方の基(O)が酸素原子を表し、「alkyl」が好ましくは直鎖状のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルである式B1−1およびB1−2の化合物が非常に好ましい。非常に好ましくは、一方の「alkyl」がエチルであり、他方の「alkyl」がn−ペンチルである。
式B1−2の化合物が非常に好ましい。
式B1またはそのサブ式の化合物の媒体中における割合は、好ましくは1〜20重量%、非常に好ましくは1〜15重量%である。
好ましくは媒体は、式B1またはそのサブ式の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
式B2の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
式B2またはそのサブ式の化合物の媒体中における割合は、好ましくは1〜20重量%、非常に好ましくは1〜15重量%である。
好ましくは媒体は、式B2またはそのサブ式の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
式B3の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
式中、R1は式B3で与えられる意味の1つを有し、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル、より好ましくはエチルまたはプロピル、最も好ましくはプロピルを表し、X1は式B3で与えられる意味の1つを有し、好ましくはCF3またはOCF3を表す。
式B3の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
式中、R1は式B3で与えられる意味の1つを有し、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル、より好ましくはエチルまたはプロピル、最も好ましくはプロピルを表す。
式B3−1−1およびB3−2−2の化合物が最も好ましい。
好ましい実施形態において媒体は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基がメチルまたはメトキシ基、好ましくはメチル基で好ましくは置換基L1またはL2に対してパラ位、非常に好ましくは置換基L2に対してパラ位(即ち末端基R2またはX1に対してメタ位)において置換されている式Bまたはそのサブ式B1、B2、B3、B1−1、B1−2、B2−1、B2−2、B2−3、B3−1、B3−2、B3−1−1、B3−1−2、B3−2−1およびB3−2−2の1種類以上の化合物を含む。
式B3またはそのサブ式の化合物のLC媒体中における割合は、好ましくは1〜20重量%、非常に好ましくは1〜10重量%である。
好ましくはLC媒体は、式B3またはそのサブ式の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
好ましくは、式YおよびBまたはそれらのサブ式の化合物の媒体中における合計割合は2〜25重量%、非常に好ましくは3〜20重量%である。
更に好ましい実施形態を下に示す。
・媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中、R1、R2、L1、L2、X、xおよびZxは式Yで与えられる意味を有し、ただし環Xの少なくとも1個はシクロヘキセニレンである。
好ましくは、基L1およびL2の両者がFを表す。更に好ましくは、基L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表す。
式LYの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中、R1は上で示される意味を有し、(O)は酸素原子または単結合を表し、vは1〜6の整数を表す。R1は好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル、特にCH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
式LY4の化合物が非常に好ましい。
好ましくは媒体は、式LY、非常に好ましくは式LY4の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
式LYまたはそのサブ式の化合物の媒体中における割合は好ましくは、1〜10重量%である。
・媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中、R1、R2、L1、L2、Y、yおよびZyは式Yで与えられる意味を有し、ただし環Yの少なくとも1個はテトラヒドロピランである。
式AYの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中、R1は上で示される意味を有し、「alkyl」は1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、vは1〜6の整数を表す。R1は好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル、特にCH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
・媒体は、式Y、B、LYまたはAYの化合物を含まない。
・媒体は、2位および3位においてFまたはClで置換された1,4−フェニレン基を有する化合物を含まない。
・媒体は、以下のサブ式から選択される1種類以上の化合物を追加して含む。
式中、個々の基は互いにそれぞれ独立にそれぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する。
R0は、式Iにおいて与えられる意味の1つまたは上および下で与えられる通りの好ましい意味の1つであり、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基であり、
Y1〜6は、HまたはFであり、
Y0は、HまたはCH3である。
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基であり、
Y1〜6は、HまたはFであり、
Y0は、HまたはCH3である。
式IIおよびIIIの好ましい化合物は、Y0がHであるものである。
更に好ましい式IIおよびIIIの化合物は、R0が1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0がFまたはOCF3、非常に好ましくはFを示すものである。
媒体は、以下のサブ式から選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0およびX0は式IIで与えられる意味または上および下で与えられる好ましい意味を有する。
好ましい化合物は式II1、II2およびII3のもの、非常に好ましくは式II1およびII2のものである。
式II1〜II7の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表す。
・媒体は、Y0がCH3である式IIまたは上に記載される通りのそれらのサブ式の1種類以上の化合物を含む。非常に好ましくは、この好ましい実施形態による媒体は、以下のサブ式から選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0およびX0は式IIで与えられる意味または上および下で与えられる好ましい意味を有する。
好ましい化合物は式IIA1、IIA2およびIIA3のもの、非常に好ましくは式IIA1およびIIA2のものである。
式IIA1〜IIA7の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表す。
・媒体は、以下のサブ式から選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0およびX0は式IIで与えられる意味または上および下で与えられる好ましい意味を有する。
好ましい化合物は、式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20のものである。
式III1〜III21の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表し、Y2は好ましくはFを表す。
・媒体は、Y0がCH3である式IIIまたは上に記載される通りのそれらのサブ式の1種類以上の化合物を含む。非常に好ましくは、この好ましい実施形態による媒体は、以下のサブ式から選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0およびX0は式IIIで与えられる意味または上および下で与えられる好ましい意味を有する。
好ましい化合物は、式IIIA1、IIIA4、IIIA6、IIIA16、IIIA19およびIIIA20のものである。
式IIIA1〜IIIA21の化合物においてR0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、X0は好ましくはFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表し、Y2は好ましくはFを表す。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加して含む。
式中、
R0、X0およびY1〜5は、上で示される意味を有し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては−CF2O−も表し、
rは、0または1を表し、
sは、0または1を表す。
R0、X0およびY1〜5は、上で示される意味を有し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては−CF2O−も表し、
rは、0または1を表し、
sは、0または1を表す。
・式IVの化合物は好ましくは、以下の式から選択される。
式中、R0およびX0は上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはOCF3、更にはOCF=CF2またはClを表す。
・式IVaの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、R0は上で示される意味を有し、好ましくはプロピルまたはペンチルである。
・式IVcの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、R0は上で示される意味を有し、好ましくはプロピルまたはペンチルである。
本発明による混合物中において式IVc、特に式IVc1の化合物(1種類または多種類)は、好ましくは1〜20重量%、特に好ましくは2〜15重量%の量で採用される。
・式Vの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、R0およびX0は上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはOCF3、更にはOCHF2、CF3、OCF=CF2およびOCH=CF2を表す。
・式VIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、R0およびX0は上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはF、更にはOCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2およびOCH=CF2を表す。
・式VIIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、R0およびX0は上で示される意味を有する。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはF、更にはOCF3、OCHF2およびOCH=CF2を表す。
・媒体は以下のサブ式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、X0は上で示される意味を有し、
Lは、HまたはFを表し、
「alkyl」は、C1〜6−アルキルを表し、
R’は、メチル、C4〜6−アルキルまたはC1〜6−アルコキシを表し、ただしR’がC1〜6−アルコキシと異なる場合、式IXにおける「alkyl」はエチルまたはプロピルではなく、
R”は、C1〜6−アルキル、C1〜6−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立にC2〜6−アルケニルを表し、式Xにおいて「alkenyl」はC3〜6−アルケニルを表す。
Lは、HまたはFを表し、
「alkyl」は、C1〜6−アルキルを表し、
R’は、メチル、C4〜6−アルキルまたはC1〜6−アルコキシを表し、ただしR’がC1〜6−アルコキシと異なる場合、式IXにおける「alkyl」はエチルまたはプロピルではなく、
R”は、C1〜6−アルキル、C1〜6−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立にC2〜6−アルケニルを表し、式Xにおいて「alkenyl」はC3〜6−アルケニルを表す。
・式IX〜XIIIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式中、「alkyl」は式IXで与えられる意味を有し、「alkyl*」はメチル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルであり、「alkyl**」はブチル、ペンチルまたはヘキシルである。
式IXa、Xb、Xc、XIa、XIb、XIIaおよびXIIIaの化合物が特に好ましい。式IXbおよびIXにおいて「alkyl」は好ましくは、それぞれ互いに独立にn−C3H7、n−C4H9またはn−C5H11、特にn−C3H7を表す。
・好ましい化合物は、以下の群から選択される。
式Xb2の化合物が非常に好ましい。
・媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加して含む。
式中、L1およびL2は上で示される意味を有し、R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、それぞれ6個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、好ましくは、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有するアルキルを表し、式XIVの化合物は式Pのものとは異なり、式XIVの化合物において基R1およびR2の少なくとも一方は好ましくは2〜6個のC原子を有するアルケニルを表す。
・媒体は、基R1およびR2の少なくとも一方が2〜6個のC原子を有するアルケニルを表す式XIVの1種類以上の化合物、好ましくは以下のサブ式から選択されるものを含む。
式中、「alkyl」は上で示された意味を有し、好ましくはメチル、エチルまたはプロピルを表す。
・式XIVの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
式XIVd1の化合物が非常に好ましい。
・媒体は式XVIの1種類以上の化合物を含む。
式中、R1およびR2は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立して1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。LはHまたはFを表す。
特に好ましい式XVIの化合物は、下のサブ式のものである。
式中
「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立に2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基、特にCH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CHおよびCH3CH=CHを表す。
「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立に2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基、特にCH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CHおよびCH3CH=CHを表す。
式XVIb、XVIcおよびXVIgの化合物が特に好ましい。以下のサブ式の化合物が非常に特に好ましい。
式XVIc2、XVIg1およびXVIg2の化合物が非常に好ましい。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
式中、R1およびR2は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。Lは、HまたはFを表す。LがHである式XVIIaの化合物が非常に好ましい。LがHである式XVIIの化合物が非常に好ましい。
・媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
式中、R0およびX0は、それぞれ互いに独立に上で示される意味の1つを有し、Y1〜4は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、Y5はHまたはCH3、好ましくはHを表す。X0は好ましくは、F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。R0は好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n−プロピル、n−ブチルおよびn−ペンチル、非常に特に好ましくはn−プロピルを表す。
式XX、特に式XXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1〜15重量%、特に好ましくは2〜10重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXIaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n−プロピル、n−ブチルおよびn−ペンチル、非常に特に好ましくはn−プロピルを表す。
式XXI、特に式XXIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1〜15重量%、特に好ましくは2〜10重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
更に好ましくは本発明による媒体は、式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチル、非常に特に好ましくはn−プロピルを表す。
式XXIII、特に式XXIIIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、0.5〜5重量%、特に好ましくは0.5〜2重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
・媒体は式XXIVの1種類以上の化合物を追加的に追加的に含む。
式XXIVにおいてX0はまた、1〜6個のC原子を有するアルキル基または1〜6個のC原子を有するアルコキシ基を表してもよい。アルキルまたはアルコキシ基は好ましくは、直鎖状である。
R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表す。
・式XXIVの化合物は、好ましくは以下のサブ式から選択される。
式中、R0、X0およびY1は上で示される意味を有する。R0は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを示し、Y1は好ましくはFである。
・R0は、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
式中、R1およびX0は上で示される意味を有する。R1は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFまたはClを表す。式XXIVにおいて、X0は非常に好ましくはClを表す。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
式中、R1およびX0は上で示される意味を有する。R1は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表す。本発明による媒体は特に好ましくは、X0が好ましくはFを表す式XXIXの1種類以上の化合物を含む。
式XXVI〜XXIXの化合物(1種類または多種類)は本発明による混合物中で、1〜20重量%、特に好ましくは1〜15重量%の量で用いられる。特に好ましい混合物は、式XXIXの少なくとも1種類の化合物を含む。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R1は上で示された意味を有し、好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチル、非常に好ましくはn−プロピルを表す。
式XXIXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1〜15重量%、特に好ましくは2〜10重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
・媒体は以下の式のピリミジンまたはピリジン化合物の1種類以上の化合物を含む。
式中、R1およびX0は上で示される意味を有する。R1は好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。X0は好ましくはFを表す。本発明による媒体は特に好ましくは、X0が好ましくはFを表す式XXX1の1種類以上の化合物を含む。式XXX1〜XXX3の化合物(1種類または多種類)は本発明による混合物中において、好ましくは1〜20重量%、特に好ましくは1〜15重量%の量で採用される。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を追加して含む。
式中、R0およびX0およびY1〜4は上で示される意味を有し、X0はFと異なる。
X0は好ましくは、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。Y1〜4は、それぞれ互いに独立に好ましくはHまたはFを表す。R0は好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXXaの1種類以上の化合物を含む。
式中、R0は上で示される意味を有する。R0は好ましくは、直鎖状のアルキル、特にエチル、n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチル、非常に特に好ましくはn−プロピルを表す。
式XXX、特にXXXaの化合物(1種類または多種類)は本発明による混合物中において、好ましくは1〜15重量%、特に好ましくは2〜10重量%の量で採用される。
・媒体は以下の式の1種類以上の化合物を追加して含む。
式中、L、R1およびR2は上で示される意味を有する。R1およびR2は好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXXIVaの1種類以上の化合物を含む。
式中、「alkyl」は1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表す。
式XXXIV、特にXXXIVaの化合物(1種類または多種類)は本発明による混合物中において、好ましくは0.5〜10重量%、特に好ましくは1〜5重量%の量で採用される。
更なる好ましいLC媒体は、それらの任意の組み合わせを含み、以下の好ましい実施形態から選択される。
・媒体は、式Iまたはそのサブ式の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Y、B、LY、AY、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XVIII、XIX、XX、XXI、XII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXIX、XXX、XXX1、XXX2、XXX3、XXXI、XXXII、XXXIIIおよびXXXIVおよびそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式Iまたはそのサブ式の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Y、B、II、III、IV、VI、IX、X、XIV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XX、XII、XXIII、XXIX、XXXIおよびXXXIVおよびそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式Y、B、AYまたはLYの化合物を含まない。
・媒体は、式II、好ましくは式II1、II2およびII3から成る群より、非常に好ましくは式II1およびII2から選択される1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、2〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5〜25重量%である。
・媒体は、式III、好ましくは式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20から成る群より、非常に好ましくは式III1、III6、III16およびIII20から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、2〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5〜30重量%である。
・媒体は、式IV、好ましくは式IVaまたはIVcから、非常に好ましくは式IVa1またはIVc1から選択され、最も好ましくは式IVc1の1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、2〜15重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5〜20重量%である。
・媒体は、式VI、好ましくは式VIbから選択される1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、1〜20重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5〜20重量%である。
・媒体は、式IX、好ましくは式IXaから選択される1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、1〜25重量%である。
・媒体は、式X、好ましくは式XbおよびXcから、非常に好ましくは式Xb2およびXc1から選択される1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2〜35重量%、非常に好ましくは3〜25重量%である。
・媒体は、5〜20重量%の式Xb、好ましくは式Xb2の化合物を含む。
・媒体は、5〜20重量%の式Xc、好ましくは式Xc1の化合物を含む。
・媒体は、10〜65重量%、非常に好ましくは20〜60重量%の式XIbの化合物を含む。
・媒体は、式XII、好ましくは式XIIaまたはXIIb、非常に好ましくは式XIIa、最も好ましくは式XIIa1の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2〜15重量%である。
・媒体は、1〜15重量%の式XIIbの化合物を含む。
・媒体は、式XIV、好ましくは式XIVd、非常に好ましくは式XIVd1の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2〜10重量%である。
・媒体は、式XVIb、好ましくは式XVIb1、XVIb2および/またはXVI3の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2〜15重量%である。
・媒体は、式XVIc、好ましくは式XVIc1、XVIc2および/またはXVIc3の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2〜20重量%である。
・媒体は、式XVIg、好ましくは式XVIg1および/またはXVIg2の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、5〜25重量%である。
・媒体は、式XVIIa、XVIIbおよびXVIIcから成る群より選択され、非常に好ましくはLがHである式XVIIaおよびLがFである式XVIIbの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、0.5〜5重量%である。
・媒体は式XX、好ましくは式XXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は式XXI、好ましくは式XXIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は式XXIII、好ましくは式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは0.5〜5重量%である。
・媒体は式XXIX、好ましくは式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は式XXX、好ましくは式XXXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は、式XXXIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は、式XXXIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2〜10重量%である。
・媒体は式XXXIV、好ましくは式XXXIVaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは1〜5重量%である。
・媒体は、式I、好ましくは式I1の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式IX、XおよびXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IV、VI、XX、XXIIIおよびXXIXまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XII、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式I、好ましくは式I1の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式IXa、Xb、XIbおよびXIVdまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IVc、VIb、XXa、XXIIIaおよびXXIXaまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XIIb、XVIb、XVIc、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVaまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式I、好ましくは式I1の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式Y、好ましくはY1およびY2から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式IX、XおよびXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IV、VI、XX、XXIIIおよびXXIXまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XII、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式I、好ましくは式I1の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式B、好ましくはB1、B2およびB3から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式IXa、Xb、XIbおよびXIVdまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IVc、VIb、XXa、XXIIIaおよびXXIXaまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XIIb、XVIb、XVIc、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVaまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・式Iの化合物の他に媒体は更に、Z1、Z2、Z3、Y、B、IV、IX、X、XII、XIV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXI、XXIII、XXIX、XXX、XXXIおよびXXIVまたはそれらのサブ式の化合物の群から選択される化合物を含む。
・式Iの化合物の他に媒体は更に、Z1、Z2、Z3、IV、IX、X、XII、XIV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXI、XXIII、XXIX、XXX、XXXIおよびXXIVまたはそれらのサブ式の化合物の群から選択される化合物を含む。
・媒体中における式Iまたはそのサブ式の化合物の割合は1〜30重量%、非常に好ましくは2〜25重量%、最も好ましくは2〜20重量%である。
・混合物中における式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式の化合物の割合は10〜65重量%、非常に好ましくは20〜60重量%である。
・混合物全体中における式Yまたはそのサブ式の化合物の割合は1〜20重量%、非常に好ましくは2〜15重量%である。
・混合物全体中における式Bまたはそのサブ式の化合物の割合は1〜20重量%、非常に好ましくは2〜18重量%である。
・混合物全体中における式II、III、IV〜VIII、XVIII〜XXIIIおよびXXVII〜XXXの化合物の割合は30〜60重量%である。
・混合物全体中における式IX〜XVの化合物の割合は、40〜70重量%である。
・混合物全体中における式XIV、XVIIa〜cおよびXXXI〜XXXIVの化合物の割合は、0.5〜15重量%である。
本出願において用語「alkyl(アルキル)」または「alkyl*(アルキル*)」は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルキル基、特に直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを包含する。2〜5個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
用語「alkenyl(アルケニル)」または「alkenyl*(アルケニル*)」は2〜6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルケニル基、特に直鎖状の基を包含する。好ましいアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C6−3E−アルケニル、特にC2〜C6−1E−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニルおよび5−ヘキセニルである。5個までの炭素原子を有する基、特にCH2=CH、CH3CH=CHが一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は好ましくは末端フッ素を有する直鎖状の基、即ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながらフッ素の他の位置が排除されるわけではない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシ」は好ましくは式CnH2n+1−O−(CH2)mの直鎖状の基を包含し、式中nおよびmはそれぞれ互いに独立に1〜6を表す。またmは0も表してよい。好ましくは、n=1およびm=1〜6またはm=0およびn=1〜3である。また更に好ましくはアルコキシまたはオキサアルキル基は、酸素原子が互いに直接連結しないようにして1個以上の更なるO原始も含み得る。
R0およびX0の意味の適切な選択により、アドレス時間、閾電圧、透過特性線の急峻性などを所望の態様で変更できる。例えば1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基などはアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に、より短いアドレス時間、改良されたネマチック傾向、弾性定数k33(ベンド)およびk11(スプレイ)間のより高い比との結果となる。4−アルケニル基、3−アルケニル基などはアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に、より低い閾電圧およびk33/k11のより低い値を与える。本発明による混合物は特にΔεの高い値によって区別され、よって先行技術からの混合物よりも著しくより速い応答時間を有する。
上述の式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、上述の式の成分の選択および存在してもよい任意の更なる成分の選択に実質的に依存する。
上で示された範囲内の適切な混合比は、その都度に容易に決定できる。
本発明による液晶媒体中の上述の式の化合物の合計量は重要ではない。したがって混合物は種々の特性を最適化する目的のために、1種類以上の更なる成分を含んでよい。しかしながら媒体の特性の所望の改善に対する観察された効果は一般に、上述の式の化合物の合計濃度が高いほど、より大きい。
特に好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は、X0がF、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2−CF2Hを表す式IV〜VIII(好ましくはIVおよびV)の化合物を含む。式I、IIおよびIIIの化合物との好ましい相乗作用は、特に有利な特性との結果となる。特に式I、IIおよびIIIの化合物を含む混合物は、それらの低い閾電圧によって区別される。
本発明による液晶媒体中で使用できる上述の式およびそれらのサブ式の個々の化合物は既知であるか、既知の化合物と類似して調製できる。
また本発明は、式Iの1種類以上の化合物を、式Y1、Y2またはY3の1種類以上の化合物と、式Bの1種類以上の化合物と、式II、III、IV、VI、IX、X、XIV、XII、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XX、XXIII、XXIX、XXIおよびXXXIVから成る群より選択される1朱里以上の化合物と混合することによる、上および下に記載される通りの液晶媒体を調製する方法に関する。
本発明の好ましいもう一つ実施形態において、液晶媒体は加えて1種類以上の重合性化合物を含む。重合性化合物は、好ましくは式Mから選択される。
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
RaおよびRbは、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基を表し、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に示される意味を有し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
RaおよびRbは、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基を表し、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に示される意味を有し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
特に好ましい式Iの化合物は、式中、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロ−フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は、非置換であっても、上に定義されるとおりのLで単置換または多置換されていてもよい化合物である。
特に好ましい式Mの化合物は、式中、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルを表すものである。
非常に好ましい式Mの化合物は、以下の式から選択される。
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
P1、P2、P3は重合性基を表し、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合またはスペーサー基を表し、ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を意味し、ただしP1は1〜12の整数であって、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2、X3は、−CO−O−、−O−CO−または単結合を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2、ZM3は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)を表し、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
L’、L”は、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
P1、P2、P3は重合性基を表し、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合またはスペーサー基を表し、ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を意味し、ただしP1は1〜12の整数であって、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2、X3は、−CO−O−、−O−CO−または単結合を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2、ZM3は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)を表し、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
L’、L”は、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
式M2およびM13の化合物が特に好ましい。
三反応性化合物M15〜M31、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30およびM31が更に好ましい。
式M1〜M31の化合物において、基
式中、Lは、それぞれの出現において同一にまたは異なって、上または下で与えられる意味のうちの1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、より好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3である。
式M1〜M31の好ましい化合物は、式中、P1、P2およびP3が、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、またはエポキシ基、非常に好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート基を表す化合物である。
式M1〜M31のさらに好ましい化合物は、式中、Sp1、Sp2およびSp3が単結合である化合物である。
式M1〜M31のさらに好ましい化合物は、式中、Sp1、Sp2およびSp3のうちの1個が単結合であり、Sp1、Sp2およびSp3のうちの別の1個が単結合とは異なる化合物である。
式M1〜M31のさらに好ましい化合物は、式中、単結合とは異なるこれらの基Sp1、Sp2およびSp3が−(CH2)s1−X”−(式中、s1は1〜6の整数、好ましくは2、3、4または5であり、X”はベンゼン環への連結であり、かつ−O−、−O−CO−、−CO−O、−O−CO−O−または単結合である。)を表す化合物である。
1種類、2種類または3種類の式M、好ましくは式M1〜M31から選択される重合性化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。
更に好ましくは本発明による液晶媒体は、下表Eから選択される1種類以上の重合性化合物を含む。
好ましくは式Mおよび表Eから選択される重合性化合物の液晶媒体におけるの割合は、好ましくは0.01〜5%、非常に好ましくは0.05〜1%、最も好ましくは0.1〜0.5%である。
式Mおよび表Eから選択されるものなどの1種類以上の重合性化合物を液晶媒体に添加することにより、速い応答時間などの有利な特性が得られることが観察された。このような液晶媒体は、低い画像固着、迅速かつ完全な重合、UV曝露後に安定な低いプレチルト角の迅速な生成、高い信頼性、UV曝露後の高いVHR値、および高い複屈折を示すPSAディスプレイでの使用に特に適している。重合性化合物の適切な選択により、より長いUV波長での液晶媒体の吸収を増加させることが可能であるので、このようなより長いUV波長を重合に使用することが可能であり、ディスプレイの製造工程に有利である。
重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応、または、高分子類似反応、例えば、主鎖上への付加または縮合に適切な基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合または−C≡C−三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適切な基が特に好ましい。
好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
CH2=CW2−(O)k3−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびW4W5W6Si−からなる群から選択され、ただし式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Cl、または1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、P−Sp−以外の1個以上の上で定義されるとおりの基Lで任意で置換されていてもよい1,4−フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1〜10の整数を表す。
非常に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
CH2=CW2−O−、CH2=CW2−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−およびW4W5W6Si−からなる群から選択され、ただし式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Cl、または1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4−フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1〜10の整数を表す。
非常に特に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、特には、CH2=CH−CO−O−、CH2=C(CH3)−CO−O−およびCH2=CF−CO−O−、更には、CH2=CH−O−、(CH2=CH)2CH−O−CO−、(CH2=CH)2CH−O−、
から選択される。
さらに好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
Spは、単結合とは異なる場合、好ましくは式Sp”−X”であり、その結果それぞれの基P−Sp−は式P−Sp”−X”−に一致し、式中、
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
X”は好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。
典型的なスペーサー基Spおよび−Sp”−X”−は、例えば、−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−であり、式中、p1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R0およびR00は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Spおよび−Sp”−X”−は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1およびq1は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Sp”は、それぞれの場合で、直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
PSAディスプレイの製造のために、液晶媒体に含有される重合性化合物は、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間で液晶媒体中でのin situ重合により、重合または(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)架橋される。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されるとおりのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に、さらに、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスロットを有するものが好ましい。PS−VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号明細書に記載されている。
上述の好ましい実施形態の化合物を上記の重合性化合物と組み合わせることで本発明による液晶媒体において、常に高い透明点および高いVHR値と同時に低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温度安定性をもたらす。
重合性化合物を含む液晶媒体を使用することでPSAディスプレイにおいて、特に低いプレチルト角を迅速に確立される。特に液晶媒体は従来技術からの媒体と比較して、PSAディスプレイにおける応答時間、特に中間階調の応答時間も著しく短縮されたことを示す。
ネマチック液晶相を有し、好ましくはキラル液晶相を有しない液晶媒体が一般に好ましい。
また本発明は電気光学的目的のため、特にシャッター眼鏡における使用のため、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−FFS、正VAおよび正PS−VAディスプレイにおける3D用途のために上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体の使用と、電気光学的ディスプレイ、特に前述のタイプのもので上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体を含み、特にTN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−FFS、正VA(vertically aligned:垂直配向)または正PS−VAディスプレイとにも関する。
また本発明は、フレームと共にセルを構成する2枚の平坦平行な外板と、外板上の個々のピクセルをスイッチするための集積非線形素子と、セル内に配置され正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶媒体とを有する例えばSTNまたはMLCディスプレイなどの電気光学的ディスプレイにも関し、ただしネマチック液晶媒体は上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体である。
本発明による液晶媒体は、利用可能なパラメータの範囲の著しい拡大を可能にする。透明点、低温での粘度、熱およびUV安定性および高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術からの先行材料よりもはるかに優れている。
特に式Iの化合物を、式Yおよび/またはBの化合物と、加えて式II〜XXXIVまたはそれらのサブ式から選択された化合物と組み合わせることで、低い回転粘度および比γ1/K1の低い値を維持しながら、適度な正の誘電異方性を示し同時に液晶分子の長手方向の軸に垂直な誘電定数ε⊥が増加した液晶媒体に至る。これにより、高い輝度および透過性ならびに低い応答時間を有する特にFFS、HB−FFS、XB−FFSおよびIPSモードの液晶ディスプレイが可能となる。
本発明による液晶媒体は例えば、携帯電話およびPDAなどの携帯用途およびTFT用途に適している。更に本発明による液晶媒体は、誘電的に正の液晶に基づくFFS、HB−FFS、XB−FFSおよびIPSディスプレイでの使用に特に適している。
本発明による液晶媒体は、−20℃まで、好ましくは−30℃まで、特に好ましくは−40℃までネマチック相と、75℃以上、好ましくは80℃以上の透明点とを保持しながら、同時に110mPa・秒以下、特に好ましくは100mPa・秒以下の回転粘度γ1を達成し、速い応答時間を有する優れたMLCディスプレイが可能となる。回転粘度は20℃で決定される。
本発明による液晶媒体の20℃および1kHzにおける誘電異方性Δεは、好ましくは+1.5以上、非常に好ましくは+2〜+3である。
本発明による液晶媒体の20℃における複屈折Δnは、好ましくは0.08〜0.12、非常に好ましくは0.09〜0.11である。
本発明による液晶媒体の回転粘度γ1は、好ましくは80mPs・秒以下、より好ましくは70mPs・秒以下、非常に好ましくは60mPs・秒以下である。
本発明による液晶媒体の比γ1/K1(式中、γ1は回転粘度γ1であり、K1はスプレイ変形における弾性定数である。)は、好ましくは4.6mPs・秒/pN以下、非常に好ましくは4.2mPs・秒/pN以下、最も好ましくは4.0mPs・秒/pN以下である。
本発明による液晶媒体のネマティック相の範囲は、好ましくは少なくとも90°、より好ましくは少なくとも100℃、特に好ましくは少なくとも110°の幅を有する。この範囲は、好ましくは少なくとも−25°〜+80℃の範囲に及ぶ。
言うまでもなく本発明による液晶媒体の成分の適切な選択を通して、他の有利な特性を保持しながら、より高い閾電圧においてより高い透明点(例えば、100℃を超える)を達成すること、あるいは、より低い閾電圧においてより低い透明点を達成することも可能である。対応してわずかにのみ増加した粘度で、より高いΔε、ひいては低い閾値を有する液晶媒体を得ることも同様に可能である。本発明によるMLCディスプレイは好ましくは、GoochおよびTarryの第1次透過極小で動作し[C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Electron.Lett.第10巻、第2〜4頁、1974年;C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Appl.Phys.第8巻、第1575〜1584頁、1975年]、この場合、例えば特性線の高い急峻性およびコントラストの低い角度依存性(独国特許第30 22 818号明細書)などの特に好ましい電気光学特性に加え、第2次極小で類似するディスプレイと同じ閾電圧を得るのに、より低い誘電異方性で十分である。このため、第1次極小で本発明による混合物を使用することにより、液晶媒体がシアノ化合物を含む場合よりも著しく高い比抵抗値を達成することが可能になる。個々の成分およびそれらの重量割合の適切な選択を通して、当業者は簡便な常法を用いてMLCディスプレイの予め指定された層厚に必要な複屈折を設定することができる。
電圧保持率(HR、voltage holding ratio)の測定[S.Matsumotoら、Liquid Crystals、第5巻、第1320頁(1989年);K.Niwaら、Proc.SID Conference、サンフランシスコ、1984年6月、第304頁(1984年);G.Weberら、Liquid Crystals、第5巻、第1381頁(1989年)]により、下式
本発明による液晶媒体の光安定性およびUV安定性は極めて良好で、即ち、それらは光、熱またはUVに曝露の際に著しく小さいHRの低下を示す。
偏光板、電極基板および表面処理された電極からの本発明によるMLCディスプレイの構成は、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応する。本明細書において、通常の設計との用語は広義を指し、MLCディスプレイの全ての派生および改変も包含し、特に、多結晶シリコンTFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子も含む。
しかしながら、本発明によるディスプレイと、ツイストネマチックセルに基づくこれまでの従来ディスプレイとの間の大きな相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
本発明によって使用できる液晶媒体は例えば、請求項1の1種類以上の化合物を、式II〜XXXIVの1種類以上の化合物と、または、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合して、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中で成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
またLC媒体は、例えば重合開始剤、阻害剤、表面活性物質、光安定剤、抗酸化剤、例えばBHT、TEMPOL、微粒子、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤も含んでよい。例えば、0〜15%の多色性色素またはキラルドーパントまたはIrgacure651(登録商標)もしくはIrgacure907(登録商標)などの開始剤を添加できる。適切な安定剤およびドーパントを、下の表CおよびDにおいて述べる。
本発明の好ましい実施形態においてLC媒体は1種類以上の更なる安定剤を含み、好ましくは以下の式から成る群から選択される。
式中、個々の基は、それぞれの出現においてそれぞれ互いに独立に同一または異なって以下の意味を有する:
Ra〜d 1〜10個、好ましくは1〜6個、非常に好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、最も好ましくはメチル、
XS H、CH3、OHまたはO●、
AS 1〜20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであって、置換されていてもよく、
n 1〜6の整数、好ましくは3.
Ra〜d 1〜10個、好ましくは1〜6個、非常に好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、最も好ましくはメチル、
XS H、CH3、OHまたはO●、
AS 1〜20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであって、置換されていてもよく、
n 1〜6の整数、好ましくは3.
式S3の好ましい安定剤は、式S3Aから選択される。
式中、n2は1〜12の整数であって、ただし基(CH2)n2における1個以上のH原子は任意にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルで置き換えられてよい。
非常に好ましい安定剤は、以下の式から成る群より選択される。
好ましい実施形態においてLC媒体は、式S1−1、S2−1、S3−1、S3−1およびS3−3から成る群より選択される1種類以上の安定化剤を含む。
好ましい実施形態においてLC媒体は、表Dから選択される1種類以上の安定化剤を含む。
好ましくは式S1〜S3のものなどの安定化剤のLC媒体中の割合は、10〜2000ppm、非常に好ましくは30〜1000ppmである。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、自己配向(SA、self−aligning)添加剤を好ましくは0.1〜2.5%の濃度で含む。この好ましい実施形態によるLC媒体は、ポリマー安定化SA−FFS、SA−HB−FFSまたはSA−XB−FFSディスプレイでの使用に特に適している。
好ましい実施形態において本発明によるSA−FFS、SA−HB−FFSまたはSA−XB−FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含まない。他の好ましい実施形態において好ましい実施形態によるSA−FFS、SA−HB−FFSまたはSA−XB−FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含む。
この好ましい実施形態で使用するための好ましいSA添加剤は、メソゲン基と、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノまたはチオール基から選択される1個以上の極性アンカー基が末端である直鎖状または分岐状のアルキル側鎖とを含む化合物から選択される。
更に好ましいSA添加剤は、メソゲン基に任意にスペーサー基を介して連結された1個以上の重合性基を含む。これらの重合性SA添加剤は、PSA工程においてRMに適用されるのと同様の条件下でLC媒体中において重合できる。
特にSA−VAモードディスプレイにおける使用においてホメオトロピック配向を誘発するための適切なSA添加剤は例えば、米国特許出願公開第2013/0182202号明細書、米国特許出願公開第2014/0838581号明細書、米国特許出願公開第2015/0166890号明細書および米国特許出願公開第2015/0252265号明細書に開示されている。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体またはポリマー安定化SA−FFS、SA−HB−FFSもしくはSA−XB−FFSディスプレイは、下の表Fから選択される1種類以上の自己配向添加剤を含む。
更に、例えば、0〜15重量%の多色性色素、更に、ナノ粒子、導電性を向上するための導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24巻、第249〜258頁(1973年)参照)、またはネマチック相の誘電異方性、粘度および/または配向を改変するための物質を液晶媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は例えば、独国特許出願公開第22 09 127号明細書、独国特許出願公開第22 40 864号明細書、独国特許出願公開第23 21 632号明細書、独国特許出願公開第23 38 281号明細書、独国特許出願公開第24 50 088号明細書、独国特許出願公開第26 37 430号明細書および独国特許出願公開第28 53 728号明細書に記載されている。
本願および下の実施例において液晶化合物の構造は頭字語によって示され、表Aに従って化学式に変換される。全ての基CnH2n+1およびCmH2m+1は、それぞれnおよびm個のC原子を有する直鎖状のアルキル基であり;n、mおよびkは整数であって、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12を表す。表Bのコードは自明である。表Aでは、親構造の頭字語のみが示されている。個々の場合で親構造の頭字語に、置換基R1*、R2*、L1*およびL2*のためのコードがダッシュで区切られて続く。
好ましい混合物成分を表AおよびBに示す。
<表A>
<表B>
以下の式においてnおよびmは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に2、3、5、更に0、4、6を表す。
以下の式においてnおよびmは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に2、3、5、更に0、4、6を表す。
式IA、IIA、IBおよびIIBの化合物の他に、表Bからの少なくとも1種類、2種類、3種類、4種類以上の化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。
<表C>
表Cは、本発明による液晶媒体に一般的に添加される可能性のあるドーパントを示す。液晶媒体は、好ましくは0〜10重量%、特に0.01〜5重量%、特に好ましくは0.01〜3重量%のドーパントを含む。
表Cは、本発明による液晶媒体に一般的に添加される可能性のあるドーパントを示す。液晶媒体は、好ましくは0〜10重量%、特に0.01〜5重量%、特に好ましくは0.01〜3重量%のドーパントを含む。
<表D>
本発明による液晶媒体に例えば0〜10重量%の量で追加的に添加できる安定剤を、下に述べる。
本発明による液晶媒体に例えば0〜10重量%の量で追加的に添加できる安定剤を、下に述べる。
<表E>
表Eは、本発明による液晶媒体中で使用できる例示的な反応性メソゲン化合物(RM、reactive mesogenic compound)を示す。
表Eは、本発明による液晶媒体中で使用できる例示的な反応性メソゲン化合物(RM、reactive mesogenic compound)を示す。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は好ましくは、式RM−1〜RM−143の重合性化合物から選択される1種類以上の重合性化合物を含む。これらの中でも、化合物RM−1、RM−4、RM−8、RM−17、RM−19、RM−35、RM−37、RM−39、RM−40、RM−41、RM−48、RM−52、RM−54、RM−57、RM−64、RM−74、RM−76、RM−88、RM−102、RM−103、RM−109、RM−117、RM−120、RM−121およびRM−122が特に好ましい。
<表E>
表Eは任意に式Iの重合性化合物とともに、本発明によるSA−FFS、SA−HB−FFSおよびSA−XB−FFSディスプレイ用のLC媒体中で使用できる垂直配向用の自己配向添加剤を示す。
表Eは任意に式Iの重合性化合物とともに、本発明によるSA−FFS、SA−HB−FFSおよびSA−XB−FFSディスプレイ用のLC媒体中で使用できる垂直配向用の自己配向添加剤を示す。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体、SA−FFS、SA−HB−FFSおよびSA−XB−FFSディスプレイは、式SA−1〜SA−34、好ましくは式SA−14〜SA−34、非常に好ましくは式SA−20〜SA−SA−28から選択され、最も好ましくは式SA−20の1種類以上のSA添加剤を、好ましくは式Iの1種類以上のRMと組み合わせて含む。下例1の重合性化合物1、2または3、非常に好ましくは例1の重合性化合物3と、式SA−20〜SA−28、非常に好ましくは式SA−20のSA添加剤との組み合わせが非常に好ましい。
以下の混合物例は、本発明を制限することなく説明することを意図する。
上および下においてパーセンテージデータは、重量パーセントを表す。全ての温度はセルシウス度で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Cは結晶状態であり、Nはネマチック相であり、Sはスメクチック相であり、Iは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。更に、以下の記号を使用する。
V0 20℃におけるフレデリックス容量閾電圧[V]、
V10 10%透過の電圧[V]、
ne 20℃および589nmで測定される異常屈折率、
n0 20℃および589nmで測定される通常屈折率、
Δn 20℃および589nmで測定される光学的異方性、
ε⊥ 分子の長軸に垂直な20℃および1kHzでの誘電感受率(「誘電率」)、
ε‖ 分子の長軸に平行な20℃および1kHzでの誘電感受率(「誘電率」)、
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.または
T(N,I) 透明点[℃]、
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・秒−1]、
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・秒]、
K1 20℃での「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]、
K2 20℃での「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]、
K3 20℃での「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]、
LTS バルクでの相の低温安定性(low−temperature stability)[時間]、
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)。
V10 10%透過の電圧[V]、
ne 20℃および589nmで測定される異常屈折率、
n0 20℃および589nmで測定される通常屈折率、
Δn 20℃および589nmで測定される光学的異方性、
ε⊥ 分子の長軸に垂直な20℃および1kHzでの誘電感受率(「誘電率」)、
ε‖ 分子の長軸に平行な20℃および1kHzでの誘電感受率(「誘電率」)、
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.または
T(N,I) 透明点[℃]、
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・秒−1]、
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・秒]、
K1 20℃での「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]、
K2 20℃での「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]、
K3 20℃での「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]、
LTS バルクでの相の低温安定性(low−temperature stability)[時間]、
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)。
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に従って決定され、他に明示的に示さない限り20℃の温度が適用される。
媒体は、式Iの化合物を含まない。
媒体は、式Iの化合物を含まない。
媒体は式Iの化合物CLU−3−Fを含み、比較例1または2の媒体より低い値のγ1/K1を示す。
媒体は、式Iの化合物を含まない。
媒体は式Iの化合物CLU−3−Fを含み、比較例3の媒体より低い値のγ1/K1を示す。
Claims (29)
- 正の誘電異方性を有し、式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
R0は、直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基で、該基は無置換であるかハロゲン化されており、1〜15個のC原子を有し、ただしこれらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、
Y1、Y2は、H、FまたはClであり、ただしY1およびY2の少なくとも一方はHと異なり、
Y5は、HまたはCH3である。) - 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R3は、R1またはX1に与えられる意味の1つであり、
X1は、1個、2個または3個のC原子を有するフッ素化アルキルまたはアルコキシであり、
Zx、Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合であり、
Zzは、CH2Oまたは単結合であり、
Y1は、OまたはSであり、
L1〜4は、H、FまたはClであり、
x、yは、0、1または2、ただしx+yは3以下であり、
zは、0または1であり、
ただし式Bにおいてジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基は、またメチルまたはメトキシ基で更に置換されてもよく、
ただし式Yの化合物は、FまたはClである少なくとも1個の置換基L1〜4を含む。) - 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては−CF2O−も表し、
rは、0または1を表し、
sは、0または1を表す。) - 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶媒体。
Lは、HまたはFを表し、
「alkyl」は、C1〜6−アルキルを表し、
R’は、メチル、C4〜6−アルキルまたはC1〜6−アルコキシを表し、ただしR’がC1〜6−アルコキシと異なる場合、式IXにおける「alkyl」はエチルまたはプロピルではなく、
R”は、C1〜6−アルキル、C1〜6−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立にC2〜6−アルケニルを表し、式Xにおいて「alkenyl」はC3〜6−アルケニルを表す。) - 式Iの1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Y、B、II、III、IV、VI、IX、X、XIV、XX、XII、XXIII、XXIX、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVから成る群より選択される1種類以上の化合物とを含むことを特徴とする請求項1〜19のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上の重合性化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1〜20のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 重合性化合物は式Mから選択されることを特徴とする請求項21に記載の液晶媒体。
RaおよびRbは、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基を表し、また該基は縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6〜20個のC原子を有するアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。) - 重合性化合物は重合されていることを特徴とする請求項21または22に記載の液晶媒体。
- 式Iの1種類以上の化合物を、式Z1、Z2、Z3、Y、B、II、III、IV、VI、IX、X、XIV、XX、XII、XXIII、XXIX、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVから成る群より選択される1種類以上の化合物と、任意に1種類以上の重合性化合物または式Mの化合物と混合することを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法。
- 電気光学的目的のための請求項1〜23のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 3D用途のためのシャッター眼鏡、LC窓における、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−HB−FFS、PS−XB−FFS、SA−HB−FFS、SA−XB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−XB−FFS、正VAおよび正PS−VAディスプレイにおける使用である請求項25に記載の使用。
- 請求項1〜23のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む電気光学的液晶ディスプレイ。
- TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−HB−FFS、PS−XB−FFS、SA−HB−FFS、SA−XB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−XB−FFS、正VAまたは正PS−VAディスプレイであることを特徴とする請求項27に記載の電気光学的液晶ディスプレイ。
- FFS、HB−FFS、XB−FFS、PS−HB−FFS、PS−XB−FFS、IPSまたはPS−IPSディスプレイであることを特徴とする請求項28に記載の電気光学的液晶ディスプレイ。
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