JP2023138924A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体 Download PDF

Info

Publication number
JP2023138924A
JP2023138924A JP2023043798A JP2023043798A JP2023138924A JP 2023138924 A JP2023138924 A JP 2023138924A JP 2023043798 A JP2023043798 A JP 2023043798A JP 2023043798 A JP2023043798 A JP 2023043798A JP 2023138924 A JP2023138924 A JP 2023138924A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atoms
formula
compounds
group
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023043798A
Other languages
English (en)
Inventor
クリスティアン ラウト シュフェン
Christian Laut Sven
イ ヘギョ
Hee-Kyu Lee
ワン ジン
Wan Jin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2023138924A publication Critical patent/JP2023138924A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3048Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13706Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having positive dielectric anisotropy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/124Ph-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3015Cy-Cy-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019Cy-Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1343Electrodes
    • G02F1/134309Electrodes characterised by their geometrical arrangement
    • G02F1/134372Electrodes characterised by their geometrical arrangement for fringe field switching [FFS] where the common electrode is not patterned

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid-crystalline)媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)、特にアクティブマトリクスによってアドレスされるディスプレイと、特にTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-FFS、SA-HB-FFS、SA-XB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-XB-FFS、正VAまたは正PS-VA型のエネルギー効率LCディスプレイとに関する。【選択図】なし

Description

本発明は正の誘電率異方性を有する液晶(LC:liquid-crystalline)媒体と、これらの媒体を備える液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)と、特にアクティブマトリクスによりアドレスされるディスプレイ、特にはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-FFS、SA-HB-FFS、SA-XB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-XB-FFS、正VAまたは正PS-VAタイプのエネルギー効率的LCディスプレイに関する。
液晶ディスプレイ(LCD:liquid-crystal display)は、情報を表示するために多くの分野で使用される。LCDは、直視型ディスプレイおよび投射型ディスプレイの両方に使用される。使用される電気光学的モードは例えば、ツイストネマチック(TN:twisted nematic)、超ツイストネマチック(STN:super twisted nematic)、光学的補償ベンド(OCB:optically compensated bend)および電気的制御複屈折(ECB:electrically controlled birefringence)モードと共に、それらの様々な改良型である。これらのモードは全て、基板および液晶層に対し実質的に垂直に生成される電界を利用する。
これらのモード以外にも、基板および液晶層に実質的に平行な電界を利用する電気光学的モードもある。例えば国際公開第91/10936号(特許文献1)には、電界が液晶層に平行な成分を持つように電気信号が生成される液晶ディスプレイが開示されており、これ以降、面内スイッチ(IPS:in-plane switching)ディスプレイとして知られるようになった。そのようなディスプレイの動作原理は例えば、R.A.Soref著、Journal of Applied Physics、第45巻、第12号、第5466~5468頁(1974年)(非特許文献1)に記載される。
IPSディスプレイは平面的に配置された2枚の基板の間にLC層を含み、2個の電極が2枚の基板のうちの一方のみに配置され、好ましくは相互に噛み合った櫛形の構造を有する。電極に電圧を印加すると、LC層に有意に平行な成分を持つ電界が電極間に発生する。これにより、層面内でLC分子の再配向が起きる。
欧州特許第0 588 568号明細書(特許文献2)には例えば、電極の設計やIPSディスプレイをアドレスするための様々な可能性が開示されている。欧州特許出願公開第198 24 137号明細書(特許文献3)にも同様に、そのようなIPSディスプレイの様々な実施形態が記載されている。
このタイプのIPSディスプレイのための液晶材料は例えば、欧州特許出願公開第195 28 104号明細書(特許文献4)に記載されている。
更に、所謂「フリンジ場スイッチ」(FFS:fringe-field switching)ディスプレイが報告されており(特に、S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、第43巻、第3号、2004年、第1028頁(非特許文献2)参照)、該ディスプレイは同一基板上に2個の電極を含み、その一方は櫛状に構造化され、他方は構造化されていない。これにより強力な所謂「フリンジ電界」、即ち、電極の端の近くで強い電界と、セル全体では強い垂直成分および強い水平成分の両者を持つ電界とが発生する。FFSディスプレイは、コントラストの視野角依存性が小さい。FFSディスプレイは通常、正の誘電率異方性を持つLC媒体と、LC媒体の分子に平面的な配向を与える通常はポリイミドの配向層とを含む。
IPSおよびFFS電気光学的モードの液晶ディスプレイは、最新のデスクトップモニター、テレビセット、マルチメディア用途での使用に特に適している。本発明による液晶媒体は好ましくは、このタイプのディスプレイにおいて使用される。一般にFFSディスプレイでは、むしろ低い値の誘電異方性を有する誘電的に正の液晶媒体が使用されるが、場合によっては僅か約3またはそれ以下の誘電異方性を有する液晶媒体もIPSディスプレイにおいて使用される。
HB-FFSモードにより、更なる改良が達成されてきた。HB-FFSモードの特徴は従来のFFS技術とは対照的に、より高い透過が可能であり、より少ないエネルギー消費でパネルを稼働させることができる。
他に最近開発されたモードは、液晶媒体が誘電率異方性の低い極性液晶化合物を追加して含むXB-FFSモードである。
LCD、特にFFSおよびIPSディスプレイに適する液晶組成物は例えば、特開平07-181439号公報(特許文献5)、欧州特許第0 667 555号明細書(特許文献6)、欧州特許第0 673 986号明細書(特許文献7)、独国特許発明第195 09 410号明細書(特許文献8)、独国特許発明第195 28 106号明細書(特許文献9)、独国特許発明第195 28 107号明細書(特許文献10)、国際公開第96/23 851号(特許文献11)および国際公開第96/28 521号(特許文献12)から既知である。しかしながら、これらの組成物は一定の欠点を有する。他の欠陥の中でも、それらの殆どは不利に長いアドレス時間をもたらし、不適切な値の抵抗率を有し、および/または過度に高い動作電圧を必要とする。本明細書においては、動作特性および保存性の両者において改良が必要である。
FFSおよびIPSディスプレイは、アクティブマトリクスディスプレイ(AMD:active-matrix display)またはパッシブマトリクスディスプレイ(PMD:passive-matrix display)として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、例えば薄膜トランジスタ(TFT:thin-film transistor)などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは通常、先行技術から既知の通りマルチプレックス法によってアドレスされる。
本発明によるディスプレイは好ましくはアクティブマトリックスによるものであり、好ましくはTFTのマトリックスによるものである。しかしながら本発明による液晶は、また他の既知のアドレス手段を有するディスプレイにおいても有利に使用できる。
面内スイッチ(IPS:in-plane switching)およびフリンジ場スイッチ(FFS:fringe field switching)技術の典型的な用途は、モニター、ノートパソコン、テレビ、携帯電話、タブレットPCなどである。
IPSおよびFFS技術の両者は、例えば垂直配向(VA:vertical alignment)技術などの他のLCD技術を凌ぐ一定の利点、例えばコントラストの広い視野角依存性を有する。
高い透過率、良好な黒色状態および高いコントラスト比を有するディスプレイにおいて更なる液晶媒体の提供およびそれらの使用は、最近のFFSおよびIPS用途の中心的課題である。また加えて最新の用途においては、良好な低温安定性および速いアドレス時間も要求される。
これまで高いコントラスト比、例えば高い弾性定数Kav.、低温安定性および低い応答時間を有する適切なLC媒体を設計することは不可能であった。よって、そのようなデバイスにおける全体的な画質は依然として更に向上させる必要がる。
国際公開第91/10936号 欧州特許第0 588 568号明細書 欧州特許出願公開第198 24 137号明細書 欧州特許出願公開第195 28 104号明細書 特開平07-181439号公報 欧州特許第0 667 555号明細書 欧州特許第0 673 986号明細書 独国特許発明第195 09 410号明細書 独国特許発明第195 28 106号明細書 独国特許発明第195 28 107号明細書 国際公開第96/23 851号 国際公開第96/28 521号 国際公開第2009/100810号
R.A.Soref著、Journal of Applied Physics、第45巻、第12号、第5466~5468頁(1974年) S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、第43巻、第3号、2004年、第1028頁
本発明は、特にFFSおよびIPSディスプレイ用であるが、TN、正VAまたはSTNディスプレイ用でもあり、特にTFTによってアドレスされるものなどのアクティブマトリクスディスプレイ用でもある液晶媒体を提供する目的を有し、該液晶媒体は上に示した欠点を示さないか、より低い程度でのみ示し、好ましくは高い比抵抗、低い閾電圧、高い誘電率異方性、良好な低温安定性(LTS:low temperature stability)、速い応答時間および低い回転粘度を有し、高に輝度を可能にする。
これは、以下に記載および特許請求される通りの液晶媒体を提供することで達成された。
FFSディスプレイの場合、応答時間、コントラスト、輝度および信頼性の更なる最適化が必要である。しかしながら先行技術の液晶材料では、しばしば、これら全ての要件を同時に達成しないことが判明した。
ここで驚くべきことに、式IならびにL1および/またはL2の化合物の組合せを含む本発明による液晶性媒体は特にFFSモードのディスプレイにおいて使用される場合、良好な溶解性などの幾つかの改善を示し、速い応答が可能になることが見出された。
Figure 2023138924000001
式中、個々の基は請求項1において特定される。
加えて本発明による液晶媒体は高い透明点、優れた低温安定性(LTS:low temperature stability)を有し、最良の動画品質および改善された全体的な画像品質、特に高いコントラストを提供する。
本発明は、式Iの1種以上の化合物ならびに式L1およびL2から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶性媒体に関する。
Figure 2023138924000002
式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
Figure 2023138924000003
を表し、
は、H原子、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2~12個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000004
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子または3~12個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルコキシ基で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよい。)、好ましくはシクロペンチルまたはシクロペンチルオキシルであり、
は、H原子またはCHであり、
は、-CN、-SCN、ハロゲン原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(該基において1個以上のH原子は、ハロゲン原子で置き換えられている。)、好ましくはF、CFまたはOCFであり、および
~Lは、互いに独立にHまたはFである。
Figure 2023138924000005
式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
は、1~12個のC原子を有するアルキル基または2~12個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000006
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
は、1~6個のC原子を有するアルキル基または2~6個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000007
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
およびYは、H、FまたはClであり、
は、HまたはCHである。
Figure 2023138924000008
式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
は、1~12個のC原子を有するアルキル基または2~12個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000009
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
は、F原子または1~6個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2~6個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(該基において1個以上のH原子は、F原子で置き換えられている。)、好ましくはF、CFまたはOCFであり、および
およびYは、H、FまたはClであり、
は、HまたはCHである。
本発明による液晶媒体は誘電的に正の液晶に基づくFFS、HB-FFS、XB-FFSおよびIPSモードの液晶ディスプレイならびにそれらのポリマー安定化改変型における使用に特に適している。
本発明は更に電気光学目的のための、特に液晶ディスプレイ、シャッターグラス、LCウィンドウ、3D用途における使用のための、好ましくはTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-HB-FFS、PS-XB-FFS、SA-HB-FFS、SA-XB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-XB-FFS、正VAおよび正PS-VAディスプレイにおける、非常に好ましくはFFS、HB-FFS、IPS、PS-HB-FFSおよびPS-IPSディスプレイにおける上および下に記載される通りの液晶媒体の使用に関する。
本発明は更に上および下に記載される通りの液晶媒体を含む電気光学的液晶ディスプレイ、特にTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-HB-FFS、PS-XB-FFS、SA-HB-FFS、SA-XB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-XB-FFS、正VAまたは正PS-VAディスプレイ、好ましくはFFS、HB-FFS、IPS、PS-HB-FFSまたはPS-IPSディスプレイに関する。
国際公開第2009/100810号(特許文献13)には、各種デバイスにおける使用のために以下の式の1種類以上の誘電的に正の化合物を含むディスプレイ用のLC媒体が記載されている。
Figure 2023138924000010
しかしながら国際公開第2009/100810号(特許文献13)の例におけるLC媒体は、比較的低い弾性定数K、K、Kを有する。これは画質、特にコントラスト比の点で不利である。加えて国際公開第2009/100810号(特許文献13)のLC媒体は、比較的高い回転粘度γを有する。
本出願において全ての原子は、またそれらの同位体も含む。本発明の幾つかの実施形態において、1個以上の水素原子(H)は重水素(D)で置き換えられてよく、高度な重水素化は特に低濃度の場合、化合物の分析的決定を可能または簡略化する。
式I、L1およびL2において、R、RまたはRが好ましくはアルキル基および/またはアルコキシ基を表す場合、これは直鎖状または分枝状でよい。それは好ましくは直鎖状であり、2個、3個、4個、5個または6個のC原子を有し、それに応じて好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシロキシまたはヘプチロキシ、更にメチル、メトキシを表す。Rは好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基または2~6個のC原子を有するアルコキシ基を表す。
オキサアルキルは好ましくは直鎖状の2-オキサプロピル(=メトキシメチル)、2-(=エトキシメチル)または3-オキサブチル(=2-メトキシエチル)、2-、3-または4-オキサペンチル、2-、3-、4-または5-オキサヘキシルを表す。
、RまたはRがアルコキシまたはオキサアルキル基を表す場合、また酸素原子が互いに直接連結されないことを条件に、それは1個以上の追加の酸素原子も含んでよい。
別の好ましい実施形態において1個以上のR、RおよびRは、
Figure 2023138924000011
-S-F、-O-S-F、-O-S-O-S(式中、SはC1~12-アルキレンまたはC2~12-アルケニレンであり、SはH、C1~12-アルキルまたはC2~12-アルケニルである。)から成る群より選択され、非常に好ましくは1個以上のR、RおよびRは、
Figure 2023138924000012
-OCHOCH、-O(CHOCH、-O(CHOCH、-O(CHOCH、-O(CHF、-O(CHF、-O(CHFから成る群より選択される。
、RまたはRがアルケニル基を表す場合、これは直鎖状または分岐状でよい。それは好ましくは直鎖状で、2~10個のC原子を有する。従って、それは特に、ビニル、プロパ-1-または-2-エニル、ブタ-1-、-2-または-3-エニル、ペンタ-1-、-2-、-3-または-4-エニル、ヘキサ-1-、-2-、-3-、-4-または-5-エニル、ヘプタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-または-6-エニル、オクタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-エニル、ノナ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-または-8-エニル、デカ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-または-9-エニルを表す。
、RまたはRがハロゲンで少なくとも一置換されたアルキルまたはアルケニル基の場合、この基は好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはFである。また結果として得られる基としてパーフルオロ基も挙げられる。一置換の場合、フッ素または塩素置換基は任意所望の位置でよいが、好ましくはω-位である。
式IおよびL2においてXおよびXは好ましくは、F、Clまたは1個、2個もしくは3個のC原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有する一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルケニル基である。XおよびXは、特に好ましくはF、Cl、CF、CHF、OCF、OCHF、OCFHCF、OCFHCHF、OCFHCHF、OCFCH、OCFCHF、OCFCHF、OCFCFCHF、OCFCFCHF、OCFHCFCF、OCFHCFCHF、OCFCFCF、OCFCFCClF、OCClFCFCF、OCH=CFまたはCH=CF、非常に特に好ましくはFまたはOCF、更にCF、OCF=CF、OCHFまたはOCH=CFである。
式Iおよびそのサブ式の化合物において、Rは好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、非常に好ましくはメチル、エチルまたはプロピル、最も好ましくはn-プロピルを表す。
式Iの好ましい化合物は、LおよびLがHまたはFを表し、非常に好ましくはLおよびLの両者がFを表すものである。LおよびLは両方とも好ましくはFを表す。
好ましい実施形態において式Iの化合物は、式I-1~I-24のものから選択できる。
Figure 2023138924000013
Figure 2023138924000014
Figure 2023138924000015
Figure 2023138924000016
Figure 2023138924000017
式中、
は、H原子、1~6個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2~6個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000018
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子、好ましくはF原子または3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルコキシ基で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよい。)、好ましくはシクロペンチルまたはシクロペンチルオキシルであり、
は、H原子またはCH、好ましくはH原子であり、および
は、-CN、-SCN、ハロゲン原子、好ましくはF原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(該基において1個以上のH原子は、ハロゲン原子、好ましくはF原子で置き換えられている。)、最も好ましくはF、CFまたはOCFである。
式Iにおける置換基Rの選択は特に限定されないが、Rが1~6個のC原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基であることを選択するのが特に有利であり、ただし、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、シクロペンチルから成る群より選択されるRが特に好ましい。またYは、CH基で表されてもよい。
特に下式I-4-1で表されるものから式Iの化合物を選択することが高く有利であることが示された。
Figure 2023138924000019
式中、
は、H原子、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基(該基において1個以上のH原子はハロゲン原子、好ましくはF原子または3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルコキシ基で置き換えられてよい。)、好ましくはシクロペンチルまたはシクロペンチルオキシルを表し、
は、F原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基(該基において1個以上のH原子は、F原子で置き換えられている。)、好ましくはF、CFまたはOCFを表し、
は、CH基またはH原子を表す。
特に好ましい実施形態において式I-4-1におけるRは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチルから成る群から選択され、XはF原子によって表される。更に好ましい実施形態において式I-4-1におけるRは、シクロペンチル基によって表されてよい。
媒体における式Iまたはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは2~35重量%、非常に好ましくは3~30重量%、最も好ましくは4~20重量%である。
特に好ましい実施形態において一般式L1およびL2の化合物は、以下の1つで表すことができる。
Figure 2023138924000020
は、1~12個のC原子を有するアルキル基(該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、
Figure 2023138924000021
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよい。)、好ましくは1~4個のC原子を有するアルキル基、2~6個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基または3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルオキシ基であり、ただしビニル、アリルまたはシクロペンチルが特に好ましく、
nは、1、2、3、4または5であり、および
mは、1、2、3または4である。
更なる実施形態において式L1およびL2の1種類以上の化合物は、式L1-1およびL2-1で記載される。
Figure 2023138924000022
式中、
は、1~6個のC原子を有するアルキル基または2~12個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000023
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
は、1~6個のC原子を有するアルキル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000024
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
は、F原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、該基において1個以上のH原子は、F原子で置き換えられており、
は、HまたはCHである。
式L1の非常に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択されるものである。
Figure 2023138924000025
式中、YはHまたはCH、好ましくはHである。
式L1-1a、L1-1bおよびL1-1cの化合物が非常に好ましく、式L1-1aの化合物が最も好ましい。
式L2の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択されるものである。
Figure 2023138924000026
Figure 2023138924000027
式中、YはHまたはCH、好ましくはHである。
式L2-1a、L2-1a、L2-1c、L2-1dおよびL2-1iの化合物が非常に好ましく、式L2-11の化合物が最も好ましい。
媒体中における式L1もしくはL2またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは2~35重量%、非常に好ましくは3~30重量%、最も好ましくは4~20重量%である。
好ましくは媒体は、式L1もしくはL2またはそれらのサブ式の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
好ましくは媒体は式IおよびL1またはL2の化合物に加え、以下の式から選択される1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000028
式中、
「alkyl」および「alkyl」は互いに独立にC1~6-アルキルであり、好ましくはエチル、プロピル、ブチルまたはペンチル、非常に好ましくはエチル、プロピルまたはブチルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl」は好ましくは、C2~6-アルケニルを表す。式Z1およびZ2の化合物が非常に好ましい。
式Z1~Z6の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択されるものである。
Figure 2023138924000029
Figure 2023138924000030
別の好ましい実施形態において媒体は、式Z1もしくはその好ましいサブ式の1種類以上の化合物、ならびに/または式Z2、Z3、Z4およびZ5もしくはそれらの好ましいサブ式から選択される1種類以上の化合物を含む。
好ましくは式Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6またはそれらのサブ式、CC-3-Vなどの化合物の媒体中における合計割合は10~65重量%、非常に好ましくは20~60重量%、最も好ましくは25~55重量%である。より更に好ましい実施形態において式Z1-1の化合物はLC媒体の合計重量に基づき、10重量%~60重量%、より好ましくは10重量%~40重量%の濃度範囲内で使用される。
好ましくは媒体は、式Z1、Z2、Z3およびZ4またはそれらのサブ式から選択される1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
媒体は追加して、以下の一般式の1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 2023138924000031
式中、
R”は、C1~6-アルキル、C1~6-アルコキシまたはC2~6-アルケニルを表し、
「alkenyl」は、C2~6-アルケニルを表す。
式XIIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000032
式中「alkyl」は、メチル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルである。
式XIIaの化合物が特に好ましい。式IXbにおいて「alkyl」は好ましくは互いに独立に、n-C、n-Cまたはn-C11、特にn-Cを表す。
式XIIaの好ましい化合物は、以下の群から選択される。
Figure 2023138924000033
媒体は追加して、以下の式から選択される1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 2023138924000034
式中、LおよびLは式Iで示される意味を有し、RおよびRはそれぞれ互いに独立に、それぞれ6個までのC原子を有するn-アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、好ましくはそれぞれ互いに独立に1~6のC原子を有するアルキルを表し;式XIVの化合物において少なくとも1個の基RおよびRは好ましくは2~6個のC原子を有するアルケニルを表す。
媒体は更に少なくとも1個の基RおよびRが2~6個のC原子を有するアルケニルを表す式XIVの1種類以上の化合物、好ましくは以下のサブ式から選択されるものを含んでよい。
Figure 2023138924000035
式中「alkyl」は上で示される意味を有し、好ましくはメチル、エチルまたはプロピルを表す。
式XIVの化合物は好ましくは以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000036
式XIVd1の化合物が非常に好ましい。
より更なる実施形態において媒体は式XVIの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000037
式中、それぞれRおよびRは式IおよびL1において示される意味を有し、好ましくはそれぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルを表す。LはHまたはFを表す。
式XVIの特に好ましい化合物は下サブ式のものである。
Figure 2023138924000038
式中、
「alkyl」および「alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表し、および
「alkenyl」および「alkenyl」は、それぞれ互いに独立に2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基、特に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にCH=CHC、CHCH=CHC、CH=CHおよびCHCH=CHを表す。
式XVIbおよびXVIcの化合物が特に好ましい。以下のサブ式の化合物が非常に特に好ましい。
Figure 2023138924000039
式XVIc2の化合物が非常に好ましい。
媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000040
式中、
それぞれRおよびRは式IおよびL1において示される意味を有し、好ましくはそれぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルを表す。LはHまたはFを表す。
LがHである式XVIIaの化合物が非常に好ましい。LがFである式XVIIbの化合物が非常に好ましい。
本発明による1つの好ましい実施形態においてLC媒体は式IならびにL1および/またはL2の化合物に加え、式YおよびBから選択される1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000041
式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
Figure 2023138924000042
Figure 2023138924000043
Figure 2023138924000044
、Rは、式IにおいてRに与えられる意味の1つであり、
は、Rに与えられる意味の1つであり、
、Zは、-CHCH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-、-CHO-、-OCH-、-CO-O-、-O-CO-、-C-、-CF=CF-、-CH=CH-CHO-または単結合、好ましくは単結合であり、
は、CHOまたは単結合であり、
は、OまたはSであり、
1~4は、H、FまたはCl、好ましくはHまたはF、非常に好ましくはFであり、
x、yは、0、1または2、ただしx+yは3以下であり、
zは、0または1であり、
ただし式Bにおいてジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基は、またメチルまたはメトキシ基で更に置換されてもよく、
ただし式Yの化合物は、FまたはCl、好ましくはFである少なくとも1個の置換基L1~4を含む。
好ましくは、この第1の好ましい実施形態によるLC媒体は、式IならびにL1および/またはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3から選択される1種類以上の化合物と、式YおよびBから選択される1種類以上の化合物とを含む。
この第1の好ましい実施形態によるLC媒体は、HB-FFSまたはPS-HB-FFSモードのLCディスプレイでの使用に特に適している。
本発明による第2の好ましい実施形態においてLC媒体は、式YまたはBの化合物を含まない。
式Yおよびそのサブ式の化合物においてRおよびRは好ましくは、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、更に2~6個のC原子を有するアルケニル、特にビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、3-ブテニル、1E-ペンテニル、3E-ペンテニルまたは4-ペンテニルを表す。
式Yおよびそのサブ式の化合物において、好ましくは基LおよびLの両者はFを表す。本発明の他の好ましい実施形態において式Yおよびそのサブ式の化合物において、基LおよびLの一方はFを表し、他方はClを表す。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000045
式中、L、L、R、R、Z、Z、xおよびyは式Yにおいて与えられる意味または上で式Iにおいて与えられる好ましい意味の1つを有し、
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Figure 2023138924000046
、LはFまたはCl、好ましくはFを表し、および
は、H原子またはCHを表す。
好ましくは式YおよびYの化合物において、LおよびLの両者がFを表すか、LおよびLの一方がFを表し他方がClを表すか、またはLおよびLの両者がFを表すか、LおよびLの一方がFを表し他方がClを表す。
好ましくは媒体は、以下のサブ式から成る群から選択される式Y1の1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000047
Figure 2023138924000048
Figure 2023138924000049
Figure 2023138924000050
Figure 2023138924000051
Figure 2023138924000052
Figure 2023138924000053
Figure 2023138924000054
Figure 2023138924000055
Figure 2023138924000056
Figure 2023138924000057
Figure 2023138924000058
Figure 2023138924000059
Figure 2023138924000060
式中、
aは1または2を表し、
「alkyl」および「alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「alkenyl」は2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
は、H原子またはCHを表す。
「alkenyl」は好ましくは、CH=CH-、CH=CHCHCH-、CH-CH=CH-、CH-CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-またはCH-CH=CH-(CH-を表す。
非常に好ましくは媒体は、式Y1-1、Y1-2、Y1-7、Y1-12、Y1-17、Y1-22、Y1-40、Y1-41、Y1-42、Y1-44、Y1-50およびY1-68から選択される式Y1の1種類以上の化合物を含む。Lは好ましくはH原子を表す。
更に好ましくは媒体は、以下のサブ式から成る群より選択される式Y2の1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000061
Figure 2023138924000062
Figure 2023138924000063
Figure 2023138924000064
Figure 2023138924000065
Figure 2023138924000066
Figure 2023138924000067
式中、
「alkyl」および「alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「alkenyl」は2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および(O)は酸素原子または単結合を表し、および
は、H原子またはCH、好ましくはH原子を表す。
「alkenyl」は好ましくは、CH=CH-、CH=CHCHCH-、CH-CH=CH-、CH-CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-またはCH-CH=CH-(CH-を表す。
非常に好ましくは媒体は、式Y2-2およびY2-10から選択される式Y2の1種類以上の化合物を含む。
媒体中における式Y1またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは0~10重量%である。
媒体中における式Y2またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは0~10重量%である。
媒体中における式Y1およびY2またはそれらのサブ式の化合物の合計割合は、好ましくは1~20重量%、非常に好ましくは2~15重量%である。
好ましくは媒体は、式Y1およびY2またはそれらのサブ式、非常に好ましくは式Y1-2、Y1-22、Y1-66、Y1-70、Y2-6およびY2-22から選択される1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明の他の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000068
式中、L、L、RおよびRは式Yで与えられる意味の1つまたは式IよびL1で与えられる通りの好ましい意味の1つを有する。
式Y3の好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
Figure 2023138924000069
Figure 2023138924000070
Figure 2023138924000071
式中、
「Alkyl」および「Alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「Alkenyl」および「Alkenyl」は、それぞれ互いに独立に2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および
Oは酸素原子または単結合を表す。
「Alkenyl」および「Alkenyl」は好ましくは、CH=CH-、CH=CHCHCH-、CH-CH=CH-、CH-CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-またはCH-CH=CH-(CH-を表す。
式Y3の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
Figure 2023138924000072
式中「Alkoxy」および「Alkoxy」は、それぞれ互いに独立に好ましくは、3個、4個または5個のC原子を有する直鎖状のアルコキシを表す。
好ましくは式Y3およびそのサブ式の化合物において、LおよびLの両者がFを表す。更に好ましくは式Y3の化合物において、基LおよびLの一方がFを表し、他方がClを表す。
媒体中における式Y3またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1~10重量%、非常に好ましくは1~6重量%である。
好ましくは媒体は、式Y3またはそのサブ式、好ましくは式Y3-6、非常に好ましくは式Y3-6Aの1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
本発明の他の好ましい実施形態において媒体は、サブ式Y4から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000073
式中RおよびRは、それぞれ互いに独立に上で式Yにおいて示される意味の1つを有し、
Figure 2023138924000074
式中LはFまたはCl、好ましくはFを表し、Lは、F、Cl、OCF、CF、CH、CHFまたはCHF、好ましくはFを表し、好ましくは環G、IおよびKの少なくとも1個は無置換のベンゼンと異なる。
式Y4の好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
Figure 2023138924000075
Figure 2023138924000076
Figure 2023138924000077
式中、
Rは1~7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
は2~7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
(O)は酸素原子または単結合を表し、mは1~6の整数を表す。
は好ましくは、CH=CH-、CH=CHCHCH-、CH-CH=CH-、CH-CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-またはCH-CH=CH-(CH-を表す。
Rは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。
式Y4またはそのサブ式の化合物の媒体中における割合は、好ましくは1~10重量%、非常に好ましくは1~6重量%である。
特に好ましい化合物は下サブ式のものである。
Figure 2023138924000078
式中、
「alkyl」および「alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表す。
以下の化合物の使用が特に有利である。
Figure 2023138924000079
本発明の他の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から成る群より選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000080
式中、RはRに上で示される意味の1つを有し、「alkyl」は1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、LはHまたはFを表し、XはF、Cl、OCF、OCHFまたはOCH=CFを表し、dは0または1を表し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に1~6の整数を表す。
これらの化合物におけるRは特に好ましくはC2~6-アルキルもしくは-アルコキシまたはC2~6-アルケニルであり、dは好ましくは1である。これらの化合物におけるXは特に好ましくはFである。本発明によるLC媒体は好ましくは、5重量%以上の量で上述の式の1種類以上の化合物を含む。
式Bおよびそのサブ式の化合物においてRおよびRは好ましくは、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ、更に2~6個のC原子を有するアルケニル、特にビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、3-ブテニル、1E-ペンテニル、3E-ペンテニルまたは4-ペンテニルを表す。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、以下のサブ式から選択される式Bの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000081
式中、L、L、RおよびRは式Bで与えられる意味を有する。
式B1の好ましい化合物は以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000082
式中、RおよびRは独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルを表し、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000083
-O-、-CO-O-または-O-CO-で互いに独立に置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲンで置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよい。両方の基(O)が酸素原子を表し、RおよびRが独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルであるアルキル基を表す式B1-1およびB1-2の化合物が非常に好ましく、該アルキル基は好ましくは直鎖状である。非常に好ましくは一方の「alkyl」がエチルであり、他方の「alkyl」がn-ペンチルである。
式B1-2の化合物が非常に好ましい。
好ましくは式B1-1の化合物は式B1-1-1~B1-1-11の、好ましくは式B1-1-6の化合物の群から選択される。
Figure 2023138924000084
Figure 2023138924000085
式中、
「alkyl」および「alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「alkenyl」および「alkenyl」は、それぞれ互いに独立に2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
「alkoxy」および「alkoxy」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。
好ましくは式B1-2の化合物は、式B1-2-1~B1-2-10の、好ましくは式B1-2-6の化合物の群から選択される。
Figure 2023138924000086
Figure 2023138924000087
式中、
「alkyl」および「alkyl」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「alkenyl」および「alkenyl」は、それぞれ互いに独立に2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
「alkoxy」および「alkoxy」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。
媒体は式B1-1Aおよび/またはB1-2Aの1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 2023138924000088
式中、
(O)はOまたは単結合を表し、
IIIAは、7個までのC原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたは基Cy-C2m+1-を表し、
mおよびnは同一または異なって0、1、2、3、4、5または6、好ましくは1、2または3、非常に好ましくは1であり、
Cyは、それぞれ3個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンもしくはCNで置換されてもよい、3個、4個または5個の環原子を有する脂環式基を表し、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す。
式B1-1Aおよび/またはB1-2Aの化合物は、式B1-1およびB1-2の化合物と代替的または追加的に、好ましくは追加的に媒体に含まれる。
式B1-1Aおよび/またはB1-2Aの非常に好ましい化合物は、以下である。
Figure 2023138924000089
式中、alkoxyは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基または代替的に-(CHF(式中nは、2、3、4または5である。)、好ましくはCFを表す。
媒体中における式B1またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1~20重量%、非常に好ましくは1~15重量%である。
好ましくは媒体は、1種類、2種類または3種類の式B1またはそのサブ式の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、式B2-2の1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 2023138924000090
式中
、Rは同一または異なって、H、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし、これらの基における1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
Figure 2023138924000091
-O-、-CO-O-または-O-CO-で、それぞれ互いに独立に置き換えられてよく、該基において加えて1個以上のH原子はハロゲンで置き換えられてよい。
式B2-2の化合物は好ましくは、式B2-2-1~B2-2-10の化合物の群から選択される。
Figure 2023138924000092
Figure 2023138924000093
式中、Rは1~6個のC原子を有するアルキル、好ましくはエチル、n-プロピルもしくはn-ブチル、または代替的にシクロプロピルメチル、シクロブチルメチルもしくはシクロペンチルメチルまたは代替的に-(CHF(式中nは、2、3、4または5である。)、好ましくはCFを表す。
式B2の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000094
媒体中における式B2またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1~20重量%、非常に好ましくは1~15重量%である。
好ましくはLC媒体は、1種類、2種類または3種類の式B2またはそのサブ式の化合物を含む。
式B3の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000095
式中、Rは式B3で与えられる意味の1つを有し、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル、より好ましくはエチルまたはプロピル、最も好ましくはプロピルを表し、Xは式B3で与えられる意味の1つを有し、好ましくはCFまたはOCFを表す。
式B3の好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000096
式中、Rは式B3で与えられる意味の1つを有し、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル、より好ましくはエチルまたはプロピル、最も好ましくはプロピルを表す。
式B3-1-1およびB3-2-2の化合物が最も好ましい。
好ましい実施形態において媒体は、式Bまたはそのサブ式B1、B2、B3、B1-1、B1-2、B2-1、B2-2、B2-3、B3-1、B3-2、B3-1-1、B3-1-2、B3-2-1およびB3-2-2の1種類以上の化合物を含み、ただしジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基はメチル基またはメトキシ基で、好ましくはメチル基で、好ましくは置換基Fに対してパラ位において、非常に好ましくは置換基Fに対してパラ位において(即ち、末端基RまたはXに対してメタ位において)置換されている。
LC媒体中における式B3またはそのサブ式の化合物の割合は、好ましくは1~20重量%、非常に好ましくは1~10重量%である。
好ましくはLC媒体は、1種類、2種類または3種類の式B3またはそのサブ式の化合物を含む。
好ましくは媒体中における式YおよびBまたはそれらのサブ式の化合物の合計割合は2~25重量%、非常に好ましくは3~20重量%である。
更に好ましい実施形態を下に示す。
・媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000097
式中、R、R、L、L、X、xおよびZは式Yで与えられる意味を有し、ただし環Xの少なくとも1個はシクロヘキセニレンである。
好ましくは、基LおよびLの両者がFを表す。更に好ましくは、基LおよびLの一方がFを表し、他方がClを表す。
式LYの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
Figure 2023138924000098
Figure 2023138924000099
式中、Rは上で式Yにおいて示される意味を有し、(O)は酸素原子または単結合を表し、vは1~6の整数を表す。Rは好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル、特にCH、C、n-C、n-C、n-C11、CH=CH-、CH=CHCHCH-、CH-CH=CH-、CH-CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-またはCH-CH=CH-(CH-を表す。
式LY4の化合物が非常に好ましい。
好ましくは媒体は、式LY、非常に好ましくは式LY4の1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
式LYまたはそのサブ式の化合物の媒体中における割合は好ましくは、1~10重量%である。
・媒体は、以下のサブ式から選択される式Yの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000100
式中、R、R、L、L、Y、yおよびZは式Yで与えられる意味を有し、ただし環Yの少なくとも1個はテトラヒドロピランである。
式AYの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
Figure 2023138924000101
Figure 2023138924000102
Figure 2023138924000103
式中、Rは上で示される意味を有し、「alkyl」は1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、vは1~6の整数を表す。Rは好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル、特にCH、C、n-C、n-C、n-C11、CH=CH-、CH=CHCHCH-、CH-CH=CH-、CH-CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-、CH-(CH-CH=CH-またはCH-CH=CH-(CH-を表す。
・媒体は、式Y、B、LYまたはAYの化合物を含まない。
・媒体は、2位および3位においてFまたはClで置換された1,4-フェニレン基を有する化合物を含まない。
・媒体は、以下のサブ式から選択される1種類以上の化合物を追加して含む。
Figure 2023138924000104
式中、個々の基は互いにそれぞれ独立にそれぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する。
Figure 2023138924000105
は、式IにおいてRに与えられる意味の1つであり、
は、F、Cl、CN、SF、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基であり、
1~6は、HまたはFであり、
は、HまたはCHである。
式IIおよびIIIの好ましい化合物は、YがHであるものである。
更に好ましい式IIおよびIIIの化合物は、Rが1~6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、XがFまたはOCF、非常に好ましくはFを示すものである。
媒体は、以下のサブ式から選択される式IIの1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 2023138924000106
Figure 2023138924000107
式中、RおよびXは式IIで与えられる意味を有する。
好ましい化合物は式II1、II2およびII3のもの、非常に好ましくは式II1およびII2のものである。
式II1~II7の化合物においてRは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、Xは好ましくはFまたはOCF、非常に好ましくはFを表す。
媒体は、YがCHである式IIまたは上に記載される通りのそれらのサブ式の1種類以上の化合物を含んでよい。非常に好ましくは、この好ましい実施形態による媒体は、以下のサブ式から選択される式IIの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000108
Figure 2023138924000109
式中、RおよびXは式IIで与えられる意味を有する。
好ましい化合物は式IIA1、IIA2およびIIA3のもの、非常に好ましくは式IIA1およびIIA2のものである。
式IIA1~IIA7の化合物においてRは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、Xは好ましくはFまたはOCF、非常に好ましくはFを表す。
・媒体は、以下のサブ式から選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000110
Figure 2023138924000111
Figure 2023138924000112
Figure 2023138924000113
式中、RおよびXは式IIで与えられる意味を有する。
好ましい化合物は、式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20のものである。
式III1~III21の化合物においてRは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、Xは好ましくはFまたはOCF、非常に好ましくはFを表し、Yは好ましくはFを表す。
媒体は、YがCHである式IIIまたは上に記載される通りのそれらのサブ式の1種類以上の化合物を含む。非常に好ましくは、この好ましい実施形態による媒体は、以下のサブ式から選択される式IIIの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000114
Figure 2023138924000115
Figure 2023138924000116
Figure 2023138924000117
式中、RおよびXは式IIIで与えられる意味を有する。
好ましい化合物は、式IIIA1、IIIA4、IIIA6、IIIA16、IIIA19およびIIIA20のものである。
式IIIA1~IIIA21の化合物においてRは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキル、非常に好ましくはエチルまたはプロピルを表し、Xは好ましくはFまたはOCF、非常に好ましくはFを表し、Yは好ましくはFを表す。
媒体は以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加して含む。
Figure 2023138924000118
式中、
、XおよびY1~5は、式IIおよびIIIにおいて示される意味を有し、
は、-C-、-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C-、--CHCF-、-CFCH-、-CHO-、-OCH-、-COO-または-OCF-、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては-CFO-も表し、
rは、0または1を表し、
sは、0または1を表す。
式IVの化合物は好ましくは、以下の式から選択される。
Figure 2023138924000119
式中、RおよびXは式IIおよびIIIにおいて示される意味を有する。
は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFまたはOCF、更にはOCF=CFまたはClを表す。
式IVaの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000120
式IVbの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000121
式IVcの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000122
式中、Rは式IIにおいて示される意味を有し、好ましくはプロピルまたはペンチルである。
本発明による混合物中において式IVc、特に式IVc1の化合物(1種類または多種類)は、好ましくは1~20重量%、特に好ましくは2~15重量%の量で採用される。
式Vの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000123
Figure 2023138924000124
式中、RおよびXは式IIにおいて示される意味を有する。
は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFまたはOCF、更にはOCHF、CF、OCF=CFおよびOCH=CFを表す。
・式VIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000125
式中、RおよびXは式IIにおいて示される意味を有する。
は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはF、更にはOCF、CF、CF=CF、OCHFおよびOCH=CFを表す。
式VIIの化合物は好ましくは、以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000126
式中、RおよびXは上で式IIにおいて意味を有する。
は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはF、更にはOCF、OCHFおよびOCH=CFを表す。
幾つかの実施形態において媒体は、以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加して含む。
Figure 2023138924000127
式中、RおよびXは、それぞれ互いに独立に式IIにおいて示される意味の1つを有し、
1~4は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、
はHまたはCH、好ましくはHを表す。
は好ましくは、F、Cl、CF、OCFまたはOCHFである。
は好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXaの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000128
式中、Rは式L1において示される意味を有する。Rは好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルおよびn-ペンチル、非常に特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XX、特に式XXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは0~15重量%、特に好ましくは1~10重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXIaの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000129
式中、Rは式L1において示される意味を有する。Rは好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルおよびn-ペンチル、非常に特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XXI、特に式XXIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは1~15重量%、特に好ましくは2~10重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
更に好ましくは本発明による媒体は、式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000130
式中、Rは式L1において示される意味を有する。Rは好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、非常に特に好ましくはn-プロピルを表す。
式XXIII、特に式XXIIIaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは0.5~5重量%、特に好ましくは0.5~2重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
媒体は式XXIVの1種類以上の化合物を追加的して含む。
Figure 2023138924000131
式中、R、XおよびY1~6は式IIIで示される意味を有し、sは、0または1を表し、
Figure 2023138924000132
を表す。
式XXIVにおいてXはまた、1~6個のC原子を有するアルキル基または1~6個のC原子を有するアルコキシ基を表してもよい。アルキルまたはアルコキシ基は好ましくは、直鎖状である。
は好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFを表す。
式XXIVの化合物は、好ましくは以下のサブ式から選択される。
Figure 2023138924000133
Figure 2023138924000134
式中、R、XおよびYは式IIIにおいて示される意味を有する。Rは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFを示し、Yは好ましくはFである。
Figure 2023138924000135
は、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
媒体は以下の式の1種類以上の化合物を更に含んでよい。
Figure 2023138924000136
式中、それぞれRおよびXは式IにおいてRおよびXに示される意味を有する。Rは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFまたはClを表す。式XXIVにおいて、Xは非常に好ましくはClを表す。
媒体は以下の式の1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000137
式中、それぞれRおよびXは式IにおいてRおよびXに示される意味を有する。Rは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFを表す。本発明による媒体は特に好ましくは、Xが好ましくはFを表す式XXIXの1種類以上の化合物を含む。
式XXVI~XXIXの化合物(1種類または多種類)は本発明による混合物中で、1~20重量%、特に好ましくは1~15重量%の量で用いられる。特に好ましい混合物は、式XXIXの少なくとも1種類の化合物を含む。
幾つかの実施形態において媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000138
式中、それぞれRおよびRは式IおよびL1において示される意味を有し、好ましくはそれぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルを表す。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2023138924000139
式中、Rは上で示された意味を有し、好ましくは直鎖状のアルキル、特にエチル、n-プロピル、n-ブチルまたはn-ペンチル、非常に好ましくはn-プロピルを表す。
式XXIXaの化合物(1種類または多種類)は好ましくは、1~15重量%、特に好ましくは2~10重量%の量で本発明による混合物中で用いられる。
媒体は以下の式のピリミジンまたはピリジン化合物の1種類以上の化合物を更に含んでよい。
Figure 2023138924000140
式中、それぞれRおよびXは式IにおいてRおよびXに示される意味を有する。Rは好ましくは1~6個のC原子を有するアルキルを表す。Xは好ましくはFを表す。本発明による媒体は特に好ましくは、Xが好ましくはFを表す式XXX1の1種類以上の化合物を含む。式XXX1~XXX3の化合物(1種類または多種類)は本発明による混合物中において、好ましくは1~20重量%、特に好ましくは1~15重量%の量で採用される。
媒体は以下の式の1種類以上の化合物を追加して含んでよい。

Figure 2023138924000141
式中、それぞれL、RおよびRは式L1においてY、RおよびRに示される意味を有する。RおよびRは好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
更に好ましいLC媒体は、それらの任意の組み合わせを含み以下の好ましい実施形態から選択される:
・式L1の化合物と組み合わせて式Iの化合物
・式L2の化合物と組み合わせて式Iの化合物
・式L1の化合物および式Z1の化合物と組み合わせて式Iの化合物
・式L2の化合物および式Z1の化合物と組み合わせて式Iの化合物。
・媒体は、式Iまたはそのサブ式ならびにL1および/もしくはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y、B、LY、AY、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、XII、XIV、XV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XVIII、XIX、XX、XXI、XII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXIX、XXX1、XXX2、XXX3、XXXI、XXXII、XXXIIIおよびXXXIVならびにそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式Iまたはそのサブ式ならびにL1および/もしくはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y、B、II、III、IV、VI、XIV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XX、XII、XXIII、XXIX、XXXIおよびXXXIVならびにそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式II、好ましくは式II1、II2およびII3から成る群より、非常に好ましくは式II1およびII2から選択される1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5~25重量%である。
・媒体は、式III、好ましくは式III1、III4、III6、III16、III19およびIII20から成る群より、非常に好ましくは式III1、III6、III16およびIII20から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5~30重量%である。
・媒体は、式IV、好ましくは式IVaまたはIVcから、非常に好ましくは式IVa1またはIVc1から選択され、最も好ましくは式IVc1の1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、2~15重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5~20重量%である。
・媒体は、式VI、好ましくは式VIbから選択される1種類以上の化合物を含む。それぞれこれらの化合物の個々の濃度は好ましくは、1~20重量%である。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、5~20重量%である。
・媒体は、式Z1、好ましくは式Z1-1から選択される1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、1~25重量%である。
・媒体は、式Z2、好ましくは式Z2-1およびZ2-2から選択される1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は、好ましくは2~35重量%、非常に好ましくは3~25重量%である。
・媒体は、5~20重量%の式Z3、好ましくは式Z3-1の化合物を含む。
・媒体は、5~20重量%の式Z4、好ましくは式Z4-1の化合物を含む。
・媒体は、10~65重量%、非常に好ましくは20~60重量%の式Z5の化合物を含む。
・媒体は、式XII、好ましくは式XIIaまたはXIIb、非常に好ましくは式XIIa、最も好ましくは式XIIa1の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2~15重量%である。
・媒体は、1~15重量%の式XIIbの化合物を含む。
・媒体は、式XIV、好ましくは式XIVd、非常に好ましくは式XIVd1の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2~10重量%である。
・媒体は、式XVIb、好ましくは式XVIb1、XVIb2および/またはXVI3の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2~15重量%である。
・媒体は、式XVIc、好ましくは式XVIc1、XVIc2および/またはXVIc3の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、2~20重量%である。
・媒体は、式XVIg、好ましくは式XVIg1および/またはXVIg2の1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は好ましくは、5~25重量%である。
・媒体は、式XVIIa、XVIIbおよびXVIIcから成る群より選択され、非常に好ましくはLがHである式XVIIaおよびLがFである式XVIIbの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の合計濃度は好ましくは、0.5~5重量%である。
・媒体は式XX、好ましくは式XXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・媒体は式XXI、好ましくは式XXIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・媒体は式XXIII、好ましくは式XXIIIaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは0.5~5重量%である。
・媒体は式XXIX、好ましくは式XXIXaの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・媒体は式XXXの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・媒体は、式XXXIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・媒体は、式XXXIの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは2~10重量%である。
・媒体は式XXXIVの1種類以上の化合物を含む。これらの化合物の濃度は、好ましくは1~5重量%である。
・媒体は、式I、好ましくは式I1ならびにL1および/またはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式IX、XおよびXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IV、VI、XX、XXIIIおよびXXIXまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XII、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式I、好ましくは式I1、L1および/またはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XIVdまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IVc、VIb、XXa、XXIIIaおよびXXIXaまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XIIb、XVIb、XVIc、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式I、好ましくは式I1、L1および/またはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2およびZ3またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式Y、好ましくはY1およびY2から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式IX、XおよびXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式II、III、IV、VI、XX、XXIIIおよびXXIXまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XII、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・媒体は、式I、好ましくは式I1、L1および/またはL2の1種類以上の化合物と、式Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5またはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式B、好ましくはB1、B2およびB3から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XIVdまたはそれらのサブ式の1種類以上の化合物と、式II、III、IVc、VIb、XXa、XXIIIaおよびXXIXaまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物と、式XIIb、XVIb、XVIc、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIVまたはそれらのサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物とを含む。
・式Iの化合物の他に媒体は更に、Z1、Z2、Z3、Y、B、IV、XII、XIV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXI、XXIII、XXIX、XXX、XXXIおよびXXIVまたはそれらのサブ式の化合物の群から選択される化合物を含む。
・式Iの化合物の他に媒体は更に、Z1、Z2、Z3、IV、XII、XIV、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXI、XXIII、XXIX、XXX、XXXIおよびXXIVまたはそれらのサブ式の化合物の群から選択される化合物を含む。
・媒体中における式Iまたはそのサブ式の化合物の割合は1~30重量%、非常に好ましくは2~25重量%、最も好ましくは2~20重量%である。
・混合物中における式Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5またはそれらのサブ式の化合物の割合は10~65重量%、非常に好ましくは20~60重量%である。
・混合物全体中における式Yまたはそのサブ式の化合物の割合は1~20重量%、非常に好ましくは2~15重量%である。
・混合物全体中における式Bまたはそのサブ式の化合物の割合は1~20重量%、非常に好ましくは2~18重量%である。
・混合物全体中における式II、III、IV~VIII、XVIII~XXIIIおよびXXVII~XXXの化合物の割合は30~60重量%である。
・混合物全体中における式XII~XVの化合物の割合は、40~70重量%である。
・混合物全体中における式XIV、XVIIa~cおよびXXXI~XXXIIIの化合物の割合は、0.5~15重量%である。
本出願において用語「alkyl(アルキル)」または「alkyl(アルキル)」は1~6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルキル基、特に直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを包含する。2~5個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
用語「alkenyl(アルケニル)」または「alkenyl(アルケニル)」は2~6個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状のアルケニル基、特に直鎖状の基を包含する。好ましいアルケニル基は、C~C-1E-アルケニル、C~C-3E-アルケニル、特にC~C-1E-アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-ヘキセニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニルおよび5-ヘキセニルである。5個までの炭素原子を有する基、特にCH=CH、CHCH=CHが一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は好ましくは末端フッ素を有する直鎖状の基、即ちフルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、4-フルオロブチル、5-フルオロペンチル、6-フルオロヘキシルおよび7-フルオロヘプチルを包含する。しかしながらフッ素の他の位置が排除されるわけではない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシ」は好ましくは式C2n+1-O-(CHの直鎖状の基を包含し、式中nおよびmはそれぞれ互いに独立に1~6を表す。またmは0も表してよい。好ましくは、n=1およびm=1~6またはm=0およびn=1~3である。また更に好ましくはアルコキシまたはオキサアルキル基は、酸素原子が互いに直接連結しないようにして1個以上の更なるO原始も含み得る。
およびXの意味の適切な選択により、アドレス時間、閾電圧、透過特性線の急峻性などを所望の態様で変更できる。例えば1E-アルケニル基、3E-アルケニル基、2E-アルケニルオキシ基などはアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に、より短いアドレス時間、改良されたネマチック傾向、弾性定数k33(ベンド)およびk11(スプレイ)間のより高い比との結果となる。4-アルケニル基、3-アルケニル基などはアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に、より低い閾電圧およびk33/k11のより低い値を与える。本発明による混合物は特にΔεの高い値によって区別され、よって先行技術からの混合物よりも著しくより速い応答時間を有する。
上述の式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、上述の式の成分の選択および存在してもよい任意の更なる成分の選択に実質的に依存する。
上で示された範囲内の適切な混合比は、その都度に容易に決定できる。
本発明による液晶媒体中の上述の式の化合物の合計量は重要ではない。したがって混合物は種々の特性を最適化する目的のために、1種類以上の更なる成分を含んでよい。しかしながら媒体の特性の所望の改善に対する観察された効果は一般に、上述の式の化合物の合計濃度が高いほど、より大きい。
特に好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は、XがF、OCF、OCHF、OCH=CF、OCF=CFまたはOCF-CFHを表す式IV~VIII(好ましくはIVおよびV)の化合物を含む。式I、L1および/または、IIならびにIIIの化合物との好ましい相乗作用は、特に有利な特性との結果となる。特に式I、L1および/または、IIならびにIIIの化合物を含む混合物は、それらの低い閾電圧によって区別される。
本発明による液晶媒体中で使用できる上述の式およびそれらのサブ式の個々の化合物は既知であるか、既知の化合物と類似して調製できる。
また本発明は、式Iの1種類以上の化合物を、式L1および/もしくはL2、Y1、Y2またはY3の1種類以上の化合物と、式Bの1種類以上の化合物と、式II、III、Z1、Z2、Z3、Z4、IV、VI、XIV、XII、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XX、XXIII、XXIX、XXIおよびXXXIVから成る群より選択される1朱里以上の化合物と混合することによる、上および下に記載される通りの液晶媒体を調製する方法に関する。
本発明の好ましいもう一つ実施形態において、液晶媒体は加えて1種類以上の重合性化合物を含む。重合性化合物は、好ましくは式Mから選択される。
Figure 2023138924000142
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
およびRは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、それぞれ互いに独立に、-C(R)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、Bおよび/またはBが飽和C原子を含む場合、Rおよび/またはRはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RおよびRのうちの少なくとも1個は、基PまたはP-Sp-を表すか含み、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
およびBは、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基を表し、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH-、-CHO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-(CHn1-、-CFCH-、-CHCF-、-(CFn1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR00または単結合であり、
およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CHOH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(R、-C(=O)Y、-C(=O)R、-N(R、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリール、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上で式Mにおいて示される意味を有し、
は、ハロゲンを表し、
は、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
特に好ましい式Mの化合物は、式中、BおよびBが、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロ-フェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルまたはオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は、非置換であっても、上で式Mにおいて定義されるとおりのLで単置換または多置換されていてもよい化合物である。
特に好ましい式Mの化合物は、式中、BおよびBが、それぞれ互いに独立に1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイルを表すものである。
非常に好ましい式Mの化合物は、以下の式から選択される。
Figure 2023138924000143
Figure 2023138924000144
Figure 2023138924000145
Figure 2023138924000146
Figure 2023138924000147
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
、P、Pは重合性基を表し、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp、Sp、Spは、単結合またはスペーサー基を表し、ただし加えて、存在する基P-Sp-、P-Sp-およびP-Sp-のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P-Sp-、P-Sp-およびP-Sp-のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは-(CHp1-、-(CHp1-O-、-(CHp1-CO-O-または-(CHp1-O-CO-O-を意味し、ただしP1は1~12の整数であって、
aaは、H、F、Cl、CN、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
、R00は、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
およびRは、H、F、CHまたはCFを表し、
、X、Xは、-CO-O-、-O-CO-または単結合を表し、
M1は、-O-、-CO-、-C(R)-または-CFCF-を表し、
M2、ZM3は、-CO-O-、-O-CO-、-CHO-、-OCH-、-CFO-、-OCF-または-(CH-(式中、nは、2、3または4である。)を表し、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
L’、L”は、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
式M2およびM13の化合物が特に好ましい。
三反応性化合物M15~M31、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30およびM31が更に好ましい。
式M1~M31の化合物において、基
Figure 2023138924000148
式中、Lは、それぞれの出現において同一にまたは異なって、上または下で式Mに与えられる意味のうちの1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO、CH、C、C(CH、CH(CH、CHCH(CH)C、OCH、OC、COCH、COC、COOCH、COOC、CF、OCF、OCHF、OCまたはP-Sp-、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH、C、OCH、COCH、OCFまたはP-Sp-、より好ましくはF、Cl、CH、OCH、COCHまたはOCF、特にFまたはCHである。
式M1~M31の好ましい化合物は、式中、P、PおよびPが、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、またはエポキシ基、非常に好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート基を表す化合物である。
式M1~M31のさらに好ましい化合物は、式中、Sp、SpおよびSpが単結合である化合物である。
式M1~M31のさらに好ましい化合物は、式中、Sp、SpおよびSpのうちの1個が単結合であり、Sp、SpおよびSpのうちの別の1個が単結合とは異なる化合物である。
式M1~M31のさらに好ましい化合物は、式中、単結合とは異なるこれらの基Sp、SpおよびSpが-(CHs1-X”-(式中、s1は1~6の整数、好ましくは2、3、4または5であり、X”はベンゼン環への連結であり、かつ-O-、-O-CO-、-CO-O、-O-CO-O-または単結合である。)を表す化合物である。
1種類、2種類または3種類の式M、好ましくは式M1~M31から選択される重合性化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。
更に好ましくは本発明による液晶媒体は、下表Eから選択される1種類以上の重合性化合物を含む。
好ましくは式Mおよび表Eから選択される重合性化合物の液晶媒体におけるの割合は、好ましくは0.01~5%、非常に好ましくは0.05~1%、最も好ましくは0.1~0.5%である。
式Mおよび表Eから選択されるものなどの1種類以上の重合性化合物を液晶媒体に添加することにより、速い応答時間などの有利な特性が得られることが観察された。このような液晶媒体は、低い画像固着、迅速かつ完全な重合、UV曝露後に安定な低いプレチルト角の迅速な生成、高い信頼性、UV曝露後の高いVHR値、および高い複屈折を示すPSAディスプレイでの使用に特に適している。重合性化合物の適切な選択により、より長いUV波長での液晶媒体の吸収を増加させることが可能であるので、このようなより長いUV波長を重合に使用することが可能であり、ディスプレイの製造工程に有利である。
重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応、または、高分子類似反応、例えば、主鎖上への付加または縮合に適切な基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合または-C≡C-三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適切な基が特に好ましい。
好ましい基Pは、CH=CW-CO-O-、CH=CW-CO-、
Figure 2023138924000149
CH=CW-(O)k3-、CW=CH-CO-(O)k3-、CW=CH-CO-NH-、CH=CW-CO-NH-、CH-CH=CH-O-、(CH=CH)CH-OCO-、(CH=CH-CHCH-OCO-、(CH=CH)CH-O-、(CH=CH-CHN-、(CH=CH-CHN-CO-、HO-CW-、HS-CW-、HWN-、HO-CW-NH-、CH=CW-CO-NH-、CH=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-およびWSi-からなる群から選択され、ただし式中、Wは、H、F、Cl、CN、CF、フェニルまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCHを表し、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、W、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、Cl、1~5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、H、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、P-Sp-以外の1個以上の上で式Mにおいて定義されるとおりの基Lで任意で置換されていてもよい1,4-フェニレンを表し、k、kおよびkは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、kは、好ましくは、1を表し、kは1~10の整数を表す。
非常に好ましい基Pは、CH=CW-CO-O-、CH=CW-CO-、
Figure 2023138924000150
CH=CW-O-、CH=CW-、CW=CH-CO-(O)k3-、CW=CH-CO-NH-、CH=CW-CO-NH-、(CH=CH)CH-OCO-、(CH=CH-CHCH-OCO-、(CH=CH)CH-O-、(CH=CH-CHN-、(CH=CH-CHN-CO-、CH=CW-CO-NH-、CH=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-およびWSi-からなる群から選択され、ただし式中、Wは、H、F、Cl、CN、CF、フェニルまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCHを表し、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、W、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、Cl、1~5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、H、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4-フェニレンを表し、k、kおよびkは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、kは、好ましくは、1を表し、kは1~10の整数を表す。
非常に特に好ましい基Pは、CH=CW-CO-O-、特には、CH=CH-CO-O-、CH=C(CH)-CO-O-およびCH=CF-CO-O-、更には、CH=CH-O-、(CH=CH)CH-O-CO-、(CH=CH)CH-O-、
Figure 2023138924000151
から選択される。
さらに好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくはアクリレートおよびメタクリレートから選択される。
Spは、単結合とは異なる場合、好ましくは式Sp”-X”であり、その結果それぞれの基P-Sp-は式P-Sp”-X”-に一致し、式中、
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R)-、-Si(R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R)-、-N(R)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R)-、-N(R)-CO-、-N(R)-CO-N(R00)-、-OCH-、-CHO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR-、-CY=CY-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~20個のC原子を有するアルキルを表し、
およびYは、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
X”は好ましくは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-NR-CO-NR00-または単結合である。
典型的なスペーサー基Spおよび-Sp”-X”-は、例えば、-(CHp1-、-(CHCHO)q1-CHCH-、-CHCH-S-CHCH-、-CHCH-NH-CHCH-または-(SiR00-O)p1-であり、式中、p1は1~12の整数であり、q1は1~3の整数であり、RおよびR00は上で式Mに示した意味を有する。
特に好ましい基Spおよび-Sp”-X”-は、-(CHp1-、-(CHp1-O-、-(CHp1-O-CO-、-(CHp1-CO-O-、-(CHp1-O-CO-O-であり、式中、p1およびq1は上に示した意味を有する。
特に好ましい基Sp”は、それぞれの場合で、直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
PSAディスプレイの製造のために、液晶媒体に含有される重合性化合物は、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間で液晶媒体中でのin situ重合により、重合または(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)架橋される。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載されるとおりのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に、さらに、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスロットを有するものが好ましい。PS-VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号明細書に記載されている。
上述の好ましい実施形態の化合物を上記の重合性化合物と組み合わせることで本発明による液晶媒体において、常に高い透明点および高いVHR値と同時に低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温度安定性をもたらす。
重合性化合物を含む液晶媒体を使用することでPSAディスプレイにおいて、特に低いプレチルト角を迅速に確立される。特に液晶媒体は従来技術からの媒体と比較して、PSAディスプレイにおける応答時間、特に中間階調の応答時間も著しく短縮されたことを示す。
ネマチック液晶相を有し、好ましくはキラル液晶相を有しない液晶媒体が一般に好ましい。
また本発明は電気光学的目的のため、特にシャッター眼鏡における使用のため、TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-FFS、正VAおよび正PS-VAディスプレイにおける3D用途のために上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体の使用と、電気光学的ディスプレイ、特に前述のタイプのもので上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体を含み、特にTN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-FFS、正VA(vertically aligned:垂直配向)または正PS-VAディスプレイとにも関する。
また本発明は、フレームと共にセルを構成する2枚の平坦平行な外板と、外板上の個々のピクセルをスイッチするための集積非線形素子と、セル内に配置され正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶媒体とを有する例えばSTNまたはMLCディスプレイなどの電気光学的ディスプレイにも関し、ただしネマチック液晶媒体は上および下に記載される通りの本発明による液晶媒体である。
本発明による液晶媒体は、利用可能なパラメータの範囲の著しい拡大を可能にする。透明点、低温での粘度、熱およびUV安定性および高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術からの先行材料よりもはるかに優れている。
特に式Iの化合物を、式L1および/またはL2の化合物と、任意に式II~XXXIIIまたはそれらのサブ式から選択された化合物と組み合わせることで、低い回転粘度および比γ/Kの低い値を維持しながら、適度な正の誘電異方性を示し同時に液晶分子の長手方向の軸に垂直な誘電定数εが増加した液晶媒体に至る。これにより、高い輝度および透過性ならびに低い応答時間を有する特にFFS、HB-FFS、XB-FFSおよびIPSモードの液晶ディスプレイが可能となる。
本発明による液晶媒体は例えば、携帯電話およびPDAなどの携帯用途およびTFT用途に適している。更に本発明による液晶媒体は、誘電的に正の液晶に基づくFFS、HB-FFS、XB-FFSおよびIPSディスプレイでの使用に特に適している。
本発明による液晶媒体は、-20℃まで、好ましくは-30℃まで、特に好ましくは-40℃までネマチック相と、85℃以上、好ましくは90℃以上の透明点とを保持しながら、同時に120mPa・秒以下、特に好ましくは100mPa・秒以下の回転粘度γを達成し、速い応答時間を有する優れたMLCディスプレイが可能となる。回転粘度は20℃で決定される。
本発明による液晶媒体の20℃および1kHzにおける誘電異方性Δεは、好ましくは+1.5以上、非常に好ましくは+3~+18である。
本発明による液晶媒体の20℃における複屈折Δnは、好ましくは0.08~0.12、非常に好ましくは0.09~0.11である。
本発明による液晶媒体の回転粘度γは、好ましくは120mPs・秒以下、より好ましくは110mPs・秒以下、非常に好ましくは90mPs・秒以下である。
本発明による液晶媒体の比γ/K(式中、γは回転粘度γであり、Kはスプレイ変形における弾性定数である。)は、好ましくは7mPs・秒/pN以下、非常に好ましくは6mPs・秒/pN以下、最も好ましくは5.5mPs・秒/pN以下である。
本発明による液晶媒体のネマティック相の範囲は、好ましくは少なくとも90℃、より好ましくは少なくとも100℃、特に好ましくは少なくとも110℃の幅を有する。この範囲は、好ましくは少なくとも-25℃~+90℃の範囲に及ぶ。
言うまでもなく本発明による液晶媒体の成分の適切な選択を通して、他の有利な特性を保持しながら、より高い閾電圧においてより高い透明点(例えば、100℃を超える)を達成すること、あるいは、より低い閾電圧においてより低い透明点を達成することも可能である。対応してわずかにのみ増加した粘度で、より高いΔε、ひいては低い閾値を有する液晶媒体を得ることも同様に可能である。本発明によるMLCディスプレイは好ましくは、GoochおよびTarryの第1次透過極小で動作し[C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Electron.Lett.第10巻、第2~4頁、1974年;C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Appl.Phys.第8巻、第1575~1584頁、1975年]、この場合、例えば特性線の高い急峻性およびコントラストの低い角度依存性(独国特許第30 22 818号明細書)などの特に好ましい電気光学特性に加え、第2次極小で類似するディスプレイと同じ閾電圧を得るのに、より低い誘電異方性で十分である。このため、第1次極小で本発明による混合物を使用することにより、液晶媒体がシアノ化合物を含む場合よりも著しく高い比抵抗値を達成することが可能になる。個々の成分およびそれらの重量割合の適切な選択を通して、当業者は簡便な常法を用いてMLCディスプレイの予め指定された層厚に必要な複屈折を設定することができる。
電圧保持率(HR、voltage holding ratio)の測定[S.Matsumotoら、Liquid Crystals、第5巻、第1320頁(1989年);K.Niwaら、Proc.SID Conference、サンフランシスコ、1984年6月、第304頁(1984年);G.Weberら、Liquid Crystals、第5巻、第1381頁(1989年)]により、下式
Figure 2023138924000152
のシアノフェニルシクロヘキサン類、または下式
Figure 2023138924000153
のエステル類を式I、ST1、ST2、RV、IAおよびIBの化合物の代わりに含む類似混合物よりも、式ST1、ST2、RV、IAおよびIBの化合物を含む本発明による液晶媒体の方が、UVの曝露によるHRの低下が著しく小さい挙動を示すことが示された。
本発明による液晶媒体の光安定性およびUV安定性は極めて良好で、即ち、それらは光、熱またはUVに曝露の際に著しく小さいHRの低下を示す。
偏光板、電極基板および表面処理された電極からの本発明によるMLCディスプレイの構成は、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応する。本明細書において、通常の設計との用語は広義を指し、MLCディスプレイの全ての派生および改変も包含し、特に、多結晶シリコンTFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子も含む。
しかしながら、本発明によるディスプレイと、ツイストネマチックセルに基づくこれまでの従来ディスプレイとの間の大きな相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
本発明によって使用できる液晶媒体は例えば、請求項1の1種類以上の化合物を、式II~XXXIVの1種類以上の化合物と、または、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合して、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中で成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
またLC媒体は、例えば重合開始剤、阻害剤、表面活性物質、光安定剤、抗酸化剤、例えばBHT、TEMPOL、微粒子、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤も含んでよい。例えば、0~15%の多色性色素またはキラルドーパントまたはIrgacure(登録商標)651もしくはIrgacure(登録商標)907などの開始剤を添加できる。適切な安定剤およびドーパントを、下の表CおよびDにおいて述べる。
本発明の好ましい実施形態においてLC媒体は1種類以上の更なる安定剤を含み、好ましくは以下の式から成る群から選択される。
Figure 2023138924000154
式中、個々の基は、それぞれの出現においてそれぞれ互いに独立に同一または異なって以下の意味を有する:
a~d 1~10個、好ましくは1~6個、非常に好ましくは1~4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、最も好ましくはメチル、
H、CH、OHまたはO
1~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであって、置換されていてもよく、
n 1~6の整数、好ましくは3、および
s 0または1である。
式ST3の好ましい安定剤は、式ST3Aから選択される。
Figure 2023138924000155
式中、n2は1~12の整数であって、ただし基(CHn2における1個以上のH原子は任意にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルで置き換えられてよい。
非常に好ましい安定剤は、以下の式から成る群より選択される。
Figure 2023138924000156
Figure 2023138924000157
Figure 2023138924000158
Figure 2023138924000159
好ましい実施形態においてLC媒体は、式ST1-1、ST2-1、ST3-1、ST3-1およびST3-3から成る群より選択される1種類以上の安定化剤を含む。
好ましい実施形態においてLC媒体は、表Dから選択される1種類以上の安定化剤を含む。
好ましくは式ST1~ST3のものなどの安定化剤のLC媒体中の割合は、10~2000ppm、非常に好ましくは30~1000ppmである。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体は、自己配向(SA、self-aligning)添加剤を好ましくは0.1~2.5重量%の濃度で含む。この好ましい実施形態によるLC媒体は、ポリマー安定化SA-FFS、SA-HB-FFSまたはSA-XB-FFSディスプレイでの使用に特に適している。
好ましい実施形態において本発明によるSA-FFS、SA-HB-FFSまたはSA-XB-FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含まない。他の好ましい実施形態において好ましい実施形態によるSA-FFS、SA-HB-FFSまたはSA-XB-FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含む。
この好ましい実施形態で使用するための好ましいSA添加剤は、メソゲン基と、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノまたはチオール基から選択される1個以上の極性アンカー基が末端である直鎖状または分岐状のアルキル側鎖とを含む化合物から選択される。
更に好ましいSA添加剤は、メソゲン基または極性アンカー基に任意にスペーサー基を介して連結された1個以上の重合性基を含む。これらの重合性SA添加剤は、PSA工程においてRMに適用されるのと同様の条件下でLC媒体中において重合できる。
特にSA-VAモードディスプレイにおける使用においてホメオトロピック配向を誘発するための適切なSA添加剤は例えば、米国特許出願公開第2013/0182202号明細書、米国特許出願公開第2014/0838581号明細書、米国特許出願公開第2015/0166890号明細書および米国特許出願公開第2015/0252265号明細書に開示されている。
別の好ましい実施形態において本発明によるLC媒体またはポリマー安定化SA-FFS、SA-HB-FFSもしくはSA-XB-FFSディスプレイは、下の表Fから選択される1種類以上の自己配向添加剤を含む。
更に、例えば、0~15重量%の多色性色素、更に、ナノ粒子、導電性を向上するための導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4-ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24巻、第249~258頁(1973年)参照)、またはネマチック相の誘電異方性、粘度および/または配向を改変するための物質を液晶媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は例えば、独国特許出願公開第22 09 127号明細書、独国特許出願公開第22 40 864号明細書、独国特許出願公開第23 21 632号明細書、独国特許出願公開第23 38 281号明細書、独国特許出願公開第24 50 088号明細書、独国特許出願公開第26 37 430号明細書および独国特許出願公開第28 53 728号明細書に記載されている。
本発明および以下の実施例において、液晶化合物の構造は、頭字語によって示され、化学式への変換は下表A~Cに従って行われる。それぞれ全ての基C2n+1、C2m+1およびCH2l+1またはC2nおよびC2mは、それぞれの場合でn個、m個およびl個のC原子を有する直鎖状アルキル基またはアルキレン基である。好ましくはn、mおよびlは、それぞれ互いに独立に1、2、3、4、5、6または7である。表Aは化合物の核の環要素のコードを示し、表Bは架橋単位を列記し、表Cは分子の左端基および右端基の記号の意味を列記する。頭字語は任意の連結基を有する環要素のコードに続いて第1ハイフンおよび左端基のコード、および第2ハイフンおよび右端基のコードから構成される。表Dは、それぞれの略称と共に化合物の構造例を示す。
<表A:環要素>
Figure 2023138924000160
Figure 2023138924000161
Figure 2023138924000162
<表B:架橋単位>
Figure 2023138924000163
<表C:末端基>
Figure 2023138924000164
Figure 2023138924000165
表中、nおよびmはそれぞれ整数であり、3つの点「...」はこの表からの他の略語のための場所である。
式I、IIIA、IIIB、IIICおよび/またはIIIDの化合物とは別に、本発明による混合物は好ましくは、下に述べる化合物の1種類以上の化合物を含む。
以下の略語を使用する:
(n、m、kおよびlは、それぞれ互いに独立に整数であり、好ましくは1~9、好ましくは1~7であり、またkおよびlは0でもよく、好ましくは0~4、より好ましくは0または2、最も好ましくは2であり、nは好ましくは1、2、3、4または5であり、組合わせ「-nO-」において、好ましくは1、2、3または4、より好ましくは2または4であり、mは好ましくは1、2、3、4または5であり、組合わせ「-Om」において、好ましくは1、2、3または4、より好ましくは2または4である。組合わせ「-lVm」は、好ましくは「2V1」である。)
好ましい混合物成分が表DおよびEに示される。
<表D>
Figure 2023138924000166
Figure 2023138924000167
<表E>
以下の式においてnおよびmは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に2、3、5、更に0、4、6を表す。
Figure 2023138924000168
Figure 2023138924000169
Figure 2023138924000170
Figure 2023138924000171
Figure 2023138924000172
Figure 2023138924000173
Figure 2023138924000174
Figure 2023138924000175
Figure 2023138924000176
Figure 2023138924000177
Figure 2023138924000178
Figure 2023138924000179
式I、L1および/またはL2の化合物の他に、表Eからの少なくとも1種類、2種類、3種類または4種類以上の化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。
<表F>
表Fは、一般に本発明による液晶媒体に添加可能なドーパントを示す。液晶媒体は好ましくは0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のドーパントを含む。
Figure 2023138924000180
Figure 2023138924000181
<表G>
例えば本発明による液晶媒体に0~10重量%の量で追加して添加できる安定剤が下に述べられる。
Figure 2023138924000182
Figure 2023138924000183
Figure 2023138924000184
Figure 2023138924000185
Figure 2023138924000186
Figure 2023138924000187
<表H>
表Hは、本発明による液晶媒体において使用できる例示的な反応性メソゲン化合物(RM:reactive mesogenic compound)を示す。
Figure 2023138924000188
Figure 2023138924000189
Figure 2023138924000190
Figure 2023138924000191
Figure 2023138924000192
Figure 2023138924000193
Figure 2023138924000194
Figure 2023138924000195
Figure 2023138924000196
Figure 2023138924000197
Figure 2023138924000198
Figure 2023138924000199
Figure 2023138924000200
Figure 2023138924000201
Figure 2023138924000202
Figure 2023138924000203
Figure 2023138924000204
Figure 2023138924000205
Figure 2023138924000206
Figure 2023138924000207
Figure 2023138924000208
Figure 2023138924000209
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は、好ましくは式RM-1~RM-143の重合性化合物から選択される1種以上の重合性化合物を含む。これらのうち、化合物RM-1、RM-4、RM-8、RM-17、RM-19、RM-35、RM-37、RM-39、RM-40、RM-41、RM-48、RM-52、RM-54、RM-57、RM-64、RM-74、RM-76、RM-88、RM-102、RM-103、RM-109、RM-117、RM-120、RM-121およびRM-122が特に好ましい。
<表I>
表Iは、本発明によるSA-FFS、SA-HB-FFSおよびSA-XB-FFSディスプレイ用のLC媒体において使用できる垂直配向用の自己配向添加剤を示す。
Figure 2023138924000210
Figure 2023138924000211
Figure 2023138924000212
Figure 2023138924000213
Figure 2023138924000214
Figure 2023138924000215
Figure 2023138924000216
Figure 2023138924000217
好ましい実施形態において本発明によるLC媒体、SA-FFS、SA-HB-FFSおよびSA-XB-FFSディスプレイは好ましくは式IならびにL1および/またはL2の1種類以上のRMと組合わせて、式SA-1~SA-34から、好ましくは式SA-14~SA-34から、非常に好ましくは式SA-20~SA-28から選択され、最も好ましくは式SA-20の1種類以上のSA添加剤を含む。下例1の重合性化合物1、2または3、非常に好ましくは例1の重合性化合物3と、式SA-20~SA-28の、非常に好ましくは式SA-20のSA添加剤との組み合わせが非常に好ましい。
以下の混合物例は、それを限定することなく本発明を説明することを意図する。
上および下においてパーセントデータは重量パーセントを表す。全ての温度は摂氏度で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Cは結晶状態であり、Nはネマチック相であり、Sはスメクチック相であり、Iは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。更に以下の記号が使用される。
20℃におけるフレデリクス容量閾電圧[V]、
10 10%透過の電圧[V]、
20℃および589nmで測定される異常屈折率、
20℃および589nmで測定される通常屈折率、
Δn 20℃および589nmで測定される光学的異方性、
ε 20℃および1kHzにおける分子の長軸に垂直な誘電率(または「誘電定数」)、
ε 20℃および1kHzにおける分子の長軸に平行な誘電率(または「誘電定数」)、
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.またはT(N,I) 透明点[℃]、
ν 20℃で測定される流動粘度[mm・s-1]、
γ 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]、
20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]、
20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]、
20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]、
VHR(voltage holding ratio) 電圧保持率。
全ての物理的性質は特に明示しない限り、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」、1997年11月刊、メルク社、ドイツ国に従って決定され、20℃の温度について適用される。
<例1>
Figure 2023138924000218
LC媒体は更に、安定剤として100ppmの式ST3-1の化合物を含む。
Figure 2023138924000219
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは16.1pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および5.58mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は113℃という高い透明点を有する。
<例2>
Figure 2023138924000220
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
Figure 2023138924000221
得られるLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは15.3pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および4.86mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は107.5℃という高い透明点を有する。
<例3>
Figure 2023138924000222
LC媒体は更に、安定剤として20ppmの式ST3-4の化合物を含む。
Figure 2023138924000223
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは13.6pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および6.82mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は高い透明点を有する。
<例4>
Figure 2023138924000224
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは15.5pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および4.97mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は106℃という高い透明点を有する。
<例5>
Figure 2023138924000225
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは15.15pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および5.09mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は106℃という高い透明点を有する。
<例6>
Figure 2023138924000226
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは15.7pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および5.06mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は109℃という高い透明点を有する。
<例7>
Figure 2023138924000227
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは16.3pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および5.46mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は113℃という高い透明点を有する。
<例8>
Figure 2023138924000228
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは15.6pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および4.92mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は106℃という高い透明点を有する。
<例9>
Figure 2023138924000229
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
このLC媒体はFFSディスプレイにおいて、非常に良好なコントラストおよび速いスイッチで特徴付けられる。それは15.6pNの平均弾性定数Kav=(K+1/2K+K)/3および4.83mPa秒/pNの応答時間パラメータγ/Kを有する。加えてLC媒体は105℃という高い透明点を有する。
<例10>
Figure 2023138924000230
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
<例11>
Figure 2023138924000231
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
Figure 2023138924000232
<例12>
Figure 2023138924000233
LC媒体は更に、安定剤として30ppmの式ST2-1の化合物を含む。
要するに例1~12のLC媒体は高い透明点を有するが,それにも関わらず低い回転粘度γおよび応答時間パラメータγ/K1を有する。それらは全体的に向上された画質、特に高いコントラストおよび短い応答時間を提供する。よって、それらは車両用ナビゲーションシステムおよびタブレット端末などのモバイル用途に高度に適する。

Claims (18)

  1. 正の誘電異方性を有し、式Iの1種以上の化合物ならびに式L1およびL2から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
    Figure 2023138924000234
    (式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
    Figure 2023138924000235
    を表し、
    は、H原子、1~12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2~12個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基(該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000236
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子または3~12個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルコキシ基で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよい。)、好ましくはシクロペンチルまたはシクロペンチルオキシルであり、
    は、H原子またはCHであり、
    は、-CN、-SCN、ハロゲン原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられており、および
    ~Lは、互いに独立にHまたはFである。)
    Figure 2023138924000237
    (式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
    は、1~12個のC原子を有するアルキル基または2~12個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000238
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
    は、1~6個のC原子を有するアルキル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000239
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
    およびYは、H、FまたはClであり、
    は、HまたはCHである。)
    Figure 2023138924000240
    (式中、個々の基は、それぞれの出現で同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:
    は、1~12個のC原子を有するアルキル基または2~12個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000241
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
    は、F原子または1~6個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2~6個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であって、該基において1個以上のH原子はF原子で置き換えられており、
    およびYは、H、FまたはClであり、
    は、HまたはCHである。)
  2. 1種以上の式Iの化合物は式I-1~I-8のものから選択される、請求項1に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000242
    Figure 2023138924000243
    (式中、
    は、H原子、1~6個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2~6個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000244
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子または3~6個のC原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルコキシ基で置き換えられてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
    は、H原子またはCHであり、および
    は、F原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、該基において1個以上のH原子はF原子で置き換えられている。)
  3. 1種以上の式L1およびL2の化合物は式L1-1およびL2-1で記載されることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000245
    (式中、
    は、1~6個のC原子を有するアルキル基または2~12個のC原子を有するアルケニル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000246
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
    は、1~6個のC原子を有するアルキル基であり、該基において1個以上のCH基はO原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CFO-、-OCF-、-CH=CH-、
    Figure 2023138924000247
    -O-、-CO-O-または-O-CO-で置換されてよく、該基において1個以上のH原子はハロゲン原子で置き換えられてよく、
    は、F原子または1~3個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基または2個もしくは3個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、該基において1個以上のH原子は、F原子で置き換えられており、および
    は、HまたはCHである。)
  4. 以下の式から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000248
    (式中、
    「alkyl」および「alkyl」は、C1~6-アルキルを表し、および
    「alkenyl」および「alkenyl」は、C2~6-アルケニルを表す。)
  5. 式XIVの1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000249
    (式中、
    およびRは、それぞれ互いに独立に、それぞれ6個までのC原子を有するn-アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
    は、請求項1で示される意味を有する。)
  6. 以下の式から成る群より選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000250
    (式中、個々の基は、それぞれ互いに独立にそれぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する。
    Figure 2023138924000251
    は、請求項1においてRに与えられる意味の1つであり、
    は、F、Cl、CN、SF、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基であり、
    1~6は、HまたはFであり、
    は、HまたはCHである。)
  7. 1種以上の式IIの化合物は以下のサブ式から選択される、請求項6に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000252
    Figure 2023138924000253
    (式中、RおよびXは式IIで与えられる意味を有する。)
  8. 1種以上の式IIIの化合物は以下のサブ式から選択される、請求項6に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000254
    Figure 2023138924000255
    Figure 2023138924000256
    Figure 2023138924000257
    (式中、RおよびXは式IIで与えられる意味を有する。)
  9. 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加して含むこと特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000258
    (式中、R、X、Y、YおよびYは請求項1~8で与えられる意味を有し、
    およびYは、それぞれ互いに独立にYに与えられる意味の1つを有し、および
    は、-C-、-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C-、--CHCF-、-CFCH-、-CHO-、-OCH-、-COO-または-OCF-、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては-CFO-も表し、
    rは、0または1を表し、および
    sは、0または1を表す。)
  10. 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むこと特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000259
    Figure 2023138924000260
    (式中、R、Y1~5およびXは、それぞれ互いに独立に請求項1で示される意味の1つを有する。)
  11. 以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むこと特徴とする、請求項1~10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2023138924000261
    Figure 2023138924000262
    (式中、RおよびXは請求項5および9で示される意味を有する。)
  12. 式I、L1およびL2の1種類以上の化合物ならびに式Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Y、B、II、III、IV、VI、XIV、XX、XII、XXIII、XXIX、XVI、XVIIa、XVIIb、XVIIc、XXXIおよびXXXIIIから成る群より選択される1種類以上の化合物を含むこと特徴とする、請求項1~11のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  13. 1種類以上の重合性化合物を追加して含むこと特徴とする、請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  14. 請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法であって、式Iの1種類以上の化合物ならびに式L1および/またはL2の1種類以上の化合物を、1種類以上のメソゲン化合物ならびに任意に1種類以上の重合性化合物もしくは式Mの化合物および/または1種類以上の添加剤と混合すること特徴とする、方法。
  15. 電気光学的目的のための請求項1~14のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
  16. 請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む電気光学的液晶ディスプレイ。
  17. TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-HB-FFS、PS-XB-FFS、SA-HB-FFS、SA-XB-FFS、ポリマー安定化SA-HB-FFS、ポリマー安定化SA-XB-FFS、正VAまたは正PS-VAディスプレイであることを特徴とする請求項16に記載の電気光学的液晶ディスプレイ。
  18. FFS、HB-FFS、XB-FFS、PS-HB-FFS、PS-XB-FFS、IPSまたはPS-IPSディスプレイであることを特徴とする請求項16に記載の電気光学的液晶ディスプレイ。
JP2023043798A 2022-03-21 2023-03-20 液晶媒体 Pending JP2023138924A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP22163367.0 2022-03-21
EP22163367 2022-03-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023138924A true JP2023138924A (ja) 2023-10-03

Family

ID=80928922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023043798A Pending JP2023138924A (ja) 2022-03-21 2023-03-20 液晶媒体

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230340328A1 (ja)
EP (1) EP4249570A1 (ja)
JP (1) JP2023138924A (ja)
KR (1) KR20230137251A (ja)
CN (1) CN116790262A (ja)
TW (1) TW202346549A (ja)

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3022818C2 (de) 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
DE4042747B4 (de) 1990-01-09 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
DE69332575T2 (de) 1992-09-18 2003-11-20 Hitachi Ltd Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (ja) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
DE19528104B4 (de) 1995-08-01 2008-05-15 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallmedium
DE19528107B4 (de) 1995-03-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
US5993691A (en) 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
TW387997B (en) 1997-12-29 2000-04-21 Hyundai Electronics Ind Liquid crystal display and fabrication method
JP4387276B2 (ja) 2004-09-24 2009-12-16 シャープ株式会社 液晶表示装置
WO2009100810A1 (de) 2008-02-15 2009-08-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
DE102011108708A1 (de) 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
KR20150070027A (ko) 2013-12-16 2015-06-24 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3730590A1 (de) 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
US11884862B2 (en) * 2015-08-05 2024-01-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3299438B1 (en) * 2016-09-23 2020-01-15 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
EP3541892B1 (en) * 2016-11-18 2020-10-21 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
US20230383186A1 (en) * 2022-05-31 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium

Also Published As

Publication number Publication date
TW202346549A (zh) 2023-12-01
CN116790262A (zh) 2023-09-22
US20230340328A1 (en) 2023-10-26
EP4249570A1 (en) 2023-09-27
KR20230137251A (ko) 2023-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20200071025A (ko) 액정 매질
CN112912468B (zh) 液晶介质
EP3892706B1 (en) Liquid-crystalline medium
CN116368132A (zh) 4,6-二氟二苯并噻吩衍生物和包含其的液晶介质
EP3985085B1 (en) Liquid-crystal medium
US11952526B2 (en) LC medium
EP3757192A1 (en) Liquid crystalline medium
JP2023138924A (ja) 液晶媒体
EP4306614A1 (en) Liquid-crystalline medium
TW202405137A (zh) 液晶介質
WO2023198669A1 (en) Liquid-crystalline medium
WO2023198671A1 (en) Liquid-crystalline medium
EP4247914A1 (en) Liquid crystal medium
CN118146806A (zh) 液晶介质
WO2023203043A1 (en) Liquid-crystal medium
TW202413594A (zh) 液晶介質
JP2022080289A (ja) 液晶媒体