KR102353427B1 - 액정 매질 - Google Patents

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KR102353427B1
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로렌스 후앙
막스 니엔
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 특히 극성 화합물의 혼합물에 기초한 액정 매질, 및 특히 VA, PSA, PS-VA, PA-VA, PALC, FFS, PS-FFS, IPS 또는 PS-IPS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 이의 용도에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTAL MEDIUM}
본 발명은, 특히 극성 화합물의 혼합물에 기초한 액정 매질, 및 특히 VA, PSA, PS-VA, PA-VA, PALC, FFS, PS-FFS, IPS 또는 PS-IPS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
이런 유형의 매질은, 특히 ECB 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학(electro-optical) 디스플레이, 및 IPS(평면내 스위칭) 디스플레이 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 디스플레이에서 사용될 수 있다.
전기 제어식 복굴절률, ECB 효과 또는 DAP(정렬된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기재되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912]). 문헌[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193] 및 문헌[G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869]이 뒤를 이었다.
문헌[J. Robert and F. Clerc, SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30]; 문헌[J. Duchene, Displays 7 (1986), 3] 및 문헌[H. Schad, SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]은 ECB 효과에 기초한 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하도록, 액정 상이 높은 값의 탄성 상수 K3/K1의 비, 높은 값의 광학 이방성 Δn 및 -0.5 이하 값의 유전 이방성 Δε을 가져야 한다는 것을 나타내었다. ECB 효과에 기초한 전기-광학 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지 정렬(homeotropic edge alignment)(VA(= v ertically a ligned) 기술)을 갖는다. 유전적으로 음성인 액정 매질은 또한 소위 IPS 또는 FFS 효과를 이용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.
ECB 효과를 이용하는 디스플레이, 예를 들면 MVA(다중-도메인 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1:"MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9] 및 문헌[Liu, C.T. et al., Paper 15.1:"A 46-in TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750-753]), PVA(패턴화 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763]), ASV(진보된 슈퍼 뷰)(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757]) 방식의 소위 VAN(수직으로 정렬된 네마틱) 디스플레이는, IPS(평면내 스위칭) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3:"An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759]) 및 오랫동안 공지된 TN(비틀린 네마틱) 디스플레이 이외에, 특히 텔레비전 제품에서 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 이상의 최근 유형 중 하나로서 수립되었다. 이 기술들은 예를 들어 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6:"Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26] 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7:"LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 - M-7/32])에서 일반적인 형태로 비교된다. 예를 들어, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1:"A 57-in Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109]의 오버드라이브(overdrive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대 ECB 디스플레이의 응답 시간은 이미 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히 그레이 쉐이드(grey shade)의 전환시 비디오-호환 응답 시간의 달성은 여전히 아직 만족스럽게 해결되지 않은 문제점이다.
전기-광학 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 제품은 다수의 요건을 충족시켜야 하는 LC 상을 요구한다. 여기서, 습기, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선, 및 직류 및 교류 전계에 대한 내화학성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 유용한 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서의 액정 메조상(mesophase)을 갖도록 요구된다.
액정 메조상을 갖는 공개된 일련의 화합물은 이러한 요건을 모두 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해 2 내지 25종, 바람직하게는 3 내지 18종의 화합물의 혼합물이 일반적으로 제조되었다. 그러나, 지금까지 상당한 음성 유전 이방성 및 충분한 장기적 안정성을 갖는 액정 물질을 이용할 수 없었기 때문에, 이러한 방식으로 최적의 상을 용이하게 제조할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 각각의 픽셀을 각각 전환시키기 위해 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이후 하기 2가지 유형으로 구별될 수 있는 "능동 매트릭스"란 용어가 사용된다:
1. 규소 웨이퍼 기판상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터
2. 유리 플레이트 기판상의 박막 트랜지스터(TFT).
제 1 유형의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈식 어셈블리는 결합부에서 문제를 초래하기 때문에 기판 물질로서의 단결정 규소의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
더욱 유망한 제 2 유형의 경우, 바람직하게는 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
2가지 기술은 예를 들어 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비정질 규소에 기초한 TFT로 구분된다. 후자의 기술은 세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 전달한다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고 실제로 이미지에 악영향을 끼치지 않는다. 이 기술은 또한 풀-칼라(full-colour) 구현가능한 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 요소가 각각의 전환가능한 픽셀의 반대쪽에 있도록 배열된다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 집적 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스 이외에, 또한 수동 소자, 예컨대 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM　=　금속-절연체-금속)를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구조체에서의 고정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 액정 혼합물의 불충분한 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris]). 저항이 감소하는 경우, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 악화된다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용기간에 걸쳐 강하되기 때문에, 오랜 작동기간 동안 허용가능한 저항값을 가져야 하는 디스플레이에서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
따라서, 다양한 그레이 쉐이드가 생성될 수 있으면서, 매우 높은 비저항과 동시에 큰 작동-온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 역치 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 지속된다.
빈번하게 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 상대적으로 높은 시야각 의존성 및 이러한 디스플레이에서 그레이 쉐이드 생성의 곤란성에 기인한다.
VA 디스플레이는 상당히 더 좋은 시야각 의존성을 가지므로, 텔레비전 및 모니터에 주로 사용된다. 그러나, 특히 60 Hz 초과의 프레임 속도(frame rate)(이미지 변경 빈도/반복(repetition) 속도)를 갖는 텔레비전에서의 사용 관점에서, 응답 시간을 개선할 필요성이 계속되고 있다. 그러나, 동시에, 예를 들어 저온 안정성과 같은 특성은 손상되지 않아야 한다.
본 발명은, ECB 효과 또는 IPS 또는 FFS 효과를 기초로 하되 상술한 단점을 갖지 않거나 또는 감소된 정도로만 갖는, 특히 모니터 및 TV 제품용의 액정 혼합물을 제공하고자 하는 목적에 기초한다. 특히, 이는, 또한 모니터 및 텔레비전이 매우 높은 온도 및 매우 낮은 온도에서 작동함과 동시에 짧은 응답 시간 및 개선된 신뢰성 거동, 특히 긴 작동 시간 후 잔상이 없거나 상당히 감소된 잔상을 갖도록 해야한다.
놀랍게도, 화학식 S1의 안정화제 및 화학식 S2의 안정화제를 함유하고, 음성 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는, 이후에 개시 및 청구되는 액정 혼합물의 사용 시에 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값을 유지하면서, 회전 점도, 및 회전 점도와 탄성 상수의 비의 개선, 및 이에 따른 응답 시간의 개선이 가능하다.
본 발명에 따른 LC 매질은 또한, 예를 들면, 특히 음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서의 폴리이미드 정렬 층의 표면 상에서 생성되는 유리 라디칼에 기인한 낮은 신뢰도의 문제를 해결한다. 이는 특히 LC 디스플레이 제조 공정 동안, 예를 들면 ODF(one drop filling), 밀봉제 경화, 열 정렬 및/또는 셀 조립과 같은 공정 단계에서 LC 매질이 외부 스트레스에 노출 시에 감소된 VHR 값 및 낮은 신뢰도를 초래할 수 있다.
놀랍게도, 이후에 개시 및 청구되는, 음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물의 사용은, 또한 UV 노출 후 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값을 유지하면서 매우 낮은 회전 점도, 및 회전 점도와 탄성 상수의 비의 감소를 생성한다. 그러므로, 짧은 응답 시간과 동시에 우수한 상 특성 및 우수한 저온 거동을 갖는 액정 혼합물, 바람직하게는 VA, PS(= polymer stabilised)-VA, PA(=　photo alignment)-VA, IPS, PS-IPS, PS-FFS, FFS 혼합물, 특히 UB-FFS(ultra brightness fringe field switching) 혼합물이 제조될 수 있다.
본 발명은, 하기 화학식 Y, CY, PY 및 LY으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 하기 화학식 S1 및 S2로부터 선택되는 2개 이상의 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질에 관한 것이다:
Figure 112017047355815-pat00001
상기 식에서, 개별 라디칼은, 서로 독립적으로, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 하기의 의미를 갖는다:
Figure 112017047355815-pat00002
는
Figure 112017047355815-pat00003
이고,
Figure 112017047355815-pat00004
는
Figure 112017047355815-pat00005
이고,
Figure 112017047355815-pat00006
는
Figure 112017047355815-pat00007
이고,
이때 하나 이상의 고리 F는 사이클로헥센일렌이고,
R1 및 R2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고,
Zx 및 Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
L1 -4는 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, 또는 CHF2이고,
Ra -d는, 1 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자, 매우 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 가장 바람직하게는 메틸이고,
X는 H, CH3, OH 또는 O · 이고,
A는, 임의적으로 치환되는, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬렌이고,
a는 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1이고,
f는 1 또는 2이고,
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이다.
또한, 본 발명은, 하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함하는, 전술 및 후술되는 LC 매질에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 중합성 화합물이 중합되는, 전술 및 후술되는 LC 매질 또는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 중합성 화합물이 중합되는, 전술 및 후술되는 LC 매질 또는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 하나 이상의 화학식 CY의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 S1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 S2의 화합물, 및 임의적으로 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제를 혼합하는 단계를 포함하는, 전술 및 후술되는 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 LC 디스플레이에서의 LC 매질의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이, 특히 전술 및 후술되는 LC 매질을 포함하는 VA, PS-VA, PA-VA, IPS, PS-IPS, PS-FFS 또는 FFS 디스플레이, 특히 UB-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는, 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 80℃ 이상의 등명점, 매우 양호한 용량 역치 값, 비교적 높은 보전율(holding ratio) 값과 동시에 -20℃ 내지 -30℃에서의 매우 우수한 저온 안정성, 및 매우 낮은 회전 점도 및 짧은 응답 시간을 갖는 매우 넓은 네마틱 상을 보인다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물은, 회전 점도 γ1에서의 개선 이외에 심지어 UV 노출 후에도 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값이 달성될 수 있다는 사실에 의해 구별된다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물은, 회전 점도 γ1에서의 개선 이외에 응답 시간의 개선을 위한 비교적 높은 탄성 상수 K3 값이 관찰될 수 있다는 사실에 의해 구별된다. 특히, 본 발명에 따른 혼합물은, 회전 점도 γ1 및 탄성 상수 K3의 비 γ1/K3에 대해 특히 낮은 값을 갖고, 이는 신속한 응답 시간의 지표이다.
바람직한 화학식 S1의 화합물은 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00008
상기 식에서,
n1은 2 내지 12의 정수이고,
라디칼 (CH2)n1 중의 하나 이상의 H-원자는 임의적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 기로 대체된다.
매우 바람직한 화학식 S1의 화합물은 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00009
Figure 112017047355815-pat00010
Figure 112017047355815-pat00011
.
바람직한 본 발명의 제 1 실시양태에서, 화학식 S1의 화합물은, X가 H 또는 CH3, 바람직하게는 H인 화합물로부터 선택된다. 이러한 바람직한 제 1 실시양태의 바람직한 화합물은, 상기 화학식 S1-1 및 S1-4, 및 하위화학식 S1-1a, S1-1b 및 S1-4a의 화합물이다.
바람직한 본 발명의 제 2 실시양태에서, 화학식 S의 화합물은, X가 O · 또는 OH, 바람직하게는 O · 인 화합물로부터 선택된다. 이러한 바람직한 제 2 실시양태의 바람직한 화합물은, 상기 화학식 S1-2 및 S1-3, 바람직하게는 S1-2, 및 하위화학식 S1-2a, S1-2b, S1-2c 및 S1-3a의 화합물이다. 화학식 S1-2a, S1-2b, S1-2c의 화합물이 특히 바람직하고, 화학식 S1-2a의 화합물이 가장 바람직하다.
바람직한 본 발명의 제 3 실시양태에서, 화학식 S1의 화합물은, A가 하나 이상의 기 LA로 임의적으로 치환된, 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬렌이고, 이때 이들 치환기 LA는 F, 및 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 및 알콕시카보닐옥시(각각 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고, 이때 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F 또는 Cl로 대체될 수 있음)로부터 선택된다.
이런 바람직한 제 3 실시양태의 바람직한 화합물은 하기 화학식 S1-5의 화합물 및 상기 하위화학식 S1-1b 및 S1-2c의 화합물이다.
Figure 112017047355815-pat00012
상기 식에서,
X는 H, CH3, OH 또는 O · , 바람직하게는 H 또는 O · 이고,
RA는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이고,
n2는 0 또는 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 0이고,
n3은 1 내지 12의 정수이다.
바람직한 화학식 S1-5의 화합물은 상기 하위화학식 S1-1b 및 S1-2c의 화합물이다.
바람직한 화학식 S2의 화합물은 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00013
화학식 S2-1의 화합물이 매우 바람직하다.
매우 바람직한 화학식 S2의 화합물은 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00014
Figure 112017047355815-pat00015
화학식 S2-1a의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는 LC 매질 중의 화학식 S1 또는 이의 하위화학식 의 화합물의 비율은 10 내지 1000 ppm,매우 바람직하게는　50 내지 1000 ppm이다.
바람직하게는 LC 매질 중의 화학식 S2 또는 이의 하위화학식들의 비율은 10 내지 1000 ppm, 매우 바람직하게는　 50 내지 1000 ppm이다.
바람직하게는 LC 매질은 화학식 S1 및 S2 또는 이들의 하위화학식들로부터 선택되는 2 내지 5, 매우 바람직하게는 2 또는 3, 가장 바람직하게는 2개의 화합물을 함유한다.
바람직한 본 발명의 실시양태에서 LC 매질은 하나 이상의 화학식 S1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 S2의 화합물을 함유한다. 화학식 S1의 화합물은 UV 스트레스에 대해 디스플레이에서 LC 매질을 보호하는 광 안정화제로서 특히 적합하다. 화학식 S2의 화합물은 고온 스트레스에 대해 디스플레이 셀에서 LC 매질을 보호하는 열 안정화제로서 특히 적합하다. 이런 바람직한 실시양태에 따른 LC 매질은 두가지의 안정화를 조합하여, 단지 하나의 안정화제만을 함유하는 LC 매질에 비해 보다 높은 VHR 및 보다 높은 신뢰도를 생성한다. 매우 바람직하게는 이런 바람직한 실시양태에 따른 LC 매질은 화학식 S1-1 또는 S1-2의 화합물 및 화학식 S2-1의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 S1-1a 또는 S1-2a의 화합물 및 화학식 S2-1a의 화합물을 함유한다.
또 다른 바람직한 본 발명의 실시양태에서, LC 매질은 2개 이상의 화학식 S1의 화합물을 함유한다. 매우 바람직하게는 이런 바람직한 실시양태에 따른 LC 매질은 화학식 S1-1의 화합물 및 화학식 S1-2의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 S1-1a의 화합물 및 화학식 S1-2a의 화합물을 함유한다.
화학식 Y의 화합물에서, 바람직하게는 라디칼 L1 및 L2는 둘다 F를 나타낸다.
화학식 Y의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00016
Figure 112017047355815-pat00017
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알콕시는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시를 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 Y의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00018
상기 식에서, 알콕시는 바람직하게는 3, 4, 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 Y의 화합물은 하기 화학식 Y6A1의 화합물이다:
Figure 112017047355815-pat00019
.
화학식 CY의 화합물에서, 바람직하게는 L1 및 L2는 둘 다 F를 나타내거나, L1 및 L2 중 하나는 F를 나타내고 다른 것은 Cl을 나타낸다. 매우 바람직하게는, L1 및 L2는 둘 다 F를 나타낸다.
화학식 CY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00020
Figure 112017047355815-pat00021
Figure 112017047355815-pat00022
Figure 112017047355815-pat00023
Figure 112017047355815-pat00024
상기 식에서,
a는 1 또는 2를 나타내고, 알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
화학식 CY1, CY2, CY9 및 CY10으로부터 선택되는 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 PY의 화합물에서, 바람직하게는, L1 및 L2는 둘 다 F를 나타내거나, L1 및 L2 중 하나는 F를 나타내고 다른 것은 Cl을 나타내고, 또는 L3 및 L4는 둘 다 F를 나타내거나, L3 및 L4 중 하나는 F를 나타내고 다른 것은 Cl을 나타낸다. 매우 바람직하게는 L1 내지 L4는 모두 F를 나타낸다.
화학식 PY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00025
Figure 112017047355815-pat00026
Figure 112017047355815-pat00027
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
화학식 PY1, PY2, PY9 및 PY10으로부터 선택되는 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 LY의 화합물에서, 바람직하게는, L1 및 L2는 둘다 F를 나타내거나, L1 및 L2 중 하나는 F를 나타내고 다른 하나는 Cl을 나타낸다. 매우 바람직하게는 L1 및 L2는 둘다 F를 나타낸다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00028
Figure 112017047355815-pat00029
Figure 112017047355815-pat00030
상기 식에서,
R1은 상기 기재된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고, v는　1 내지 6의 정수를 나타낸다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
화학식 LY10의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직한 제 1 실시양태에서 LC 매질은 음성 유전 이방성을 갖는다. 이런 LC 매질은 VA, UB-FFS, PS-VA 및 PS-UB-FFS 디스플레이에서 사용하기에 특히 적합하다.
음성 유전 이방성을 갖는 바람직한 LC 매질은 화학식 CY 및 PY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 임의적으로, 화학식 Y 및 LY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서, 화학식 CY, PY, LY 및 Y 또는 이들의 하위화학식들의 화합물의 농도는 바람직하게는 10 내지 70중량%, 매우 바람직하게는 15 내지 50중량%이다.
음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서, 화학식 CY 또는 이의 하위화학식들의 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 40중량%, 매우 바람직하게는 3 내지 30중량%이다.
음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서, 화학식 PY 또는 이의 하위화학식들의 화합물의 농도는 바람직하게는 5 내지 50중량%, 매우 바람직하게는 10 내지 40중량%이다.
음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서, 화학식 LY 또는 이의 하위화학식들의 화합물의 농도는 바람직하게는 0 내지 20중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15중량%이다.
음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서, 화학식 Y 또는 이의 하위화학식들의 화합물의 농도는 바람직하게는 0 내지 20중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15중량%이다.
바람직한 제 2 실시양태에서, 상기 LC 매질은, 하나 이상의 화학식 CY, PY, LY 및/또는 Y의 화합물을 함유하지만, 양성 유전 이방성을 갖는다(소위 "하이브리드 혼합물"). 이런 LC 매질은 IPS, FFS, PS-IPS 및 PS-FFS 디스플레이에서의 사용에 특히 적합하다.
양성 유전 이방성을 갖는 바람직한 LC 매질은 하나 이상, 바람직하게는 단지 하나의 화학식 CY 또는 이의 하위화학식들의 화합물을 함유한다.
양성 유전 이방성을 갖는 더욱 바람직한 LC 매질은 하나 이상, 바람직하게는 단지 하나의 화학식 PY 또는 이의 하위화학식들의 화합물을 함유한다.
양성 유전 이방성을 갖는 더욱 바람직한 LC 매질은 하나 이상, 바람직하게는 단지 하나의 화학식 Y 또는 이의 하위화학식들의 화합물을 함유한다.
양성 유전 이방성을 갖는 더욱 바람직한 LC 매질은 하나 이상, 바람직하게는 단지 하나의 화학식 LY 또는 이의 하위화학식들의 화합물을 함유한다.
양성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에서, 화학식 Y, CY, PY 및 LY 또는 이들의 하위화학식들의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 20중량%, 매우 바람직하게는 2 내지 15중량%이다.
음성 유전 이방성을 갖는 바람직한 LC 매질은 하기 바람직한 실시양태(이들의 임의의 조합을 포함)로부터 선택된다.
a) LC 매질은 하기 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 하나 이상의 알켄일 화합물을 추가로 함유한다:
Figure 112017047355815-pat00031
상기 식에서, 상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
Figure 112017047355815-pat00032
는
Figure 112017047355815-pat00033
를 나타내고,
Figure 112017047355815-pat00034
는
Figure 112017047355815-pat00035
를 나타내고,
Figure 112017047355815-pat00036
는
Figure 112017047355815-pat00037
를 나타내고,
RA1은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이거나, 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일을 나타내는 경우, 또한 RA2의 의미 중 하나를 갖고,
RA2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때 1개 또는 2개의 비-인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-, 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
L1 ,2는 H, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2H, 바람직하게는 H, F 또는 Cl을 나타내고,
x는 1 또는 2를 나타내고,
z는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 AN 및 AY의 바람직한 화합물은, RA2가 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 헥센일 및 헵텐일로부터 선택되는 것들이다.
바람직한 실시양태에서, LC 매질은, 하기 하위화학식들로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 AN의 화합물을 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00038
Figure 112017047355815-pat00039
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
바람직하게는, LC 매질은 화학식 AN1, AN2, AN3 및 AN6로부터 선택되는 화합물 하나 이상, 매우 바람직하게는 하나 이상의 화학식 AN1 및/또는 AN6의 화합물을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하기 하위화학식들로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 AN의 화합물을 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00040
상기 식에서,
m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고, i는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, Rb1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하기 하위화학식들로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00041
화학식 AN1a2, AN1a5, AN6a1 및 AN6a2의 화합물이 가장 바람직하다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하기 하위화학식들로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 AY의 화합물을 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00042
Figure 112017047355815-pat00043
Figure 112017047355815-pat00044
Figure 112017047355815-pat00045
Figure 112017047355815-pat00046
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, "(O)"는 O-원자 또는 단일 결합을 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하기 하위화학식들로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 AY의 화합물을 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00047
Figure 112017047355815-pat00048
상기 식에서,
m 및 n은, 각각 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고, 알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
바람직하게는, LC 매질 중의 화학식 AN 및 AY의 화합물의 비율은 2 내지 70중량%, 매우 바람직하게는 5 내지 60중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50중량%이다.
바람직하게는, LC 매질은 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 1 내지 5, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하나 이상의 화학식 AY14의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 AY14a의 화합물을 포함한다. LC 매질 중의 화학식 AY14 또는 AY14a의 비율은 바람직하게는 3 내지 20중량%이다.
화학식 AN 및/또는 AY의 알켄일 화합물의 첨가는 LC 매질의 점도 및 응답 시간의 감소를 가능케 한다.
b) 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가적으로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00049
상기 식에서, 상기의 개별 라디칼들은 하기 의미를 갖는다:
Figure 112017047355815-pat00050
는
Figure 112017047355815-pat00051
를 나타내고,
Figure 112017047355815-pat00052
는
Figure 112017047355815-pat00053
를 나타내고,
R3 및 R4는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
Zy 는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타낸다.
화학식 ZK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00054
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 것은 화학식 ZK1의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 ZK의 화합물은 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00055
상기 식에서, 프로필, 부틸 및 펜틸 기는 직쇄 기이다.
가장 바람직한 것은 화학식 ZK1a의 화합물이다.
c) 하나 이상의 하기 화학식 DK의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00056
상기 식에서,
상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
R5 및 R6은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬(이때 1개 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있음), 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
Figure 112017047355815-pat00057
는
Figure 112017047355815-pat00058
를 나타내고,
Figure 112017047355815-pat00059
는
Figure 112017047355815-pat00060
를 나타내고,
e는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 DK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00061
Figure 112017047355815-pat00062
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
d) 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00063
상기 식에서,
알킬은 C1 -6-알킬을 나타내고, Lx는 H 또는 F를 나타내고, X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2를 나타낸다.
특히 바람직한 것은 X가 F를 나타내는 화학식 G1의 화합물이다.
e) 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00064
Figure 112017047355815-pat00065
Figure 112017047355815-pat00066
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고, 알킬은 C1 -6-알킬을 나타내고, d는 0 또는 1을 나타내고, z 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
이들 화합물에서, R5는 특히 바람직하게는 C1 -6-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -6-알켄일을 나타내고, d는 바람직하게는 1이다. 본 발명에 따른 LC 매질은 바람직하게는 상기 언급된 하나 이상의 화학식의 화합물을 5중량% 이상의 양으로 포함한다.
f) 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 바이페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00067
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
LC 혼합물 내의 화학식 B1 내지 B3의 바이페닐 화합물의 비율은 바람직하게는 3중량% 이상, 특히 5중량% 이상이다.
화학식 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1 내지 B3의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00068
상기 식에서,
알킬*은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B1a 및/또는 B2c의 화합물을 포함한다.
g) 하나 이상의 하기 화학식의 터페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00069
상기 식에서,
R5 및 R6은 각각, 서로 독립적으로, 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고,
Figure 112017047355815-pat00070
는 각각, 서로 독립적으로,
Figure 112017047355815-pat00071
를 나타내고,
이때 L5는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F를 나타내고,
L6는 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F를 나타낸다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00072
Figure 112017047355815-pat00073
Figure 112017047355815-pat00074
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
R*은 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
R*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시를 나타낸다.
화학식 T1, T2, T3 및 T21의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는, 각각 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 및 알콕시를 나타낸다.
바람직하게는 LC 매질의 LC 성분 B)는 20% 초과의 화학식 T의 터페닐 화합물 또는 터페닐 기를 갖는 임의의 다른 화합물을 함유하지 않는다.
h) 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 쿼터페닐 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00075
상기 식에서,
RQ는 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
XQ는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
LQ1 내지 LQ6는 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 이때 LQ1 내지 LQ6 중 하나 이상은 F이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, RQ가 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타내는 화합물이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, LQ3 및 LQ4가 F인 화합물이다. 또한 바람직한 화학식 Q의 화합물은, LQ3, LQ4, 및 LQ1 및 LQ2 중 1 또는 2개가 F인 화합물이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, XQ가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.
화학식 Q의 화합물이 바람직하게는 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00076
상기 식에서,
RQ는 화학식 Q의 의미 중 하나 또는 전술 또는 후술되는 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다.
화학식 Q1의 화합물, 특히 RQ가 n-프로필인 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는 LC 매질 중 화학식 Q의 화합물의 비율은 0 초과 내지 5중량% 이하, 매우 바람직하게는　0.1 내지 2중량%, 가장 바람직하게는　0.2 내지 1.5중량%이다.
바람직하게는 LC 매질은 1 내지 5, 바람직하게는 1 또는 2개의 화학식 Q의 화합물을 함유한다.
화학식 Q의 쿼터페닐 화합물을 LC 매질 혼합물에 첨가하는 것은 ODF 무라(mura)를 감소시킬 수 있으면서, 높은 UV 흡수를 유지하고, 신속하고 완전한 중합을 가능케 하고, 강하고 신속한 경사각 생성을 가능케 하고, LC 매질의 UV 안정성을 증가시킨다.
또한, 양성 유전 이방성을 갖는 화학식 Q의 화합물을 음성 유전 이방성을 갖는 LC 매질에 첨가하는 것은 유전 상수 ε∥ 및 ε⊥의 값의 우수한 제어를 가능케 하고, 특히 높은 유전 상수 ε∥ 값을 달성을 가능케 하면서, 유전 이방성 Δε 상수를 유지하여, 킥-백(kick-back) 전압을 감소시키고 잔상(image sticking)을 감소시킨다.
i) 하나 이상의 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00077
Figure 112017047355815-pat00078
상기 식에서,
R1 및 R2는 전술된 의미를 갖고, 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타낸다.
바람직한 매질은 화학식 O1, O3 및 O4로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 포함한다.
k) 바람직하게는 3중량% 초과, 특히 5중량% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 5 내지 30중량%의 양으로, 하나 이상의 하기 화학식 FI의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00079
상기 식에서,
Figure 112017047355815-pat00080
는
Figure 112017047355815-pat00081
를 나타내고,
R9는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 나타내고,
(F)는 임의적인 불소 치환체를 나타내고,
q는 1, 2 또는 3을 나타내고,
R7은 R1에 대해 기재된 의미 중 하나를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 FI의 화합물은 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00082
Figure 112017047355815-pat00083
상기 식에서,
R7은 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타내고, R9는 CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 나타낸다.
특히 바람직한 것은 화학식 FI1, FI2 및 FI3의 화합물이다.
k) 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00084
상기 식에서,
R8은 R1에 대해 기재된 의미 중 하나를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
m) 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 포함하는 하나 이상의 화합물, 예컨대 하기 화학식들으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00085
Figure 112017047355815-pat00086
상기 식에서,
R10 및 R11은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때 1개 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
R10 및 R11은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 각각 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
n) 바람직하게는 3 내지 20중량%, 특히 3 내지 15중량%의 양으로, 하나 이상의 하기 화학식의 다이플루오로다이벤조크로만 및/또는 크로만을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00087
상기 식에서,
R11 및 R12는, 각각 서로 독립적으로, R11에 대해 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고,
고리 M은 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고,
Zm은 -C2H4-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고,
c는 0, 1 또는 2이다.
특히 바람직한 화학식 BC, CR 및 RC의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00088
Figure 112017047355815-pat00089
Figure 112017047355815-pat00090
Figure 112017047355815-pat00091
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고, c는 1 또는 2를 나타내고, 알켄일 및 알켄일*은, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 것은 1개, 2개 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함하는 혼합물이다.
o) 하나 이상의 하기 화학식 PH 및 BF의 플루오르화된 펜안트렌 및/또는 다이벤조퓨란을 추가로 포함하는 LC 매질:
Figure 112017047355815-pat00092
상기 식에서,
R11 및 R12는, 각각 서로 독립적으로, R11에 대해 상기 기재된 의미 중 하나를 갖고, b는 0 또는 1을 나타내고, L은 F를 나타내고, r은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 PH 및 BF의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00093
상기 식에서,
R 및 R'는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타낸다.
p) 상기 정의된 화학식 AN 또는 이의 바람직한 하위화학식들로부터 선택되는, 바람직하게는 화학식 AN1 내지 AN12로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화학식 AN1a, AN3a 및 AN6a로부터 선택되는, 가장 바람직하게는 화학식 AN1a2, AN1a5, AN6a1 및 AN6a2로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 LC 매질.
바람직하게는 LC 매질은, 이들 화학식으로부터 선택되는 1 내지 5, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다. LC 매질 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 60중량%, 매우 바람직하게는　5 내지 45중량%, 가장 바람직하게는　10 내지 40중량%이다.
q) 바람직하게는 화학식 M 또는 이의 하위화학식의 중합성 화합물로부터 선택되는 1 내지 5, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질. 전체 혼합물 중의 특히 화학식 M 또는 이의 하위화학식들의 중합성 화합물의 비율은 0.05 내지 5%, 바람직하게는 0.1 내지 1%이다.
r) 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY1, CY2, PY1 및/또는 PY2의 화합물을 포함하는 LC 매질. 전체 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60%, 특히 바람직하게는 10 내지 35%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
s) 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 CY9, CY10, PY9 및/또는 PY10의 화합물을 포함하는 LC 매질. 전체 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 5 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 35중량%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20중량%이다.
t) 1 내지 10개, 바람직하게는 1 내지 8개의 화학식 ZK의 화합물, 특히 화학식 ZK1, ZK2 및/또는 ZK6의 화합물을 포함하는 LC 매질. 전체 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 25%, 특히 바람직하게는 5 내지 45%이다. 이들 각각의 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 2 내지 20%이다.
u) 전체 혼합물 중 화학식 CY, PY 및 ZK의 화합물의 비율이 70% 초과, 바람직하게는 80% 초과인, LC 매질.
v) LC 호스트 혼합물이, 바람직하게는 화학식 CY, PY 및 LY(이때, R1 및 R2 중 하나 또는 둘 다는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타냄), 화학식 ZK 및 DK(이때, R3 및 R4 중 하나 또는 둘 다 또는 R3 및 R4 중 하나 또는 둘 다는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 나타냄), 및 화학식 B2 및 B3로 이루어진 군으로부터 선택되고, 매우 바람직하게는 CY15, CY16, CY24, CY32, PY15, PY16, ZK3, ZK4, DK3, DK6, B2 및 B3으로부터 선택되는, 알켄일 기를 함유하는 화합물 하나 이상을 함유하는 LC 매질. LC 호스트 혼합물 중의 이들 화합물의 농도는 바람직하게는 2 내지 70%, 매우 바람직하게는 3 내지 55%이다.
w) 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 5개의 화학식 PY1 내지 PY8, 매우 바람직하게는 화학식 PY2의 화합물을 포함하는 LC 매질. 전체 혼합물 중 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 바람직하게는 2 내지 20%이다. 이들 개별 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 20%이다.
x) 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 T1 및/또는 T2의 화합물을 포함하는 LC 매질. 전체 혼합물 중 이들 화합물의 함량은 바람직하게는 1 내지 20%이다.
양성 유전 이방성을 갖는 바람직한 LC 매질은 하기의 바람직한 실시양태들(이들의 임의의 조합을 포함)로부터 선택된다.
aa) LC 매질은, 하기 화학식 AA 및 BB의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00094
상기 식에서, 각각의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
Figure 112017047355815-pat00095
는, 각각의 경우 서로 독립적으로, 동일하거나 또는 상이하게,
Figure 112017047355815-pat00096
를 나타내고,
R21 및 R31은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
L21, L 22, L31, L 32는 H 또는 F를 나타내고,
g는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3 또는 CH=CF2, 매우 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타낸다.
화학식 AA의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00097
상기 식에서,
A21, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA에 주어진 의미를 갖고, L23 및 L24는, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0은 바람직하게는 F이다. 특히 바람직한 것은 화학식 AA1 및 AA2의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 AA1의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00098
상기 식에서,
R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA1에 주어진 의미를 갖고, L23, L24, L25 및 L26은, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0은 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 AA1의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00099
상기 식에서, R21은 화학식 AA1에서 정의된 의미를 갖는다.
매우 바람직한 화학식 AA2의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00100
Figure 112017047355815-pat00101
상기 식에서,
R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA2에 주어진 의미를 갖고, L23, L24, L25 및 L26은, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0은 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 AA2의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00102
Figure 112017047355815-pat00103
상기 식에서, R21 및 X0은 화학식 AA2에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 화학식 AA3의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00104
상기 식에서, R21, X0, L21 및 L22는 화학식 AA3에 주어진 의미를 갖고, X0은 바람직하게는 F이다.
특히 바람직한 화학식 AA4의 화합물은 하기 하위화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00105
상기 식에서, R21은 화학식 AA4에서 정의된 바와 같다.
화학식 BB의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00106
상기 식에서, g, A31, A32, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 BB에 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다. 특히 바람직한 것은 화학식 BB1 및 BB2의 화합물이다.
특히 바람직한 화학식 BB1의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00107
상기 식에서, R31, X0, L31 및 L32는 화학식 BB1에 주어진 의미를 갖고, X0는 바람직하게는 F이다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB1a의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00108
상기 식에서, R31은 화학식 BB1에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB1b의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00109
상기 식에서, R31은 화학식 BB1에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00110
Figure 112017047355815-pat00111
상기 식에서,
R31, X0, L31 및 L32는 화학식 BB2에 주어진 의미를 갖고, L33, L34, L35 및 L36은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F이고, X0는 바람직하게는 F이다.
특히 바람직한 화학식 BB2a의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00112
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2b의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00113
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2c의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00114
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2d 및 BB2e의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00115
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2f의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00116
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2g의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00117
상기 식에서, R31은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2h의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00118
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2i의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00119
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2k의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00120
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
매우 특히 바람직한 화학식 BB2l의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00121
상기 식에서, R31 및 X0은 화학식 BB2에서 정의된 바와 같다.
화학식 BB1 및/또는 BB2의 화합물 대신에 또는 추가로, 상기 LC 매질은 또한 상기 정의된 하나 이상의 화학식 BB3의 화합물을 포함할 수 있다.
특히 바람직한 화학식 BB3의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00122
상기 식에서, R31은 화학식 BB3에서 정의된 바와 같다.
bb) LC 매질은 하기 화학식 CC로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure 112017047355815-pat00123
상기 식에서, 각각의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
Figure 112017047355815-pat00124
는, 각각의 경우 서로 독립적으로, 동일하거나 또는 상이하게,
Figure 112017047355815-pat00125
를 나타내고,
R41 및 R42는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
Z41 및 Z42는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
h는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 CC의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00126
Figure 112017047355815-pat00127
Figure 112017047355815-pat00128
상기 식에서,
R41 및 R42은 화학식 CC에 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고, L4는 H 또는 F를 나타낸다.
cc) LC 매질은 하기 화학식 DD로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
Figure 112017047355815-pat00129
상기 식에서,
A41, A42, Z41, Z42, R41, R42 및 h는 화학식 CC에 주어진 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 DD의 화합물은 하기 하위화학식들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00130
상기 식에서,
R41 및 R42는 화학식 DD에 주어진 의미를 갖고, R41은 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 DD1에서 R42은 바람직하게는 알켄일, 특히 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타내고, 화학식 DD2에서, R42은 바람직하게는 알킬, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타낸다.
dd) LC 매질 중 화학식 AA 및 BB의 화합물의 비율은 전체 혼합물 중 2 내지 60중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 35중량%, 및 매우 특히 바람직하게는 4 내지 30중량%이다.
ee) LC 매질 중 화학식 CC 및 DD의 화합물의 비율은 전체 혼합물 중 2 내지 70중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 65중량%, 더욱 더 바람직하게는 10 내지 60중량%, 매우 특히 바람직하게는 10중량%, 바람직하게는 15중량% 내지 55중량%이다.
ff) LC 매질은, 상기 정의된 화학식 AN 또는 이의 바람직한 하위화학식들로부터 선택되는, 바람직하게는 화학식 AN1 내지 AN12로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화학식 AN1a, AN3a 및 AN6a로부터 선택되는, 가장 바람직하게는 화학식 AN1a2, AN1a5, AN6a1 및 AN6a2로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다. 바람직하게는 LC 매질은 이들 화학식들로부터 선택되는 1 내지 5, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다. LC 매질 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 60중량%, 매우 바람직하게는　 5 내지 45중량%, 가장 바람직하게는　 10 내지 40중량%이다.
gg) LC 매질은 화학식 CY, PY, LY 및 Y 또는 이들의 하위화학식들로부터 선택되는 1, 2 또는 3개, 바람직하게는 1개의 화합물을 포함한다. LC 매질 중의 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20%, 특히 바람직하게는 2 내지 15%이다. 이들 개별 화합물의 함량은 바람직하게는 각각의 경우에서 1 내지 20%이다.
hh) LC 매질은 1 내지 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의, 중합성 화합물, 바람직하게는 화학식 M 또는 이의 하위화학식들의 중합성 화합물로부터 선택되는 중합성 화합물을 포함한다. LC 매질 중 중합성 화합물, 특히 화학식 M 또는 이의 하위화학식들의 중합성 화합물의 비율은 0.05 내지 5%, 바람직하게는 0.1 내지 1%이다.
본 발명의 일부 바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함한다. 상기 중합성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M으로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
B1 및/또는 B2가 포화 탄소 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 이 포화 탄소 원자에 스피로-연결된 라디칼을 나타낼 수도 있고,
라디칼 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 함유하고,
P는 중합성 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기로서, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 것들이고, 이들은 또한 융합된 고리를 함유할 수도 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되고,
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P 및 Sp는 상기 기재된 의미를 갖고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 또한 이들 기 중의 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한 이들 기 중의 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 이들 기는 모두 비치환되거나 상기 정의된 L로 일치환 또는 다치환될 수 있는 것들이다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일을 나타내는 것들이다.
매우 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식들로부터 선택된다:
Figure 112017047355815-pat00131
Figure 112017047355815-pat00132
Figure 112017047355815-pat00133
Figure 112017047355815-pat00134
Figure 112017047355815-pat00135
Figure 112017047355815-pat00136
상기 식에서, 상기의 개별 라디칼들은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
P1, P2, 및 P3는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기이고,
Sp1, Sp2, 및 Sp3는 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때, 또한 라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa를 나타낼 수 있으며, 단, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 Raa과는 상이하고, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 의미하고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각 O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-으로 대체될 수 있음)이고, 특히 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 모노- 또는 폴리플루오르화된, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지형 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐),
R0, 및 R00은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고,
Ry 및 Rz은 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2, 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
Z2, 및 Z3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이며, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은, F, Cl, CN 또는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 모노- 또는 폴리플루오르화된, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이고,
L', 및 L"는 H, F 또는 Cl이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s은 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특히 바람직하다.
삼반응성 화합물 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30 및 M31이 또한 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서
기
Figure 112017047355815-pat00137
는 바람직하게는
Figure 112017047355815-pat00138
Figure 112017047355815-pat00139
이고,
L은, 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기에 제공된 의미들 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3 , 특히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 나타내는 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또 다른 하나가 단일 결합이 아닌 것들이다.
추가의 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은, 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-를 나타내고, 이때 s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이고, X"는 벤젠 고리에 대한 연결기이며, -O-, -O-CO-, -CO-O, -O-CO-O- 또는 단일 결합이다.
더욱 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 중합성 화합물은 하기 표 D로부터 선택되는 것들이다.
1, 2 또는 3개의 화학식 M의 중합성 화합물, 바람직하게는 화학식 M1 내지 M31로부터 선택되는 중합성 화합물을 포함하는 LC 매질이 특히 바람직하다.
바람직하게는 LC 매질 중 화학식 M의 중합성 화합물의 비율은 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
하나 이상의 화학식 M의 중합성 화합물을 LC 매질에 첨가하는 것은 유리한 특성, 예컨대 신속한 응답 시간을 제공하는 것이 관찰되었다. 이런 LC 매질은 특히 빠르고 완전한 중합, UV 노출 후에 안정한 저 선경사각의 빠른 생성, 동시에 UV 노출 후의 높은 신뢰도 및 높은 VHR 값 및 높은 복굴절률을 보이는 PSA 디스플레이에서의 사용에 적합하다. 상기 중합성 화합물의 적절한 선택에 의해, LC 매질은 더 긴 UV 파장에서 높은 흡수를 보여, 중합에서 이러한 더 긴 UV 파장의 사용을 가능케 하고, 이는 디스플레이 제조 공정에 유리하다.
중합성 기 P는, 중합 반응, 예컨대 자유-라디칼 또는 이온 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합, 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주요 중합체 쇄 상에서의 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 특히 바람직한 것은 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 포함하는 것들, 및 개환 중합에 적합한 기, 예컨대, 옥세탄 또는 에폭사이드 기이다.
바람직한 기 P는, CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure 112017047355815-pat00140
Figure 112017047355815-pat00141
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은, 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬을 나타내고, W7 및 W8은, 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, Phe는, P-Sp-를 제외하고는 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 기　P는, CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure 112017047355815-pat00142
Figure 112017047355815-pat00143
, CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은, 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬을 나타내고, W7 및 W8은, 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, Phe는 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 또한 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure 112017047355815-pat00144
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군으로부터, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합과 상이한 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"이기 때문에, 개별적인 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-와 일치하고, 이때
Sp"는, 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일- 또는 다중치환되는, 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 기이고, 이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Y2 및 Y3는, 각각 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 Sp"는, 각각의 경우, 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조를 위해, 상기 LC 매질에 포함된 중합성 화합물은, 임의적으로 전극에 전압을 인가시키면서 LC 디스플레이의 기판들 사이의 LC 매질 내에서 동일반응계 중합시킴으로써 중합되거나 가교결합된다(하나의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 포함하는 경우).
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 처음에 인용된 종래 기술에 기술된 통상적인 기하학적 PSA 디스플레이와 상응한다. 돌출부가 없는 기하학 구조, 특히 컬러 필터 측면 상의 전극이 비구조화되고 TFT 측면 상의 전극만이 슬롯을 갖는 것들이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예컨대 US 2006/0066793 A1에 기술되어 있다.
상기 언급된 바람직한 실시양태의 화합물과 상기 기술된 중합된 화합물과의 조합은 본 발명에 따른 LC 매질에 낮은 역치 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에 일정하게 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 유도한다.
중합성 화합물을 함유하는 LC 매질의 사용은 PSA 디스플레이에서의 특히 낮은 경사 각의 급속한 구축을 가능케 한다. 특히, LC 매질은 종래 기술로부터의 매질과 비교하여 PSA 디스플레이에서 매우 짧은 응답 시간, 또한 특히 그레이 색조 응답 시간을 보인다.
일반적으로, 네마틱 LC 상을 가지며, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 LC 매질이 바람직하다.
본 발명의 LC 매질 및 LC 호스트 혼합물은 바람직하게는 80 K 이상, 특히 바람직하게는 100 K 이상의 네마틱 상 범위, 및 20℃에서 250 mPa·s 이하, 바람직하게는 200 mPa·s 이하의 회전 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 VA-유형 디스플레이에서, 스위칭-오프 상태의 LC 매질의 층에서 분자는 전극 표면에 수직으로 정렬되거나(호메오트로픽), 경사진 호메오트로픽 정렬을 갖는다. 전기 전압을 전극에 인가시, LC 분자의 재배향은 전극 표면에 평행으로 종방향 분자 축으로 발생한다.
특히 PS-VA 및 PS-UB-FFS 유형의 디스플레이에 사용하기 위한, 제 1의 바람직한 실시양태에 따른 음성 유전 이방성을 갖는 화합물을 기초로 하는 본 발명에 따른 LC 매질은, 20℃ 및 1 kHz에서 바람직하게는 -0.5 내지 -10, 매우 바람직하게는 -2.5 내지 -7.5의 음성 유전 이방성 Δε을 갖는다.
VA 및 UB-FFS 유형의 디스플레이에 사용되는 본 발명에 따른 LC 매질에서 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.16 미만, 특히 바람직하게는 0.06 내지 0.14, 매우 특히 바람직하게는 0.07 내지 0.12이다.
특히 IPS 또는 FFS 유형의 디스플레이에 사용하기 위한 바람직한 제 2 실시양태에 따른 양성 유전 이방성을 갖는 화합물에 기초한 본 발명에 따른 LC 매질은, 20℃ 및 1 kHz에서 바람직하게는 +2 내지 +30, 매우 바람직하게는 +3 내지 +20의 양성 유전 이방성 Δε을 갖는다.
IPS 또는 FFS의 디스플레이에서 사용하기 위한 본 발명에 따른 LC 매질에서의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.07 내지 0.15, 특히 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
본 발명에 따른 LC 매질은 또한 당업계 숙련자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예컨대, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 표면-활성 성분　또는 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이들은 중합성이거나 비-중합성일 수 있다.
바람직한 실시양태에서, LC 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를 바람직하게는 0.01 내지 1%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5%의 농도로 포함한다. 상기 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B로부터의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 LC 매질은 바람직하게는 앞 문단에 언급된 키랄 도판트로부터 선택되는 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 포함한다.
또한, LC 매질에, 전도성을 개선하기 위해 예컨대 0 내지 15중량%의 다색성 염료, 또한 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸-암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착염을 가하거나(예컨대 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 배향을 변경하기 위한 물질을 가하는 것이 가능하다. 이러한 유형의 물질은, 예컨대 DE-A 22 09 127, 22　40　864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 LC 매질의 바람직한 실시양태 a) 내지 z)는 공지되어 있거나, 이의 제조 방법은 문헌에 기술된 표준 방법에 기초하기 때문에 관련 업계의 숙련자로부터 종래 기술로부터 용이하게 유도될 수 있다. 화학식 CY의 상응하는 화합물은 예컨대 EP-A-0 364 538에 기술되어 있다. 화학식 ZK의 상응하는 화합물은 예컨대 DE-A-26　36　684 및 DE-A-33 21 373에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 LC 매질은 그 자체로 통상적인 방식으로, 예컨대 하나 이상의 상기 언급된 화합물과 상기 정의된 하나 이상의 중합성 화합물, 및 임의적으로 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제를 혼합시킴으로써 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 바람직한 양이 유리하게는 승온에서 주요 구성성분을 만드는 성분에 용해된다. 또한 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에서 성분들의 용액을 혼합시키고, 충분히 혼합시킨 후 예컨대 증류시켜서 다시 용매를 제거할 수 있다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 LC 매질이 또한, 예컨대 H, N, O, Cl, F가 중수소 등과 같은 상응하는 동위원소에 의해 대체되는 화합물을 포함할 수 있는 것이 당업계 숙련자에게 당연하다.
하기의 실시예는, 본 발명을 제한함이 없이 본 발명을 설명한다. 그러나, 이는, 바람직하게는 사용되는 화합물들 및 이들의 개별적 농도 및 서로간의 이들의 조합에 의한 바람직한 혼합물 개념을 보여준다. 또한, 실시예는, 어떤 특성들 및 특성 조합이 접근가능한지를 예시한다.
본원 전반에 걸쳐, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 각각 하기와 같이 도시된다:
Figure 112017047355815-pat00145
사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.
본원 및 실시예 전반에 걸쳐, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시된다. 달리 제시되지 않는 한, 화학식으로의 변환은 하기 표 I 내지 III에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n +1, CmH2m +1, CnH2n, CmH2m 및 CkH2k는 각각의 경우에 각각 n, m 또는 k개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬 라디칼 또는 알켄일 라디칼이다. n 및 m은, 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다. 표 I에서, 개별 화합물의 고리 요소가 코딩되고, 표 II에서 가교 요소가 열거되고, 표 III에서 화합물의 좌측 측쇄 또는 우측 측쇄가 기재된다.
표 I: 고리 요소
Figure 112017047355815-pat00146
Figure 112017047355815-pat00147
Figure 112017047355815-pat00148
표 II : 가교 요소
Figure 112017047355815-pat00149
표 III : 측쇄
Figure 112017047355815-pat00150
바람직한 혼합물 성분들이 하기 표 A1 및 A2에 도시된다. 표 A1에 도시된 화합물은 양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물에서의 사용에 특히 적합하다. 표 A2에 도시된 화합물은 음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물에서의 사용에 특히 적합하다.
표 A1에서, R1 *는 표 III에 열거된 좌측 측쇄로부터 선택되는 기를 나타내고, R2 *는 표 III에 열거된 우측 측쇄로부터 선택되는 기를 나타내고, L1 * 및 L2 *은 서로 독립적으로 H 또는 F이고, m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, k는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, (O)CmH2m +1은 CmH2m +1 또는 OCmH2m +1을 의미한다.
표 A1
Figure 112017047355815-pat00151
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Figure 112017047355815-pat00160
하기 화학식에서, m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, k는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, (O)CmH2m +1은 CmH2m+1 또는 OCmH2m +1을 의미한다.
표 A2
Figure 112017047355815-pat00161
Figure 112017047355815-pat00162
Figure 112017047355815-pat00163
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Figure 112017047355815-pat00170
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Figure 112017047355815-pat00179
본 발명의 바람직한 제 1 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질, 특히 양성 유전 이방성을 갖는 것들은 표 A1으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 제 2 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질, 특히 음성 유전 이방성을 갖는 것들은 표 A2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 B는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트를 도시한다.
표 B
Figure 112017047355815-pat00180
Figure 112017047355815-pat00181
LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3중량%의 도판트를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 표 B로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 도판트를 포함한다.
표 C는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정화제를 도시한다. 여기서, n은 1 내지 12의 정수, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8을 나타내고, 말단 메틸 기는 도시되지 않는다.
표 C
Figure 112017047355815-pat00182
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Figure 112017047355815-pat00184
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LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 1 ppm 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1중량%의 안정화제를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 표 C로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
표 D는 본 발명에 따른 LC 매질에서 사용될 수 있는 예시적 반응성 메소젠성 화합물을 도시한다.
표 D
Figure 112017047355815-pat00188
Figure 112017047355815-pat00189
Figure 112017047355815-pat00190
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Figure 112017047355815-pat00200
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Figure 112017047355815-pat00202
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Figure 112017047355815-pat00204
Figure 112017047355815-pat00205
Figure 112017047355815-pat00206
Figure 112017047355815-pat00207
본 발명이 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 하나 이상의 중합성 화합물, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-131의 중합성 화합물로부터 선택되는 중합성 화합물을 포함한다. 이들 중, 화합물 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-43, RM-47, RM-49, RM-51, RM-59, RM-69, RM-71, RM-83, RM-97, RM-98, RM-104, RM-112, RM-115 및 RM-116이 특히 바람직하다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0은 20℃에서의 역치 전압(전기용량적)[V]을 나타내고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상 굴절률이고,
no는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성이고,
ε⊥는 20℃ 및 1 kHZ에서의 방향자에 대해 수직인 유전 감수율이고,
ε∥는 20℃ 및 1 kHZ에서의 방향자에 대해 평행한 유전 감수율이고,
Δε은 20℃ 및 1 kHZ에서의 유전 이방성이고,
cl.p. 또는 T(N,I)는 등명점[℃]이고,
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]이고,
K1은 20℃에서의 탄성 계수("스플레이(splay)" 변형)[pN]이고,
K2는 20℃에서의 탄성 계수("비틀림(twist)" 변형)[pN]이고,
K3은 20℃에서의 탄성 계수("벤드(bend)" 변형)[pN]이다.
달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본 발명에서의 모든 농도는 중량%로 인용되고, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 상응하는 전체 혼합물에 관한 것이다.
달리 명시적으로 기재하지 않는 한, 본원에 기재된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스메틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이온도 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도(℃)로 인용된다. M.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C = 결정 상, N = 네마틱 상, S = 스메틱 상 및 I = 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 수치는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도를 적용하고, 각각의 경우 달리 기재하지 않는 한, Δn은 589 nm에서 결정되고 Δε은 1 kHz에서 결정된다.
본 발명에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 기재하지 않는 한 프레드릭스 역치 전압(Freedericks threshold)으로도 공지된 용량성 역치 전압(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 광학 역치 전압은 또한, 통상적으로, 10% 상대 콘트라스트(V10)로 인용될 수 있다.
용량성 역치 전압의 측정에 사용되는 디스플레이는, 내부에 전극 층 및 상부에 러빙된 폴리이미드 배향 층을 갖는 25 μm의 간격의 2개의 면-평행 유리 외부 플레이트로 이루어져 있고, 이들은 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 배향에 영향을 준다.
VHR 값은 하기와 같이 측정하였다: 0.3%의 중합성 단량체성 화합물을 LC 호스트 혼합물에 가하고, 생성 혼합물을 러빙되지 않은 VA-폴리이미드 배향 층을 포함하는 VA-VHR 시험 셀로 도입시킨다. 달리 기재하지 않는 한, LC-층 두께 d는 대략 6 μm이다. VHR 값은 1　V, 60 Hz, 64 μs 펄스에서 UV 노출 전 및 후 측정한다(측정 기구: 오트로닉-멜처스 VHRM-105).
실시예 1
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00208
상기 혼합물에 200 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
Figure 112017047355815-pat00209
실시예 2
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00210
상기 혼합물에 200 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 3
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00211
상기 혼합물에 200 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 4
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00212
상기 혼합물에 150 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 5
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00213
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 6
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00214
상기 혼합물에 150 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 7
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00215
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 8
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00216
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 9
음성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00217
상기 혼합물에 200 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 10
양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00218
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-2a 및 300ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 11
양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00219
상기 혼합물에 150 ppm의 안정화제 S1-2a 및 300ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 12
양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00220
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-1a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
Figure 112017047355815-pat00221
실시예 13
양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00222
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 14
양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00223
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-2a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
실시예 15
양성 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다.
Figure 112017047355815-pat00224
상기 혼합물에 100 ppm의 안정화제 S1-1a 및 400ppm의 안정화제 S2a를 첨가하였다.
용도 실시예
실시예 10에서와 같이 배합된 LC 매질 M10을 전술된 바와 같이 VHR 시험 셀에 충전시켰다.
시험 셀에 열 스트레스(100℃)를 가하였다. 다양한 시간 간격 후에 VHR을 전술된 바와 같이 측정하였다.
비교 목적으로, 단지 안정화제 S1-2a만을 함유하고 안정화제 S2a는 함유하지 않는 것을 제외하고는 실시예 10에서와 같이 배합된 기준 LC 매질 MC를 사용하여 측정을 반복하였다.
VHR 값을 하기 표 1에 기재하였다.
표 1
Figure 112017047355815-pat00225
안정화제 S1-2a 및 S2a를 둘다 함유하는 LC 매질 M10은, 단지 안정화제 S1-2a만을 함유하고 안정화제 S2a는 함유하지 않는 LC 매질 MC와 비교 시에, 오랜 열 노출 후에 상당히 낮은 VHR 감소를 보임을 알 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 Y, CY, PY 및 LY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 하기 화학식 S1의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 하기 화학식 S2의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정(LC) 매질:
    Figure 112021114710821-pat00226

    상기 식에서, 개별 라디칼은, 서로 독립적으로, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 하기의 의미를 갖는다:
    Figure 112021114710821-pat00227
    는
    Figure 112021114710821-pat00228
    이고,
    Figure 112021114710821-pat00229
    는
    Figure 112021114710821-pat00230
    이고,
    Figure 112021114710821-pat00231
    는
    Figure 112021114710821-pat00258
    이고,
    이때 하나 이상의 고리 F는 사이클로헥센일렌이고,
    R1 및 R2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
    Zx 및 Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합이고,
    L1 내지 L4는 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, 또는 CHF2이고,
    Ra 내지 Rd는, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬이고,
    X는 O · 이고,
    A는, 임의적으로 치환되는, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬렌이고,
    a는 1 또는 2이고,
    b는 0 또는 1이고,
    f는 1 또는 2이고,
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 S1의 화합물이 하기 하위화학식으로부터 선택되는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00259

    상기 식에서,
    n1은 2 내지 12의 정수이고,
    라디칼 (CH2)n1 중의 하나 이상의 H-원자는 임의적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실 기로 대체된다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 S1의 화합물이 하기 하위화학식들로부터 선택되는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00235
    .
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 S2의 화합물이 하기 하위화학식들로부터 선택되는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00237
    .
  5. 제 1 항에 있어서,
    음성 유전 이방성을 갖는, LC 매질.
  6. 제 5 항에 있어서,
    하기 화학식 ZK 및 DK로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00238

    상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우에서, 동일하거나 상이하게, 하기의 의미를 갖는다:
    Figure 112021114710821-pat00239
    는
    Figure 112021114710821-pat00240
    를 나타내고,
    Figure 112021114710821-pat00241
    는
    Figure 112021114710821-pat00242
    를 나타내고,
    Figure 112021114710821-pat00243
    는
    Figure 112021114710821-pat00244
    를 나타내고,
    R3 및 R4는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고,
    Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고,
    R5 및 R6은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
    e는 1 또는 2를 나타낸다.
  7. 제 1 항에 있어서,
    양성 유전 이방성을 갖는, LC 매질.
  8. 제 7 항에 있어서,
    하기 화학식 AA 및 BB으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00245

    상기 식에서, 개별 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
    Figure 112021114710821-pat00246
    는 각각, 서로 독립적으로, 각각의 경우에서, 동일하거나 상이하게,
    Figure 112021114710821-pat00247
    이고,
    R21 및 R31는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
    X0는 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    L21, L 22, L31 및 L 32는 H 또는 F이고,
    Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고,
    g는 0, 1, 2 또는 3이다.
  9. 제 7 항에 있어서,
    하기 화학식 CC로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00248

    상기 식에서, 개별 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
    Figure 112021114710821-pat00249
    는 각각, 서로 독립적으로, 각각의 경우에서, 동일하거나 상이하게
    Figure 112021114710821-pat00250
    이고,
    R41 및 R42는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두는 임의적으로 플루오르화되고,
    Z41 및 Z42는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
    h는 0, 1, 2 또는 3이다.
  10. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 AN 및 AY로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, LC 매질:
    Figure 112021114710821-pat00251

    상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우에서 동일하거나 상이하게, 각각, 서로 독립적으로, 하기 의미를 갖는다:
    Figure 112021114710821-pat00252
    는
    Figure 112021114710821-pat00253
    를 나타내고,
    Figure 112021114710821-pat00254
    는
    Figure 112021114710821-pat00255
    를 나타내고,
    Figure 112021114710821-pat00256
    는
    Figure 112021114710821-pat00257
    를 나타내고,
    RA1은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이거나, 또는 고리 X, Y 및 Z 중 하나 이상이 사이클로헥센일을 나타내는 경우는 또한 RA2의 의미 중 하나를 갖고,
    RA2는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있고,
    Zx는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-, 또는 단일 결합을 나타내고,
    L1 및 L2는 F 또는 Cl이고,
    x는 1 또는 2이고,
    z는 0 또는 1이다.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이.
  12. 제 11 항에 있어서,
    VA, PSA, PS-VA, PA-VA, PALC, FFS, PS-FFS, IPS 또는 PS-IPS 디스플레이인 LC 디스플레이.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107646051A (zh) * 2015-05-22 2018-01-30 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP3375842A1 (en) * 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
WO2018235713A1 (ja) * 2017-06-23 2018-12-27 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
EP3617293B1 (en) * 2018-08-28 2023-03-29 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display
US11999891B2 (en) 2018-12-07 2024-06-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN111484857B (zh) * 2019-01-29 2023-08-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器
EP3757192A1 (en) 2019-06-28 2020-12-30 Merck Patent GmbH Liquid crystalline medium
US11952526B2 (en) 2019-08-30 2024-04-09 Merck Patent Gmbh LC medium
CN113004908A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
JP2023165655A (ja) * 2022-05-06 2023-11-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105295955A (zh) * 2015-09-30 2016-02-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种正负混合液晶组合物
CN105419816A (zh) * 2015-12-07 2016-03-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质以及包含该液晶介质的液晶显示器

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3321373A1 (de) 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
DE3807872A1 (de) 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
JP4387276B2 (ja) 2004-09-24 2009-12-16 シャープ株式会社 液晶表示装置
CN103619993B (zh) * 2011-07-07 2016-10-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP2607451B8 (de) * 2011-12-20 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP2722381B1 (de) * 2012-10-18 2018-01-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium, methode zu seiner stabilisierung und flüssigkristallanzeige
KR101603152B1 (ko) 2013-03-25 2016-03-15 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물, 액정 표시 소자 및 액정 디스플레이
CN104371744B (zh) * 2013-08-02 2019-01-01 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP2883934B1 (en) * 2013-12-16 2019-11-13 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
DE102013021683A1 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2985334B1 (en) * 2014-08-15 2018-06-20 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP2990460B1 (de) * 2014-08-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP2993216B1 (de) * 2014-09-02 2017-07-26 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines medium
US20170362506A1 (en) * 2015-03-13 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US9783735B2 (en) * 2015-04-15 2017-10-10 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display device and liquid crystal composition used therefor
JP6953120B2 (ja) * 2015-08-05 2021-10-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105295955A (zh) * 2015-09-30 2016-02-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种正负混合液晶组合物
CN105419816A (zh) * 2015-12-07 2016-03-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质以及包含该液晶介质的液晶显示器

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