JP2022067085A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022067085A JP2022067085A JP2021170026A JP2021170026A JP2022067085A JP 2022067085 A JP2022067085 A JP 2022067085A JP 2021170026 A JP2021170026 A JP 2021170026A JP 2021170026 A JP2021170026 A JP 2021170026A JP 2022067085 A JP2022067085 A JP 2022067085A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- liquid crystal
- compounds
- formula
- ffs
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13706—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having positive dielectric anisotropy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid-crystalline)媒体と、これらの媒体を備える液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)と、特にアクティブマトリクスによりアドレスされるディスプレイ、特にはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS、SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、正VAまたは正PS-VAタイプのLCディスプレイに関する。【選択図】なし
Description
本発明は正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid-crystalline)媒体と、これらの媒体を備える液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)と、特にアクティブマトリクスによりアドレスされるディスプレイ、特にはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS、SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、正VAまたは正PS-VAタイプのLCディスプレイに関する。
液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)は、情報を表示するために多くの分野で使用される。LCDは、直視型ディスプレイおよび投射型ディスプレイの両方に使用される。使用される電気光学的モードは例えば、ツイストネマチック(TN:twisted nematic)、超ツイストネマチック(STN:super twisted nematic)、光学的補償ベンド(OCB:optically compensated bend)および電気的制御複屈折(ECB:electrically controlled birefringence)モードと共に、それらの様々な改良型である。これらのモードは全て、基板および液晶層に対し実質的に垂直に生成される電界を利用する。
これらのモード以外にも、基板および液晶層に実質的に平行な電界を利用する電気光学的モードもある。例えば国際公開第91/10936号(特許文献1)には、電界が液晶層に平行な成分を持つように電気信号が生成される液晶ディスプレイが開示されており、これ以降、面内スイッチ(IPS:in-plane switching)ディスプレイとして知られるようになった。そのようなディスプレイの動作原理は例えば、R.A.Soref著、Journal of Applied Physics、第45巻、第12号、第5466~5468頁(1974年)(非特許文献1)に記載される。
IPSディスプレイは平面的に配置された2枚の基板の間にLC層を含み、2個の電極が2枚の基板のうちの一方のみに配置され、好ましくは相互に噛み合った櫛形の構造を有する。電極に電圧を印加すると、LC層に有意に平行な成分を持つ電界が電極間に発生する。これにより、層面内でLC分子の再配向が起きる。
欧州特許第0 588 568号明細書(特許文献2)には例えば、電極の設計やIPSディスプレイをアドレスするための様々な可能性が開示されている。欧州特許出願公開第198 24 137号明細書(特許文献3)にも同様に、そのようなIPSディスプレイの様々な実施形態が記載されている。
このタイプのIPSディスプレイのための液晶材料は例えば、欧州特許出願公開第195 28 104号明細書(特許文献4)に記載されている。
更に、所謂「フリンジ場スイッチ」(FFS:fringe-field switching)ディスプレイが報告されており(特に、S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、第43巻、第3号、2004年、第1028頁(非特許文献2)参照)、該ディスプレイは同一基板上に2個の電極を含み、その一方は櫛状に構造化され、他方は構造化されていない。これにより強力な所謂「フリンジ電界」、即ち、電極の端の近くで強い電界と、セル全体では強い垂直成分および強い水平成分の両者を持つ電界とが発生する。FFSディスプレイは、コントラストの視野角依存性が小さい。FFSディスプレイは通常、正の誘電率異方性を持つLC媒体と、LC媒体の分子に平面的な配向を与える通常はポリイミドの配向層とを含む。
IPSおよびFFS電気光学的モードの液晶ディスプレイは、最新のデスクトップモニター、テレビセット、マルチメディア用途での使用に特に適している。本発明による液晶媒体は好ましくは、このタイプのディスプレイにおいて使用される。一般にFFSディスプレイでは、むしろ低い値の誘電異方性を有する誘電的に正の液晶媒体が使用されるが、場合によっては僅か約3またはそれ以下の誘電異方性を有する液晶媒体もIPSディスプレイにおいて使用される。
HB-FFSモードにより、更なる改良が達成されてきた。HB-FFSモードの特徴は従来のFFS技術とは対照的に、より高い透過が可能であり、より少ないエネルギー消費でパネルを稼働させることができる。
LCD、特にFFSおよびIPSディスプレイに適する液晶組成物は例えば、特開平07-181439号公報(特許文献5)、欧州特許第0 667 555号明細書(特許文献6)、欧州特許第0 673 986号明細書(特許文献7)、独国特許発明第195 09 410号明細書(特許文献8)、独国特許発明第195 28 106号明細書(特許文献9)、独国特許発明第195 28 107号明細書(特許文献10)、国際公開第96/23 851号(特許文献11)および国際公開第96/28 521号(特許文献12)から既知である。しかしながら、これらの組成物は一定の欠点を有する。他の欠陥の中でも、それらの殆どは不利に長いアドレス時間をもたらし、不適切な値の抵抗率を有し、および/または過度に高い動作電圧を必要とする。本明細書においては、動作特性および保存性の両者において改良が必要である。
FFSおよびIPSディスプレイは、アクティブマトリクスディスプレイ(AMD:active-matrix display)またはパッシブマトリクスディスプレイ(PMD:passive-matrix display)として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、例えば薄膜トランジスタ(TFT:thin-film transistor)などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、先行技術から既知の通りマルチプレックス法によってアドレスされる。
面内スイッチ(IPS:in-plane switching)およびフリンジ場スイッチ(FFS:fringe field switching)技術の典型的な用途は、モニター、ノートパソコン、テレビ、携帯電話、タブレットPCなどである。
IPSおよびFFS技術の両者は、例えば垂直配向(VA:vertical alignment)技術などの他のLCD技術を凌ぐ一定の利点、例えばコントラストの広い視野角依存性を有する。
LCDならびに特にFFSおよびIPSディスプレイに適する更なる液晶組成物は、欧州特許出願公開第3 228 681号明細書(特許文献13)、欧州特許出願公開第3 434 751号明細書(特許文献14)および欧州特許出願公開第3 666 853号明細書(特許文献15)に記載されている。
更なる液晶媒体ならびにそれらを高い透過性、良好な黒状態および高いコントラスト比を有するディスプレイにおいて、特に良好な低温安定性および早いアドレス時間を有するFFSおよびIPS用途において使用することが当該分野において引き続き必要とされている。
R.A.Soref著、Journal of Applied Physics、第45巻、第12号、第5466~5468頁(1974年)
S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、第43巻、第3号、2004年、第1028頁
本発明の目的は従って、特にFFS、HB-FFSおよびIPSディスプレイ用であるが、TN、正VAまたはSTNディスプレイ用でもあり、特にTFTによってアドレスされるものなどのアクティブマトリクスディスプレイ用でもある液晶媒体を提供することであり、該液晶媒体は上に示した欠点を示さないか、より低い程度でのみ示し、好ましくは高い比抵抗、低い閾電圧、適切な誘電率異方性、良好な低温安定性(LTS:low temperature stability)、速い応答時間、低い回転粘度を有し、高に輝度および高い透過率を可能にし、加えて好ましい信頼性および安定性を示す。
本発明の更なる目的は、高いコントラスト比、1つの光学的状態での高い透過率、速いアドレス時間、および特に低温および高温での好ましい安定性を有するディスプレイを提供することである。本発明の更なる目的は、以下の詳細な説明から当業者に直ちに明らかになる。
目的は独立請求項で定義される主題により解決される一方で、好ましい実施形態は、それぞれの従属請求項で規定され、下で更に記載する。
本発明は特に、主な態様、好ましい実施形態および特定の特徴を含む以下の項目を提供し、それらはそれぞれ単独で、および組み合わせて上の目的の解決に貢献し、最終的に追加の利点を提供する。
本発明の第一の態様は正の誘電率異方性を有し、特に+0.5以上の誘電異方性を有し、式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、1種類以上の安定剤とを含む液晶媒体を提供する。
式中、
R11およびR12は同一または異なって、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、特に直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただしこれらの基において1個以上のCH2基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-または-O-CO-で互いに独立に置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲンで置き換えられてよい。
R11およびR12は同一または異なって、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、特に直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただしこれらの基において1個以上のCH2基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
好ましい実施形態において液晶媒体は、少なくとも2種類の異なる安定剤を含む。
HB-FFSモードのディスプレイなどのディスプレイにおける高い輝度は、正の誘電率異方性を有し、また液晶分子の長手方向軸に垂直な方向の増加された誘電定数ε⊥も有する液晶媒体を使用することで得ることができることが好ましく認識された。この規定は、媒体全体の正の誘電率異方性を維持しつつ、高いε⊥特性を有し負の誘電異方性を持つ液晶化合物を限定された量で液晶媒体に添加することで有利に達成できる。
しかしながら、ε⊥の高い化合物の添加には幾つかの欠点がある。例えば、この添加により、回転粘度γ1のより高い値、および結果として回転粘度γ1およびツイスト変形に対する弾性定数K22の比γ1/K22のより高い値に至るときがあり、より高い応答時間に至る。これは、K22の値は典型的にはK11の値の約半分であり、K22はスプレイ変形に対する弾性定数K11に、ほぼ比例するため、γ1およびK22を測定することで適切に決定できる。また、このような混合物、特にHB-FFS混合物の信頼性、特に電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)は、従来のFFS混合物と比較して影響を受けることがあることも認識されている。
驚くべきことに本発明による媒体はε⊥の有利にも比較的高い値を示し、同時に回転粘度ならびに比γ1/K22およびγ1/K11の減少を可能にし、本明細書に記載され特許請求される通りの液晶媒体を使用するディスプレイにおいて速い応答時間を可能にする。加えて本発明による媒体を使用するディスプレイは、好ましくは特に高いコントラストおよび優れた信頼性を示す。この点において1種類以上の安定剤を媒体に添加することは、特に光、特にUV光および熱に対し、また極端な負荷の下でも改善された信頼性および安定性を得ることに有利に寄与し得る。この安定化効果は驚くべきことに、本明細書に記載され特許請求される通りの液晶媒体に少なくとも2種類の異なる安定剤を添加することで、より更に改善され得る。
本発明によれば、適度な正の誘電率異方性を示すと同時に、液晶分子の長手方向軸に垂直な誘電定数ε⊥が増加した液晶媒体を提供することができ、低い回転粘度および比γ1/K11の低い値を好ましく維持できる。これにより、特にHB-FFS、FFSおよびIPSモードの、輝度および透過率が高く、応答時間の短い液晶ディスプレイの提供が可能となる。
従って本発明の別の側面は、本発明による液晶媒体を含む液晶ディスプレイ、特に電気光学的液晶ディスプレイ、好ましくはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-HB-FFS、SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、正VAもしくは正PS-VAディスプレイ、より好ましくはFFS、HB-FFS、IPS、PS-HB-FFSまたはPS-IPSディスプレイに関するものである。
本発明による液晶媒体は例えば、携帯電話およびPDAなどのモバイル用途およびTFT用途に適している。更に本発明による液晶媒体は、誘電的に正の液晶に基づくFFS、HB-FFSおよびIPSディスプレイにおける使用に特に適している。
本発明による液晶媒体は、誘電的に正の液晶に基づくFFS、HB-FFS、IPSモードの液晶ディスプレイ、およびそれらのポリマー安定化型において、特に大型テレビ用途向けの使用に特に適している。
本発明の更なる側面は、本発明による液晶媒体の電気光学的スイッチ用途における使用、特にTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-HB-FFS、SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、正VAおよび正PS-VAディスプレイにおける、光シャッターにおける、スイッチ性窓におけるまたは3D用途向けの液晶媒体の使用に関する。
それによって本発明を制限することなく以下では、側面、実施形態および特定の特徴により本発明を例示し、ならびに特定の実施形態を、より詳細に説明する。
本明細書においてハロゲンは、F、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはCl、より好ましくはFを表す。
また本発明において全ての原子は、それらの同位体も含む。特に1個以上の水素原子(H)が重水素(D)で置き換えられてよく、幾つかの実施形態において特に好ましく、高度の重水素化により、特に低濃度の場合に化合物の分析的な決定が可能または単純化される。
本明細書においてアルキル基および/またはアルコキシ基は、直鎖状または分岐状のアルキルを意味する。それは好ましくは直鎖状で、2個、3個、4個、5個、6個または7個のC原子を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシ、更に、メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。
本明細書においてオキサアルキルは好ましくは、直鎖状の2-オキサプロピル(=メトキシメチル)、2-(=エトキシメチル)または3-オキサブチル(=2メトキシエチル)、2-、3-または4-オキサペンチル、2-、3-、4-または5-オキサヘキシル、2-、3-、4-、5-または6-オキサヘプチル、2-、3-、4-、5-、6-または7-オキサオクチル、2-、3-、4-、5-、6-、7-または8-オキサノニル、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-または9-オキサデシルを表す。
本明細書においてアルケニル、即ち1個のCH2基が-CH=CH-で置き換えられたアルキル基は、直鎖状または分岐状でよい。それは好ましくは直鎖状で、2~10個のC原子を有する。従って、それは特に、ビニル、プロパ-1-または-2-エニル、ブタ-1-、-2-または-3-エニル、ペンタ-1-、-2-、-3-または-4-エニル、ヘキサ-1-、-2-、-3-、-4-または-5-エニル、ヘプタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-または-6-エニル、オクタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-エニル、ノナ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-または-8-エニル、デカ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-または-9-エニルを表す。
本明細書においてハロゲンで少なくとも一置換されているアルキルまたはアルケニル基は、好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはFである。また結果として得られる基にはパーフルオロ基も含まれる。一置換の場合、フッ素または塩素置換基は任意所望の位置でよいが、好ましくはω位である。
本明細書において1個、2個もしくは3個のC原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルケニル基は、特に好ましくはF、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2またはCH=CF2、非常に特に好ましくはFまたはOCF3、更にCF3、OCF=CF2、OCHF2またはOCH=CF2である。
好ましくは式I-1、I-2およびI-3において、R11およびR12は同一または異なって1~7個のC原子を有するアルコキシ基、より好ましくは1~7個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。
式I-1の化合物は好ましくは、式I-1-a~I-1-eの化合物の群から選択される。
式中、R11およびR12は同一または異なって1~7個のC原子を有するアルキル、好ましくはエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチルを表す。
式I-2の化合物は好ましくは、式I-2-a~I-2-eの化合物の群から選択される。
式中、R11およびR12は同一または異なって1~12個のC原子を有するアルキル、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルを表す。
式I-3の化合物は好ましくは、式I-3-a~I-3-jの化合物の群から選択される。
式中R12は、1~7個のC原子を有するアルキル、好ましくはエチル、n-プロピルまたはn-ブチルを表す。
好ましくは、式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択される1種類以上の化合物、特にそれらの更に好ましい化合物は、液晶媒体中に合計量で20重量%以下、より好ましくは15重量%以下、より更に好ましくは10重量%以下で含まれる。式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択される1種類以上の化合物、特にそれらの更に好ましい化合物の液晶媒体中の合計量は、2.5重量%~15重量%、より好ましくは5重量%~10重量%、特に6重量%~8重量%の範囲内であることが好ましい。
実施形態によっては液晶媒体は、式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択される2種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において液晶媒体は、式I-2の少なくとも1種類の化合物、特に式I-2-aの少なくとも1種類の化合物を含む。媒体は式I-2の2種類以上の化合物、特に式I-2-aの2種類以上の化合物を含むことが特に好ましい。
別の実施形態において液晶媒体は、少なくとも1種類の式I-1の化合物を含む。
更なる実施形態において液晶媒体は、少なくとも1種類の式I-3の化合物を含む。
特定の実施形態において式I-1、I-2および/またはI-3中の基R11およびR12の少なくとも1つは、分岐状のアルキルまたはアルコキシ基である。この実施形態において液晶媒体は化合物I-D~I-Kから選択される1種類以上の化合物を含むことが特に好ましい。
好ましい実施形態において液晶媒体は、式IIの1種類以上の化合物を更に含む。
式中、
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は互いに独立に、
で置き換えられてよく、
であり、
L21、L22、L23およびL24は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、
L25は、HまたはCH3、好ましくはHを表し、および
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを表す。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は互いに独立に、
L21、L22、L23およびL24は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、
L25は、HまたはCH3、好ましくはHを表し、および
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを表す。
媒体は好ましくは、式IIの1種類以上の化合物を、5重量%以上、より好ましくは10重量%以上、より更に好ましくは15重量%以上、特に20重量%以上の合計量で含む。
式IIにおいてL21およびL22またはL23およびL24は、好ましくは両者がFである。
別の好ましい実施形態において式II中、L21、L22、L23およびL24の全てはFを表す。
式IIの化合物は好ましくは、式II-a~II-hの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、上式IIで与えられるそれぞれの意味を有する。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、L21およびL22またはL23およびL24の両者がFである式II-a~II-hの化合物の群から選択される化合物を含む。
別の好ましい実施形態において媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFである式II-a~II-hの化合物の群から選択される化合物を含む。
媒体は、式II-a、II-bおよびII-cの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含むことが特に好ましい。媒体は、式II-a、II-bおよびII-cの化合物の群から選択される2種類以上の化合物、特に式II-a、II-bおよびII-cの化合物の群から選択される3種類以上の化合物を含むことが、より更に好ましい。
式IIの特に好ましい化合物は、式II-A、II-B、II-CおよびII-Dの化合物、特に式II-B、II-CおよびII-Dの化合物である。
式中R2は、上式IIで与えられる意味を有する。
好ましい実施形態において媒体は、式II-Bの少なくとも1種類の化合物および/または式II-Cの少なくとも1種類の化合物および/または式II-Dの少なくとも1種類の化合物を含む。
更に好ましい実施形態において媒体は、式II-E~II-Pの化合物から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中R2は、上式IIで与えられる意味を有する。
実施形態によって媒体は、式III-1~III-32の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中R3は、上式IIにおいてR2に与えられる通りの意味を有する。
好ましくは液晶媒体は式III-1の少なくとも1種類の化合物を、好ましくは少なくとも2重量%、より好ましくは少なくとも5重量%の量で含む。
好ましくは本発明による媒体は、式IVの1種類以上の化合物を含む。
式中、
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、好ましくはR41は1~7個のC原子を有するアルキルであり、およびR42は1~7個のC原子を有するアルキルまたは1~7個のC原子を有するアルコキシであるか、またはR41は2~7個のC原子を有するアルケニルであり、およびR42は1~7個のC原子を有するアルキルであり、
好ましくは、
Z41、Z42は、それぞれの出現で同一または異なって-CH2CH2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-または単結合、好ましくは単結合を表し、および
pは、0、1または2、好ましくは0または1、より好ましくは0である。
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、好ましくはR41は1~7個のC原子を有するアルキルであり、およびR42は1~7個のC原子を有するアルキルまたは1~7個のC原子を有するアルコキシであるか、またはR41は2~7個のC原子を有するアルケニルであり、およびR42は1~7個のC原子を有するアルキルであり、
pは、0、1または2、好ましくは0または1、より好ましくは0である。
好ましくは本発明による液晶媒体は、式IV-1~IV-5の化合物の群から選択される式IVの1種類以上の化合物を含む。
式中、R41およびR42は上式IVで与えられるそれぞれの意味を有し、式IV-1、IV-4およびIV-5においてR41は好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルケニルであり、R42は好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルキルであり;式IV-2においてR41およびR42は好ましくはアルキルであり、式IV-3においてR41は好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルキルであり、R42は好ましくはアルキルまたはアルコキシ、好ましくはアルコキシである。
特に好ましくは本発明による媒体は、式IV-1の1種類以上の化合物および式IV-4の1種類以上の化合物を含む。
任意に媒体は、式IV-6~式IV-13の化合物の群から選択される1種類以上の式IVの化合物を更に含むことが好ましい
式中、
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L4は、HまたはFを表す。
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L4は、HまたはFを表す。
好ましい実施形態において媒体は、式IV-1の1種類以上の化合物を含む。
式中、
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表す。
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表す。
好ましくは本発明による液晶媒体は式IV-1の1種類以上の化合物を、少なくとも10重量%、より好ましくは少なくとも20重量%、より更に好ましくは少なくとも30重量%、特に少なくとも35重量%の合計量で含む。
実施形態によって媒体は、式Vの1種類以上の化合物を含んでよい。
式中、
R5は1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルであり、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルであり、
L51およびL52は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、好ましくはL51はFを表し、
X5は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、-OCF3または-CF3、最も好ましくはF、Clまたは-OCF3を表し、
Z5は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-CH2O、好ましくは-CH2CH2-、-COO-またはトランス-CH=CH-、最も好ましくは-COO-または-CH2CH2-を表し、および
qは、0または1である。
R5は1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルであり、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルであり、
X5は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、-OCF3または-CF3、最も好ましくはF、Clまたは-OCF3を表し、
Z5は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-または-CH2O、好ましくは-CH2CH2-、-COO-またはトランス-CH=CH-、最も好ましくは-COO-または-CH2CH2-を表し、および
qは、0または1である。
好ましくは本発明による液晶媒体は、式V-1およびV-2の化合物の群から選択される式Vの1種類以上の化合物を含む。
式中、
パラメータは上式Vで与えられるそれぞれの意味を有し、パラメータL53およびL54は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、好ましくはZ5は-CH2-CH2-である。
パラメータは上式Vで与えられるそれぞれの意味を有し、パラメータL53およびL54は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、好ましくはZ5は-CH2-CH2-である。
好ましくは式V-1の化合物は、式V-1aおよびV-1bの化合物の群から選択される。
式中、R5は上式Vで与えられる意味を有する。
好ましくは式V-2の化合物は、式V-2a~V-2dの化合物の群から選択される。
式中、R5は上式Vで与えられる意味を有する。
好ましくは本発明による液晶媒体は、式VIの1種類以上の化合物を追加して含む。
式中、
R61およびR62は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、好ましくはR61はアルキルであり、R62はアルキルまたはアルケニルであり、それぞれ7個までのC原子を有し、
Z61およびZ62は、それぞれの出現で同一または異なって-CH2CH2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-または単結合を表し、好ましくはそれらの少なくとも1つは単結合であり、
rは、0、1または2、好ましくは0または1である。
R61およびR62は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、好ましくはR61はアルキルであり、R62はアルキルまたはアルケニルであり、それぞれ7個までのC原子を有し、
rは、0、1または2、好ましくは0または1である。
好ましくは式VIの化合物は、式VI-1~VI-4の化合物の群から選択される。
式中、R61およびR62は上式VIで与えられるそれぞれの意味を有し、
好ましくはR61は1~7個のC原子を有するアルキルであり、式VI-1においてR62は好ましくは7個までのC原子を有するアルケニル、より好ましくは-(CH2)2-CH=CH-CH3であり、式VI-2においてR62は好ましくは7個までのC原子を有するアルケニル、より好ましくは-(CH2)2-CH=CH2であり、式VI-3およびVI-4においてR62は好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルである。
好ましくはR61は1~7個のC原子を有するアルキルであり、式VI-1においてR62は好ましくは7個までのC原子を有するアルケニル、より好ましくは-(CH2)2-CH=CH-CH3であり、式VI-2においてR62は好ましくは7個までのC原子を有するアルケニル、より好ましくは-(CH2)2-CH=CH2であり、式VI-3およびVI-4においてR62は好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルである。
好ましくは液晶媒体は式VI-1の1種類以上の化合物を、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも7.5重量%、特に少なくとも10重量%の合計量で含む。
好ましい実施形態において本発明による媒体は、式Yの1種類以上の化合物を含む。
式中、個々の基は以下の意味を有する:
R1、R2は、それぞれ互いに独立に無置換またはハロゲン化されており、1~15個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-または-O-CO-で互いに独立に置き換えられてよく、
Zx、Zyは、それぞれ互いに独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1、L2、L3、L4は、それぞれ互いに独立にH、FまたはCl、好ましくはHまたはF、最も好ましくはFを表し、および
x、yは、それぞれ互いに独立に0、1または2を表し、ただしx+yは3以下である。
Zx、Zyは、それぞれ互いに独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1、L2、L3、L4は、それぞれ互いに独立にH、FまたはCl、好ましくはHまたはF、最も好ましくはFを表し、および
x、yは、それぞれ互いに独立に0、1または2を表し、ただしx+yは3以下である。
好ましくは式Yの化合物は、FまたはCl、好ましくはFである少なくとも1個の置換基L1~4、より好ましくはFである少なくとも2個の置換基L1~4を含む。
式Yおよびそのサブ式の化合物においてR1およびR2は好ましくは、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、更に2~6個のC原子を有するアルケニル、特にビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、3-ブテニル、1E-ペンテニル、3E-ペンテニルまたは4-ペンテニルを表す。
式Yおよびそのサブ式の化合物において、好ましくは両方の基R1およびR2はFを表す。本発明の別の好ましい実施形態において式Yおよびそのサブ式の化合物において、基R1およびR2の一方はFを表し、他方はClを表す。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される1種類以上の式Yの化合物を含む。
式中、R1、R2、Zx、Zy、L1およびL2は、式Yで与えられる意味の1つまたは上および下で与えられる通りの好ましい意味の1つを有し、
aは、1または2を表し、
bは、0、1または2、好ましくは1または2を表し、
L3、L4は、それぞれ互いに独立にFまたはCl、好ましくはFを表す。
aは、1または2を表し、
bは、0、1または2、好ましくは1または2を表し、
好ましくは式Y1およびY2の化合物において、L1およびL2の両方はFを表すか、またはL1およびL2の一方はFを表し、他方はClを表すか、またはL3およびL4の両方はFを表すか、またはL3およびL4の一方はFを表し、他方はClを表す。
好ましくは媒体は、以下のサブ式から成る群より選択される式Y1の1種類以上の化合物を含む。
式中、aは1または2を表し、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表す。alkenylは好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
非常に好ましくは媒体は、式Y1-2およびY1-10から選択される式Y1の1種類以上の化合物を含む。
好ましくは媒体は、以下のサブ式から成る群より選択される式Y2の1種類以上の化合物を含む。
式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表す。alkenylは好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
非常に好ましくは媒体は、式Y2-2およびY2-10から選択される式Y1の1種類以上の化合物、特に式2-10の1種類以上の化合物を含む。
媒体中の式Y1またはそのサブ式の化合物の割合は好ましくは、1~10重量%である。
媒体中の式Y2またはそのサブ式、特に式Y2-10の化合物の割合は好ましくは1重量%~15重量%、より好ましくは2重量%~10重量%である。
媒体中の式Y1およびY2またはそれらのサブ式の化合物の合計割合は、好ましくは1~20%、非常に好ましくは1~15%、最も好ましくは1~10%の重量である。
好ましくは媒体は、式Y1およびY2またはそれらのサブ式、非常に好ましくは式Y1-2、Y1-10、Y2-2およびY2-10から選択される1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
好ましくは媒体は、以下のサブ式から選択される1種類以上の式Yの化合物を含む。
式中、
R1、R2、L1、L2、X、xおよびZXは、式Yで与えられる意味を有し、式中、少なくとも1個の環Xはシクロヘキセニレンである。xが2の場合、好ましくは一方の環Xはシクロヘキシレン-1,4-ジイルであり、他方の環Xはシクロヘキシレン-1,4-ジイルまたはシクロヘキサン-1,4-ジイルである。
R1、R2、L1、L2、X、xおよびZXは、式Yで与えられる意味を有し、式中、少なくとも1個の環Xはシクロヘキセニレンである。xが2の場合、好ましくは一方の環Xはシクロヘキシレン-1,4-ジイルであり、他方の環Xはシクロヘキシレン-1,4-ジイルまたはシクロヘキサン-1,4-ジイルである。
好ましくは、両方の基L1およびL2はFを表す。代替的な実施形態において、L1およびL2の一方はFを表し、他方はClを表す。
式LYの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中、R1は上式LYに示される意味を有し、(O)は酸素原子または単結合を表し、vは1~6の整数を表す。R1は好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル、特にCH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
好ましくは媒体は、1種類、2種類または3種類の式LYの化合物を含む。媒体中の式LYまたはそのサブ式の化合物の割合は好ましくは、1~15重量%である。
媒体は1種類以上の式LY4の化合物を含むことが特に好ましく、媒体中の式LY4の化合物の割合は、好ましくは1重量%~15重量%、より好ましくは2重量%~10重量%である。
実施形態によって媒体は、式Y4-1~Y4-24の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、Rは1~7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、R*は2~7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、mは1~6の整数を表す。R*は好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-またはCH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。Rは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。
好ましくは、媒体中の式I-1、I-2、I-3およびYならびに特にそれらのそれぞれのサブ式の化合物の合計割合は2重量%~30重量%、より好ましくは5重量%~26重量%、より更に好ましくは8重量%~20重量%である。
本発明による液晶媒体は、好ましくは-20℃まで、より好ましくは-30℃まで、より更に好ましくは-40℃までネマティック相を保持する。本発明による液晶媒体は、好ましくは75℃以上、より好ましくは80℃以上、特に85℃以上の透明点を有する。加えて液晶媒体は、好ましくは110mPa・s以下、特に好ましくは100mPa・s以下の回転粘度γ1を示し、ただし回転粘度γ1は20℃で決定される。よって、速い応答時間を有する液晶ディスプレイが好ましく提供され得る。
本発明による液晶媒体は、正の誘電異方性Δεを有する。
上および下においてΔεは誘電異方性を表し、ただしΔε=ε∥-ε⊥である。誘電異方性Δεは好ましくは、20℃および1kHzで決定される。
特に液晶媒体は、好ましくは+0.5以上、より好ましくは+1.5以上、より更に好ましくは+2.5以上の誘電異方性Δεを有する。液晶媒体は+1.5~+12.0、より好ましくは+3.5~+10.0、より更に好ましくは+5.0~+8.0、特に+6.0~+7.0の範囲内の誘電異方性Δεを示すことが特に好ましい。
液晶媒体は、好ましくは0.08以上、より好ましくは0.10以上、より更に好ましくは0.12以上の光学的異方性Δnを有する。
上および下においてΔnは光学的異方性を表し、ただしΔn=ne-noであり、ただし好ましくは光学的異方性Δnは、20℃および589.3nmの波長で決定される。液晶媒体は、好ましくは0.08~0.15、特に0.11~0.13の範囲内の光学的異方性を有する。
液晶媒体の回転粘度γ1は、好ましくは80mP・s以下、より好ましくは70mP・s以下、より更に好ましくは60mP・s以下である。
液晶媒体の比γ1/K11は、好ましくは4.5mPa・s/pN以下、より好ましくは4.2mPa・s/pN以下、最も好ましくは4.0mPa・s/pN以下であり、式中γ1は回転粘度であり、K11はスプレイ変形に対する弾性定数である。
本発明による液晶媒体のネマチック相の範囲は、好ましくは少なくとも90℃、より好ましくは少なくとも100℃、特に少なくとも110℃の幅を有する。この範囲は特に好ましくは、少なくとも-25℃~+80℃にわたる。
本発明によれば液晶媒体は、少なくとも1種類の安定剤を含む。好ましい実施形態において媒体は、2種類以上の安定剤を含む。特に少なくとも1種類の安定剤は、特に熱および/または光に関する媒体の劣化を防止または妨げるのに有用な添加剤である。
1種類以上の安定剤、好ましくは2種類以上の安定剤は、好ましくは、HALSとしても知られるヒンダードアミン光安定剤から選択される。従って好ましい安定剤は例えば、TINUVIN(登録商標)770である。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、式ST-a~ST-rの化合物から成る群より選択される1種類以上、好ましくは2種類以上の安定剤を含む。
式中、
RSTは、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基はO原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれ互いに独立に-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-または-O-CO-O-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、それぞれハロゲンで置き換えられてよく、
を表し、
ZSTは、それぞれ互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立にF、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2を表し、および
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を表す。
RSTは、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基はO原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれ互いに独立に-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
ZSTは、それぞれ互いに独立に-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立にF、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2を表し、および
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を表す。
本発明の別の好ましい実施形態において液晶媒体は、表Fから選択される1種類以上の安定剤を含む。
本発明による液晶媒体は、化合物ST-1~ST-5、特にST-1、ST-2およびST-3から成る群より選択される1種類以上の安定剤、より好ましくは2種類以上の安定剤を含むことが特に好ましい。
好ましくは化合物ST-1~ST-5から選択される個々の安定剤(1種類または多種類)は混合物に基づいて、好ましくは0.005重量%~2.5重量%、より好ましくは0.01重量%~1重量%、より更に好ましくは0.03重量%~0.5重量%、特に0.1重量%~0.2重量%の量で本発明による液晶媒体中に存在する。
本発明による混合物が2種類以上の安定剤を含む場合、これらの化合物の全体濃度は混合物に基づいて、好ましくは0.01重量%~2.5重量%の範囲内、より好ましくは0.05重量%~1.0重量%の範囲である。
しかしながら本発明による混合物に基づいて、1種類以上の安定剤の合計割合は好ましくは3重量%を超えてはならない。
安定剤ST-3の使用が特に好ましい。
本発明の一態様において液晶媒体は1種類以上の化合物を、正の誘電異方性を有し、式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む液晶ホスト媒体と混合することで調製される。
本発明の別の態様は正の誘電異方性を有し、式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む液晶媒体において、好ましくは化合物ST-1~ST-5、特にST-1、ST-2およびST-3、特にはST-3から選択される1種類以上の安定剤を使用することに関する。
驚くべきことに本発明で提供される液晶媒体は、高温および低温においても機能性、信頼性、安定性を発揮しながら、例えば達成可能なコントラストおよび明状態における高い透過性の点において有利な電気光学的デバイス性能を得ることに好ましく寄与できることが見出された。
上および下において好ましい化合物の頭字語とも呼ばれる略称の定義は、下の表A~Cに与えられる。
更に好ましい実施形態において本発明による媒体は、
・式I-1、I-2およびI-3の化合物の群から選択され、好ましくは式I-2の1種類以上の化合物を、2.5重量%~15重量%、より好ましくは5重量%~10重量%、特に6重量%~8重量%の範囲の総濃度で、
および
および
・特に安定剤ST-1、ST-2、ST-3、ST-4およびST-5の群から選択される1種類以上の安定剤、好ましくは2種類以上の安定剤を、
および/または
および/または
・式IIの、好ましくは式II-B、II-Cおよび/またはII-Dの1種類以上の化合物を、好ましくは5重量%以上、より好ましくは10重量%以上、より更に好ましくは15重量%以上、特に20重量%以上の合計量で、
および/または
および/または
・式III-1の1種類以上の化合物を、好ましくは少なくとも2重量%、より好ましくは少なくとも5重量%の量で、
および/または
および/または
・式IV-1の、好ましくはCC-n-VおよびCC-n-Vmから、より好ましくはCC-n-Vから、特にCC-3-V、CC-3-V1およ好ましくは少なくとも10重量%、より好ましくは少なくとも20重量%、より更に好ましくは少なくとも30重量%、特に少なくとも35重量%の合計量で、
および/または
および/または
・式VI-1、好ましくはPP-n-2Vm、特にPP-1-2V1の1種類以上の化合物を、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも7.5重量%、特に少なくとも10重量%の合計量で、
および/または
および/または
・式Y2~10の1種類以上の化合物を、好ましくは1重量%~15重量%、より好ましくは2重量%~10重量%の合計量で、
および/または
および/または
・式LY4の1種類以上の化合物を、好ましくは1重量%~15重量%、より好ましくは2重量%~10重量%の合計量で
含む。
含む。
用語「alkyl(アルキル)」または「alkyl*(アルキル*)」は1~6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルキル基、特に直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを包含する。2~5個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
用語「alkenyl(アルケニル)」または「alkenyl*(アルケニル*)」は2~6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルケニル基、特に直鎖状の基を包含する。好ましいアルケニル基は、C2~C7-1E-アルケニル、C4~C6-3E-アルケニル、特にC2~C6-1E-アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-ヘキセニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニルおよび5-ヘキセニルである。5個までの炭素原子を有する基、特にCH2=CH、CH3CH=CHが一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は好ましくは末端フッ素を有する直鎖状の基、即ちフルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、4-フルオロブチル、5-フルオロペンチル、6-フルオロヘキシルおよび7-フルオロヘプチルを包含する。しかしながらフッ素の他の位置が排除されるわけではない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシ」は好ましくは式CnH2n+1-O-(CH2)mの直鎖状の基を包含し、式中nおよびmはそれぞれ互いに独立に1~6を表す。またmは0も表してよい。好ましくは、n=1およびm=1~6またはm=0およびn=1~3である。
本発明による液晶媒体中で使用できる上述の式およびそれらのサブ式の個々の化合物は既知であるか、既知の化合物と類似して調製できる。
本発明の好ましいもう一つ実施形態において、液晶媒体は加えて1種類以上の重合性化合物を含む。重合性化合物は、好ましくは式Mから選択される。
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)であり、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP-Sp-を表すか含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基であり、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリール、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に示される意味を有し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)であり、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP-Sp-を表すか含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基であり、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリール、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に示される意味を有し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
特に好ましい式Mの化合物は、式中、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロ-フェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルまたはオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は、非置換であっても、上に定義されるとおりのLで単置換または多置換されていてもよい化合物である。
特に好ましい式Mの化合物は、式中、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイルを表すものである。
非常に好ましい式Mの化合物は、以下の式から選択される。
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
P1、P2、P3は重合性基であり、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合またはスペーサー基であり、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を意味し、ただしp1は1~12の整数であり、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)であり、
R0、R00は、H、または1~12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3であり、
X1、X2、X3は、-CO-O-、-O-CO-または単結合であり、
ZM1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-であり、
ZM2、ZM3は、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-(式中、nは、2、3または4である。)であり、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
L’、L”は、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、
xは、0または1である。
P1、P2、P3は重合性基であり、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合またはスペーサー基であり、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を意味し、ただしp1は1~12の整数であり、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)であり、
R0、R00は、H、または1~12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3であり、
X1、X2、X3は、-CO-O-、-O-CO-または単結合であり、
ZM1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-であり、
ZM2、ZM3は、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-(式中、nは、2、3または4である。)であり、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
L’、L”は、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、
xは、0または1である。
式M2およびM13の化合物が特に好ましい。
三反応性化合物M15~M31、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30およびM31が更に好ましい。
式M1~M31の化合物において、基
式中、Lは、それぞれの出現において同一にまたは異なって、上または下で与えられる意味のうちの1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、より好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3である。
式M1~M31の好ましい化合物は、式中、P1、P2およびP3が、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、またはエポキシ基、非常に好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート基を表すものである。
式M1~M31の更に好ましい化合物は、式中、Sp1、Sp2およびSp3が単結合であるものである。
式M1~M31の更に好ましい化合物は、式中、Sp1、Sp2およびSp3のうちの1個が単結合であり、Sp1、Sp2およびSp3のうちの別の1個が単結合とは異なるものである。
式M1~M31の更に好ましい化合物は、式中、単結合とは異なるこれらの基Sp1、Sp2およびSp3が-(CH2)s1-X”-(式中、s1は1~6の整数、好ましくは2、3、4または5であり、X”はベンゼン環への連結であり、かつ-O-、-O-CO-、-CO-O、-O-CO-O-または単結合である。)を表すものである。
1種類、2種類または3種類の式M、好ましくは式M1~M31から選択される重合性化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。
更に好ましくは本発明による液晶媒体は、下の表Gから選択される1種類以上の重合性化合物を含む。
好ましくは液晶媒体中における、好ましくは式Mおよび表Gから選択される重合性化合物の割合は0.01~5%、非常に好ましくは0.05~1%、最も好ましくは0.1~0.5%である。
式Mおよび表Gから選択されるものなどの1種類以上の重合性化合物を液晶媒体に添加することにより、速い応答時間などの有利な特性が得られることが観察された。このような液晶媒体は、低い画像固着、迅速かつ完全な重合、UV曝露後に安定な低いプレチルト角の迅速な生成、高い信頼性、UV曝露後の高いVHR値、および高い複屈折を示すPSAディスプレイでの使用に特に適している。重合性化合物の適切な選択により、より長いUV波長でのLC媒体の吸収を増加させることが可能であるので、このようなより長いUV波長を重合に使用することが可能であり、ディスプレイの製造工程に有利である。
重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応、または、高分子類似反応、例えば、主鎖上への付加または縮合に適切な基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合または-C≡C-三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適切な基が特に好ましい。
好ましい基Pは、CH2=CW1-CO-O-、CH2=CW1-CO-、
CH2=CW2-(O)k3-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH3-CH=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、HO-CW2W3-、HS-CW2W3-、HW2N-、HO-CW2W3-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-およびW4W5W6Si-からなる群から選択され、ただし式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1~5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、P-Sp-以外の1個以上の上で定義されるとおりの基Lで任意で置換されていてもよい1,4-フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1~10の整数を表す。
非常に好ましい基Pは、CH2=CW1-CO-O-、CH2=CW1-CO-、
CH2=CW2-O-、CH2=CW2-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-およびW4W5W6Si-からなる群から選択され、ただし式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1~5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4-フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1~10の整数を表す。
非常に特に好ましい基Pは、CH2=CW1-CO-O-、特には、CH2=CH-CO-O-、CH2=C(CH3)-CO-O-およびCH2=CF-CO-O-、更には、CH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-O-CO-、(CH2=CH)2CH-O-、
から選択される。
更に好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
Spは、単結合とは異なる場合、好ましくは式Sp”-X”であり、その結果それぞれの基P-Sp-は式P-Sp”-X”-に一致し、式中、
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R0R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R0R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
X”は好ましくは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-または単結合である。
典型的なスペーサー基Spおよび-Sp”-X”-は、例えば、-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-または-(SiR0R00-O)p1-であり、式中、p1は1~12の整数であり、q1は1~3の整数であり、R0およびR00は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Spおよび-Sp”-X”-は、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-、-(CH2)p1-CO-O-、-(CH2)p1-O-CO-O-であり、式中、p1およびq1は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Sp”は、それぞれの場合で、直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
PSAディスプレイの製造のために、液晶媒体に含有される重合性化合物は、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間で液晶媒体中でのin situ重合により、重合または(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)架橋される。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されるとおりのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に、さらに、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスロットを有するものが好ましい。PS-VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号明細書に記載されている。
上述の好ましい実施形態の化合物を上記の重合性化合物と組み合わせることで本発明による液晶媒体において、常に高い透明点および高いVHR値と同時に低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温度安定性をもたらす。
重合性化合物を含む液晶媒体を使用することでPSAディスプレイにおいて、特に低いプレチルト角を迅速に確立される。特に液晶媒体は従来技術からの媒体と比較して、PSAディスプレイにおける応答時間、特に中間階調の応答時間も著しく短縮されたことを示す。
ネマチック液晶相を有し、好ましくはキラル液晶相を有しない液晶媒体が一般に好ましい。
また本発明は電気光学的目的のため、特にシャッタガラスにおける使用のため、TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS、正VAおよび正PS-VAディスプレイにおける3D用途のために上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体の使用と、電気光学的ディスプレイ、特に前述のタイプのもので上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体を含み、特にTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS、正VA(vertically aligned(垂直配向))または正PS-VAディスプレイとにも関する。
また本発明は、フレームと共にセルを構成する2枚の平坦平行な外板と、外板上の個々のピクセルをスイッチするための集積非線形素子と、セル内に配置され正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物とを有する例えばSTNまたはMLCディスプレイなどの電気光学的ディスプレイにも関し、ただしネマチック液晶混合物は上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体である。
本発明による液晶媒体は、利用可能なパラメータの範囲の著しい拡大を可能にする。透明点、低温での粘度、熱およびUV安定性および高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術からの先行材料よりもはるかに優れている。
電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)の比較測定は例えば、S.Matsumotoら、Liquid Crystals第5巻、第1320頁(1989年);K.Niwaら、Proc.SID Conference、サンフランシスコ、1984年6月、第304頁(1984年);G.Weberら、Liquid Crystals第5巻、第1381頁(1989年)に示されている。
偏光板、電極基板、表面処理された電極からなる本発明によるMLCディスプレイの構造は、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応する。通常の設計という用語は本明細書において広義に解釈され、MLCディスプレイの全ての派生および変更を含み、特にポリSi TFTまたはMIMを基礎とするマトリックスディスプレイ素子が挙げられる。
本発明に従って使用することができる液晶媒体は例えば、請求項1で規定する化合物を混合し、任意に更なるメソゲン化合物および/または添加物を混合することによって、それ自体従来の方法で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、有利には高温で、主成分を構成する成分に溶解する。また、成分の溶液を有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルム、メタノールなどで混合し、十分に混合した後、蒸留などにより溶媒を再び除去することも可能である。
液晶媒体は、当業者に知られ、文献に記載されている更なる添加剤、例えば、重合開始剤、阻害剤、表面活性物質、光安定剤、酸化防止剤、例えばBHT、TEMPOL、微粒子、フリーラジカルスカベンジャー、ナノ粒子などを含んでいてもよい。例えば、0.15%の多色性色素およびキラルドーパントを添加することができる。適切な安定剤およびドーパントは、下表EおよびFに記載されている。
一実施形態において液晶媒体は1種類以上のキラルドーパントを、好ましくは0.01~1重量%、非常に好ましくは0.05~0.5重量%の濃度で含む。キラルドーパントは、好ましくは、下表Eからの化合物から成る群より、非常に好ましくはR-またはS-1011、R-またはS-2011、R-またはS-3011、R-またはS-4011、およびR-またはS-5011から成る群より選択される。
別の実施形態において液晶媒体は、1種類以上のキラルドーパントのラセミ体を含み、これらのキラルドーパントは、好ましくは、前段落で述べたキラルドーパントから選択される。
別の実施形態において本発明によるLC媒体は、自己配向(SA:self-aligning)添加剤を、好ましくは0.1~2.5重量%の濃度で含む。この実施形態によるLC媒体は、ポリマー安定化SA-FFSまたはSA-HB-FFSディスプレイでの使用に特に適している。
好ましい実施形態において本発明によるSA-FFSまたはSA-HB-FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含まない。別の好ましい実施形態においてSA-FFSまたはSA-HB-FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含む。
本実施形態で使用する好ましいSA添加剤は、メソゲン基と、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基から選択される1個以上の極性アンカー基で終端された直鎖状または分岐状のアルキル側鎖とを含む化合物から選択される。
更に好ましいSA添加剤は、任意にスペーサー基を介してメソゲン基に連結した1個以上の重合性基を含む。これらの重合性SA添加剤は、PSAプロセスにおけるRMに適用したのと同様の条件下でLC媒体中で重合することができる。
特にSA-VAモードのディスプレイで使用するための、ホメオトロピック配向を誘発する適切なSA添加剤は、例えば、米国特許出願公開第2013/0182202号明細書、米国特許出願公開第2014/0838581号明細書、米国特許出願公開第2015/0166890号明細書および米国特許出願公開第2015/0252265号明細書に記載されている。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体またはポリマー安定化SA-FFSもしくはSA-HB-FFSディスプレイは、下表Hから選択される1種類以上の自己配向添加剤を含む。
更に液晶媒体に、例えば0~15重量%の多色性色素、更にナノ粒子、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム4-ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24巻、第249~258頁(1973年))の導電性を向上させる物質や、誘電率異方性、粘度、ネマチック相の配向を変更する物質を添加することが可能である。このタイプの物質は、例えば、独国特許出願公開第22 09 127号明細書、22 40 864号明細書、23 21 632号明細書、23 38 281号明細書、24 50 088号明細書、26 37 430号明細書および28 53 728号明細書に記載されている。
本発明によるディスプレイは、好ましくはアクティブマトリクス、好ましくはTFTのマトリクスによってアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶は、他の既知のアドレス手段を有するディスプレイにも有利に使用することができる。
他に明示しない限り全ての物理的特性は「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」1997年11月刊、メルク社、独国に準拠して決定され、20℃の温度で適用される。
上および下において他に明記しない限り、全ての濃度は重量パーセントで与えられ、即ち、パーセントデータは重量パーセントを表す。全ての温度は摂氏で表示される。
本発明および特に以下の例においてメソゲン化合物の構造は、頭字語とも呼ばれる略称を用いて示される。これらの頭字語において化学式は、下表A~Cを用いて以下のように略される。全ての基CnH2n+1、CmH2m+1およびClH2l+1、またはCnH2n-1、CmH2m-1およびClH2l-1は、それぞれn個、m個およびl個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニル、好ましくは1E-アルケニルを表し、ただしn、mおよびlは互いに独立に、それぞれ1~9、好ましくは1~7、または2~9、好ましくは2~7の整数を表す。CoH2o+1は、1~7個、好ましくは1~4個のC原子を有する直鎖状のアルキル、または1~7個、好ましくは1~4個のC原子を有する分枝状のアルキルを表す。
表Aには化合物のコア構造の環要素に用いるコードを列記す一方で、表Bには連結基を示す。表Cには左端または右端基のコードの意味を与える。表Dには、それぞれの略称と共に化合物の例示構造と示す。
<表A:環要素>
<表B:連結基>
<表C:末端基>
式中、nおよびmはそれぞれ整数を表し、3つの点「...」は、この表からの他の略称のための場所である。
以下の表には、それぞれの略称と共に例示的な構造を示す。これらは、略称の規則の意味を説明するために示される。それらは更に、好ましく使用される化合物を示す。
<表D:例示的構造>
例示的構造には、特に好ましく採用される化合物を示す。
例示的構造には、特に好ましく採用される化合物を示す。
式中、k、nおよびmは、それぞれ互いに独立に整数、好ましくは1~9、より好ましくは1~7である。
<表E>
表Eには、本発明による液晶媒体に任意に添加される可能なキラルドーパントを示す。液晶媒体は、好ましくは0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のキラルドーパントを含む。
表Eには、本発明による液晶媒体に任意に添加される可能なキラルドーパントを示す。液晶媒体は、好ましくは0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のキラルドーパントを含む。
<表F>
本発明による液晶媒体に、好ましくは0.005~3重量%の量で添加することができる安定剤を下に示す。
本発明による液晶媒体に、好ましくは0.005~3重量%の量で添加することができる安定剤を下に示す。
<表G>
表Gには、本発明による液晶媒体に使用できる例示的な反応性メソゲン化合物(RM:reactive mesogenic compound)を示す。
表Gには、本発明による液晶媒体に使用できる例示的な反応性メソゲン化合物(RM:reactive mesogenic compound)を示す。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は、好ましくは式RM-1~RM-143の重合性化合物から選択される1種類以上の重合性化合物を含む。これらのうち、化合物RM-1、RM-4、RM-8、RM-17、RM-19、RM-35、RM-37、RM-39、RM-40、RM-41、RM-48、RM-52、RM-54、RM-57、RM-64、RM-74、RM-76、RM-88、RM-102、RM-103、RM-109、RM-117、RM-120、RM-121およびRM-122が特に好ましい。
<表H>
表Hには、任意に重合性化合物と、より好ましくは式Mの重合性化合物と共に本発明によるSA-VAおよびSA-FFSディスプレイ向けLC媒体で使用できる垂直配向用の自己配向添加剤を示す。
表Hには、任意に重合性化合物と、より好ましくは式Mの重合性化合物と共に本発明によるSA-VAおよびSA-FFSディスプレイ向けLC媒体で使用できる垂直配向用の自己配向添加剤を示す。
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体、SA-FFSおよびSA-HB-FFSディスプレイは特に式Mの1種類以上のRMと組合わせて、式SA-1~SA-34から、好ましくは式SA-14~SA-34から、より好ましくは式SA-20~SA-28、最も好ましくはSA-20から選択される1種類以上のSA添加剤を含む。
以下の例は本発明の単なる例示であり、本発明の範囲を何ら限定するものではないと考えられる。例およびその変更または他の同等物は、本開示に照らして当業者に明らかになるであろう。
しかしながら以下に示す物性および組成物は、どのような特性が得られるか、また、どのような範囲で変更できるかを示している。よって特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせが十分に定義される。
他に示さない限り部またはパーセントのデータは、混合物全体に基づく重量部または重量パーセントを表す。
記号および略称は以下の意味を有する:
V0は、20℃におけるフレデリック容量閾電圧[V]であり、
V10は、10%透過の電圧[V]であり、
neは、20℃および589nmで測定される異常屈折率であり、
n0は、20℃および589nmで測定される通常屈折率であり、
Δnは、20℃および589nmで測定される光学的異方性であり、
ε⊥は、20℃および1kHzにおける分子の長軸に垂直な誘電率(または「誘電定数」)であり、
ε∥は、20℃および1kHzにおける分子の長軸に平行な誘電率(または「誘電定数」)であり、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.またはT(N,I)は、透明点[℃]であり、
νは、20℃で測定される流動粘度[mm2・s-1]であり、
γ1は、20℃で測定される回転粘度[mPa・s]であり、
K11は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K22は、20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K33は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
LTS(low-temperature stability)は、バルクにおいて決定される相の低温安定性であり、
VHR(voltage holding ratio)は、電圧保持率である。
V0は、20℃におけるフレデリック容量閾電圧[V]であり、
V10は、10%透過の電圧[V]であり、
neは、20℃および589nmで測定される異常屈折率であり、
n0は、20℃および589nmで測定される通常屈折率であり、
Δnは、20℃および589nmで測定される光学的異方性であり、
ε⊥は、20℃および1kHzにおける分子の長軸に垂直な誘電率(または「誘電定数」)であり、
ε∥は、20℃および1kHzにおける分子の長軸に平行な誘電率(または「誘電定数」)であり、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.またはT(N,I)は、透明点[℃]であり、
νは、20℃で測定される流動粘度[mm2・s-1]であり、
γ1は、20℃で測定される回転粘度[mPa・s]であり、
K11は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K22は、20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K33は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
LTS(low-temperature stability)は、バルクにおいて決定される相の低温安定性であり、
VHR(voltage holding ratio)は、電圧保持率である。
他に明示しない限り本発明について用語「閾電圧」は、容量閾値(V0)に関する。また例において一般的に通常であるが、例えば10%相対コントラスト(V10)に対する光学的閾値も示す場合がある。
<例および比較例>
<比較混合物(1種類または多種類)>
以下のネマティック混合物が調製され、ただしホスト混合物および混合物は、本明細書に記載の式I-1、I-2およびI-3の好ましい化合物を含む。
<比較混合物(1種類または多種類)>
以下のネマティック混合物が調製され、ただしホスト混合物および混合物は、本明細書に記載の式I-1、I-2およびI-3の好ましい化合物を含む。
以下の化合物I-D、I-K、I-L、I-M、I-N、II-J、II-LおよびII-Oは、それぞれ上の説明で特定され示された通りの化合物I-D、I-K、I-L、I-MおよびI-Nと、それぞれ式II-J、II-LおよびII-Oの化合物に対応する。
<比較混合物CM-1>
<混合物H-1>
<混合物H-2>
<混合物H-3>
<混合物H-4>
<混合物H-5>
<混合物H-6>
<混合物H-7>
<混合物H-8>
<混合物H-9>
<混合物H-10>
<混合物H-11>
ネマチック混合物M-1~M-30は、ホスト混合物H-1~H-8に、下表1に示す通りの本明細書に記載される好ましい安定剤ST-1~ST-5から1種類の安定剤またはそれぞれ2種類の安定剤をそれぞれ添加することにより調製される。
混合物CM-1、H-1~H-8およびM-1~M-30について、駆動周波数60Hzおよび印加電圧1Vを用いて、60℃で平面配向を有するセル(配向層AL-16301を使用)において電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)を測定し、表1に示す。
<表1>
比較混合物CM-1と比較して混合物H-1~H-11およびM-1~M-30は、ディスプレイにおける有利に改善された透過率を与える。
混合物M-1~M-30はホスト混合物H-1~H-8と比較して、改善されたVHR値を示す。2種類の安定剤が含まれた混合物M-4~M-9では、電圧保持率および信頼性の増加が好適に得られ得る。
Claims (16)
- 媒体が少なくとも2種類の安定剤を含む請求項1に記載の液晶媒体。
- R11およびR12が同一または異なって、1~7個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す請求項1または2に記載の液晶媒体。
- 媒体が式IIの1種類以上の化合物を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、該基において1個以上のCH2基は互いに独立に、
L25は、HまたはCH3を表し、および
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシまたは2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルもしくはアルケニルオキシを表す。) - 媒体が式IVの1種類以上の化合物を含む請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R41およびR42は、それぞれ互いに独立に1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
pは、0、1または2であり、好ましくは0である。) - 媒体が式Yの1種類以上の化合物を含む請求項1~8のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R1、R2は、無置換またはハロゲン化されており、1~15個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルコキシ基を、それぞれ互いに独立に表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
Zx、Zyは、それぞれ互いに独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1、L2、L3、L4は、それぞれ互いに独立にH、FまたはCl、好ましくはFを表し、および
x、yは、それぞれ互いに独立に0、1または2を表し、ただしx+yは3以下である。) - 媒体が式ST-a~ST-rの化合物の群から選択される1種類以上の安定剤を含む請求項1~10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
RSTは、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基において1個以上のCH2基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
ZSTは、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立にF、Cl、CF3またはCHF2を表し、
pは、1または2を表し、および
qは、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を表す。) - 媒体が+5.0~+8.0の範囲内の誘電異方性を有する請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-HB-FFS、SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、正VAおよび正PS-VAディスプレイにおける、光シャッターにおける、スイッチ性窓における、または3D用途向けの請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶媒体を備える液晶ディスプレイ。
- ディスプレイが、TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-HB-FFS、SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、正VAまたは正PS-VAディスプレイである請求項15に記載の液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20202548.2 | 2020-10-19 | ||
EP20202548 | 2020-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022067085A true JP2022067085A (ja) | 2022-05-02 |
Family
ID=72943961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021170026A Pending JP2022067085A (ja) | 2020-10-19 | 2021-10-18 | 液晶媒体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220119711A1 (ja) |
EP (1) | EP3985085B1 (ja) |
JP (1) | JP2022067085A (ja) |
KR (1) | KR20220051813A (ja) |
CN (1) | CN114381278A (ja) |
TW (1) | TW202227599A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4261267A1 (en) * | 2022-04-11 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
WO2023209049A1 (en) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
EP4382586A1 (en) * | 2022-12-07 | 2024-06-12 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE4042747B4 (de) | 1990-01-09 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement |
EP1061404A1 (en) | 1992-09-18 | 2000-12-20 | Hitachi, Ltd. | A liquid crystal display device |
JPH07181439A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-21 | Hitachi Ltd | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
JP3543351B2 (ja) | 1994-02-14 | 2004-07-14 | 株式会社日立製作所 | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
TW262553B (ja) | 1994-03-17 | 1995-11-11 | Hitachi Seisakusyo Kk | |
DE19528106A1 (de) | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
DE19528104B4 (de) | 1995-08-01 | 2008-05-15 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallmedium |
DE19528107B4 (de) | 1995-03-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
WO1996023851A1 (de) | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische flüssigkristallanzeige |
DE19509410A1 (de) | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
TW387997B (en) | 1997-12-29 | 2000-04-21 | Hyundai Electronics Ind | Liquid crystal display and fabrication method |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
US9674945B2 (en) | 2012-09-21 | 2017-06-06 | Intel Corporation | Heterogeneous integration of microfluidic devices in package structures |
CN105308153B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-07-21 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及其用途、以及液晶显示元件 |
EP2883934B1 (en) | 2013-12-16 | 2019-11-13 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
EP3730590A1 (de) | 2014-03-10 | 2020-10-28 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung |
KR20240055905A (ko) * | 2015-03-13 | 2024-04-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
EP3228681B1 (en) | 2016-04-07 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
CN107384439A (zh) | 2017-07-27 | 2017-11-24 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的液晶显示器 |
EP3697868A1 (en) * | 2017-10-18 | 2020-08-26 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
CN112236499A (zh) * | 2018-05-30 | 2021-01-15 | 默克专利股份有限公司 | 化合物和液晶介质 |
EP3617293B1 (en) * | 2018-08-28 | 2023-03-29 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display |
WO2020083807A1 (en) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
EP3666853B1 (en) | 2018-12-10 | 2021-06-16 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
-
2021
- 2021-10-14 US US17/501,520 patent/US20220119711A1/en active Pending
- 2021-10-15 EP EP21202788.2A patent/EP3985085B1/en active Active
- 2021-10-18 JP JP2021170026A patent/JP2022067085A/ja active Pending
- 2021-10-18 KR KR1020210138125A patent/KR20220051813A/ko unknown
- 2021-10-18 CN CN202111207363.9A patent/CN114381278A/zh active Pending
- 2021-10-18 TW TW110138476A patent/TW202227599A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3985085A3 (en) | 2022-05-04 |
EP3985085B1 (en) | 2024-03-27 |
EP3985085A2 (en) | 2022-04-20 |
US20220119711A1 (en) | 2022-04-21 |
CN114381278A (zh) | 2022-04-22 |
KR20220051813A (ko) | 2022-04-26 |
TW202227599A (zh) | 2022-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI651399B (zh) | 液晶介質 | |
JP7372827B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP7274185B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2014506265A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2022067085A (ja) | 液晶媒体 | |
EP3870671B1 (en) | Liquid-crystalline medium | |
KR20180094963A (ko) | 액정 디스플레이 장치의 제조 방법 및 액정 혼합물 | |
JP2021191837A (ja) | 液晶媒体 | |
EP4229046A1 (en) | 4,6-difluorodibenzothiophene derivatives and liquid-crystal medium containing these | |
EP4022009A1 (en) | Lc medium | |
JP2021008607A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2023138924A (ja) | 液晶媒体 | |
EP4306614A1 (en) | Liquid-crystalline medium | |
TW202405136A (zh) | 液晶介質 | |
WO2024126567A1 (en) | Liquid-crystalline medium | |
WO2022106387A1 (en) | Liquid crystal medium | |
TW202405137A (zh) | 液晶介質 | |
WO2023198669A1 (en) | Liquid-crystalline medium | |
WO2024132893A1 (en) | Liquid-crystalline medium | |
CN118207002A (zh) | 液晶介质 |