KR20200071025A - 액정 매질 - Google Patents

액정 매질 Download PDF

Info

Publication number
KR20200071025A
KR20200071025A KR1020190162379A KR20190162379A KR20200071025A KR 20200071025 A KR20200071025 A KR 20200071025A KR 1020190162379 A KR1020190162379 A KR 1020190162379A KR 20190162379 A KR20190162379 A KR 20190162379A KR 20200071025 A KR20200071025 A KR 20200071025A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
liquid crystal
compounds
atoms
compound
Prior art date
Application number
KR1020190162379A
Other languages
English (en)
Inventor
스벤 크리스티안 라우트
마르티나 빈트호르스트
자브리나 마크
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메르크 파텐트 게엠베하 filed Critical 메르크 파텐트 게엠베하
Publication of KR20200071025A publication Critical patent/KR20200071025A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3006—Cy-Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3012—Cy-Cy-Cy-Ph, or more Cy rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/15—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used as a medium, in which chemical reactions take place

Abstract

본 발명은 양의 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질; 및 상기 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS PS-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTAL MEDIUM}
본 발명은 양성 유전 이방성을 갖는 액정(LC) 매질 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이(LCD), 특별히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱(addressing)되는 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정된 SA-HB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이는 정보의 디스플레이를 위한 다양한 분야에 사용된다. LCD는 직시형(direct-view) 디스플레이 및 투시형(projection type) 디스플레이 둘다에 사용된다. 사용되는 전자-광학 모드는, 예를 들어 비틀린 네마틱(TN), 초비틀린 네마틱(STN), 광학적으로 보상된 굽힘(bend)(OCB) 및 전기적으로 제어되는 복굴절률(ECB) 모드, 및 이의 다양한 변형 등이다. 상기 모드는 모두 기판 및 액정 층에 실질적으로 수직하게 생성되는 전기장을 이용한다.
상기 모드 이외에도, 기판 또는 액정 층에 실질적으로 평행한 전기장을 이용하는 모드도 존재한다. 예를 들어, WO　91/10936에는 전기적 신호가 전기장이 액정 층에 평행한 상당한 성분을 갖도록 생성되는 액정 디스플레이가 개시되어 있고, 이는 이후로 평면내 스위칭(IPS) 디스플레이로서 공지되어 왔다. 상기 디스플레이의 작동 원리는, 예를 들어 문헌[R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol.　45, No. 12, pp.　5466-5468 (1974)]에 기재되어 있다.
IPS 디스플레이는 평면형 배향을 갖는 2개의 기판 사이에 액정 층을 함유하고, 여기서 2개의 전극이 2개의 기판 중 단 하나 상에만 정렬되고, 바람직하게는 상호교차(interdigiting)된 빗-형태 구조를 갖는다. 전극에 전압 인가 시, 액정 층에 평행한 상당한 성분을 갖는 전기장이 상기 전극 사이에 생성된다. 이는 상기 층 평면에서 액정 분자의 재정렬을 야기한다.
예를 들어, EP　0　588　568에는 전극의 디자인 및 IPS 디스플레이 어드레싱에 대한 다양한 가능한 사항들이 개시되어 있다. 마찬가지로, DE　198　24　137에는 이러한 IPS 디스플레이의 다양한 양태가 기재되어 있다.
상기 유형의 IPS 디스플레이용 액정 물질은, 예를 들어 DE　195　28　104에 기재되어 있다.
또한, 이른바 "프린지장(fringe-field) 전환(FFS)" 디스플레이가 보고되어 있고(특히 문헌[inter alia, S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고), 이는 동일한 기판 상에 2개의 전극을 함유하되, 이중 하나는 빗-형태로 구조화되고 다른 하나는 구조화되지 않는다. 이에 따라, 강력한, 이른바 "프린지장"이 생성되는데, 이는 전극의 가장자리에 근접하고 셀(cell) 전체에 걸친 강한 전기장이고, 이 전기장은 강한 수직 성분 및 강한 수평 성분 둘다를 갖는다. FFS 디스플레이는 대비(contrast)의 시야각의 저 의존도를 갖는다. 통상적으로, FFS 디스플레이는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 및 통상적으로는 폴리이미드로 제조된 정렬 층(이는 상기 액정 매질의 분자에 평면형 정렬을 제공함)을 함유한다.
IPS 및 FFS 전자-광학 모드의 액정 디스플레이는, 현세대 데스크탑 모니터, TV 세트 및 멀티미디어 적용례에 사용하기에 특히 적합하다. 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 유형의 디스플레이에 바람직하게 사용된다. 일반적으로, 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 유전 양성 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우, 단지 약 3이거나 심저어 더 낮은 유전 이방성을 갖는 액정 매질도 IPS 디스플레이에 사용된다.
이른바 "HB-FFS 모드"에 의해 추가의 향상이 성취되었다. 종래의 FFS 기술과 대조되는 HB-FFS 모드의 고유한 특질 중 하나는 더 적은 에너지 소모로 패널의 작동을 가능하게 하는 더 높은 전송률을 가능하게 하는 것이다.
LCD, 특별히 FFS 및 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은, 예를 들어 JP　07-181　439　(A), EP 0 667 555, EP　0　673　986, DE　195　09　410, DE　195　28　106, DE　195　28　107, WO　96/23　851 및 WO　96/28　521로부터 당업계에 공지되어 있다. 그러나, 이러한 조성물은 특정한 단점들을 갖는다. 다른 단점들 중에서도, 이 중 대부분은 불리하게 긴 어드레싱 시간을 갖고/거나, 부적절한 값의 저항률을 갖고/거나, 지나치게 높은 작동 전압을 요한다. 작동적 특성 및 제품 수명 둘다에서의 향상이 필요하다.
FFS 및 IPS 디스플레이는 능동 매트릭스 디스플레이(AMD) 또는 수동 매트릭스 디스플레이(PMD)로서 작동할 수 있다. 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 통상적으로, 개별 화소는 집적된 비선형 능동 소자, 예컨대 박막 트랜지스터(TFT)에 의해 어드레싱되고, 능동 매트릭스 디스플레이의 경우, 통상적으로, 개별 화소는 당업계에 공지되어 있는 멀티플렉스(multiplex) 방법에 의해 어드레싱된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 디스플레이는 능동 배트릭스, 바람직하게는 TFT의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 기타 기지의 어드레싱 방법을 갖는 디스플레이에 유리하게 사용될 수도 있다.
IPS 및 FFS 기술의 전형적인 적용례는 모니터, 노트북, TV, 휴대폰 및 타블렛 PC 등이다.
IPS 기술 및 FFS 기술 둘다는 LCD 기술, 예컨대 수직 정렬(VA) 기술을 능가하는 특정 장점들, 예컨대 대비의 넓은 시야각 의존도를 갖는다.
고 전송률, 우수한 흑색 상태 및 높은 대비 비를 갖는 디스플레이에서 추가의 액정 매질 및 이의 용도를 제공하는 것은 현세대 FFS 및 IPS 적용례에서 주요 쟁점이다. 또한, 현세대 적용례는 우수한 저온 안정성 및 빠른 어드레싱 시간을 요한다.
본 발명의 목적은 전술된 단점들을 전혀 나타내지 않거나 더 적게 나타내고, 바람직하게는 높은 비저항, 낮은 임계 전압, 높은 유전 이방성, 우수한 저온 안정성(LTS), 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 갖고, 높은 명도를 가능하게 하는, 특히 FFS 및 IPS 디스플레이, 및 TN, 양성 VA 또는 STN 디스플레이, 특히 TFT에 의해 어드레싱되는 것과 같은 능동 매트릭스 디스플레이용 액정 매질을 제공하는 것이다.
이는 이후로 기재되고 청구된 액정 매질을 제공함으로써 성취되었다.
HB-FFS 모드의 디스플레이와 같은 디스플레이에서 높은 명도가 양성 유전 이방성 및 증가된 유전 상수 ε⊥(액정 분자의 장축에 수직임)을 갖는 액정 매질을 사용함으로써 성취될 수 있음이 관찰되었다. 이는 높은 ε⊥ 특성을 갖는 음의 유전 이방성을 갖는 제한된 양성 액정 화합물을 전체적인 매질의 양성 유전 이방성은 유지하면서 상기 액정 매질에 첨가함으로써 성취될 수 있다. 그러나, 높은 ε⊥ 값을 갖는 화합물의 첨가는 일부 단점들을 갖는다. 예를 들어, 이는 더 높은 값의 회전 점도 γ1, 및 결과적으로 비틀림 변형에 대해 회전 점도 γ1 및 탄성 상수 k22의 더 높은 값의 비 γ1/k22를 야기할 수 있고, 이는 더 긴 응답 시간을 야기한다. k22는 펼침(splay) 변형에 대해 탄성 상수 k11에 근사 비례하기 때문에(k22의 값은 전형적으로 k11의 값의 절반임), 이는 γ1 및 k11을 측정함으로써 용이하게 결정될 수 있다.
또 다른 단점은 HB-FFS 혼합물의 신뢰도(VHR)가 통상적인 FFS 혼합물보다 악화될 수 있다는 점이다.
본 발명의 목적은 전술된 단점을 나타내지 않고, 특히 선행기술로부터의 매질에 비해 높은 전송률을 유지하는 한편 향상된 신뢰도를 갖는, HB-FFS 디스플레이에 사용하기에 적합한 향상된 액정 매질을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 청구범위 제1항에 따른 액정 매질을 제공한다.
본 발명의 유리한 양태는 청구범위의 종속항의 대상이고, 하기에 설명된다.
본 발명은
하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물; 및
하기 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pat00001
상기 식에서,
R11 및 R12는 동일하거나 상이하게 H이거나, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
Figure pat00002
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고;
Figure pat00003
는 동일하거나 상이하게
Figure pat00004
, 바람직하게는
Figure pat00005
이고;
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F, 바람직하게는 F이고;
Y2 및 Y3은 동일하거나 상이하게 H 또는 CH3이고;
X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, OCF3 또는 CF3, 가장 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3이고;
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1, 바람직하게는 l + m은 2이다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 액정 매질은 본원에 기재되고 청구된 액정 매질을 사용하는 디스플레이에서 ε⊥의 증가된 값을 나타내는 동시에 회점 점도, 및 γ1/k22 및 γ1/k11의 감소를 가능하게 하고, 빠른 응답 시간을 가능하게 한다. 본 발명에 따른 액정 매질을 사용하는 디스플레이는 특히 높은 대비 및 매우 높은 신뢰도로 더욱 차별화된다.
특히, 화학식 I의 화합물과 화학식 II 및/또는 III의 화합물, 및 추가적으로 하기 제시되는 하위 화학식 B 및/또는 Y의 화합물로부터 선택되는 화합물의 조합은 적당한 정도의 양성 유전 이방성과 동시에 증가된 유전 상수 ε⊥(액정 분자의 장축에 수직임)을 나타내는 한편, 낮은 회전 점도 및 낮은 값의 비 γ1/k11을 유지하는 액정 매질을 야기한다. 이는 높은 명도 및 전송률, 및 짧은 응답 시간을 갖는, 특별히 HB-FFS, FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 모바일 및 TFT 적용례, 예컨대 휴대폰 및 PDA에 적합하다. 또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전 양성 액정을 기반으로 하는 FFS, HB-FFS 및 IPS 디스플레이에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 유전 양성 액정을 기반으로 하는 FFS, HB-FFS 및 IPS 모드의 액정 디스플레이, 및 이의 중합체 안정화된 변형, 특히 대형 TV 적용례에 특별히 적합하다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술된 액정 매질의 전자-광학 목적, 특히 액정 디스플레이, 셔터 글래스(shutter glass), 액정 윈도우, 3D 적용례, 바람직하게는 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이, 매우 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 및 PS-IPS 디스플레이에서 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술 및 후술된 액정 매질을 함유하는 전자-광학 액정 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 디스플레이, 바람직하게는 FFS, HB-FFS, IPS, PS-HB-FFS 또는 PS-IPS 디스플레이에 관한 것이다.
본원에서, 모든 원자는 이의 동위원소도 포함한다. 특히 하나 이상의 수소 원자(H)는 중수소(D)로 대체될 수 있고, 이는, 특히 저농도의 경우에서, 고도의 중수소가 화합물의 분석적 측정을 가능하게 하거나 단순화시키는 일부 양태에서 특히 바람직하다.
본원에서, 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미한다. 바람직하게는, 이는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 추가로 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시이다.
본원에서, 옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), ), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.
본원에서, 알켄일, 즉 하나의 CH2 기가 -CH=CH=로 대체된 알킬 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고 2 내지 10개의 C 원자를 갖는다. 따라서, 이는, 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일이다.
본원에서, 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성되는 라디칼은 과불화 라디칼도 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기가 임의의 목적하는 위치, 바람직하게는 ω-위치에 존재할 수 있다.
본원에서, 1, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일치환 또는 다치환된 알킬 또는 알콕시 라디칼; 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 일치환 또는 다치환된 알켄일 라디칼은 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 추가로 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 DE 102015004271 A1에 기재된 바와 같이 합성된다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1 내지 I-10의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 식에서,
R12는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다.
바람직하게는, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 II-1 내지 II-3, 매우 바람직하게는 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00008
상기 식에서,
상기 화학식 II-1에서 라디칼 L23 및 L24는 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로 H 또는 F이고;
상기 화학식 II-2에서 바람직하게는
Figure pat00009
는 서로 독립적으로
Figure pat00010
이고;
나머지 나타낸 기는 상기 화학식 II하에 정의된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 II-1 내지 II-3에서, L21 및 L22, 또는 L23 및 L24는 바람직하게는 각각 둘다 F이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 II-1 및 II-2에서, L21, L22, L23 및 L24 모두는 F이다.
화학식 II-1의 화합물은 하기 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 식에서,
나타낸 기들은 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 L21 및 L22, 및/또는 L23 및 L24가 각각 둘다 F인 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에서, 매질은 L21, L22, L23 및 L24 모두가 F인 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
특별히 바람직한 화학식 II-1의 화합물은 하기와 같다:
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 식에서,
R2는 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식 II-2a 내지 II-2c의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00015
상기 식에서,
나타낸 기들은 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 L21 및 L22는 둘다 F이다.
바람직하게는, 화학식 II-3의 화합물은 하기 화학식 II-3a 내지 II-3e의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00016
상기 식에서,
나타낸 기들은 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는
L21 및 L22는 둘다 F이고 L23 및 L24는 둘다 H이거나, L21, L22, L23 및 L24 모두 F이다.
특별히 바람직한 화학식 II-3의 화합물은 하기와 같다:
Figure pat00017
상기 식에서,
R2는 상기 정의된 의미를 갖는다.
본 발명의 화학식 III의 화합물의 또 다른 바람직한 양태는 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00018
상기 식에서,
나타낸 기들 및 매개변수들은 상기 화학식 III에 대해 정의된 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 III-1의 화합물은 하기 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00019
상기 식에서,
매개변수 L33 및 L34는 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로 H 또는 F이고;
나머지 매개변수들은 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 III-2의 화합물은 하기 화학식 III-2a 내지 III-2l의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00020
Figure pat00021
상기 식에서,
L35 및 L36은 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
나머지 매개변수들은 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 III-1a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00022
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 II-2a의 화합물은 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-4의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00023
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 III-2b의 화합물은 하기 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-2의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00024
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 II-2c의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 내지 III-2c-5의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00025
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2d 및 III-2e의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2d-1 및 III-2e-1의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00026
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2f의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-7의 화합물 군으로부터 선택된다.
Figure pat00027
Figure pat00028
화학식 III-2g의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-7의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00029
Figure pat00030
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2h의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-5의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00031
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2i의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-1 내지 III-2i-3의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00032
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2j의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1 내지 III-2j-3의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00033
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2k의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2k-1 내지 III-2k-6의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00034
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 의미를 갖는다.
화학식 III-2l의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2l-1의 화합물 군으로부터 선택된다.
Figure pat00035
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물을 대체하여 또는 이에 추가로, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물:
Figure pat00036
[상기 식에서, 매개변수들은 상기 화학식 III에 대해 정의된 각각의 의미를 가짐];
바람직하게는, 하나 이상의 하기 화학식 III-3a의 화합물:
Figure pat00037
[상기 식에서, R3은 상기 정의된 의미를 가짐]
을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pat00038
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 상기 화학식 II하에 R2에 대해 정의된 의미를 갖되, 바람직하게는 R41은 알킬이고 R42는 알킬 또는 알콕시이거나, R41은 알켄일이고 R42는 알킬이고;
Figure pat00039
는 각각의 경우 동일하거나 상이하게
Figure pat00040
이되, 바람직하게는
Figure pat00041
중 적어도 하나는
Figure pat00042
이고;
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 나타나는 경우에도 서로 독립적으로-CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이되, 바람직하게는 이 중 하나는 단일 결합이고;
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 IV-1 내지 IV-5의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pat00043
상기 식에서,
R41 및 R42는 상기 화학식 IV에서 정의된 각각의 의미를 갖고, 화학식 IV-1, IV-4 및 IV-5에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬이고, 화학식 IV-2에서, R41 및 R42는 바람직하게는 알킬이고, 화학식 IV-3에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 알콕시이다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 IV-4의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 화학식 IV-6 내지 IV-13의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 IV의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00044
Figure pat00045
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이고;
L4는 H 또는 F이다.
화학식 II 및/또는 III의 화합물을 대체하거나 이에 추가로, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00046
상기 식에서,
R5는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고;
Figure pat00047
는 서로 독립적으로
Figure pat00048
이고;
L51 및 L52는 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 L51은 F이고;
X5는 할로겐이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고;
Z5는 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -CH2O, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-, 가장 바람직하게는 -COO- 또는 -CH2CH2-이고;
q는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pat00049
상기 식에서,
매개변수 L53 및 L54는 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 Z5는 -CH2-CH2-이고;
나머지 매개변수들은 상기 정의된 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 V-1의 화합물은 하기 화학식 V-1a 및 V-1b의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00050
상기 식에서,
R5는 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 화학식 V-2의 화합물은 하기 화학식 V-2a 내지 V-2d의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00051
상기 식에서,
R5는 상기 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본 발며에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00052
상기 식에서,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 상기 화학식 II하에 R2에 대해 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 R61은 알킬이고 R62는 알킬 또는 알켄일이고(각각 7개의 C 원자를 가짐);
Figure pat00053
는 각각의 경우 동일하거나 상이하게
Figure pat00054
이고;
Z61 및 Z62는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 -CH2CH2-, -COO-, TRANS-CH=CH-, TRANS-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이 중 적어도 하나는 단일 결합이고;
r는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 화학식 VI의 화합물은 하기 화학식 VI-1 내지 VI-4의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00055
상기 식에서,
R61 및 R62는 상기 화학식 V하에 정의된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 R61은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬이고, 화학식 VI-1에서, R62는 7개 이하의 C 원자를 갖는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고, 화학식 VI-2에서, R62는 바람직하게는 7개 이하의 C 원자를 갖는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH2이고, 화학식 VI-3 및 VI-4에서, R62는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 Y 및 B의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00056
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 하기 의미를 갖는다:
Figure pat00057
는
Figure pat00058
이고;
R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐화되고 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
Figure pat00059
-O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
Zx 및 Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고;
W는 O 또는 S이고;
L0은 H 또는 F이고;
L1 및 L2는 H, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F, 매우 바람직하게는 F이고;
L3 및 L4는 H, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F이고;
x 및 y는 0, 1 또는 2이되, x+y는 3 이하이되,
화학식 Y의 화합물은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F인 하나 이상의 치환기 L1 내지 L4를 함유한다.
화학식 Y 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R1 및 R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일이다.
화학식 Y 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, L1 및 L2는 바람직하게는 둘다 F이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 Y 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00060
상기 식에서,
R1, R2, Zx, Zy, L1 및 L2는 화학식 Y에 대해 정의된 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 정의된 바람직한 의미 중 하나를 갖고;
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
Figure pat00061
는
Figure pat00062
이고;
L3 및 L4는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이다.
바람직하게는, 화학식 Y1 및 Y2의 화합물 둘다에서, L1 및 L2는 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이거나, L3 및 L4 둘다는 F이거나 L3 및 L4 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
바람직하게는, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고;
알킬 또는 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는, 액정 매질은 화학식 Y1-2 및 Y1-10의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y1의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직하게는, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
상기 식에서,
알킬 또는 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알켄일은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 알켄일은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
매우 바람직하게는, 액정 매질은 화학식 Y2-2 및 Y2-10의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y2의 화합물을 함유한다.
액정 매질 중 화학식 Y1 및 이의 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
액정 매질 중 화학식 Y2 및 이의 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
액정 매질 중 화학식 Y1 및 Y2 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 총 비율은 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 화학식 Y1 및 Y2 또는 이의 하위 화학식, 매우 바람직하게는 화학식 Y1-2, Y1-10, Y2-2 및 Y2-10의 화합물 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화합물을 함유한다.
바람직하게는, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 포함한다:
Figure pat00074
상기 식에서,
R1, R2, L1, L2, X, x 및 Zx는 화학식 Y에 대해 정의된 의미를 갖되, 고리 X 중 적어도 하나는 사이클로헥센일렌이다. x가 2인 경우, 바람직하게는, 하나의 고리 X는 사이클로헥실렌-1,4-다이일이고 다른 하나의 고리 X는 사이클로헥실렌-1,4-다이일 또는 사이클로헥산-1,4-다이일이다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 둘다는 F이다. 추가로 바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00075
Figure pat00076
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 의미를 갖고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
v는 1 내지 6이다.
바람직하게는, R1은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이거나 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
화학식 LY4의 화합물이 매우 바람직하다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 LY의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 LY4의 화합물을 함유한다.
액정 매질 중 화학식 LY 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 포함한다:
Figure pat00077
상기 식에서, R1, R2, L1, L2, Y, y 및 Zy는 화학식 Y에 대해 정의된 의미를 갖되, 고리 Y 중 적어도 하나는 테트라하이드로퓨란이다.
화학식 AY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 의미를 갖고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
v는 1 내지 6이다.
바람직하게는, R1은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이거나 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00081
상기 식에서,
L1, L2, R1 및 R2는 화학식 Y에 대해 정의된 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 정의된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 Y3의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00082
Figure pat00083
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알콕시는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼이고;
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
O는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 알켄일 및 알켄일*은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
특히 바람직한 화학식 Y3의 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00084
상기 식에서,
알콕시는 바람직하게는 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시이다.
바람직하게는, 화학식 Y3 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, L1 및 L2 둘다는 F이다. 추가로 바람직하게는, 화학식 Y3의 화합물에서, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F이고 다른 하나는 Cl이다.
액정 매질 중 화학식 Y3 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 6 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 Y3 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 Y3-6, 매우 바람직하게는 화학식 Y3-6A의 화합물을 함유한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식 Y4의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00085
상기 식에서,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고;
Figure pat00086
는 각각 서로 독립적으로
Figure pat00087
이되, L5는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고, L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F이고, 바람직하게는 고리 G, I 및 K 중 적어도 하나는 비치환된 벤젠이 아니다.
바람직한 화학식 Y4의 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고;
R*은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고;
m은 1 내지 6의 정수이다.
바람직하게는, R*은 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
바람직하게는, R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
액정 매질 중 화학식 Y4 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 6 중량%이다.
바람직하게는, 액정 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 Y4 또는 이의 하위 화학식의 화합물, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 Y4-1, Y4-2, Y4-3 또는 Y4-21의 화합물을 함유하되, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 하위 화학식의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 Y의 화합물을 함유한다:
Figure pat00092
상기 식에서,
R5는 R1에 대해 상기 정의된 의미 중 하나를 갖고;
알킬은 C1-6-알킬이고;
LX는 H 또는 F이고;
X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2이고;
d는 0 또는 1이고;
z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
상기 화합물에서, R5는 특히 바람직하게는 C1-6-알킬 또는 -알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 상기 화합물에서 X는 특히 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 전술된 화학식의 화합물을 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
화학식 B 및 이의 하위 화학식의 화합물에서, R1 및 R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이거나, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 3-부텐일, 1E-펜텐일, 3E-펜텐일 또는 4-펜텐일이다.
화학식 B의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 B1 및 B2의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00093
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이고;
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이다.
바람직하게는 직쇄이고, 기 (O) 둘다가 산소 원자이고 알킬이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실인 화학식 B1 및 B2의 화합물이 매우 바람직하다. 하나의 알킬이 에틸이고 다른 하나가 n-펜틸인 것이 매우 바람직하다.
화학식 B2의 화합물이 매우 바람직하다.
액정 매질 중 화학식 B, B1 및 B2의 화합물의 비율은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 매우 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 10 중량%이다.
바람직하게는, 매질은 1, 2 또는 3개의 화학식 B, B1 및 B2의 화합물을 함유한다.
바람직하게는, 액정 매질 중 화학식 Y 및 B 또는 이의 하위 화학식의 화합물의 총 비율은 2 내지 25 중량%, 매우 바람직하게는 5 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 8 내지 20 중량%이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물을 포함하되, 화학식 I의 화합물은 배제된다:
Figure pat00094
W는 O 또는 S이고;
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 15개의 C 원자를 가즌ㄴ 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
Figure pat00095
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 대체되고, R12는 다르게는 F, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알켄일 또는 할로겐화 알콕시이고;
A1은 각각의 경우 서로 독립적으로
(a) 1 또는 2개의 비인접 CH2 기가 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있는 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼;
(b) 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼; 또는
(c) 피페리딘-1,4-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 타프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일의 군으로부터 선택되는 라디칼
이되, 상기 라디칼 (a), (b) 및 (c)는 할로겐 원자로 일치환 또는 다치환될 수 있고;
a는 1 또는 2, 바람직하게는 1이고;
Z1은 각각의 경우 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
X1은 S 또는 O이고;
L11 및 L12는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H 또는 F, 가장 바람직하게는 F이다.
화학식 IA의 화합물에서, R11 및 R12는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 CH3, n-C2H5 , n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, n-C6H13- 또는 n-C7H15; 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알콕시, 특히 CH3-O, n-C2H5-O , n-C3H7-O, n-C4H9-O, n-C5H11-O 또는 n-C6H13-O; 알켄일, 특히 CH2=CH, CH3CH=CH, CH3CH=CHCH2 또는 CH3CH2CH=CH; 분지쇄 알콕시, 특히 (CH3)2CH(CH2)3O; 또는 알켄일옥시, 특히 CH2=CHO, CH2=CH2CH2O, CH3CH=CHCH2O 또는 CH3CH2CH=CHCH2O이다.
R12는 다르게는 F, CF3 또는 OCF3이다.
화학식 IA에서, L11 및 L12는 바람직하게는 둘다 F이다.
화학식 IA에서, 매개변수 a는 바람직하게는 1이다.
액정 매질 중 존재하는 바람직한 화학식 IA의 화합물은 하기 화학식 IA-1 내지 IA-3, 바람직하게는 하기 화학식 IA-2의 화합물이다:
Figure pat00096
상기 식에서,
나타낸 기들은 상기 화학식 IA에 대해 정의된 의미를 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 IA 및 이의 하위 화학식의 기 R12는 F, CF3 또는 OCF3이다.
바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 IA-O-1 내지 IA-O-3, 바람직하게는 하기 화학식 IA-O-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 포함한다:
Figure pat00097
상기 식에서,
나타낸 기들은 상기 정의된 의미를 갖는다.
또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 화학식 IA-S-1 내지 IA-S-3, 바람직하게는 하기 화학식 IA-S-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00098
상기 식에서,
매개변수들은 상기 정의된 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 화학식 IA-O-1 내지 IA-O-3의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 화학식 IA-S-1 내지 IA-S-3의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물을 바람직하게는 1 내지 60%, 보다 바람직하게는 5 내지 40%, 특히 바람직하게는 8 내지 35%의 농도로 포함한다:
Figure pat00099
상기 식에서,
Figure pat00100
는
Figure pat00101
이고;
Figure pat00102
중 하나는 각각의 경우 동일하거나 상이하게
Figure pat00103
, 바람직하게는
Figure pat00104
, 보다 바람직하게는
Figure pat00105
이고, n이 2인 경우,
Figure pat00106
중 하나는 다르게는
Figure pat00107
, 바람직하게는
Figure pat00108
이되, 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있고;
n은 1 또는 2, 바람직하게는 2이고;
RS는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시(여기서 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음)이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알킬렌(하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음)이고;
1,3-사이클로펜텐일렌은 하기 화학식
Figure pat00109
, 바람직하게는
Figure pat00110
, 가장 바람직하게는
Figure pat00111
의 군으로부터 선택되는 잔기이고;
XS는 F, Cl, CN 또는 NCS이거나, 1 내지 4개, 바람직하게는 1 또는 2개의 C 원자를 갖는 불화 알킬, 불화 알켄일, 불화 알콕시 또는 불화 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이다.
바람직하게는, 화학식 T의 화합물은 하기 화학식 T-1 내지 T-4의 화합물 군으로부터 선택되되, 화학식 T-1 및 T-2의 화합물은 화학식 T-3 및 T-4의 화합물로부터 배제된다:
Figure pat00112
상기 식에서,
RS는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시(여기서 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알킬렌(하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고;
XS는 F, Cl, CN 또는 NCS이거나, 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 불화 알킬, 불화 알켄일, 불화 알콕시 또는 불화 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이고;
Figure pat00113
는 상기 정의된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 T-1, T-2, T-3 및 T-4의 화합물은 하기 화학식 T-1-1, T-2-1, T-3-1 내지 T-3-4, 및 T-4-1 내지 T4-4의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
상기 식에서,
RS 및 XS는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 RS는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬이고, XS는 CF3이다.
상기 및 하기의 바람직한 화합물의 약어(두문자어(acronym))의 정의는 하기 표 A 내지 C에 제시된다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기를 포함한다:
- 2 내지 20%, 바람직하게는 5 내지 15%, 특히 바람직하게는 7 내지 10%의 총 농도의 하나 이상의 화학식 I의 화합물; 및
- 5 내지 35%, 바람직하게는 7 내지 25%, 특히 바람직하게는 8 내지 20%의 총 농도의 바람직하게는 화학식 II-1 및/또는 II-3, 매우 바람직하게는 화학식 II-1, 특히 하위 화학식 II-1a-1 및/또는 II-1f-1 및/또는 II-1g-1 및/또는 II-1h-1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물; 및/또는
- 하나 이상의 화학식 Y, 바람직하게는 화학식 Y1 및/또는 Y2 및/또는 LY의 화합물; 및/또는
- 5 내지 25%, 바람직하게는 7 내지 20%, 특히 바람직하게는 8 내지 15%의 총 농도의 하나 이상의 화학식 Y 및 II-1의 화합물; 및/또는
- 20 내지 60%의 총 농도의 바람직하게는 하위 화학식 CC-n-V 및 CC-nV-m, 보다 바람직하게는 화학식 CC-n-V, 바람직하게는 CC-3-V, CC-3-V1 및/또는 CC-3-2V1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물; 및/또는
- 바람직하게는 2 내지 20%, 보다 바람직하게는 4 내지 15%의 총 농도의 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m, 보다 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n, 가장 바람직하게는 CCP-V-1 및 CCP-V2-1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV-4의 화합물; 및/또는
- 2 내지 15%, 바람직하게는 3 내지 10%의 총 농도의 바람직하게는 화학식 VI-1, 매우 바람직하게는 이의 하위 화학식 PP-n-2Vm, 특히 화학식 PP-1-2V1의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI의 화합물; 및/또는
- 2 내지 25%, 바람직하게는 3 내지 20%의 총 농도의 바람직하게는 하위 화학식 PGP-n-m, 보다 바람직하게는 하위 화학식 PGP-2-m 및 PGP-3-m, 보다 바람직하게는 화학식 PGP-2-2V, PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4 및 PGP-3-5의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물; 및/또는
- 0.2 내지 2%의 총 농도의 화학식 II-2I, 바람직하게는 화학식 PPGU-n-F, 특히 화학식 PPGU-3-F의 화합물; 및/또는
- 3 내지 10%의 총 농도의 화학식 III-2, 바람직하게는 III-2f-1, 특히 화학식 CLP-3-T의 화합물.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 포괄한다. 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일" 또는 "알켄일*"은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일 또는 C4-C6-3E-알켄일, 특히 C2-C6-1E-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일 및 5-헥센일이다. 5개 이하의 C 원자를 갖는 기, 특히 CH2=CH 또는 CH3CH=CH가 일반적으로 바람직하다.
바람직하게는, 용어 "플루오로알킬"은 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되지는 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m(상기 식에서, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6임)의 직쇄 라디칼을 포괄한다. 상기 m은 0일 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고 m은 1 내지 6이거나, m은 0이고 n은 1 내지 3이다.
R0 및 X0의 적합한 선택을 통해, 어드레싱 시간, 임계 전압 및 전송률 특징선(characteristic line)의 기울기 등이 목적하는대로 변형될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼 및 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼보다 일반적으로 더 짧은 어드레싱 시간, 향상된 네마틱 경향(nematic tendency), 및 탄성 상수 k33(굽힘) 대 k11(펼침)의 더 높은 비를 야기한다. 4-알켄일 라디칼 및 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼보다 더 낮은 임계 전압 및 더 낮은 값의 k33/k11을 야기한다. 본 발명에 따른 혼합물은, 특히 높은 Δε 값으로 차별화되고, 이에 따라 선행기술로부터의 혼합물보다 현저히 짧은 응답 시간을 갖는다.
전술된 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 목적하는 특성, 전술된 화학식의 성분의 선택 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 실질적으로 의존한다.
전술된 범위 내의 적합한 혼합 비는 경우마다 용이하게 측정될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질 중 전술된 화학식의 화합물의 총량은 결정적이진 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위한 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 일반적으로, 매질의 특성의 목적하는 향상에 대해 관찰되는 효과가 클수록 전술된 화학식의 화합물의 총량이 더 많다.
본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 전술된 화학식 및 이의 하위 화학식의 개별 화합물은 기지의 것이거나 기지의 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 포함한다. 중합성 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
Ra-B1-(Zb-B2)m-Rb M
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN 또는 SF5이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이되, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 여기서 B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 함유하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 상기 포화된 C 원자에 스피로-연결된 라디칼일 수 있되, Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고;
P는 중합성 기이고, Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
B1 및 B2는 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환형 또는 헤테로환형 기이되, 이는 융합된 고리를 함유할 수 있고, 비치환되거나 L로 일치환 또는 다치환되고;
Zb는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2 또는 임의적으로 치환된 실릴이거나, 6 내지 20개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이되, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고;
P 및 Sp는 상기 정의된 의미를 갖고;
Y1은 할로겐이고;
Rx는 P, P-Sp-, H 또는 힐로겐이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음)이거나, 6 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기이거나, 2 내지 40개의 C 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤체로아릴옥시 기이다.
화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿼마린, 플라본(상기 기들에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(하나 이상의 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일인 것이되, 상기 기 모두는 비치환되거나 상기 정의된 L로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은 B1 및 B2가 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일인 것이다.
매우 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식의 화합물 군으로부터 선택된다:
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
상기 식에서, 개별 라디칼은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 각각 서로 독립적으로 하기 의미를 갖는다:
P1, P2 및 P3은 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택되는 중합성 기이고;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기(라디칼 P1-Sp1-, P1-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa일 수 있되, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa가 아님), 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고(p1은 1 내지 12의 정수임);
Raa는 H, F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 임의적으로 일불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고(알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐);
R0 및 R00은 H이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고;
X1, X2 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고;
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고;
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-(n은 2, 3 또는 4임)이고;
L은 F, Cl 또는 CN이거나, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 임의적으로 일불화 또는 다불화 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고;
L' 및 L"은 H, F 또는 Cl이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
s는 0, 1, 2 또는 3이고;
t는 0, 1 또는 2이고;
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2 및 M13의 화합물이 특별히 바람직하다.
화학식 M15 내지 M31, 특히 M17, M18, M19, M22, M23, M24, M25, M30 및 M31의 삼반응성 화합물이 추가로 바람직하다.
화학식 M1 내지 M31의 화합물에서, 기
Figure pat00123
는 바람직하게는
Figure pat00124
Figure pat00125
이되, L은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 상기 또는 하기 정의된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 보다 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3 ,특별히 F 또는 CH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은 P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트기인 것이다.
추가로 바람직한 화학식 M1 내지 M31의 화합물은 Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 것이다.
추가로 바람직한 M1 내지 M31의 화합물은 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 다른 하나가 단일 결합이 아닌 것이다.
추가로 바람직한 M1 내지 M31의 화합물은 단일 결합이 아닌 기 Sp1, Sp2 및 Sp3이 -(CH2)s1-X"-(s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5임)이고, X"이 벤젠 고리로의 연결이자 -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O- 또는 단일 결합인 것이다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M31의 화합물 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 화학식 M의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
더욱 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 표 E로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 바람직하게는 화학식 M의 화합물 군 및 하기 표 E로부터 선택되는 중합성 화합물의 비율은 액정 매질 중 0.01 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 1%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5%이다.
화학식 M의 화합물 군 및 하기 표 E로부터 선택되는 것과 같은 하나 이상의 중합성 호합물의 첨가가 짧은 응답 시간과 같은 유리한 특성을 야기하는 것으로 관찰되었다. 이러한 액정 매질은 적은 잔상, 빠르고 완전한 중합, 자외선 노출 후에도 안정한 낮은 선경사(pretilt) 각의 빠른 생성, 높은 신뢰도, 자외선 노출 후에도 높은 VHR 값 및 높은 복굴절률을 나타내는 PSA 디스플레이에 사용하기에 특별히 적합하다. 중합성 화합물의 적절한 선택에 의해, 더 긴 자외선 파장에서 액정 매질의 흡광도를 증가시키는 것이 가능하게 됨으로써, 이러한 더 긴 자외선 파장을 중합에 사용하는 것이 가능하고, 이는 디스플레이 제조 방법에 유리하다.
중합성 기 P는 중합 반응, 예컨대 유리 라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합; 또는 중합체-유사 반응, 예컨대 주요 중합체 쇄로의 첨가 또는 중합에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환 반응에 의한 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00126
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3 또는 페닐이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H 또는 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp- 이외의 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,
Figure pat00127
, CCH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되되, 여기서 W1은 H, F, Cl, CN, CF3 또는 페닐이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로 H 또는 Cl이거나, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고, Phe는 P-Sp- 이외의 상기 정의된 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌이고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고, k3은 바람직하게는 1이고, k4는 1 내지 10의 정수이다.
매우 특히 바람직한 기 P는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 추가로 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-,
Figure pat00128
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가로 바람직한 중합성 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 화학식 Sp"-X"의 것이고, 이에 따라 각각의 라디칼 P-Sp-는 화학식 P-Sp"-X"-과 일치하고, 여기서
Sp"은 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌이고(F, Cl, Br, I 또는 CN으로 임의적으로 1치환 또는 다치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2 기가 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있음);
X"은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H이거나, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 CN이다.
X"은 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-은, 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이다(p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, R0 및 R00은 상기 정의된 의미를 가짐).
특히 바람직한 기 Sp 및 -Sp"-X"-은 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이다(p1 및 q1은 상기 정의된 의미를 가짐).
특히 바람직한 기 Sp"은 각각의 경우 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오테일렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
PSA 디스플레이의 제조를 위해, 액정 매질 중 함유된 중합성 화합물은 상기 액정 디스플레이의 기판들 사이의 액정 매질에서 인-시튜(in-situ) 중합에 의해, 임의적으로는 전압이 전극에 인가되는 동안 중합 또는 가교연결(하나의 화합물이 2개 이상의 중합성 기를 함유하는 경우)된다.
본 발명에 따른 PSA 디스플레이의 구조는 PSA 디스플레이에 대한 통상적인 기하구조에 상응하고, 이는 서론에 인용된 선행기술에 기재되어 있다. 돌출부 없는 기하구조가 바람직하고, 특히, 추가적으로, 색상 필터 상의 전극이 구조화되지 않거나 TFT 면 상의 전극이 슬롯을 갖는 것이 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
전술된 중합성 화합물을 갖는 전술된 바람직한 양태의 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 임계 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에 일정하게 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 야기한다.
중합성 화합물을 함유하는 액정 매질의 사용은 PSA 디스플레이에서 특히 낮은 선경사 각의 신속한 구축을 가능하게 한다. 특히 상기 액정 매질은 PSA 디스플레이에서 선행기술로부터의 매질보다 상당히 단축된 응답 시간, 특히 회석-음영 응답 시간을 나타낸다.
네마틱 액정 상을 갖고, 바람직하게는 키랄 액정 상을 갖지 않는 액정 매질이 일반적으로 바람직하다.
본 발명은 전술 및 후술된 액정 매질의 전자-광학 목적, 특히 액정 디스플레이, 셔터 글래스, 액정 윈도우, 3D 적용례, TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이에서의 용도; 및 전술 및 후술된 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 전자-광학 디스플레이, 특히 전술된 유형의 전자-광학 디스플레이, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-FFS, 양성 VA(수직 정렬) 또는 양성 PS-VA 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 2개의 평면-평행 외부 판(이는 프레임과 함께 셀을 형성함), 상기 외부 판 상에 개별 화소를 스위칭하기 위한 집적 비선형 소자, 및 상기 셀에 위치하는 양성 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물(상기 네마틱 액정 혼합물은 전술 및 후술된 본 발명에 따른 액정 매질임)을 갖는, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 이용가능한 매개변수 허용도의 현저한 확장을 가능하게한다. 등명점, 저온 점도, 열 안정성과 자외선 안정성, 및 높은 광학 이방성의 성취가능한 조합은 선행기술로부터의 앞선 물질들보다 훨씬 우수하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 네마틱 상을 -20℃, 바람직하게는 -30℃, 특히 바람직하게는 -40℃까지, 등명점을 75℃ 이상, 바람직하게는 80℃ 이상으로 보유하는 동시에, 110 mPaㆍs 이하, 특히 바람직하게는 100 mPaㆍs 이하의 회전 점도가 성취됨을 가능하게 함으로써, 짧은 응답 시간을 갖는 뛰어난 MLC 디스플레이가 성취됨을 가능하게 한다. 회전 점도는 20℃에서 측정된다.
20℃ 및 1 kHz에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 유전 이방성 Δε은 바람직하게는 +1.5 이상, 보다 바람직하게는 +1.5 내지 +10, 보다 바람직하게는 2.0 내지 7.0, 특히 바람직하게는 2.2 내지 4.7이다.
20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.080 내지 0.130, 매우 바람직하게는 0.090 내지 0.110이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 80 mPaㆍs 이하, 보다 바람직하게는 70 mPaㆍs 이하, 매우 바람직하게는 60 mPaㆍs 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 비 γ1/k11(γ1은 회전 점도 γ1이고, k11은 펼츰 변형에 대한 탄성 상수임)은 바람직하게는 4.5 mPaㆍs/pN 이하, 매우 바람직하게는 4.2 mPaㆍs/pN 이하, 가장 바람직하게는 4.0 mPaㆍs/pN 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 네마틱 범위는 바람직하게는 90° 이상, 보다 바람직하게는 100° 이상, 특히 110° 이상이다. 바람직하게는, 상기 범위는 -25 내지 +80℃에 이른다.
당연히, 본 발명에 따른 액정 매직의 성분의 적합한 선택을 통해, 다른 유리한 특성은 보유하되, 더 높은 등명점(예를 들어 100℃)가 더 높은 임계 전압에서 성취되거나 더 낮은 등명점이 더 낮은 임계 전압에서 성취됨이 가능하다. 단지 약간만 상응하게 증가된 점도에서, 더 높은 Δε를 갖는 액정 매질을 이에 따라 더 낮은 임계 전압으로 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제1 구치 태리 전송률 최소값(Gooch and Tarry transmission minimum)(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975])에서 작동하고, 여기서, 특히 바람직한 전자-광학 특성, 예컨대 특징선의 높은 기울기 및 대비의 각 의존성 감소 이외에도(DE 30　22　818), 더 낮은 유전 이방성이 제2 최소값에서 유사한 디스플레이에서와 동일한 임계 전압으로 충족된다. 이는 시아노 화합물을 포함하는 액정 매질의 경우보다 현저히 더 높은 비저항 값이 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 제1 최소값에서 성취됨을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비율의 적합한 선택을 통해, 당업자는 단순한 통상의 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 미리-특정된 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
전압 유지 비(VHR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; 문헌[K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Fran-cisco, June 1984, p. 304 (1984)]; 및 문헌[G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]은 화학식 I 및 II 및/또는 III의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질이 화학식
Figure pat00129
의 시아노페닐사이클로헥산 또는 화학식
Figure pat00130
의 에스터를 포함하는 유사 혼합물보다 자외선 노출에 대한 VHR에 있어서 현저히 더 적은 감소를 나타냄을 보였다.
본 발명에 따른 액정 매질의 광 안정성 및 자외선 안정성은 상당히 더 우수하다(즉 광, 열 또는 자외선 노출에 대한 VHR의 감소에 있어서 현저히 더 적은 감소를 나타냄).
편광기, 전극 기저 판 및 표면-처리된 전극으로부터 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구축은 상기 유형의 디스플레이에 대한 통상의 디자인에 상응한다. 용어 "통상의 디자인"은 본원에서 넓은 의미로 사용되고, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기반으로 하는 매트릭스 디스플레이 소자를 포함하는 MLC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형을 포괄한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 비틀린 네마틱 셀을 기반으로 하는 종래의 통상적인 디스플레이간의 현저한 차이는 액정 층의 액정 매개변수의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은 그 자체로 통상적인 방법, 예를 들어 청구범위 제1항의 하나 이상의 화합물을 화학식 Y, B, IA, IV, V 및 VI의 화합물 중 하나 이상과 혼합하거나 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 목적량의 성분이 주 구성을 이루는 성분 중에, 유리하게는 고온에서 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중 성분의 용액을 혼합하고, 완전한 혼합 후, 상기 용매를 다시, 예컨대 증류에 의해 제거할 수 있다.
또한, 액정 매질은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있는 추가 첨가제, 예컨대 중합 개시제, 개시제, 표면-활성 물질, 광 안정화제, 항산화제, 예컨대 BHT, TEMPOL, 마이크로 입자, 유리 라디칼 소거제, 나노 입자 등도 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트(chiral dopant)가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에 제시된다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%의 농도로 함유한다. 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B로부터의 화합물 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, 및 R- 또는 S-5011의 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체(바람직하게는, 위 문단에서 언급된 키랄 도판트로부터 선택됨)를 함유한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 표 D로부터 선택되고, 매우 바람직하게는 하기 화학식의 화합물인 하나 이상의 추가의 안정화제를 함유한다:
Figure pat00131
상기 식에서,
n은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 3이다.
바람직하게는, 액정 매질 중 상기 화학식 S의 화합물과 같은 안정화제의 비율은 10 내지 500 pm, 매우 바람직하게는 20 내지 100 ppm이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가 정렬(SA) 첨가제를 바람직하게는 0.1 내지 2.5%의 농도로 함유한다. 이러한 바람직한 양태에 따른 액정 매질은 중합체 안정화된 SA-FFS 또는 SA-HB-FFS 디스플레이에 사용하기에 특별히 적합하다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 SA-FFS 또는 SA-HB-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유하지 않는다. 또 다른 바람직한 양태에서, 바람직한 양태에 따른 SA-FFS 또는 SA-HB-FFS 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 함유한다.
상기 바람직한 양태에 사용하기에 바람직한 SA 첨가제는 메소젠 기(mesogenic group); 및 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올 기로부터 선택되는 하나 이상의 극성 앵커(anchor) 기로 종결되는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
추가로 바람직한 SA 첨가제는, 임의적으로 스페이서 기를 통해, 메소젠 기에 부착된 하나 이상의 중합성 기를 함유한다. 이러한 중합성 SA 첨가제는 PSA 제조 방법에서 반응성 메소젠에 적용되는 것과 유사한 조건하에 액정 매질에서 중합될 수 있다.
특히 SA-VA 모드 디스플레이에 사용하기 위한 호메오트로픽(homeotropic) 정렬을 유도하기에 적합한 SA 첨가제는, 예를 들어 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
또 다른 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 SA-FFS 또는 SA-HB-FFS 디스플레이는 하기 표 F로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 함유한다.
또한, 액정 매질에, 예를 들어 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 추가적으로 나노 입자, 전도성을 향상시키기 위한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착물 염(예를 들어 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 유형의 물질은, 예를 들어 DE-A 22 09 127, 22　40　864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기재되어 있다. 본 발명 및 특별히 하기 실시예에서, 메소젠 화합물의 구조는 두문자어로도 지칭되는 약어에 의해 지시된다. 이러한 두문자어에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C에 따라 약어화된다. 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l-1 모두는 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1E-알켄일이되, 여기서 n, m 및 l은 서로 독립적으로 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7, 또는 2 내지 9, 바람직하게는 2 내지 7이다. CoH2o +1은 1 내지 7개, 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 또는 1 내지 7개, 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 분지쇄 알킬이다.
하기 표 A는 화합물의 중심 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열한 것이고, 하기 표 C는 연결기를 나타낸다. 하기 표 C는 좌측 또는 우측 기에 대한 코드의 의미를 나타낸다. 하기 표 D는 화합물의 예시적 구조를 이의 각각의 약어와 함께 나타낸다.
[표 A]
고리 요소
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
[표 B]
연결기
Figure pat00136
[표 C]
말단기
Figure pat00137
Figure pat00138
상기 표에서, n 및 m은 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 다른 약어를 위한 자리이다.
하기 표 D는 예시적인 구조를 이의 각각의 약어와 함께 나타낸다. 이는 약어에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 나타낸 것이다. 또한, 이는 바람직하게 사용되는 화합물을 제시한다.
하기 예시적 구조는 특히 바람직하게 사용되는 화합물을 나타낸다.
[표 D]
예시적 구조
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
하기 표 E는 본 발명에 따른 액정 매질에 일반적으로 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
[표 E]
Figure pat00153
Figure pat00154
추가로 첨가될 수 있는 안정화제는 본 발명에 따른 액정 매질에, 예를 들어 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있고, 하기 표 F에 제시된다.
[표 F]
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
하기 표 G는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠 화합물(RM)을 나타낸다.
[표 G]
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
Figure pat00173
Figure pat00174
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
Figure pat00182
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-143의 중합성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함한다. 이 중에서, 화학식 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-102, RM-103, RM-109, RM-117, RM-120, RM-121 및 RM-122의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 표 H는 본 발명에 따른 SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이용 액정 매질에 화학식 I의 중합성 화합물과 함께 사용될 수 있는 수직 정렬을 위한 자가-정렬 첨가제를 나타낸다.
[표 H]
Figure pat00183
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
Figure pat00190
Figure pat00191
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질, SA-FFS 및 SA-HB-FFS 디스플레이는 화학식 SA-1 내지 SA-34, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-34, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-28, 가장 바람직하게는 SA-20의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 SA 첨가제를 하나 이상의 화학식 I의 반응성 메소젠과의 조합으로 포함한다. 하기 실시예 1의 중합성 화합물 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 하기 실시예 1의 중합성 화합물 3과 화학식 SA-20 내지 SA-28, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20의 SA 첨가제의 조합이 매우 바람직하다.
하기 혼합물 실시예는 본 발명을 제한 없이 설명하도록 의도된 것이다.
상기 및 하기의 % 데이터는 중량%이다. 모든 온도는 섭씨 온도이다. m.p.는 융점이고, cl.p.은 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상, I는 등방성 상이다. 상기 기호들 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한, 하기 기호가 사용된다.
V0은 20℃에서 프리데릭(Freederick) 용량성 임계 전압[V]이고;
V10은 10% 전송률에 대한 전압[V]이고;
ne는 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상 굴절률이고;
no은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률이고;
Δn은 0℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성이고;
ε⊥은 20℃ 및 1 kHz에서 분자의 종축에 수직인 유전 감수율(또는 유전 상수)이고;
ε∥은 20℃ 및 1 kHz에서 분자의 종축에 평행인 유전 감수율(또는 유전 상수)이고;
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서 유전 이방성이고;
cl.p. 또는 T(N,I)는 등명점[℃]이고;
ν는 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s- 1]이고;
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]이고;
k11은 20℃에서 펼침 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고;
k22는 20℃에서 비틀림 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고;
k33는 20℃에서 굽힘 변형에 대한 탄성 상수[pN]이고;
LTS는 벌크(bulk)로 측정된 상의 저온 안정성이고;
VHR은 전압 유지 비이다.
달리 명백히 지시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에 대해 적용된다.
실시예
네마틱 혼합물 N-1 내지 N-48을 하기와 같이 제조하였다.
Figure pat00192
Figure pat00193
Figure pat00194
Figure pat00195
Figure pat00196
Figure pat00197
Figure pat00198
Figure pat00199
Figure pat00200
Figure pat00201
Figure pat00202
Figure pat00203
Figure pat00204
Figure pat00205
Figure pat00206
Figure pat00207
Figure pat00208
Figure pat00209
Figure pat00210
Figure pat00211
Figure pat00212
Figure pat00213
Figure pat00214
Figure pat00215
Figure pat00216
Figure pat00217
Figure pat00218
Figure pat00219
Figure pat00220
Figure pat00221
Figure pat00222
Figure pat00223
Figure pat00224
Figure pat00225
Figure pat00226
Figure pat00227
Figure pat00228
Figure pat00229
Figure pat00230
Figure pat00231
Figure pat00232
Figure pat00233
Figure pat00234
Figure pat00235
Figure pat00236
Figure pat00237
Figure pat00238
Figure pat00239

Claims (15)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물; 및
    하기 화학식 II 및 III의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
    을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00240

    상기 식에서,
    R11 및 R12는 동일하거나 상이하게 H이거나, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
    Figure pat00241
    , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이고;
    Figure pat00242

    는 서로 독립적으로
    Figure pat00243

    이고;
    L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    Y2 및 Y3은 동일하거나 상이하게 H 또는 CH3이고
    X2 및 X3은 서로 독립적으로 할로겐이거나, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시이거나, 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고;
    l, m, n 및 o는 서로 독립적으로 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 II-1, II-2 및 II-3의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00244

    상기 식에서,
    L23 및 L24는 동일하거나 상이하게 H 또는 F이고;
    나타낸 다른 기들은 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00245

    상기 식에서,
    나타낸 기들 및 매개변수들은 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 II-1a 내지 II-1h의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00246

    Figure pat00247

    상기 식에서,
    L23 및 L24는 동일하거나 상이하게 H 또는 F이고;
    나타낸 다른 기들은 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 Y 및 B의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하되, 화학식 Y의 화합물은 F 또는 Cl인 하나 이상의 치환기 L1 내지 L4를 함유하는, 액정 매질:
    Figure pat00248

    상기 식에서,
    Figure pat00249

    는 동일하거나 상이하게
    Figure pat00250

    이고;
    R1 및 R2는 동일하거나 상이하게 비치환 또는 할로겐화되고 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure pat00251
    , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
    Zx 및 Zy는 동일하거나 상이하게 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합이고;
    W는 O 또는 S이고;
    L1 및 L2는 동일하거나 상이하게 H, F 또는 Cl이고;
    L3 및 L4는 동일하거나 상이하게 H, F 또는 Cl이고;
    x 및 y는 동일하거나 상이하게 0, 1 또는 2이되, x+y는 3 이하이다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 Y1, Y2 및 LY의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00252

    상기 식에서,
    R1, R2, Zx, Zy, L1 및 L2는 제5항에서 화학식 Y에 대해 정의된 의미를 갖고;
    a, b 및 x는 동일하거나 상이하게 1 또는 2이고;
    Figure pat00253

    는
    Figure pat00254

    이되, L3 및 L4는 동일하거나 상이하게 F 또는 Cl이고;
    Figure pat00255

    는
    Figure pat00256

    이고, x가 2인 경우, 하나의 기
    Figure pat00257

    는 다르게는
    Figure pat00258

    이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00259

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이고;
    Figure pat00260

    는 각각의 경우 동일하거나 상이하게
    Figure pat00261

    이고;
    Z41 및 Z42는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    p는 0, 1 또는 2이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 IV-1의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 IV-4의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00262

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시이거나, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일이다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 III-2a 내지 III-2l의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00263

    Figure pat00264

    Figure pat00265

    상기 식에서,
    L33, L34, L35 및 L36은 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    나타낸 다른 기들은 제1항에 정의된 의미를 갖는다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    +2.0 내지 +5.0의 유전 이방성을 갖는 액정 매질.
  11. 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 하나 이상의 화학식 Y 및/또는 B의 화합물, 및 화학식 III, IV, V 및 VI의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물과 혼합하는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전자-광학 목적을 위한 용도.
  13. 제12항에 있어서,
    셔터 글래스(shutter glass), 액정 윈도우, 3D 적용례, TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 및 양성 PS-VA 디스플레이에서의 용도.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이.
  15. 제14항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, HB-FFS, PS-HB-FFS, SA-HB-FFS, 중합체 안정화된 SA-HB-FFS, 양성 VA 또는 양성 PS-VA 디스플레이인 액정 디스플레이.
KR1020190162379A 2018-12-10 2019-12-09 액정 매질 KR20200071025A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18211358 2018-12-10
EP18211358.9 2018-12-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200071025A true KR20200071025A (ko) 2020-06-18

Family

ID=64664170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190162379A KR20200071025A (ko) 2018-12-10 2019-12-09 액정 매질

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20200181493A1 (ko)
EP (1) EP3666853B1 (ko)
JP (1) JP7372827B2 (ko)
KR (1) KR20200071025A (ko)
CN (1) CN111286344A (ko)
TW (1) TW202031874A (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3898892B1 (en) * 2018-12-20 2022-10-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3839008B1 (en) * 2019-12-17 2023-07-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
WO2021148421A1 (en) * 2020-01-23 2021-07-29 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN112111283B (zh) * 2020-09-01 2022-06-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种快速响应的液晶组合物及其应用
US20220119711A1 (en) 2020-10-19 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN114437735B (zh) * 2020-11-02 2023-05-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用
WO2022136223A1 (en) * 2020-12-22 2022-06-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same and compounds
EP4166628A1 (en) * 2021-10-18 2023-04-19 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
WO2023094404A1 (en) * 2021-11-24 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3022818C2 (de) 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
DE4042747B4 (de) 1990-01-09 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
EP0916992B1 (en) 1992-09-18 2003-11-26 Hitachi, Ltd. A liquid crystal display device
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (ko) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
US5993691A (en) 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19528107B4 (de) 1995-03-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19528104B4 (de) 1995-08-01 2008-05-15 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallmedium
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
TW387997B (en) 1997-12-29 2000-04-21 Hyundai Electronics Ind Liquid crystal display and fabrication method
JP4387276B2 (ja) 2004-09-24 2009-12-16 シャープ株式会社 液晶表示装置
DE102011108708A1 (de) 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
KR20150070027A (ko) 2013-12-16 2015-06-24 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3730590A1 (de) 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
EP2937342B1 (de) 2014-04-22 2016-11-30 Merck Patent GmbH 4,6-difluor-dibenzothiophen-derivate
EP3228681B1 (en) * 2016-04-07 2018-11-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
CN110023457B (zh) * 2016-11-18 2023-08-18 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
DE102017006284A1 (de) 2017-07-03 2019-01-03 Merck Patent Gmbh Thioether-Derivate des Dibenzothiophens und des Dibenzofurans
JP2021028299A (ja) 2017-11-30 2021-02-25 Jnc株式会社 ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN108707464A (zh) 2018-06-05 2018-10-26 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种具有高光学各项异性的液晶组合物及其应用
EP4209566A1 (en) 2018-09-27 2023-07-12 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium

Also Published As

Publication number Publication date
JP7372827B2 (ja) 2023-11-01
US20200181493A1 (en) 2020-06-11
CN111286344A (zh) 2020-06-16
EP3666853A1 (en) 2020-06-17
TW202031874A (zh) 2020-09-01
EP3666853B1 (en) 2021-06-16
JP2020094211A (ja) 2020-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20200071025A (ko) 액정 매질
KR20210125922A (ko) 액정 매질
EP3870671B1 (en) Liquid-crystalline medium
EP4229046A1 (en) 4,6-difluorodibenzothiophene derivatives and liquid-crystal medium containing these
EP3985085B1 (en) Liquid-crystal medium
US11952526B2 (en) LC medium
US11739267B2 (en) LC medium
KR20230137251A (ko) 액정 매질
WO2022106387A1 (en) Liquid crystal medium
EP4306614A1 (en) Liquid-crystalline medium
WO2023198671A1 (en) Liquid-crystalline medium
WO2023198669A1 (en) Liquid-crystalline medium