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Abstract
Description
電気的制御複屈折の原理、即ち、ECB(electrically controlled birefringence)効果、または、DAP(deformation of aligned phases:配向層の変形)効果は、1971年に初めて記載された(M.F.SchieckelおよびK.Fahrenschon、「Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields」、Appl.Phys.Lett.19巻(1971年)、3912頁(非特許文献1))。その後、J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20巻(1972年)、1193頁(非特許文献2))およびG.LabrunieおよびJ.Robert(J.Appl.Phys.44巻(1973年)、4869頁(非特許文献3))による報文が続いた。
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)。
式Iの少なくとも1種の化合物を含む液晶混合物は、すでにWO2014/090362A1から知られている。先行技術の混合物と異なり、本発明のLC混合物は、配向添加剤と、−20℃で少なくとも1000時間の良好な低温安定性を維持することによって透明点を高める、比較的多量の材料の使用とを組み合わせるものであり、混合物は、好ましくは、屋外使用に適する。
・式Iの少なくとも1種類の化合物と
・式I−A〜I−Kの化合物の群から選択される少なくとも1種類の化合物と
を含む液晶媒体に関する。
R1は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
L1、L2およびL3は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CF3、CHF2、または、1〜5個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは、Fまたはアルキルを表し、および
mは、0、1、2、3、4、5または6を表す。)
R1、R1*およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
alkylは、1〜7個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、好ましくは、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13またはn−C7H15を表し、最も好ましくは、n−C3H7を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表し、
alkoxyおよびO−alkylは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状アルコキシ基を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、好ましくは、HまたはFである。
特に、式I−Aの以下の化合物が好ましい。
alkyl、alkyl*およびalkoxyは、上で示される意味を有する。
式I−Aの好ましいサブ式は、式I−A−2a、I−A―4a、I−A−6aおよびI−A−7aの化合物である。
好ましい混合物は、式I−A−2aの少なくとも1種類の化合物および/または式I−A−4aの少なくとも1種類の化合物を含む。
好ましい混合物は、式I−A−4aの少なくとも1種類の化合物および式I−A−7aの少なくとも1種類の化合物を含む。
好ましい混合物は、式I−A−2aの少なくとも1種類の化合物および式I−A−4aの少なくとも1種類の化合物および式I−A−7aの少なくとも1種類の化合物を含む。
特に好ましい化合物は、式I−A−2aの少なくとも1種類の化合物および式I−A−4aの少なくとも1種類の化合物を含む。
特に好ましい混合物は、式I−A−2aの少なくとも1種類の化合物および式I−A−4aの少なくとも1種類の化合物および式I−B−1の少なくとも1種類の化合物を含む。
本発明による媒体は、好ましくは、1種類、2種類、3種類、4種類以上、好ましくは、1種類、2種類または3種類の式Iの化合物を含む。
本発明による媒体は、好ましくは、1種類、2種類、3種類、4種類以上、好ましくは、1種類、2種類または3種類の式I−Aの化合物を含む。
本発明による媒体は、好ましくは、1種類、2種類、3種類、4種類以上、好ましくは、1種類、2種類または3種類以上の式I−Bの化合物を含む。
式I−Aの化合物は、好ましくは、混合物全体を基礎として5〜60重量%、好ましくは、10〜60重量%の量で液晶媒体中において用いられる。式IBの化合物は、好ましくは、混合物全体を基礎として0〜35重量%、好ましくは、2〜25重量%の量で液晶媒体中において用いられる。式I−AおよびI−Bの化合物は、好ましくは、混合物全体を基礎として20重量%以上、好ましくは、25〜60重量%、特に、30〜60重量%の量で液晶媒体中において用いられる。
式I−CおよびI−Iの化合物は、好ましくは、混合物全体を基礎として0.5〜25重量%、好ましくは、5〜20重量%の量で液晶媒体中において用いられる。
本発明による液晶媒体の好ましい実施形態を下に示す。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、0、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2−または単結合を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
R11、R12、R13は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
R12およびR13は、追加して、Hまたはハロゲンを表し、
R1は、請求項1において式Iに示される意味を有する。好ましい態様では、R1は、アルキル、特にn−C3H7を表す。
化合物Pは、好ましくは、0.01〜10重量%、特に0.01〜5重量%で用いられる。
下の混合物の考え方を含む本発明による混合物が特に好ましい。(使用される頭字語は、表Aにおいて説明される。nおよびmは、それぞれ互いに独立に、1〜6を表す。)
本発明による混合物は、好ましくは、
・少なくとも1種類の式I−2a−1の自己配向性添加剤を、好ましくは、0.1〜10重量%、特に2.5〜5重量%で
・PTP−nOmFFおよびCPTP−nOmFFおよびPPTUI−n−m
および/または
・PTP−nOmFFおよびCPTP−nOmFFおよびPPTUI−n−mおよびCC−n―V
および/または
・PTP−nOmFFおよびCPTP−nOmFFおよびCPTP−nm
および/または
・Y−nO−Om、PTP−nOmFFおよびCPTP−nOmFF
および/または
・PTP−nOmFFおよびCPTP−nOmFFおよびCCPC−nm
および/または
・CY−nOmおよび/またはPY−n−Om、CCY−nOm、CPY−n−OmおよびCCPC−nmおよび/またはCH−nmおよび/またはCP−nm
および/または
・CY−nOmおよび/またはPY−n−OmおよびPTP−nOmFFおよび/またはCPTP−nOmFF
および/または
・CY−nOmおよび/またはPPTUI−n−mおよびPTP−nOmFFおよび/またはCPTP−nOmFF
および/または
・CY−nOmおよび/またはPPTUI−n−mおよびPTP−nOmFFおよび/またはCPTP−nOmFFおよびCCPC−nmおよび/またはCH−nm
および/または
・CY−nOmおよびCCOC−n−mおよび/またはCCPC−nm
および/または
・CY−nOmおよびCPYP−n−m
および/または
・D−nOmFFおよびPPT−nOmFFおよび/またはCPTP−nOmFF
および/または
・D−nOmFFおよびPPT−nOmおよび/またはCPTP−nOmおよび/またはCCPC−nm
および/または
・D−nOmFFおよびCP−nOmFFおよび/またはPPT−nOmおよび/またはCPTP−nOmおよび/またはCCPC−nm
および/または
・D−nOmFFおよびCP−nOmFFおよび/またはPPT−nOmおよび/またはCPTP−nOmおよび/またはCBC−nm(F)
および/または
・CPY−n−Om、特に、CPY−2−O2、CPY−3−O2および/またはCPY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CY−n−Om、好ましくは、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2および/またはCY−5−O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・CCY−n−Om、好ましくは、CCY−4−O2、CCY−3−O2、CCY−3−O3、CCY−3−O1および/またはCCY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CLY−n−Om、好ましくは、CLY−2−O4、CLY−3−O2および/またはCLY−3−O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCY−n−Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCK−n−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜70%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCLY−n−Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度で、
および/または
・PYP−n−m、好ましくは、1種類、2種類または3種類の化合物を、好ましくは、混合物全体の1〜20%の濃度で、
および/または
・PY−n−Om、好ましくは、1種類、2種類または3種類の化合物を、好ましくは、混合物全体の1〜20%の濃度で、
および/または
・PTP−nOmFF、特にPTP−3O2FFおよびPTP−5O2FFを、混合物全体を基礎として、好ましくは、5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CPTP−nOmFF、特にCPTP−3O2FFおよびCPTP−5O2FFを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・PPTUI−n−m、特にPPTUI−3−2およびPPTUI−3−4を、混合物全体を基礎として、好ましくは、10%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・Y−nO−Om、特にY−4O−O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは、3%より多く、特に5〜15%の濃度で、
および/または
・CCPC−nm、特にCCPC−33、CCPC−34、CCPC−35を、混合物全体を基礎として、好ましくは、3%より多く、特に5〜15%の濃度で、
および/または
・CH−nm、特にCH−33、CH−35、CH−43およびCH−45を、混合物全体を基礎として、好ましくは、3%より多く、特に5〜15%の濃度で含む。
多数の適切な材料が文献より当業者に知られている。式IIIの化合物が特に好ましい。
Gは、−CH=CH−、−N(O)=N−、−CH=CQ−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH2−O−、−CO−S−、−CH2−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−、−CF2O−、−CF=CF−、−OCF2−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−またはC−C単結合であり、Qはハロゲン、好ましくは塩素、または、−CNを表し、および、R20およびR21は、それぞれ、18個までの、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の1つは、CN、NC、NO2、NCS、CF3、SF5、OCF3、F、ClまたはBrを表す。
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基(これらは、好ましくは、4〜25個の環原子、好ましくは、C原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はLで単置換または多置換されていてもよい。)を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
ZM1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、および
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、基RMa、RMbおよび存在する置換基Lからの少なくとも1個、好ましくは、1個、2個または3個、特に好ましくは、1個または2個は、基PまたはP−Sp−を表すか、基PまたはP−Sp−の少なくとも一方を含有する。
RMaおよびRMbが、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は、好ましくは、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニル、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし、さらに、基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の1または2以上は、Raaを表してもよく、ただし、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の少なくとも1つは、Raaを表さず、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−または単結合を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で示される意味の1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−であり、非常に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−であり、さらに好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3であり、特に、FまたはCH3である。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、総量で0.1〜10%、好ましくは0.2〜4.0%、特に好ましくは0.2〜2.0%の重合性化合物を含む。
重合のための適切な条件および開始剤(1種類または多種類)の適切なタイプおよび量は当業者に既知で文献に記載されている。フリーラジカル重合に適しており、例えば商業的に入手可能な光開始剤は、例えば、Irgacure(登録商標)651、Irgacure(登録商標)184またはDarocure(登録商標)1173(BASF社)である。重合性化合物(1種類または多種類)は、好ましくは、0〜5重量%、特に好ましくは、0.1〜3重量%の1種類以上の光開始剤を含む。
以下の略称を使用する:
(n、m、m’、z:それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、;(O)CmH2m+1はOCmH2m+1またはCmH2m+1を表す)。
(n=1〜12)
以下の例は、本発明を制限することなく説明することを意図する。例において、m.p.は融点を摂氏度で表し、Cは液晶物質の透明点を摂氏度で表し;沸点はb.p.で表される。
<例1>
<ステップ1.1>
<ステップ1.3>:(2’−フルオロ−4’−プロピル−ビフェニル−4−イル)メタノール
上および下において、
V0は、20℃における容量閾電圧[V]を表し、
Δnは、20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.は、透明点[℃]を表し、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
γ1は、20℃において測定され、磁界内回転法で決定される回転粘度[mPa・s]を表し、
LTSは、試験用セル内で決定される低温安定性(ネマチック相)を表す。
本発明によるいわゆるSA(自己配向)−VA混合物を製造するために、以下のホスト混合物H1〜H120を使用した。
式I−2a−1の化合物(4%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。結果として得られる混合物を均質化し、「無配向」試験用セル(セル厚さdは約4.0μm、両側にITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合は、構造化されたITO)、配向層なし、パッシベーション層なし)に充填する。
式I−2a−1の化合物(2%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。結果として得られる混合物を均質化し、「無配向」試験用セル(セル厚さdは約4.0μm、両側にITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合は、構造化されたITO)、配向層なし、パッシベーション層なし)に充填する。
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M1−aのネマチックLC混合物に添加する。結果として得られる混合物を均質化し、「無配向」試験用セル(セル厚さdは約4μm、両側にITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合は、構造化されたITO)、配向層なし、パッシベーション層なし)に充填する。
自発的な重合を防止するために、Irganox1076(BASF社)などの添加剤(例えば、0.001%)を加えてもよい。重合の際に、混合物の損傷を防止するために、UVカットフィルターを使用してもよい(例えば、340nmカットオフフィルター)。
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M1−aのネマチックLC混合物に添加する。結果として得られる混合物を均質化し、「無配向」試験用セル(セル厚さdは約4μm、両側にITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合は、構造化されたITO)、配向層なし、パッシベーション層なし)に充填する。結果として得られるセルを、例1Pa)に従って処理すると、同様の結果が得られる。
式I−2a−1の化合物(4%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H134に添加する。結果として得られる混合物M2〜M134を均質化し、「無配向」試験用セル(セル厚さdは約4.0μm、両側にITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合は、構造化されたITO)、配向層なし、パッシベーション層なし)に充填する。
<例1Pc)〜134Pf)>
1Pa)〜134Pb)のような類似の混合物をネマチックLC混合物M1〜M134にRM35(0.3%)、RM43(0.3%)、RM55(0.3%)またはRM83(0.3%)を混合することで得られ、混合物1Pc)〜134Pf)を得る。これらの混合物は、例1Pa)に従って処理される。すべての場合においてスイッチング時間の改善が見られる。
以下のネマチックホスト混合物に0.4%の下の式の化合物を添加する。
Claims (20)
- ・式Iの少なくとも1種類の化合物と
・式I−A〜I−Kの化合物の群から選択される少なくとも1種類の化合物と
を含むことを特徴とする極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体。
R1は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
L1、L2およびL3は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CF3、CHF2、または、1〜5個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは、Fまたはアルキルを表し、および
mは、0、1、2、3、4、5または6を表す。)
R1、R1*およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
aは、0または1を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CF3またはCHF2を表す。) - 式IIA〜IICの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、置換されていないか、CNまたはCF3で単置換されているかまたはハロゲンで少なくとも単置換されている15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1−4は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、
vは、1〜6を表す。) - 混合物が、混合物全体を基礎として、0.01〜10重量%の式Iの化合物を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 混合物が、1種類以上の添加剤を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 添加剤が、抗酸化剤、安定化剤、反応性メソゲン、ドーパント、ミクロ粒子、ナノ粒子および色素の群から選択されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 媒体が、式M1〜M41の以下の化合物の群から選択される少なくとも1種類の反応性メソゲンを追加的に含むことを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶媒体。
P1 、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニル、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1 、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、ただし、また、基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の1個以上はRaaを表してもよく、ただし存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の少なくとも1個は、Raaを表さず、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−または単結合を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、好ましくは、Fであり、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。) - 式Iの少なくとも1種類の化合物と式I−A〜I−Kの少なくとも1種類の化合物とを少なくとも1種類のさらなる液晶化合物と混合し、添加剤を添加してもよいことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法。
- 電気光学的ディスプレイにおける請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 自己配向性VAモード用の電気光学的ディスプレイにおける請求項17に記載の液晶媒体の使用。
- 誘電体として請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とするアクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ。
- VA、PM−VA、PSA、PS−VA,PALC、FFS、PS−FFS、IPSまたはPS−IPSディスプレイであることを特徴とする請求項19に記載の電気光学的ディスプレイ。
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