KR20150070027A - 액정 매질 - Google Patents

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KR20150070027A
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alkyl
carbon atoms
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compounds
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KR1020140180441A
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그라치아노 아르체티
이즈미 사이토
로코 포르테
티모 위벨
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 함유하는 극성 화합물들의 혼합물을 기제로 한 액정 매질, 및 LC 혼합물의 특히 자가-정렬 VA 모드를 위한 전기-광학 디스플레이에서의 용도에 관한 것이다:
Figure pat00228

상기 식에서, R1, 고리 A1, L1, L2, L3, L4, L5, L6, L7, L8, Z1 및 m은 제 1 항에 기재된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 특히 VA- 및 PS-VA 제품을 위한 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
자가-정렬 첨가제는 하기 화학식 I의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00001
상기 식에서,
R1은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
Figure pat00002
, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 추가로, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
Figure pat00003
는
Figure pat00004
를 나타내고,
Z1은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -C2F4-, -CHFCHF, -CH2CHF-, -CFHCF2-, -CF2CHF-, -CHFCH2-, -CH2CF2O-, -CH=CHCH2O-를 나타내고,
L1 내지 L8은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이지만, L1 내지 L8 중 적어도 하나는 1 내지 8개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다.
이러한 유형의 매질은 특히 ECB 효과를 기초로 하는 능동-매트릭스 어드레싱 특성을 갖는 전자-광학 디스플레이에 사용될 수 있다.
전기적으로 조절된 복굴절률, ECB 효과 또는 DAP(배향된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기재되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912]). 이 이후에 문헌[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193] 및 [G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44(1973), 4869]이 공개되었다.
문헌[J. Robert and F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers(1980), 30); J. Duchene(Displays 7(1986), 3)] 및 [H. Schad(SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244)]은 ECB 효과에 기초한 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하도록, 액정 상이 높은 값의 탄성 상수 K3/K1의 비, 높은 값의 광학 이방성 △n 및 -0.5 이하 값의 유전 이방성 △ε을 가져야 한다는 것을 보여준다. ECB 효과에 기초한 전기-광학 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지 배향(homeotropic edge alignment)(VA 기술 = v ertically a ligned)을 가진다.
ECB 효과를 이용한 디스플레이, 예를 들면 MVA(multi-domain vertical alignment)(예컨대, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1:"MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9] 및 [Liu, C.T. et al., Paper 15.1:"A 46-in TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750-753]), PVA(patterned vertical alignment)(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4:"Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763]), ASV(advanced super view)(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2:"Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757]) 방식의 소위 VAN(vertically aligned nematic) 디스플레이는 IPS(in-plane switching) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3:"An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759]) 및 오랫동안 공지된 TN(twisted nematic) 디스플레이뿐만 아니라, 특히 텔레비전 분야에서 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 이상의 최근 유형 중 하나로서 수립되었다. 이 기술들은 예를 들어 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6:"Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26] 및 [Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7:"LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 - M-7/32])에서 일반적인 형태로 비교된다. 예를 들어, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1:"A 57-in Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109]의 오버-드라이브(over-drive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대 ECB 디스플레이의 응답 시간의 달성은 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히 그레이 쉐이드(grey shade)의 변환시 비디오-호환 응답 시간의 달성은 여전히 만족스럽게 해결되지 않은 문제점이다.
전기-광학 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 응용은 다수의 요건을 충족시켜야 하는 LC 상을 요구한다. 습기, 공기 및 물리적 영향에 대한 화학적 내성, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선, 및 직류 및 교류 전계가 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 유용한 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서의 액정 메조상(mesophase)을 가질 것이 요구된다.
액정 메조상을 갖는 공개된 일련의 화합물은 이러한 모든 요건을 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물의 혼합물이 제조되어 LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 얻을 수 있다. 그러나, 큰 음의 유전 이방성 및 충분한 장기 안정성을 갖는 액정 물질을 얻을 수 없기 때문에 이러한 방법으로 최적의 상을 용이하게 제조할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 각각의 픽셀을 각각 전환시키기 위해 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이후 하기와 같이 2가지 유형으로 구별될 수 있는 "능동 매트릭스"란 용어가 사용된다:
1. 규소 웨이퍼 기판상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터
2. 유리 플레이트 기판상의 박막 트랜지스터(TFT).
제 1 유형의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈식 어셈블리는 결합의 문제를 초래하기 때문에 기판 물질로서의 단결정질 규소의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
보다 유망한 바람직한 제 2 유형의 경우, 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
이 두 가지 기술은 예를 들어 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비결정 규소에 기초한 TFT로 구분된다. 후자 기술은 세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 갖는다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고 실제로 이미지에 악영향이 없다. 이러한 기술은 또한 풀-컬러(full-colour) 구현가능한 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 요소가 각각의 전환가능한 픽셀의 반대쪽에 있도록 배열된다.
용어 "MLC 디스플레이"는 통합된 비선형 요소를 가진 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 외에 또한 수동 매트릭스를 가진 디스플레이(PM 디스플레이)를 다룬다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구성에서의 고정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분한 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서 여러 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris]; 및 [STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145ff., Paris]). 저항이 감소하는 경우, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 악화된다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용기간에 걸쳐 강하되기 때문에, 오랜 작동기간 동안 허용가능한 저항값을 가져야 하는 디스플레이에서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
따라서, MLC 디스플레이는 다양한 그레이(grey) 쉐이드가 생성될 수 있도록 매우 높은 비저항과 동시에 큰 작동-온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압을 가질 것이 계속적으로 요구된다.
빈번하게 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 상대적으로 높은 시야각 의존성 및 이러한 디스플레이에서의 그레이 쉐이드의 생성의 곤란성에 기인한다.
VA 디스플레이는 상당히 더 좋은 시야각 의존성을 가지고, 따라서 텔레비전 및 모니터에 주로 사용된다. 그러나, 여기서도 특히 60 Hz를 초과하는 프레임 속도(상 변화 주파수/반복 속도)를 갖는 텔레비전을 사용하는 경우에 여전히 개선되어야 하는 것은 응답 시간이다. 그러나, 이와 동시에, 예를 들어 저온 안정성과 같은 특성이 손상되어서는 안 된다.
액정(LC) 혼합물의 신뢰성은 오늘날의 LCD 산업에서 주요한 이슈 중 하나이다. 주요 양태는 LCD의 백라이트 유닛으로부터 방출된 빛에 대한 액정 분자의 안정도이다. LC 물질의 광 유도된 반응은 잔상으로 알려진 디스플레이 결함을 유발시킬 수 있다. 이는 LCD의 수명을 매우 감소시키고, LCD 산업에서의 주요 신뢰성 기준 중 하나이다.
예를 들어, 알켄일-잔기를 갖는 LC 물질을 함유하는 액정 혼합물은 종종 장기간의 백라이트 조사(irratiation) 동안 몇몇 종류의 열화(degradation)를 보여준다. 이 열화는, 한정된 시간 동안 백라이트 조사된 LC 혼합물의 전압 보유율(VHR)을 측정함으로써 관측될 수 있다.
또한, 특히 PS-VA 기술에 있어, 반응성 메소젠(RMs)의 경화에 필요한, UV-광과 같은 다른 종류의 조사는, 시험셀 또는 디스플레이의 VHR 값의 감소를 야기할 수 있다. 이 효과를 감소시키기 위한 차단-필터의 사용은 적용가능성이 한정되어있다. 경화-광의 파장을 증가시킴으로써, VHR 값은 증가되지만, 동시에 RM의 반응 속도는 감소하고, 이 효과는 LCD 산업의 필요 조건을 충족시키지 못한다.
따라서, LC 혼합물의 광 유도된 열화를 크게 감소시키는 해결책이 필요하다. 특히, LCD 성능 면에서, 더 빠른 스위칭 시간, 따라서 더 나은 동영상 성능을 달성하기 위하여 알켄일 측쇄를 포함하는 액정 화합물을 사용하려는 시도가 있다. 또한 3D 제품을 비롯하여 특히 LCD TC 트렌드가 더 높은 프레임 속도, 예컨대 200 Hz 이상으로 가는 추세가 명백하기 때문이다.
따라서, 본 발명은 ECB 효과에 기초하고 상기 기술한 단점을 갖지 않거나 매우 적은 정도로 갖는 특히 모니터 및 TV 제품, 특히 VA, PSA 및 PS-VA 제품에 사용되는 자가-정렬 첨가제 및 액정 혼합물을 제공하는 목적을 갖는다. 특히, 이는 또한 매우 높거나 매우 낮은 온도에서 작동하고, 짧은 응답 시간을 갖고 개선된 신뢰성 거동을 가지며, 특히 장시간의 작동 후에도 이미지 잔상이 전혀 없거나 현저히 감소된 모니터 및 텔레비전을 보장한다.
통상적인 VA-디스플레이에서, 폴리이미드(PI) 층이 LC의 필요한 호메오트로픽 배향을 유도하기 위해 필요하다. 이의 생산으로 인한 상당한 비용 이외에도, PI 및 LC 사이의 불량한 상호작용은 종종 VA-디스플레이의 전기 저항의 감소를 유발한다. 따라서 디스플레이의 전반적인 스위칭 양태의 희생(예컨대, 더 긴 스위칭 시간)으로, 유용한 LC 분자의 수가 상당히 감소한다. 따라서 PI를 제거하면서 필요한 호메오트로픽 배향을 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 LC 매질이 LC 디스플레이, 특히 임의의 배향 층(폴리이미드 층)이 없는 디스플레이에 사용되는 경우, 상기 및 다른 목적이 달성될 수 있는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은, 화학식 I의 화합물 및 열화가 개선되고 바람직하게는 유전적으로 음의 이방성(△ε)을 갖는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 액정 매질에 관한 것이다.
이러한 종류의 혼합물은 어떠한 배향 층도 포함하지 않는 디스플레이에서 사용하기에 매우 적절하다. 액정 디스플레이 소자는, 일반적으로, 이의 액정 분자가 미리 결정된 방향으로 배향되고 배향 필름이 액정 혼합물 쪽에서 각각의 기판에 형성되는 방식으로, 액정 혼합물이 한 쌍의 절연 기판, 예를 들어 유리 기판 사이에 밀봉되어 있는 구조를 갖는다. 배향 필름의 물질로서, 거의 폴리이미드(PI)가 사용된다. LC 분자의 호메오트로픽 배향은 특히 PVA, PS-VA, VA 등과 같은 LC 모드에 필요하고, 배향 필름 없이 자가-정렬 첨가제의 사용에 의해 달성될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물은, 아무런 자가-정렬 첨가제가 없는 LC 혼합물에 비하여 개선된 광 및 온도 안정성을 보여준다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 혼합물은 하나 이상의 자가-정렬 첨가제 및 하나 이상의 중합가능한 화합물(또한 반응성 메소젠(RM)으로 불림)을 포함한다. 이러한 종류의 LC 혼합물은 PI-부재 PS-VA 디스플레이에 매우 적합하다. 자가-정렬 첨가제에 의해 LC 분자의 정렬이 유도될 수 있고, 유도된 배향(선경사)은, 다중도메인 스위칭에 적합한 조건하에서 RM의 중합에 의해 추가로 조정되거나 안정화될 수 있다. UV-경화 조건을 조정함으로써, 하나의 단일 단계로 SWT 및 명암비를 동시에 개선할 수 있다. 광 스트레스(UV-경화 및 백라이트 (BLT) 모두) 이후 혼합물(VHR)의 신뢰성은, "전형적인" PI-코팅된 시험 셀 내에 충전된 임의의 자가-정렬 첨가제가 없는 LC 혼합물에 비하여 개선된다. 또한, UV-경화는, RM의 중합이 여전히 적절히 빠르고 VHR 값이 허용가능한 수준에 있는 파장에서, 차단 필터를 사용하여 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 80℃ 이상의 등명점, 매우 유리한 값의 용량 역치, 비교적 높은 값의 보전율과 동시에 -20℃ 내지 -30℃에서 매우 양호한 저온 안정성뿐만 아니라 매우 낮은 회전 점도 및 짧은 응답 시간을 갖는 매우 넓은 네마틱 상 범위를 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은, 회전 점도(γ1)를 개선할 뿐만 아니라, 응답 시간을 개선하기 위한 비교적 높은 값의 탄성 상수 K33가 관찰될 수 있다는 점에 특징이 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 몇몇 바람직한 실시양태는 하기와 같다.
화학식 I의 화합물에서, R1은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, n-C6H13 또는 CH2C(C2H5)C4H9, 또한 알켄일옥시, 특히 OCH2CH=CH2, OCH2CH=CHCH3, OCH2CH=CHC2H5, 알콕시, 특히 OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC5H11 및 OC6H13를 나타낸다.
화학식 I의 화합물에서, Z1은 바람직하게는 단일 결합, -C2H4- 또는 -CH2O-를 나타낸다. 특히 바람직한 실시양태에서, Z1은 단일 결합을 나타낸다.
화학식 I의 화합물에서, L1 -8은 각각 독립적으로 H 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, L1 -8 중 단지 1 또는 2개만이 알킬을 나타내고, L1 -8 중 나머지 치환체는 H를 나타낸다. 또 하나의 바람직한 실시양태에서, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 가장 바람직하게는 H를 나타낸다.
m은 바람직하게는 2 또는 3이다.
고리 A는 바람직하게는 1,4-사이클로헥실렌 고리 또는 1,4-페닐렌 고리를 나타낸다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 부분 화학식 I-1 내지 I-9의 화합물이다:
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 식에서,
R1, Z1 및 m은 상기 제시된 의미를 갖고, 알킬 및 알킬*는 각각 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, 알킬 및 알킬*는 각각 독립적으로 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 가장 바람직하게는 C2H5 또는 n-C3H7을 나타낸다.
화학식 I 및 화학식 I의 부분 화학식에서, R1은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 매우 특히 하기 부분 화학식 I-1a 내지 I-9a의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 함유한다:
Figure pat00007
상기 식에서,
알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 바람직하게는 C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, n-C6H13 또는 n-C7H15을 나타내고, 가장 바람직하게는 알킬은 n-C5H11을 나타낸다.
특히 바람직한 혼합물은 하기 부분 화학식 I-1a-1 내지 I-9a-5의 화합물을 함유한다:
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
바람직한 LC 혼합물은 하나 이상의 화학식 I의 자가-정렬 첨가제 및 하나 이상의 화학식 A의 자가-정렬 첨가제를 함유한다.
Figure pat00032
상기 식에서,
R1은 청구항 제1항의 화학식 I에 대해 주어진 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다.
하기 화학식 A-1의 화합물이 특히 바람직하다.
Figure pat00033
상기 식에서,
알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다.
화학식 A의 화합물은 PCT/EP2013/003563으로부터 널리 공지되어 있다. 바람직한 범위에서, 화학식 A의 화합물은 전체 LC 혼합물을 기준으로 0.01 내지 5%의 농도로 사용된다.
화학식 I의 화합물은, 예컨대, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]과 같은, 유기 화학에 대한 표준 연구에 기술된 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 예를 들어 하기와 같이 제조될 수 있다:
반응식 1
Figure pat00034
본 발명에 따른 매질은, 바람직하게는 화학식 I-1 내지 I-9로부터 선택된, 바람직하게는 1개, 2개, 3개, 4개 또는 그 이상의, 바람직하게는 1개의 자가-정렬 첨가제를 포함한다.
바람직하게는 화학식 I의 자가-정렬 첨가제는, 혼합물 전체를 기준으로 액정 매질에 0.01 중량% 이상, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량% 이상의 양으로 사용된다. 특히 바람직한 것은, 하나 이상의 자가-정렬 첨가제, 특히 화학식 I-1 내지 I-9의 화합물 군으로부터 선택된 첨가제를 총 혼합물을 기준으로 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 1.0 내지 3 중량%로 포함하는 액정 매질이다.
바람직하게는 1.0 내지 3 중량%의 하나 이상의 화학식 I의 화합물의 사용은 디스플레이 업계에서 사용되는 기판 물질 및 통상적인 LC 두께( 3 내지 4 ㎛)에 대해 LC 층의 완전한 호메오트로픽 배향을 생성한다. 특수 표면 처리는 1.0 중량% 미만과 같은 양으로 화학식 I의 화합물의 양을 상당히 감소시킬 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 바람직한 실시양태는 하기 기재된 바와 같다:
a) 하기 화학식　IIA, IIB 및 IIC의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00035
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는 각각, 서로 독립적으로, H, 비치환되거나 CN 또는 CF3로 단일 치환되거나 할로겐으로 적어도 단일 치환된, 15 개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 또한 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
Figure pat00036
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
L1 -4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 OCHF2를 나타내고,
Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-을 나타내고,
(O)CvH2v +1은 OCvH2v +1 또는 CvH2v +1을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6을 나타낸다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, Z2는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 IIB의 화합물에서, Z2 및 Z2'는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는 각각 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11을 나타낸다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, L1, L2, L3 및 L4는 바람직하게는 L1　=　L2　=　F 및 L3　=　L4　=　F, 또한 L1　=　F 및 L2　=　Cl, L1　=　Cl 및 L2　=　F, L3　=　F 및 L4　=　Cl, L3　=　Cl 및 L4　=　F를 나타낸다. 화학식 IIA 및 IIB에서 Z2 및 Z2'는 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, 또한 -C2H4- 또는 -CH2O- 가교를 나타낸다.
화학식 IIB Z2　=　-C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2'는 바람직하게는 단일 결합이거나, Z2'　=　-C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)CvH2v + 1는 바람직하게는 OCvH2v +1, 또한 CVH2v + 1를 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)CvH2v + 1는 바람직하게는 CvH2v +1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, L3 및 L4 는 바람직하게는 각각 F를 나타낸다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 바람직한 화합물은 하기 기재되어 있다:
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 화학식 하나 이상의 IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-29, IIA-35, IIB-2, IIB-11, IIB-16 및 IIC-1의 화합물이다.
혼합물 중의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 양으로 포함한다:
Figure pat00048
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 상기 기재된 의미를 갖는다.
b) 하나 이상의 하기 화학식　III의 화합물을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
Figure pat00049
상기 식에서,
R31 및 R32는 각각, 서로 독립적으로, 12 개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
Figure pat00050
는
Figure pat00051
Figure pat00052
를 나타내고,
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, -CF=CF-를 나타낸다.
하기 화학식 III의 바람직한 화합물은 하기 기재되어 있다:
Figure pat00053
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6　개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IIIa 및/또는 화학식 IIIb의 화합물을 포함한다.
혼합물 중의 화학식 III의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.
c) 하기 화학식의 화합물을 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 총량으로 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00054
또한, 하기 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다:
Figure pat00055
d) 하나 이상의 하기 화학식 V-1 내지 V-9의 테트라사이클릭 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00056
Figure pat00057
상기 식에서,
R7 -10은 각각, 서로 독립적으로, 청구항 제7항에서 R2A에 대해 기재된 의미들 중 하나를 갖고,
w 및 x는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다.
하나 이상의 화학식 V-9의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
e) 하나 이상의 하기 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00058
상기 식에서,
R14 -19는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
z 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타내고,
x는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 바람직하게는 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
f) 하나 이상의 하기 화학식 T-1 내지 T-23의 불화된 터페닐 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 T-1 내지 T-23의 터페닐 화합물을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
특히 바람직한 화합물은 화학식 T-1, T-2, T-20, T-21 및 T-22의 화합물이다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는 각각의 경우에 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타낸다. 화학식 T-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬을 나타낸다. 화학식 T-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
터페닐은 바람직하게는 혼합물의 △n 값이 0.1 이상인 경우에 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 T-1 내지 T-23의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20 중량%로 포함한다.
g) 하나 이상의 하기 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00062
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
상기 혼합물 중의 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐의 총 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B-1 내지 B-3의 화합물 중에서, 화학식 B-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 바이페닐은 하기와 같다:
Figure pat00063
상기 식에서, 알킬*은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B-1a 및/또는 B-2c의 화합물을 포함한다.
h) 하나 이상의 하기 화학식 Z-1 내지 Z-9의 화합물을 포함하는 액정 매질:
Figure pat00064
Figure pat00065
상기 식에서, R 및 알킬은 상기 기재된 의미를 갖는다.
i) 하나 이상의 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물을 포함하는 액정 매질:
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
상기 식에서, R1 및 R2는 R2A로 기재된 의미를 갖는다. R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타낸다.
바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 O-1, O-3, O-4, O-5, O-9, O-13, O-14, O-15, O-16 및/또는 O-17의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 특히 바람직하게는 하기 화학식 O-9, O-15, O-16 및/또는 O-17의 화합물을, 특히 5 내지 30%의 양으로 포함한다.
바람직한 화학식 O-9 및 O-16의 화합물은 하기와 같다:
Figure pat00069
Figure pat00070
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 O-9a 및/또는 화학식 O-9b의 삼환 화합물을 하나 이상의 화학식 O-16a 내지 O-16d의 이환 화합물과 함께 포함한다. 화학식 O-9a 및/또는 O-9b의 화합물과 화학식 O-16a 내지 O-16d의 이환 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 총 비율은 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35 중량%이다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-9a 및 O-16a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00071
.
화학식 O-9a 및 O-16a의 화합물은 혼합물을 기준으로 혼합물 중에 바람직하게는 총 15 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 총 15 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 총 18 내지 22 중량%의 양으로 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-9b 및 O-16a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00072
화학식 O-9b 및 O-16a의 화합물은 혼합물을 기준으로 혼합물 중에 바람직하게는 총 15 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 총 15 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 총 18 내지 22 중량%의 양으로 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 3개의 화합물을 포함한다:
Figure pat00073
.
화학식 O-9a, O-9b 및 O-16a의 화합물은 혼합물을 기준으로 혼합물 중에 바람직하게는 총 15 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 총 15 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 총 18 내지 22 중량%의 양으로 존재한다.
j) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은, 예를 들면 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물과 같은 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질을 포함한다:
Figure pat00074
상기 식에서,
R1N 및 R2N은 각각, 서로 독립적으로, 청구항 제7항의 R2A에 대해 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는 각각, 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일결합을 나타낸다.
k) 바람직한 혼합물은, 하기 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물, 하기 화학식 CR의 크로만, 하기 화학식 PH-1 및 PH-2의 플루오르화된 펜안트렌, 하기 화학식 BF의 플루오르화된 다이벤조푸란의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, R2A에 기재된 의미를 갖고, c는 0, 1 또는 2이다.
본 발명에 따른 혼합물은 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2 및/또는 BF의 화합물을 바람직하게는 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15중량%의 양으로 포함한다. 특히 바람직한 화학식 BC 및 CR의 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5의 화합물이다:
Figure pat00076
Figure pat00077
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 1개, 2개 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함한다.
l) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 In의 인단 화합물을 포함한다:
Figure pat00078
상기 식에서,
R11, R12, R13은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고,
R12 및 R13은 추가로 H 또는 할로겐을 나타내고,
Figure pat00079
는
Figure pat00080
를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
R12 및/또는 R13이 할로겐을 나타내는 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다.
화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 기재된 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
.
특히 바람직한 것은 화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이다.
화학식 In 및 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에서 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량% 이상의 농도로 사용된다.
m) 바람직한 혼합물은 추가로 하나 이상의 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 포함한다:
Figure pat00084
Figure pat00085
상기 식에서,
R, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 청구항 제 7 항에서 R2A에 대해 기재된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고, s는 1 또는 2를 나타낸다.
특히 바람직한 것은 화학식 L-1 및 L-4, 특히 L-4의 화합물이다.
화학식 L-1 내지 L-11의 화합물은 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 5 내지 40 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 농도로 사용된다.
n) 바람직한 혼합물은 추가로 하나 이상의 하기 화학식 To-1 및 To-2의 톨란 화합물을 포함한다:
Figure pat00086
상기 식에서,
R1 및 R1 *는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
Figure pat00087
, -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 추가로, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
a는 0 또는 1이고,
L1 내지 L8은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl, CF3 또는 CHF2이고, 바람직하게는 H 또는 F이다.
화학식 To-1 및 To-2의 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물들이다:
Figure pat00088
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알콕시 또는 O-알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl, CF3 또는 CHF2이고, 바람직하게는 H 또는 F이다.
특히, 하기 화학식 To-1의 화합물이 바람직하다:
Figure pat00089
Figure pat00090
상기 식에서,
알킬, 알킬* 및 알콕시는 상기 기재된 의미를 갖는다.
o) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 P의 화합물을 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%의 양으로 함유한다:
Figure pat00091
.
특히 바람직한 혼합물의 개념이 하기에 기재된다(사용된 두문자는 하기 표 A에서 설명된다. 여기서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다).
바람직한 혼합물은 하기를 함유한다:
- 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 특히 1 내지 3 중량%의 양의, 하기 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 자가-정렬 첨가제:
Figure pat00092
,
- 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 10 내지 30% 농도의 화학식 CPY-n-Om, 특히 화학식 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 15 내지 50% 농도의 화학식 CY-n-Om, 바람직하게는 화학식 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및/또는 CY-5-O4의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5 % 초과, 특히 10 내지 30% 농도의 화학식 CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 10 내지 30% 농도의 화학식 CLY-n-Om, 바람직하게는 화학식 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및/또는 CLY-3-O3의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5% 초과, 특히 5 내지 25%의 화학식 CK-n-F, 바람직하게는 화학식 CK-3-F, CK-4-F 및/또는 CK-5-F의 화합물.
또한, 하기 혼합물 개념을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다(여기서 n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다):
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 10 내지 80% 농도의 화학식 CPY-n-Om 및 CY-n-Om의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 10 내지 70% 농도의 화학식 CPY-n-Om 및 CK-n-F의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 혼합물 전체를 기준으로 10 내지 80%의 농도의, CPY-n-Om 및 CLY-n-Om의 화합물,
및/또는
- 바람직하게는 혼합물 전체를 기준으로 1 내지 20%의 농도의, PYP-n-m의 화합물, 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개,
및/또는
- 바람직하게는 혼합물 전체를 기준으로 1 내지 20%의 농도의, PY-n-Om의 화합물, 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개.
본 발명은 또한 청구항 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는 것을 특징으로 하는 (ECB, VA, PS-VA, PSA에 기초한) 수동- 또는 능동-매트릭스 어드레싱 특성을 갖는 전기-광학 디스플레이, 바람직하게는 PI-부재 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 90℃ 이상의 네마틱 상을 갖는다.
본원에서 "네마틱 상을 갖는"이라는 표현은, 한편으로는 스메틱 상 및 결정화가 상응하는 저온에서 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 가열 시에도 여전히 네마틱 상으로부터 등명화가 일어나지 않는 것을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되고, 100 시간 이상 동안 전기-광학 용도에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서 저장하여 확인한다. 상응하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000 시간 이상인 경우, 매질은 이 온도에서 안정한 것으로 간주한다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500 시간 및 250 시간이다. 고온에서, 등명점은 모세관에서 통상적인 방법에 의해 측정된다.
액정 혼합물은 바람직하게는 60 K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 ㎟·s-1 이하의 유동 점도(γ20)를 갖는다.
액정 혼합물에서의 복굴절율 Δn의 값은 일반적으로 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -2.5 내지 -6.0의 Δε을 가지며, 여기서 Δε은 유전 이방성을 나타낸다. 20℃에서의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 165 mPa·s 이하, 특히 140 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 문턱 전압 값(V0)을 갖는다. 이는 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V 범위, 특히 바람직하게는 2.5 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.3 V 이하이다.
본원에서 "문턱 전압"이라는 용어는, 달리 명시되지 않는 한, 프레드릭스 문턱값(Freedericks threshold)으로서 공지된 용량성 문턱값(V0)에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 전압 보전율 값을 갖는다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질은, 보다 높은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 보전율을 보이며, 그 역도 성립된다.
본원에서, "양의 유전율을 갖는 화합물"이라는 용어는, Δε > 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, "중성 유전율을 갖는 화합물"이라는 용어는, -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, "음의 유전율을 갖는 화합물"이라는 용어는, Δε < - 1.5를 갖는 화합물을 의미한다. 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 상기 화합물을 용해시키고, 각 경우에서 1 kHz에서 수직 및 수평 표면 정렬을 갖는 20 ㎛의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 생성된 혼합물의 전기용량을 측정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 조사된 개별 액정 혼합물의 용량성 문턱값보다 항상 낮다.
본원에서 제시된 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.
본 발명에 따른 혼합물은 모든 VA-TFT 제품, 예컨대 VAN, MVA, (S)-PVA, ASV, PSA(중합체-지속된 VA) 및 PS-VA(중합체-안정화된 VA)뿐만 아니라, PM-VA 제품, 예컨대 차 네비게이션 및 백색 시장에 적합하다.
본 발명에 따른 디스플레이에서의 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로 그 자체가 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진 2개의 성분 A 및 B를 포함한다.
성분 A는 상당한 음의 유전 이방성을 가지며, -0.5 이하의 유전 이방성을 네마틱 상에 제공한다. 바람직하게는 성분 A는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 이외에, 바람직하게는 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물 또는 화학식 III의 화합물을 포함한다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히 60 내지 100%이다.
성분 A의 경우, 바람직하게는 -0.8 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 그 이상)의 개별 화합물이 선택된다. 이 값은 보다 음의 값이고, 전체 혼합물 중 A의 비율보다 작아야 한다.
성분 B는 현저한 네마토젠성(nematogeneity)이고, 20℃에서 30 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는다.
성분 B에서 특히 바람직한 개별 화합물은 20℃에서 18 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 12 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는 극히 낮은 점도의 네마틱 액정이다.
성분 B는 모노트로픽(monotropic) 또는 에난시오트로픽(enantiotropic) 네마틱이고, 스멕틱 상을 갖지 않으며, 매우 저온으로 하강 시 액정 혼합물에서 스멕틱 상의 발생을 방지한다. 예를 들어, 높은 네마토젠성의 다양한 물질이 스멕틱 액정 혼합물에 첨가되는 경우, 이들 물질의 네마토젠성은 성취되는 스메틱 상의 억제 정도를 통해 비교될 수 있다.
상기 혼합물은 임의적으로 Δε≥ 1.5의 유전 이방성을 갖는 화합물을 포함하는 성분 C를 또한 포함할 수 있다. 이런 소위 양성 화합물은 일반적으로 혼합물을 기준으로 총 20 중량% 이하의 양으로 음의 유전 이방성 혼합물 중에 존재한다.
다수의 적합한 물질이 문헌들로부터 당업자에게 공지되어 있다. 특히 바람직한 화합물은 화학식 III의 화합물이다.
또한, 이들 액정 상은 또한 18종 초과의 성분, 바람직하게는 18 내지 25종의 성분을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하며, 바람직하게는 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC, 임의적으로는 화학식 III의 화합물을 바람직하게는 4 내지 15종, 특히 5 내지 12종, 특히 바람직하게는 10종 미만으로 포함한다.
화학식 I의 화합물, 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물 및 임의적으로 화학식 III의 화합물 이외에, 다른 성분들이 또한 예컨대 혼합물의 총 45% 이하, 바람직하게는 총 35% 이하, 특히 총 10% 이하의 양으로 존재할 수도 있다.
다른 성분들은 바람직하게는 네마틱 또는 네마토젠성 물질, 특히 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 임의적으로는 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터 부류로부터의 공지된 물질로부터 선택된다.
이런 유형의 액정 상의 성분으로 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV인 것을 특징으로 할 수 있다:
R20-L-G-E-R21 IV
상기 식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-이치환된 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀸아졸린 및 테트라하이드로퀸아졸린으로 형성된 기로부터의 탄소환형 또는 헤테로환형 고리 시스템을 나타내고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S-, -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF2O-, -CF=CF-, -OCF2- -OCH2-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- 또는 C-C 단일 결합을 나타내고,
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN을 나타내고,
R20 및 R21은 각각 탄소수 18 이하, 바람직하게는 8 이하의 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내거나, 다르게는 이들 라디칼 중 하나가 CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl 또는 Br을 나타낸다.
이들 화합물 중 대부분에서, R20 및 R21은 서로 상이하고, 이들 라디칼 중 하나는 보통 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기들의 다른 변이체가 또한 일반적이다. 많은 이러한 물질 또는 이들의 혼합물은 상업적으로 입수가능하다. 모든 이러한 물질은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 VA 혼합물이, 예를 들면 H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위원소로 대체된 화합물을 또한 포함할 수 있다는 것은 당업자에게 자명하다.
중합가능한 화합물, 소위 반응성 메소젠(RM), 예를 들어 미국 특허 제 6,861,107 호에 개시된 것들이 혼합물을 기준으로 0.1 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 또한 첨가될 수 있다. 이들 혼합물은 또한 예를 들면 미국 특허 제 6,781,665 호에 기재된 개시제를 임의적으로 포함할 수도 있다. 개시제, 예를 들어 시바의 이가녹스-1076이, 바람직하게는 0 내지 1%의 양으로 상기 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물에 첨가된다. 이 유형의 혼합물은 소위 중합체-안정화된 VA 방식(PS-VA) 또는 PSA(중합체-지속된 VA)에 사용될 수 있고, 여기서 반응성 메소젠의 중합은 액정 혼합물에서 일어나는 것으로 의도된다. 이에 대한 전제조건은 상기 액정 혼합물이 그 자체로 어떠한 중합성 성분도 포함하지 않는 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 중합가능한 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
상기 식에서,
RMa 및 RMb는 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내며, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 적어도 하나 이상은 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고,
AM1 및 AM2는 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자(바람직하게는 탄소 원자)를 갖고 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고 또한 L로 일치환되거나 다중치환될 수 있는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기를 나타내고,
L은 P, P-Sp-, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환되는 실릴, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴, 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다)를 나타내고, 바람직하게는 P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기이고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다), 6 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 아릴 옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
이때, 기 RMa, RMb 및 치환체 L 중 1개 이상, 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개, 특히 바람직하게는 1개 또는 2개가 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 또는 하나 이상의 기 P 또는 P-Sp-를 포함한다.
특히 화학식 M의 바람직한 화합물은 하기 기 정의를 갖는 것들이다:
RMa 및 RMb는 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, 이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기가 또한 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자가 또한 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 포함하고,
AM1 및 AM2는 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 또한 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로--[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로 [3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 모든 기는 비치환되거나 L로 단일- 또는 다중치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환되는 실릴, 임의적으로 치환되는 탄소수 6 내지 20의 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄형 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄형, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 임의적으로 치환되는 탄소수 6 내지 40의 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 임의적으로 치환되는 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 것은 RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘 모두 P 또는 P-Sp-를 나타내는 화학식 M의 화합물이다.
특히 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합하고 바람직한 메소젠성 공단량체는 예를 들어 하기 화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
상기 식에서,
P1, P2 및 P3은 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 P에 대해 상기 및 하기 기재된 의미 중 하나를 갖는 중합가능한 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐, 비닐옥시 또는 에폭사이드 기를 나타내고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 바람직하게는 Sp에 대해 상기 및 하기 기재된 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내며, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 이때 마지막으로 언급된 기에서의 인접한 고리와의 연결은 O 원자를 통해 일어나고,
여기서, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 또한 Raa를 나타내되, 단, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa를 나타내지 않고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있다), 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화되는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)를 나타내고,
R0, R00은 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Ry 및 Rz는 각각, 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고,
X1, X2 및 X3은 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합을 나타내고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
Z2 및 Z3은 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-를 나타내고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화되는, 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 바람직하게는 F를 나타내고,
L' 및 L"는 각각, 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 M1 내지 M41의 화합물에서,
Figure pat00100
는 바람직하게는
Figure pat00101
이며, 상기 식에서,
L은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기에 기재된 의미들 중 하나를 가지며, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-이고, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-이고, 더 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3이고, 특히 F 또는 CH3이다.
또한 적합한 중합가능한 화합물은 예를 들어 표 D에 나열되어 있다. 표 D에 나열된 하나 이상의 중합가능한 화합물을 포함하는 LC 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0.1 내지 10 %, 바람직하게는 0.2 내지 4.0 %, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2.0 %의 중합가능한 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 것은 화학식 M의 중합가능한 화합물이다.
중합가능한 화합물은 종종 하나 이상의 적합한 개시제의 존재 하에서 바람직하게는 광중합, 예를 들어 UV 조사에 의해 중합된다. 중합을 위한 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업계 기술자들에게 공지되어있고, 문헌에 기술되어 있다. 자유-라디칼 중합에 적합한 것은, 예를 들어, 상업적으로 이용가능한 광개시제, 예를 들어 이르가큐어(Irgacure)® 651, 이르가큐어® 184 또는 다로큐어(Darocure)® 1173 (바스프(BASF))이다. 중합가능한 화합물은 바람직하게는 0 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 하나 이상의 광개시제를 포함한다.
2개 이상의 액정 화합물, 하나 이상의 자가-정렬 첨가제 및 바람직하게는 하나 이상의 중합가능한 화합물, 특히 화학식 M 및/또는 화학식 M1 내지 M41로부터 선택된 하나의 조합은 매질에 낮은 인가 전압, 낮은 회전 점도, 매우 우수한 낮은 온도 안정성(LTS)을 생성하지만 동시에 높은 등명점 및 높은 VHR 값을 생성하고, 임의의 배향층 예컨대 폴리이미드 층이 없어도 VA 디스플레이에 세팅 또는 선경사각을 가능하게 한다.
본 발명에 따른 혼합물은 또한 통상적인 첨가제, 예컨대 안정화제, 항산화제, UV 흡수제, 나노입자, 마이크로입자 등을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들면 유럽 특허 제 0 240 379 호에 기술된 바와 같은 일반적인 기하구조에 대응한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 상기 및 하기에서 %는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 섭씨로 제시된다.
본원 전반에 걸쳐, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 다음과 같이 도시된다:
Figure pat00102
하나 이상의 화학식 I의 화합물, 화학식 IIA 및/또는 IIB 및/또는 IIC의 화합물 외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 표 A에 제시되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 A
하기 약어가 사용된다:
(n, m, m', z는 각각, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고; (O)CmH2m+1은 OCmH2m +1 또는 CmH2m +1을 나타낸다)
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은, 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 유리하게는 승온에서, 더 적은 양으로 사용되는 성분이, 주요 구성물을 구성하는 성분에 용해된다. 또한, 유기 용매(아세톤, 클로로폼 또는 메탄올) 중의 성분의 용액들을 혼합하고, 예를 들어 완전한 혼합 후 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것도 가능하다.
적합한 첨가제를 이용하여, 본 발명에 따른 액정 상은 임의의 유형의 디스플레이, 예를 들면 지금까지 개시된 PM-VA, ECB, VAN, GH 또는 ASM-VA LCD 디스플레이에 사용될 수 있는 방식으로 개질될 수 있다.
상기 유전체는 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예를 들면 UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 자유-라디칼 소거제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정화제 또는 키랄 도판트를 가할 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물에 적합한 안정화제는 특히 하기 표 2에 제시된다.
예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료를 가하고, 또한 전도도를 개선하기 위해 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에터의 착체 염(예컨대, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Volume 24, pages　249-258 (1973)] 참조)을 가하거나, 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질하기 위해 물질을 가할 수 있다. 이러한 유형의 물질은, 예를 들면 독일 특허 제 A　22　09　127 호, 제 22　40　864 호, 제 23　21　632 호, 제 23　38　281 호, 제 24　50　088 호, 제 26　37　430 호, 및 제 28　53　728 호에 기술되어 있다.
하기 표 B는, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 제시한다. 상기 혼합물이 도판트를 포함하는 경우, 이는 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0 중량%의 양으로 사용된다.
표 B
Figure pat00122
Figure pat00123
예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물의 총량을 기준으로 상기 혼합물에 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.01 내지 6 중량%, 특히 0.1 내지 3 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 표 C에 제시된다. 바람직한 안정화제는 특히 BHT 유도체, 예를 들면 2,6-다이-3급-부틸-4-알킬페놀, 및 티누빈(Tinuvin) 770이다.
표 C
(n은 1 내지 12를 나타낸다)
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
표 D
본 발명에 따른 혼합물, 바람직하게는 PSA 및 PS-VA 제품에 사용하기 적합한 반응성 메소젠을 하기에 제시한다.
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
실시예 :
하기 실시예는 본 발명을 비-제한적으로 설명하기 위한 것이다. 실시예에서, m.p.는 융점을 나타내고, C는 액정 성분의 등명점(℃)을 나타내고, 비점은 b.p.로 제시된다.
또한, C는 결정질 고체 상태를 나타내고, S는 스멕틱 상을 나타내고(지수는 상 유형을 나타냄), N은 네마틱 상태를 나타내고, Ch는 콜레스테릭 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타내고, Tg는 유리 전이 온도를 나타낸다. 2개의 기호 사이의 숫자는 전환 온도(℃)를 나타낸다.
통상적인 처리는 하기를 의미한다: 물을 첨가하고, 혼합물을 염화 메틸렌으로 추출하고, 상을 분리시키고, 유기 상을 건조하여 증발시키고, 생성물을 결정 및/또는 크로마토그래피로 정제한다.
실시예 1
3-[2--에틸-4'-(4-펜틸-사이클로헥실)-바이페닐-4-일]-프로판-1-올 1의 합성
Figure pat00143
1.1) 4-브로모-2--에틸-4'-(4-펜틸-사이클로헥실)-바이페닐 A1의 합성
Figure pat00144
364.7 mmol의 4-브로모-2-에틸-1-요오도-벤젠을 580 mL의 톨루엔과 330 mL의 물의 혼합물에 용해시켰다. 912 mL의 Na2CO3를 가하고, 혼합물을 80℃로 가열하고, 9.26 mmol의 테트라키스-(트라이페닐포스핀)-팔라듐(0)을 가하고, 바로 210 mL의 에탄올에 용해된 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐보론산을 15분 안에 가하고, 반응 혼합물을 18시간 동안 환류시켰다. 실온(RT)으로 냉각시킨 후, 100 mL의 물과 100 mL의 메틸-3급-부틸 에터(MTBE)를 가하고, 상들을 분리하였다. 유기 상을 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 n-헵탄을 갖는 실리카 겔 상에서 칼럼 여과를 통해 정제하고, 생성물 분획을 진공 하에 증발시키고, n-헵탄으로부터 -30℃에서 결정화시켜 65 g(42%)의 A1을 백색 결정 고체로서 제공하였다.
1.2) 3급-부틸-{3-[2--에틸-4'-(4-펜틸-사이클로헥실)-바이페닐-4-일]-프로프-2-인일옥시}-다이메틸-실란 B1의 합성
Figure pat00145
86.8 mmol의 브로마이드 A1 및 260.5 mmol의 3급-부틸-다이메틸-프로프-2-인일옥시-실란을 610 mL의 다이이소프로필아민에 용해시키고, 4.34 mmol의 팔라듐 아세테이트 및 4.34 mmol의 구리(I) 요오다이드를 가하고, 혼합물을 3시간 동안 80℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 실온(RT)으로 냉각시키고, 물을 가하고, 생성물을 MTBE로 반복적으로 추출하고, 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 n-헵탄/클로로부탄(1:1)을 갖는 실리카 겔 상에서 칼럼 여과를 통해 정제하여 33 g의 B1을 제공하였다.
1.3) 3급-부틸-{3-[2-에틸-4'-(4-펜틸-사이클로헥실)-바이페닐-4-일]프로폭시}-다이메틸-실란 C1의 합성
Figure pat00146
89.1 mmol의 알킨 B1을 456 mL의 테트라하이드로퓨란(THF) 및 5.0 g의 스폰지 니켈 촉매(수분이 많음/존슨 매티(Jhonson Matthey))를 가하고, 반응 혼합물을 20시간 동안 실온에서 수소 분위기 및 정상 압력 하에 교반하였다. 반응 혼합물을 여과시키고, n-헵탄과 클로로부탄(1:1)의 혼합물을 사용하여 실리카 겔 상에서 정제하여 43 g(94%)의 C1을 제공하였다.
1.4) 3-[2--에틸-4'-(4-펜틸-사이클로헥실)-바이페닐-4-일]-프로판-1-올 1의 합성
Figure pat00147
83.4 mmol의 화합물 C1을 507 mL의 THF에 용해시키고, 반응 혼합물을 2℃로 냉각시켰다. 이 온도에서 47.9 mL(95.9 mmol/2N)의 HCl을 서서히 가하고, 이어서 혼합물을 60분 더 2 내지 4℃에서 교반하고, 이어서 3시간 안에 실온에 도달시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 NaHCO3로 조심스럽게 중화시키고, MTBE로 추출하고, 합친 유기 상을 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 n-헵탄/에틸 아세테이트(1:1)를 사용하여 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 생성물을 -30℃에서 n-헵탄으로부터 결정화하여 1을 백색 고체로서 제공하였다.
상: Tg-40 K 49 N (29.3) I
Mp: 49℃
MS: EI(392.3)
실시예 2
2-(2'-에틸-4"-펜틸-[1,1';4',1"]터페닐-4-일)-에탄올 2의 합성
Figure pat00148
2.1) 2-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]다이옥사보롤란-2-일)-페닐]-에탄올 A2
Figure pat00149
99.5 mmol의 2-(4-브로모-페닐)-에탄올, 109 mmol의 비스-(피나콜라토)-다이보론, 330 mmol의 칼륨 아세테이트 및 3.4 mmol의 PdCl2dppf를 355 mL의 1,4-다이옥산에 용해시키고 18시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 300 mL의 물을 가했다. 혼합물을 메틸-3급-부틸 에터(MTBE)로 추출하고, 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔/에틸 아세테이트 4:1)를 통해 정제하여 22 g의 A2를 황색 오일로서 제공하였다.
2.2) 2-(4'-브로모-2'--에틸-바이페닐-4-일)-에탄올 B2의 합성
Figure pat00150
236 mmol의 나트륨 카보네이트를 175 mL의 물 및 75 mL의 에탄올에 용해시켰다. 95.2 mmol의 4-브로모-2-에틸-1-요오도-벤젠, 95.0 mmol의 보론산 에스터 A2를 375 mL의 톨루엔에 용해시키고, 반응 혼합물에 가했다. 혼합물에 Pd(PPh3)4를 가한 후, 이를 5.5시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각시켰다. 유기 상을 분리하고, 수성 상을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합친 유기 상을 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(n-헵탄/에틸 아세테이트 8:2) 및 (톨루엔/에틸 아세테이트 95:5)를 통해 정제하여 24.5 g(80%)의 B2를 제공하였다.
2.3) 2-(2'--에틸-4''-펜틸-[1,1',4',1''] 터페닐-4-일)-에탄올 2의 합성
Figure pat00151
101 mmol의 나트륨 메타보레이트 테트라하이드레이트를 215 mL의 물에 용해시키고, 1.34 mmol의 Pd(PPh3)2Cl2, 0.065 mL의 하이드라지늄 하이드록사이드, 67.0 mmol의 브로마이드 B2 및 25 mL의 THF를 가했다. 혼합물을 5분 동안 교반하고, 이어서 50 mL의 THF 중의 67.2 mmol의 4-(펜틸페닐)보론산을 가했다. 반응 혼합물을 16시간 동안 환류시키고, 실온으로 냉각시켰다. 반응 생성물을 메틸-3급-부틸 에터(MTBE)로 추출하고, 유기 층을 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피(톨루엔/n-헵탄 1:1)를 통해 정제한 후, n-헵탄으로부터 결정화시켜 2를 백색 결정으로서 제공하였다.
상: Tg-25 K 67 N (14) I
Mp: 67℃
실시예 3
2-{2,2'-다이-에틸-4'-[2-(4-펜틸-페닐)--에틸]-바이페닐-4-일}-에탄올 3의 합성
Figure pat00152
3.1) 4,4'-다이브로모-2,2'-다이-에틸-바이페닐 A3의 합성
Figure pat00153
189 mmol의 Na2CO3 및 79.0 mmol의 4-브로모-2-에틸-1-요오도-벤젠을 70 mL의 물 및 125 mL의 톨루엔에 용해시켰다. 반응 혼합물을 75℃까지 가열하고, 반응 혼합물에 2.42 mmol의 테트라키스(트라이페닐포스핀)-팔라듐(0)을 가한 직후, 25 mL의 에탄올 중의 79.0 mmol의 4-브로모-2-에틸페닐 보론산의 용액을 15분 내에 가하고, 이어서 환류 하에 6시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온(RT)으로 냉각시키고, 물 및 톨루엔을 가하고, 상들을 분리하였다. 유기 상을 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 n-헵탄을 갖는 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 27.3 g(87%)의 A3을 제공하였다.
3.2) 4'-브로모-2,2'-다이-에틸-4-(4-펜틸-페닐에틴일)-바이페닐 B3의 합성
Figure pat00154
69.0 mmol의 브로마이드 A3을 75 mL의 트라이에틸아민에 용해시키고, 2.137 mmol의 비스(트라이페닐포스핀)-팔라듐(II)-클로라이드 및 2.1 mmol의 구리(I)요오다이드를 가했다. 반응 혼합물을 75℃까지 가열하고, 50 mL의 트라이에틸아민에 용해된 70.0 mmol의 1-에틴일-4-펜틸-벤젠의 용액을 15분 내에 가하고, 혼합물을 환류 하에 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 RT로 냉각시키고, 물 및 MTBE를 가했다. 유기 상을 분리하고, 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 n-헵탄을 갖는 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 11.4 g(33%)의 B3을 제공하였다.
3.3) 2-[2,2'-다이-에틸-4'-(4-펜틸-페닐에틴일)-바이페닐-4-일]-에탄올 C3의 합성
Figure pat00155
23.0 mmol의 브로마이드 B3을 30 mL의 THF에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. 이어서, 27.0 mmol의 n-부틸리튬(1.6 M 헥산)을 적가하고, 반응 혼합물을 -78℃에서 30분 동안 교반하였다. 이어서, 10 mL의 냉각된 THF에 용해된 32.0 mmol의 에틸렌 옥사이드를 가하고, 20 mL의 냉각된 THF에 용해된 3.50 mL(28.0 mmol)의 BF3*OEt2를 -78℃에서 조심스럽게 가했다(발열 반응). 반응 혼합물을 18시간에 걸쳐 RT에 도달하도록 하고, 빙수에 조심스럽게 부었다. 생성물을 MTBE로 추출하고, 염수로 세척하고, 나트륨 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 조 생성물을 실리카 겔 상에서 다이클로로메탄을 갖는 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 C3을 제공하였다.
3.4) 2-{2,2'-다이-에틸-4'-[2-(4-펜틸-페닐)--에틸]-바이페닐-4-일}-에탄올 3의 합성
Figure pat00156
17.5 mmol의 알킨 C3을 80 mL의 테트라하이드로퓨란에 용해시키고, 2 g의 Pd-C-5%(54% 물/데구싸(Degussa))를 가했다. 반응 혼합물을 정상 압력에서 18시간 동안 실온에서 수소 하에 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 진공 하에 증발시켰다. 이어서, 조 생성물을 실리카 겔 상에서 톨루엔/MTBE(9:1)를 갖는 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 3을 황색 오일로서 제공하였다.
Figure pat00157
상기 기재된 실시예에 따라 하기 화합물들을 합성하였다.
하기 실시예에서,
V0는 20℃에서의 용량성 문턱 전압[V]을 나타낸다.
Δn은 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성을 나타낸다.
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타낸다.
cl.p.는 등명점[℃]을 나타낸다.
K1은 20℃에서의 탄성 상수, "스플레이(splay)" 변형률[pN]을 나타낸다.
K3은 20℃에서의 탄성 상수, "벤드(bend)" 변형률[pN]을 나타낸다.
γ1은 자기장에서의 회전 방법에 의해 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa.s]를 나타낸다.
LTS는 시험 셀 내에서 측정된 저온 안정성(네마틱 상)을 나타낸다.
문턱 전압의 측정에 사용된 디스플레이는 20 ㎛ 분리된 2개의 평면-평행 외부 플레이트 및 상기 외부 플레이트의 내부에 JALS-2096의 상부 정렬 층을 가짐으로써 액정을 수직 정렬시키는 전극 층을 갖는다.
본원에서의 모든 농도는 달리 명시되지 않는 한 상응하는 혼합물 또는 혼합물 성분에 관한 것이다. 모든 물리적 성질은 달리 명시되지 않는 한 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 기재된 바와 같이 측정되며 20℃의 온도에서 적용된다.
달리 명시하지 않는 한, 부 또는 백분율 데이터는 중량부 또는 중량%를 나타낸다.
혼합물 실시예
본 발명에 따른 실시예의 제조를 위해, 하기 호스트 혼합물 H1 내지 H46을 사용하였다:
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
0.01%의 하기 화학식의 화합물로 안정화시켰다:
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
0.03%의 하기 화학식의 화합물로 안정화시켰다:
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
Figure pat00173
Figure pat00174
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
Figure pat00182
실시예 M1
Figure pat00183
화학식 I-8a-3의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬(alignment-free)" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-8a-3의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 1P a): 실시예 M1 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M1의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-8a-3의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 1P b): 실시예 M1 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3%)을 실시예 M1의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하여 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-8a-3의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M2 내지 M9 및 2P a) 내지 9P b)
화학식 I-8a-3의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41을 실시예 M2 내지 M9의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 유사한 결과를 얻었다.
실시예 1P c) 내지 9 P f)
네마틱 LC 혼합물 M1 내지 M9를 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)를 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 1P c) 내지 9 P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M10
Figure pat00184
화학식 I-1a-23의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-1a-23의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 10P a): 실시예 M10 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M10의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-1a-23의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 10P b): 실시예 M10 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3 %)을 실시예 M10의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 2P a)에 따라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-1a-23의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M11 내지 M18 및 11P a) 내지 18P b)
화학식 I-1a-23의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M11 내지 M18의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 10P c) 내지 18P f)
네마틱 LC 혼합물 M11 내지 M18을 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)를 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 10P c) 내지 18P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M19
Figure pat00185
화학식 I-4a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-4a-22의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 19P a): 실시예 M19 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M19의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-4a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 19P b): 실시예 M19 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3 %)을 실시예 M19의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-4a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M20 내지 M27 및 20P a) 내지 27P b)
화학식 I-4a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M20 내지 M27의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 19P c) 내지 27P f)
네마틱 LC 혼합물 M20 내지 M27을 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)과 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 19P c) 내지 27P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M28
Figure pat00186
화학식 I-3a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-3a-22의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 28P a): 실시예 M28 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M28의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-3a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 28P b): 실시예 M28 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3 %)을 실시예 M28의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-3a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M29 내지 M36 및 29P a) 내지 36P b)
화학식 I-3a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M29 내지 M36의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 28P c) 내지 36P f)
네마틱 LC 혼합물 M29 내지 M36을 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)과 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 28P c) 내지 36P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M37
Figure pat00187
화학식 I-3a-23의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-3a-23의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 37P a): 실시예 M37 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M37의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-3a-23의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 37P b): 실시예 M37 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3 %)을 실시예 M37의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-3a-23의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M38 내지 M45 및 38P a) 내지 45P b)
화학식 I-3a-23의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M38 내지 M45의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 37P c) 내지 45P f)
네마틱 LC 혼합물 M38 내지 M45를 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)과 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 37P c) 내지 45P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M46
Figure pat00188
화학식 I-5a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-5a-22의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 46P a): 실시예 M46 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M46의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-5a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 46P b): 실시예 M46 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3 %)을 실시예 M46의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-5a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M47 내지 M54 및 47P a) 내지 54P b)
화학식 I-5a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M47 내지 M54의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 46P c) 내지 54P f)
네마틱 LC 혼합물 M46 내지 M54를 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)과 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 46P c) 내지 54P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M55
Figure pat00189
화학식 I-9a-3의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H1에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-9a-3의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 55P a): 실시예 M55 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3 %)을 실시예 M55의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-9a-3의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 55P b): 실시예 M55 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3 %)을 실시예 M55의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-9a-3의 화합물과 같은 첨가제를 RM -41과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M56 내지 M63 및 56P a) 내지 63P b)
화학식 I-9a-3의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H2 내지 H9에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M56 내지 M63의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 55P c) 내지 63P f)
네마틱 LC 혼합물 M55 내지 M63을 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)과 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 55P c) 내지 63P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
혼합물 M1, M10, M19, M28, M37, M46 및 M55의 전압 보유율(VHR)을 하기 표에 기재하였다.
Figure pat00190
실시예 M64
하기 화학식 I-1a-23의 화합물(1.5%) 및
Figure pat00191
하기 화학식의 화합물(0.05%)
Figure pat00192
을 네마틱 호스트-혼합물 H7에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-1a-23의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PM-VA, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 64P a): 실시예 M64 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.2%)을 실시예 M64의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-1a-23의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 M65 내지 M111 및 65P a) 내지 111P b)
화학식 I-3a-23의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트 혼합물 H10 내지 H46에 가했다. 생성 8개의 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%) 또는 RM -41(0.3%)을 실시예 M65 내지 M111의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 등가의 결과를 얻었다.
실시예 65P c) 내지 111P f)
네마틱 LC 혼합물 M65 내지 M111을 RM -37(0.3%), RM -61(0.3%), RM -80(0.3%) 또는 RM -84(0.3%)과 혼합하여 1P a) 내지 9P b)와 같은 유사한 혼합물을 생성시킴으로써, 혼합물 65P c) 내지 111P f)를 수득하였다. 이들 혼합물을 실시예 1P a)에 따라 처리하였다. 모든 경우에, 스위칭 시간의 개선이 확인되었다.
실시예 M112
Figure pat00193
화학식 I-5a-22의 화합물(1.5%)을 네마틱 호스트-혼합물 H46에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고, "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 배향은 등명점이 될 때까지 안정하고, 생성 VA-셀은 가역적으로 스위칭될 수 있다. 스위칭을 보여주기 위해 교차 편광판이 필요하다.
화학식 I-5a-22의 화합물과 같은 첨가제를 사용함으로써, PVA, MVA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술에 있어, 배향 층(예컨대 PI 코팅 없음)은 더 이상 필요하지 않다.
실시예 112P a): 실시예 M112 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -1(0.3%)을 실시예 M112의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음).
LC-혼합물은 기판의 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 보여주었다. 생성 VA-셀을 광학 문턱 전압보다 높은 전압을 셀에 적용한 후 UV-광(15 분, 100 mW/cm2)으로 처리하었다. 중합가능한 유도체는 중합되고, 결과적으로, 호메오트로픽 자가-배향이 안정화되고, 혼합물의 경사가 조정되었다. 생성 PSA-VA-셀이 심지어 높은 온도에서 가역적으로 스위칭될 수 있다. 중합되지 않은 시스템과 비교하여 스위칭 시간이 감소되었다.
이가녹스 1076(바스프)과 같은 첨가제가 자발적인 중합을 막기 위해 첨가될 수 있다(예컨대 0.001%). 혼합물의 손상을 방지하기 위해 UV-컷 필터가 중합하는 동안 사용될 수 있다(예컨대 340 nm 컷-필터).
화학식 I-5a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.
실시예 112P b): 실시예 M112 의 LC 혼합물의 중합체 안정화
중합가능한 유도체 RM -41(0.3%)을 실시예 M112의 네마틱 LC-혼합물에 가했다. 생성 혼합물을 균질화하고 "무-정렬" 시험 셀 내로 충전시켰다(셀 두께 d ~ 4.0 ㎛, 양쪽 면에 ITO 코팅(다중-도메인 스위칭의 경우에 구조화된 ITO), 배향 층 및 부동태화 층이 없음). 생성 셀을 실시예 1P a)에 다라 처리하고, 유사한 결과를 얻었다.
화학식 I-5a-22의 화합물과 같은 첨가제를 RM -1과 함께 사용함으로써, 어떠한 정렬 층도 더 이상 PSA, PS-VA, 및 △ε < 0 및 호메오트로픽 배향의 조합을 기반으로 하는 다른 유사한 디스플레이 기술이 필요하지 않다.

Claims (20)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 극성 화합물들의 혼합물을 기제로 한 액정 매질:
    Figure pat00194

    상기 식에서,
    R1은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure pat00195
    , -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 추가로, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    Figure pat00196
    는
    Figure pat00197

    를 나타내고,
    Z1은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -C2F4-, -CHFCHF, -CH2CHF-, -CFHCF2-, -CF2CHF-, -CHFCH2-, -CH2CF2O-, -CH=CHCH2O-를 나타내고,
    L1 내지 L8은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이지만, L1 내지 L8 중 적어도 하나는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
    m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 중합가능한 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 혼합물이 전체 혼합물을 기준으로 0.01 내지 10 중량%의 화학식 I의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-1 내지 I-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00198

    Figure pat00199

    상기 식에서,
    R1, Z1 및 m은 제 1 항에 정의된 의미를 갖고,
    알킬 및 알킬*는 각각 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합가능한 화합물이 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
    상기 식에서,
    RMa 및 RMb는 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내며, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
    P는 중합가능한 기를 나타내고,
    Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고,
    AM1 및 AM2는 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자(바람직하게는 탄소 원자)를 갖고 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고 또한 L에 의해 임의적으로 일치환되거나 다중치환될 수 있는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기를 나타내고,
    L은 P, P-Sp-, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환되는 실릴, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴, 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다)를 나타내고, 바람직하게는 P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기이고,
    Y1은 할로겐을 나타내고,
    ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고,
    R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
    Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다), 6 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 아릴 또는 아릴 옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환되는 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고,
    m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
    n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
    이때, 기 RMa, RMb 및 치환체 L 중 1개 이상, 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개, 특히 바람직하게는 1개 또는 2개가 기 P 또는 P-Sp-를 나타내거나 또는 하나 이상의 기 P 또는 P-Sp-를 함유한다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 M의 중합가능한 화합물이 하기 화학식 M1 내지 M41의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    상기 식에서,
    P1, P2 및 P3은 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 P에 대해 상기 및 하기 기재된 의미 중 하나를 갖는 중합가능한 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐, 비닐옥시 또는 에폭사이드 기를 나타내고,
    Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 바람직하게는 Sp에 대해 상기 및 하기 기재된 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내며, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 이때 마지막으로 언급된 기에서의 인접한 고리와의 연결은 O 원자를 통해 일어나고,
    여기서, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 또한 Raa를 나타내되, 단, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 Raa를 나타내지 않고,
    Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있다), 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화되는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)를 나타내고,
    R0, R00은 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
    Ry 및 Rz는 각각, 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고,
    X1, X2 및 X3은 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합을 나타내고,
    Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
    Z2 및 Z3은 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-를 나타내고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
    L은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화되는, 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고,
    L' 및 L"는 각각, 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내고,
    r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
    s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    x는 0 또는 1을 나타낸다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식　IIA, IIB 및 IIC의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00207

    상기 식에서,
    R2A, R2B 및 R2C는 각각, 서로 독립적으로, H, 비치환되거나 CN 또는 CF3로 단일 치환되거나 할로겐으로 적어도 단일 치환된, 15 개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이때 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 또한 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
    Figure pat00208
    , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
    L1 -4는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 OCHF2를 나타내고,
    Z2 및 Z2'는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-을 나타내고,
    (O)CvH2v +1은 OCvH2v +1 또는 CvH2v +1을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    q는 0 또는 1을 나타내고,
    v는 1 내지 6을 나타낸다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식　III의 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00209

    상기 식에서,
    R31 및 R32는 각각, 서로 독립적으로, 12 개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
    Figure pat00210
    는
    Figure pat00211
    Figure pat00212
    를 나타내고,
    Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, -CF=CF-를 나타낸다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00213

    Figure pat00214

    상기 식에서,
    R, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 제 7 항에서 R2A에 대해 기재된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고,
    (O)-알킬은 O-알킬 또는 알킬을 나타내고,
    s는 1 또는 2를 나타낸다.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 T-1 내지 T-23의 터페닐을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    상기 식에서,
    R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
    (O)CmH2m +1은 OCmH2m +1 또는 CmH2m +1을 나타내고,
    m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00218

    Figure pat00219

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 제 7 항에서 R2A에 대해 기재된 의미를 갖는다.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 In의 인단 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00220

    상기 식에서,
    R11, R12, R13은 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고,
    R12 및 R13은 또한 추가로 H 또는 할로겐을 나타내고,
    Figure pat00221
    는
    Figure pat00222
    를 나타내고,
    i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 자유-라디칼 소거제(scavenger)를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  14. 하나 이상의 자가-정렬(self-aligning) 화합물을,
    둘 이상의 액정 화합물 및
    임의적으로, 하나 이상의 중합가능한 화합물, 및
    임의적으로, 하나 이상의 첨가제
    와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  15. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전기-광학 디스플레이에서의 용도.
  16. 제 15 항에 있어서,
    자가-정렬 VA 모드를 위한 전기-광학 디스플레이에서의 용도.
  17. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 능동-매트릭스 또는 수동-매트릭스 어드레싱(addressing)을 갖는 전기-광학 디스플레이.
  18. 제 17 항에 있어서,
    VA, PM-VA, PSA 또는 PS-VA 디스플레이인 것을 특징으로 하는 전기-광학 디스플레이.
  19. 하기 화학식 I의 화합물:
    Figure pat00223

    상기 식에서,
    R1은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure pat00224
    , -O-, -CO-O-, -O-CO-로 대체될 수 있고, 추가로, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
    Figure pat00225
    는
    Figure pat00226

    를 나타내고,
    Z1은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -C2F4-, -CHFCHF, -CH2CHF-, -CFHCF2-, -CF2CHF-, -CHFCH2-, -CH2CF2O-, -CH=CHCH2O-를 나타내고,
    L1 내지 L8은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이지만, L1 내지 L8 중 적어도 하나는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
    m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다.
  20. 제 19 항에 있어서,
    하기 화학식 I-1 내지 I-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물:
    Figure pat00227

    상기 식에서,
    R1, Z1 및 m은 제 19 항에 기재된 의미를 갖고,
    알킬 및 알킬*는 각각 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타낸다.
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Families Citing this family (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2665798B1 (en) * 2011-01-20 2014-10-08 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN112500338A (zh) 2013-03-15 2021-03-16 全球血液疗法股份有限公司 化合物及其用于调节血红蛋白的用途
EA201992707A1 (ru) 2013-11-18 2020-06-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. Соединения и их применения для модуляции гемоглобина
JP2016023292A (ja) * 2014-07-24 2016-02-08 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
GB2539908B (en) * 2015-06-30 2018-06-27 Merck Patent Gmbh Process for the stabilisation of liquid crystal media
JP6493677B2 (ja) * 2015-07-17 2019-04-03 Jnc株式会社 極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
EP3130650B1 (en) * 2015-08-10 2018-07-04 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
KR20180051582A (ko) * 2015-09-09 2018-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN108026448B (zh) * 2015-09-15 2022-01-04 默克专利股份有限公司 具有垂面配向的液晶介质
JPWO2017068875A1 (ja) * 2015-10-23 2018-08-09 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN106811207B (zh) * 2015-11-30 2019-04-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含有2,3-二氟-5,6-二甲基苯基的液晶化合物及其制备方法与应用
EP3392324B1 (en) * 2015-12-17 2020-12-09 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN105542796A (zh) * 2016-02-01 2016-05-04 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物及液晶显示面板
DE102017002925A1 (de) * 2016-04-21 2017-10-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP3246374B1 (en) * 2016-05-19 2019-08-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
KR20220124275A (ko) 2016-06-07 2022-09-13 자코바이오 파마슈티칼스 컴퍼니 리미티드 Shp2 억제제로서 유용한 신규한 헤테로환형 유도체
CN106281363B (zh) * 2016-07-18 2019-01-22 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物、液晶显示面板及其制作方法
CN109476994B (zh) 2016-07-20 2023-02-10 默克专利股份有限公司 用于光学切换元件的切换层
CN106281364B (zh) * 2016-07-21 2019-01-22 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物、液晶显示面板及其制作方法
TWI737834B (zh) * 2016-10-26 2021-09-01 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物用自發配向助劑
CN106833677A (zh) * 2016-12-29 2017-06-13 深圳市华星光电技术有限公司 一种垂直取向剂材料
JP2020511446A (ja) 2017-03-09 2020-04-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるその使用
MX2019011330A (es) 2017-03-23 2020-02-05 Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd Derivados heterocíclicos novedosos útiles como inhibidores de sph2.
CN110612476A (zh) 2017-05-11 2019-12-24 默克专利股份有限公司 经聚合物稳定的液晶显示器的制造方法
JP6690782B2 (ja) * 2017-09-08 2020-04-28 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
KR20200062261A (ko) 2017-09-29 2020-06-03 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도
KR20190047160A (ko) 2017-10-25 2019-05-08 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
TWI786218B (zh) * 2017-11-21 2022-12-11 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
DE112018006182T5 (de) 2017-12-04 2020-09-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium
EP3722278A4 (en) * 2017-12-05 2021-12-08 JNC Corporation POLYMERISABLE FLEECE COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
EP3502210B1 (en) 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3502209B1 (en) * 2017-12-20 2020-10-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline media having homeotropic alignment
TW201936907A (zh) 2018-02-06 2019-09-16 德商馬克專利公司 液晶介質
CN110229679B (zh) * 2018-03-06 2020-11-17 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶介质的自配向添加剂及其制备方法与应用
CN110396415B (zh) * 2018-04-25 2021-01-26 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶垂直配向剂及其制备方法与应用
CN110396414B (zh) * 2018-04-25 2020-11-17 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种自配向添加剂及其制备方法与应用
US11254872B2 (en) * 2018-09-06 2022-02-22 Merck Patent Gmbh Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
CN112639054A (zh) 2018-09-06 2021-04-09 默克专利股份有限公司 可聚合化合物及其于液晶显示器中的用途
CN112996795A (zh) 2018-09-18 2021-06-18 尼坎医疗公司 作为src同源-2磷酸酶抑制剂的稠合的三环衍生物
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)
JP7288166B2 (ja) * 2018-10-10 2023-06-07 Dic株式会社 液晶組成物
EP3870671B1 (en) 2018-10-25 2023-08-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
KR20200050404A (ko) * 2018-10-31 2020-05-11 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질
WO2020094540A1 (en) 2018-11-07 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
TW202033752A (zh) * 2018-11-30 2020-09-16 日商Ｄｉｃ股份有限公司 配向助劑、液晶組成物及液晶顯示元件
EP3891250A1 (en) 2018-12-07 2021-10-13 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN113166646A (zh) 2018-12-07 2021-07-23 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质及其于液晶显示器中的用途
EP3666853B1 (en) 2018-12-10 2021-06-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
DE102019008296A1 (de) 2018-12-20 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
TWI826647B (zh) 2019-02-15 2023-12-21 德商馬克專利公司 可聚合化合物及其在液晶顯示器中之用途
CN112143507A (zh) 2019-06-28 2020-12-29 默克专利股份有限公司 Lc介质
EP3789470A1 (en) 2019-09-03 2021-03-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
EP3816264A1 (en) 2019-10-29 2021-05-05 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
KR20220124176A (ko) 2019-12-06 2022-09-13 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 나트륨 채널의 조절제로서의 치환된 테트라하이드로푸란
KR20210077615A (ko) 2019-12-17 2021-06-25 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP4093837A1 (en) 2020-01-23 2022-11-30 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
KR20210125922A (ko) 2020-04-09 2021-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN113046096A (zh) 2020-06-10 2021-06-29 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
WO2022003001A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
WO2022002997A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
EP3933009B1 (en) 2020-07-03 2023-08-16 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3944011A1 (en) 2020-07-21 2022-01-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
CN114525139A (zh) 2020-10-07 2022-05-24 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2022084168A1 (en) 2020-10-19 2022-04-28 Merck Patent Gmbh 4,6-difluorodibenzothiophene derivatives and liquid-crystal medium containing these
US20220119711A1 (en) 2020-10-19 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN116368202A (zh) 2020-11-06 2023-06-30 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4244303A1 (en) 2020-11-12 2023-09-20 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
JP2022080289A (ja) 2020-11-17 2022-05-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2022136231A1 (en) 2020-12-22 2022-06-30 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN113088297A (zh) 2021-03-09 2021-07-09 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
CN113214083B (zh) * 2021-04-06 2022-04-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种自配向可聚合化合物及其应用
CN115287081A (zh) 2021-05-04 2022-11-04 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的染料掺杂液晶介质
DE102022001602A1 (de) 2021-05-07 2022-11-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen
KR20240031300A (ko) 2021-06-04 2024-03-07 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 나트륨 채널 조절제로서의 n-(하이드록시알킬 (헤테로)아릴) 테트라하이드로푸란 카르복스아미드
TW202330872A (zh) 2021-09-28 2023-08-01 德商馬克專利公司 液晶介質
WO2023066953A1 (en) 2021-10-20 2023-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
WO2023094404A1 (en) 2021-11-24 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
KR20230088622A (ko) 2021-12-10 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질
WO2023110962A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
CN116554891A (zh) 2022-01-30 2023-08-08 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4249570A1 (en) 2022-03-21 2023-09-27 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
WO2023198673A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023198669A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023198671A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023203043A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2023208801A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
WO2023209049A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4286493A1 (en) 2022-06-02 2023-12-06 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4306614A1 (en) 2022-07-15 2024-01-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP4357438A1 (en) 2022-10-19 2024-04-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
FR2595157B1 (fr) 1986-02-28 1988-04-29 Commissariat Energie Atomique Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule
WO1992013928A1 (de) * 1991-02-12 1992-08-20 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristalline verbindungen
US6781665B2 (en) 2002-02-04 2004-08-24 Fujitsu Display Technologies Corporation Liquid crystal display and method of manufacturing the same
DE50306559D1 (de) 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10246657A1 (de) * 2002-10-07 2004-04-15 Merck Patent Gmbh Chirales Phenolderivat, dieses enthaltendes Flüssigkristallmedium, Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallmediums und elektrooptische Flüssigkristallanzeige
KR100971340B1 (ko) 2002-12-24 2010-07-20 가부시키가이샤 아데카 퍼플루오로아릴옥시 화합물 및 이 화합물을 함유한 액정조성물
JP5548606B2 (ja) * 2010-12-21 2014-07-16 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体及び画像形成装置
CN103619993B (zh) * 2011-07-07 2016-10-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2014065230A1 (ja) 2012-10-24 2014-05-01 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI597352B (zh) * 2012-11-08 2017-09-01 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
US9726933B2 (en) 2012-12-17 2017-08-08 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal displays and liquid-crystalline media having homeotropic alignment

Also Published As

Publication number Publication date
TW201546245A (zh) 2015-12-16
US20150166890A1 (en) 2015-06-18
CN104830348A (zh) 2015-08-12
US10131841B2 (en) 2018-11-20
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JP2015120907A (ja) 2015-07-02
TWI659089B (zh) 2019-05-11
EP2883934A1 (en) 2015-06-17

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