JP2013231182A - 缶中用安定化剤ブレンド - Google Patents
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Abstract
【課題】輸送および保存中の未成熟重合または架橋結合に対する放射線硬化性塗料組成物およびインクの安定化(缶中での安定化)、ならびに放射線硬化性塗料およびインクに対する缶中用(in−can)安定化剤としての安定化剤ブレンドの使用を提供する。
【解決手段】a)光開始剤;b)立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンド含む、放射線硬化性塗料またはインク組成物。該塗料組成物が、着色または非着色のウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、およびエポキシ樹脂である、上記記載の組成物。該インク組成物が、オフセットインク、フレキソ印刷インク、スクリーンインク、またはインクジェットインクである、上記記載の組成物。
【選択図】なし
【解決手段】a)光開始剤;b)立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンド含む、放射線硬化性塗料またはインク組成物。該塗料組成物が、着色または非着色のウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、およびエポキシ樹脂である、上記記載の組成物。該インク組成物が、オフセットインク、フレキソ印刷インク、スクリーンインク、またはインクジェットインクである、上記記載の組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、輸送および保存中の未成熟重合または架橋結合に対する放射線硬化性塗料組成物およびインクの安定化(缶中での安定化)、ならびに放射線硬化性塗料およびインクに対する缶中用(in−can)安定化剤としての安定化剤ブレンドの使用に関する。
放射線硬化性インクおよび塗料は、過去20年間で最も急成長している技術の1つである。この成長は、食品包装用インクなど放射線硬化の新規応用が進歩するにつれて、これからずっと将来も継続すると予想される。新規な原材料には、確実に、放射線技術が高反応性を維持しながら低芳香性および低移動性、低黄変性という困難な要求を満たせることが必要である。
特に、紫外線硬化性インクおよび塗料を、光開始剤によって感度を高め、したがって、それらが放射時の硬化速度を低減せずに適切な保存安定性を有するように、望ましくない重合または架橋結合に対して安定化しなければならない。安定化剤は、市販される広範なオリゴマーと互換性を有すべきである。
先行技術では、例えば、米国特許第2003/073762号または欧州特許第1235863号において、その目的のために一般に立体障害性ニトロキシルラジカルが提案されている。紫外線硬化性組成物のゲル化を抑制するが硬化速度への影響は最小である典型的なラジカル捕捉剤の例は、セバシン酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)(Irgastab(登録商標)UV10)および4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンである。
米国特許第2004/010159号は、エチレン性不飽和モノマーの未成熟重合を抑制する方法であって、前記モノマーに有効量のA)少なくとも1種のニトロキシル化合物、およびB)7位に電子吸引基を有する少なくとも1種のキノンアルキド化合物を添加することを含む方法を記載している。さらに、A)少なくとも1種のニトロキシル化合物、およびB)7位に電子吸引基を有する少なくとも1種のキノンアルキド化合物を含む組成物が開示されている。この組成物は、光開始剤を含む放射線硬化性塗料またはインク組成物専用ではない。
欧州特許第0737660B1号(Nalco)は、不飽和モノマーに有効量の7−アリールキノンメチド化合物を組み込むことによって、モノマー製造プロセス中に容易に重合可能な不飽和モノマーの未成熟重合を低減させる方法を記載している。また、7−アリールキノンメチド化合物と安定なニトロキシル化合物とのブレンドによる安定化についても開示されている。
国際特許01/40404は、エチレン性不飽和モノマーに、水素原子供与体および/または電子受容体を単独で、または少なくとも1種の安定なニトロキシドフリーラジカル化合物と組み合わせて添加することによって、エチレン性不飽和モノマーの重合を抑制することを記載している。電子受容体は、キノンメチドとすることができる。
したがって、本発明に内在する問題は、安定化剤、すなわち、放射線硬化性組成物(インクおよび塗料)の分解を抑制するが、硬化速度への影響は最小である有効なラジカル捕捉剤を提供することである。こうした安定化剤は、特に、着色系に適する必要がある。いくつかの顔料、例えば、オレンジ色、緑色、および黒色顔料は、保存安定性に不利な影響を及ぼすことが知られている。オレンジ34を使用したとき、特定の問題が生じる。
インクおよび塗料に、立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとのブレンドを添加することによって今回、この問題が解決することが分かった。
したがって、本発明は、
a)光開始剤、
b)立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンド
を含む放射線硬化性塗料またはインク組成物に関する。
a)光開始剤、
b)立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンド
を含む放射線硬化性塗料またはインク組成物に関する。
さらに、本発明は、光開始剤を場合により含む放射線硬化性塗料組成物またはインク組成物に、立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとのブレンドを添加することによって、この塗料またはインク組成物の保存安定性を増加させる方法に関する。放射線は、近赤外線(NIR)、可視光線、紫外線、X線などの電磁放射線、特に紫外線、および電子線などの粒子線である。
したがって、この安定化剤ブレンドはまた、光開始剤を含まない塗料またはインク組成物の保存安定性も増大させる。
光開始剤を含まない樹脂の保存安定化は、アクリル酸アミンなどの反応性結合剤が存在する場合、特に重要である。
さらに、本発明は、光開始剤を任意に含む塗料またはインク組成物のための缶中用安定化剤としての立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンドの使用に関する。
立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドのモル比は、1:99モル%から99:1モル%、好ましくは1〜20モル%:99〜80モル%である。
特に好ましいブレンドでは、立体障害性ニトロキシルラジカルおよびキノンメチドは、共融混合物(立体障害性ニトロキシルラジカルが10モル%、キノンメチドが90モル%)として存在する。
このブレンドは、塗料組成物またはインク組成物の総量に対して0.0001〜10重量%、好ましくは0.01〜5重量%の量で添加される。
立体障害性ニトロキシル化合物は、欧州特許第1235863号に開示されるようなものである。安定な立体障害性ニトロキシルフリーラジカルは、次式を有する。
式中、Rは、アルキルであり、Tは、5または6員環を完成するのに必要な基である。Rは、それが環式ニトロキシルフリーラジカルである場合、好ましくはC1〜C4アルキル、特にメチルである。
下に示すように、同じ分子中の2個以上のニトロキシル基は、基Tを介して互いに結合し得る。Eは、例えばC1〜C12アルキレン基などのスペーサー基を意味する。
典型的なニトロキシルフリーラジカルは、例えば、以下の通りである。
ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−エトキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−プロポキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−アセトアミド−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアセタート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル 2−エチルヘキサノアート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアラート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルベンゾアート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル 4−tert−ブチル−ベンゾアート、コハク酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) n−ブチルマロナート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)フタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イソフタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)テレフタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサヒドロテレフタラート、N,N′−ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパミド、N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カプロラクタム、N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ドデシルスクシンイミド、2,4,6−tris[N−ブチル−N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)]−s−トリアジン、4,4′−エチレンビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン)、2−オキシ−1,1,3,3−テトラメチル−2−イソベンズアゾール、1−オキシ−2,2,5,5−テトラメチルピロリジン及びN,N−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ニトロキシド。
ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−エトキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−プロポキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−アセトアミド−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアセタート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル 2−エチルヘキサノアート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアラート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルベンゾアート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル 4−tert−ブチル−ベンゾアート、コハク酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) n−ブチルマロナート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)フタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イソフタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)テレフタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサヒドロテレフタラート、N,N′−ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパミド、N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カプロラクタム、N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ドデシルスクシンイミド、2,4,6−tris[N−ブチル−N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)]−s−トリアジン、4,4′−エチレンビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン)、2−オキシ−1,1,3,3−テトラメチル−2−イソベンズアゾール、1−オキシ−2,2,5,5−テトラメチルピロリジン及びN,N−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ニトロキシド。
好ましいニトロキシルフリーラジカルは、セバシン酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−エトキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−プロポキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−アセトアミド−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、および1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンである。
セバシン酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)および4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンが、特に好ましい。
ニトロキシルラジカルは、市販されており、または例えばCibaの米国特許第4665185号に記載されるような公知の方法に従って調製することができる。
例えばCiba(登録商標)IRGASTAB(登録商標)UV10.セバシン酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)が、市販されている。
キノンメチドは、次の化学式のものである。
式中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、任意に置換されているC6〜C10アリールであり;
R3およびR4は、それぞれ独立に、H、任意に置換されているC6〜C10−アリール、2−,3−,4−ピリジル、2−,3−フリルまたはチエニル、COOH、COOR10、CONH2、CONHR10、CONR10R11、−CN、−COR10、−OCOR10、−OPO(OR10)2であり、ここでは、R10は、C1〜C8アルキルまたはフェニルである。
R1およびR2は、それぞれ独立に、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C7〜C15フェニルアルキル、任意に置換されているC6〜C10アリールであり;
R3およびR4は、それぞれ独立に、H、任意に置換されているC6〜C10−アリール、2−,3−,4−ピリジル、2−,3−フリルまたはチエニル、COOH、COOR10、CONH2、CONHR10、CONR10R11、−CN、−COR10、−OCOR10、−OPO(OR10)2であり、ここでは、R10は、C1〜C8アルキルまたはフェニルである。
好ましくは、R1およびR2は、tert.ブチルである。R3は、好ましくはHである。R4は、好ましくはCOOR10、フェニル、またはCN、より好ましくはフェニルである。
例としては、4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノンおよび(3,5−ジ−tert−ブチル−4−オキソ−シクロヘキサ−2,5−ジエンイリデン)−アセトニトリルである。
キノンメチドを、例えば、7−アリール−2,6−二置換キノンメチドの調整プロセスを説明するCibaの欧州特許第744392号に記載されるような公知の方法に従って調製できる。
米国特許第4,032,547号は、主酸化剤としての過硫酸塩と組み合わせた副次的酸化剤としてのフェリシアン化物を使用して、ヒンダードフェノールからキノンメチドを調製する酸化プロセスを記載している。ドイツ特許第2,734,239号は、硫化ビス(3,5−ジ−tert−アルキル−4−ヒドロキシベンジル)をアルカリ重金属化合物で処理して、2,6−ジ−tert−アルキル−4−アルキリデン−2,5−シクロヘキサジエノンを調製するプロセスを記載している。B.Koutekら、Synthetic Communications, 6 (4), 305 (1976)は、スルホン酸4−ヒドロキシベンジルを水性アルカリで容易に切断して、4−アルキリデン−2,5−シクロヘキサジエン−1−オンを調製する方法を記載している。スルホン酸塩は、対応する4−ヒドロキシベンジルアルコールから調製される。
「缶中用安定化剤(in can stabilizer)」という用語は、長期保存安定性を向上させる安定化剤を意味する。
「塗料組成物(coating composition)」という用語は、任意に光開始剤が存在し、さらに任意に熱開始剤が存在する状態で、基板表面に塗布され、フリーラジカル重合によって硬化されるいずれの組成物を説明するのにも使用される。
該塗料組成物は、着色または非着色のウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、およびエポキシ樹脂とすることができる。
このような組成物は、水性でも非水性でもよく、事前重合されたポリマー、または重合可能なモノマー、オリゴマー、および/またはポリマー、ならびに、多数の他の添加剤の中で界面活性剤および/または乳化剤および溶媒を含めた他の添加剤を場合により含むことができる。
該塗料は、放射線硬化性塗料であり、好ましくは紫外線硬化性塗料組成物または二重(熱および紫外線)硬化性塗料組成物である。熱硬化を、NIR硬化または赤外線硬化または対流熱を使用して行う。二重硬化組成物は、光開始剤に加えて熱開始剤を含む。NIR硬化または赤外線硬化、続いて紫外線硬化を使用して二重硬化を行い、逆の場合も同様である。
該塗料組成物は、モノマー、オリゴマー、もしくはプレポリマー、それらのブレンド、またはそれらのコポリマーでもよいエチレン性不飽和化合物を少なくとも含む。
エチレン性不飽和重合可能モノマーは、(メタ)アクリル酸塩、アルケン、共役ジエン、スチレン、アクロレイン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、無水マレイン酸、フマル酸無水物、(メタ)アクリル酸、エステルやアミドなどの(メタ)アクリル酸誘導体、ハロゲン化ビニル、およびハロゲン化ビニリデンからなる群から選択される。好ましくは、(メタ)アクリロイル、ビニル、および/またはマレイナート基を有する化合物である。特に好ましくは、(メタ)アクリル酸塩である。
好ましい(メタ)アクリロイル基の形でフリーラジカルによる重合が可能な二重結合を含む化合物を、従来の方法に従って製造できる。これは、例えば、OH官能性のポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタン、ポリエーテル、またはエポキシ樹脂などのOH官能性樹脂を、メタクリル酸のアルキルエステルでエステル交換することによって;前述のOH官能性樹脂を(メタ)アクリル酸でエステル化することによって;前述のOH官能性樹脂をイソシアナート官能性(メタ)アクリル酸塩と反応させることによって;ポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタンなどの酸官能性樹脂を、エポキシ官能性(メタ)アクリル酸塩と反応させることによって;ポリエステル、ポリアクリレート、エポキシ樹脂などのエポキシ官能性樹脂を、(メタ)アクリル酸と反応させることによって進行させることができる。例として記載したこれらの製造方法は、文献に記載してあり、当業者に公知である。
プレポリマーまたはオリゴマーの例としては、数平均分子量が例えば500〜10,000、好ましくは500〜5,000である(メタ)アクリロイル官能性(メタ)アクリルコポリマー、(メタ)アクリル酸ポリウレタン、(メタ)アクリル酸ポリエステル、不飽和ポリエステル、(メタ)アクリル酸ポリエーテル、(メタ)アクリル酸シリコーンおよび(メタ)アクリル酸エポキシ樹脂、(メタ)アクリル酸アミン、(メタ)アクリル酸ジアルキルアミノアルキル(例えば、アクリル酸ジエチルアミノエチル)、または(メタ)アクリル酸N−モルホリノアルキル(例えば、アクリル酸N−モルホリノエチル)が含まれる。
該(メタ)アクリロイル官能性プレポリマーを、反応性希釈剤、すなわちモル質量が500g/モル未満であるフリーラジカル重合可能な低分子量化合物と組み合わせて使用できる。これらの反応性希釈剤は、モノ、ジ、またはポリ不飽和とすることができる。モノ不飽和反応性希釈剤の例は、(メタ)アクリル酸およびそのエステル、マレイン酸およびそのエステル、酢酸ビニル、ビニルエーテル、置換ビニル尿素、スチレン、ビニルトルエンである。ジ不飽和反応性希釈剤の例は、ジ(メタ)アクリル酸アルキレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ブタンジオール、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、ジビニルベンゼン、ジ(メタ)アクリル酸ジプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ヘキサンジオールなどのジ(メタ)アクリル酸塩である。ポリ不飽和反応性希釈剤の例は、トリ(メタ)アクリル酸グリセロール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトール、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトールである。これらの反応性希釈剤は、単独またはブレンドで使用され得る。
アクリル酸またはメタクリル酸の適切な塩は、例えば(C1〜C4アルキル)4アンモニウムまたは(C1〜C4アルキル)3NHの塩、例えば、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム、またはトリエチルアンモニウム塩、トリメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウム塩またはトリエチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウム塩またはジエチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウム塩である。
該エチレン性不飽和化合物は、オレフィン性二重結合に加えて、さらに1個または複数の同一または異なる官能基を含むことができる。官能基の例としては、ヒドロキシル、イソシアナート(場合により保護されている)、N−メチロール、N−メチロールエーテル、エステル、カルバマート、エポキシ、アミノ(場合により保護されている)、アセトアセチル、アルコキシシリル、およびカルボキシル基が挙げられる。これらの例は、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタン樹脂、ならびにモノおよびジ(メタ)アクリル酸グリセロール、モノおよびジ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、またはトリ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトールである。
熱硬化は、該ブレンドを基板に塗布した後、対流熱、または赤外もしくはNIR放射線を当てることを指す。粉末塗料の場合には、付着させた粉末塗料を先ず溶解させて、好ましくは対流熱によって、表面層を形成する。フリーラジカル重合を開始し、完了させるのに適した温度は、60〜180℃である。
NIR硬化
本発明によるプロセスで使用されるNIR放射線は、波長領域が約750nm〜約1500nm、好ましくは750nm〜1200nmの短波赤外線である。NIR放射線用の放射線源としては、例えば、(例えばAdphosから)市販されている従来のNIR放射線エミッターが挙げられる。
本発明によるプロセスで使用されるNIR放射線は、波長領域が約750nm〜約1500nm、好ましくは750nm〜1200nmの短波赤外線である。NIR放射線用の放射線源としては、例えば、(例えばAdphosから)市販されている従来のNIR放射線エミッターが挙げられる。
赤外線硬化
本発明によるプロセスで使用される赤外線は、波長範囲が約1500nm〜約3000nmの中波放射線、および/または波長範囲が3000nm超の長波赤外線である。この種の赤外線エミッターは、(例えばHeraeusから)市販されている。
本発明によるプロセスで使用される赤外線は、波長範囲が約1500nm〜約3000nmの中波放射線、および/または波長範囲が3000nm超の長波赤外線である。この種の赤外線エミッターは、(例えばHeraeusから)市販されている。
紫外線硬化
該光化学硬化工程は、通常、約200nm〜約600nm、特に200〜450nmの波長の光を使用して行う。光源として、非常に多くの、最も変化に富んだタイプが使用される。点光源と偏平投射器(ランプカーペット)はともに適している。これらの例は、炭素アークランプ、キセノンアークランプ、中、高、および低圧水銀ランプ、ハロゲン化金属を任意にドープしたそれらの水銀ランプ(ハロゲン化金属ランプ)、マイクロ波励起金属蒸気ランプ、エキシマーランプ、超化学線蛍光灯、蛍光ランプ、アルゴン白熱ランプ、電子閃光ランプ、写真用投光照明、電子線、ならびにシンクロトロンまたはレーザプラズマによって発生したX線である。
該光化学硬化工程は、通常、約200nm〜約600nm、特に200〜450nmの波長の光を使用して行う。光源として、非常に多くの、最も変化に富んだタイプが使用される。点光源と偏平投射器(ランプカーペット)はともに適している。これらの例は、炭素アークランプ、キセノンアークランプ、中、高、および低圧水銀ランプ、ハロゲン化金属を任意にドープしたそれらの水銀ランプ(ハロゲン化金属ランプ)、マイクロ波励起金属蒸気ランプ、エキシマーランプ、超化学線蛍光灯、蛍光ランプ、アルゴン白熱ランプ、電子閃光ランプ、写真用投光照明、電子線、ならびにシンクロトロンまたはレーザプラズマによって発生したX線である。
二重硬化性系は、紫外線によって重合できる、あるいは赤外もしくはNIR放射線または対流熱によって熱的に誘発して重合できる、エチレン性不飽和モノマーを含む。二重硬化性系では、好ましくは、熱硬化の後に紫外線硬化が続く。しかし、また、紫外線硬化が、熱硬化の後に続くことも可能である。
二重硬化性系は、赤外もしくはNIR放射線または対流熱によって熱的に誘発して重合できるエチレン性不飽和モノマーを含む。さらに、第2の熱架橋性化合物が、少なくとも1種存在する。この第2化合物は、好ましくは、ポリオール−イソシアナート反応で架橋して、ポリウレタンを形成する。
電子線硬化は、広範囲の電子源を提供する電子線チャンバを使用して行われる。電子線チャンバは、市販されている。
光開始剤を含む紫外線硬化性塗料が好ましい。
該塗料組成物はまた、インク組成物でもよい。したがって、基板をインク組成物でプリントし、基板上にインクフィルムを形成する。
放射線硬化性インクに関する非限定的な例は、印刷プロセス用インク、フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッケージ印刷、セキュリティインク印刷、凹版印刷、もしくはオフセット印刷用のインク、プレス前段階用インク、およびテキスタイル印刷用インク、紙製品用など会社、家用途、もしくはグラフィックス用途用のインク、例えば、ボールペン、フェルトペン、サインペン、カード、木材、(木材用)着色剤、金属、スタンプ台用のインク、または衝撃印刷プロセス用インク(衝撃圧力インクリボンによる)、デジタル印刷のための非衝撃印刷材料の製造用インク、熱ワックス転写印刷プロセス用のインク、インクジェット印刷プロセス用のインク、または熱転写印刷プロセス用インク、およびまたポリマー性のインク粒子、トナー、色素レーザ、乾式コピートナー、湿式コピートナー、もしくは電子写真トナー、およびエレクトロルミネセントデバイスの製造用インクである。
好ましいものは、オフセットインク、フレキソ印刷インク、スクリーンインク、およびインクジェットインクである。
添加剤
上記組成物はさらに、通常の添加剤を含むことができ、別の手段として、それらを重合後に添加することもできる。こうした添加剤、例えば、紫外線吸収剤または光安定剤、例えば、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサラミド、およびヒドロキシフェニル−s−トリアジンからなる群から選択される化合物を、少量で添加することができる。特に適切な光安定剤は、Tinuvin 123などのN−アルコキシ−Hals化合物、または2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンもしくは2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールタイプの立体障害性アミンHals化合物からなる群から選択されるものである。2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンタイプの光安定剤の例は、特許文献、例えば、米国特許第4,619,956号、欧州特許第434608号、米国特許第5,198,498号、米国特許第5,322,868号、米国特許第5,369,140号、米国特許第5,298,067号、国際特許94/18278、欧州特許第704437号、英国特許第2,297,091号、または国際特許96/28431から公知である。米国特許第6,140,326号に記載されるような3,3,5,5−ポリ置換モルホリン−2−オン誘導体は、定評ある塗料剤用光安定剤である。
上記組成物はさらに、通常の添加剤を含むことができ、別の手段として、それらを重合後に添加することもできる。こうした添加剤、例えば、紫外線吸収剤または光安定剤、例えば、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサラミド、およびヒドロキシフェニル−s−トリアジンからなる群から選択される化合物を、少量で添加することができる。特に適切な光安定剤は、Tinuvin 123などのN−アルコキシ−Hals化合物、または2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンもしくは2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールタイプの立体障害性アミンHals化合物からなる群から選択されるものである。2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンタイプの光安定剤の例は、特許文献、例えば、米国特許第4,619,956号、欧州特許第434608号、米国特許第5,198,498号、米国特許第5,322,868号、米国特許第5,369,140号、米国特許第5,298,067号、国際特許94/18278、欧州特許第704437号、英国特許第2,297,091号、または国際特許96/28431から公知である。米国特許第6,140,326号に記載されるような3,3,5,5−ポリ置換モルホリン−2−オン誘導体は、定評ある塗料剤用光安定剤である。
該組成物はさらに、レベリング剤など他の通常添加剤、微粒子ケイ酸、層状ケイ酸塩、尿素化合物などレオロジーに影響を及ぼす薬剤、例えば部分架橋したカルボキシ官能性ポリマーまたはポリウレタンをベースとした増粘剤、消泡剤、湿潤剤、抗クレーター剤(anti-crater agent)、脱気剤、例えば、ベンゾイン、抗酸化剤を含むことができる。
適切な光開始剤は、当業者に公知である。
例えば、α−ヒドロキシケトンおよびα−アミノケトン、グリオキサル酸フェニル、またはホスピノキシドは、グラフィック技術用途で一般に使用される光開始剤である。
例えば、α−ヒドロキシケトンおよびα−アミノケトン、グリオキサル酸フェニル、またはホスピノキシドは、グラフィック技術用途で一般に使用される光開始剤である。
特に好ましくは、例えば、以下の市販されている光開始剤である:
Darocur 1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン(HMPP)およびオリゴマー性HMPP、
Irgacure 184:1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン、
Irgacure 2959:2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパノン、
Irgacure 369:2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
Irgacure 1300:Irgacure 369+Irgacure 651(ベンジルジメチルケタール)、
Irgacure 379:2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
Irgacure 127:2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
Irgacure 754:オキソ−フェニル酢酸1−メチル−2−[2−(2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ)−プロポキシ]−エチルエステル、
Irgacure 819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、
Irgacure 2100:Irgacure 819とLucerin TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィン酸エチルエステル)とのブレンド、
Irgacure 2022:Irgacure 819とLucerin TPOとDarocur 1173とのブレンド、
lrgacur 250:ヘキサフルオロリン酸4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウム、
Darocur ITX:2−イソプロピルチオキサントンおよび4−イソプロピルチオキサントン、
Darocur EDB:安息香酸エチル−4−ジメチルアミノ、
Darocur EHA:安息香酸2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノ。
Darocur 1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン(HMPP)およびオリゴマー性HMPP、
Irgacure 184:1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニルケトン、
Irgacure 2959:2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパノン、
Irgacure 369:2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
Irgacure 1300:Irgacure 369+Irgacure 651(ベンジルジメチルケタール)、
Irgacure 379:2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
Irgacure 127:2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
Irgacure 754:オキソ−フェニル酢酸1−メチル−2−[2−(2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ)−プロポキシ]−エチルエステル、
Irgacure 819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、
Irgacure 2100:Irgacure 819とLucerin TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィン酸エチルエステル)とのブレンド、
Irgacure 2022:Irgacure 819とLucerin TPOとDarocur 1173とのブレンド、
lrgacur 250:ヘキサフルオロリン酸4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウム、
Darocur ITX:2−イソプロピルチオキサントンおよび4−イソプロピルチオキサントン、
Darocur EDB:安息香酸エチル−4−ジメチルアミノ、
Darocur EHA:安息香酸2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノ。
上記の光開始剤の例は、限定するものではない。
当技術分野で公知のいずれの熱開始剤も使用することができる。例えば、熱開始剤は、過酸化ジアルキル、過酸化ジクミル、ペルオキソカルボン酸などの過酸化物、ならびに米国特許第5922473号に開示されるような熱開始剤およびアゾ開始剤である。
着色塗料およびインク中に使用することができる顔料としては、有機および無機顔料を単独または組み合わせたものが含まれる。顔料を正確に選ぶことは、特定の用途、および色再現性や画像安定性などの性能要件に依存するであろう。本発明での使用に適する顔料としては、例えば、アゾ顔料、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾレーキ顔料、β−ナフトール顔料、ナフトールAS顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジスアゾ縮合顔料、金属錯体顔料、イソインドリノンおよびイソインドリン顔料、多環式顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレンおよびペリノン顔料、チオインジゴ顔料、アントラピリミドン顔料、フラバントロン顔料、アンタントロン顔料、ジオキサジン顔料、トリアリールカルボニウム顔料、キノフタロン顔料、ジケトピロロピロール顔料、酸化チタン、酸化鉄、およびカーボンブラックが含まれる。使用できる顔料の典型的な例としては、カラーインデックス(C.I.)ピグメントイエロー1、2、3、5、6、10、12、13、14、16、17、62、65、73、74、75、81、83、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、104、106、108、109、110、111、113、114、116、117、120、121、123、124、126、127、128、129、130、133、136、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、183、184、185、187、188、190、191、192、193、194;C.I.ピグメントオレンジ1、2、5、6、13、15、16、17、17:1、19、22、24、31、34、36、38、40、43、44、46、48、49、51、59、60、61、62、64、65、66、67、68、69;C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、21、22、23、31、32、38、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、49:3、50:1、51、52:1、52:2、53:1、57:1、60:1、63:1、66、67、68、81、95、112、114、119、122、136、144、146、147、148、149、150、151、164、166、168、169、170、171、172、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、192、194、200、202、204、206、207、210、211、212、213、214、216、220、222、237、238、239、240、242、243、245、247、248、251、252、253、254、255、256、258、261、264;C.I.ピグメントバイオレット1、2、3、5:1、13、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、50;C.I.ピグメントブルー1、2、9、10、14、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、15、16、18、19、24:1、25、56、60、61、62、63、64、66;C.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、36、45;C.I.ピグメントブラック1、7、20、31、32、及びC.I.ピグメントブラウン1、5、22、23、25、38、41、42が含まれる。本発明の好ましい一実施態様では、使用する顔料は、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー74、ビス(フタロシアニルアルミノ)テトラフェニルジシロキサン、またはC.I.ピグメントブラック7である。
適用例
新規な安定化剤の3種の技術的パラメータを試験した。
1. 70℃での安定化効率
a)5%光開始剤IRGACURE 369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)を含むTMPTA(トリアクリル酸トリメチロールプロパン)において、
b)ピグメントオレンジ34を含む紫外線硬化性オフセットインクにおいて。
2. 青紫外線硬化性オフセットインクの硬化効率に対する新規な缶中用安定化剤の存在の影響。
3. 黄変に対する新規な缶中用安定化剤の存在の影響。
新規な安定化剤の3種の技術的パラメータを試験した。
1. 70℃での安定化効率
a)5%光開始剤IRGACURE 369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)を含むTMPTA(トリアクリル酸トリメチロールプロパン)において、
b)ピグメントオレンジ34を含む紫外線硬化性オフセットインクにおいて。
2. 青紫外線硬化性オフセットインクの硬化効率に対する新規な缶中用安定化剤の存在の影響。
3. 黄変に対する新規な缶中用安定化剤の存在の影響。
実験の詳細
共融ブレンドの調製
セバシン酸ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)と4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノンとの共融ブレンド(17/83(g/g)、10/90(モル/モル))20部を、OTA 480(トリアクリル酸オリゴマー、UCB)80部に溶解させる。
共融ブレンドの調製
セバシン酸ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)と4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノンとの共融ブレンド(17/83(g/g)、10/90(モル/モル))20部を、OTA 480(トリアクリル酸オリゴマー、UCB)80部に溶解させる。
OTA 480への溶解性は、以下の通りである:
製品A(セバシン酸ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 2〜3%
製品B(4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノン) 20%
共融混合物 A/B 20%
製品A(セバシン酸ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) 2〜3%
製品B(4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノン) 20%
共融混合物 A/B 20%
また、セバシン酸ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)および4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノン(17/83(g/g)、10/90(モル/モル))を一緒に溶解させることも可能である。
TMPTAの保存安定性
開始剤濃度を5重量%として、IRGACURE 369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)5gを、TMPTA(トリアクリル酸トリメチロールプロパンモノマー、UCB)95gに添加し、撹拌すると、透明な黄色がかった溶液が得られた。安定化剤0.1gを溶液に添加し、物質が完全に溶解するまで撹拌した。溶液2mlを2.5ml容の分析用バイアルに充填し、乾燥オーブンに配置した(物質および濃度につき2サンプルずつ)。各サンプルを70℃で保存し、重合(通常、底から始まり上に向かう)を視覚的にチェックした(重合開始までの日数として報告)。
開始剤濃度を5重量%として、IRGACURE 369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)5gを、TMPTA(トリアクリル酸トリメチロールプロパンモノマー、UCB)95gに添加し、撹拌すると、透明な黄色がかった溶液が得られた。安定化剤0.1gを溶液に添加し、物質が完全に溶解するまで撹拌した。溶液2mlを2.5ml容の分析用バイアルに充填し、乾燥オーブンに配置した(物質および濃度につき2サンプルずつ)。各サンプルを70℃で保存し、重合(通常、底から始まり上に向かう)を視覚的にチェックした(重合開始までの日数として報告)。
結果は以下の通りである。
オレンジ色オフセットインクの保存安定性
安定化剤を2.5重量%含有するTMPTA(トリアクリル酸トリメチロールプロパンモノマー、UCB)0.2g溶液を、市販のオレンジ色オフセットインク(安定化剤を含まないOrange SICPA Pol)5.0gに添加し、均一に分散させた。インク2.4gを秤量用容器(ガラス、直径13mm)に充填し、乾燥オーブンに配置した。各サンプルを70℃で保存し、インクの重合(通常、底から始まり上に向かう)をスパチュラでチェックした(重合開始までの日数として報告)。
安定化剤を2.5重量%含有するTMPTA(トリアクリル酸トリメチロールプロパンモノマー、UCB)0.2g溶液を、市販のオレンジ色オフセットインク(安定化剤を含まないOrange SICPA Pol)5.0gに添加し、均一に分散させた。インク2.4gを秤量用容器(ガラス、直径13mm)に充填し、乾燥オーブンに配置した。各サンプルを70℃で保存し、インクの重合(通常、底から始まり上に向かう)をスパチュラでチェックした(重合開始までの日数として報告)。
結果は以下の通りである:
青色オフセットインクの硬化効率に対する安定化剤の影響
硬化効率に対する影響の評価に関して、適切な試験系として青紫外線用オフセットインクを選択した。
硬化効率に対する影響の評価に関して、適切な試験系として青紫外線用オフセットインクを選択した。
青色オフセットインクの組成物:
安定化剤を2.5重量%含有するTMPTA0.2g溶液を、青色オフセットインク5.0gに添加し、すり棒で均一に分散させた。該インクを白色Lumiart紙上にPrufbau多目的印刷適性試験装置を用いて印刷(1.5g/m2)し、IST−Metzからの紫外線硬化ユニット中において150W/cmで、中圧水銀ランプ1個の放射線にさらした。露光後にインクの直行(through)硬化(線速度、単位m/分)および表面硬化(y/n)を評価した。
結果は以下の通りである:
該共融ブレンドは、特に該TMPTA/Irgacure 369ブレンドにおいて、該市販のIrgastab UV10(製品A)および製品Bのようなより高い安定化効果を示す。これらは、該青色オフセットインクの硬化効率に全く悪影響を与えないか、わずかに悪影響を与える。
Claims (11)
- a)光開始剤;
b)立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンド
含む、放射線硬化性塗料またはインク組成物。 - 該安定な立体障害性ニトロキシルフリーラジカルが、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−エトキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−プロポキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−アセトアミド−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアセタート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル 2−エチルヘキサノアート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアラート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルベンゾアート、1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル 4−tert−ブチル−ベンゾアート、コハク酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル) n−ブチルマロナート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)フタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イソフタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)テレフタラート、ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサヒドロテレフタラート、N,N′−ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジパミド、N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カプロラクタム、N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ドデシルスクシンイミド、2,4,6−tris[N−ブチル−N−(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)]−s−トリアジン、4,4′−エチレンビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン)、2−オキシ−1,1,3,3−テトラメチル−2−イソベンズアゾール、1−オキシ−2,2,5,5−テトラメチルピロリジン及びN,N−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ニトロキシドから選択される、請求項2記載の組成物。
- R1およびR2が、tert−ブチルであり、R3が、好ましくはHであり、R4が、好ましくはCOOR10、フェニル、またはCN、より好ましくはフェニルである、請求項4記載の組成物。
- 該立体障害性ニトロキシルラジカルおよびキノンメチドが、共融ブレンドとして存在する、請求項1〜5のいずれか一項記載の組成物。
- 該ブレンドが、4−ベンジリデン−2,6−ジ−tert−ブチル−シクロヘキサ−2,5−ジエノンおよびセバシン酸ビス(1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)を含む、請求項1〜6のいずれか一項記載の組成物。
- 該塗料組成物が、着色または非着色のウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、およびエポキシ樹脂である、請求項1〜7のいずれか一項記載の組成物。
- 該インク組成物が、オフセットインク、フレキソ印刷インク、スクリーンインク、またはインクジェットインクである、請求項1〜7のいずれか一項記載の組成物。
- 光開始剤を場合により含む放射線硬化性塗料またはインク組成物に、立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドとの安定化剤ブレンドを添加することによって、該塗料または該インク組成物の保存安定性を増大させる方法。
- 光開始剤を場合により含む放射線硬化性塗料またはインク組成物のための缶中用安定化剤としての立体障害性ニトロキシルラジカルとキノンメチドからなる安定化剤ブレンドの使用。
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