CN114437735B - 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用 - Google Patents

一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114437735B
CN114437735B CN202011203682.8A CN202011203682A CN114437735B CN 114437735 B CN114437735 B CN 114437735B CN 202011203682 A CN202011203682 A CN 202011203682A CN 114437735 B CN114437735 B CN 114437735B
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
compound represented
liquid crystal
crystal composition
composition containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011203682.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114437735A (zh
Inventor
李承贺
陈卯先
郭云鹏
任婕
刘友然
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd filed Critical Beijing Bayi Space LCD Technology Co Ltd
Priority to CN202011203682.8A priority Critical patent/CN114437735B/zh
Priority to PCT/CN2021/115380 priority patent/WO2022088916A1/zh
Priority to TW110140152A priority patent/TWI808519B/zh
Publication of CN114437735A publication Critical patent/CN114437735A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114437735B publication Critical patent/CN114437735B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明涉及一种液晶组合物，具体涉及一种向列相液晶组合物，更具体地涉及一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用；该液晶组合物包括通式I所代表的化合物中的至少一种，通式II所代表的化合物中的至少一种，通式III所代表的化合物中的至少一种，通式IV所代表的化合物中的至少一种；该液晶组合物具有低的旋转粘度、大的弹性常数与大的光学各向异性，进而具有低的旋转粘度与弹性常数比值，更薄的液晶层厚度，其在液晶显示器中的使用能明显改善液晶显示器的响应速度和对比度，同时含有通式IV所代表的单体，可有效改善DC型残像，有效地改善显示效果。

Description

一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物，具体涉及一种向列相液晶组合物，更具体地涉及一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用；本发明所提供的液晶组合物具有快的响应时间和大的对比度，用于液晶显示器中可提升液晶显示器的响应速度和对比度。
背景技术
近年来，LCD显示器作为最主流的显示器，已广泛用于各种产品中，其中负性液晶显示器因为其独有的高透过率特性，广泛用于手机、笔记本电脑、平板电脑、电脑显示器、电视等方面。
目前，负性液晶显示器存在的主要劣势为响应速度较慢，如何改善响应速度成为负性液晶显示器的重要课题，通过研究发现，液晶的旋转粘度与弹性常数比值降低有助于改善液晶分子的响应速度，液晶的光学各向异性增加有助于降低显示器面板液晶层厚度，从而改善显示器的响应速度。
随着用户对液晶显示器的显示效果要求越来越高，为了满足高性能和高品质的显示效果，液晶面板趋向于使用具有高的阻抗特性的配向层(PI)，而高阻抗的配向层具有更低的离子性，对于改善液晶显示器的闪烁(Flicker)、离子型残像非常有效，但是高阻抗的PI吸附离子的能力较强，容易产生RDC(残余电压)，形成DC型残像问题。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明旨在提供一种含吡喃与三联苯的液晶组合物，该液晶组合物具有低旋转粘度、大弹性常数与大光学各向异性，以此实现改善液晶显示器响应速度和对比度的目的；同时该液晶组合物具有负的介电各向异性，用于液晶显示器中具有更高的透过率和具有改善液晶显示器闪烁的效果；此外，该液晶组合物还可以减弱RDC效应，对于改善DC型残像以及残像恢复非常有效。
本领域公知，降低液晶组合物的清亮点可以实现降低旋转粘度的目的，但是随着清亮点的降低，可导致显示器使用温度上限降低，而本发明所提供的液晶组合物具有高的清亮点、低的旋转粘度、大的弹性常数和大的光学各向异性，同时可以减弱RDC效应，对于改善DC型残像以及残像恢复非常有效，从而实现快速响应的液晶显示器，并且具有更好的显示效果。
具体而言，所述液晶组合物包括通式I所代表的化合物中的至少一种，通式II所代表的化合物中的至少一种，通式III所代表的化合物中的至少一种，通式IV所代表的化合物中的至少一种；
Figure BDA0002756290880000011
Figure BDA0002756290880000021
其中，通式I中，L1代表S或O；R1代表C1～C12的直链烷基、
Figure BDA0002756290880000022
Figure BDA0002756290880000023
通式II中，R2、R3各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；a代表0或1；A1代表
Figure BDA0002756290880000024
通式III中，R4、R5各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；
通式IV中，R6、R7各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；L2、L3、L4各自独立地代表H或F。
将上述液晶组合物用于液晶显示器中，可有效改善液晶显示器的响应速度和对比度，改善DC残像。
作为上述技术方案的优选，通式I所代表的化合物选自式I-1～式I-22中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000025
Figure BDA0002756290880000031
Figure BDA0002756290880000041
作为上述技术方案的优选，通式II所代表的化合物选自式IIA～式IIF中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000042
其中，R2、R3各自独立地代表C1～C7的直链烷基、C1～C7的直链烷氧基或C2～C7的直链烯基；
优选地，通式II所代表的化合物选自式IIA1～式IIF48中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000043
Figure BDA0002756290880000051
Figure BDA0002756290880000061
Figure BDA0002756290880000071
Figure BDA0002756290880000081
Figure BDA0002756290880000091
Figure BDA0002756290880000101
作为上述技术方案的优选，通式III所代表的化合物选自式IIIA～式IIIB中的一种或多种；
Figure BDA0002756290880000111
其中，R4、R5各自独立地代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基；
优选地，通式III所代表的化合物选自式IIIA1～式IIIB45中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000112
Figure BDA0002756290880000121
Figure BDA0002756290880000131
Figure BDA0002756290880000141
作为上述技术方案的优选，通式IV所代表的化合物选自式IVA～式IVB中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000142
其中，R6代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基；R7代表C1～C7的直链烷基或C1～C7的直链烷氧基；
优选地，通式IV所代表的化合物选自式IVA1～式IVB36中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000143
Figure BDA0002756290880000151
Figure BDA0002756290880000161
Figure BDA0002756290880000171
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物还包括通式V所代表的化合物中的至少一种；
Figure BDA0002756290880000172
其中，R8、R9各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；A2、A3各自独立地代表反式1，4-环己基或1，4-亚苯基；
本发明中，上述通式V所代表的化合物为中性两环结构化合物，该类化合物具有非常低的旋转粘度，对于降低液晶组合物的旋转粘度非常有效。
优选地，通式V所代表的化合物选自式VA～式VC中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000173
其中，R8、R9各自独立地代表C1～C7的直链烷基、C1～C7的直链烷氧基或C2～C7的直链烯基；
更优选地，通式V所代表的化合物选自式VA1～式VC24中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000174
Figure BDA0002756290880000181
Figure BDA0002756290880000191
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物还包括通式VI所代表的化合物中的至少一种；
Figure BDA0002756290880000192
其中，R10、R11各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；A4代表反式1，4-环己基或1，4-亚苯基；
优选地，通式VI所代表的化合物选自式VIA～式VIB中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000193
其中，R10、R11各自独立地代表C1～C7的直链烷基、C1～C7的直链烷氧基或C2～C7的直链烯基；
更优选地，通式VI所代表的化合物选自式VIA1～式VIB63中的一种或多种：
Figure BDA0002756290880000194
Figure BDA0002756290880000201
Figure BDA0002756290880000211
Figure BDA0002756290880000221
Figure BDA0002756290880000231
本发明的液晶组合物中，除了上述的化合物以外，也可以含有通常的抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂或红外线吸收剂等。
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～50％的通式I所代表的化合物；
(2)、5～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、1～40％的通式III所代表的化合物；
(4)、1～50％的通式IV所代表的化合物；
(5)、0～70％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～50％的通式VI所代表的化合物。
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～30％的通式I所代表的化合物；
(2)、10～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、3～30％的通式III所代表的化合物；
(4)、1～30％的通式IV所代表的化合物；
(5)、10～60％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～35％的通式VI所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～20％的通式I所代表的化合物；
(2)、15～65％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～25％的通式III所代表的化合物；
(4)、1～25％的通式IV所代表的化合物；
(5)、15～55％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～30％的通式VI所代表的化合物；
更优选地，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～15％的通式I所代表的化合物；
(2)、25～55％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～20％的通式IV所代表的化合物；
(5)、20～50％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～20％的通式VI所代表的化合物；
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～25％的通式I所代表的化合物；
(2)、20～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～20％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～60％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～20％的通式VI所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～15％的通式I所代表的化合物；
(2)、30～55％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～15％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～15％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～46％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～10％的通式VI所代表的化合物；
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、6～30％的通式I所代表的化合物；
(2)、30～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、1～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、5～30％的通式IV所代表的化合物；
(5)、20～58％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～15％的通式VI所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、7～18％的通式I所代表的化合物；
(2)、30～50％的通式II所代表的化合物；
(3)、1～12％的通式III所代表的化合物；
(4)、9～25％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～46％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～12％的通式VI所代表的化合物；
作为上述技术方案的优选，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～15％的通式I所代表的化合物；
(2)、33～65％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～20％的通式IV所代表的化合物；
(5)、15～53％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～15％的通式VI所代表的化合物；
优选地，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～7％的通式I所代表的化合物；
(2)、33～55％的通式II所代表的化合物；
(3)、6～15％的通式III所代表的化合物；
(4)、5～15％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～46％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～10％的通式VI所代表的化合物。
本发明提供的液晶组合物通过通式I所代表的化合物提升介电各向异性及降低旋转粘度；通过通式II所代表的化合物提升介电各向异性和改善互溶性；通过通式III所代表的化合物提升弹性常数和清亮点；通过通式IV所代表的化合物增加光学各向异性和提升介电各向异性；通过添加通式V的化合物降低旋转粘度；通过添加通式VI的化合物提升清亮点；以此实现快速响应液晶显示器所需要的液晶组合物。
随着用户对液晶显示器的显示效果要求越来越高，为了满足高性能和高品质的显示效果，液晶面板趋向于使用具有高的阻抗特性的配向层(PI)，而高阻抗的配向层具有更低的离子性，对于改善液晶显示器的闪烁(Flicker)、离子型残像非常有效，但是高阻抗的PI吸附离子的能力较强，容易产生RDC(残余电压)，形成DC型残像问题。本发明研发人员发现，加入本发明所提供的通式IV所代表的三联苯类单晶，可以减弱RDC效应，对于改善DC型残像以及对于残像恢复非常有效。
本发明所述液晶组合物的制备方法无特殊限制，可采用常规方法将两种或多种化合物混合进行生产，如通过在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备，其中，将液晶组合物溶解在用于该化合物的溶剂中并混合，然后在减压下蒸馏出该溶剂；或者本发明所述液晶组合物可按照常规的方法制备，如将其中含量较小的组分在较高的温度下溶解在含量较大的主要组分中，或将各所属组分在有机溶剂中溶解，如丙酮、氯仿或甲醇等，然后将溶液混合去除溶剂后得到。
本发明所述液晶组合物具有低的旋转粘度、大的弹性常数与大的光学各向异性，进而具有低的旋转粘度与弹性常数比值，更薄的液晶层厚度，其在液晶显示器中的使用能明显改善液晶显示器的响应速度和对比度，同时含有通式IV所代表的单体，可有效改善DC型残像，有效地改善显示效果。
本发明同时提供上述液晶组合物在液晶显示器中的应用。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
除非另有说明，本发明中百分比为重量百分比；温度单位为摄氏度；△n代表光学各向异性(25℃)；ε∥和ε⊥分别代表平行和垂直介电常数(25℃，1000Hz)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表液晶组合物的清亮点(℃)；K11、K22、K33分别代表展曲、扭曲和弯曲弹性常数(pN，25℃)。
以下各实施例中，液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示。
表1：液晶化合物的基团结构代码
Figure BDA0002756290880000251
Figure BDA0002756290880000261
以如下化合物结构为例：
Figure BDA0002756290880000262
表示为：A1OSO1B
Figure BDA0002756290880000263
表示为：3CPW02
以下各实施例中，液晶组合物的制备均采用热溶解方法，包括以下步骤：用天平按重量百分比称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由高到低的顺序依次称量混合，在60～100℃下加热搅拌使得各组分熔解均匀，再经过滤、旋蒸，最后封装即得目标样品。
以下各实施例中，液晶组合物中各组分的重量百分比及液晶组合物的性能参数见下述表格。
实施例1
表2：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000264
Figure BDA0002756290880000271
实施例2
表3：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000272
实施例3
表4：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000273
实施例4
表5：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000274
Figure BDA0002756290880000281
实施例5
表6：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000282
实施例6
表7：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000283
实施例7
表8：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000284
Figure BDA0002756290880000291
实施例8
表9：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000292
实施例9
表10：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000293
实施例10
表11：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000294
Figure BDA0002756290880000301
实施例11
表12：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000302
实施例12
表13：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000303
Figure BDA0002756290880000311
实施例13
表14：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000312
实施例14
表15：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000313
实施例15
表16：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000314
Figure BDA0002756290880000321
实施例16
表17：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000322
实施例17
表18：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000323
实施例18
表19：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000331
实施例19
表20：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000332
实施例20
表21：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000333
Figure BDA0002756290880000341
实施例21
表22：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000342
实施例22
表23：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000343
实施例23
表24：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000344
Figure BDA0002756290880000351
实施例24
表25：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000352
实施例25
表26：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000353
实施例26
表27：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000354
Figure BDA0002756290880000361
实施例27
表28：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000362
实施例28
表29：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000363
实施例29
表30：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000364
Figure BDA0002756290880000371
实施例30
表31：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000372
实施例31
表32：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000373
Figure BDA0002756290880000381
实施例32
表33：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000382
实施例33
表34：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000383
对比例1
表35：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure BDA0002756290880000384
Figure BDA0002756290880000391
将实施例1与对比例1所得液晶组合物的各性能参数值进行汇总比较，参见表36。
表36：液晶组合物的性能参数比较
项目 △n △ε Cp γ1 <![CDATA[K<sub>11</sub>]]> <![CDATA[K<sub>22</sub>]]> <![CDATA[K<sub>33</sub>]]> <![CDATA[K<sub>avg</sub>]]> d(μm) <![CDATA[d<sup>2</sup>*γ1/K<sub>22</sub>]]>
实施例1 0.115 -3.7 83 89 16.5 8.2 17.3 14.0 3.0 97.7
对比例1 0.104 -3.7 85 107 15.4 7.7 16.5 13.2 3.4 160.6
经比较可知：与对比例1相比，实施例1提供的液晶组合物具有更低的旋转粘度、更大的光学各向异性(△n)和更大的弹性常数，相对于对比例1，实施例1的γ1降低17％左右，△n提升了0.011，d2*γ1/K22降低40％左右，即用于液晶显示器中可以改善40％左右的响应速度。相对于对比例1，实施例1的Kavg提升了0.8，而本领域公知的Kavg提升可以提升液晶显示器的对比度，所以本发明提供的液晶组合物具有更高的对比度。
由以上实施例可知，本发明所提供的液晶组合物具有低的旋转粘度、更大的光学各向异性和更大的弹性常数，用显示器中可有效改善液晶显示器的响应速度与对比度。因此，本发明所提供的液晶组合物适用于液晶显示装置，能够明显改善液晶显示器的响应速度特性与对比度特性。
准备Host液晶，作为母体，具体配方如表37。
表37：Host液晶中各组分的重量百分比
化合物代码 重量百分比(％)
2CPWO2 10
3CPWO2 10
3CCWO2 10
5CCWO2 10
3CWO2 14
5CWO2 6
3CPO1 5
3CC2 17
3CC4 8
1CPP3 5
3CPP1 5
将3PGiWO2和3PWP2分别与HOST液晶以重量比5％：95％制成混合液晶，将3PGiWO2+Host、3PWP2+Host、Host分别灌注到TN模式测试盒中，测试RDC。RDC具体测试方法为：在60℃下，加10V直流电压保持30min，之后撤去电压10min后测试残余电压。具体实验结果如表38所示：
表38：各化合物单体与Host混合后RDC测试结果
名称 RDC(V)
3PGiWO2+Host 0.40
3PWP2+Host 0.38
Host 0.52
实验结果表明3PGiWO2和3PWP2用于混合液晶时，具有更低的RDC。根据以上结果，通式IV所代表的三联苯类单晶，可以减弱RDC效应，对于改善DC型残像以及对于残像恢复非常有效。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (25)

1.一种含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，包括通式I所代表的化合物中的至少一种，通式II所代表的化合物中的至少一种，通式III所代表的化合物中的至少一种，通式IV所代表的化合物中的至少一种；
Figure FDA0004166258920000011
其中，通式I中，L1代表S或O；R1代表C1～C12的直链烷基、
Figure FDA0004166258920000012
Figure FDA0004166258920000013
通式II中，R2、R3各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；a代表0或1；A1代表
Figure FDA0004166258920000014
Figure FDA0004166258920000015
通式III中，R4、R5各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；
通式IV中，R6、R7各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；L2、L3、L4各自独立地代表H或F。
2.根据权利要求1所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式I所代表的化合物选自式I-1～式I-22中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000021
Figure FDA0004166258920000031
3.根据权利要求1所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式II所代表的化合物选自式IIA～式IIF中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000032
其中，R2、R3各自独立地代表C1～C7的直链烷基、C1～C7的直链烷氧基或C2～C7的直链烯基。
4.根据权利要求3所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式II所代表的化合物选自式IIA1～式IIF48中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000041
Figure FDA0004166258920000051
Figure FDA0004166258920000061
Figure FDA0004166258920000071
Figure FDA0004166258920000081
Figure FDA0004166258920000091
Figure FDA0004166258920000101
5.根据权利要求1所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式III所代表的化合物选自式IIIA～式IIIB中的一种或多种；
Figure FDA0004166258920000102
其中，R4代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基，R5代表C1～C7的直链烷基。
6.根据权利要求5所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式III所代表的化合物选自式IIIA1～式IIIB45中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000103
Figure FDA0004166258920000111
Figure FDA0004166258920000121
Figure FDA0004166258920000131
Figure FDA0004166258920000141
7.根据权利要求1所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式IV所代表的化合物选自式IVA～式IVB中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000142
其中，R6代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基；R7代表C1～C7的直链烷基或C1～C7的直链烷氧基。
8.根据权利要求7所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式IV所代表的化合物选自式IVA1～式IVB36中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000143
Figure FDA0004166258920000151
Figure FDA0004166258920000161
Figure FDA0004166258920000171
9.根据权利要求1～8任一项所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括通式V所代表的化合物中的至少一种；
Figure FDA0004166258920000172
其中，R8、R9各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；A2、A3各自独立地代表反式1，4-环己基或1，4-亚苯基。
10.根据权利要求9所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式V所代表的化合物选自式VA～式VC中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000173
其中，R8、R9各自独立地代表C1～C7的直链烷基、C1～C7的直链烷氧基或C2～C7的直链烯基。
11.根据权利要求10所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式V所代表的化合物选自式VA1～式VC24中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000174
Figure FDA0004166258920000181
Figure FDA0004166258920000191
12.根据权利要求9所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括通式VI所代表的化合物中的至少一种；
Figure FDA0004166258920000192
其中，R10、R11各自独立地代表C1～C12的直链烷基、C1～C12的直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；A4代表反式1，4-环己基或1，4-亚苯基。
13.根据权利要求12所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式VI所代表的化合物选自式VIA～式VIB中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000201
其中，R10、R11各自独立地代表C1～C7的直链烷基、C1～C7的直链烷氧基或C2～C7的直链烯基。
14.根据权利要求13所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，通式VI所代表的化合物选自式VIA1～式VIB63中的一种或多种：
Figure FDA0004166258920000202
Figure FDA0004166258920000211
Figure FDA0004166258920000221
Figure FDA0004166258920000231
Figure FDA0004166258920000241
15.根据权利要求12所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～50％的通式I所代表的化合物；
(2)、5～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、1～40％的通式III所代表的化合物；
(4)、1～50％的通式IV所代表的化合物；
(5)、0～70％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～50％的通式VI所代表的化合物。
16.根据权利要求15所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～30％的通式I所代表的化合物；
(2)、10～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、3～30％的通式III所代表的化合物；
(4)、1～30％的通式IV所代表的化合物；
(5)、10～60％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～35％的通式VI所代表的化合物。
17.根据权利要求15所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～25％的通式I所代表的化合物；
(2)、20～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～20％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～60％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～20％的通式VI所代表的化合物。
18.根据权利要求15所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、6～30％的通式I所代表的化合物；
(2)、30～70％的通式II所代表的化合物；
(3)、1～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、5～30％的通式IV所代表的化合物；
(5)、20～58％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～15％的通式VI所代表的化合物。
19.根据权利要求15所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～15％的通式I所代表的化合物；
(2)、33～65％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～20％的通式IV所代表的化合物；
(5)、15～53％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～15％的通式VI所代表的化合物。
20.根据权利要求16所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～20％的通式I所代表的化合物；
(2)、15～65％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～25％的通式III所代表的化合物；
(4)、1～25％的通式IV所代表的化合物；
(5)、15～55％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～30％的通式VI所代表的化合物。
21.根据权利要求16所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～15％的通式I所代表的化合物；
(2)、30～55％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～15％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～15％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～46％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～10％的通式VI所代表的化合物。
22.根据权利要求18所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、7～18％的通式I所代表的化合物；
(2)、30～50％的通式II所代表的化合物；
(3)、1～12％的通式III所代表的化合物；
(4)、9～25％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～46％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～12％的通式VI所代表的化合物。
23.根据权利要求16所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、1～7％的通式I所代表的化合物；
(2)、33～55％的通式II所代表的化合物；
(3)、6～15％的通式III所代表的化合物；
(4)、5～15％的通式IV所代表的化合物；
(5)、27～46％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～10％的通式VI所代表的化合物。
24.根据权利要求20所述的含吡喃与三联苯的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下质量百分比的组分：
(1)、3～15％的通式I所代表的化合物；
(2)、25～55％的通式II所代表的化合物；
(3)、4～20％的通式III所代表的化合物；
(4)、3～20％的通式IV所代表的化合物；
(5)、20～50％的通式V所代表的化合物；
(6)、0～20％的通式VI所代表的化合物。
25.权利要求1～24任一项所述液晶组合物在液晶显示器中的应用。
CN202011203682.8A 2020-11-02 2020-11-02 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用 Active CN114437735B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011203682.8A CN114437735B (zh) 2020-11-02 2020-11-02 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用
PCT/CN2021/115380 WO2022088916A1 (zh) 2020-11-02 2021-08-30 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用
TW110140152A TWI808519B (zh) 2020-11-02 2021-10-28 一種含吡喃與三聯苯的液晶組合物及其應用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011203682.8A CN114437735B (zh) 2020-11-02 2020-11-02 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114437735A CN114437735A (zh) 2022-05-06
CN114437735B true CN114437735B (zh) 2023-05-12

Family

ID=81357851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011203682.8A Active CN114437735B (zh) 2020-11-02 2020-11-02 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN114437735B (zh)
TW (1) TWI808519B (zh)
WO (1) WO2022088916A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114525140A (zh) * 2022-02-23 2022-05-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种快响应负性液晶组合物及其应用
CN114540043A (zh) * 2022-02-23 2022-05-27 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含三联苯的负性液晶组合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109722256A (zh) * 2017-10-27 2019-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
WO2019179962A1 (en) * 2018-03-22 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
CN111286344A (zh) * 2018-12-10 2020-06-16 默克专利股份有限公司 液晶介质

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010032612A1 (ja) * 2008-09-22 2010-03-25 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN108728114A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 液晶介质及其应用
CN108949190A (zh) * 2017-05-17 2018-12-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯结构化合物的液晶组合物及其应用
CN109722255A (zh) * 2017-10-27 2019-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含有2-甲基-3，4，5-三氟苯结构化合物的液晶组合物及其应用
CN107794054B (zh) * 2017-10-31 2021-05-11 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶化合物、液晶混合物及其应用
US10519377B1 (en) * 2018-09-07 2019-12-31 Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co., Ltd Liquid crystal composition of negative monomer containing cyclopentyl cyclohexenyl and liquid crystal display element or liquid crystal display thereof
EP3628721B1 (en) * 2018-09-27 2023-03-01 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN110373210B (zh) * 2019-08-07 2021-12-21 西安近代化学研究所 一种含二氟乙氧基的液晶化合物及其组合物
CN114105966A (zh) * 2020-08-26 2022-03-01 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109722256A (zh) * 2017-10-27 2019-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
WO2019179962A1 (en) * 2018-03-22 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
CN111286344A (zh) * 2018-12-10 2020-06-16 默克专利股份有限公司 液晶介质

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022088916A1 (zh) 2022-05-05
TW202219258A (zh) 2022-05-16
CN114437735A (zh) 2022-05-06
TWI808519B (zh) 2023-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112175629B (zh) 一种含三联苯的快速响应液晶组合物及其应用
CN112175630B (zh) 一种含有三联苯与末端含有环烷基的液晶组合物及其应用
CN114437736A (zh) 一种含三联苯的液晶组合物及其应用
CN114437735B (zh) 一种含吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用
CN105670649A (zh) 一种具有高透过率的液晶组合物及其应用
CN109880638A (zh) 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
CN113072956B (zh) 一种含有苯丙噻吩的高对比负性液晶组合物及其应用
CN113072957A (zh) 一种具有高对比度的正性液晶组合物
CN113072955B (zh) 含有甲氧基桥键负性液晶化合物的具有大弹性常数的液晶组合物及其应用
CN113072961B (zh) 含有甲氧基桥键负性液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN112111283B (zh) 一种快速响应的液晶组合物及其应用
CN112195030B (zh) 一种含四氢吡喃与三联苯的液晶组合物及其应用
CN114395404B (zh) 一种负性液晶组合物及其应用
CN112111284B (zh) 一种含吡喃的液晶组合物及其应用
CN112111285B (zh) 一种末端含有环烷基的液晶组合物及其应用
CN113072959A (zh) 一种含有三联苯结构的大弹性常数液晶组合物及其应用
CN113072953A (zh) 一种具有大的弹性常数的负性液晶组合物及其应用
CN114437734A (zh) 一种含有三联苯与末端含有环烷基的液晶组合物及其应用
CN116083091A (zh) 一种高对比度负性液晶组合物及其应用
CN114540043A (zh) 一种含三联苯的负性液晶组合物及其应用
CN117917459A (zh) 一种含有二苯并噻吩化合物的液晶组合物及其应用
CN115651669A (zh) 一种负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN115651668A (zh) 向列相液晶组合物及其应用
CN116004252A (zh) 一种负介电各向异性的液晶组合物及其应用
CN113122270A (zh) 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant