KR20230137251A - 액정 매질 - Google Patents

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스벤 크리스티안 라우트
희규 이
진 왕
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 양의 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특별히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양의 VA 또는 양의 PS-VA 유형의 에너지 효율적 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 양의 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양의 VA 또는 양의 PS-VA 유형의 에너지 효율적인 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보의 디스플레이를 위한 다수의 영역에 사용된다. LCD는 직시형 디스플레이 및 프로젝션-유형 디스플레이 둘 다에 사용된다. 전자-광학 모드는, 예컨대 트위스티드 네마틱(twisted 네마틱(TN)), 초 트위스티드 네마틱(super twisted 네마틱(STN)), 광학적으로 보상된 벤드(optically compensated bend(OCB)) 및 전기적으로 제어되는 복굴절(electrically controlled birefringence(ECB)) 모드, 및 이들의 다양한 변형 등이다. 모든 이러한 모드는 기판 및 액정 층에 실질적으로 수직으로 생성되는 전계를 이용한다.
상기 모드 이외에도, 기판 및 액정 층에 실질적으로 평행인 전계를 이용하는 전자-광학 모드가 있다. WO 91/10936는 전기적 전계가 액정 층에 평행한 유의미한 성분을 갖도록 생성되는 전기적 신호가 생성되는 액정 디스플레이를 개시하고, 이는 이후로 평면 내 스위칭(in-plane switching(IPS)) 디스플레이가 되었다. 이러한 디스플레이를 작동하는 원리는 예컨대 문헌[R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, No. 12, pp. 5466-5468(1974)]에 개재되어 있다.
IPS 디스플레이는 평면형 배향을 갖는 2개의 기판 사이의 액정 층을 함유하고, 이때, 2개의 전극은 2개의 기판 중 단 1개 상에서 정렬되고, 바람직하게는 교호된 빗(comb)-형태 구조를 갖는다. 전압을 전극에 인가할 때, 액정 층에 평행한 유의미한 성분을 갖는 전계가 이들 사이에 생성된다. 이는 층 평면 내의 액정 분자의 재정렬을 야기한다.
예컨대, EP 0 588 568은 전극의 설계 및 IPS 디스플레이를 어드레싱하기 위한 다양한 가능성을 개시한다. 마찬가지로 DE 198 24 137는 이러한 IPS 디스플레이의 다양한 양태를 기재한다.
이러한 유형의 IPS 디스플레이를 위한 액정 물질은, 예컨대 DE 195 28 104에 기재도어 있다.
또한, 이른바 "프린지 장 스위칭(fringe-field switching(FFS)) 디스플레이가 보고되어 있고(특히 문헌[S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 이는 동일한 기판 상의 2개의 전극을 함유하고, 이중 하나는 빗-형태의 방식으로 구조화되고 다른 하나는 구조화되지 않는다. 강한, 이른바 "프린지 장" 즉 전극의 가장자리에 인접한 강한 전계, 셀 전체에서 강한 수직 성분 및 또한 강한 수평 성분 둘 다를 갖는 전계가 이에 따라 생성된다. FFS 디스플레이는 대비의 낮은 시야각 의존성을 갖는다. FFS 디스플레이는 통상적으로 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 및 정렬 층(통상적으로는 폴리이미드의 정렬 층, 이는 평면형 정렬을 액정 매질의 분자에 제공함)을 함유한다.
IPS 및 FFS 전자-광학 모드의 액정 디스플레이는 현대의 데스크탑 모니터, TV 세트 및 다중매질 적용례에 사용하기에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 상기 유형의 디스플레이에 사용된다. 일반적으로, 보다 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양의 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우 약 3 또는 심지어 그 미만의 유전 이방성을 갖는 액정 매질이 IPS 디스플레이에 사용된다.
추가의 개선이 HB-FFS 모드에 의해 성취되었다. 종래의 FFS 기술과 비교하여 HB-FFS 모드의 특유의 특징 중 하나는 상기 모드가 더 높은 투과율을 가능하게 하는 것이고, 이는 패널의 작동을 더 낮은 에너지 소비로 허용하게 한다.
또다른 최근 개발된 모드는 액정 매질이 낮은 유전 이방성을 갖는 극성 액정 화합물을 추가적으로 함유하는 XB-FFS 모드이다.
LCD, 및 특히 FFS 및 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은 당업계에, 예컨대 JP 07-181 439(A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, WO 96/23 851 및 WO 96/28 521로부터 공지되어 있다. 그러나, 이러한 조성물은 특정 단점을 갖는다. 다른 결점들 중에서도, 이들 중 대부분은 불리하게 긴 어드레싱 시간을 야기하고/하거나, 부적절한 값의 저항력을 갖고/갖거나, 높은 작동 전압을 요한다. 작동 특성 및 토한 제품 수명 둘 다에서의 개선이 여기서 필요하다.
FFS 및 IPS 디스플레이는 능동-매트릭스 디스플레이(AMD) 또는 수동-매트릭스 디스플레이(PMD)로서 작동될 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별 픽셀은 통상적으로 집적된 비-선형 능동 소자, 예컨대 박막 트랜지스터(TFT)에 의해 어드레싱되고, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우에는, 개별 픽셀은 통상적으로 당업계에 공지된 멀티플렉스(multiplex) 방법에 의해 어드레싱된다.
본 발명에 따른 디스플레이는 능동 매트릭스, 바람직하게는 TFT의 매트릭스에 의한 것이다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에 사용될 수 있다.
평면 내 스위칭(IPS) 및 프린지 장 스위칭(FFS)의 전형적인 적용례는 모니터, 노트북, 텔레비전, 휴대폰, 태블릿 PC 등이다.
IPS 및 FFS 기술 둘 다는 다른 LCD 기술, 예컨대 수직 정렬(VA) 기술을 넘는 특정 장점, 예컨대 대비의 넓은 시야각 의존성을 갖는다.
추가의 액정 매질의 제공 및 높은 높은 투과, 우수한 흑색 상태 및 높은 대비 비를 갖는 디스플레이에서 이의 용도는 현대의 FFS 및 IPS 적용례에 대한 중심 도전과제이다. 또한, 현대의 적용례는 또한 우수한 저온 안정성 및 빠른 어드레싱 시간을 요한다.
지금까지, 높은 대비 비, 예컨대 높은 탄성 상수 Kav., 낮은 저온 안정성 및 낮은 응답 시간을 갖는 적합한 액정 매질을 설계하는 것이 가능하지 않았다. 따라서, 이러한 장치에서의 전체적인 이미지 품질은 추가의 개선을 여전히 요한다.
본 발명은 액정 매질, 특히 FFS 및 IPS 디스플레이, 또한 TN, 양의 VA 또는 STN 디스플레이, 특히 TFT에 의해 어드레싱되는 것과 같은 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 액정 매질로서, 상기 지시된 단점을 나타내지 않거나 덜한 정도로만 갖고, 바람직하게는 높은 비저항, 낮은 임계 전압, 높은 유전 이방성, 우수한 저온 안정성(LTS), 및 빠른 응답시간과 낮은 회전 점도를 갖고, 높은 명도를 가능하게 하는 액정 매질을 제공하는 목적을 갖는다.
이는 이후로 기재되고 청구되는 액정 매질을 제공함으로써 성취되었다.
FFS 디스플레이의 경우, 응답 시간, 대비, 명도 및 신뢰성의 추가의 최적화가 필요하다. 그러나, 선행기술의 액정 매질은 빈번히 모든 이러한 요건을 동시에 성취하지 못함이 밝혀졌다.
놀랍게도, 하기 화학식 I 및 L1 및/또는 L2의 화합물의 조합을 함유하는 본 발명에 따른 액정 매질이 우수한 개선, 예컨대 특히 FFS 모드 디스플레이에 사용될 때, 우수한 용해도를 나타내고, 빠른 응답 시간을 가능하게 함이 밝혀졌다:
I
L1
L2
상기 식에서, 개별 라디칼은 청구항1에 정의된다. 본 발명은 하기 화학식 L1 및 L2로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
I
[상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
는
이고;
R1은 H 원자이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기이거나, 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기(이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 사이클로펜틸 또는 사이클로펜틸옥실이고,
Y0는 H 원자 또는 CH3이고,
X1은 -CN, -SCN 또는 할로겐 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3이고,
L1 내지 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F임]
L1
[상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다: R0은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 기이거나, 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 기, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
R2는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 기이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 기이고, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
Y1 및 Y2 H, F 또는 Cl이고,
Y0은 H 또는 CH3임]
L2
[상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다: R0은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 기이거나, 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 기이고, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
X2는 F 원자이거나, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 F 원자로 대체되고, 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3이고,
Y1 및 Y2는 H, F 또는 Cl이고,
Y0은 H 또는 CH3임].
본 발명에 따른 액정 매질은 유전적으로 양의 액정, 및 이의 중합체 안정화된 변이체를 기반으로 하는 FFS, HB-FFS, XB-FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명은 또한 전자-광학 목적, 특히 액정 디스플레이, 셔터 글래스(shutter glasse), LC 윈도우, 3D 적용례, 바람직하게는 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양의 VA 및 양의 PS-VA 디스플레이, 매우 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 및 PS-IPS 디스플레이에서 사용하기 위한 전술 및 후술한 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술 및 후술한 액정 매질을 함유하는 전자-광학 액정 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양의 VA 또는 양의 PS-VA 디스플레이, 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 또는 PS-IPS 디스플레이에 관한 것이다.
WO 2009/100810 A1은 다양한 장치에서의 사용을 위한 하나 이상의 하기 화학식의 유전적으로 양의 화합물을 포함하는 디스플레이용 액정 매질에을 기재한다:
.
그러나, WO 2009/100810 A1의 예에서 액정 매질은 비교적 낮은 탄성 상수 K1, K2 및 K3을 갖는다. 이는 이미지 품질, 특히 대비 비에 있어서 불리하다. 추가적으로, WO 2009/100810 A1의 액정 매질은 비교적 높은 회전 점도 γ1을 갖는다.
본원에서, 모든 원자는 또한 이의 동위원소를 포함한다. 본 발명의 일부 양태에서, 하나 이상의 수소 원자(H)는 중수소(D)로 대체될 수 있고, 높은 정도의 중수소화는, 특히 저 농도의 경우에서, 화합물의 분석적 측정을 가능하게 하거나 단순화한다.
화학식 I, L1 및 L2에서, R0, R1 또는 R2는 바람직하게는 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼이고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 C 원자를 갖고, 이에 따라, 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 또한 메틸, 메톡시이다. R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼이다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시-메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실이다.
R0, R1 또는 R2는 알콕시 또는 옥사알킬 기인 경우, 이는 또한 하나 이상의 추가적인 산소 원자를 함유할 수 있되, 산소 원자는 서로 직접 연결되지 않는다.
또다른 바람직한 양태에서, R0, R1 및 R2 중 하나 이상은 , , , , , , , , -S1-F, -O-S1-F 및 -O-S1-O-S2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일이고, 매우 바람직하게는 R0, R1 및 R2 중 하나 이상은 , ,, , , , , , , , , , , -OCH2OCH3, -O(CH2)2OCH3, -O(CH2)3OCH3, -O(CH2)4OCH3, -O(CH2)2F, -O(CH2)3F, -O(CH2)4F로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R0, R1 또는 R2가 알켄일 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 C 원자를 갖는다. 따라서, 이는, 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-,
-5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일이다.
R0, R1 또는 R2가 할로겐으로 적어도 1치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 상기 할로겐 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 또한, 결과적인 라디칼은 과불화 라디칼을 포함한다. 1치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 원하는 위치, 바람직하게는 ω-위치에 있을 수 있다.
화학식 I 및 L2에서, X1 및 X2는 바람직하게는 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화 알켄일 라디칼이다. X1 및 X2는 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 I 및 이의 하위화학식의 화합물에서, R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 L1 및 L2가 H 또는 F이고, 매우 바람직하게는 L1 및 L2 둘 다가 F인 것이다. L3 및 L4 둘 다는 바람직하게는 F이다.
바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I-1 내지 I-24의 화합물로부터 선택될 수 있다:
상기 식에서,
R1은 H 원자이거나, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기(이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 F 원자이거나, 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 사이클로펜틸 또는 사이클로펜틸옥시이고,
Y0은 H 원자 또는 CH3, 바람직하게는 H 원자이고,
X1은 -CN, -SCN 또는 할로겐 원자, 바람직하게는 F 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 F 원자, 가장 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3이다.
화학식 I에서 치환기 R1은 특히 제한되지 않지만, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 사이클로알킬 기인 R1(메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, i-부틸, 사이클로펜틸로 이루어진 군으로부터 선택된 R1이 특히 바람직함)을 선택하는 것이 특히 유리하다. Y0은 또한 CH3기로 의해 표시될 수 있다.
특히, 하기 화학식 I-4-1에 의해 표시되는 것으로부터의 화학식 I의 화합물이 매우 바람직한 것으로 나타났다:
I-4-1
상기 식에서,
R1은 H 원자이거나, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 F 원자이거나, 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 기, 바람직하게는 사이클로펜틸 또는 사이클로펜틸옥시이고,
X1은 F 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 F 원자로 대체됨), 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3이고,
Y0은 CH3 기 또는 H 원자이다.
특히 바람직한 양태에서, 화학식 I-4-1에서 R1은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, i-부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, X1은 F 원자로 표시된다. 추가의 바람직한 양태에서, 화학식 I-4-1에서 R1은 사이클로펜틸 기로 표시될 수 있다.
매질 중 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 35 중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 4 내지 20 중량%이다.
특히 바람직한 양태에서, 화학식 L1 및 L2의 화합물은 하기 화학식 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 식에서,
R0은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 기(이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기 또는 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시 기이고, 이때, 비닐, 알릴 또는 사이클로펜틸이 특히 바람직하고,
n은 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
m은 1, 2, 3 또는 4이다.
추가 양태에서, 하나 이상의 화학식 L1 및 L2의 화합물은 하기 화학식 L1-1 및 L2-1로 표시된다:
상기 식에서,
R0은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 기 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 기, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
R2는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 기, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고;
X2는 F 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 F 원자로 대체되고,
Y0는H 또는 CH3이다.
화학식 L1의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서, Y0은 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다.
L1-1a, L1-1b 및 L1-1c의 화합물이 매우 바람직하고, 화학식 L1-1a의 화합물이 가장 바람직하다.
화학식 L2의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서, Y0은 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다.
L2-1a, L2-1a, L2-1c, L2-1d, 및 L2-1i의 화합물이 매우 바람직하고, 화학식 L2-11의 화합물이 가장 바람직하다.
매질 중 화학식 L1 또는 L2 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 35 중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 4 내지 20 중량%이다.
바람직하게는, 매질을 1, 2 또는 3개의 화학식 L1 또는 L2 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유한다.
바람직하게는 매질은 화학식 I 및 L1 또는 L2의 화합물에 추가로 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기 식에서,
"알킬" 및 "알킬*"은 서로 독립적으로 C1-6-알킬, 및 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸 또는 펜틸, 매우 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 부틸이고,
"알켄일" 및 "알켄일*"은 바람직하게는 C2-6-알켄일이다. 화학식 Z1 및 Z2의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 Z1 내지 Z6의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 것이다:
또다른 바람직한 양태에서, 매질을 하나 이상의 화학식 Z1 또는 이의 바람직한 하위화학식의 화합물 및/또는 화학식 Z2, Z3, Z4 및 Z5 또는 이의 바람직한 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다.
매질 중 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6 또는 이의 하위화학식의 화합물, 예컨대 CC-3-V의 총 비율은 10 내지 65 중량%, 매우 바람직하게는 20 내지 60 중량%, 가장 바람직하게는 25 내지 55 중량%이다. 더 바람직한 양태에서, 화학식 Z1-1의 화합물은 액정 매질의 총 중량을 기준으로 10 중량% 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 10 중량% 내지 40 중량% 범위의 농도로 사용된다.
바람직하게는 매질은 화학식 Z1, Z2, Z3 및 Z4 또는 이의 하위화학식으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다.
매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가적으로 포함할 수 있다:
상기 식에서,
R"은 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C2-6-알켄일이고,
"알켄일"은 C2-6-알켄일이다.
화학식 XII의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, "알킬"은 메틸, 부틸, 펜틸 또는 헥실이다.
화학식 XIIa의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 IXb에서, "알킬"은 바람직하게는, 서로 독립적으로, n-C3H7, n-C4H9 또는 n-C5H11, 특히 n-C3H7이다.
하위화학식 XIIa의 바람직한 화합물은 하기 군으로부터 선택된다:
XIIa1
매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함할 수 있다:
상기 식에서, L1 및 L2는 화학식 I에 지시된 의미를 갖고, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고; 화학식 XIV의 화합물에서, 하나 이상의 라디칼 R1 및 R2는 바람직하게는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
매질은 하나 이상의 화학식 XIV의 화합물을 추가로 포함할 수 있고, 이때, 하나 이상의 라디칼 R1 및 R2는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서, "알킬"은 상기 지시된 의미를 갖고, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
화학식 XIV의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
화학식 XIVd1의 화합물이 매우 바람직하다.
더 추가의 양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVI의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 화학식 I 및 L1에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. L은 H 또는 F이다.
화학식 XVI의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 특히 에틸, 프로필 또는 펜틸이고,
알켄일 및 알켄일*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, 특히 CH2=CHC2H4, CH3CH=CHC2H4, CH2=CH 및 CH3CH=CH이다.
화학식 XVIb 및 XVIc의 화합물이 특히 바람직하다. 매우 하기 하위화학식의 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 XVIc2의 화합물이 매우 바람직하다.
- 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 화학식 I 및 L1에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. L은 H 또는 F이다.
화학식 XVIIa의 화합물이 매우 바람직하고, 이때, L은 H이다. 화학식 XVIIb의 화합물이 매우 바람직하고, 이때, L은 F이다.
본 발명에 따른 하나의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 I 및 L1 및/또는 L2의 화합물에 추가로 하기 화학식 Y 및 B로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
는
이고,
는
이고,
는
이고,
R1 및 R2는 화학식 I에서 R1 에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
R3은 R1 에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
Zx 및 Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-, 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 단일 결합이고,
Zz는 CH2O 또는 단일 결합이고,
Y1은 O 또는 S이고,
L1 내지 L 4는 H, F 또는 Cl이고, 바람직하게는 H 또는 F이고, 매우 바람직하게는 F이고,
x 및 y는 0, 1 또는 2이되, x+y는 3 이하이고,
z는 0 또는 1이고,
이때, 화학식 B에서, 다이벤조퓨란 또는 이벤조티오펜 기는 또한 메틸 또는 메톡시 기로 추가 치환될 수 있고,
상기 식에서, 화학식 Y의 화합물은 하나 이상의 치환기 L1 내지 L 4를 함유하고, 이는 F 또는 Cl이고, 바람직하게는 F이다.
바람직하게는, 이러한 제1의 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I 및 L1 및/또는 L2의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 Y 및 B로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유한다.
이러한 제1의 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 HB-FFS 또는 PS-HB-FFS 모드의 액정 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 제2의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 Y 또는 B의 화합물을 함유하지 않는다.
화학식 Y 및 이의 하위화학식의 화합물에서, R1 및 R2는 바 람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또한 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일이다.
화학식 Y 및 이의 하위화학식의 화합물에서, 바람직하게는 라디칼 L1 및 L2 둘 다는 F이다. 본 발명의 또다른 바람직한 양태에서, 화학식 Y 및 이의 하위화학식의 화합물에서 라디칼 L1 및 L2 중 하나 이상은 F이고, 다른 하나는 Cl이다.
본 발명의 바람직한 양태에서 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, L1, L2, R1, R2, Zx, Zy, x 및 Y는 화학식 Y에 제시된 의미, 또는 상기 화학식 I에 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖고,
a는 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1이고,
는
이고,
L3 및 L4는 F 또는 Cl이고, 바람직하게는 F이고,
L5는 H 원자 또는 CH3이다.
바람직하게는, 화학식 Y1 및 Y2의 화합물에서, L1 및 L2 둘 다는 F이거나, L1 및 L2 중 하나는 F이고, 다른 하나는 Cl이거나, L3 및 L4 둘 다는 F이거나 L3 및 L4는 Cl이다.
바람직하게는, 매질은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y1의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고,
"알킬" 및 "알킬*"은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
"알켄일"은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
L5는 H 원자 또는 CH3이다.
"알켄일"은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는, 매질은 화학식 Y1-1, Y1-2, Y1-7, Y1-12, Y1-17, Y1-22, Y1-40, Y1-41, Y1-42, Y1-44, Y1-50 및 Y1-68로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y1의 화합물을 함유한다. L5는 바람직하게는 H 원자이다.
추가로 바람직하게는, 매질은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
"알킬" 및 "알킬*"은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
"알켄일"은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고,
L5는 H 원자 또는 CH3, 바람직하게는 H 원자이다.
"알켄일"은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는, 매질은 화학식 Y2-2 및 Y2-10로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y2 화학식의 화합물 을 함유한다.
매질 중 화학식 Y1 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 0 내지 10 중량%이다.
매질 중 화학식 Y2 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 0 내지 10 중량%이다.
매질 중 화학식 Y1 및 Y2 또는 이의 하위화학식의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
바람직하게는 매질은 1, 2 또는 3개의 매우 바람직하게는 화학식 Y1-2, Y1-22, Y1-66, Y1-70, Y2-6 및 Y2-22로부터 선택되는 화학식 Y1 및 Y2 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유한다.
본 발명의 또다른 바람직한 양태에서 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, L1, L2, R1 및 R2는 화학식 Y에 제시된 의미 중 하나, 또는 화학식 I 및 L1에 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 Y3의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
"알킬" 및 "알킬*"은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
"알켄일" 및 "알켄일*"은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
O는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
"알켄일" 및 "알켄일*"은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 Y3의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, "알콕시" 및 "알콕시*"은 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시이다.
바람직하게는, 화학식 Y3 및 이의 하위화학식의 화합물에서, L1 및 L2 둘 다는 F이다. 추가로 바람직하게는 화학식 Y3의 화합물에서, L1 및 L2 중 하나 이상은 F이고, 다른 하나는 Cl이다.
액정 매질 중 화학식 Y3 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 6 중량%이다.
바람직하게는, 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 Y3 또는 이의 하위화학식, 바람직하게는 화학식 Y3-6, 매우 바람직하게는 화학식 Y3-6A의 화합물을 함유한다.
또다른 바람직한 양태에서, 본 발명 매질은 하기 하위화학식 Y4로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, R1 및 R2 각각, 서로 독립적으로, 상기 화학식 Y에 지시된 의미 중 하나를 갖고,
는
각각, 서로 독립적으로,
이고,
상기 식에서, L5는 F 또는 Cl이고, 바람직하게는 F이고, L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F이고, 바람직하게는 하나 이상의 고리 G, I 및 K는 치환된 벤젠이 아니다.
화학식 Y4의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고,
R*은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, m은 1 내지 6의 정수이다.
R*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
매질 중 화학식 Y4 또는 이의 하위화학식의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 6 중량%이다.
특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 특히 에틸, 프로필 또는 펜틸이다.
하기 화합물을 사용하는 것이 특히 유리하다.
또다른 바람직한 양태에서, 본 발명 매질은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, R5는 상기 화학식 Y에서 R1에 대해 지시된 의미 중 하나를 갖고, "알킬"은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, Lx는 H 또는 F이고, X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이고, d는 0 또는 1이고, z 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수이다.
상기 화합물에서, R5는 특히 바람직하게는 C2-6-알킬 또는 -알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 상기 화합물에서 X는 특히 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 액정 매질 바람직하게는 하나 이상의 전술한 화학식의 화합물을 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
화학식 B 및 이의 하위화학식의 화합물에서, R1 및 R3은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시, 또한 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 함유한다:
상기 식에서, L1, L2, R1 및 R3은 화학식 B에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 B1의 바람직한 화합물은 하기 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있다. 화학식 B1-1 및 B1-2의 화합물이 매우 바람직하고, 이때, 기 (O) 둘 다는 산소 원자이고, R1 및 R3은 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실인 알킬 기(바람직하게는 직쇄)이다. 매우 바람직하게는 하나의 "알킬"은 에틸이고 다른 "알킬"은 n-펜틸이다.
화학식 B1-2의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, 화학식 B1-1의 화합물은 하기 화학식 B1-1-1 내지 B1-1-11, 바람직하게는 화학식 B1-1-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
알콕시 및 알콕시*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이다.
바람직하게는, 화학식 B1-2의 화합물은 하기 화학식 B1-2-1 내지 B1-2-10, 바람직하게는 화학식 B1-2-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*은 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
알콕시 및 알콕시*은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이다.
임의적으로, 매질은 하나 이상의 화학식 B1-1A 및/또는 B1-2A의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
(O)는 O 또는 단일 결합이고,
RIIIA는 7개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 또는 기 Cy-CmH2m+1-이고,
m 및 n은, 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 1이고,
Cy는 3, 4 또는 5개의 고리 원자를 갖는 사이클로지방족 기이고(이는 3개 이하의 C 원자를 각각 갖는 알킬 또는 알켄일, 또는 할로겐 또는 CN으로 임의적으로 치환됨), 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸이다.
화학식 B1-1A 및/또는 B1-2A의 화합물은 화학식 B1-1 및 B1-2에 대해 대안으로 또는 추가적으로, 바람직하게는 추가적으로 매질에 함유된다.
화학식 B1-1A 및/또는 B1-2A의 매우 바람직한 화합물은 하기와 같다:
상기 식에서, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼 또는 다르게는 -(CH2)nF(상기 식에서, n은 2, 3, 4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F이다.
매질 중 화학식 B1 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다.
바람직하게는 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B1 또는 이의 하위화학식 화합물을 함유한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 B2-2의 화합물을 포함할 수 있다:
상기 식에서,
R1 및 R3은 동일하거나 상이하게, H이거나, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, ,, ,, , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-F로 임의적으로 대체되고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있다.
화학식 B2-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 B2-2-1 내지 B2-2-10의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 또는 다르게는 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸 또는 사이클로펜틸메틸 또는 다르게는 -(CH2)nF(이때, n은 2,3,4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F이다.
화학식 B2의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
매질 중 화학식 B2 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B2 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유한다.
화학식 B3의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1은 화학식 B3에 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 더 바람직하게는 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 프로필이고, X1은 화학식 B3에 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이다.
화학식 B3의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1은 화학식 B3에 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 더 바람직하게는 에틸 또는 프로필, 가장 바람직하게는 프로필이다.
화학식 B3-1-1 및 B3-2-2의 화합물이 가장 바람직하다.
바람직한 양태에서 매질은 하나 이상의 화학식 B 또는 이의 하위화학식 B1, B2, B3, B1-1, B1-2, B2-1, B2-2, B2-3, B3-1, B3-2, B3-1-1, B3-1-2, B3-2-1 및 B3-2-2의 화합물을 함유하고, 이때, 다이벤조퓨란 또는 이벤조티오펜 기는 메틸 또는 메톡시 기, 바람직하게는 메틸 기로, 바람직하게는 p-위치에서 치환기 F에 대해, 매우 바람직하게는 p-위치에서 치환기 F에 대해(즉, m-위치에서 말단 기 R2 또는 X1에 대해) 치환된다.
액정 매질 중 화학식 B3 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
바람직하게는 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B3 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유한다.
바람직하게는 액정 매질 중 화학식 Y 및 B 또는 이의 하위화학식의 화합물의 총 비율은 2 내지 25 중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 20 중량%이다.
추가로 바람직한 양태가 하기 지시된다:
- 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는의 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1, R2, L1, L2, X, x 및 Zx는 화학식 Y에 제시된 의미를 갖고, 이때, 하나 이상의 고리 X는 사이클로헥센일렌이다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 둘 다는F이다. 추가로 바람직하게는 라디칼 L1 및 L2 중 하나 이상은 F이고 다른 하나는 Cl이다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1은 상기 화학식 Y에 지지된 의미를 갖고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, v는 1 내지 6의 정수이다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 직쇄 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 LY4의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 LY, 매우 바람직하게는 화학식 LY4의 화합물을 함유한다.
매질 중 화학식 LY 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1, R2, L1, L2, Y, y 및 Zy는 화학식 Y에 제시된 의미를 갖고, 이때, 하나 이상의 고리 Y는 테트라하이드로피란이다.
화학식 AY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1은 상기 지시된 의미를 갖고, "알킬"은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, v는 1 내지 6의 정수이다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 직쇄 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
- 매질은 화학식 Y, B, LY 또는 AY의 화합물을 함유하지 않는다.
- 매질은 2- 및 3-위치에서 F 또는 Cl로 치환된 1,4-페닐렌을 갖는 화합물을 함유하지 않는다.
- 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
는
이고,
는
이고,
R0은 화학식 I에서 R1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN 또는 NCS이거나, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 라디칼, 할로겐화 알켄일 라디칼, 할로겐화 알콕시 라디칼 또는 할로겐화 알켄일옥시 라디칼이고,
Y1 내지 Y6은 내지 H 또는 F이고,
Y0는 H 또는 CH3이다.
화학식 II 및 III의 바람직한 화합물은 Y0이 H인 것이다.
화학식 II 및 III의 추가로 바람직한 화합물은 R0이 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0이 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F인 것이다.
매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다:
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 II1, II2 및 II3의 화합물이 바람직하고, 화학식 II1 및 II2의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 II1 내지 II7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
매질은 전술 및 후술한 하나 이상의 화학식 II 또는 이의 하위화학식 화합물을 함유할 수 있고, 이때, Y0은 CH3이고, 매우 바람직하게는 바람직한 양태에 따른 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0화학식 II에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 IIA1, IIA2 및 IIA3의 화합물이 바람직하고, 화학식 IIA1 및 IIA2의 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 IIA1 내지 IIA7의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
-매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0화학식 II에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20의 화합물이 바람직하다.
화학식 III1 내지 III21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이고, Y2는 바 람직하게는 F이다.
매질은 하나 이상의 전술 및 후술한 화학식 III 또는 이의 하위화학식의 화합물을 함유하고, 이때, Y0는 CH3이고, 매우 바람직하게는 바람직한 양태에 따른 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0 및 X0화학식 III에 제시된 의미를 갖는다.
화학식 IIIA1, IIIA4, IIIA6, IIIA16, IIIA19 및 IIIA20의 화합물이 바람직하다.
화학식 IIIA1 내지 IIIA21의 화합물에서, R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이고, Y2는 바 람직하게는 F이다.
매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y 5는 화학식 II 및 III에 지시된 의미를 갖고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-, 화학식 V 및 VI에서 또한 단일 결합, 화학식 V 및 VIII에서 또한 -CF2O-이고,
r은 0 또는 1이고,
s는 0 또는 1이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II 및 III에 지시된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 OCF=CF2 또는 Cl이다.
화학식 IVa의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
화학식 IVb의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식에 의해 표시된다:
화학식 IVc의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0은 화학식 II에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게는 프로필 또는 펜틸이다.
화학식 IVc, 특히 화학식 IVc1의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 양으로 사용된다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 지시된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 및 OCF3, 또한 OCHF2, CF3, OCF=CF2 및 OCH=CF2이다.
- 화학식 VI의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 지시된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, CF3, CF=CF2, OCHF2 및 OCH=CF2이다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 지시된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, OCHF2 및 OCH=CF2이다.
일부 양태에서, 매질은 하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R0 및 X0은 각각, 서로 독립적으로, 화학식 II에 지시된 의미를 갖고,
Y1 내지 Y4는 내지 Y각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
Y5는 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이다.
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다.
R0은 바람직하게는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXa의 화합물 을 포함한다:
상기 식에서, R0은 화학식 L1에 지시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XX, 특히 화학식 XXa의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 0 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIa의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0은 화학식 L1에 지시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXI, 특히 화학식 XXIa의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
추가로 바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIIIa의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R0은 화학식 L1에 지시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIII, 특히 화학식 XXIIIa의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 0.5 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%의 양으로 사용된다.
매질은 하나 이상의 하기 화학식 XXIV의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y6은 화학식 III에 지시된 의미를 갖고, s는 0 또는 1이고,
는
이다.
화학식 XXIV에서, X0은 또한 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼일 수 있다. 알킬 또는 알콕시 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다.
R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 XXIV의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0, X0 및 Y1은 화학식 III에 지시된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이고, Y1은 바람직하게는 F이다.
는 바람직하게는
이다.
R0은 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함할 수 있다:
상기 식에서, R1 및 X0은 각각 화학식 I에 R1 및 X1에 대해 지시된 의미를 갖는다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 화학식 XXIV에서, X0 매우 특히 바람직하게는 Cl이다.
매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1 및 X0은 각각 화학식 I에 R1 및 X1에 대해 지시된 의미를 갖는다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 XXIX의 화합물을 포함하고, 이때, X0은 바람직하게는 F이다.
화학식 XXVI 내지 XXIX의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 사용된다. 특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식XXIX의 화합물을 포함한다.
일부 추가 양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 화학식 I 및 L1에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 화학식 XXIXa의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1은 화학식 I에 지시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸 및 매우 특히 바람직하게는 n-프로필이다.
화학식 XXIXa의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
매질은 하기 화학식의 피리미딘 또는 피리딘 화합물 중 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다:
상기 식에서, R1 및 X0은 각각 화학식 I에 R1 및 X1에 대해 지시된 의미를 갖는다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이다. X0은 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 XXX1의 화합물을 포함하고, 이때, X0은 바람직하게는 F이다. 화학식 XXX1 내지 XXX3의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 사용된다.
매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가적으로 포함할 수 있다:
상기 식에서, L, R1 및 R2는 각각 화학식 L1에서 Y1, R0 및 R2에 대해 지시된 의미를 갖는다. R1 및 R2는 바람직하게는 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.
추가로 바람직한 LC 매질은 하기 바람직한 양태 및 이의 임의의 조합으로부터 선택된다:
· 화학식 L1의 화합물과 조합된 화학식 I의 화합물
· 화학식 L2의 화합물과 조합된 화학식 I의 화합물
· 화학식 L1의 화합물 및 화학식 Z1의 화합물과 조합된 화학식 I의 화합물
· 화학식 L2의 화합물 및 화학식 Z1의 화합물과 조합된 화학식 I의 화합물
- 매질은 하나 이상의 화학식 I 또는 이의 하위화학식 및 L1 및/또는 L2의 화합물 및 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Y, B, LY, AY, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, XII, XIV, XV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XVIII, XIX, XX, XXI, XII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII, XXIX, XXX1, XXX2, XXX3, XXXI, XXXII, XXXIII 및 XXXIV 및 이의 하위화학식로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I 또는 이의 하위화학식 및 L1 및/또는 L2의 화합물 및 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Y, B, II, III, IV, VI, XIV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XX, XII, XXIII, XXIX, XXXI 및 XXXIV 및 이의 하위화학식로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 II1, II2 및 II3, 매우 바람직하게는 화학식 II1 및 II2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 III1, III4, III6, III16, III19 및 III20로 이루어진 군으로부터, 매우 바람직하게는 화학식 III1, III6, III16 및 III20으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 30 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 IVa 또는 IVc, 매우 바람직하게는 화학식 IVa1 또는 IVc1, 가장 바람직하게는 화학식 IVc1로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 VIb로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI의 화합물을 포함한다. 각각의 상기 화합물의 개별 농도는 바람직하게는 1 내지 20 중량%이다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 20 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 바람직하게는 화학식 Z1-1로부터 선택되는 화학식 Z1의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 1 내지 25 중량%이다.
- 매질은 바람직하게는 화학식 Z2-1 및 Z2-2로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Z2의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 2 내지 35%, 매우 바람직하게는 3 내지 25 중량%이다.
- 매질은 5 내지 20 중량%의 화학식 Z3, 바람직하게는 화학식 Z3-1의 화합물을 포함한다.
- 매질은 5 내지 20 중량%의 화학식 Z4, 바람직하게는 화학식 Z4-1의 화합물을 포함한다.
- 매질은 10 내지 65%, 매우 바람직하게는 20 내지 60 중량%의 화학식 Z5의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XII, 바람직하게는 화학식 XIIa 또는 XIIb, 매우 바람직하게는 화학식 XIIa, 가장 바람직하게는 화학식 XIIa1의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
- 매질은 1 내지 15 중량%의 화학식 XIIb의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XIV, 바람직하게는 화학식 XIVd, 매우 바람직하게는 화학식 XIVd1의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XVIb, 바람직하게는 화학식 XVIb1, XVIb2 및/또는 XVI3의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XVIc, 바람직하게는 화학식 XVIc1, XVIc2 및/또는 XVIc3의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 20 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XVIg, 바람직하게는 화학식 XVIg1 및/또는 XVIg2의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5 내지 25 중량%이다.
- 매질은 화학식 XVIIa, XVIIb 및 XVIIc, 매우 바람직하게는 화학식 XVIIa(이때, L은 H 임) 및 XVIIb(이때, L은 F임)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 총 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XX, 바람직하게는 화학식 XXa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXI, 바람직하게는 화학식 XXIa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXIII, 바람직하게는 화학식 XXIIIa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXIX, 바람직하게는 화학식 XXIXa의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXX의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXXI의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXXI의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 XXXIV의 화합물을 포함한다. 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 5 중량%이다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I1, 및 L1 및/또는 L2의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3의 화합물 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 IX, X 및 XIV 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IV, VI, XX, XXIII 및 XXIX 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XII, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I1, L1 및/또는 L2의 화합물, 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 XIVd 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IVc, VIb, XXa, XXIIIa 및 XXIXa 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XIIb, XVIb, XVIc, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV 또는 이의 하위화학식 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I1, L1 및/또는 L2의 화합물, 화학식 Z1, Z2 및 Z3의 화합물 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 Y1 및 Y2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물 화학식 IX, X 및 XIV 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 화학식 II, III, IV, VI, XX, XXIII 및 XXIX 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XII, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIVor 이의 하위화학식로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 매질은 하나 이상의 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I1, L1 및/또는 L2의 화합물, 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 B1, B2 및 B3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 하나 이상의 화학식 XIVd 또는 이의 하위화학식의 화합물, 화학식 II, III, IVc, VIb, XXa, XXIIIa 및 XXIXa 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 XIIb, XVIb, XVIc, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIV 또는 이의 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
- 화학식 I의 화합물 이외에도, 매질은 화학식 Z1, Z2, Z3, Y, B, IV, XII, XIV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXI, XXIII, XXIX, XXX, XXXI 및 XXIV 또는 이의 하위화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가 화합물을 포함한다.
- 화학식 I의 화합물 이외에도, 매질은 화학식 Z1, Z2, Z3, IV, XII, XIV, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXI, XXIII, XXIX, XXX, XXXI 및 XXIV 또는 이의 하위화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가 화합물을 포함한다.
- 매질 중 화학식 I 또는 이의 하위화학식의 비율은 1 내지 30%, 매우 바람직하게는 2 내지 25 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 20 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 10 내지 65%, 매우 바람직하게는 20 내지 60%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 Y 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 1 내지 20%, 매우 바람직하게는 2 내지 15%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 B 또는 이의 하위화학식의 화합물의 비율은 1 내지 20%, 매우 바람직하게는 2 내지 18%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 II, III, IV 내지 VIII, XVIII 내지 XXIII 및 XXVII 내지 XXX의 비율은 30 내지 60 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 XII 내지 XV의 화합물의 비율은 40 내지 70 중량%이다.
- 전체 혼합물 중 화학식 XIV, XVIIa-c 및 XXXI 내지 XXXIII의 비율은 0.5 내지 15 중량%이다.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 포괄한다. 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일" 또는 "알켄일*"은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C6-3E-알켄일, 특히 C2-C6-1E-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일 및 5-헥센일이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기, 특히 CH2=CH, CH3CH=CH가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로-부틸, 5-플루오로-펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치는 배제되지 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 화학식 CnH2n+1-O-(CH2)m(이때, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6임)의 직쇄 라디칼을 포함한다. m은0일 수 있다. 바람직하게는, n = 1이고 m = 1 내지 6이거나, m = 0이고 n = 1 내지 3이다. 또한, 추가로 바람직하게는 알콕시 또는 옥사알킬 기는 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하나 이상의 추가의 O 원자를 함유할 수 있다.
R0 및 X0의 의미의 적합한 선택을 통해, 어드레싱 시간, 임계 전압, 전송 특징선의 기울기 등이 원하는 방식으로 변형될 수 있다. 예컨대, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 더 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향성 및 탄상 상수 k33(벤드(bend))과 k11(스플레이(splay))의 더 높은 비를 야기한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 일반적으로 더 낮은 임계 전압 및 더 낮은 값의 k33/k11을 야기한다. 본 발명에 따른 혼합물은, 특히, 높은 De 값 및 이에 따라 선행기술로부터의 혼합물보다 현저히 더 빠른 응답 시간을 갖는 것에 의해 차별화된다.
전술한 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 목적하는 특성, 전술한 화학식의 성분의 선택 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 실질적으로 의존한다.
상기 지시된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우마다 용이하게 측정될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 전술한 화학식의 화합물의 총량은 결정적이진 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위한 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 매질의 특성에서 목적하는 개선에 대한 관찰되는 효과는 일반적으로 전술한 화학식의 화합물의 총 농도가 높을수록 크다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 IV to VIII(바람직하게는 IV 및 V)(이때, X0은 F, OCF3, OCHF2, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2-CF2H임)의 화합물을 포함한다. 화학식 I, L1 및/또는 L2, II 및 III의 화합물과의 바람직한 상승적 작용은 특히 유리한 특성을 야기한다. 특히, 화학식 I, L1 및/또는 L2, II 및 III의 화합물을 포함하는 혼합물은 이의 낮은 임계 전압에 의해 차별화된다.
본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 전술한 화학식 및 이의 하위화학식의 개별 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 L1 및/또는 L2, Y1, Y2 또는 Y3의 화합물, 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 및 화학식 II, III, Z1, Z2, Z3, Z4, IV, VI, XIV, XII, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XX, XXIII, XXIX XXXI 및 XXXIV으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 혼합함에 의한, 전술 및 후술한 액정 매질의 제조 방법에 의한 것이다.
본 발명의 또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 중합성 화합물을 추가적으로 포함한다. 중합성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M으로부터 선택된다.
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN 또는 SF5이거나, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 상기 식에서, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-,
-N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O- 로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 이때, B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 상기 포화된 C 원자에 스피로-연결된 라디칼일 수 있고,
상기 식에서, 라디칼 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고,
P는 중합성 기이고,
Sp 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는 방향족, 헤테로 방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기(바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 가짐)이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 비치환되거나 L로 1치환 또는 다치환되고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n1은 1, 2, 3 또는 4이고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2 또는 임의적으로 치환된 실릴이거나, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P 및 Sp는 상기 화학식 M에 지시된 의미를 갖고,
Y1은 할로겐이고,
Rx는 P, P-Sp-, H 또는 할로겐이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기이다.
화학식 M의 특히 바람직한 화합물은, B1 및 B2 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿼마린, 플라본(이때, 또한, 상기 기에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일인 것이고, 이때 모든 상기 기는 비치환되거나 상기 화학식 M에 대해 정의된 L로 1치환 또는 다치환될 수 있다.
화학식 M의 특히 바람직한 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일인 것이다.
화학식 M의 매우 바람직한 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
P1, P2 및 P3은 중합성 기(바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택됨)이고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한, 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa일 수 있되, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa이 아니고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때, p1은 1 내지 12의 정수이고,
Raa H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 임의적으로 1불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)이고,
R0 및 R00은 H이거나 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 임의적으로 1불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고,
L' 및 L"은 H, F 또는 Cl이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30 및 M31의 3반응성 화합물이 추가로 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서,
기 는 바람직하게는
이고;
상기 식에서, L 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기 화학식 M에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
화학식 M1 내지 M31의 바람직한 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트 기인 것이다.
화학식 M1 내지 M31의 추가로 바람직한 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것이다.
화학식 M1 내지 M31의 추가로 바람직한 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또다른 하나가 단일 결합이 아닌 것이다.
화학식 M1 내지 M31의 추가로 바람직한 화합물은, 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-(이때, s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이고, X"은 벤젠 고리에 대한 연결이고, -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합임)인 것이다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M31로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화학식 M의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
추가로 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 표 E로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다.
바람직하게는 액정 매질 중 중합성 화합물(바람직하게는 화학식 M 및 표 E로부터 선택됨)의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
화학식 M 및 표 E로부터 선택되는 것과 하나 이상의 중합성 화합물을 액정 매질에 첨가하는 것이 빠른 응답 시간과 같은 유리한 특성을 야기하는 것이 관찰되었다. 이러한 액정 매질은 PSA 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하고, 이는 낮은 잔상, 신속하고 완전한 중합, UV 노출 후에도 안정한 낮은 프리틸트(pretilt) 각의 신속한 생성, 및 높은 신뢰성, UV 노출 후 높은 VHR 값, 및 높은 복굴절률을 나타낸다. 중합성 화합물을 적절히 선택함으로써, 더 긴 UV 파장에서 액정 매질의 흡수를 증가시켜 중합에 이러한 더 긴 UV 파장을 사용할 수 있고, 이는 디스플레이 제조 공정에 유리하다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예컨대 자유 라디칼 또는 이온 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합, 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주 중합체 쇄에 대한 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 것, 및 개환에 의한 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-,(CH2=CH)2CH-OCO-,(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-,(CH2=CH)2CH-O-,(CH2=CH-CH2)2N-,(CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, 이는 P-Sp-가 아닌 상기 화학식 M에 대해 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환되고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , CH2=CW2-O-, CH=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-,(CH2=CH)2CH-OCO-,(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-,(CH2=CH)2CH-O-,(CH2=CH-CH2)2N-,(CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-,(CH2=CH)2CH-O-CO-,(CH2=CH)2CH-O-, 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가로 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"의 것이고, 이에 따라, 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-와 일치하고, 이때, Sp"은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌이고, 이는 F, Cl, Br, I 또는 CN로 임의적으로 1치환 또는 다치환되고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C- 로 대체될 수 있고,
X"은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
Y2 및 Y3는 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN이다.
X"은 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예컨대, -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때, p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 화학식 M에서 지시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때, p1 및 q1은 상기 지시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"은, 각각의 경우 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에틸렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조를 위해, 액정 매질에 합유된 중합성 화합물은, 임의적으로 전압이 전극에 인가되는 동안, 액정 디스플레이의 기판 사이의 액정 매질에서 동일반응계(in-situ) 중합에 의해 중합되거나 가교연결된다(1개의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 함유하는 경우).
도입부에 인용된 선행기술에서와 같이, 본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 PSA 디스플레이를 위한 통상적인 기하구조에 상응한다. 돌출부가 없는 기하구조가 바람직하고, 특히, 또한, 색상 필터 상의 전극이 구조화되지 않고 TFT 면의 전극만이 슬롯(slot)을 갖는 것이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예컨대 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
전술한 바람직한 양태의 화합물과 전술한 중합된 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 임계 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안성성과 동시에 지속적으로 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 야기한다.
중합성 화합물을 함유하는 액정 매질의 사용은 PSA 디스플레이에서 특히 낮은 프리틸트 각의 신속한 정립을 허용한다. 특히, 액정 매질은 선행기술로부터의 매질에 비해 PSA 디스플레이에서, 현저히 단축된 응답시간, 특히 또한 회색-음영 응답 시간을 나타낸다.
일반적으로, 네마틱 액정 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 액정 매질이 바람직하다.
또한, 본 발명은 전자-광학 목적을 위한, 특히 셔터 글래스에서의 사용을 위한, 3D 적용례를 위한, TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, 양의 VA 및 양의 PS-VA 디스플레이에서 본 발명에 따른 전술 및 후술한 액정 매질의 용도, 및 본 발명에 따른 전술 및 후술한 액정 매질을 함유하는, 특히 전술한 유형의, 전자-광학 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, 양의 VA(수직 정렬됨) 또는 양의 PS-VA 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 2개의 평면-평행 외부 플레이트(이는 프레임과 함께 셀을 형성함), 상기 외부 플레이트 상의 개별 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비-선형 소자, 및 상기 셀 내에 위치하는 양의 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 매질(이때 상기 네마틱 액정 매질은 본 발명에 따른 전술 및 후술한 액정 매질임)을 갖는 전자-광학 디스플레이, 예컨대, STN 또는 MLC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 이용가능한 매개변수 고저(latitude)의 상당한 확장을 가능하게 한다. 등명점, 저온에서의 점도, 열 안정성과 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 성취가능한 조합은 선행기술로부터의 선행 물질들보다 훨씬 우수하다.
특히, 화학식 I의 화합물과 화학식 L1 및/또는 L2의 화합물, 및 임의적으로 화학식 II 내지 XXXIII 또는 이의 하위화학식으로부터 선택되는 화합물의 조합은, 중간 정도의 양의 유전 이방성과 동시에 액정 분자의 종축에 대해 수직인 증가된 유전 상수 ε⊥를 나타내는 한편, 낮은 회전 점도 및 낮은 값의 비 γ1/K를 유지한다. 이는 높은 명도와 전송 및 낮은 응답 시간을 갖는 특히 FFS, HB-FFS, XB-FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 모바일 적용례 및 TFT 적용례, 예컨대 핸드폰 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전적으로 양의 액정을 기반으로 하는 FFS, HB-FFS, XB-FFS 및 IPS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 아래로 -20℃까지, 바람직하게는 아래로 -30℃까지, 특히 바람직하게는 아래로 -40℃까지의 네마틱 상, 및 ≥85℃, 바람직하게는 ≥90℃의 등명점을 유지하는 동시에, ≤120 mPa·s, 특히 바람직하게는 ≤100 mPa·s의 회전 점도 γ1이 성취됨을 가능하게 하여, 높은 응답 시간을 갖는 탁월한 MLC 디스플레이가 성취됨을 가능하게 한다. 회전 점도는 20℃에서 측정된다.
20℃ 및 1 kHz에서 본 발명에 따른 액정 매질의 유전 이방성 Δε은 바람직하게는 ≥+1.5, 매우 바람직하게는 +3 내지 +18이다.
20℃에서 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.08 내지 0.12, 매우 바람직하게는 0.09 내지 0.11이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 ≤120 mPa·s, 더 바람직하게는 ≤110 mPa·s, 매우 바람직하게는 ≤90 mPa·s이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 비 γ1/ K(이때, γ1은 회전 점도 γ1이고, K는 스플레이 변형에 대한 탄성 상수임)는 바람직하게는 ≤7 mPa . s/pN, 매우 바람직하게는 ≤6 mPa . s/pN, 가장 바람직하게는 ≤5.5 mPa . s/pN이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90℃ 이상, 더 바람직하게는 100℃ 이상, 특히 110℃ 이상이다. 상기 범위는 바람직하게는 -25℃ 내지 +90℃로 연장된다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질의 성분의 적합한 선택을 통해, 다른 유리한 특성을 보유한 채로, 더 높은 등명점(예컨대 100℃ 초과)이 더 높은 임계 전압에서 성취되거나 더 낮은 등명점이 더 낮은 임계 전압에서 성취될 수 있음은 당연하다. 상응하게 약간만 증가된 점도에서, 마찬가지로 더 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 임계를 갖는 액정 매질을 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제1 구치 앤드 태리 전송 최소값(first Gooch and Tarry transmission minimum)(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch 및 H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975])에서 작동하고, 이때, 특히 바람직한 전자-광학 특성, 예컨대 특징선의 높은 기울기 및 대비의 낮은 각 의존성(DE 30 22 818) 이외에도, 더 낮은 유전 이방성이 제2 최소값에서의 유사 디스플레이에서와 동일한 임계 전압에서 충족된다. 이는 시아노 화합물을 포함하는 액정 매질의 경우에서보다, 제1 최소값에서 본 발명에 따른 혼합물을 하용하여 현저히 더 높은 비저항 값이 성취됨을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비의 적합한 선택을 통해, 당업자는 간단한 통상의 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 사전-특정된 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
전압 유지 비(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; [K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984)]; [G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)])은 화학식 ST1, ST2, RV, IA 및 IB의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질이 화학식 I ST1, ST2, RV, IA 및 IB의 화합물 대신에 화학식 의 시아노-페닐사이클로헥산 또는 화학식 의 에스터를 포함하는 유사 혼합물보다, UV 노출에 대한 HR에서 현저히 더 작은 감소를 나타냄을 보였다.
본 발명에 따른 액정 매질의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 더 우수하고, 즉, 이는 광, 열 또는 UV에 대한 노출에 대해 HR에서의 현저히 더 작은 감소를 나타낸다.
편광기, 전극 베이스 플레이트 및 표면-처리된 전극으로부터의 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구축은 상기 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 설계에 상응한다. 용어 통상적인 설계는 본원에서 광범위하게 표현되고, 또한, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기반으로 하는 매트릭스 디스플레이를 포함하는, MLC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형을 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 트위스티드 네마틱 셀을 기반으로 하는 지금까지의 통상적인 디스플레이와의 현저한 차이는 액정 층의 액정 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은, 예컨대 하나 이상의 청구항 1의 화합물을 하나 이상의 화학식 II 내지 XXXIV의 화합물, 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써, 그 자체로 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적량의 성분은 추 구성을 이루는 성분에, 유리하게는 고온에서, 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중 성분의 용액을 혼합하고, 혼합 후, 용매를, 예컨대 증류에 의해, 다시 제거할 수 있다.
또한, 액정 매질은 당업자에게 공지되고 문헌에 공지된 추가의 첨가제, 예컨대 중합 개시제, 억제제, 표면-활성 물질, 광 안정화제, 항산화제, 예컨대 BHT, TEMPOL, 마크로입자, 자유 라디칼 소거제, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예컨대, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트 또는 개시제, 예컨대 Irgacure® 651 또는 Irgacure® 907이 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 표 C 및 D에 언급되어 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 추가 안정화제를 함유한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
Ra 내지 Rd는 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6, 매우 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고,
XS는 H, CH3, OH 또는 O●이고,
AS는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬렌이고,
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이고,
s는 0 또는 1이다.
화학식 ST3의 바람직한 안정화제는 화학식 ST3A로부터 선택된다:
상기 식에서, n2는 1 내지 12의 정수이고, 이때, 기 (CH2)n2에서 하나 이상의 H 원자는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실로 임의적으로 대체된다.
매우 바람직한 안정화제는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 ST1-1, ST2-1, ST3-1, ST3-1 및 ST3-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 표 D로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직하게는 액정 매질 중 안정화제, 예컨대 화학식 ST1 내지 ST3의 안정화제의 비율은, 10 내지 2000 ppm, 매우 바람직하게는 30 내지 1000 ppm이다.
또다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가-정렬(SA) 첨가제를, 바람직하게는 0.1 내지 2.5 중량%의 농도로 함유한다. LC 바람직한 양태에 따른 매질은 중합체 안정화된 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
바람직한 양태에서 본 발명에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유하지 않는다. 또다른 바람직한 양태에서, 바람직한 양태에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유한다.
이러한 바람직한 양태에 사용하기 위한 바람직한 SA 첨가제는 하이드록시, 카복시, 아미노 또는 티올 기로부터 선택되는 하나 이상의 극성 앵커(anchor) 기로 종결되는 메소젠 기 및 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
추가로 바람직한 SA 첨가제는, 임의적으로 스페이서 기를 통해, 메소젠 기 또는 극성 앵커 기에 부착된 하나 이상의 중합성 기를 함유한다. 이러한 중합성 SA 첨가제는 PSA 공정에서 RM에 대해 적용되는 유사한 조건 하에 액정 매질 중 중합될 수 있다.
특히, SA-VA 모드 디스플레이에 사용하기 위한, 호메오트로픽(homeotropic) 정렬을 유도하기에 적합한 SA 첨가제는 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
또다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질 또는 중합체 안정화된 SA-FFS, SA-HB-FFS 또는 SA-XB-FFS 디스플레이는 하기 표 F로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 함유한다.
또한, 액정 매질에, 예컨대, 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 또한 나노입자, 전도성을 개선하기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조제이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착물 염(예컨대 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258(1973)] 참고), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 물질을 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 물질은, 예컨대 DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기재되어 있다.
본 발명에 대해, 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는, 하기 표 A 내지 C에 따라 화학식으로 전환되는 두문자어의 의미에 의해 지시된다. 모든 라디칼 CmH2m+1, CnH2n+1, 및 ClH2l+1 또는 CmH2m-1, CnH2n-1 및 ClH2l-1은 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이고, 각각의 경우 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는다. 바람직하게는 n, m 및 l은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이다. 표 A는 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드를 나타내고, 표 B는 가교 단위를 나열하고, 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단 기에 대한 부호의 의미를 나열한다. 두문자어는 임의적인 연결기를 갖는 고리 요소에 대한 코드에 이어서, 첫번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다. 표 D는 화합물의 예시적 구조와 함께 이의 각각의 약어를 나타낸다.
표 A: 고리 요소
표 B: 가교 단위
표 C: 말단 기
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 약어를 위한 자리-표시이다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, k 및 l은, 서로 독립적으로, 각각, 바람직하게는 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7의 정수이고, k 및 l은 0일 수 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 더 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, "-nO-"와의 조합에서, 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4이고, 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, "-Om"와의 조합에서 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4이고, 더 바람직하게는 2 또는 4이다. 조합 "-lVm"은 바람직하게는 "2V1"이다.
바람직한 혼합물 성분은 하기 표 D 및 E에 제시된다.
표 D
표 E
하기 화학식에서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 2, 3, 5, 또한 0, 4, 6이다.
화학식 I, L1 및/또는 L2의 화합물 이외에도, 적어도 1, 2, 3, 4개 또는 그 이상의 표 E로부터의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
표 F
표 F는 본 발명에 따른 액정 매질에 일반적으로 첨가되는 도판드를 지시한다. 액정 매질 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
표 G
예컨대, 본 발명에 따른 액정 매질에 0 내지 10 중량%의 양으로 추가적으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 언급된다.
표 H
표 H는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠 화합물(RM)을 나타낸다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-143의 중합성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다. 이 중에서도, 화합물 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121 및 RM-122가 특히 바람직하다.
표 I
표 I는 본 발명에 따른 SA-FFS, SA-HB-FFS 및 SA-XB-FFS 디스플레이를 위한 액정 매질에 사용될 수 있는 수직 정렬을 위한 자가-정렬 첨가제를 나타낸다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질, SA-FFS, SA-HB-FFS 및 SA-XB-FFS 디스플레이는 화학식 SA-1 내지 SA-34, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-34, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-28, 가장 바람직하게는 화학식 SA-20로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를 하나 이상의 화학식 I 및 L1 및/또는 L2의 RM과의 조합으로 포함한다. 하기 실시예 1의 중합성 화합물 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 실시예 1의 중합성 화합물 3과 화학식 SA-20 내지 SA-28, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20의 SA 첨가제의 조합이 매우 바람직하다.
하기 혼합물 실시예는 본 발명은 제한 없이 설명하도록 의도된 것이다.
상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%이다. 모든 온도는 섭씨 온도로 지시된다. m.p.는 융점이고, cl.p.는 등명점이다. 또한, C는 결정 상태이고, N은 네마틱 상이고, S은 스멕틱 상이고, I는 등방성 상이다. 상기 부호들 사이의 데이터는 전이 온도를 표시한다. 또한 하기 부호가 사용된다:
V0은 프리데릭(Freedericks) 임계 전압(20℃에서 용량[V])이고,
V10은 10% 전송에 대한 전압[V]이고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상 굴절률이고,
n0은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성이고,
ε⊥는 20℃ 및 1 kHz에서 분자의 종축에 수직인 유전 감수율(dielectric susceptibility)(또는 "유전 상수")이고,
ε∥는 20℃ 및 1 kHz에서 분자의 종축에 평행인 유전 감수율(또는 "유전 상수")이고,
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
cl.p. 또는 T(N,I)는 등명점[℃]이고,
n은 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s-1]이고,
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]이고,
K1은 20℃에서의 "스플레이(splay)" 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고,
K2는 20℃에서의 "트위스트(twist)" 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고,
K3은 20℃에서의 "벤드(bend)" 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고,
VHR은 전압 유지 비이다.
모든 물리적 특성은 달리 명시적으로 지시되지 않는 한 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고 20℃의 온도에 대해 적용된다.
실시예
실시예 1
액정 매질은 100 ppm의 하기 화학식 ST3-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
ST3-1
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 16.1 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 5.58 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다.
추가적으로, 액정 매질은 113℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 2
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
수득된 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 15.3 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 4.86 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 107.5℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 3
액정 매질은 20 ppm의 ST3-4의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 13.6 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 6.82 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 높은 등명점을 갖는다.
실시예 4
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 15.5 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 4.97 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 106℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 5
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 15.15 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 5.09 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 106℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 6
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 15.7 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 5.06 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 109℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 7
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 16.3 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 5.46 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 113℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 8
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 15.6 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 4.92 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 106℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 9
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
상기 액정 매질은 FFS 디스플레이에서 매우 우수한 대비 및 빠른 스위칭을 특징으로 한다. 이는 15.6 pN의 평균 탄성 상수 Kav =(K1 + ½ K1 + K3)/3 및 4.83 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수 γ1/K1을 갖는다. 추가적으로, 액정 매질은 105℃의 높은 등명점을 갖는다.
실시예 10
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
실시예 11
액정 매질은 30 ppm의 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
CLUQU-(c3)1-F
실시예 12
액정 매질은 30 ppm의 화학식 ST2-1의 화합물을 안정화제로서 추가로 함유한다.
요약하면, 실시예 1 내지 12의 액정 매질은 높은 등명점, 그러나, 낮은 회전 점도 γ1 및 응답 시간 매개변수 γ1/K1를 갖는다. 이는 개선된 전체적인 이미지 품질, 특히 높은 대비 및 짧은 응답 시간을 제공한다. 따라서, 이는 모바일 적용례, 예컨대 차량 네비게이션 시스템 및 태블릿 컴퓨터에 사용하기 매우 적합하다.

Claims (18)

  1. 양의 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 L1 및 L2로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    I
    [상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
    는

    이고,
    R1는 H 원자이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기이거나, 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기(이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 또는 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 바람직하게는 사이클로펜틸 또는 사이클로펜틸옥실이고,
    Y0은 H 원자 또는 CH3이고,
    X1은 -CN, -SCN 또는 할로겐 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
    L1 내지 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F임]
    L1
    [상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
    R0은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 기이거나, 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 기, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
    R2는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 기이고, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
    Y1 및 Y2는 H, F 또는 Cl이고,
    Y0는 H 또는 CH3임]
    L2
    [상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
    R0은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 기이거나, 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 기, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
    X2는 F 원자이거나, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 F 원자로 대체되고,
    Y1 및 Y2는 H, F 또는 Cl이고,
    Y0은 H 또는 CH3임].
  2. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-1 내지 I-8의 화합물로부터 선택되는, 액정 매질:



    상기 식에서,
    R1은 H 원자이거나, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기(이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음), 또는 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 기(이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있음)이고,
    Y0은 H 원자 또는 CH3이고,
    X1은 F 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 F 원자로 대체된다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 L1 및 L2의 화합물이 하기 화학식 L1-1 및 L2-1로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    L1-1
    L2-1
    상기 식에서,
    R0은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 기 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일 기, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고,
    R2는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 기이고, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , , , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 치환되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐 원자로 대체될 수 있고;
    X2는 F 원자이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 F 원자로 대체되고,
    Y0은 H 또는 CH3이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:


    상기 식에서,
    "알킬" 및 "알킬*"은 C1-6-알킬이고,
    "알켄일" 및 "알켄일*"은 C2-6-알켄일이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 XIV 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:


    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 각각 6개 이하의 C 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이고,
    L1은 제1항에 지시된 의미를 갖는다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

    상기 식에서, 개별 라디칼은 서로 독립적으로 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
    는

    이고,
    는

    이고,
    R0는 제1항에서 R1에 대해 제시된 의밀 중 하나를 갖고,
    X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN 또는 NCS이거나, 6개 이하의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 라디칼, 할로겐화 알켄일 라디칼, 할로겐화 알콕시 라디칼 또는 할로겐화 알켄일옥시 라디칼이고,
    Y1 내지 Y6은 H 또는 F이고,
    Y0는 H 또는 CH3이다.
  7. 제6항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 II의 화합물이 하기 하위화학식으로부터 선택되는, 액정 매질:


    상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미를 갖는다.
  8. 제6항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 III의 화합물이 하기 하위화학식으로부터 선택되는, 액정 매질:




    상기 식에서, R0 및 X0은 화학식 II에 제시된 의미를 갖는다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:


    상기 식에서,
    R0, X0, Y1, Y2 및 Y5는 제1항 및 제8항에 제시된 의미를 갖고
    Y3 및 Y4는 서로 독립적으로 Y1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
    Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2-이고, 화학식 V 및 VI에서 또한 단일 결합이고, 화학식 V 및 VIII에서 또한 -CF2O-이고,
    r은 0 또는 1이고,
    s는 0 또는 1이다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:


    상기 식에서, R0, Y1 내지 Y5 및 X0은 각각, 서로 독립적으로, 제1항에 지시된 의미 중 하나를 갖는다.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:


    상기 식에서, R1 및 X0은 제5항 및 제9항에 지시된 의미를 갖는다.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 I, L1 및 L2의 화합물, 및 화학식 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Y, B, II, III, IV, VI, XIV, XX, XII, XXIII, XXIX, XVI, XVIIa, XVIIb, XVIIc, XXXI 및 XXXIII으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  14. 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 L1 및/또는 L2의 화합물을 하나 이상의 메소젠 화합물(mesogenic compound) 및 임의적으로 하나 이상의 중합성 화합물 또는 화학식 M의 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  15. 전자-광학 목적을 위한 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  16. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전자-광학 액정 디스플레이.
  17. 제16항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양의 VA 또는 양의 PS-VA 디스플레이인 것을 특징으로 하는 전자-광학 액정 디스플레이.
  18. 제16항에 있어서,
    FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-HB-FFS, PS-XB-FFS, IPS 또는 PS-IPS 디스플레이인 것을 특징으로 하는 전자-광학 액정 디스플레이.
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