JP2013543526A - 液晶ディスプレイおよびホメオトロピック配向を有する液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、負または正の誘電異方性を有し、液晶ディスプレイ(LCディスプレイ:liquid crystal display)の表面またはセル壁において液晶媒体(LC媒体:liquid crystal medium)のホメオトロピック(垂直)配向に効果を有する自己配向性メソゲン(SAM:self−aligning mesogen)を含むLC媒体に関する。従って、本発明は、また、従来のイミド配向層なしで液晶媒体(LC媒体:liquid crystal medium)のホメオトロピック配向を有するLCディスプレイを包含する。LC媒体は、重合性または重合された成分(これは、配向を安定化するため、チルト角を調整するため、および/または、パッシベーション層として働く。)で補完されていてもよい。
【選択図】なし
Description
・上および下または特許請求の範囲に記載される通りで、基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック(垂直)配向に効果を及ぼすことに適している有機化合物を含むLC媒体をセルに充填する工程と、
・任意工程として、任意にセルの電極に電圧を印加するか、または、電界の作用下において、任意に存在してもよい重合性成分を重合する工程と
を含む方法に関する。
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、4〜25個のC原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、また、該基はLで一置換または多置換されていてもよく、
特に好ましくは、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基は、Nで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、3,3’−ビシクロブチリデン、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、パーヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル(特に、ゴナン−3,17−ジイル)を表し、
ただし、これらの全ての基は無置換でも基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、OH、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)n1−N(R0)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールまたはシクロアルキル、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−またはCR0R00、好ましくは、単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R1、R2は、互いに独立に、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、
ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、N、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上の第3級炭素原子(CH基)は、Nで置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
ただし、少なくとも基R2が、N、Sおよび/またはOより選択される1個以上のヘテロ原子を含有すること、好ましくは、少なくとも基R2が、1個以上の基NH、OHまたはSHを含有することを条件とし、
m1は、0、1、2、3、4または5を表し、
n1は、1、2、3または4を表す。
Spは、単結合、または、下で式Mおいて定義される通りで、Spaなどと定義されるスペーサー基、好ましくは、下で式Mにおいて定義される通りのスペーサー基Sp”−X”を表し、該基は、基X”を介して基「MES」に接続されており、ただし、Sp”は、非常に特には、単結合または1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、
X1は、基−NH2、−NHR11、−NR11 2、−OR11、−OH、−(CO)OH、または、下式の基を表し、
X2は、それぞれの場合で独立に、−NH−、−NR11−、−O−または単結合を表し、
Z3は、それぞれの場合で独立に、1〜15個のC原子を有するアルキレン基、5個または6個のC原子を有する炭素環式環(例えば、置換されていてもよいベンゼン、シキロヘキサン)、または、1個以上の環とアルキレン基との組み合わせを表し、それぞれの基において、1個以上の水素原子は、−OH、−OR11、−(CO)OH、−NH2、−NHR11、−NR11 2またはハロゲン(好ましくは、F、Cl)で置き換えられていてもよく、
R11は、それぞれの場合で独立に、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、ただし、2個の基R11は、互いに連結されて、環を形成していてもよく、および
kは、0〜3を表す。
R12は、H、F、Cl、CN、−OH、−NH2、または、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、OおよびN原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−、−O−、−NH−または−NR1−で置き換えられていてもよく、および
nは、1、2または3を表す。
式中、n、n1、n2およびn3は、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に、1、2、3または4を表す。
式中、n、n1およびn2は、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に、1、2、3または4を表す。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基は、Lで一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環C原子を有する多環式基(加えて、1個以上の該基は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
nは、0、1、2または3を表し、
Z1は、それぞれの場合で互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)、−O−、−CO−、−C(RcRd)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCN、および好ましくは、H、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を表し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を表し、
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくは、H、メチルまたはエチルを表す。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
P1およびP2は、、それぞれ互いに独立に、式Iにおいて定義される通りの重合性基、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合、または、好ましくは、上および下でSpaに示される意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−(式中、p1は、1〜12の整数である。)を表し、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介しており、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも一方がRaaを表さないことを条件として、1つ以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、Hまたは15個までのC原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
R3およびR4は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
fは、0または1を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CO−、−O(CO)−または−(CO)O−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
式中、R5はR1に上で示される意味の1つを有し、alkylはC1〜6アルキルを表し、dは0または1を表し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に、1〜6の整数を表す。これらの化合物においてR5は、特に好ましくは、C1〜6−アルキルまたは−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルであり、dは、好ましくは、1である。本発明によるLC媒体は、好ましくは、上述の式の1種類以上の化合物を5重量%以上の量で含む。
式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
式中、Rは1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、R*は2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、mは1〜6の整数を表す。R*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
式中、R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、式LYでR1に示される意味の1つを有し、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を表す。
環Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜9個のC原子を有するアルキル、2〜9個のC原子を有するアルケニル、好ましくは、2〜9個のC原子を有するアルケニルを表し、および
R4は、それぞれの場合で互いに独立に、1〜12個のC原子を有する無置換またはハロゲン化されたアルキル基(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−(CO)−、−O(CO)−または−(CO)O−で置き換えられていてもよい。)を表し、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルまたは2〜9個のC原子を有するアルケニルを表す。
R0は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X0は、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、それぞれ6個までのC原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、また、式VおよびVIにおいては単結合も表し、および
bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
(nは、ここでは、1〜12の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、末端のメチル基は示していない。)
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)である。
例1:N−[2−(2’−フルオロ−4−プロピル−[1,1’;4’,1”]ターフェニル−4”−イルオキシ)エチル]エタン−1,2−ジアミン
1.1 4−ブロモ−3−フルオロ−4’−メトキシビフェニル
5.1 tert−ブチル−{2−[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)−17−((R)−1,5−ジメチルヘキシル)−10,13−ジメチルヘキサデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3−イルオキシ]エトキシ}ジメチルシラン
結果として得られる混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は、70℃まで安定に保たれる。0および30Vの間の電圧を印加することにより、温度安定範囲において、直交偏光子間で可逆的にVAセルをスイッチできる。
合成例5からの化合物(0.5重量%)を、表2に示す通りのVA−IPSタイプ(Δε>0)のネマチックLC媒体M2に添加し、混合物を均質化する。
結果として得られる混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約10μm、基板表面上にITOインターデジタル電極を配置、反対側の基板表面上はガラス、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。この配向は、70℃まで安定に保たれる。0および20Vの間の電圧を印加することにより、温度安定範囲において、直交偏光子間で可逆的にVA−IPSセルをスイッチできる。
混合物例1に類似して、合成例1、2、3および例6〜17の化合物を、表1に示す通りのネマチックLC媒体M1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。媒体における化合物の重量割合を、表3に示す。それぞれの場合において、結果として得られるLC媒体を、プレ配向層を有さない試験用セルに導入し、LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。0および30Vの間の電圧を印加することにより、温度安定範囲において、直交偏光子間で可逆的にVAセルをスイッチできる。
混合物例2に類似して、合成例1および例6、7、10、11の化合物を、表2に示す通りのネマチックLC媒体M2(Δε>0)に添加し、混合物を均質化する。媒体における化合物の重量割合を、表4に示す。それぞれの場合において、結果として得られるLC媒体を、プレ配向層を有さない試験用セルに導入し、LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。0および20Vの間の電圧を印加することにより、温度安定範囲において、直交偏光子間で可逆的にVA−IPSセルをスイッチできる。
重合性化合物(RM−1、0.5重量%)および自己配向性化合物(6、1.0重量%)を、表1に示す通りのネマチックLC媒体M1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。
結果として得られる混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。光学的閾電圧より大きい電圧を印加して、15分間、40℃において、強度100mW/cm2のUV光を照射する。これにより、モノマー重合性化合物の重合が起こる。よって、ホメオトロピック配向が追加的に安定化され、プレチルトが確立される。結果として得られるPSA−VAセルは、0および30Vの間の電圧を印加することによって、70℃まで、可逆的にスイッチできる。重合されていないセルと比較して、応答時間が短縮される。
重合性化合物(RM−1、0.5重量%)および自己配向性化合物(7、1.7重量%)を、表1に示す通りのネマチックLC媒体M1(Δε<0)に添加し、混合物を均質化する。
結果として得られる混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約4.0μm、両側にITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。光学的閾電圧より大きい電圧を印加して、15分間、40℃において、強度100mW/cm2のUV光を照射する。これにより、モノマー化合物の重合が起こる。よって、ホメオトロピック配向が追加的に安定化され、プレチルトが確立される。結果として得られるPSA−VAセルは、0および30Vの間の電圧を印加することによって、70℃まで、可逆的にスイッチできる。重合されていないセルと比較して、応答時間が短縮される。
Claims (22)
- 低分子量液晶成分および1種類以上の有機化合物を含むLC媒体であって、該有機化合物は、少なくとも1個の極性アンカー基および少なくとも1個の環状基を含有することを特徴とするLC媒体。
- 加えて、重合性成分または重合された成分を含み、ただし、該重合された成分は重合性成分を重合して得ることができることを特徴とする請求項1に記載のLC媒体。
- 該有機化合物は、100g/molより大きい相対モル質量を有することを特徴とする請求項1または2に記載のLC媒体。
- 該有機化合物の該極性アンカー基は、式R2の基を表し、ただし、
R2は、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、
ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、N、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上の第3級炭素原子(CH基)は、Nで置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
ただし、基R2は、N、Sおよび/またはOより選択される1個以上のヘテロ原子を含有することを条件とすることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のLC媒体。 - 該有機化合物の該極性アンカー基は、少なくとも1個のOH構造または第1級、第2級または第3級アミノ基におけるN原子を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 該有機化合物は、式Iの化合物を包含することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のLC媒体。
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、また、該基は基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、OH、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)n1−N(R0)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールまたはシクロアルキル、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00、または、単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R1、R2は、互いに独立に、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、
ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、N、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−NR0−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上の第3級炭素原子(CH基)は、Nで置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
ただし、少なくとも基R2が、N、Sおよび/またはOより選択される1個以上のヘテロ原子を含有することを条件とし、
m1は、0、1、2、3、4または5を表し、
n1は、1、2、3または4を表す。) - 式Iの化合物において、Z2は単結合を表すことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 基R2は、サブ式(A1)の基を包含することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のLC媒体。
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
X1は、基−NH2、−NHR11、−NR11 2、−OR11、−OH、−(CO)OH、または、下式の基を表し、
X2は、それぞれの場合で独立に、−NH−、−NR11−、−O−または単結合を表し、
Z3は、それぞれの場合で独立に、1〜15個のC原子を有するアルキレン基、5個または6個のC原子を有する炭素環式環、または、1個以上の環とアルキレン基との組み合わせを表し、それぞれの基において、水素は、−OH、−OR11、−(CO)OH、−NH2、−NHR11、−NR11 2またはハロゲン(好ましくは、F、Cl)で置き換えられていてもよく、
R11は、それぞれの場合で独立に、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、ただし、2個の基R11は、互いに連結されて、環を形成していてもよく、および
kは、0、1、2または3を表す。) - 10重量%未満の濃度で式Iの化合物を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 式Mの1種類以上の重合性化合物、または、重合された形態で式Mの1種類以上の化合物を含む重合された成分を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基は、Lで一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環C原子を有する多環式基(加えて、1個以上の該基は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
nは、0、1、2または3を表し、
Z1は、それぞれの場合で互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)、−O−、−CO−、−C(RyRz)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCNを表す。) - 式Iの化合物は、1個以上の重合性基を含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 2枚の基板および少なくとも2個の電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)と、基板間に配置された請求項1〜12のいずれか1項に記載のLC媒体の層(ただし、該有機化合物または式Iの化合物は、基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック配向に効果を及ぼすことに適している。)とを有するLCセルを含むLCディスプレイ。
- 基板は、ホメオトロピック配向のための配向層を有していないことを特徴とする請求項13に記載のLCディスプレイ。
- 基板は、片側または両側に、ラビングされていない配向層を有していることを特徴とする請求項13に記載のLCディスプレイ。
- 負の誘電異方性を有するLC媒体と、反対側の基板上に配置された電極とを含有するVAディスプレイであることを特徴とする請求項13〜15のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。
- 正の誘電異方性を有するLC媒体と、少なくとも一方の基板上に配置されたインターデジタル電極とを含有するVA−IPSディスプレイであることを特徴とする請求項13〜16のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。
- 少なくとも1個の極性アンカー基および少なくとも1個の環状基を含有する1種類以上の有機化合物、または、式Iの1種類以上の化合物を、低分子量液晶成分と混合し、任意成分として、1種類以上の重合性化合物および/または添加剤と添加することを特徴とするLC媒体を調製する方法。
- 式Iの化合物。
R2は、式(A1)の基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
X1は、基−NH2、−NHR11、−NR11 2、−OR11、−OH、−(CO)OH、または、下式の基を表し、
X2は、それぞれの場合で独立に、−NH−、−NR11−、−O−または単結合を表し、
Z3は、それぞれの場合で独立に、1〜15個のC原子を有するアルキレン基、5個または6個のC原子を有する炭素環式環、または、1個以上の環とアルキレン基との組み合わせを表し、それぞれの基において、水素は、−OH、−OR11、−(CO)OH、−NH2、−NHR11、−NR11 2またはハロゲン(好ましくは、F、Cl)で置き換えられていてもよく、
R11は、それぞれの場合で独立に、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、ただし、2個の基R11は、互いに連結されて、環を形成していてもよく、および
kは、0、1、2または3を表す。)
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、また、該基は基Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、それぞれの場合で互いに独立に、OH、−(CH2)n1−OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R0)2、−C(=O)R0、−N(R0)2、−(CH2)n1−N(R0)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有し置換されていてもよいアリールまたはアリシクリル、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Z2は、それぞれの場合で互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−またはCR0R00を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
R1は、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、
ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−NR2、−NR−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし加えて、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
m1は、0、1、2、3または4を表し、および
n1は、1、2、3または4を表す。) - m1は、1、2または3を表し、および
A1およびA2は、独立に、1,4−フェニレンまたはシクロヘキサン−1,4−ジイルを表すことを特徴とする請求項19に記載の化合物。 - LC媒体の境界を成す表面に対するLC媒体のホメオトロピック配向に効果を及ぼす添加剤としての、少なくとも1個の極性アンカー基および少なくとも1個の環状基を含有する前記請求項のいずれか1項に記載の有機化合物、または、前記請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
- 2枚の基板および少なくとも2個の電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)を有するLCセルを含むLCディスプレイを製造する方法であって、
・低分子量液晶成分と、重合性成分と、基板表面に対するLC媒体のホメオトロピック(垂直)配向に効果を及ぼすことに適しており、請求項1〜13のいずれか1項に記載され、少なくとも1個の極性アンカー基を含有する有機化合物とを含むLC媒体をセルに充填する工程と、
・任意工程として、任意にセルに電圧を印加するか、または、電界の作用下において、重合性成分を重合する工程と
を含む方法。
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