KR102109819B1 - 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이 및 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 액정 디스플레이의 표면 또는 셀벽에서 액정 매질의 호메오트로픽(수직) 정렬을 만드는, 자가-정렬 메소젠(SAM)을 포함한 음의 또는 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다. 따라서, 또한, 본 발명은 통상적인 이미드 정렬층이 없는 액정 매질의 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이를 포함한다. 액정 매질은 정렬의 안정화, 경사각의 조절 및/또는 부동층으로서 기능하는 중합가능한 또는 중합된 성분에 의해 보충될 수 있다.
Description
본 발명은 액정(LC) 디스플레이의 표면 또는 셀 벽에서 액정 매질의 호메오트로픽(수직) 정렬에 영향을 주는 자가-정렬 메소젠(SAM)을 포함한 음의 또는 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다. 따라서, 또한, 본 발명은 통상적인 이미드 정렬층이 없는 액정 매질의 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이를 포함한다. 액정 매질은 정렬의 안정화, 경사각의 조절 및/또는 부동층으로서 기능하는 중합가능한 또는 중합된 성분에 의해 보충될 수 있다.
전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 효과 또는 정렬된 상의 변형(DAP) 효과의 원리는, 1971년에 처음으로 기재되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912)]). 이후, 제이 에프 칸(J.F. Kahn)(문헌[Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193]), 및 지 라브루니(G. Labrunie) 및 제이 로버트(J. Robert)(문헌[J. Appl. Phys. 44(1973), 4869])의 논문이 뒤를 이었다.
제이 로버트 및 에프 클라크(F. Clerc)(문헌[SID 80 Digest Techn. Papers(1980), 30]), 제이 두첸(J. Duchene)(문헌[Displays 7(1986), 3]) 및 에이치 챠드(H. Schad)(문헌[SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244])에 의한 논문은, ECB 효과를 기준으로 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하기 위하여 액정 상이 높은 탄성 계수 K3/K1의 비율 값, 높은 광학 이방성 Δn 값 및 유전 이방성 Δε ≤ -0.5의 값을 가져야 함을 나타내었다. ECB 효과를 기준으로 전자-광학 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지(edge) 정렬(VA 기술 = 수직 정렬됨)을 갖는다.
소위 VAN(수직 정렬된 네마틱) 디스플레이라 불리는 ECB 효과를 사용한 디스플레이는, 예컨대 MVA(멀티-도메인 수직 정렬, 예컨대 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6 to 9], 및 [Liu, C.T. et al., paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750 to 753]), PVA(패턴화된 수직 정렬, 예컨대 문헌[Kim, Sang Soo, paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760 to 763]), ASV(진보된 슈퍼 뷰, 예컨대 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754 to 757]) 모드에서, 최근 가장 중요한, 특히 TV 용도를 위하여, IPS(평판 스위칭) 디스플레이(예컨대 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759]) 및 오랫동안 알려진 TN(비틀린 네마틱) 디스플레이를 제외한 3개 초과의 액정 디스플레이의 최근 유형들 중 하나로서 형성되고 있다. 이러한 기술은 일반적 유형, 예컨대 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26], 및 [Miller, Ian, SID Seminar 2004, seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]와 비교된다. 오버 드라이브(over-drive)를 포함한 어드레싱 방법, 예컨대 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1: "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106 to 109]에 의해 일반적 ECB 디스플레이의 응답 시간이 이미 상당히 개선되었지만, 비디오-호환성 응답 시간, 특히 회색 음영의 스위칭에 대한 응답 시간의 성취가 여전히 만족스럽게 해결되지 않은 문제로 남아있다.
상이한 바람직한 방향의 2개 이상의 도메인을 갖는 VA 디스플레이의 생산에 상당한 노력을 기울이고 있다. 본 발명의 목적은, VA 기술의 이점, 예컨대 상대적으로 짧은 응답 시간 및 우수한 시야각 의존을 포기하지 않고 생산 공정 및 디스플레이 장치 그 자체를 단순화시키는 것이다.
양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질을 포함한 VA 디스플레이는 문헌[S.H. Lee et al. Appl . Phys. Lett .(1997), 71, 2851-2853]에 기재되어 있다. 이러한 디스플레이는 그 중에서도, 상업적으로 이용가능한 사용된 IPS(평판 스위칭) 디스플레이(예컨대, DE 40 00 451 및 EP 0 588 568에 개시된 바와 같음)로서 기판 표면(빗형 구조를 갖는 평판 어드레싱 전극 배열) 상에 정렬된 인터디지털 전극을 사용하고, 전기장을 인가하여 평판 배열을 변화시키는 액정 매질의 호메오트로픽 정렬을 갖는다.
상기 언급된 디스플레이의 추가 발전은, 예컨대 문헌[K.S. Hun et al. J. Appl. Phys.(2008), 104, 084515(DSIPS: 드라이버 전압 및 전달의 개선을 위한 '이중면 평판 스위칭')], [M. Jiao et al. App . Phys. Lett(2008), 92, 111101(DFFS: 개선된 응답 시간을 위한 '이중 프린지 필드 스위칭')] 및 [Y.T. Kim et al. Jap . J. App . Phys.(2009), 48, 110205(VAS: '시야각 스위칭가능한' LCD)]에서 발견할 수 있다.
또한, VA-IPS 디스플레이는 소위 양의-VA 및 HT-VA로 공지되어 있다.
모든 이러한 디스플레이(일반적으로, 하기에서는 VA-IPS 디스플레이로서 지칭됨)에서, 정렬층은 액정 매질의 호메오트로픽 정렬에 대한 기판 표면 둘다에 적용되고, 지금까지 이러한 층의 생성은 상당한 노력을 기울여야 했었다.
본 발명의 목적은, VA-IPS 기술의 이점, 예컨대 상대적으로 짧은 응답 시간, 우수한 시야각 의존성 및 높은 콘트라스트를 포기하지 않고 생산 공정 그 자체를 단순화시키는 것이다.
전자-광학 디스플레이 소자에서 이러한 효과의 산업적 적용은 다양한 필요를 만족시켜야 하는 LC 상을 필요로 한다. 습기, 공기, 기판 표면에서의 물질 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선에 대한 화학적 저항성, 및 직류 및 교류 전기장이 특히 중요하다.
추가로, 상업적으로 사용가능한 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서 액정 메소상을 갖는데 필요하다.
VA 및 VA-IPS 디스플레이는 일반적으로, 큰 작동 온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압과 동시에 매우 높은 비저항을 갖고 그에 의해 다양한 회색 음영을 생성시킬 수 있는 것이 의도된다.
통상적인 VA 및 VA-IPS 디스플레이에서, 기판 표면 상의 폴리이미드 층은 액정의 호메오트로픽 정렬을 보장한다. 디스플레이에서 적합한 정렬층의 생산은 상당한 노력이 필요하다. 또한, 정렬층과 액정 매질 간의 상호작용은 디스플레이의 전기 저항을 손상시킬 수 있다. 이러한 유형의 가능한 상호작용으로 인해, 적합한 액정 성분의 수가 상당히 감소된다. 따라서, 폴리이미드 없이 액정 매질의 호메오트로픽 정렬을 성취할 것이 요구된다.
빈번히 사용되는 능동-매트릭스 TN 디스플레이의 단점은, 이들의 비교적 낮은 콘트라스트, 상대적으로 높은 시야각 의존 및 이러한 디스플레이에서 회색 음영을 생산하기 위한 어려움에 기인한다.
VA 디스플레이는 상당히 나은 시야각 의존을 가지므로, 텔레비젼 및 모니터에 주로 사용된다.
추가 진전은 소위 PS(중합체 지속된) 또는 PSA(중합체 지속된 정렬) 디스플레이이며, 이때 또한, 용어 "중합체 안정화된"이 때때로 사용된다. PSA 디스플레이는 다른 파라미터, 예컨대 특히, 콘트라스트의 유리한 시야각 의존에 대한 큰 부작용 없이 응답 시간을 단축시켜 구별된다.
이러한 디스플레이에서, 소량(예컨대, 0.3 중량%, 전형적으로 1 중량% 미만)의 하나 이상의 중합가능한 화합물을 액정 매질에 첨가하고, LC 셀에 도입한 후, 동일 반응계 내에서 보통 UV 광중합에 의해 인가된 전압 하에 또는 없이 전극들 간에 중합하거나 가교결합한다. 또한, 반응성 메소젠(RM)으로서 공지된 중합가능한 메소젠성 또는 액정 화합물을 LC 혼합물에 첨가하는 것이 특히 적합하다고 입증되었다. PSA 기술이 지금까지 음의 유전 이방성을 갖는 LC 매질을 위해 주로 사용되고 있었다.
달리 지칭되지 않는 한, 용어 "PSA"는 PS 디스플레이 및 PSA 디스플레이의 대표로서 하기에 사용된다.
그동안, PSA 원리가 다양한 고전적인 LC 디스플레이에 사용되고 있다. 따라서, 예컨대 PSA-VA, PSA-OCB, PSA-IPS, PSA-FFS 및 PSA-TN 디스플레이가 공지되어 있다. 중합가능한 화합물의 중합은 바람직하게는, PSA-VA 및 PSA-OCB 디스플레이의 경우 인가된 전압으로, PSA-IPS 디스플레이의 경우 인가된 전압으로 또는 없이 발생한다. 시험 셀에 설명될 수 있듯이, PS(A) 방법은 셀 내에서 "예비경사"를 발생시킨다. PSA-OCB 디스플레이의 경우, 예컨대 안정화시키기 위한 벤드 구조가 가능하여 오프-셋(off-set) 전압이 불필요하거나 감소될 수 있다. PSA-VA 디스플레이의 경우, 예비경사는 응답 시간에 긍정적 효과를 갖는다. 표준 MVA 또는 PVA 픽셀 및 전극 레이아웃은 PSA-VA 디스플레이를 위해 사용될 수 있다. 또한, 그러나, 예컨대 생산을 상당히 단순화시킴과 동시에 매우 우수한 콘트라스트와 동시에 매우 우수한 광투과도를 나타내는 단지 하나의 구조화된 전극 측면과 돌출되지 않은 부분의 관리가 가능하다.
PSA-VA 디스플레이는, 예컨대 JP 10-036847 A, EP 1 170 626 A2, US 6,861,107, US 7,169,449, US 2004/0191428 A1, US 2006/0066793 A1 및 US 2006/0103804 A1에 기재되어 있다. PSA-OCB 디스플레이는, 예컨대 문헌[T.-J- Chen et al., Jpn. J. Appl. Phys. 45, 2006, 2702-2704] 및 [S. H. Kim, L.-C- Chien, Jpn. J. Appl. Phys. 43, 2004, 7643-7647]에 기재되어 있다. PSA-IPS 디스플레이는, 예컨대 US 6,177,972 및 문헌[Appl. Phys. Lett. 1999, 75(21), 3264]에 기재되어 있다. PSA-TN 디스플레이는, 예컨대 문헌[Optics Express 2004, 12(7), 1221]에 기재되어 있다. PSA-VA-IPS 디스플레이는, 예컨대 WO 2010/089092 A1에 개시되어 있다.
전술된 통상적 액정 디스플레이와 같이, PSA 디스플레이는 능동-매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동될 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우 개별적 픽셀은 집적된 비선형 활성 소자, 예컨대 트랜지스터(예컨대, 박막 트랜지스터 또는 "TFT")에 의해 보통 어드레싱되나, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우 개별적 픽셀은 다중적 방법에 의해 보통 어드레싱되고, 상기 두 방법 모두 당 분야에 공지되어 있다.
특히 모니터 및 특히 TV 용도에서, 액정 디스플레이의 응답 시간뿐 아니라, 콘트라스트 및 휘도(즉, 또한 투과)의 최적화가 여전히 추구된다. PSA 방법은 본원의 중요한 이점을 제공할 수 있다. 특히 PSA-VA 디스플레이의 경우, 시험 셀에서 측정될 수 있는 예비경사와 관련한 응답 시간의 단축은 다른 파라미터에 대한 큰 부작용 없이 성취될 수 있다.
종래 기술에서, 예컨대 하기 화학식의 중합가능한 화합물이 PSA-VA에 사용되었다:
이때, P는, 예컨대 US 7,169,449에 기재된 바와 같이 중합가능한 기, 보통 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트기를 지칭한다.
폴리이미드 층의 생산, 층의 처리 및 범프 또는 중합체 층의 개선 노력이 상대적으로 크다. 따라서, 생산 비용을 감소시키는 한편, 이미지 품질(시야각 의존, 콘트라스트, 응답 시간)을 최적화시키는 데 도움되는 기술을 단순화시키는 것이 바람직하다.
다면체 올리고머성 실세스퀴옥산(이하 간단히 실세스퀴옥산, PSS)을 기준으로 하는 나노입자의 도움으로 액정층의 자발적인 수평에서 수직으로의 정렬은 문헌[Shie-Chang Jeng et al. Optics Letters(2009), 34, 455-457]에 보고되어 있다. 약 1 중량%의 농도로부터, 실제적으로 호메오트로픽 정렬이 관찰된다. 예비경사는 농도에 의해서만 영향받을 수 있다.
또한, 명세서 US 2008/0198301 A1은 정렬 물질로서 PSS를 제안한다. 자가-정렬이 ITO 및 평면 정렬 폴리이미드 상에서 작용하는 것이 명백하다.
스위칭 작동의 온도 의존 및 부동층의 결함의 문제는 어느 명세서에도 언급되지 않았다. 실제로, PSS에 의해 유도된 호메오트로픽 정렬 정도는 온도가 증가함에 따라 빠르게 감소하는 것을 보였다. 또한, 부동층은 폴리이미드층이 액정 매질의 정렬뿐만 아니라, 전기 절연을 보장하기 때문에 특히 중요하다. 부동층이 없으면, 디스플레이의 신뢰도, 예컨대 R-DC("잔류 DC")의 문제가 발생할 수 있다.
SID 2010(문헌[H.Y. Gim et al., P-128])에서의 컨퍼런스 포스터는, 페네틸-치환된 다면체 올리고머성 실세스퀴옥산이 PSA-VA 유형의 통상적인 정렬층 없이 디스플레이에서 10 중량%의 농도로 사용된다는 것을 기재한다. 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 PSS에 의해 호메오트로픽하게 정렬된다. 그러나, 다량의 도판트는 액정 매질의 특성에 상당한 효과를 가지므로, 이러한 유형의 액정 디스플레이에 사용될 수 있는 액정 성분의 수는 매우 제한된다.
명세서 JP 2010170090 A는 기판에 대해 수직 정렬시키는 액정 혼합물에 첨가제로서 덴드리머(dendrimer)를 개시한다.
아미노기를 함유하는 액정은, 이들이 실제적으로 바람직한 특성을 생성하지 않았기 때문에 좀처럼 지금까지 기재되지 않았다. N-알킬화된 p-(4-알킬사이클로헥실)아닐린을 포함한 액정 상의 호메오트로픽 정렬은 문헌[J.H. MacMillan et al. Mol. Cryst. Liq . Cryst., 1979, 55, 61-70]에 보고되어 있다. 유사하게, 하이드로퀴논의 비스-p-아미노벤조산 에스터 상에서 액정 매트릭스의 호메오트로픽 정렬이 우세하게 관찰된다(문헌[D.C. Schroeder et al. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96(13), 4347-4348]). 아미노기를 함유한 액정은 지금까지 액정 디스플레이에서 사용되지 않았다.
따라서, 폴리이미드 층 없이 디스플레이 응용을 성취하기 위한 기존의 접근은 여전히 전혀 만족스럽지 않다.
첫째로, 본 발명은 하나 이상의 극성 앵커기 및 하나 이상의 고리기(자가-정렬 첨가제)를 함유하는 하나 이상의 유기 화합물 및 저분자량 액정 성분을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다. 액정 성분 또는 액정 매질은 양의 또는 음의 유전 이방성 둘 중 하나를 가질 수 있다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 네마틱이다.
또한, 액정 매질은 바람직하게는 중합된 또는 중합가능한 성분을 포함하며, 이때 상기 중합된 성분은 중합가능한 성분을 중합시켜 수득가능하다. 이러한 성분은 액정 매질 및 특히 이의 정렬을 안정화시키고, 임의적으로 목적하는 예비경사를 형성하도록 할 수 있다.
추가로, 본 발명은 저분자량 액정 성분을 하나 이상의 극성 앵커기 및 하나 이상의 고리기를 함유하는 하나 이상의 유기 화합물과 혼합하고 하나 이상의 중합가능한 화합물 및/또는 보조제를 임의적으로 첨가하는, 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다. 액정 성분 또는 액정 매질은 양의 또는 음의 유전 이방성 중 하나를 가질 수 있다.
추가로, 본 발명은 하나 이상의 기판은 빛에 투명하고 하나 이상의 기판은 1 또는 2개의 전극을 갖는 2개의 기판 및 2개 이상의 전극을 갖는 액정 셀, 및 이들 기판들 사이에 위치하고 저분자량 액정 성분 및 하나 이상의 유기 화합물을 포함하는 액정 매질의 층을 포함하는 액정 디스플레이에 관한 것으로서, 이때 유기 화합물은 하나 이상의 극성 앵커기 및 하나 이상의 고리기를 함유하고, 기판 표면에 대한 액정 매질의 호메오트로픽(수직) 정렬을 만드는 데 적합한 것을 특징으로 한다.
또한, 액정 디스플레이의 액정 매질은 바람직하게는 중합된 또는 중합가능한 성분을 포함하며, 이때 상기 중합된 성분은, 임의적으로 셀의 전극에 전압을 인가시키거나 또 다른 전기장의 작동 하에, LC 셀의 기판들 간의 액정 매질에서 하나 이상의 중합가능한 화합물을 중합시켜 수득가능하다.
추가로, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 하나 이상의 기판은 빛에 투명하고 하나 이상의 기판은 1 또는 2개의 전극을 갖는 2개의 기판 및 2개 이상의 전극을 갖는 액정 셀을 포함하는 액정 디스플레이, 바람직하게는 PSA-VA 유형의 디스플레이를 생성하는 제조 방법에 관한 것이다:
(a) 기판 표면에 대해 액정 매질의 호메오트로픽(수직) 정렬을 만드는 데 적합한 유기 화합물을 포함하는, 상기 및 하기, 또는 특허청구범위에 기재된 바와 같은 액정 매질로 셀을 채우는 단계, 및 임의적으로
(b) 임의적으로 존재하는 중합가능한 성분을, 임의적으로 셀의 전극에 전압을 인가하거나 전기장의 작동 하에, 중합시키는 단계.
하나 이상의 극성 앵커기 및 하나 이상의 고리기(자가-정렬 첨가제)를 함유하는 유기 화합물을 액정에 용해시키거나 분산시킨다. 이는 기판 표면에 대해 액정의 호메오트로픽 정렬을 수행한다(예컨대, 유리 표면 또는 ITO-, 또는 폴리이미드-코팅된 표면). 본 발명에 대한 조사를 고려하면, 극성 앵커기가 기판 표면과 상호작용하는 것으로 보인다. 따라서, 기판 표면 상의 유기 화합물을 정렬하고, 액정의 호메오트로픽 정렬을 유도한다. 이러한 의견에 따르면, 앵커기는 입체구조적으로 접근가능해야 하는데, 즉, 예컨대 2,6-다이-3급-부틸페놀의 경우와 같이 차단된 OH 기로 이루어지면 안 된다.
자가-정렬 첨가제는 바람직하게는 10 중량% 미만, 특히 바람직하게는 8 중량% 이하 및 매우 특히 5 중량% 이하의 농도로 사용된다. 바람직하게는 0.1 중량% 이상, 바람직하게는 0.2 중량% 이상의 농도로 사용된다. 자가-정렬 첨가제의 0.1 내지 2.5 중량%의 사용은 일반적으로 이미 통상적인 셀 두께(3 내지 4 μm)에서 LC 층의 완전한 호메오트로픽 정렬을 가져온다.
극성 앵커기는 바람직하게는 중합가능한 기, 예컨대 아크릴레이트기를 함유하지 않는다.
자가-정렬 첨가제의 극성 앵커기는 바람직하게는 유리 또는 금속-옥사이드 기판 표면 간의 비공유 상호작용을 거친 기로 이루어진다. 적합한 기는 N, O, S 및 P로부터 선택된 원자를 갖는 극성 구조 성분을 함유한 극성기이다. 동시에 상기 기는 액정 매질로서 사용하기에 충분히 안정해야 한다. 또한, 이들은 액정 매질의 VHR 값("전압 보전율")에 영향을 많이 미치지 않아야 한다. 앵커기는 바람직하게는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 헤테로원자를 함유한다.
극성 앵커기는 바람직하게는 N 및 O로부터 선택된 헤테로원자를 함유한 1 내지 2개의 구조 성분과 헤테로원자들 사이에 및 하나 이상의 헤테로원자와 화학식 I의 분자(앵커기 없음)의 나머지 사이에 공유, 연결 구조로 이루어진다. 상기 극성 앵커기는 바람직하게는 1차, 2차 또는 3차 아미노기에서의 하나 이상의 OH 구조 또는 N 원자를 함유한다.
용어 "고리기"는 제조할 수 있는 모든 고리계, 즉 또한 모든 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로사이클릭 고리계, 또한 폴리사이클릭 고리계를 포함하며, 이때 하나 이상의 부분-고리는 바람직하게는 4개 이상의 고리 원자를 함유해야 한다. 고리계는 입체 효과를 생성하는데, 즉 공간-채움기로서 작용하고, 화합물을 대략 메소젠성으로 만들어 액정 매질에서 용해도와 호환성을 개선시킨다. 따라서, 이러한 고리기의 유형은 매우 다양할 수 있다.
자가-정렬 첨가제는 바람직하게는, 물질을 덜 휘발성으로 만들기 위해 100 g/mol 초과의 상대적인 몰질량을 갖는 유기 화합물이다. 특히 바람직하게는 심지어 보다 안정한 자가-정렬 효과를 성취하기 위해 126 g/mol 초과의 상대적인 몰질량을 갖는다. 상한으로서, 바람직하게는 700 g/mol 미만의 상대적인 몰질량을 갖는다.
자가-정렬 첨가제는 바람직하게는 하기 화학식 1의 구조를 갖는다:
[화학식 1]
MES-R2
상기 식에서,
MES는 하나 이상의 고리계를 함유하는 기를 지칭하고,
R2는 극성 앵커기를 지칭한다.
라디칼 MES는 바람직하게는 메소젠성 기를 지칭한다. 메소젠성 라디칼은 당업자에게 익숙하다. 이 연결 수단에서의 메소젠성은 문헌[C. Tschierske et al. Angew. Chem . 2004, 116, 6340-86]과 유사하거나 문헌[M. Baron Pure Appl . Chem . 2001, 73, 845-895]을 따르고, 상기 화합물은 적합한 농도 및 적합한 온도에서 목적하는 메소상의 형성에 도움이 된다. 바람직한 실시양태에서, 자가-정렬 첨가제는 하기 화학식 I의 구조를 갖는다:
[화학식 I]
R1-A1-(Z2-A2)m1-R2
상기 식에서,
라디칼 R2는 상기 및 하기에 정의된 바와 같이 극성 앵커기를 지칭하고, 라디칼 "R1-A1-(Z2-A2)m1-"은 메소젠성 기 MES의 실시양태를 지칭한다.
특히, 화학식 I에서:
A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로, 바람직하게는 4 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 방향족, 헤테로-방향족, 지환족 또는 헤테로사이클릭 기를 지칭하며, 또한 이는 융합된 고리를 함유할 수 있고, 또한 기 L로 단일치환 또는 다치환될 수 있고, 특히 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일[이때, 또한 이러한 기들 중 하나 이상의 CH 기는 N으로 치환될 수 있음], 사이클로헥산-1,4-다이일[이때, 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 치환될 수 있음], 3,3'-바이사이클로부틸리덴, 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노-인단-2,5-다이일, 퍼하이드로사이클로펜타[a]-페난트렌-3,17-다이일(특히, 고난-3,17-다이일)을 지칭하며, 이때, 모든 이러한 기는 비치환되거나, 기 L로 단일치환 또는 다치환될 수 있고,
L은 각각의 경우 서로 독립적으로, OH, -(CH2)n1-OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(R0)2, -C(=O)R0, -N(R0)2, -(CH2)n1-N(R0)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 사이클로알킬, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시를 지칭하며, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있고,
Z2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 단일 결합, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 CR0R00, 바람직하게는 단일 결합을 지칭하고,
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 사이클릭 알킬을 지칭하며, 이때 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기는 N, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -NR0-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 3차 탄소 원자(CH 기)는 N으로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있되, 하나 이상의 라디칼 R2는 N, S 및/또는 O로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 바람직하게는 하나 이상의 라디칼 R2는 하나 이상의 기 NH, OH 또는 SH를 함유하고,
m1은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 지칭하고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 지칭한다.
따라서, R2는 예컨대, 알콜, 1차, 2차 및 3차 아민, 케톤, 카복실산, 티올, 에스터 및 (티오)에터, 및 이들의 조합을 포함한다. 본원의 구조는 선형, 분지형, 사이클릭 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대, 라디칼 -CH3에서 CH2 기를 -O-로 대체하여 OH 기를 생성한다.
상기 화학식에서의 기 R2는 바람직하게는 극성 앵커기를 함유하며, 특히 하기 화학식 A1의 기이다:
[화학식 A1]
-Sp-[X2-Z3-]kX1
상기 식에서,
Sp는 하기 화학식 M에 정의된 바와 같이 단일 결합 또는 Spa와 같이 정의된 스페이서 기, 바람직하게는 하기 화학식 M에 정의된 바와 같이 스페이서 기 Sp"-X"를 지칭하며, 이는 기 X"를 통해 라디칼 "MES"에 연결되며, Sp"는 매우 특히 단일 결합 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌을 지칭하고,
X1은 기 -NH2, -NHR11, -NR11 2, -OR11, -OH, -(CO)OH 또는 화학식
R0은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고,
X2는 각각의 경우 독립적으로, -NH-, -NR11-, -O- 또는 단일 결합을 지칭하고,
Z3은 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 고리(예컨대, 임의적으로 치환된 벤젠, 사이클로헥산), 또는 하나 이상의 고리 및 알킬렌기의 조합을 지칭하며, 이때 각각의 하나 이상의 수소 원자는 임의적으로 -OH, -OR11, -(CO)OH, -NH2, -NHR11, -NR11 2 또는 할로겐(바람직하게는 F, Cl)으로 치환되고,
R11은 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 또는 비치환된 알킬 라디칼을 지칭하며, 이때 또한, 이 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CH=CH-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 치환될 수 있고, 이때 2개의 라디칼 R11은 임의적으로 서로 연결되어 고리를 형성하고,
k는 0 내지 3을 지칭한다.
상기 화학식에서 기 R2는 특히 바람직하게는 하기 하위 화학식 A2의 (N/O)-헤테로원자-함유기를 함유한다:
[화학식 A2]
상기 식에서,
Sp, X1 및 X2는 화학식 A1에 대해 상기 정의된 바와 같고,
R12는 H, F, Cl, CN, -OH, -NH2, 또는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 또는 비치환된 알킬 라디칼을 지칭하며, 이때 또한, 이 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 및 N 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CH=CH-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)-, -O-, -NH- 또는 -NR1-로 치환될 수 있고,
n은 1, 2 또는 3을 지칭한다.
기 R2는 특히 바람직하게는 이전 화학식 A1 또는 A2의 하나의 기를 지칭한다.
특히 바람직하게는, 질소 함유 기 R2는 -NH2, -NH-(CH2)n3H, -(CH2)n-NH2, -(CH2)n-NH-(CH2)n3H, -NH-(CH2)n-NH2, -NH-(CH2)n-NH-(CH2)n3H, -(CH2)n1-NH-(CH2)n2-NH2, -(CH2)n1-NH-(CH2)n2-, NH-(CH2)n3H, -O-(CH2)n-NH2, -(CH2)n1-O-(CH2)n-NH2, -(CH2)n1-NH-(CH2)n2-OH, -O-(CH2)n1-NH-(CH2)n2-NH2, -O-(CH2)n1-NH-(CH2)n2-OH, -(CH2)n1-NH-(CH2)n2-NH-(CH2)n3H로부터 선택되며, 이때 n, n1, n2 및 n3은 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 1, 2, 3 또는 4를 지칭한다.
특히 바람직하게는, 질소 비함유 기 R2는 -OH, -(CH2)n-OH, -O-(CH2)n-OH, -[O-(CH2)n1-]n2-OH, -(CO)OH, -(CH2)n-(CO)OH, -O-(CH2)n-(CO)OH 또는 -[O-(CH2)n1-]n2-(CO)OH로부터 선택되며, 이때 n, n1 및 n2는 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 1, 2, 3 또는 4를 지칭한다.
용어 "아릴"은 방향족 탄소기 또는 이로부터 유도된 기를 지칭한다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 함유한 상기 정의된 바와 같은 "아릴"을 지칭한다.
아릴 및 헤테로아릴기는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭일 수 있는데, 즉 이들은 하나의 고리(예컨대, 페닐) 또는 2개 이상의 고리를 함유할 수 있고, 또한 융합되거나(예컨대, 나프틸), 공유결합(예컨대, 바이페닐)될 수 있거나, 융합되고 결합된 고리의 조합을 함유할 수 있다. 헤테로아릴기는 바람직하게는 O, N, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
6 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트라이사이클릭 아릴기 및 2 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트라이사이클릭 헤테로아릴기가 특히 바람직하고, 이들은 임의적으로 융합된 고리를 함유하고, 임의적으로 치환된다. 또한, 5-, 6- 또는 7-원 아릴 및 헤테로아릴기가 바람직하고, 이때 또한 하나 이상의 CH 기는 O 원자 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 N, S 또는 O로 치환될 수 있다.
바람직한 아릴기는, 예컨대 페닐, 바이페닐, 터페닐, [1,1':3',1'']터페닐-2'-일, 나프틸, 안트라센, 바이나프틸, 페난트렌, 피렌, 다이하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 플루오렌, 인덴, 인데노플루오렌, 스피로바이플루오렌 등이다.
바람직한 헤테로아릴기는, 예컨대 5-원 고리, 예컨대 피롤, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 푸란, 티오펜, 셀레노펜, 옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 1,2,3-옥사다이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,5-옥사다이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,2,3-티아다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,5-티아다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸, 6-원 고리, 예컨대 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,3-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 또는 축합기, 예컨대 인돌, 이소인돌, 인돌리진, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트라이아졸, 퓨린, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 다이벤조푸란, 퀴놀린, 이소-퀴놀린, 프테리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 벤조이소퀴놀린, 아크리딘, 페노티아진, 페녹사진, 벤조-피리다진, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 페나진, 나프티리딘, 아자카바졸, 벤조카볼린, 페난트리딘, 페난트롤린, 티에노[2,3b]티오펜, 티에노[3,2b]티오펜, 다이티에노티오펜, 이소벤조티오펜, 다이벤조-티오펜, 벤조티아다이아조티오펜, 또는 이들의 조합이다. 또한, 상기 헤테로아릴기는 알킬, 알콕시, 티오알킬, 플루오린, 플루오로알킬 또는 또한 아릴 또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
상기 (비방향족) 지환족 및 헤테로사이클릭 기는 포화 고리(즉, 단일 결합만을 함유함), 및 또한 부분적으로 불포화된 고리(즉, 다중 결합도 함유할 수 있음)를 둘다 포함한다. 헤테로사이클릭 고리는 바람직하게는 Si, O, N, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
상기 (비방향족) 지환족 및 헤테로사이클릭 기는 모노사이클릭(즉, 하나의 고리만 함유함(예컨대, 사이클로헥산)), 또는 폴리사이클릭(즉, 복수개의 고리를 함유함(예컨대, 데카하이드로나프탈렌 또는 바이사이클로옥탄))일 수 있다. 포화기가 특히 바람직하다. 추가로, 임의적으로 융합된 고리를 함유하고, 임의적으로 치환된, 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트라이사이클릭 기가 바람직하다. 추가로, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 카보사이클릭 기가 바람직하며, 이때 또한 하나 이상의 탄소 원자는 Si로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 CH 기는 N으로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수 있다.
바람직한 지환족 및 헤테로사이클릭 기는, 예컨대 5-원 기, 예컨대 사이클로펜탄, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로티오푸란, 피롤리딘, 6-원 기, 예컨대 사이클로헥산, 사이클로헥센, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 1,3-다이옥산, 1,3-다이티안, 피페리딘, 7-원 기, 예컨대 사이클로헵탄, 및 융합된 기, 예컨대 테트라하이드로나프탈렌, 데카하이드로나프탈렌, 인단, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일이다.
본 발명과 관련하여, 용어 "알킬"은 1 내지 15(즉, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 또는 15)개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 바람직하게는 포화, 지방족 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
용어 "사이클릭 알킬"은 하나 이상의 카보사이클릭 부분, 즉, 예컨대 또한 사이클로알킬알킬, 알킬사이클로알킬 및 알킬사이클로알킬알킬을 갖는 알킬 기를 포함한다. 카보사이클릭기는, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등을 포함한다.
본 발명과 관련하여, "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소 또는 염소를 지칭한다.
화학식 I의 특히 바람직한 화합물은 동시에 자가-정렬 첨가제의 특히 바람직한 기 MES 및 R2를 나타내는 하기 예시적 화합물로부터 선택된다:
본 발명의 추가로 바람직한 실시양태에서, 극성 앵커기를 함유하는 유기 화합물 또는 극성 앵커 외에 추가 작용기로서(하기 기 Pa 또는 Pb와 비교) 하나 이상의 중합가능한 기를 포함하는 화학식 I의 화합물이 사용된다. 바람직한 중합가능한 기는, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭사이드기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다. 중합에서의 화학식 I의 화합물의 포함은 화합물을 영구적으로 고정시켜, 이들의 기능 유지를 유도한다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 이점은, 디스플레이는 통상적인 폴리이미드 정렬층 없이 목적하는 호메오트로픽 정렬을 성취하는 것이다. 또한, 이 정렬은 일반적으로 승온에서 유지된다. 중합체 안정화에 기인하여, 호메오트로픽 정렬이 추가적으로 안정화되어 전자-광학 스위칭의 개선된 온도 안정성이 성취된다. 본 발명에 따른 중합체-안정화된 디스플레이는 개선된 응답 시간 및 더 나은 콘트라스트 비(콘트라스트의 예비경사각 및 온도 의존성)로 구별된다. 중합된 성분은 임의적으로 동시에 부동층으로서 작용하여, 디스플레이의 신뢰성을 증가시킬 수 있다.
극성 앵커기를 함유한 유기 화합물 또는 화학식 I의 화합물은 이의 구조 덕택에 액정 매질의 네마틱 상을 불안정하게 하지 않고 안정성에 기여한다. 또한, 상대적으로 적은 양의 화학식 I의 화합물은 LC 매질의 특성에 실제적으로 효과를 나타내지 않는다. 따라서, 액정 디스플레이 중에서 광범위한 액정 성분을 사용하는 것이 가능하다.
따라서, 본 발명에 따른 액정 디스플레이는 바람직하게는 LC 셀의 표면 상에 호메오트로픽 정렬에 대한 정렬층을 갖고 있지 않은데, 즉 이는 폴리이미드를 갖지 않는다. 그럼에도, 액정 디스플레이가 한쪽 또는 양쪽 측면 상에 정렬층을 갖고 있는 경우, 이는 바람직하게는 폴리이미드로 이루어진다. 상기 정렬층은 바람직하게는 러빙되지 않는다. 따라서, 지금까지 필수적이었던 정렬층의 러빙은, 특히 생산 중 시간-소모 단계는 필요하지 않다. 러빙되지 않은 폴리이미드 층은 부동층으로서 작용할 수 있다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 디스플레이는 음의 유전 이방성(Δε ≤ -1.5)을 갖는 액정 매질을 사용한다. 일반적으로, 디스플레이는 LC 셀의 반대측 상에 정렬된 전극, 바람직하게는 기판 표면에 대해 대개 수직으로 정렬된 전기장을 생성할 수 있는 방식으로 정렬된 전극을 갖는 VA 디스플레이이다. 사용된 전형적인 기판은 VAN 모드 및 PSA-VA(따라서, 전극의 구조화가 가능함)로부터 사용된 기판이다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 디스플레이는 양의 유전 이방성(Δε ≥ 1.5)을 갖는 액정 매질을 사용한다. 일반적으로, 디스플레이는 LC 셀의 하나의 측면 상에 정렬된 전극, 바람직하게는 기판 표면에 대해 대개 수평으로 정렬된 전기장을 생성할 수 있는 방식으로 정렬된 전극, 예컨대 인터디지털 전극(빗형 구조를 갖는 평면 어드레싱 전극 배열)을 갖는 VA-IPS 디스플레이이다.
액정 매질 스위칭 작동을 가시적이게 만드는 편광판을 포함한 통상적인 방식으로 액정 디스플레이가 제공된다.
LC 셀의 중합된 성분(중합체)은 중합가능한 성분(단량체)을 중합시켜 수득가능하다. 일반적으로, 첫째로, 단량체를 액정 매질에 용해시키고, 호메오트로픽 정렬 또는 액정 매질의 높은 경사각이 형성된 후, LC 셀에서 중합시킨다. 목적하는 정렬을 지지하기 위하여, 전압을 LC 셀에 적용할 수 있다. 가장 단순한 경우, 이러한 전압이 필요하지 않고, 목적하는 정렬은 단지 액정 매질 및 셀 기하구조의 성질을 통해 형성된다.
액정 매질에 대한 적합한 단량체(중합가능한 성분)는 PSA-VA 디스플레이에 사용되는 종래의 것, 특히 하기에 언급된 화학식 M의 중합가능한 화합물 및/또는 화학식 M1 내지 M29의 화합물이다. PSA 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 LC 매질은 바람직하게는 5 중량% 미만, 특히 바람직하게는 1 중량% 미만, 매우 특히 바람직하게는 0.5 중량% 미만의 중합가능한 화합물, 특히 하기 언급된 화학식의 중합가능한 화합물을 포함한다. 적절한 효과를 성취하기 위해서, 바람직하게는 0.2 중량% 이상이 사용된다. 최적량은 층 두께에 의존한다.
액정 매질의 중합가능한 성분의 적합한 단량체는 하기 화학식 M으로 기재된다:
[화학식 M]
Pa-(Spa)s1-A2-(Z1-A1)n-(Spb)s2-Pb
상기 식에서,
Pa 및 Pb는 각각 서로 독립적으로, 중합가능한 기를 지칭하고,
Spa 및 Spb는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 스페이서 기를 지칭하고,
s1 및 s2는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 지칭하고,
A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로, 하기 군으로부터 선택된 라디칼을 지칭하고:
a) 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥센일렌 및 4,4'-바이사이클로헥실렌으로 이루어진 군[이때, 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F로 치환될 수 있음],
b) 1,4-페닐렌 및 1,3-페닐렌으로 이루어진 군[이때, 또한 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 L로 치환될 수 있음],
c) 테트라하이드로피란-2,5-다이일, 1,3-다이옥산-2,5-다이일, 테트라하이드로푸란-2,5-다이일, 사이클로부탄-1,3-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 티오펜-2,5-다이일 및 셀레노펜-2,5-다이일로 이루어진 군[이때, 또한 이들은 L로 단일치환 또는 다치환될 수 있음],
d) 5 내지 20개의 사이클릭 탄소 원자[이때, 이들 중 하나 이상은 헤테로원자로 치환될 수 있음]를 갖는 포화된, 부분적으로 불포화된 또는 완전히 불포화된, 임의적으로 치환된 폴리사이클릭 라디칼로 이루어진 군, 바람직하게는 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일
로 이루어진 군으로부터 선택되고, 또한 이러한 라디칼에서 하나 이상의 H 원자는 L로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 이중 결합은 단일 결합으로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 CH 기는 N으로 치환될 수 있음],
n은 0, 1, 2 또는 3을 지칭하고,
Z1은 각각의 경우 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -(CH2)n-[이때, n은 2, 3 또는 4임], -O-, -CO-, -C(RcRd)-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 단일 결합을 지칭하고,
L은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, SCN, SF5 또는 직쇄 또는 분지형을 지칭하며, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시[이때, 각각의 경우 임의적으로 플루오르화됨]이고,
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로, H, F 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬을 지칭하며, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F로 치환될 수 있고,
M은 -O-, -S-, -CH2-, -CHY1- 또는 -CY1Y2-를 지칭하고,
Y1 및 Y2는 각각 서로 독립적으로, R0에 대해 기재된 의미들 중 하나를 갖거나 Cl 또는 CN, 바람직하게는 H, F, Cl, CN, OCF3 또는 CF3을 지칭하고,
W1 및 W2는 각각 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2-O-, -O-CH2-, -C(RcRd)- 또는 -O-를 지칭하고,
Rc 및 Rd는 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 H, 메틸 또는 에틸을 지칭한다.
중합가능한 기 Pa 및 Pb는 중합 반응, 예컨대 유리-라디칼 또는 이온쇄 중합 반응, 중합첨가 또는 축합중합, 또는 중합체-유사반응, 예컨대 주요 중합체 쇄 상의 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 쇄중합용 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유한 기 및 개환을 포함한 중합에 적합한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 기 Pa 및 Pb는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3을 지칭하고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 지칭하고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬을 지칭하고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, Phe은 1,4-페닐렌을 지칭하며, 이때 이는 P-Sp-이 아닌 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 L로 임의적으로 치환되고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 지칭하고, k3은 바람직하게는 1을 지칭하고, k4는 1 내지 10의 정수를 지칭한다.
특히 바람직한 기 Pa 및 Pb는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-O-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3을 지칭하고, W2 및 W3은 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 지칭하고, W4, W5 및 W6은 각각 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일-알킬을 지칭하고, W7 및 W8은 각각 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, Phe은 1,4-페닐렌을 지칭하고, k1, k2 및 k3은 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 지칭하고, k3은 바람직하게는 1을 지칭하고, k4는 1 내지 10의 정수를 지칭한다.
매우 특히 바람직한 기 Pa 및 Pb는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 추가로 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 
로부터 이루어진 군으로부터 선택된다.
따라서, 매우 특히 바람직한 기 Pa 및 Pb는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 추가로 비닐옥시, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트기이다.
바람직한 스페이서 기 Spa 및 Spb는 화학식 Sp"-X"로부터 선택되어, 라디칼 Pa/b-Spa/b-는 화학식 Pa/b-Sp"-X"-에 따르며, 이때
Sp"는 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌을 지칭하며, 이때 이는 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 단일치환 또는 다치환되고, 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기는 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R00R000)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R00)-, -N(R00)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R00)-, -N(R00)-CO-, -N(R00)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 지칭하고,
R00 및 R000은 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고,
Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 지칭한다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR0- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp"는, 예컨대 -(CH2)p1-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR00R000-O)p1-이며, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이며, R00 및 R000은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 -Sp"-X"는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 기 S"는, 예컨대 각각의 경우, 직쇄 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 논일렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
특히 바람직한 단량체는 하기와 같다:
상기 식에서,
P1 및 P2는 각각 서로 독립적으로, 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 중합가능한 기, 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭사이드 기를 지칭하고,
Sp1 및 Sp2는 각각 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 스페이서 기, 바람직하게는 Spa에 대한 상기 및 하기 기재된 의미들 중 하나를 갖는 단일 결합 또는 스페이서 기 및 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 지칭하며, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 언급된 기 내의 인접 고리의 연결은 O 원자를 통해 발생하고,
이때 또한, 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나 이상은 라디칼 Raa를 지칭할 수 있되, 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나 이상은 Raa를 지칭하지 않고,
Raa는 H, F, Cl, CN 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬을 지칭하며, 이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-, 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알킬카본일옥시로 치환될 수 있고(이때, 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지형 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐),
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고,
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3을 지칭하고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 지칭하고,
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 지칭하며, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, SCN, SF5 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시, 바람직하게는 F를 지칭하고,
L' 및 L"는 각각 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 지칭하고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 지칭하고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 지칭하고,
t는 0, 1 또는 2를 지칭하고,
x는 0 또는 1을 지칭한다.
액정 매질 또는 중합가능한 성분은 바람직하게는 화학식 M1 내지 M21로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 화학식 M2 내지 M15로 이루어진 군, 매우 특히 바람직하게는 화학식 M2, M3, M9, M14 및 M15로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
액정 매질 또는 중합가능한 성분은 바람직하게는 화학식 M10의 화합물을 포함하지 않으며, 이때 Z2 및 Z3은 -(CO)O- 또는 -O(CO)-를 지칭한다.
PSA 디스플레이의 생산을 위해, 중합가능한 화합물은 임의적으로 전압을 가하여 액정 매질에서 동일 반응계 내에서 액정 디스플레이의 기판들 간의 중합에 의해 중합되거나 가교결합된다(중합가능한 화합물이 2개 이상의 중합가능한 기를 함유한 경우). 중합은 하나의 단계로 수행될 수 있다. 또한, 예비경사각을 생성하기 위해 첫번째 단계에서 전압을 인가하는 중합을 수행한 후, 두번째 단계에서 인가된 전압 없이, 첫번째 단계에서 완전히 반응하지 않은 상기 화합물을 중합하거나 가교결합시킨다("최종 경화").
적합하고 바람직한 중화 방법은, 예컨대 열적 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히 UV 광중합이다. 또한, 하나 이상의 개시제가 임의적으로 첨가될 수 있다. 중합에 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양이 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있다. 유리-라디칼 중합에 적합한 개시제는, 예컨대 상업적으로 이용가능한 광개시제인 이르가큐어(Irgacure) 651®, 이르가큐어 184®, 이르가큐어 907®, 이르가큐어 369® 또는 다로큐어(Darocure) 1173®(시바 아게(Ciba AG))이다. 개시제를 사용하는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
또한, 본 발명에 따른 중합가능한 화합물은 개시제 없이 중합하기 적합하며, 이는 상당한 이점, 예컨대 낮은 물질 비용 및 특히, 개시제의 가능한 잔류량 및 이의 분해 생성물로 인한 액정 매질의 감소된 오염과 연관된다. 따라서, 또한 중합은 개시제의 첨가 없이 수행할 수 있다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 중합 개시제를 포함하지 않는다.
또한, 중합가능한 성분 또는 액정 매질은, 예컨대 저장 또는 수송 중에, RM의 바람직하지 않은 자발적인 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있다. 예컨대, 이르가녹스® 시리즈(시바 아게)로부터의 상업적으로 이용가능한 안정화제, 예컨대 이르가녹스® 1076이 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, RM 또는 중합가능한 성분의 총량을 기준하여, 비율은 바람직하게는 10 내지 10,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 500 ppm이다.
상기 기재된 SAM 및 상기 기재된 임의적으로 중합가능한 화합물(M) 외에, 본 발명에 따른 액정 디스플레이에 사용하기 위한 LC 매질은 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 저분자량(즉, 단량체성 또는 비중합됨) 화합물을 포함하는 LC 혼합물("호스트 혼합물")을 포함한다. 후자는 중합가능한 화합물의 중합을 위해 사용된 조건 하에서 중합 반응에 대해 안정하거나 비반응성이다. 원칙적으로, 적합한 호스트 혼합물은 통상적 VA 및 VA-IPS 디스플레이에 사용하기에 적합한 임의의 전기유전체적으로 음의 또는 양의 LC 혼합물이다.
적합한 LC 혼합물은 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있다. 음의 유전 이방성을 갖는 VA 디스플레이를 위한 LC 매질은 EP 1 378 557 A1에 기재되어 있다.
LCD 및 특히 IPS 디스플레이에 적합한 양의 유전 이방성을 갖는 적합한 LC 혼합물은, 예컨대 JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, WO 96/23 851 및 WO 96/28 521에 공지되어 있다.
본 발명에 따른 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 바람직한 실시양태가 하기에 기재된다:
a) 하기 화학식 A, B 및 C의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질,
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는 각각 서로 독립적으로, H, 비치환된, CN 또는 CF3으로 단일치환된, 또는 할로겐으로 적어도 단일치환된 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 지칭하며, 이때 또한, 이러한 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S, 
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고,
L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 지칭하고,
Z2 및 Z2'는 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-를 지칭하고,
p는 1 또는 2를 지칭하고,
q는 0 또는 1을 지칭하고,
v는 1 내지 6을 지칭한다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, Z2는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 B의 화합물에서, Z2 및 Z2'는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
화학식 A, B 및 C의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는 각각 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11을 지칭한다.
화학식 A 및 B의 화합물에서, L1, L2, L3 및 L4는 바람직하게는 L1 = L2 = F 및 L3 = L4 = F, 추가로 L1 = F 및 L2 = Cl, L1 = Cl 및 L2 = F, L3 = F 및 L4 = Cl, L3 = Cl 및 L4 = F이다. 화학식 A 및 B에서, Z2 및 Z2'는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, 추가로 -C2H4- 가교를 지칭한다.
화학식 B에서 Z2 = -C2H4-인 경우, Z2'는 바람직하게는 단일 결합이거나, Z2' = -C2H4-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 A 및 B의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 OCvH2v +1, 추가로 CvH2v +1을 지칭한다. 화학식 C의 화합물에서, (O)CvH2v +1은 바람직하게는 CvH2v +1을 지칭한다. 화학식 C의 화합물에서, L3 및 L4는 각각 바람직하게는 F를 지칭한다.
화학식 A, B 및 C의 바람직한 화합물은 하기에 도시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭한다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 화학식 A-2, A-8, A-14, A-29, A-35, B-2, B-11, B-16 및 C-1의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
전체로서의 혼합물 중의 화학식 A 및/또는 B의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하기 화학식 C-1의 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 초과, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 양을 갖는다.
b) 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하며, 이때 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 치환될 수 있고,
Zy는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 지칭한다.
화학식 ZK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭하고, 알켄일 및 알켄일*은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 지칭한다. 알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 지칭한다.
c) 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, 개별 라디칼은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 갖는다:
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로, R3 및 R4에 기재된 의미들 중 하나를 갖고,
e는 1 또는 2를 지칭한다.
화학식 DK의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭하고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 지칭한다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 지칭한다.
d) 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
f는 0 또는 1을 지칭하고,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하며, 이때 또한 1 또는 1개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CO-, -O(CO)- 또는 -(CO)O-로 치환될 수 있고,
Zx 및 Zy는 각각 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 지칭하고,
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로, F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2를 지칭한다.
바람직하게는, 라디칼 L1 및 L2는 둘다 F를 지칭하거나, 라디칼 L1 및 L2 중 하나는 F를 지칭하고, 다른 하나는 Cl을 지칭한다.
화학식 LY의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R1은 상기 기재된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭하고, (O)은 산소 원자 또는 단일 결합을 지칭하고, v는 1 내지 6의 정수를 지칭한다. R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11, CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 지칭한다.
e) 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, 알킬은 C1-6-알킬을 지칭하고, Lx는 H 또는 F를 지칭하고, X는 F, Cl, OCF3, OCHF2 또는 OCH=CF2를 지칭한다. X가 F를 지칭하는 화학식 G1의 화합물이 특히 바람직하다.
f) 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R5는 R1에 기재된 의미들 중 하나를 갖고, 알킬은 C1-6-알킬을 지칭하고, d는 0 또는 1을 지칭하고, z 및 m은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 지칭한다. 이러한 화합물 중의 R5는 특히 바람직하게는 C1-6-알킬 또는 -알콕시 또는 C2-6-알켄일이고, d는 바람직하게는 1이다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 5 중량% 이상의 전술된 화학식의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
g) 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 바이페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭하고, 알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 지칭한다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 지칭한다.
LC 혼합물 중의 화학식 B1 내지 B3의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B2의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 B1 내지 B3의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, 알킬*은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 지칭한다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 B1a 및/또는 B2c의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
h) 하기 화학식의 하나 이상의 터페닐 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로, R1에 기재된 의미들 중 하나를 갖고,
이때, L5는 F 또는 Cl, 바람직하게는 F를 지칭하고, L6은 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F를 지칭한다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 지칭하고, R*은 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 지칭하고, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 지칭하고, m은 1 내지 6의 정수를 지칭한다. R*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 지칭한다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시를 지칭한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 0.5 내지 30 중량%, 특히 1 내지 20 중량%의 화학식 T의 터페닐 및 이의 바람직한 하위 화합물을 포함한다.
화학식 T1, T2, T3 및 T21의 화합물이 특히 바람직하다. 이러한 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬, 추가로 알콕시를 지칭하며, 이들 각각은 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는다.
혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우, 터페닐은 바람직하게는 본 발명에 따른 화합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 2 내지 20 중량%의 화학식 T의 하나 이상의 터페닐 화합물, 바람직하게는 화합물 T1 내지 T22의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
i) 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R1 및 R2는 화학식 LY에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 지칭한다.
바람직한 매질은 화학식 O1, O3 및 O4로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
k) 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양으로 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R9는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 지칭하고, (F)는 임의적인 플루오린 치환체를 지칭하고, q는 1, 2 또는 3을 지칭하고, R7은 R1에 기재된 의미들 중 하나를 갖는다.
화학식 FI의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R7은 바람직하게는 직쇄 알킬을 지칭하고, R9는 CH3, C2H5 또는 n-C3H7을 지칭한다. 화학식 FI1, FI2 및 FI3의 화합물이 특히 바람직하다.
m) 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R8은 화학식 LY에서 R1에 기재된 의미를 갖고, 알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭한다.
n) 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위체를 함유한 하나 이상의 화합물, 예컨대 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로, 화학식 LY에서 R1에 기재된 의미들 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일을 지칭하고, Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CH2- 또는 단일 결합을 지칭한다.
o) 하기 화학식의 하나 이상의 다이플루오로-다이벤조-크로만 및/또는 크로만을 바람직하게는 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로, 화학식 LY에서 R1에 기재된 의미를 갖고, c는 0 또는 1을 지칭한다.
화학식 BC 및 CR의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, 알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭하고, 알켄일 및 알켄일*은 서로 각각 독립적으로, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 지칭한다. 알켄일 및 알켄일*은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 지칭한다.
화학식 BC2의 1, 2 또는 3개의 화합물을 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
p) 하기 화학식의 하나 이상의 플루오르화된 페난트렌 및/또는 다이벤조푸란을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로, 화학식 LY에서 R1에 기재된 의미를 갖고, b는 0 또는 1을 지칭하고, L은 F를 지칭하고, r은 1, 2 또는 3을 지칭한다.
화학식 PH 및 BF의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R 및 R'는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 지칭한다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -1.5 이하의 유전 이방성(Δε)을 갖는 전기유전체적으로 음성이다. 화학식 IIIA, IIIB, IIIC, LY1-LY18, Y1-Y16, T1-T24, FI, VK1-VK4, N1-N10, BC, CR, PH 및 BF의 화합물은 전기유전체적으로 음성인 성분으로서 적합하다. 전기유전체적으로 음성인 화합물은 바람직하게는 화학식 IIIA, IIIB 및 IIIC로부터 선택된다. 액정 매질은 바람직하게는 -1.5 내지 -8.0, 특히 -2.5 내지 -6.0의 Δε를 갖는다.
액정 혼합물 중의 복굴절 Δn의 값은 일반적으로 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.12이다. 중합 전의 20℃에서의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 165 mPaㆍs 이하, 특히 140 mPaㆍs 이하이다.
본 발명에 따른 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 바람직한 실시양태는 하기 기재된 바와 같다:
- 화학식 II 및/또는 III의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
고리 A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 지칭하고,
a는 0 또는 1을 지칭하고,
R3은 각각의 경우 서로 독립적으로, 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 바람직하게는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일을 지칭하고,
R4는 각각의 경우 서로 독립적으로, 비치환되거나 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼을 지칭하며, 이때 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CH=CF-, -(CO)-, -O(CO)- 또는 -(CO)O-로 치환될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일을 지칭한다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R3a 및 R4a는 각각 서로 독립적으로, H, CH3, C2H5 또는 C3H7을 지칭하고, "알킬"은 1 내지 8, 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기를 지칭한다. 화학식 IIa 및 IIf의 화합물[이때, 특히 R3a는 H 또는 CH3, 바람직하게는 H를 지칭함] 및 화학식 IIc의 화합물[이때, 특히 R3a 및 R4a는 H, CH3 또는 C2H5를 지칭함]이 특히 바람직하다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, "알킬" 및 R3a는 상기 기재된 의미를 갖고, R3a는 바람직하게는 H 또는 CH3을 지칭한다. 화학식 IIIb의 화합물이 특히 바람직하다.
- 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R0은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 지칭하며, 이때 또한, 이러한 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -(CO)O- 또는 -O(CO)-로 치환될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 치환될 수 있고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 지칭하고, 이는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖고,
Y1 내지 L6은 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 지칭하고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 지칭하며, 화학식 V 및 VI에서는, 또한 단일 결합을 지칭하고,
b 및 c는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 지칭한다.
화학식 IV 내지 VIII의 화합물에서, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 추가로 OCHF2, CF3, CF2H, Cl, OCH=CF2를 지칭한다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬 또는 알켄일이고, 이는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다.
화학식 IV에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F, Cl, OCHF2 또는 OCF3, 추가로 OCH=CF2를 지칭한다. 화학식 IVb의 화합물에서, R0은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 지칭한다. 화학식 IVd의 화합물에서, X0은 바람직하게는 Cl, 추가로 F를 지칭한다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. 화학식 V에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F를 지칭하고,
- 화학식 VI-1의 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 액정 매질이 특히 바람직하다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. 화학식 VI에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F, 추가로 OCF3을 지칭한다.
- 화학식 VI-2의 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 액정 매질이 특히 바람직하다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다.
화학식 VI에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F를 지칭하고;
- 바람직하게는 화학식 VII의 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질, 이때 Z0은 -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -(CO)O-를 지칭하고, 특히 바람직하게는 이는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. 화학식 VII에서, R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F, 추가로 OCF3을 지칭한다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭한다. X0은 바람직하게는 F를 지칭한다.
- 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R0, X0, Y1 및 Y2는 상기 기재된 의미를 갖고,
화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기에 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F를 지칭한다. 화학식 IXa의 화합물이 특히 바람직하다;
- 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 기재된 의미를 갖고,
화학식 X 및 XI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고/하거나 X0은 바람직하게는 F를 지칭한다. 특히 바람직한 화합물은 Y1이 F를 지칭하고, Y2가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 지칭하는 화합물이다;
- 하기 화학식 XII의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로, 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일을 지칭한다. Y1은 H 또는 F를 지칭한다.
화학식 XII의 바람직한 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 지칭하고,
알켄일 및 알켄일*은 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 지칭한다.
하기 화학식의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
이때, 알킬은 상기 기재된 의미를 갖고, R6a는 H 또는 CH3을 지칭한다.
- 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R0, X0, Y1 및 Y2는 상기 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F 또는 Cl을 지칭하고;
화학식 XIII 및 XIV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
이때, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭한다. 화학식 XIII의 화합물에서, X0은 바람직하게는 F 또는 Cl을 지칭한다.
- 화학식 D1 및/또는 D2의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, Y1, Y2, R0 및 X0은 상기 기재된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고, X0은 바람직하게는 F를 지칭한다. 하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하다:
이때, R0은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 C2H5, n-C3H7 또는 n-C5H11을 지칭한다.
- 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, Y1, R1 및 R2는 상기 기재된 의미를 갖는다. R1 및 R2는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭한다. Y1은 바람직하게는 F를 지칭한다. 바람직한 매질은 이러한 화합물을 1 내지 15 중량%, 특히 1 내지 10 중량% 포함한다.
- 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, X0, Y1 및 Y2는 상기 기재된 의미를 갖고, "알켄일"은 C2-7-알켄일을 지칭한다. 하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하다:
이때, R3a는 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 H를 지칭하고;
- 화학식 XIX 내지 XXV로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 테트라사이클릭 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, Y1 내지 L4, R0 및 X0은 각각 서로 독립적으로, 상기 기재된 의미들 중 하나를 갖는다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2이다. R0은 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 지칭한다.
- 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
이때, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 기재된 의미를 갖는다.
하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하다:
- 
는 바람직하게는
- R0은 일반적으로 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이고;
- X0은 바람직하게는 F, 추가로 OCF3, Cl 또는 CF3이고;
- 매질은 바람직하게는 화학식 II의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고;
- 매질은 바람직하게는 화학식 VI-2, VII-1a, VII-1b, IX, X, XI 및 XXVI(CF2O-가교된 화합물)의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고; 화학식 VI-2, VII-1a, VII-1b, IX, X, XI 및 XXVI의 화합물의 총 함량은 바람직하게는 35 중량% 이상, 특히 바람직하게는 40 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 45 중량% 이상이고;
- 전체로서 혼합물 중의 화학식 II 내지 XXVII의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 내지 99 중량%이고;
- 매질은 바람직하게는 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 25 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70 중량% 포함하고;
- 매질은 바람직하게는 화학식 IIa의 화합물을 20 내지 70 중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 60 중량% 포함하고;
- 매질은 바람직하게는 화학식 VI-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 2 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20 중량% 포함하고;
- 매질은 화학식 XI 및 XXVII의 화합물을 함께 총 2 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20 중량% 포함하고;
- 매질은 바람직하게는 화학식 XXIV의 화합물을 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량% 포함하고;
- 매질은 화학식 VI-2, X, XI 및 XXV의 매우 극성인 화합물로부터 선택된 화합물을 총 15 내지 65 중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 55 중량% 포함한다.
본 발명에 따른 전기유전체적으로 음성 또는 양성인 액정 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 10℃ 이하 내지 60℃ 이상, 특히 바람직하게는 0℃ 이하 내지 70℃ 이상의 온도 범위에서 네마틱 상을 갖는다.
본원 및 하기 실시예에서는, 액정 화합물의 구조를, 하기 표 A 및 B에 따라 화학식으로 변형되는 두문자로 나타낸다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 내지 m개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 B에서의 부호는 자명하다. 표 A에는, 모(parent) 구조에 대한 두문자만이 기재되어 있다. 각각의 경우에, 모 구조에 대한 두문자에 이어서, 대시(-)에 의해 분리된 치환기 R1*, R2*, L1* 및 L2*이 뒤따른다:
바람직한 혼합물 성분이 하기 표 A 및 B에 도시된다.
표 A
표 B
n, m, z는 서로 독립적으로, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 지칭한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질은 상기 표 A 및 B로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 C
표 C는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가가능한 키랄 도판트를 나타낸다.
LC 매질은 임의적으로 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의, 바람직하게는 상기 표 C로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된, 도판트를 포함한다.
표 D
표 D는 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가가능한 안정화제를 나타낸다.
(본원에서, n은 1 내지 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수를 지칭하며, 말단 메틸기는 도시되지 않음).
LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 1 ppm 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1 중량%의 안정화제를 포함한다. LC 매질은 바람직하게는 상기 표 D로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
표 E
표 E는 본 발명에 따른 LC 매질에 사용될 수 있고, 바람직하게는 반응성 화합물로서 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 도시한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 메소젠성 매질은 상기 표 E로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에서, 또한 "화합물(들)"로서 쓰여진 용어 "화합물"은, 달리 명백히 지칭되지 않는 한, 화합물 하나, 또는 복수개의 화합물이다. 반대로, 용어 "화합물"은, 정의에 따라 가능한 경우, 및 달리 지칭되지 않는 한, 또한 일반적으로 복수개의 화합물을 포함한다. 이는 용어 LC 매질 및 LC 매질들에도 똑같이 적용된다. 용어 "성분"은 각각의 경우, 하나 이상의 물질, 화합물 및/또는 입자를 포함한다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
달리 명백히 지칭되지 않는 한, 본원에서 모든 농도는 중량%를 인용하며, 용매 없는 모든 고체 결정성 또는 액정 성분을 포함하는 완전체로서 상응하는 혼합물에 관한 것이다.
달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 모든 물리적 성질은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 기재된 바와 같이 측정되며 20℃의 온도에서 적용되고, Δn은 589 nm에서, Δε는 1 kHz에서 측정된다.
상기 중합가능한 화합물은, 임의적으로 디스플레이에 전압을 동시에 인가하면서(일반적으로, 10 V 내지 30 V 교류, 1 kHz), 사전결정된 시간 동안 한정된 강도의 UVA 광(일반적으로 365 nm에서)으로 조사에 의해 디스플레이 또는 시험 셀 내에서 중합된다. 이러한 예에서, 달리 지시되지 않는 한, 100 mW/cm2 수은 증발 램프가 중합에 사용되고, 이러한 강도는 320 nm 밴드-통과 필터가 장착된 표준 UV 미터(유시오 UNI 미터)를 사용하여 측정된다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는 것이지, 임의의 방법으로 제한하려는 의도는 아니다. 그러나, 물리적 특성은, 성취될 수 있는 특성 및 개질될 수 있는 범위가 당업자에게 분명하다. 특히, 바람직하게는 성취될 수 있는 다양한 특성들의 조합이 당업자에게 널리 정의된다.
또한, 본 명세서에 따른 본 발명의 실시양태 및 변수의 추가 조합이 특허청구범위로부터 발생한다.
실시예
상업적으로 이용가능하지 않은 경우, 사용된 화합물은 표준 실험 절차에 의해 합성된다. 상기 LC 매질은 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 유래된 것이다.
합성 실시예
실시예 1: N-[2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-에탄-1,2-다이아민
1.1 4-브로모-3-플루오로-4'-메톡시바이페닐
49.0 g(0.163 mol)의 1-브로모-2-플루오로-4-요오도벤젠 및 24.7 g(0.163 mol)의 4-메톡시벤젠보론산을 325 ml의 톨루엔, 165 ml의 물 및 165 ml의 에탄올의 혼합물에 용해시키고, 1.9 g(1.64 mmol)의 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐 및 34.9 g(0.33 mol)의 나트륨 카보네이트를 첨가한 후, 혼합물을 환류 하에 밤새 가열하였다. 유기상을 분리하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 헵탄/톨루엔(1:1)을 포함한 실리카 겔을 통해 여과하고, 조질 생성물을 에탄올로 재결정화시켜 4-브로모-3-플루오로-4'-메톡시바이페닐을 무색 고체로서 수득하였다.
1.2 2'-플루오로-4"-메톡시-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐
초기에, 28.0 g(99.0 mmol)의 4-브로모-3-플루오로-4'-메톡시바이페닐, 28.8 g(99.2 mmol)의 나트륨 메타보레이트 옥타하이드레이트 및 1.4 g(1.96 mmol)의 비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드를 75 ml의 물 및 100 ml의 THF에 도입하고, 0.1 ml의 하이드라진을 첨가하고, 16.3 g(99.0 mmol)의 4-프로필벤젠보론산 용액을 첨가한 후, 혼합물을 환류 하에 밤새 가열하였다. 유기상을 분리하고, 진공에서 증발시키고, 헵탄/톨루엔을 포함한 실리카 겔을 통해 여과하고, 조질 생성물을 에탄올/톨루엔(14:1)으로부터 재결정화시켜 2'-플루오로-4"-메톡시-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐을 무색 결정으로서 수득하였다.
1.3 2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-올
초기에, -10℃에서 27.2 g(85 mmol)의 2'-플루오로-4"-메톡시-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐을 400 ml의 다이클로로메탄에 도입하고, 헥산 중의 100 ml(100 mmol)의 보론 트라이브로마이드 1 M 용액을 적가하였다. 냉각물을 제거하고, 배취를 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 후속적으로, 상기 배취를 200 ml의 물을 사용해 가수분해시키면서 냉각하고, 침전된 생성물을 800 ml의 가온 다이클로로-메탄을 첨가함으로써 용해시키고, 수성상을 분리하였다. 유기상을 물 및 포화 나트륨 수소카보네이트 용액으로 세척하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조시켜 2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-올을 무색 고체로서 수득하고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
1.4 4"-(2-벤질옥시에톡시)-2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐
단계 1.4로부터의 조질 생성물을 300 ml의 에틸 메틸 케톤에 용해시키고, 23.9 g(173 mmol)의 칼륨 카보네이트 및 20.0 g(90 mmol)의 2-벤질옥시에틸 브로마이드를 첨가하고, 혼합물을 환류 하에 밤새 가열하였다. 배취를 여과하고, 여액을 증발시키고, 잔류물을 톨루엔을 포함하는 실리카 겔을 통해 여과하였다. 에탄올/톨루엔(6:1)으로부터 조질 생성물을 결정화시켜 4"-(2-벤질옥시에톡시)-2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐을 무색 고체로서 수득하였다.
1.5 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에탄올
24.5 g(56 mmol)의 4"-(2-벤질옥시에톡시)-2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐을 THF 중의 팔라듐/탄소 상에서 수소화시켰다. 촉매를 여과하고, 여액을 증발시키고, 조질 생성물을 에탄올/톨루엔(8:1)으로 재결정화시켜 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에탄올을 무색 침상물(needle)로서 수득하였다.
1.6 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸 톨루엔-4-설폰에이트
7.0 g(20 mmol)의 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에탄올을 200 ml의 다이클로로메탄에 용해시키고, 3.3 ml(40 mmol)의 피리딘 및 120 mg의 DMAP를 첨가하고, 혼합물을 10℃로 냉각하였다. 4.6 g(24 mmol)의 토실 클로라이드를 첨가한 후, 배취를 실온에서 밤새 교반하고, 후속적으로 500 ml의 물을 첨가하였다. 수성상을 여과하고, 다이클로로메탄으로 추출하였다. 합친 유기상을 묽은 염산 및 포화 나트륨 수소카보네이트 용액으로 세척하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조시켰다. 용매를 진공에서 제거하고, 잔류물을 톨루엔을 포함한 실리카 겔 상의 크로마토그래피로 정제하여 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸 톨루엔-4-설폰에이트를 무색 고체로서 수득하였다.
1.7 N-[2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-에탄-1,2-다이아민
1.00 g(1.98 mmol)의 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸 톨루엔-4-설폰에이트를 60℃에서 밤새 20 ml의 에틸렌-다이아민에서 가온하였다. 후속적으로, 상기 아민을 진공에서 제거하고, 잔류물을 다이클로로메탄/메탄올/25% 암모니아(80:20:2)를 포함한 실리카 겔을 통해 여과하여 N-[2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-에탄-1,2-다이아민을 무색 고체로서 수득하였다.
1H-NMR(300 MHz, CDCl3)
δ = 0.98 ppm(t, J = 7.4 Hz, 3 H, CH3), 1.56(s, br., 2 H, NH2), 1.69(sext., J = 7.4 Hz, 2 H, CH2CH 2CH3), 2.64(t, J = 7.4 Hz, 2 H, -CH 2Et), 2.76(t, J = 5.8 Hz, 2 H, -CH 2NH2), 2.85(t, J = 5.8 Hz, 2 H, CH 2-CH2NH2), 3.05(t, J = 5.2 Hz, 2 H, OCH2CH 2-), 4.13(t, J = 5.8 Hz, 2 H, -OCH2-), 6.99(AB-d, J = 8.7 Hz, 2 H, Ar-H), 7.26(d, J = 8.5 Hz, 2 H, Ar-H), 7.33(dd, J = 1.7 Hz, J = 12.1 Hz, 1 H, Ar-H), 7.38(dd, J = 1.7 Hz, J = 8.0 Hz, 1 H, Ar-H), 7.50(mc, 2 H, Ar-H), 7.54(AB-d, J = 8.7 Hz, 2 H, Ar-H).
실시예 2: N-[2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-프로판-1,3-다이아민
실시예 1과 유사하게, 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸 톨루엔-4-설폰에이트 및 1,3-다이아미노프로판으로 N-[2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-프로판-1,3-다이아민을 수득하였다.
1H-NMR(300 MHz, CDCl3)
δ = 0.98 ppm(t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.55-1.90(m, 6 H, 이때: 1.67(quint., J = 7.1 Hz, -NH-CH2-CH 2-CH2NH2); s, br., NH2; CH3CH 2CH2-), 2.63(dd, J = 7.3 Hz, J = 8.0 Hz, 2 H, Ar-CH 2Et), 2.75(t, J = 7.1 Hz, 2 H, -CH 2NH2), 2.78(t, J = 6.9 Hz, 2 H, -NH-CH 2-(CH2)2NH2), 3.01(t, J = 5.3 Hz, 2 H, -OCH2CH 2-NH), 3.41(s, 1 H, -NH-), 4.11(t, J = 5.3 Hz, 2 H, -O-CH2-), 6.98(AB-d, J = 8.8 Hz, 2 H, Ar-H), 7.26(d, J = 8.2 Hz, 2 H, Ar-H), 7.32(dd, J = 1.8 Hz, J = 12.2 Hz, 1 H, Ar-H), 7.37(dd, J = 1.8 Hz, J = 8.0 Hz, 1 H, Ar-H), 7.43-7.56(m, 5 H, Ar-H).
실시예 3: [2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-(2-메톡시에틸)-아민
실시예 1과 유사하게, 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸 톨루엔-4-설폰에이트 및 2-메톡시-1-에틸아민으로 [2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸]-(2-메톡시에틸)-아민을 무색 고체로서 수득하였다.
1H-NMR(400 MHz, CDCl3)
δ = 0.98 ppm(t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.69(sext., J = 7.5 Hz, 2 H, CH3CH 2CH2-), 1.74(s, br., NH), 2.64(dd, J = 6.7 Hz, J = 8.6 Hz, 2 H, -CH 2-Et), 2.89(t, J = 5.3 Hz, 2 H, -CH2-NH-), 3.06(t, 5.3 Hz, 2 H, -CH2-NH-), 3.38(s, 3 H, OCH3), 3.54(dd, J = 5.3, J = 5.3 Hz, 2 H, -O-CH2-), 4.13(t, 5.3 Hz, 2 H, -O-CH2-), 7.00(AB-d, J = 8.7 Hz, 2 H, Ar-H), 7.26(d, J = 8.3 Hz, 2 H, Ar-H), 7.32(dd, J = 1.7 Hz, J = 12.2 Hz, 1 H, Ar-H), 7.39(dd, J = 1.8 Hz, J = 8.0 Hz, 1 H, Ar-H), 7.44-7.57(m, 5 H, Ar-H).
실시예 4: 2'-플루오로-4"-[2-(2-메톡시에톡시)-에톡시]-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐
질소 하에 광유 중의 735 mg(18.4 mmol)의 나트륨 하이드라이드의 60% 현탁액을 펜탄으로 세척하고, 진공에서 건조시켰다. 후속적으로, 30 ml의 THF 및 1.21 g(15.9 mmol)의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에터를 첨가하고, 가스 배출이 완료될 때까지 혼합물을 실온에서 교반하였다. 10 ml의 THF 중의 5.00 g(12.2 mmol)의 2-(2'-플루오로-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐-4"-일옥시)-에틸 톨루엔-4-설폰에이트의 용액을 첨가한 후, 배취를 실온에서 3일 동안 교반한 후, 과량의 나트륨 하이드라이드를 메탄올을 첨가하여 분해하였다. 용액을 물에 첨가하고, 2 M 염산을 사용해 산성화시키고, MTB 에터로 3회 추출하였다. 합친 유기상을 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 진공에서 증발시켰다. 조질 생성물을 다이클로로메탄을 포함한 실리카 겔을 통해 여과하고, 톨루엔으로 재결정화시켜 2'-플루오로-4"-[2-(2-메톡시에톡시)-에톡시]-4-프로필-[1,1';4',1"]터페닐을 무색 결정으로서 수득하였다.
실시예 5: N-{2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에틸}-에탄-1,2-다이아민
5.1 3급-부틸-{2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸--헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에톡시}-다이메틸실란
초기에, 파라핀유 중의 1.15 g(28.8 mmol)의 나트륨 하이드라이드의 60% 현탁액을 70 ml의 THF에 도입하고, 60 ml의 THF 중의 9.0 g(23.2 mmol)의 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-올의 용액을 적가하였다. 배취를 70℃에서 2시간 동안 가열하고, 50 ml의 THF 중의 10 ml(49 mmol)의 (2-브로모에톡시)-3급-부틸다이메틸실란의 용액을 첨가하고, 혼합물을 70℃에서 밤새 교반하였다. 후속적으로, 상기 혼합물을 300 ml의 물로 가수분해하고, MTB 에터로 3회 추출하였다. 합친 유기상을 물로 세척하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조시켰다. 용매를 진공에서 제거하고, 잔류물을 톨루엔을 포함한 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 3급-부틸-{2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에톡시}-다이메틸-실란을 무색 결정으로서 수득하였다.
5.2 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에탄올
1.90 g(3.47 mmol)의 3급-부틸-{2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]-페난트렌-3-일옥시]-에톡시}-다이메틸실란을 20 ml의 THF에 용해시키고, THF 중의 3.8 ml(38 mmol)의 테트라부틸암모늄 플루오라이드의 1 M 용액을 적가하면서 빙냉하였다. 냉각물을 제거하고, 배취를 실온에서 15분 동안 교반하고, 물에 첨가하였다. 수성상을 분리하고, MTB 에터로 추출하였다. 합친 유기상을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 진공에서 제거하여 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에탄올을 점성의 황색 오일로서 수득하고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
5.3 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]-페난트렌-3-일옥시]-에틸 톨루엔-4-설폰에이트
실시예 1과 유사하게, 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]-페난트렌-3-일옥시]-에탄올로 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일-옥시]-에틸 톨루엔-4-설폰에이트를 점성의 오일로서 수득하였다.
5.4 N-{2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에틸}-에탄-1,2-다이아민
실시예 1과 유사하게, 2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에틸 톨루엔-4-설폰에이트로 N-{2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-다이메틸헥실)-10,13-다이메틸헥사데카하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-에틸}-에탄-1,2-다이아민을 점성의 무색 오일로서 수득하였다.
1H-NMR(500 MHz, CDCl3)
δ = 0.65(s, 3 H, -CH3), 0.75-0.89(m, 46 H, 이때: 0.79(s, 3 H, -CH3), 0.86(d, J = 2.1 Hz, 3 H, -CH3), 0.87(d, J = 2.1 Hz, 3 H, -CH3), 0.90(d, J = 6.5 Hz, 3 H, -CH3), 알킬-H, -NH-, -NH2), 1.96(ddd, J = 12.6 Hz, J = 3.2 Hz, J = 3.2 Hz, 1 H), 2.69(t, J = 6.0 Hz, 2 H, -CH 2NH2), 2.77(dd, J = 5.4 Hz, J = 5.4 Hz, 2 H, -OCH2CH 2NH-), 2.81(t, J = 6.0 Hz, 2 H, -NHCH 2CH2NH2), 3.22(dddd, J = 4.7 Hz, J = 4.7 Hz, J = 4.7 Hz, J = 4.7 Hz, 1 H, >CH-O-), 3.58(mc, 2 H, -CH2O-).
LC 매질에 사용하기 위한 하기 화합물은 문헌 절차와 유사하거나 문헌 절차에 따라 제조된다(또한, 일부 경우 상업적으로 입수가능함):
혼합 실시예
본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에서, 하기 액정 혼합물은 사용된 중량%비율의 저분자량 성분으로 이루어진다.
표 1: 네마틱 액정 매질 M1(Δε < 0)
표 2: 네마틱 액정 매질 M2(Δε > 0)
혼합 실시예 1
합성 실시예 5로부터의 화합물(0.2 중량%)을 표 1에 도시된 바와 같은 VA 유형의 네마틱 액정 매질 M1(Δε< 0)에 첨가하고, 혼합물을 균질화하였다.
예비-정렬층 없는 시험 셀에서의 사용:
생성된 혼합물을 시험 셀(폴리이미드 정렬층 없음, 층 두께 d ≒ 4.0 μm, 양측에 ITO 코팅, 부동층 없음)에 도입하였다. 상기 액정 매질은 기판 표면에 자발적인 호메오트로픽(수직) 정렬을 갖는다. 이 정렬층은 70℃까지 안정함을 유지하였다. 온도-안정성 범위에서, VA 셀은 0 내지 30V의 전압을 인가함으로써 교차된 편광판들 간에 가역적으로 스위칭될 수 있다.
혼합 실시예 2
합성 실시예 5로부터의 화합물(0.5 중량%)을 표 2에 도시된 바와 같은 VA-IPS 유형의 네마틱 액정 매질 M2에 첨가하고(Δε > 0), 혼합물을 균질화하였다.
예비-정렬층 없는 시험 셀에서의 사용:
생성된 혼합물을 시험 셀(폴리이미드 정렬층 없음, 층 두께 d ≒ 10.0 μm, 기판 표면상에 배열된 ITO 인터디지털 전극, 반대 기판 표면 상의 유리, 부동층 없음)에 도입하였다. 상기 액정 매질은 기판 표면에 자발적인 호메오트로픽(수직) 정렬을 갖는다. 이 정렬층은 70℃까지 안정함을 유지하였다. 온도-안정성 범위에서, VA-IPS 셀은 0 내지 20V의 전압을 인가함으로써 교차된 편광판들 간에 가역적으로 스위칭될 수 있다.
혼합 실시예 3 내지 17
혼합 실시예 1과 유사하게, 합성 실시예 1, 2, 3 및 실시예 6 내지 17의 화합물을 표 1에 도시된 바와 같은 네마틱 액정 매질 M1(Δε< 0)에 첨가하고, 혼합물을 균질화하였다. 매질에서 화합물의 중량 비율은 표 3에 나타나있다. 각각의 경우에서, 생성된 액정 매질을 예비-정렬층 없는 시험 셀에 도입하고, 기판 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 정렬을 갖는다. 온도-안정성 범위에서, VA 셀은 0 내지 30V의 전압을 인가함으로서 교차된 편광판들 간에 가역적으로 스위칭될 수 있다.
표 3: 25 및 70℃에서 M1에서 도핑 및 생성된 LC 혼합물의 정렬을 위한 중량 비율. VA 유형의 시험 셀
혼합 실시예 22 내지 26
혼합 실시예 2와 유사하게, 합성 실시예 1 및 실시예 6, 7, 10, 11의 화합물을 표 2에 도시된 바와 같은 네마틱 액정 매질 M2(Δε> 0)에 첨가하고, 혼합물을 균질화하였다. 매질에서 화합물의 중량 비율은 표 4에 나타나있다. 각각의 경우, 생성된 액정 매질을 예비-정렬층 없는 시험 셀에 도입하고, 기판 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 정렬을 갖는다. 온도-안정성 범위에서, VA-IPS 셀은 0 내지 20V의 전압을 인가함으로서 교차된 편광판들 간에 가역적으로 스위칭될 수 있다.
표 4: 25 및 60℃에서 M2에서 도핑 및 생성된 LC 혼합물의 정렬을 위한 중량 비율. VA-IPS 유형의 시험 셀
혼합 실시예 32(혼합 실시예 6의 중합 안정화)
중합가능한 화합물(RM-1, 0.5 중량%) 및 자가-정렬 화합물(6, 1.0 중량%)을 표 1에 도시된 바와 같은 네마틱 액정 매질 M1(Δε< 0)에 첨가하고, 혼합물을 균질화하였다.
예비-정렬층 없는 시험 셀에서의 사용:
생성된 혼합물을 시험 셀(폴리이미드 정렬층 없음, 층 두께 d ≒ 4.0 μm, 양측에 ITO 코팅, 부동층 없음)에 도입하였다. 상기 액정 매질은 기판 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 정렬을 갖는다. 상기 셀을 40℃에서 15분 동안 광학적 문턱 전압보다 높은 전압을 인가하여 100 mW/cm2 강도의 자외선으로 조사시켰다. 이는 단량체성, 중합가능한 화합물의 중합을 초래한다. 따라서, 호메오트로픽 정렬이 추가적으로 안정화되고, 예비 경사각이 생성된다. 생성된 PSA-VA 셀을 0 내지 30V의 전압을 인가하여 70℃ 이하의 온도에서 가역적으로 스위칭할 수 있다. 응답 시간은 미중합된 셀에 비해 짧았다.
혼합 실시예 33(혼합 실시예 7의 중합 안정화)
중합가능한 화합물(RM-1, 0.5 중량%) 및 자가-정렬 화합물(7, 1.7 중량%)을 표 1에 도시된 바와 같은 네마틱 액정 매질 M1(Δε< 0)에 첨가하고, 혼합물을 균질화하였다.
예비-정렬층 없는 시험 셀에서의 사용:
생성된 혼합물을 시험 셀(폴리이미드 정렬층 없음, 층 두께 d ≒ 4.0 μm, 양측에 ITO 코팅, 부동층 없음)에 도입하였다. 상기 액정 매질은 기판 표면에 대해 자발적인 호메오트로픽(수직) 정렬을 갖는다. 상기 셀을 40℃에서 15분 동안 광학적 문턱 전압보다 높은 전압을 인가하여 100 mW/cm2 강도의 자외선으로 조사시켰다. 이는 단량체성, 중합가능한 화합물의 중합을 초래한다. 따라서, 호메오트로픽 정렬이 추가적으로 안정화되고, 예비 경사각이 생성된다. 생성된 PSA-VA 셀을 0 내지 30V의 전압을 인가하여 70℃ 이하의 온도에서 가역적으로 스위칭할 수 있다. 응답 시간은 미중합된 셀에 비해 짧았다.
Claims (24)
- 하기 화학식 I의 화합물:
[화학식 I]
R1-A1-(Z2-A2)m1-R2
상기 식에서,
R2는 하기 화학식 A1의 기를 지칭하고:
[화학식 A1]
-Sp-[X2-Z3-]kX1;
Sp는 스페이서 기를 지칭하고;
X1은 기 -NH2, -NHR11, -NR11 2, -OH, -(CO)OH, 또는 화학식
의 기를 지칭하고;
R0은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고;
X2는 각각의 경우 독립적으로, -NH-, -NR11-, -O- 또는 단일 결합을 지칭하고;
Z3은 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 고리, 또는 하나 이상의 고리 및 알킬렌기의 조합을 지칭하고, 이때 각각의 수소는 -OH, -OR11, -(CO)OH, -NH2, -NHR11, -NR11 2 또는 할로겐으로 치환될 수 있고;
R11은 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 또는 비치환된 알킬 라디칼을 지칭하고, 이때 또한 이 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CH=CH-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 치환될 수 있고, 이때 2개의 라디칼 R11은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
k는 0, 1, 2 또는 3을 지칭하고;
A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로, 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로사이클릭 기를 지칭하고, 또한 이는 융합된 고리를 함유할 수 있고, 또한 기 L로 단일치환 또는 다치환될 수 있고;
L은 각각의 경우 서로 독립적으로, -OH, -(CH2)n1-OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(R0)2, -C(=O)R0, -N(R0)2, -(CH2)n1-N(R0)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 지환족, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시를 지칭하고, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있고;
Z2는 각각의 경우 서로 독립적으로, 단일 결합을 지칭하고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고;
R1은 H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 또는 3 또는 25개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬을 지칭하고, 이때 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -NR2, -NR-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있고;
m1은 2, 3 또는 4를 지칭하고;
n1은 1, 3 또는 4를 지칭한다. - 제 1 항에 있어서,
m1이 2 또는 3을 지칭하고;
A1 및 A2가 독립적으로, 1,4-페닐렌 또는 사이클로헥산-1,4-다이일을 지칭하는 것을 특징으로 하는, 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
k가 2 또는 3을 지칭하는 것을 특징으로 하는, 화합물. - 저분자량 액정 성분 및 하나 이상의 유기 화합물을 포함하는 액정 매질로서,
상기 액정 매질은 음의 유전 이방성을 갖는 네마틱(nematic)이고,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 유기 화합물이 액정 매질의 범위를 정하는 표면에 대해 호메오트로픽 정렬을 만드는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
[화학식 1]
MES-R2
상기 식에서,
MES는 하나 이상의 고리계를 함유하는 메소젠성기를 지칭하고;
R2는 1차, 2차 또는 3차 아미노기에서 하나 이상의 OH 구조 또는 N 원자를 함유하는 극성 앵커기이다. - 제 4 항에 있어서,
상기 액정 매질은 중합가능한 또는 중합된 성분을 추가로 포함하고, 이때 상기 중합된 성분은 중합가능한 성분을 중합시켜 수득되고, 상기 중합가능한 성분은 하기 화학식 M1 내지 M29로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
P1 및 P2는 각각 서로 독립적으로, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 및 에폭사이드 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 중합가능한 기를 지칭하고,
Sp1 및 Sp2는 각각 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 스페이서 기를 지칭하고,
L은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, SCN, SF5 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형, 임의적으로 단일- 또는 다중플루오르화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시를 지칭하고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 지칭하고,
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3을 지칭하고,
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 지칭하며, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L' 및 L"는 각각 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 지칭하고,
R1은 H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬을 지칭하고, 이때 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기는 N, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -NR0-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 3차 탄소 원자(CH 기)는 N으로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 치환될 수 있고,
R0이 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 지칭하고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 지칭하고,
t는 0, 1 또는 2를 지칭하고,
x는 0 또는 1을 지칭한다. - 제 4 항에 있어서,
상기 극성 앵커기 R2는 OH 기로 이루어지지 않는, 액정 매질. - 제 4 항에 있어서,
상기 극성 앵커기는 하나 이상의 OH 구조를 함유하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 4 항에 있어서,
R2는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬, 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬을 지칭하고, 또한 하나 이상의 비인접 CH2 기가 N, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -NR0-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 3차 탄소 원자(CH 기)가 N으로 치환될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자가 F 또는 Cl로 치환될 수 있되, 라디칼 R2가 N, S 및/또는 O로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고;
R0이 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하는, 액정 매질. - 제 8 항에 있어서,
R2의 직쇄 또는 분지형 알킬은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖고, R2의 사이클릭 알킬은 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
R2는 하기 하위 화학식 A1의 기인 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
[화학식 A1]
-Sp-[X2-Z3-]kX1
상기 식에서,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 지칭하고;
X1은 기 -NH2, -NHR11, -NR11 2, -OH, -(CO)OH, 또는 화학식
의 기를 지칭하고;
R0은 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭하고;
X2는 각각의 경우 독립적으로, -NH-, -NR11-, -O- 또는 단일 결합을 지칭하고;
Z3은 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 고리, 또는 하나 이상의 고리 및 알킬렌기의 조합을 지칭하고, 각각의 경우, 수소는 -OH, -OR11, -(CO)OH, -NH2, -NHR11, -NR11 2 또는 할로겐으로 치환될 수 있고;
R11은 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 또는 비치환된 알킬 라디칼을 지칭하고, 이때 또한 이 라디칼에서의 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CH=CH-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- 또는 -O-로 치환될 수 있고, 이때 2개의 라디칼 R11은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
k는 0, 1, 2 또는 3을 지칭한다. - 제 10 항에 있어서,
Sp는 스페이서 기를 지칭하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 삭제
- 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 A, B 및 C의 화합물 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는 각각 서로 독립적으로, H, 비치환된, CN 또는 CF3으로 단일치환된, 또는 할로겐으로 적어도 단일치환된 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 지칭하며, 이때 또한, 이러한 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S,, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고,
L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 지칭하고,
Z2 및 Z2'는 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O-를 지칭하고,
p는 1 또는 2를 지칭하고,
q는 0 또는 1을 지칭하고,
v는 1 내지 6을 지칭한다. - 하나 이상의 기판이 빛에 투명하고 하나 이상의 기판이 1 또는 2개의 전극을 갖는 2개의 기판 및 2개 이상의 전극, 및 이들 기판 사이에 위치한 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 층을 갖는 액정 셀을 포함하는 액정 디스플레이로서, 유기 화합물이 기판 표면에 대해 액정 매질의 호메오트로픽 정렬을 만드는 데 적합한, 액정 디스플레이.
- 제 14 항에 있어서,
상기 기판이 호메오트로픽 정렬에 대한 정렬층을 갖지 않는 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이. - 제 14 항에 있어서,
폴리이미드 정렬층이 존재하지 않는 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이. - 제 14 항에 있어서,
상기 기판이 한쪽 또는 양쪽 면 상에 러빙되지 않은(unrubbed) 정렬층을 갖는 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이. - 제 14 항에 있어서,
대향 기판 상에 정렬된 전극 및 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 함유하는 VA 디스플레이인 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이. - 하나 이상의 유기 화합물을 저분자량 액정 성분과 혼합하고, 임의적인 첨가제를 첨가하는 것을 특징으로 하는, 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 매질의 제조 방법.
- (a) 기판 표면에 대해 액정 매질의 호메오트로픽(수직) 정렬을 만드는 데 적합한, 제 5 항에 기재된 유기 화합물, 중합가능한 성분 및 저분자량 액정 성분을 포함하는 액정 매질로 셀을 채우는 단계; 및
(b) 중합가능한 성분을, 임의적으로 셀에 전압을 인가하거나 전기장의 작동 하에, 중합시키는 단계
를 포함하는, 하나 이상의 기판이 빛에 투명하고 하나 이상의 기판이 1 또는 2개의 전극을 갖는 2개의 기판 및 2개 이상의 전극을 갖는 액정 셀을 포함하는 액정 디스플레이의 제조 방법. - 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
20 ℃에서 -1.5 이하의 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
5 중량% 이하의 화학식 1의 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 5 항에 있어서,
5 중량% 미만 또는 1 중량% 미만의 중합가능한 또는 중합된 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 4 항에 있어서,
상기 유기 화합물을 0.2 중량% 이상의 농도로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
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