KR20230109158A - 액정 매질 - Google Patents

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KR20230109158A
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compounds
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위통 리우
창석 최
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 양성 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, XB-FFS, PS-FFS, SA-HB-FFS, SA-XB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-XB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질
본 발명은 양의 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보의 디스플레이를 위한 다수의 영역에 사용된다. LCD는 직시형 디스플레이 및 프로젝션-유형 디스플레이 둘 다에 사용된다. 전자-광학 모드는, 예컨대 트위스티드 네마틱(twisted nematic(TN)), 초 트위스티드 네마틱(super twisted nematic(STN)), 광학적으로 보상된 벤드(optically compensated bend(OCB)) 및 전기적으로 제어되는 복굴절(electrically controlled birefringence(ECB)) 모드, 및 이들의 다양한 변형 등이다. 모든 이러한 모드는 기판 및 액정 층에 실질적으로 수직으로 생성되는 전계를 이용한다.
상기 모드 이외에도, 기판 및 액정 층에 실질적으로 평행인 전계를 이용하는 전자-광학 모드가 있다. WO 91/10936은 전기적 전계가 액정 층에 평행한 유의미한 성분을 갖도록 생성되는 전기적 신호가 생성되는 액정 디스플레이를 개시하고, 이는 이후로 평면 내 스위칭(in-plane switching(IPS)) 디스플레이가 되었다. 이러한 디스플레이를 작동하는 원리는 예컨대 문헌[R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, No. 12, pp. 5466-5468(1974)]에 개재되어 있다.
IPS 디스플레이는 평면형 배향을 갖는 2개의 기판 사이의 액정 층을 함유하고, 이때, 2개의 전극은 2개의 기판 중 단 1개 상에서 정렬되고, 바람직하게는 교호된 빗(comb)-형태 구조를 갖는다. 전압을 전극에 인가할 때, 액정 층에 평행한 유의미한 성분을 갖는 전계가 이들 사이에 생성된다. 이는 층 평면 내의 액정 분자의 재정렬을 야기한다.
예컨대, EP 0 588 568은 전극의 설계 및 IPS 디스플레이를 어드레싱하기 위한 다양한 가능성을 개시한다. 마찬가지로 DE 198 24 137은 이러한 IPS 디스플레이의 다양한 양태를 기재한다.
이러한 유형의 IPS 디스플레이를 위한 액정 물질은, 예컨대 DE 195 28 104에 기재도어 있다.
또한, 이른바 "프린지 장 스위칭(fringe-field switching(FFS)) 디스플레이가 보고되어 있고(특히 문헌[S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 이는 동일한 기판 상의 2개의 전극을 함유하고, 이중 하나는 빗-형태의 방식으로 구조화되고 다른 하나는 구조화되지 않는다. 강한, 이른바 "프린지 장" 즉 전극의 가장자리에 인접한 강한 전계, 셀 전체에서 강한 수직 성분 및 또한 강한 수평 성분 둘 다를 갖는 전계가 이에 따라 생성된다. FFS 디스플레이는 대비의 낮은 시야각 의존성을 갖는다. FFS 디스플레이는 통상적으로 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 및 정렬 층(통상적으로는 폴리이미드의 정렬 층, 이는 평면형 정렬을 액정 매질의 분자에 제공함)을 함유한다.
IPS 및 FFS 전자-광학 모드의 액정 디스플레이는 현대의 데스크탑 모니터, TV 세트 및 다중매질 적용례에 사용하기에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 상기 유형의 디스플레이에 사용된다. 일반적으로, 보다 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우 약 3 또는 심지어 그 미만의 유전 이방성을 갖는 액정 매질이 IPS 디스플레이에 사용된다.
추가의 개선이 이른바 HB-FFS 모드에 의해 성취되었다. 종래의 FFS 기술과 비교하여 HB-FFS 모드의 특유의 특징 중 하나는 상기 모드가 더 높은 투과율을 가능하게 하는 것이고, 이는 패널의 작동을 더 낮은 에너지 소비로 허용하게 한다.
LCD, 및 특히 FFS 및 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은 당업계에, 예컨대 JP 07-181 439(A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, WO 96/23 851 및 WO 96/28 521로부터 공지되어 있다. 그러나, 이러한 조성물은 특정 단점을 갖는다. 다른 결점들 중에서도, 이들 중 대부분은 불리하게 긴 어드레싱 시간을 야기하고/하거나, 부적절한 값의 저항력을 갖고/갖거나, 높은 작동 전압을 요한다. 작동 특성 및 토한 제품 수명 둘 다에서의 개선이 여기서 필요하다.
FFS 및 IPS 디스플레이는 능동-매트릭스 디스플레이(AMD) 또는 수동-매트릭스 디스플레이(PMD)로서 작동될 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별 픽셀은 통상적으로 집적된 비-선형 능동 소자, 예컨대 박막 트랜지스터(TFT)에 의해 어드레싱되고, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우에는, 개별 픽셀은 통상적으로 당업계에 공지된 멀티플렉스(multiplex) 방법에 의해 어드레싱된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 디스플레이는 능동 매트릭스, 바람직하게는 TFT의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에 사용될 수 있다.
평면 내 스위칭(IPS) 및 프린지 장 스위칭(FFS)의 전형적인 적용례는 모니터, 노트북, 텔레비전, 휴대폰, 태블릿 PC 등이다.
IPS 및 FFS 기술 둘 다는 다른 LCD 기술, 예컨대 수직 정렬(VA) 기술을 넘는 특정 장점, 예컨대 대비의 넓은 시야각 의존성을 갖는다.
추가의 액정 매질의 제공 및 높은 높은 투과, 우수한 흑색 상태 및 높은 대비 비를 갖는 디스플레이에서 이의 용도는 현대의 FFS 및 IPS 적용례에 대한 중심 도전과제이다. 또한, 현대의 적용례는 또한 우수한 저온 안정성 및 빠른 어드레싱 시간을 요한다.
특히, 낮은 복굴절률을 가짐과 동시에 저온에서의 충분한 안정성을 갖는 낮은 복굴절률을 갖는 매질을 갖는 것이 바람직하다. 이러한 매질은 모바일 용도에, 예컨대 가혹한 환경 조건, 예컨대 심한 저온이 발생할 수 있는 자동차 적용례에서 유용하다.
이는 본원에 이후로 기재되고 청구되는 액정 매질을 제공함으로써 성취되었다.
디스플레이, 예컨대 HB-FFS 모드의 디스플레이에서 높은 명도가, 양성 유전 이방성을 갖고 또한 액정 분자의 종축에 수직인 증가된 유전 상수 ε⊥을 갖는 액정 매질을 사용함으로써 성취될 수 있다. 이는 높은 ε⊥ 특성을 갖는 음성 유전 이방성을 갖는 제한된 양성 액정 화합물을 액정 매질에 첨가하는 한편, 전체 매질의 양성 유전 이방성을 유지함으로써 성취될 수 있다. 그러나, 높은 ε⊥을 갖는 화합물의 첨가는 몇몇 단점을 갖는다. 예컨대 이는 비틀림 변형에 대해 높은 값의 회전 점도 γ1, 및 결과적으로 더 높은 값의 회전 점도 γ1과 유전 상수 K22의 비 γ1/K22를 야기할 수 있고, 이는 더 높은 응답 시간을 야기한다. K22가 펼침(splay) 변형에 대해 대략적으로 비례하기 때문에(K22의 값은 전형적으로 K11의 값의 약 절반임), 이는 γ1 및 K11을 측정함으로써 용이하게 측정될 수 있다.
또다른 단점은 HB-FFS 혼합물의 신뢰성(VHR)이 통상적인 FFS 혼합물에 비해 더 저조할 수 있다는 점이다.
본 발명은 액정 매질, 바람직하게는 FFS 및 IPS 디스플레이, 특히 HB-FFS 디스플레이, 또한 TN, 양성 VA 또는 STN 디스플레이, 특히 TFT에 의해 어드레싱되는 것과 같은 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 액정 매질로서, 상기 지시된 단점을 나타내지 않거나 덜한 정도로만 갖고, 바람직하게는 높은 비저항, 낮은 임계 전압, 높은 유전 이방성, 우수한 저온 안정성(LTS), 및 빠른 응답 시간과 낮은 회전 점도를 갖고, 높은 명도를 가능하게 하는 액정 매질을 제공하는 목적을 갖는다.
본 발명의 또다른 목적은 선행기술로부터의 매질에 비해 향상된 신뢰성을 갖는 한편, 높은 투과율을 유지하는 HB-FFS 디스플레이에 사용하기에 적합한 향상된 액정 매질을 제공하는 것이다.
문제를 해결하기 위해, 본 발명은 청구범위 제1항에 따른 액정 매질을 제공한다.
본 발명의 유리한 양태는 종속항이거나, 또한, 발명의 설명으로부터 취할 수 있다.
본 발명은
a) 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
[상기 식에서,
R1은 H, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디(이때, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 , , , ,, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 3 내지 9개의 C 원자를 갖는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있음)이고,
Y1은 H 또는 CH3, 바람직하게는 H임];
b) 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
[상기 식에서,
R2 및 R3은 R1에 대해 제시된 의미를 갖고,
, , , , 및 은 서로 독립적으로 ,,,,, , ,,,,, 또는이고,
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Y2 및 Y3은 동일하거나 상이하게 H 또는 CH3이고,
X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 할로겐화 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2, 보다 바람직하게는 F 또는 OCF3이고,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고,
l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
이때, 화학식 I의 화합물은 화학식 III의 화합물로부터 배제됨]; 및
c) 하나 이상의 화학식 LY의 화합물
[상기 식에서,
RY1 및 RY2는 R1에 제시된 의미를 갖고,
L1 및 L2는 F 또는 Cl임]
을 포함하는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물과 화학식 II 및/또는 III의 화합물, 및 추가적으로 화학식 LY의 화합물의 조합은 중간 정도의 양성 유전 이방성과 동시에 액정 분자의 종축에 대해 수직인 증가된 유전 상수 ε⊥을 나타내는 한편, 낮은 회전 점도 및 γ1 /K22 및 γ1/K11의 비의 낮은 값을 유지하는 액정 매질을 가능하게 한다. 이는 높은 명도, 전송률 및 빠른 응답 시간을 갖는 디스플레이, 특히 HB-FFS, FFS 및 IPS의 디스플레이를 가능하게 한다.
특히, 본 발명에 따른 매질의 저온 안정성(LTS)는 현저하게 높다. 상기 매질은 -40℃와 같이 낮은 온도에서 충분히 안정하고, 이는 상기 매질이 모바일(mobile) 적용례에, 예컨대 자동차 적용례에서 특히 적합한 이유이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 모바일 적용례 및 TFT 적용례, 예컨대 모바일 전화 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전 양성 액정을 기반으로 하는 FFS, HB-FFS 및 IPS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 대형 TV 적용례를 위한 유전적으로 양성 액정, 및 이의 중합체 안정화된 변이체를 기반으로 하는 FFS, HB-FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이에 사용하기에도 적합하다.
본 발명은 또한 전자-광학 목적, 특히 액정 디스플레이, 셔터 글래스(shutter glasse), 액정 윈도우(LC window), 3D 적용례, 바람직하게는 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이, 매우 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 및 PS-IPS 디스플레이에서 사용하기 위한 전술 및 후술한 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술 및 후술한 액정 매질을 함유하는 전자-광학 액정 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 디스플레이, 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 또는 PS-IPS 디스플레이에 관한 것이다.
본원에서, 모든 원자는 또한 이의 동위원소를 포함한다. 특히, 하나 이상의 수소 원자(H)는 중수소(D)로 대체될 수 있고, 이는 일부 양태에서 특히 바람직하고, 높은 정도의 중수소화는, 특히 저 농도의 경우에서, 화합물의 분석적 측정을 가능하게 하거나 단순화한다.
본원에서, 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼은 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬을 의미한다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 이에 따라, 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시이다.
본원에서, 분지쇄 알킬은 바람직하게는, 이소프로필, s-부틸, 이소부틸, 이소펜틸, 2-메틸부틸, 2-메틸헥실 또는 2-헥실에틸이다.
본원에 사용된 환형 알킬은 12개 이하의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알켄일이고, 이때, 기 CH2는 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 탄소환형 고리(매우 바람직하게는 사이클로프로필알킬, 사이클로부틸알킬, 사이클로펜틸알킬 및 사이클로펜텐일알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 대체되고, 이때, 알킬은 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이다.
본원에서, 옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시-메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
본원에서, 알켄일, 즉 하나의 CH2 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 C 원자를 갖는다. 따라서, 이는, 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일이다.
본원에서, 할로겐으로 적어도 1치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 상기 할로겐 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 또한, 결과적인 라디칼은 과불화 라디칼을 포함한다. 1치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 원하는 위치, 바람직하게는 ω-위치에 있을 수 있다.
본원에서, 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 1불화 또는 다불화 알켄일 라디칼은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1 내지 I-10의 화합물의 군으로부터 선택된다:
.
바람직하게는, 매질은 , 바람직하게는 하기 화학식 II-1 내지 II-3의 화합물의 군으로부터, 매우 바람직하게는 하기 화학식 II-1 및 II-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 화학식 II에 제시된 각각의 의미를 갖고, 화학식 II-1에서, 라디칼 L23 및 L24는 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이고, 화학식 II-2에서, 바람직하게는
및 는 서로 독립적으로
또는 이다.
화학식 II-1, II-2 및 II-3에서, L21 및 L22 또는 L23 및 L24는 바람직하게는 둘 다 F이다.
화학식 II-1 및 II-2의 또다른 바람직한 양태에서, L21, L22, L23 및 L24는 F이다.
화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 각각 제시된 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 양태에서 매질은 II-1a 내지 II-1h의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이때 L21 및 L22, 및/또는 L23 및 L24는 각각 둘 다 F이다.
또다른 바람직한 양태에서 매질은 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 이때 L21, L22, L23 및 L24는 모두 F이다.
특히 바람직한 화학식 II-1의 화합물은 하기와 같다:
상기 식에서, R2는 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 II-2의 화합물은 화학식 II-2a 내지 II-2c의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L21 및 L22는 둘 다 F이다.
바람직하게는, 화학식 II-2의 화합물은 화학식 II-3a 내지 II-3e의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 각각 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 L21 및 L22는 둘 다 F이고, L23 및 L24는 둘 다 H이거나, L21, L22, L23 및 L24는 모두 F이다.
특히 바람직한 화학식II-3의 화합물은 하기와 같다:
상기 식에서, R2는 상기 제시된 의미를 갖는다.
상기 화학식 II의 바람직한 화합물에 추가로, 매질은 화학식 IIA1 내지 IIA7의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 임의적으로 포함한다:
상기 식에서, R2 및 X2는 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
바람직한 화합물은 화학식 IIA1, IIA2 및 IIA3의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 IIA1 및 IIA2의 화합물이다.
화학식 IIA1 내지 IIA7의 화합물에서, R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 n-프로필이고, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
본 발명의 또다른 바람직한 양태에서, 매질은 화학식 III-1 및 III-2, 바람직하게는 화학식 III-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 나타낸 기 및 매개변수는 상기 화학식 III에 제시된 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는 화학식 III-1의 화합물은 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 각각 제시된 의미를 갖고, L33 및 L34는 서로 독립적으로 H 또는 F이다.
화학식 III-1a의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
바람직하게는 화학식 III-2의 화합물은 화학식 III-2a 내지 III-2m의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 각각 제시된 의미를 갖고, L35 및 L36은 서로 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 화학식 II-2a의 화합물은 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-4의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2b의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2, 바람직하게는 III-2b-2의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 II-2c의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2c-1 내지 III-2c-5의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2d 및 III-2e의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2d-1 및 III-2e-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2f의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-7의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2g의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-7의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2h의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-5의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2i의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2i-1 내지 III-2i-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2j의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2j-1 내지 III-2j-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2k의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2k-1 내지 III-2k-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2l의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2l-1 내지 III-2l-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖는다.
화학식 III-2m의 화합물은 바람직하게는 화학식 III-2m-1의 화합물로부터 선택된다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대한 대안으로 또는 추가로 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 III-3의 화합물:
[상기 식에서, 기 및 매개변수는 상기 화학식 III에 제시된 각각의 의미를 가짐],
바람직하게는 화학식 III-3a의 화합물:
[상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가짐]
을 포함한다.
상기 화학식 III의 바람직한 화합물에 추가로 매질은 하기 화학식 IIIA-1 내지 IIIA-21로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 임의적으로 포함한다:
상기 식에서, R3 및 X3은 화학식 III에 제시된 의미 또는 상기 및 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 바람직한 화합물은 화학식 IIIA1, IIIA4, IIIA6, IIIA16, IIIA19 및 IIIA20의 화합물이다.
화학식 IIIA1 내지 IIIA21의 화합물에서, R3은 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 매우 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, X3은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F이다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 화학식 LY-1, LY-2 및 LY-3, 매우 바람직하게는 화학식 LY-1로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, RY1은 상기 화학식 LY에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 임의적으로 불화된 알킬 또는 환형 알킬, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, (O)는 O 또는 단일 결합이고, v는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다.
화학식 LY-1의 특히 바람직한 화합물은 하기 군으로부터 선택된다.
다르게는 또는 추가적으로, 매질은 화합물 LYA-1, LYA-2 및/또는 LYA-3을 포함한다:
상기 식에서, n은 1 내지 7의 정수이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 환형 알킬 라디칼, 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼 또는 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼 또는 5 내지 12개의 C 원자를 갖는 환형 알켄일 라디칼(이때, 하나 이상의 H 원자는 불소로 임의적으로 대체됨), 바람직하게는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
R12는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼 또는 3 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼 또는 5 내지 12개의 C 원자를 갖는 환형 알켄일 라디칼(이때, 하나 이상의 H 원자는 불소로 임의적으로 대체됨), 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는, 매우 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 화학식 IV-1 내지 IV-4, 매우 바람직하게는 화학식 IV-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이고,
알켄일은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2개의 C개의 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고,
알켄일'은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 화학식 IVA-1 내지 IVA-18의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물과의 조합으로 포함한다:
상기 식에서, 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 또는 n-펜틸이다.
바람직하게는, 매질은 바람직하게는 화학식 IV-1-1 내지 IV-1-6의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물을 포함한다:
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-2-1 및/또는 IV-2-2의 화합물을 포함한다:
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 매우 바람직하게는 화학식 IV-3-1 내지 IV-3-6의 화합물로부터 선택되는 화학식 IV-3의 화합물, 특히 화학식 IV-3-2 및/또는 IV-3-6의 화합물을 포함한다:
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 특히 화학식 IV-4-1 및 IV-4-2의 화합물로부터 선택되는 화학식 IV-4의 화합물을 포함한다:
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IVa 및/또는 IVb의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 12개 이하의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알콕시알킬 또는 알켄일옥시 라디칼이고,
는 , , , 또는 이고,
Z4는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8- 또는 -CF=CF-이다.
화학식 IVa의 바람직한 화합물은 화학식 IVa-1 내지 IVa-4의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는은 하나 이상의 화학식 IVa-2의 화합물을 포함한다.
화학식 IVb의 바람직한 화합물은 화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*은 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물 중, 화학식 IVb-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 화학식 IVb의 바람직한 화합물은 하기 화합물로부터 선택된다.
본 발명에 따른 매질 특히 바람직하게는 화합물 IVb-2-3을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R51 및 R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
및 은 동일하거나 상이하게 , , , , 또는 이고,
Z51 및 Z52는 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,
n은 1 또는 2이다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 화학식 V-1 내지 V-17의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서, R51 및 R52는 상기 화학식 V에 제시된 의미를 갖는다.
R51 및 R51은 각각 바람직하게는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 V-1, V-3, V-4, V-6, V-7, V-10, V-11, V-12, V-14, V-15, V-16 및/또는 V-17의 화합물을 포함한다. 매우 바람직하게는, 매질은 하나 이상의 화학식 V-6, V-10, V-16 및/또는 V-17, 특히 V-6 및 V-10 및 V-17의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서 매질은 하나 이상의 화학식 VI-1 내지 VI-9의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R6은 서로 독립적으로 청구범위 제1항에 R1에 대해 제시된 의미를 갖고,
w는 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
본 발명의 바람직한 양태에서 매질은 하나 이상의 화학식 VII-1 내지 VII-21의 화합물을 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고,
(O)는 -O- 또는 단일 결합이고, m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
화학식 VII-1, VII-2, VII-4, VII-20 및 VII-21의 화합물이 특히 바람직하다. 상기 화합물에서, R은 바람직하게는 각각 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다. 화학식 VII-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬이다. 화학식 VII-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 LY의 화합물에 추가로 하기 화학식 YA, YB, YC 및 YD, B, BA-1 및 BA-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 음성 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R2A, R2B, R2C 및 R2D는 서로 독립적으로 H이고, 비치환되거나 CN 또는 CF3으로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, ,, ,, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
L1 내지 L4는 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 매우 바람직하게는 H이고,
Z2, Z2B 및 Z2D은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
q는 0 또는 1이고,
v는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6이고,
이때, 화학식 LY의 화합물은 화학식 YD로부터 제외된다.
화학식 YA, YB, YC 및 YD의 바람직한 화합물은 하기 제시된다:
상기 식에서, 매개변수 a는 1 또는 2이고, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 YA-2, YA-8, YA-10, YA-16, YA-18, YA-40, YA-41, YA-42, YA-43, YB-2, YB-10, YB-16, YC-1, YD-4 및 YD-10의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물 중 화학식 YA 및/또는 YB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 YC-1의 화합물을 5 중량% 미만, 특히 3 중량% 초과의 양으로 포함한다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 상기 제시된 의미를 갖는다.
특히, 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 하기 화학식 YA-2의 화합물을 포함한다.
다르게는, 바람직하게는 화학식 YA-2-1 내지 YA-2-5의 화합물에 추가로, 매질은 하나 이상의 화학식 YA-2a-1 내지 YA-2a-5의 화합물을 포함한다.
특히, 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 하기 화학식 YA-10의 화합물을 포함한다.
다르게는, 바람직하게는 화학식 YA-10-1 내지 YA-10-5의 화합물에 추가로, 매질은 하나 이상의 화학식 YA-10a-1 내지 YA-10a-5의 화합물을 포함한다.
특히, 매질은 하기 하위화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 하기 화학식 YB-10의 화합물을 포함한다.
다르게는, 바람직하게는 화학식 YB-10-1 내지 YB-10-5의 화합물에 추가로, 매질은 하나 이상의 화학식 YB-10a-1 내지 YB-10a-5의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 임의적으로 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 H이고, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 ,, ,, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, by -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
A1은 각각의 경우 서로 독립적으로
a) 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-으로 대체될 수 있음),
b) 1,4-페닐렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
c) 기 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 1,4-바이사이클로-[2.2.2]-옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일로부터의 라디칼
이고, 이때, 상기 라디칼 a), b) 및 c)는 할로겐 원자로 일치환 또는 다치환될 수 있고,
n은 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0 또는 1이고,
Z1 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O- , -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H 또는 F, 가장 바람직하게는 F이고,
W는 O 또는 S이다.
화학식 B의 화합물은 바람직하게는 화학식 B-1 및/또는 B-2의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 화학식 B에 제시된 바와 동일한 의미를 갖고, 바람직하게는
R11 및 R12는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일 또는 알콕시 라디칼, 보다 바람직하게는 이 중 하나 또는 둘 다는 알콕시 라디칼이고,
L11 및 L12는 각각 바람직하게는 F이다.
바람직하게는, 화학식 B-1의 화합물은 화학식 B-1-1 내지 B-1-11, 바람직하게는 화학식 B-1-6의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, 알콕시 및 알콕시*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고, L11 및 L12는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 다 F이다.
바람직하게는, 화학식 B-2의 화합물은 화학식 B-2-1 내지 B-2-10, 바람직하게는 화학식 B-2-6의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, 알콕시 및 알콕시*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고, L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 다 F이다.
임의적으로 매질은 하나 이상의 하기 화학식 BA-1 및/또는 BA-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
L11 및 L12는 화학식 B에 제시된 바와 동일한 의미를 갖고,
(O)는 O 또는 단일 결합이고,
RIIIA는 7개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 또는 기 Cy-CmH2m+1-이고,
m 및 n은 동일하거나 상이하게 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 1이고,
Cy는 3, 4 또는 5개의 고리 원자를 갖는 사이클로지방족(이는 3개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 또는 할로겐 또는 CN으로 임의적으로 치환됨), 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸이다.
화학식 BA-1 및/또는 BA-2의 화합물은 화학식 B의 화합물에 대해 대안으로 또는 추가로 매질에, 바람직하게는 추가로, 함유된다.
매우 화학식 BA-1 및 BA-2의 바람직한 화합물은 하기와 같다:
상기 식에서, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이거나, 다르게는 -(CH2)nF(이때, n은 2,3,4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 B-3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 임의적으로 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , , , ,,-O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 대체되고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있다.
화학식 B-3의 화합물은 바람직하게는 화학식 B-3-1 내지 B-3-10의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R12는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이거나, 다르게는 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸 또는 사이클로펜틸메틸이거나, 다르게는 -(CH2)nF(이때, n은 2,3,4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 B-4 내지 B-6, 바람직하게는 화학식 B-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 제시된 의미를 갖고, R11은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이고, R12는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
바람직한 양태에서, 매질은 화학식 B-7 내지 B-9, 바람직하게는 화학식 B-8의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고, R11은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이고, R12는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
추가로 바람직한 양태가 하기 제시된다:
a) 하나 이상의 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물을 포함하는 액정 매질:
.
b) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질, 예컨대, 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1N 및 R2N은 각각 서로 독립적으로 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일이고,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합이다.
c) 바람직한 혼합물은 화학식 BC의 다이플루오로바이벤조크로만 화합물, 화학식 CR의 크로만 및 화학식 PH-1 및 PH-2의 불화 페난트렌의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 R2A의 의미를 갖는다. c는 0, 1 또는 2이다. R1 및 R2는 바람직하게는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다.
특히 화학식 BC 및 CR의 바람직한 화합물은 화합물 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*은 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
매우 1, 2 또는 3개의 화학식 BC-2, BF-1 및/또는 BF-2의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
d) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 In의 인단 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11, R12 및 R13 는 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼이고,
R12 및 R13은 다르게는 할로겐, 바람직하게는 F이고,
는
이고,
i는 0, 1 또는 2이다.
화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
.
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
e) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 L-1 내지 L-8의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 상기 화학식 YA에서 R2A에 대해 제시된 의미를 갖고,
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
매개변수 s는 1 또는 2이다.
화학식 L-1 내지 L-9의 화합물은 바람직하게는 5 내지 15　중량%, 특히 5 내지 12　중량%, 매우 특히 바람직하게는 8 내지 10　중량%의 농도로 사용된다.
f) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 IIA-Y의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서, R11 및 R12는 상기 화학식 IIA에서 R2A에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, L1 및 L2는 동일하거나 상이하게 F 또는 Cl이다.
화학식 YA-Y의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, 알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, O는 산소 원자 또는 단일 결합이다. 알켄일 및 알켄일* 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 YA-Y의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알콕시 및 알콕시*은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, n-부틸옥시 또는 n-펜틸옥시이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 ST-1 내지 ST-19의 화합물의 군으로부터 선택되는 안정화제를 포함한다:
상기 식에서,
RST는 H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
는
,, , ,
,,,,
, ,,,
,,,,
,,,,
,,,,
,,,,
,,,,
, ,
,,
,,
,,
,,
, 또는 이고,
ZST는 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고,
p는 1 또는 2이고,
q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
화학식 ST의 화합물 중, 하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3이다. 화학식 T-2a의 화합물에서, n은 바람직하게는 7이다.
매우 본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
화학식 ST-1 내지 ST-19의 화합물은 바람직하게는 각각 본 발명에 따른 액정 혼합물 중 상기 혼합물을 기준으로 0.005 내지 0.5%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 군으로부터 선택되는 2개 이상의 화합물을 포함하는 경우, 농도는 상기 2개의 화합물의 경우에서 혼합물을 기준으로 0.01 내지 1%로 상응하게 증가한다.
그러나, 본 발명에 따른 혼합물을 기준으로 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 총 비율은 2%를 초과하지 않아야 한다.
본 발명의 또다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 중합성 화합물을 추가적으로 포함한다. 중합성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M으로부터 선택된다.
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN 또는 SF5이거나, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 상기 식에서, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-,
-N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O- 로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 이때, B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 상기 포화된 C 원자에 스피로-연결된 라디칼일 수 있고,
상기 식에서, 라디칼 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고,
P는 중합성 기이고,
Sp 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는 방향족, 헤테로 방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기(바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 가짐)이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 비치환되거나 L로 1치환 또는 다치환되고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n1은 1, 2, 3 또는 4이고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2 또는 임의적으로 치환된 실릴이거나, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P 및 Sp는 상기 지시된 의미를 갖고,
Y1은 할로겐이고,
Rx는 P, P-Sp-, H 또는 할로겐이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기이다.
화학식 I의 특히 바람직한 화합물은, B1 및 B2 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿼마린, 플라본(이때, 또한, 상기 기에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일인 것이고, 이때 모든 상기 기는 비치환되거나 상기 정의된 L로 1치환 또는 다치환될 수 있다.
화학식 M의 특히 바람직한 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일인 것이다.
화학식 M의 매우 바람직한 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
P1, P2 및 P3은 중합성 기(바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택됨)이고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한, 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa일 수 있되, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa이 아니고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때, p1은 1 내지 12의 정수이고,
Raa H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 임의적으로 1불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)이고,
R0 및 R00은 H이거나 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 임의적으로 1불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고,
L' 및 L"은 H, F 또는 Cl이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30 및 M31의 3반응성 화합물이 추가로 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서,
기 (이때, L은 상기 지시된 의미 중 하나를 갖고, r은 0, 1, 2, 3 또는 4임)는 특
이고;
상기 식에서, L 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
화학식 M1 내지 M31의 바람직한 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트 기인 것이다.
화학식 M1 내지 M31의 추가로 바람직한 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것이다.
화학식 M1 내지 M31의 추가로 바람직한 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또다른 하나가 단일 결합이 아닌 것이다.
화학식 M1 내지 M31의 추가로 바람직한 화합물은, 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-(이때, s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이고, X"은 벤젠 고리에 대한 연결이고, -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합임)인 것이다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M31로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화학식 M의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
추가로 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 표 E로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다.
바람직하게는 액정 매질 중 중합성 화합물(바람직하게는 화학식 M 및 표 E로부터 선택됨)의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
화학식 M 및 표 E로부터 선택되는 것과 하나 이상의 중합성 화합물을 액정 매질에 첨가하는 것이 빠른 응답 시간과 같은 유리한 특성을 야기하는 것이 관찰되었다. 이러한 액정 매질은 PSA 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하고, 이는 낮은 잔상, 신속하고 완전한 중합, UV 노출 후에도 안정한 낮은 프리틸트(pretilt) 각의 신속한 생성, 및 높은 신뢰성, UV 노출 후 높은 VHR 값, 및 높은 복굴절률을 나타낸다. 중합성 화합물을 적절히 선택함으로써, 더 긴 UV 파장에서 액정 매질의 흡수를 증가시켜 중합에 이러한 더 긴 UV 파장을 사용할 수 있고, 이는 디스플레이 제조 공정에 유리하다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예컨대 자유 라디칼 또는 이온 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합, 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주 중합체 쇄에 대한 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 것, 및 개환에 의한 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-,(CH2=CH)2CH-OCO-,(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-,(CH2=CH)2CH-O-,(CH2=CH-CH2)2N-,(CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, 이는 P-Sp-가 아닌 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환되고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-,(CH2=CH)2CH-OCO-,(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-,(CH2=CH)2CH-O-,(CH2=CH-CH2)2N-,(CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-,(CH2=CH)2CH-O-CO-,(CH2=CH)2CH-O-, 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가로 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"의 것이고, 이에 따라, 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-와 일치하고, 이때, Sp"은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌이고, 이는 F, Cl, Br, I 또는 CN로 임의적으로 1치환 또는 다치환되고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C- 로 대체될 수 있고,
X"은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
Y2 및 Y3은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN이다.
X"은 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예컨대, -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때, p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 지시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때, p1 및 q1은 상기 지시된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"은, 각각의 경우 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에틸렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조를 위해, 액정 매질에 합유된 중합성 화합물은, 임의적으로 전압이 전극에 인가되는 동안, 액정 디스플레이의 기판 사이의 액정 매질에서 동일반응계(in-situ) 중합에 의해 중합되거나 가교연결된다(1개의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 함유하는 경우).
도입부에 인용된 선행기술에서와 같이, 본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 PSA 디스플레이를 위한 통상적인 기하구조에 상응한다. 돌출부가 없는 기하구조가 바람직하고, 특히, 또한, 색상 필터 상의 전극이 구조화되지 않고 TFT 면의 전극만이 슬롯(slot)을 갖는 것이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예컨대 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
전술한 바람직한 양태의 화합물과 전술한 중합된 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 임계 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안성성과 동시에 지속적으로 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 야기한다.
중합성 화합물을 함유하는 액정 매질의 사용은 PSA 디스플레이에서 특히 낮은 프리틸트 각의 신속한 정립을 허용한다. 특히, 액정 매질은 선행기술로부터의 매질에 비해 PSA 디스플레이에서, 현저히 단축된 응답시간, 특히 또한 회색-음영 응답 시간을 나타낸다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화합물을 포함하고, 이때, 약어는 하기 표 D에 설명된다:
- 1 또는 2개, 또는 그 이상의 화학식 I의 화합물(1% 내지 10%, 바람직하게는 2% 내지 9%, 특히 바람직하게는 3% 내지 8%의 범위의 총 농도);
- 하나 이상의 화학식 LY의 화합물(2% 내지 10%, 바람직하게는 4% 내지 8%, 특히 바람직하게는 5% 내지 7%의 범위의 총 농도);
- 하나 이상의 화학식 II, 바람직하게는 화학식 II-1 및/또는 II-3, 특히 하위화학식 II-1a-1 및/또는 II-1f-1 및/또는 II-1g-1 및/또는 II-1h-1 및/또는 II-3d-1의 화합물(3% 내지 20%, 바람직하게는 5% 내지 15%, 특히 바람직하게는 7% 내지 11%의 범위의 총 농도); 및/또는
- 하나 이상의 화학식 III의 화합물(2% 내지 15%, 바람직하게는 3% 내지 12%, 보다 바람직하게는 4% 내지 10%, 매우 바람직하게는 5% 내지 8%의 범위의 총 농도, 바람직하게는 화학식 III-2, 보다 바람직하게는 화학식 III-2i 및/또는 III-2l 및/또는 III-2m, 매우 바람직하게는 화학식 III-2i-3 및/또는 III-2l-3 및/또는 III-2m-1의 화합물의 군으로부터 선택되고, 이때 화학식 III-2m-1의 화합물(들)의 총 농도는 바람직하게는 1% 이하임); 및/또는
- 하나 이상의 화학식 IV-3의 화합물(40% 내지 50의 범위의 총 농도, 매우 바람직하게는 화학식 IV-3-1 내지 IV-3-6의 화합물, 특히 화학식 IV-3-2 및/또는 IV-3-6의 화합물로부터 선택됨); 및/또는
- 2% 내지 7%, 바람직하게는 3% 내지 6%의 화합물 CC-3-2V1 또는 CC-4-V1, 바람직하게는 화합물 CC-4-V1; 및/또는
- 하나 이상의 화학식 IVb, 바람직하게는 화학식 VIb-2, 매우 바람직하게는 화학식 IVb-2-3의 화합물(바람직하게는 0.5% 내지 8%, 보다 바람직하게는 1% 내지 4%, 특히 2% 내지 3%의 범위의 총 농도);
- 총 10% 내지 30%의 하나 이상의 화학식 V의 화합물(바람직하게는 화합물 V-1, V-3, V-4, V-6, V-7, V-10, V-11, V-12, V-14, V-15, V-16 및 V-17로 이루어진 군으로부터 선택됨); 보다 바람직하게는, 매질은 하나 이상의 화학식 V-6, V-10, V-16 및/또는 V-17, 매우 바람직하게는 V-6 및 V-10 및 V-17; 가장 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m 및/또는 CCVC-n-Vm 및/또는 CPGP-n-m, 특히 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n의 화합물; 매우 특히 화학식 CCP-V-1 및 CCP-V2-1의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물(10% 내지 30%, 바람직하게는 12% 내지 25%, 특히 16% 내지 22%의 범위의 총 농도) 및 추가로 2% 내지 8%의 화합물 CCVC-n-Vm, 바람직하게는 CCVC-3-V를 포함함하고;
매우 바람직한 매질은
- 하나 이상의 화학식 II-1g 및 II-1f 및 II-3d, 바람직하게는 화학식 II-1g-1 및 II-1f-1 및 II-3d-1의 화합물(바람직하게는 5% 내지 20%, 보다 바람직하게는 7% 내지 18%, 매우 바람직하게는 8% 내지 16% 및 특히 9% 내지 14%의 범위의 총 농도);
- 화학식 V-17, 매우 바람직하게는 화학식 CPGP-5-2의 화합물(0.1% 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.5% 내지 3%, 특히 0.8% 내지 2% 또는 내지 1.5%의 범위의 총 농도)
을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 이용가능한 매개변수 공간의 상당한 확장을 가능하게 한다. 등명점, 저온에서의 점도, 열 안정성과 UV 안정성, 및 높은 광학 이방성의 성취가능한 조합은 선행기술로부터의 선행 물질들보다 훨씬 우수하다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 아래로 -20℃까지, 바람직하게는 아래로 -30℃까지, 특히 바람직하게는 아래로 -40℃까지의 네마틱 상, 및 ≥85℃, 바람직하게는 ≥95℃의 등명점을 유지하는 동시에, ≤100 mPa·s, 특히 바람직하게는 ≤90 mPa·s의 회전 점도 γ1이 성취됨을 가능하게 하여, 높은 응답 시간을 갖는 탁월한 MLC 디스플레이가 성취됨을 가능하게 한다. 회전 점도는 20℃에서 측정된다.
20℃ 및 1 kHz에서 본 발명에 따른 액정 매질의 유전 이방성 Δε은 바람직하게는 ≥+1.5, 바람직하게는 +1.5 내지 +8, 보다 바람직하게는 2.0 내지 7.0, 매우 바람직하게는 3.0 내지 5.0, 특히 바람직하게는 3.8 내지 4.3의 범위이다.
20℃에서 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.080 내지 0.110, 매우 바람직하게는 0.090 내지 0.100, 특히 0.092 내지 0.097이다.
한 양태에서, 20℃에서 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.091 내지 0.093이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 ≤100 mPa·s, 더 바람직하게는 ≤90 mPa·s, 매우 바람직하게는 ≤85 mPa·s이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 비 γ1/ K11(이때, γ1은 회전 점도 γ1이고, K11은 스플레이 변형에 대한 탄성 상수임)는 바람직하게는 ≤5.5 mPa . s/pN이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90℃ 이상, 더 바람직하게는 100℃ 이상, 특히 110℃ 이상이다. 상기 범위는 바람직하게는 -25℃ 내지 +80℃로 연장된다.
본원에서, 메소젠 화합물의 구조는 약어(두문자어로도 지칭됨)의 의미에 의해 지시된다. 이러한 두문자어에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C에 따라 약어화된다. 모든 기 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1, 및 CnH2n-1, CmH2m-1 및 ClH2l-1은 각각의 경우 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알킬렌이고, 이때 n 및 m은 독립적으로 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이고, l은 1, 2 또는 3이다. 표 A는 화합물의 중심 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나타내고, 표 B 및 C는 연결기 및 말단기를 나타낸다. 표 D는 화합물의 예시적 구조를 각각의 악어와 함께 나타낸다.
표 A: 고리 요소
표 B: 연결기
표 C: 말단기
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 약어를 위한 자리-표시이다.
표 D
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 표 D의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 E는 본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 사용되는 키랄 도판트를 나타낸다.
표 E
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 표 E의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 F는 본 발명에 따라 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠 화합물(RM)을 나타낸다.
표 F
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-144의 중합성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다. 이 중에서도, 화합물 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121, RM-122, RM-145 내지 RM-153이 특히 바람직하다.
작업 실시예:
하기 실시예는 본 발명을 제한 없이 설명하도록 의도된다. 실시예에서, m.p.는 융점이고, T(N,I)는 액정 물질의 등명점(섭씨 온도)이고, 또한, C는 결정질 고체 상태이고, S는 스멕틱 상(지수는 상 유형임)이고, N은 네마틱 상태이고, Ch는 콜레스테릭 상이고, I는 등방성 상이고, Tg는 유리 전이 온도이다. 상기 2개의 기호 사이의 수는 전환 온도(섭씨 온도)를 나타낸다.
단일 화합물의 광학 이방성 Δn의 측정에 사용되는 호스트혼합물은 시판되는 혼합물 ZLI-4792(Merck KGaA)이다. 유전 이방성 Δε은 시판되는 혼합물 ZLI-2857을 사용하여 측정된다. 조사되는 화합물의 물리 데이터는 조사되는 화합물의 첨가 및 사용되는 화합물의 100%까지의 외삽 후 혼합물의 유전 상수의 변화로부터 얻어진다. 용해도에 따라, 일반적으로 조사되는 화합물의 10%가 호스트 혼합물에 용해된다.
달리 지시되지 않는 한, 부 또는 % 데이터는 중량부 또는 중량%이다.
상기 및 하기에서,
V0은 20℃에서의 용량성 임계 전압[V]이고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률이고,
n0은 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
ε⊥은 20℃ 및 1 kHz에서 방향자(director)에 수직인 유전 상수(dielectric permittivity)이고,
ε∥은 20℃ 및 1 kHz에서 방향자에 평행인 유전 상수가고,
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
cl.p., T(N,I)는 등명점[℃]이고,
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa.s]이고,
K1은 20℃에서의 탄성 상수, "스플레이(splay)" 변형률[pN]이고,
K2는 20℃에서의 탄성 상수, "비틀림(twist)" 변형률[pN]이고,
K3은 20℃에서의 탄성 상수, "벤드(bend)" 변형률[pN]이고,
LTS는 특정된 시험 셀 또는 벌크(bulk)에서 측정된 저온 안정성(네마틱 상)이다.
달리 명백하게 기재되지 않는 한, 온도, 예컨대, 융점 T(C,N), 스멕틱(S) 상에서 네마틱(N) 상으로의 전이온도 T(S,N) 및 등명점 T(N,I), 또는 cl.p.에 대해 본원에 지시된 모든 값은 섭씨 온도(℃)로 표시된다.
본 발명에 있어서, "임계 전압"이라는 용어는 달리 명백하게 기재되지 않는 한 프레데릭츠(Freedericksz) 임계값으로도 지칭되는 용량성 임계값(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 일반적으로 10% 상대 명암비에 대한 광학 임계값(V10)이 표시될 수도 있다.
용량성 임계 전압을 측정하는 데 사용되는 디스플레이는, 20 ㎛ 분리된 2개의 평면-평행 유리 외측 플레이트들로 이루어지며, 이들 각각은 내부에 전극 층 및 상부의 러빙되지 않은 폴리이미드 정렬 층(이는 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 정렬을 야기함)을 갖는다.
경사각을 측정하는 데 사용되는 디스플레이 또는 시험 셀은, 4 ㎛ 분리된 2개의 평면-평행 유리 외측 플레이트들로 이루어지며, 이들 각각은 내부에 전극 층 및 상부의 러빙되지 않은 폴리이미드 정렬 층을 가지며, 이때 2개의 폴리이미드 층들은 서로 평형하지 않게 러빙되어 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 정렬을 야기한다.
상기 중합성 화합물은, 디스플레이에 전압(일반적으로는 10V 내지 30V 교류, 1 kHz)을 동시에 인가하면서, 예정된 시간 동안, 정의된 강도의 UV 광을 조사함으로써 디스플레이 또는 시험 셀 내에서 중합된다. 실시예에서는, 달리 기재되지 않는 한, 금속 할로겐 램프 및 100 mW/㎠의 강도가 중합체 사용된다. 강도는 표준 미터(UV 센서를 단 첨단 횐레(Hoenle) UV-미터)를 사용하여 측정한다.
경사각은 악소메트릭스(Axometrics)의 뮐러 매트릭스 폴라리미터 "엑소스캔(AxoScan)"을 사용하여 측정된다. 작은 값(즉, 90°로부터 큰 편차)은 큰 경사를 나타낸다.
달리 나타내지 않는 한, 용어 "경사각"은 LC 방향자와 기판 사이의 각을 의미하고, "LC 방향자"는 동일한 배양을 갖는 LC 분자의 층에서 LC 분자의 주요 광측의 바람직한 배향 방향을 의미하고, 긴 막대 모양의 일축 정향 복굴절 LC 분자의 형우 이들의 분자의 장축에 상응한다.
달리 지시되지 않는 한, VHR은 일본의 TOYO Corporation으로부터의 시판되는 계기 Model LCM-1 (O0004)에서, 20℃에서(VHR20) 및 오븐 내 100℃에서 5분 후(VHR100) 측정된다. 달리 더 정밀히 지시되지 않는 한, 사용되는 전압은 1 내지 60 Hz의 범위의 주파수를 갖는다.
VHR 측정 값의 정확도는 VHR의 각각의 값에 의존한다. 정확도는 값이 감소함에 따라 감소한다. 일반적으로, 다양한 규모에서의 값의 경우에서 관찰되는 편차는 이의 하기 표 1에서의 규모의 순으로 편성된다.
VHR 범위 편차(상대적)
VHR 값 ΔGVHR/VHR /%
시작 끝 약
99.6% 100% +/- 0.1
99.0% 99.6% +/- 0.2
98% 99% +/- 0.3
95% 98% +/- 0.5
90% 95% +/- 1
80% 90% +/- 2
60% 80% +/- 4
40% 60% +/- 8
20% 40% +/- 10
10% 20% +/- 20
UV 복사에 대한 안정성은 Xenon lamp NXE1500B를 사용하여 독일의 Heraeus로부터 시판되는 계기인 "Suntest CPS+"에서 조사된다. 명확한 지시가 없는 한, 밀폐된 시험 셀을 2.0시간 동안 추가 가열 없이 복사한다. 파장 범위 300 내지 800 nm에서의 복사력은 765 W/m2V이다. 310 nm의 엣지(edge) 파장을 갖는 UV "컷-오프(cut-off)" 필터가 이른바 윈도우 글래스(window glass) 모드를 모의하기 위해 사용된다. 각각의 일련의 실험에서, 4개 이상의 시험 샐을 각각의 조건에 대해 조사하고, 각각의 결과는 상응하는 개별 측정의 평균으로서 제시된다.
통상적으로 노출, 예컨대 UV 복사 또는 LCD 백라이팅에 의해 야기되는 전압 유지율의 감소(ΔVHR)는 하기 공식 (1)에 따라 측정된다:
.
"LTS"로도 공지된 저온 안정성, 즉 저온에서 개별 성분의 자발성 결정화에 대한 벌크의 액정 혼합물의 안정성 또는 스멕틱 상의 발생을 조사하기 위해, 경우에 따라, 몇몇 밀폐된 병(각각 1 g의 물질을 함유함)이 전형적으로 -10℃, -20℃, -30℃ 및/또는 -40℃의 하나 이상의 제시된 온도에서 보관하고, 이를 상 전이가 관찰되는 지 여부에 대해 규칙적인 간격으로 육안 관찰한다. 제시된 온도에서 샘플 중 최초의 1개가 변화를 나타내는 즉시, 시험을 중단하고, 변화가 관찰되지 않는 최종 관찰때까지의 시간을 각각의 LTS로서 기록한다. 시험을 1000시간 동안 수행한다. 1000시간 후에도 변화가 나타나지 않는 경우, 결화는 "LTS > 1000시간"이다.
비저항이 계산되는 이온 밀도를 3.2 μm의 셀 간격을 갖는 AL16301 폴리이미드(일본의 JSR Corp.)을 갖는 VHR 시험 셀을 사용하여, 일본의 Toyo Corporation으로부터 시판되는 LC Material Characteristics Measurement System Model 6254를 사용하여 측정한다.
이른바 "HTP"는 액정 매질 중 광학 활성 물질 또는 키랄 물질의 나선 비틀림력(helical twisting power)이다(μm 단위). 달리 지시되지 않는 한, HTP는 시판되는 네마틱 액정 호스트 혼합물 MLD-6260(Merck KGaA) 내 20℃의 온도에서 측정된다.
등명점은 Mettler Thermosystem FP900을 사용하여 측정한다. 광학 이방성(Δn)은 Abbe-Refraktometer H005(589nm, 20 ℃에서 Natrium-spectral 램프 Na10)를 사용하여 측정한다. 유전 이방성(Δε)은 20℃에서 LCR-Meter E4980A/Agilent (G005)를 사용하여 측정한다(JALS 2096-R1을 갖는 ε-평행-셀). 턴 온 전압(turn on voltage, V0)은 20℃에서 LCR-Meter E4980A/Agilent (G005)를 사용하여 측정한다(JALS 2096-R1을 갖는 ε-평행-셀). 회전 점도(γ1)는 20℃에서 TOYO LCM-2 (0002)를 사용하여 측정한다(JALS-2096-R1을 갖는 감마 1-평행-셀). 탄성 상수(K1, 스플레이)는 20℃에서 LCR-Meter E4980A/Agilent (G005)를 사용하여 측정한다(JALS 2096-R1을 갖는 ε-평행-셀). 탄성 상수(K3, 벤드)는 20℃에서 LCR-Meter E4980A/Agilent (G005)를 사용하여 측정한다(JALS 2096-R1을 갖는 ε-평행-셀).
달리 명확히 제시되지 않는 한, 본원에서의 모든 농도는 중량%로 제시되고 모든 고체 또는 액체 결정질 성분을 용매 없이 포함하는 상응하는 전체 혼합물에 관한 것이다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 달리 지시되지 않는 한 20℃의 온도에 대해 적용된다.
음성 유전 이방성을 갖는 하기 혼합물은 특히 하나 이상의 평면 정렬 층을 갖는 액정 디스플레이, 예컨대, IPS 및 FFS 디스플레이, 특히 UB-FFS(= 울트라-브라이트(ultra-bright) FFS), 및 VA 디스플레이에 적합하다.
실시예
네마틱 혼합물 C-1 내지 C-3, M-1 내지 M-15는 하기와 같이 제조된다.
비교 혼합물 C-1
비교 혼합물 C-2
비교 혼합물 C-3
혼합물 실시예 M-1
혼합물 실시예 M-2
혼합물 실시예 M-3
혼합물 실시예 M-4
화학식 I의 화합물은 -40℃에서의 LTS의 향상에 기여한다: 혼합물 실시예 M-1은 2%의 화합물 CDU-3-F를 포함한다는 점에서 비교 혼합물 C-1와 다르고, 이는 -40℃에서 향상된 LTS를 야기한다. 놀랍게도, 혼합물 실시예 M-2, M-3 또는 M-4 중 각각 4%, 6% 또는 8%로의 화학식 I의 화합물(CDU-2-F 및 CDU-3-F)의 양의 증가는 -40℃에서 1000시간 초과의 LTS를 야기한다.
매질이 화학식 I 화합물 및 화학식 LY의 화합물 둘 다를 함유하는 것이 필수적이다: 혼합물 중 화합물 CLY-3-O2를 유사한 화합물로 대체하는 것은 저조한 LTS를 야기한다. 비교 실시예 C-2는 혼합물 M-2, M-3 및 M-4와 매우 유사하지만, 화학식 Y의 화합물, 예컨대 CLY-3-O2 대신 화합물 CCY-3-O2를 함유한다. LTS는 1000시간 내지 120시간으로 감소한다.
비교 실시예 C-3은 혼합물 M-2, M-3 및 M-4와 매우 유사하지만, 화학식 Y의 화합물, 예컨대 CLY-3-O2를 함유한다. LTS는 1000시간 내지 168시간으로 감소한다.
혼합물 실시예 M-5
혼합물 실시예 M-6
혼합물 실시예 M-7
혼합물 실시예 M-8
혼합물 실시예 M-9
혼합물 M-9는 99.935%의 혼합물 M-7, 0.015%의 화합물 ST-12 및 0.05%의 화합물 ST-3b-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 M-10
혼합물 M-10은 250ppm의 화합물 ST-3a-1을 포함하는 혼합물 M-7로 이루어진다.
혼합물 실시예 M-11
혼합물 M-11은 500ppm의 화합물 ST-9-1을 포함하는 혼합물 M-7로 이루어진다.
혼합물 실시예 M-12
혼합물 실시예 M-12는 하기 화합물 CDU-(c3)-F를 함유한다.
혼합물 실시예 M-13
혼합물 실시예 M-13은 하기 화합물 CDU-(F3)-F를 함유한다.
혼합물 실시예 M-14
혼합물 M-14는 하기 화합물 CLY-(c3)2-O2를 함유한다.
혼합물 실시예 M-15
혼합물 M10은 화합물 B(S)-2O-O1(c5)를 함유한다.
중합성 혼합물 실시예
혼합물 실시예 P1
혼합물 실시예 P1은 99.595%의 혼합물 M-7, 0.40%의 화합물 RM-1 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P2
혼합물 실시예 P2는 99.595%의 혼합물 M-1, 0.40%의 화합물 RM-1 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P3
혼합물 실시예 P3은 99.595%의 혼합물 M-2, 0.40%의 화합물 RM-1 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P4
혼합물 실시예 P4는 99.595%의 혼합물 M-3, 0.40%의 화합물 RM-1 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P5
혼합물 실시예 P5는 99.595%의 혼합물 M-4, 0.40%의 화합물 RM-1 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P6
혼합물 실시예 P6은 99.595%의 혼합물 M-7, 0.40%의 화합물 RM-19 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P7
혼합물 실시예 P7은 99.595%의 혼합물 M-1, 0.40%의 화합물 RM-19 및 0.005%의 화합물 ST-3b-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P8
혼합물 실시예 P8은 99.595%의 혼합물 M-2, 0.40%의 화합물 RM-35 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P9
혼합물 실시예 P9는 99.595%의 혼합물 M-7, 0.40%의 화합물 RM-156 및 0.005%의 화합물 ST-3a-1로 이루어진다.
혼합물 실시예 P10
혼합물 실시예 P10은 99.595%의 혼합물 M-7, 0.40%의 화합물 RM-157 및 0.005%의 화합물 ST-3b-1로 이루어진다.

Claims (15)

  1. - 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:

    [상기 식에서,
    R1은 H, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 , , , ,, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 대체되고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    Y1은 H 또는 CH3임];
    - 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:

    [상기 식에서,
    R2 및 R3은 화학식 I에서 R1에 대해 제시된 의미를 갖고,
    , , , , 및 은 서로 독립적으로 ,,,,, , ,,,,, 또는 이고,
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    Y2 및 Y3은 동일하거나 상이하게 H 또는 CH3이고,
    X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 할로겐화 알켄일옥시이고,
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고,
    l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    이때, 화학식 I의 화합물은 화학식 III의 화합물로부터 배제됨]; 및
    - 하나 이상의 하기 화학식 LY의 화합물

    [상기 식에서,
    RY1 및 RY2는 화학식 I에서 R1에 대해 제시된 의미를 갖고,
    L1 및 L2는 F 또는 Cl임]
    을 포함하는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 IV-3-2 또는 IV-3-6의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    .
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    95℃ 이상의 등명 온도(clearing temperature)를 갖는 액정 매질.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 II-1, II-2 및 II-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서, L23 및 L24는 동일하거나 상이하게 H 또는 F이고, 이때, R2, X2, , , L21 및 L22는 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서, R3, X3, ,, , L31, L32, n 및 o는 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:


    상기 식에서, R2, X2, L21, L22, L23 및 L24는 제4항에 정의된 의미를 갖는다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 III-2a 내지 III-2m로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질:



    상기 식에서, R3, X3, L31, L32 , L33 및 L34는 제1항에 정의된 의미를 갖고, L35 및 L36은 서로 독립적으로 H 또는 F이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R51 및 R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시 , 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    및 는 동일하거나 상이하게
    , , ,
    , 또는
    이고,
    Z51 및 Z52는 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,
    n은 1 또는 2이다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 V-1 내지 V-17의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:


    상기 식에서, R51 및 R52는 제8항에 정의된 의미를 갖는다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질.
  11. 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 제1항에 정의된 하나 이상의 화학식 II 및/또는 III 및 LY의 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  12. 전자-광학 목적을 위한 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  13. 제12항에 있어서,
    셔터 글래스(shutter glasse), 액정 윈도우(LC window) 및 3D 적용례를 위한, 및 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이에서의 용도.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이.
  15. 제14항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이인 액정 디스플레이.
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