JP2016132678A - 含窒素環化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1−1)から(1−4)において、
Mは、炭素数1から20の四価の脂肪族炭化水素基または炭素数1から20の四価の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH=CH−は−CH=N−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は、−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルであり、
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−
O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、B2、B3、およびB4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(Q−2)において、Raは、水素、−O・、−OH、または−R1であり、
R1は、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は、−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。
式(1−1a)から(1−4a)において、
は、炭素数1から15のアルカン、少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から15のアルカン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンから水素を除くことによって生成した、二価基、三価基、または四価基であり;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。
が独立して、それぞれ式(M−1)から(M−7)で表される二価基、式(M−8)から(M−23)で表される三価基、および式(M−24)から(M−42)で表される四価基のいずれか1つであり、ここでcは、0から16の整数である、項3に記載の液晶組成物。
式(1a)から(1s)において、
dは、1から14の整数であり;
eは、0から13の整数であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R4およびR5は独立して炭素数1から10のアルキルである。
式(1a−1)、(1f)、(1h)、および(1n)において、
fは、1から12の整数であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素または炭素数1から15のアルキルである。
式(5)から(7)において、
R13は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、C2、およびC3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、E2、E3、およびE4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5およびE6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(1−1)から(1−4)において、
Mは、炭素数1から20の四価の脂肪族炭化水素基または炭素数1から20の四価の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH=CH−は−CH=N−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は、−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。
式(1−1a)から(1−4a)において、
は、炭素数1から15のアルカン、少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から15のアルカン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンから水素を除くことによって生成した、二価基、三価基、または四価基であり;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。
が独立して、それぞれ式(M−1)から(M−7)で表される二価基、式(M−8)から(M−23)で表される三価基、および式(M−24)から(M−42)で表される四価基のいずれか1つであり、ここでcは、0から16の整数である、項12に記載の液晶組成物。
式(1a)から(1s)において、
dは、1から14の整数であり;
eは、0から13の整数であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R4およびR5は独立して炭素数1から10のアルキルである。
式(1a−1)、(1f)、(1h)、および(1n)において、
fは、1から12の整数であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素または炭素数1から15のアルキルである。
化合物(1)は、式(Q−1)で表される一価基または式(Q−2)で表される一価基を有する。この化合物は、これらの基の両方を有することもある。この化合物はこのようなアゾリジン環(Q−1)またはアゼパン環(Q−2)を有するので、ヒンダードアミン系光安定剤として有用である。
アゾリジン環またはアゼパン環は、窒素の隣の炭素が2つのメチルを有することを特徴とする。これらのメチルによって窒素は、立体的な障害を受けるので、反応性が制御されることになる。従って、化合物(1)は、液晶性化合物の光反応によって生成した分解生成物をトラップするのに適している。この化合物は、液晶組成物に添加することができる。この化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有するからである(実施例3を参照)。液晶組成物は、液晶性化合物の混合物である。化合物(1)は、この液晶性化合物がバックライトや太陽からの光によって分解するのを防止する効果がある。化合物(1)は、熱安定剤としての効果も有するようである。
式(Q−1)は、対応する含N六員環の一価基と比較すると対称性が劣る。このことは、式(Q−1)を有する化合物が、液晶組成物に対してより高い溶解度を有することを意味する。式(Q−2)は、対応する含N六員環の一価基と比較すると対称性が劣る。このことは、式(Q−2)を有する化合物が、液晶組成物に対してより高い溶解度を有することを意味する。式(Q−1)および(Q−2)の合成中間体は、対応するアルコールである。式(Q−2)は、合成ルートが短いという観点から好ましい。
式(1−1)から(1−4)において、Rbは、水素、フッ素、または−R2である。好ましいRbは、水素または−R2である。最も好ましいRbは、水素である。
化合物(1)の合成法について説明する。この化合物は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の有機基M、結合基Z、一価基Q、および一価基Rbを導入する方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1A)から(1H)の合成法を示す。各化合物におけるRaの記号の意味は、項1に記載した記号の意味と同一である。
1,4−ジブロモペンタン(28)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させる。この反応中間体に、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で臭化物(29)を反応させることによって化合物(1A)を合成する。
1,4−ジブロモベンゼン(30)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させる。この反応中間体に、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で臭化物(31)を反応させることによって化合物(1B)を合成する。
1,6−ヘキサンジオール(37)と、カルボン酸(38)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させることによって化合物(1F)を合成する。
(8)化合物(1H)
2,6−ナフタレンジオール(41)と、カルボン酸(42)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させることによって化合物(1H)を合成する。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物は、化合物(1−1)から(1−4)、すなわち化合物(1)、の少なくとも1つを成分Aとして含む。化合物(1)は、液晶組成物が光や熱によって分解されるのを防止するのに適している。この組成物は、化合物(1)を成分Aとして含み、下に示す成分B、C、D、およびEから選択される液晶化合物をさらに含むことが好ましい。成分Bは、化合物(2)から(4)である。成分Cは化合物(5)から(7)である。成分Dは、化合物(8)である。成分Eは、化合物(9)から(15)である。この組成物は、化合物(2)から(15)とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性、誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分B、C、D、およびEを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性(すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性)、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線または熱に対する安定性、および適切な弾性定数(すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数)を有する。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物をさらに添加してもよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、その他の光安定剤、熱安定剤、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCBなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、実施例に示す手順により合成した。特に記載のないかぎり、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物(1)は、実施例1などに示した手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の特性は、下記に記載した方法により測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物(1)と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物(1)と成分B、C、Dのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には、東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
25℃の代わりに、80℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた結果をVHR−2の記号で示した。
紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは5μmである。この素子に試料を注入し、光を20分間照射した。光源は超高圧水銀ランプUSH−500D(ウシオ電機製)であり、素子と光源の間隔は20cmである。VHR−3の測定では、減衰する電圧を16.7ミリ秒のあいだ測定した。大きなVHR−3を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。VHR−3は90%以上が好ましく、95%以上がより好ましい。
試料を注入したTN素子を80℃の恒温槽内で500時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。VHR−4の測定では、減衰する電圧を16.7ミリ秒のあいだ測定した大きなVHR−4を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。大きなVHR−4を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
正の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
負の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に39ボルトから50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
正の誘電率異方性:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
負の誘電率異方性:誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
正の誘電率異方性:測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値で表した。
負の誘電率異方性:測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧で表した。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
500mlの4つ口フラスコに、アルゴンガス気流下、2,2,6,6−テトラメチルピペリドン(25.0g、0.16mmol)と酢酸(100ml)を入れ、氷浴で冷却した。内温が10℃以下になったことを確認した後、臭素(18ml、56.1g、0.56mol)の酢酸(70ml)溶液を内温が20℃を超えないように、2時間で滴下した。反応混合物を室温まで戻し、さらに22時間攪拌した。析出した固体を濾過し、酢酸(50ml)、水(50ml)、エーテル(50ml*2)の順で洗浄し、乾燥することによって臭化物(60−b)(57.5g、0.146mol)を91%の収率で得た。
メカニカルスターラーを取り付けた500mlの4つ口フラスコに、28%アンモニア水(150ml、2.22mol)を入れ、氷冷下で、臭化物(57.5g、0.146mol)を少量ずつ投入した。ゆっくりと室温まで昇温させた後、6時間攪拌を続けた。反応混合物に10%−NaOH水溶液(10g)を入れ、生成物を酢酸エチルで(100ml*3)抽出した。水層を濃縮し、1N−NaOH水溶液(20g)に溶解させた後、酢酸エチル(100ml*3)でさらに抽出した。一緒にした有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗ピロリンカルボキサミド(60−c)(20.6g、0.122mol)を84%の収率で得た。
メカニカルスターラーを付けた500mlの4つ口フラスコに、48%−NaOH水溶液(61.5g、0.738mol)、水(68ml)を入れ、氷浴にて冷却した。溶液がほぼ0℃になったことを確認した後、臭素(7.7ml、24.0g、0.150mol)を滴下した。引き続き、粗ピロリンカルボキサミド(20.6g、0.122mol)の水(200ml)溶液を加え、6時間加熱還流した。冷却した後、酢酸エチル(100ml*3)で抽出した。一緒にした有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をカラム精製(キーゼルゲル60/n−ヘプタタン:酢酸エチル)し、ピロリジノン(60−d)(2.1g、14.9mmol)を12%の収率で得た。
200mlのナスフラスコに、ピロリジノン(2.1g、14.9mmol)、エタノール(10ml)を入れ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム(SBH;0.57g、15mmol)を添加した。1時間攪拌した後、アセトン(4ml)を加えた。飽和食塩水(20g)を投入し、酢酸エチル(100ml*3)で抽出した。一緒にした有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。残渣をカラム精製(キーゼルゲル60/CHCl3:MeOH)し、ピロリジノール(60−e)(1.5g、10.5mmol)を70%の収率で得た。
ディーン・スタークトラップを取り付けた100mlの3つ口フラスコにピロリジノール(1.5g、10.5mmol)、ジメチルセパゲート(1.21g、5.2mmol)、キシレン(20ml)を入れた。t−BuOK(0.12g、1.05mmol)を添加した後、加温した。低沸点留分を留去させながら、13時間加熱還流を続けた。反応混合物を放冷し、飽和食塩水(20g)を加え、酢酸エチル(50ml*2)にて抽出した。一緒にした有機層を濃縮し、残渣をカラム精製(キーゼルゲル60/CHCl3:MeOH)し、セバケート(60)(0.99g、収率42%)を得た。
200mlの4つ口フラスコに、アルゴンガス気流下、2,2,6,6−テトラメチルピペリドン(1.55g、10mmol)と乾燥した塩化メチレン(15ml)を加え、ドライアイス/アセトン浴で冷却した。内温が−70℃となったことを確認し、BF3・OEt(3.3ml、3.73g、26.2mmol)を添加した。その後、トリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン溶液(25ml、0.6mol)を30分で滴下した。1時間、同温度にて攪拌した後、酢酸(1ml)を添加した。10分後に、飽和NaHCO3水溶液(30g)を加え、室温までゆっくり昇温させた。生成物をイソプロピルエーテル(30ml*2)で抽出し、抽出液を飽和食塩水(20ml*2)で洗浄した。水層を濃縮し、1N−NaOH水溶液(20g)に溶解した後に、酢酸エチルで抽出(30ml*3)した。一緒にした酢酸エチル溶液を濃縮し、残渣をカラム精製(キーゼルゲル60/CHCl3:MeOH)し、目的とする、テトラメチルアゼパノン(61−b)(3.1g、18.3mmol、純度97%)を46%の収率で得た。
100mlの4つ口フラスコに、テトラメチルアゼパノン(3.1g、18.3mmol)、エタノール(18ml)を入れ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム(SBH;0.5g、13.2mmol)を添加した。1.5時間後、さらに水素化ホウ素ナトリウム(0.3g、7.9mmol)を追加で添加した。2時間攪拌した後、アセトン(5ml)を加えた。飽和食塩水(30g)を注ぎ、酢酸エチル(50ml*3)で抽出した。抽出液を濃縮し、残渣をカラム精製(キーゼルゲル60/CHCl3:MeOH)し、アゼパノール(61−c)(2.0g、11.7mmol、純度99.3%)を64%の収率で得た。
ディーン・スタークトラップを取り付けた3つ口フラスコにアゼパノール(2.0g、11.7mmol)、ジメチルセパゲート(3.5g、5.85mmol)、キシレン(20ml)を入れた。カリウムt−ブトキシド(0.131g、1.17mmol)を添加した後、加温した。低沸点留分を留去させながら、13時間加熱還流を続けた。反応混合物を放冷し、飽和食塩水(20g)を加え、酢酸エチル(50ml*2)にて抽出した。一緒にした有機層を濃縮し、残渣をカラム精製(キーゼルゲル60/CHCl3:MeOH)し、セバケート(61)(0.504g)を17%の収率で得た。
低温での溶解度の比較
本発明の化合物と従来の化合物の溶解度を比較した。まず、下記の母液晶(M)を調製した。成分化合物は、あとで記載する表2の定義に従って記号で表した。
3−HH−V (2−1) 29%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
2−BBB(2F)−5 (3−8) 6%
実施例(使用例を含む)における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−53) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 4%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (2−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=83.2℃;Δn=0.103;Δε=7.2;η=13.4mPa・s.
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 44%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
V−HHB−1 (3−1) 6%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (2−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=78.4℃;Δn=0.103;Δε=6.2;η=10.6mPa・s.
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 10%
3−HB−C (8−1) 16%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 28%
3−HHB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 4%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.01重量%の割合で添加した。
NI=79.7℃;Δn=0.131;Δε=9.1;η=13.8mPa・s.
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (8−7) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (8−7) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 19%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=90.4℃;Δn=0.101;Δε=−4.7;η=21.7mPa・s.
1−BB−3 (2−8) 5%
3−HH−V (2−1) 29%
3−HB−O2 (2−5) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 13%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−3 (3−1) 5%
5−B(F)BB−2 (3−1) 6%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=77.2℃;Δn=0.102;Δε=−2.6;η=13.2mPa・s.
2−HH−3 (2−1) 16%
7−HB−1 (2−5) 10%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 13%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 7%
5−HBB(F)B−2 (4−8) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−8) 10%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.02重量%の割合で添加した。
NI=82.7℃;Δn=0.105;Δε=−2.6;η=25.7mPa・s.
2−HH−3 (2−1) 18%
3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 9%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 18%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=79.1℃;Δn=0.107;Δε=−3.4;η=17.5mPa・s.
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HH−5 (2−1) 7%
3−HB−O2 (2−5) 7%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (10−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.06重量%の割合で添加した。
NI=76.0℃;Δn=0.095;Δε=−4.2;η=20.8mPa・s.
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
3−HHB−1 (3−1) 6%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.01重量%の割合で添加した。
NI=91.2℃;Δn=0.083;Δε=−3.3;η=35.6mPa・s.
[使用例10]
5−HB−CL (5−1) 5%
7−HB(F)−F (5−3) 8%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−EMe (2―2) 21%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 7%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 7%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.02重量%の割合で添加した。
NI=75.4℃;Δn=0.063;Δε=5.7;η=18.7mPa・s.
5−HB−CL (5−1) 13%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 9%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−12) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−12) 5%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.04重量%の割合で添加した。
NI=75.5℃;Δn=0.075;Δε=2.7;η=14.4mPa・s.
3−HB−CL (5−2) 4%
5−HB−CL (5−2) 6%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=70.6℃;Δn=0.096;Δε=8.3;η=25.4mPa・s.
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 7%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 6%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=80.9℃;Δn=0.104;Δε=8.6;η=22.7mPa・s.
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−HHB−OCF3 (6−1) 8%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 5%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 11%
5−HBBH−3 (4−4) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=86.3℃;Δn=0.092;Δε=4.4;η=14.4mPa・s.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 10%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
3−H2BB(F,F)−F (6−23) 11%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 4%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.02重量%の割合で添加した。
NI=97.1℃;Δn=0.115;Δε=9.0;η=35.0mPa・s.
5−HB−CL (5−2) 14%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HHB−F (6−1) 5%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 8%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.01重量%の割合で添加した。
NI=116.3℃;Δn=0.090;Δε=3.6;η=18.8mPa・s.
7−HB(F,F)−F (5−4) 7%
3−HB−O2 (2−5) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 12%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−2) 9%
3−HBB(F)−F (6−2) 9%
5−HBB(F)−F (6−2) 16%
2−HBB−F (6−1) 3%
3−HBB−F (6−1) 4%
5−HBB−F (6−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
上記の組成物に下記の化合物(A1)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=82.1℃;Δn=0.112;Δε=5.5;η=25.8mPa・s.
2−HB−C (8−1) 8%
3−HB−C (8−1) 9%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 13%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
上記の組成物に下記の化合物(A2)を0.04重量%の割合で添加した。
NI=98.8℃;Δn=0.099;Δε=4.7;η=18.1mPa・s.
Claims (18)
- 式(1−1)から(1−4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物(1)、および式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
式(1−1)から(1−4)において、
Mは、炭素数1から20の四価の脂肪族炭化水素基または炭素数1から20の四価の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH=CH−は−CH=N−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は、−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルであり、
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、B2、B3、およびB4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(1−1a)から(1−4a)のいずれか1つで表される化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1a)から(1−4a)において、
は、下記の基から水素を除くことによって生成した、二価基、三価基、または四価基であり、すなわちその基は、炭素数1から15のアルカン、少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から15のアルカン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンであり;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。 - 式(1a)から(1s)のいずれか1つで表される化合物である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1a)から(1s)において、
dは、1から14の整数であり;
eは、0から13の整数であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R4およびR5は独立して炭素数1から10のアルキルである。 - 請求項5に記載の式(Q−1)および(Q−2)において、Raが、水素、−O・、−OH、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシである、請求項5に記載の液晶組成物。
- 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、C2、およびC3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から9にいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、E2、E3、およびE4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5およびE6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(1−1)から(1−4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物。
式(1−1)から(1−4)において、
Mは、炭素数1から20の四価の脂肪族炭化水素基または炭素数1から20の四価の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH=CH−は−CH=N−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は、−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。 - 式(1−1a)から(1−4a)のいずれか1つで表される、請求項11に記載の化合物。
式(1−1a)から(1−4a)において、
は、下記の基から水素を除くことによって生成した、二価基、三価基、または四価基であり、すなわちその基は、炭素数1から15のアルカン、少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から15のアルカン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンであり;
Zは、単結合、−O−、−COO−、または−OCO−であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素、フッ素、または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、末端に位置する−CH3は−NHR3または−NR4R5で置き換えられてもよく、ここでR3、R4、およびR5は独立して、炭素数1から10のアルキルである。 - 式(1a)から(1s)のいずれか1つで表される、請求項11から13のいずれか1項に記載の化合物。
式(1a)から(1s)において、
dは、1から14の整数であり;
eは、0から13の整数であり;
Qは、式(Q−1)または(Q−2)で表される一価基であり、そしてQの少なくとも1つは式(Q−2)で表される一価基であり、ここでRaは、水素、−O・、−OH、または−R1であり;
Rbは、水素または−R2であり;
R1およびR2は独立して、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から20のアリールアルキル、または炭素数1から20のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;R4およびR5は独立して炭素数1から10のアルキルである。 - 請求項14に記載の式(Q−1)および(Q−2)において、Raが、水素、−O・、−OH、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシである、請求項14に記載の化合物。
- 請求項11から16のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 請求項1から10、および請求項17のいずれか1項に記載の液晶組成物の少なくとも1つを含有する液晶表示素子。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017038617A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017038552A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
WO2018008504A1 (ja) | 2016-07-04 | 2018-01-11 | 住友建機株式会社 | ショベル |
WO2018074311A1 (ja) * | 2016-10-17 | 2018-04-26 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、液晶表示素子、及び液晶表示素子の製造方法 |
WO2018084019A1 (ja) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
WO2018212059A1 (ja) * | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2018193488A (ja) * | 2017-05-18 | 2018-12-06 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018235713A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
CA3121202A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50160352A (ja) * | 1973-12-28 | 1975-12-25 | ||
US4093586A (en) * | 1975-01-15 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrrolidine dicarboxylic acids and esters and stabilized compositions |
JPS56131645A (en) * | 1980-02-19 | 1981-10-15 | Anic Spa | Anti-ultraviolet stabilizer for polyolefine |
JPS6156187A (ja) * | 1984-05-21 | 1986-03-20 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 有機重合体用の反応性安定化剤化合物及びその製法 |
JPS63101389A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-05-06 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 反応性安定剤化合物、その製法及び安定化重合体組成物 |
JPH0299323A (ja) * | 1988-10-06 | 1990-04-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 積層体 |
JPH10158313A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-16 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ビニル芳香族モノマーの重合阻害 |
WO2002025007A2 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Pulp And Paper Research Institute Of Canada | Light-stable lignocellulosic materials and their production_____ |
JP2003531897A (ja) * | 2000-05-01 | 2003-10-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 立体障害アリールオキシアミンの製造方法 |
JP2004529955A (ja) * | 2001-05-17 | 2004-09-30 | アトフィナ | 有機過酸化物の熱安定剤 |
JP2013231182A (ja) * | 2005-04-21 | 2013-11-14 | Ciba Holding Inc | 缶中用安定化剤ブレンド |
JP2013544880A (ja) * | 2010-12-09 | 2013-12-19 | ラディカル・セラピューティックス・インコーポレイテッド | 多機能ニトロキシド誘導体およびその使用 |
WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111901A (en) | 1977-06-06 | 1978-09-05 | Borg-Warner Corporation | Hindered five-membered nitrogen rings as polyolefin stabilizers |
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- 2016-01-13 US US14/994,150 patent/US9676686B2/en active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50160352A (ja) * | 1973-12-28 | 1975-12-25 | ||
US4093586A (en) * | 1975-01-15 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrrolidine dicarboxylic acids and esters and stabilized compositions |
JPS56131645A (en) * | 1980-02-19 | 1981-10-15 | Anic Spa | Anti-ultraviolet stabilizer for polyolefine |
JPS6156187A (ja) * | 1984-05-21 | 1986-03-20 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 有機重合体用の反応性安定化剤化合物及びその製法 |
JPS63101389A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-05-06 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 反応性安定剤化合物、その製法及び安定化重合体組成物 |
JPH0299323A (ja) * | 1988-10-06 | 1990-04-11 | Mitsubishi Kasei Corp | 積層体 |
JPH10158313A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-16 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ビニル芳香族モノマーの重合阻害 |
JP2003531897A (ja) * | 2000-05-01 | 2003-10-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 立体障害アリールオキシアミンの製造方法 |
WO2002025007A2 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Pulp And Paper Research Institute Of Canada | Light-stable lignocellulosic materials and their production_____ |
JP2004529955A (ja) * | 2001-05-17 | 2004-09-30 | アトフィナ | 有機過酸化物の熱安定剤 |
JP2013231182A (ja) * | 2005-04-21 | 2013-11-14 | Ciba Holding Inc | 缶中用安定化剤ブレンド |
JP2013544880A (ja) * | 2010-12-09 | 2013-12-19 | ラディカル・セラピューティックス・インコーポレイテッド | 多機能ニトロキシド誘導体およびその使用 |
WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018123132A (ja) * | 2015-09-04 | 2018-08-09 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
WO2017038552A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
JPWO2017038552A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-09-21 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
JPWO2017038617A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-10-05 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017038617A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10633590B2 (en) | 2015-09-04 | 2020-04-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device including the same |
US10329252B2 (en) | 2015-09-04 | 2019-06-25 | Dic Corporation | Stabilizer compound, liquid crystal composition, and display element |
WO2018008504A1 (ja) | 2016-07-04 | 2018-01-11 | 住友建機株式会社 | ショベル |
JPWO2018074311A1 (ja) * | 2016-10-17 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、液晶表示素子、及び液晶表示素子の製造方法 |
WO2018074311A1 (ja) * | 2016-10-17 | 2018-04-26 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、液晶表示素子、及び液晶表示素子の製造方法 |
JP6399261B1 (ja) * | 2016-11-01 | 2018-10-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
WO2018084019A1 (ja) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
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