CN115651668A - 向列相液晶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种向列相液晶组合物及其应用。所述液晶组合物包含以下组分：至少一种通式(I)所示结构的化合物；至少一种通式(M)所表示的介电负性化合物；至少一种通式(N)所表示的化合物；至少一种通式(D)所示的化合物；所述通式(I)具体为：
所述通式(M)具体为：
所述通式(N)具体为：
所述通式(D)具体为：
Description
技术领域
本发明属于液晶材料领域，尤其是指一种向列相液晶组合物及其应用。
背景技术
利用液晶化合物的折射率各向异性、介电各向异性等制得的这些液晶显示元件被广泛用于电视、监视器等显现设备中。其中负性液晶显示器具有高的对比度以及良好的视角特性而广受欢迎，VA面板非常适合黑色内容和场景，具有非常高的对比度和深黑色。近年来，随着显示应用的而不断增加，诸如电竞等显示设备对显示时间的需求仍然不断提高，与较低的刷新率相比，高的刷新率例具有一些运动清晰度优势，但在响应时间太慢，无法跟上高刷新频率显示器的需求，因此改进响应时间的需求仍然很迫切。另外，必须保持良好的低温稳定性等性能，因而需要提供一种响应迅速且低温性能稳定的液晶材料。
为了将液晶组合物用于液晶显示元件，必须减少显示品质不良。特别地，用于由TFT元件等驱动的有源矩阵驱动液晶显示元件的液晶组合物中，有必要具有高比电阻值或者高电压保持率。另外，在光、热等外部剌激下稳定也是必要的。另外，未来提高液晶显示元件中液晶材料的预倾角。从而达到的快速响应的效果，开发了PSVA模式液晶显示元件，但是这些显示元件的特征是在液晶组合物中添加可聚合单体，通常情况下，需要通过紫外线的照射，使可聚合单体固化。因此，会出现以下技术问题:在添加对光稳定性差的成分的情况中，会导致比电阻值或者电压保持率降低，根据情况的不同会同时引发滴下痕迹的产生，由于显示不良而造成液晶显示元件的合格率恶化。
由此，需要开发一种在维持高速应答性能等作为液晶显示元件而要求的特性、性能的同时，对光、对热的稳定性高，另外不容易发生残像。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了向列相液晶组合物及其应用。本发明所述液晶组合物具有负的介电各向异性。本发明公开了一种液晶组合物，此类液晶组合物用作液晶材料旋转粘度低，可以缩短响应时间，同时组分之间相互溶解性好，改善低温性能。
本发明第一个目的在于提供一种液晶组合物，包含以下组分：
(1)至少一种通式(I)所示结构的化合物；
(2)至少一种通式(M)所表示的介电负性化合物；
(3)至少一种通式(N)所表示的化合物；
(4)至少一种通式(D)所示的化合物；
所述通式(I)具体为：
RA1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基或2-12个碳原子的烯基；
L1表示1-5个碳原子的烷基；
ZA1表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
m表示0或1；
所述通式(M)具体为：
RM1、RM2彼此独立地表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基；
ZM表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
m表示0、1或2；
所述通式(N)具体为：
RC1、RC2彼此独立地表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
c、d各自独立地表示0，1，2；
ZC1、ZC2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
所述通式(D)具体为：
其中RD1、RD2彼此独立地表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基或2-12个碳原子的烯基。
在本发明的一个实施例中，所述的液晶组合物中，按质量百分比计数，通式(I)所示的化合物的含量为0.001-1％，通式(M)所示的化合物的含量为1-50％，通式(N)所示的化合物的含量为1-60％，通式(D)所示的化合物的含量为1-60％。
本发明的另一个实施例中，所述通式(I)的化合物选自下列化合物中的一种或多种：
进一步地，所述通式(I)的化合物选自下列化合物中的一种或多种：
在本发明的技术方案中，所述液晶组合物中式(I)的化合物的质量百分含量为0.001～1％，优选为0.001～0.5％，进一步优选为0.001～0.2％。具体为0.002％、0.004％、0.005％、0.007％、0.009％、0.01％、0.02％、0.03％、0.04％、0.05％、0.06％、0.07％、0.08％、0.09％、0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％或0.9％以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
在本发明的一个实施例中，所述通式(M)的化合物选自下列化合物中的一种或多种：
进一步的，所述通式(M)的化合物选自下列化合物中的一种或多种：
相对本发明的液晶组合物的总重量，通式(M)的化合物的重量百分比的下限值为1％、1.5％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、12％、14％、16％、20％、22％、24％或26％；相对于本发明的液晶组合物的总重量，通式(M)的化合物的重量百分比的上限值为50％、48％、45％、40％、38％、35％、30％、28％、26％、24％、20％、18％、16％、15％、14％、12％或10％。
在本发明的一个实施例中，所述通式(N)的化合物选自N-A～N-L的化合物中的一种或多种：
进一步的，所述通式(N)的化合物选自以下化合物中的一种或多种：
相对本发明的液晶组合物的总重量，通式(N)的化合物的重量百分比的下限值为1％、1.5％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、12％、14％、16％、20％、22％、24％或26％；相对于本发明的液晶组合物的总重量，通式(N)的化合物的重量百分比的上限值为60％、58％、56％、54％、52％、50％、48％、45％、40％、38％、35％、30％、28％、26％、24％、20％、18％、16％、15％、14％、12％或10％。
在本发明的一个实施例中，所述通式(D)所示的化合物中一种或多种:
相对本发明的液晶组合物的总重量，通式(D)的化合物的重量百分比的下限值为1％、1.5％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、12％、14％、16％、20％、22％、24％或26％；相对于本发明的液晶组合物的总重量，通式(D)的化合物的重量百分比的上限值为60％、58％、56％、54％、52％、50％、48％、45％、40％、38％、35％、30％、28％、26％、24％、20％、18％、16％、15％、14％、12％或10％。
在本发明的一个实施例中，所述液晶组合物还包括通式(P)所示的化合物中一种或多种，
Z4、Z5各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
p、q各自独立地表示0-4的整数；
P1和P2各自独立地表示可聚合基团；
Sp1和Sp2各自独立地表示间隔基团或单键。
在本发明的一个实施例中，所述通式(P)所示的化合物的含量为0.001-5wt％。优选地，通式P的化合物占液晶组合物的重量百分比为0.1％～2％；进一步优选地，通式P的化合物占所述液晶组合物的重量百分比为0.25％～0.35％。具体为0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.15％、0.2％、0.25％、0.3％、0.35％、0.4％、0.45％等。
进一步的，所述通式(P)所示的化合物中一种或多种：
进一步的，所述通式(P)所示的化合物中一种或多种：
在本发明的一个实施例中，所述液晶组合物还包括通式(IV)所示结构的化合物中的一种或多种：
其中，R1、R2彼此独立地表示C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基；
或，所述C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基中的至少一个氢原子彼此独立地被卤素取代；
或，所述C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基中的一个-CH2-或至少两个不相邻的-CH2-彼此独立地被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-以不直接相连的方式取代；
X1、X2彼此独立地表示-F、-CF3。
在本发明的一个实施例中，所述通式(IV)的化合物占液晶组合物总重量的0.1-20％，例如1％、2％、4％、6％、8％、10％、12％、14％、16％、18％、20％等，进一步优选地，所述通式IV的化合物占液晶组合物总重量的3-20％。
进一步的，所述通式(IV)所示的化合物中一种或多种：
在本发明的一个实施例中，所述液晶组合物还包括掺杂剂，所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；更优地，所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0-1％。
在本发明的一个实施例中，所述掺杂剂选自以下化合物中一种或多种：
本发明的第二个目的在于提供所述的液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用。
在本发明的一个实施例中，所述的液晶显示装置为VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。本发明的液晶组合物可应用于液晶显示装置中，优选在VA、MVA、PVA、PSVA等VA类液晶显示装置和/或IPS、FFS模式液晶显示装置中的应用，更优选在MVA、PVA、PSVA模式液晶显示器中的应用。
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：
本发明所述液晶组合物用作液晶材料旋转粘度低，同时组分之间相互溶解性好，改善低温性能，用在显示元件中可以缩短响应时间，通式不发生残像，显示不良等现象。
本发明所述液晶组合物具有稳定的化学和物理性质，具有良好的低温互溶性，弹性常数大，介电各向异性和折射率各向异性适中，具有广泛应用性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
为便于表达，以下各实施例中，液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示。
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下化合物为例：
用表1的代码表示，为3CPWO2,3代表环己基，C代表环己烷，P代表-1.4-二苯基，W代表2，3-二氟苯，4代表丁基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp(℃)：清亮点(向列-各向同性相转变温度)；
Δn：折射率各向异性(589nm，25℃)；
Δε：介电各向异性(1KHz，25℃)；
t(ms)：响应时间(25±0.5℃)；将液晶填充于两片玻璃基板之间，以LCT-5016测
t＝ton+toff：ton表示相对透过率从10％变化到90％所需的时间，toff表示相对透过率从90％变化到10％所需的时间；
γ1：表示在25℃下测得的旋转粘度[mPa·s]，其通过旋转法在磁场中测得；
其中，Δε＝ε||-ε⊥，其中，ε||为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz。
LTS：低温存储稳定性，液晶混合物存于玻璃瓶中，在低温条件下储存。
K11：展曲弹性常数；
K33：弯曲弹性常数。
VHR:电压保持率，将液晶填充于两片玻璃基板之间，用TOYO LCM-2测得，电压保持率越高，说明液晶显示元器件中的可移动离子越少，液晶显示元器件越具有良好的稳定性。
对比例1：按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表2所示。
表2
| 组分 | 百分比 | 性能 | 参数 |
| 3CCWO2 | 7 | Cp(℃) | 77.5 |
| 4CCWO2 | 9 | Δn | 0.119 |
| 2CPWO2 | 9 | Δε | -3.2 |
| 3CPWO2 | 11 | γ1 | 76 |
| 3PWO2 | 10 | t(ms) | 16 |
| 3CCPO1 | 5 | 低温储存 | -20℃10天未结晶 |
| 3CPP2 | 7 | ||
| 3CC2 | 22 | ||
| 4CC3 | 6 | ||
| 3PPWO2 | 4 | ||
| 4PWO2 | 11 | ||
| 总计 | 100 |
实施例1：
向上述对比例1中额外加入了0.03wt％的化合物I-1。
对比例2：
按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表3所示。
表3
实施例2：
向上述对比例2的化合物中额外添加0.1wt％的化合物I-2。
实施例3：按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表4
额外添加了0.005wt％的化合物I-3。
实施例4：
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表5所示。
表5
额外添加了0.04％的化合物I-4
实施例5：
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表6
额外添加了0.05％的化合物I-3。
实施例6：
按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表7所示。
表7
额外添加了0.2wt％的化合物I-6。
实施例7：按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表8
额外添加了0.5％的化合物I-3。
实施例8：
按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表9
额外添加了1wt％的化合物I-2。
实施例9：
按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表10
额外添加了0.04％的化合物I-9。
实施例10：
按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表11
额外添加了0.06wt％的化合物I-7。
实施例11：
按表中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示。
表12
额外添加了0.03wt％的化合物I-4。
实施例12：
按表13中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表13所示。
表13
额外添加了0.2wt％的化合物I-9。
对比例3：
按表14中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表14所示。
表14
实施例13：向上述对比例3的混合物中额外添加了0.1wt％的化合物I-10，0.29wt％的化合物P-5。
实施例14：
按表15中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表15所示。
表15
额外添加了0.03wt％的化合物I-11，0.32％的化合物P-12。
实施例15：
按表16中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表16所示。
表16
额外添加了0.02wt％的化合物I-11，0.3wt％的化合物P-1。
测试例
将上述液晶组合物制得的液晶元器件使用UV光5mw/cm2照射2000s，然后继续在60℃条件下烘烤，300小试，分别测试电压保持率：
表17
| VHR 5V，6Hz | 初始 | UV后 | 60℃ 300h |
| 实施例1 | 94.93 | 95.66 | 96.34 |
| 实施例2 | 96.05 | 95.93 | 96.52 |
| 实施例3 | 95.43 | 95.56 | 96.37 |
| 实施例4 | 95.52 | 95.61 | 96.28 |
| 实施例5 | 95.53 | 95.54 | 96.11 |
| 实施例6 | 95.73 | 95.8 | 96.13 |
| 实施例5 | 95.32 | 95.35 | 96.04 |
| 实施例6 | 95.41 | 95.56 | 96.26 |
| 实施例9 | 95.55 | 95.61 | 96.28 |
| 实施例10 | 95.49 | 95.53 | 96.39 |
| 实施例11 | 95.24 | 95.33 | 96.33 |
| 实施例12 | 95.26 | 95.31 | 96.27 |
| 实施例13 | 95.34 | 95.37 | 96.49 |
| 实施例14 | 95.47 | 95.55 | 96.19 |
| 实施例15 | 95.58 | 95.62 | 96.07 |
| 对比例1 | 94.46 | 92.22 | 89.45 |
| 对比例2 | 95.88 | 91.07 | 88.63 |
| 对比例3 | 95.32 | 90.28 | 87.22 |
实施例1-15以及对比例1-3可知相对于本发明液晶组合物具有非常低的旋转粘度，具有短响应时间、同时具有好的相性能和好的低温性能的液晶混合物。所得的液晶组合物用于液晶显示装置中可以有效提升液晶显示器的相应速度。同时制得的液晶显示元器件经过紫外光照射和长时间加热后，表现出良好的稳定性。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种向列相液晶组合物，其特征在于，包含以下组分：
(1)至少一种通式(I)所示结构的化合物；
(2)至少一种通式(M)所表示的介电负性化合物；
(3)至少一种通式(N)所表示的化合物；
(4)至少一种通式(D)所示的化合物；
所述通式(I)具体为：
RA1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基或2-12个碳原子的烯基；
L1表示1-5个碳原子的烷基；
ZA1表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、
-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
m表示0或1；
所述通式(M)具体为：
RM1、RM2彼此独立地表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基；
ZM表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
m表示0、1或2；
所述通式(N)具体为：
RC1、RC2彼此独立地表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
c、d各自独立地表示0，1，2；
ZC1、ZC2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
所述通式(D)具体为：
其中RD1、RD2彼此独立地表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基或2-12个碳原子的烯基。
2.根据权利要求1所述的向列相液晶组合物，其特征在于，所述通式(I)的化合物选自下列化合物中的一种或多种：
3.根据权利要求1所述的向列相液晶组合物，其特征在于，所述通式(M)的化合物选自下列化合物中的一种或多种：
4.根据权利要求1所述的向列相液晶组合物，其特征在于，所述通式(N)的化合物选自N-A～N-L的化合物中的一种或多种：
5.根据权利要求1所述的向列相液晶组合物，其特征在于，所述的液晶组合物中，按质量百分比计数，通式(I)所示的化合物的含量为0.001-1％，通式(M)所示的化合物的含量为1-50％，通式(N)所示的化合物的含量为1-60％，通式(D)所示的化合物的含量为1-60％。
6.根据权利要求1中所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括通式(P)所示的化合物中一种或多种，
Z4、Z5各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
p、q各自独立地表示0-4的整数；
P1和P2各自独立地表示可聚合基团；
Sp1和Sp2各自独立地表示间隔基团或单键。
7.根据权利要求6所述的向列相液晶组合物，其特征在于，所述通式(P)所示的化合物的含量为0.1-3wt％。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的向列相液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括通式(IV)所示结构的化合物中的一种或多种：
其中，R1、R2彼此独立地表示C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基；
或，所述C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基中的至少一个氢原子彼此独立地被卤素取代；
或，所述C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基中的一个-CH2-或至少两个不相邻的-CH2-彼此独立地被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-以不直接相连的方式取代；
X1、X2彼此独立地表示-F、-CF3；
所述通式(IV)所示的化合物的含量为0.1-20wt％。
9.权利要求1-8中任一项所述的向列相液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的液晶显示装置为VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。
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