JP6399261B1 - 液晶組成物用自発配向助剤 - Google Patents
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Abstract
Description
XK1は、水素原子、水酸基、−O・、又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、トランス1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基に置換されてもよく、XK1中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
YK1、YK2、YK3及びYK4はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表すが、該アルキル基は直鎖状であっても、分岐していてもよく、YK1とYK2及び/又はYK3とYK4は互いに結合して環を形成してもよく、
nK1及びnK2はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nK1+nK2は1〜4の整数を表し、
式(i)中、左端の黒点は結合手を表す。)
で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する、液晶組成物用自発配向助剤を提供する。
本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤は、一般式(i)で表される部分構造を有する化合物(以下「化合物(i)」ともいう)を1種又は2種以上含有する。
Ri11及びRi21はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)〜式(R−15)
Spi11及びSpi21はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜24の直鎖状アルキレン基、炭素原子数1〜24の分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi11及びZi21はそれぞれ独立して、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OC
O−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数1〜24のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は
−OCO−で置換されてもよく、
Ai11及びAi21はそれぞれ独立して、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基又は単結合を表し、これらの環構造中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、トランス1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又はRi1−Spi1−に置換されてもよく、
Zi11、Zi21、Ai11、Ai21、Ri11、Ri21、Spi11及び/又はSpi21がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mi11及びmi21はそれぞれ独立して、0〜5の整数を表し、
XK11及びXK21はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、−O・、又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、トランス1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基に置換されてもよく、XK1中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
YK11、YK21、YK12、YK22、YK13、YK23、YK14及びYK24はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表すが、該アルキル基は直鎖状であっても、分岐していてもよく、YK11とYK12、YK13とYK14、YK21とYK22、及び/又はYK23とYK24は互いに結合して環を形成してもよく、
nK11、nK12、nK21及びnK22はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nK11+nK12及びnK21+nK22はそれぞれ独立して、1〜4の整数を表す。)
で表される化合物(以下「化合物(ii)」ともいう)であってよい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよいが好ましく、1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)及びフッ素原子又は塩素原子によって置換されていても良い1,4−フェニレン基が好ましい。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、その具体例である化合物(ii)並びに式(R−1−1)〜(R−1−48)、式(R−2−1)〜(R−2−12)、及び式(R−3−1)〜(R−3−5)のいずれかで表される化合物を含めて、上記の液晶組成物用自発配向助剤における化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
で表される化合物を更に含有してもよい。
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。
るためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、
組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好
ましい。
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
(実施例1〜14、比較例1、2)
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される液晶組成物(LC−1)
ック相転移温度(TCN)は−33℃、屈折率異方性(Δn)は0.11、誘電率異方性
(Δε)は−2.8、回転粘性(γ1)は98mPa・sであった。なお、屈折率異方性
(Δn)、誘電率異方性(Δε)、及び回転粘性(γ1)は、いずれも25℃における測
定結果である(以下、同様)。
式(ii−1−1−1)で表される化合物に代えて、式(ii−1−1−4)、(ii−1−4−1)及び(ii−2−1−4)で表される化合物を用いて同様の効果を確認した。
組成物LC−1に代えて、下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物を用いて同様の効果を確認した。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用した液晶セルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)後、プレチルト角の変化による表示不良(焼き付き)評価を行った。まず、液晶セルのプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)とした。この液晶表示素子に周波数100Hzで電圧を30V印加しながらバックライトを24時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角(試験後)とした。測定したプレチルト角(初期)からプレチルト角(試験後)を引いた値をプレチルト角変化量(=プレチルト角変化の絶対値)[°]とした。プレチルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。
B:0.1「°」以上0.2「°」未満
C:0.2「°」以上0.5「°」未満
D:0.5「°」以上
E:配向不良がかなり劣悪のため、プレチルト角変化量を評価不能
共通電極層、7…第一偏光板、8…第二偏光板、9…カラーフィルタ、11…ゲートバス
ライン、12…データバスライン、13…画素電極、14…Cs電極、15…ソース電極
、16…ドレイン電極、17…コンタクトホール。
Claims (14)
- 前記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物として、一般式(ii−1)及び(ii−2)
Ri11及びRi21はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)〜式(R−15)
Spi11及びSpi21はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜24の直鎖状アルキレン基、炭素原子数1〜24の分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi11及びZi21はそれぞれ独立して、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数1〜24のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai11及びAi21はそれぞれ独立して、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基又は単結合を表し、これらの環構造中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、トランス1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又はRi11 −Spi11 −に置換されてもよく、
Zi11、Zi21、Ai11、Ai21、Ri11、Ri21、Spi11及び/又はSpi21がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mi11及びmi21はそれぞれ独立して、0〜5の整数を表し、
XK11及びXK21はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、−O・、メチル基又はエチル基を表し、
Y K11、YK21、YK12、YK22、YK13、YK23、YK14及びYK24はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、該アルキル基は直鎖状であっても、分岐していてもよく、
n K11、nK12、nK21及びnK22はそれぞれ独立して0又は1を表すが、nK11+nK12及びnK21+nK22はそれぞれ独立して、1〜2の整数を表す。)
で表される化合物から選ばれる化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物用自発配向助剤。 - 前記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物として、一般式(ii−1)及び(ii−2)
Ri11及びRi21はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)〜式(R−15)
Spi11及びSpi21はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜24の直鎖状アルキレン基、炭素原子数1〜24の分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi11及びZi21はそれぞれ独立して、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数1〜24のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai11及びAi21はそれぞれ独立して、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基又は単結合を表し、これらの環構造中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、トランス1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又はRi11 −Spi11 −に置換されてもよく、
Zi11、Zi21、Ai11、Ai21、Ri11、Ri21、Spi11及び/又はSpi21がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mi11及びmi21はそれぞれ独立して、0〜5の整数を表し、
XK11及びXK21はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、−O・、メチル基又はエチル基を表し、
Y K11、YK21、YK12、YK22、YK13、YK23、YK14及びYK24はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、該アルキル基は直鎖状であっても、分岐していてもよく、
n K11、nK12、nK21及びnK22はそれぞれ独立して0又は1を表すが、nK11+nK12及びnK21+nK22はそれぞれ独立して、1〜2の整数を表す。)
で表される化合物から選ばれる化合物を含有する、請求項3に記載の液晶組成物。 - 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3):
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して
炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項3又は4に記載の液晶組成物。 - 一般式(L):
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を更に含有する、請求項3〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を、液晶組成物全量を基準として0.01〜50質量%含有する、請求項3〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物を更に含有する、請求項3〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記重合性化合物として、一般式(P):
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
*でSpp1 及びSp p2 と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項8に記載の液晶組成物。 - 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項3〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。
- 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項3〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物、及び一般式(ii−1)及び(ii−2)
Ri11及びRi21はそれぞれ独立して、水素原子又は式(R−1)〜式(R−15)
Spi11及びSpi21はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜24の直鎖状アルキレン基、炭素原子数1〜24の分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi11及びZi21はそれぞれ独立して、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数1〜24のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai11及びAi21はそれぞれ独立して、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基又は単結合を表し、これらの環構造中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、トランス1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又はRi11 −Spi11 −に置換されてもよく、
Zi11、Zi21、Ai11、Ai21、Ri11、Ri21、Spi11及び/又はSpi21がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mi11及びmi21はそれぞれ独立して、0〜5の整数を表し、
XK11及びXK21はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、−O・、メチル基又はエチル基を表し、
Y K11、YK21、YK12、YK22、YK13、YK23、YK14及びYK24はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、該アルキル基は直鎖状であっても、分岐していてもよく、
n K11、nK12、nK21及びnK22はそれぞれ独立して0又は1を表すが、nK11+nK12及びnK21+nK22はそれぞれ独立して、1〜2の整数を表す。ただし、式(ii−1)及び(ii−2)は、その構造中に式(R−1)〜(R−15)で表される基を少なくとも1つ有する。)
で表される化合物から選ばれる化合物の重合物を含む、液晶表示素子。 - アクティブマトリックス駆動用である、請求項10又は11に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項10〜13のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
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