JP2018002957A - 活性エネルギー線硬化性印刷インキ、及びその印刷物 - Google Patents
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- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N C1NCCNC1 Chemical compound C1NCCNC1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
紫外線硬化システムにおいて必須成分である光重合開始剤は、硬化後は高分子量体となって硬化膜に固定化される反応性モノマーとは異なり、硬化物中に光重合開始剤そのもの或いはこの分解物が残存する。現在流通する殆どの光重合開始剤は低分子量化合物であるために、残存する光重合開始剤そのもの或いはこの分解物もまた低分子量であり、これが臭気等の原因となっていた。
一般式(1)
(一般式(1)中、R1は炭素原子数1〜6のアルキル基又はアリール基を表し、R2〜R3は各々独立して炭素原子数1〜6のアルキル基又はアリール基を表し、またR2とR3とはそれぞれ一体となって環を形成してもよく、R4〜R7は各々独立して水素原子または脂肪族基又はアリール基を表し、X1は水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Y1は下記一般式(2)又は一般式(3)で表される基を表す。)
(一般式(3)中、X4は置換基を有するか若しくは無置換の炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はオキシアルキレン基を表し、R8およびR9は各々独立して脂肪族基又はアリール基を表す。)
及び、数平均分子量(Mn)320以上2000以下であってかつ波長200〜300nmに吸収波長を持つα−ヒドロキシケトン骨格含有光重合開始剤(B2)を併用することを特徴とする活性エネルギー線硬化型印刷インキに関する。
一般式(1)
(一般式(1)中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基又はアリール基を表し、R2〜R3は各々独立して炭素原子数1〜6のアルキル基又はアリール基を表し、またR2とR3とはそれぞれ一体となって環を形成してもよく、R4〜R7は各々独立して水素原子または脂肪族基又はアリール基を表し、X1は水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Y1は下記一般式(2)又は一般式(3)で表される基を表す。)
(一般式(3)中、X4は置換基を有するか若しくは無置換の炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はオキシアルキレン基を表し、R8およびR9は各々独立して脂肪族基又はアリール基を表す。)と、数平均分子量320以上2000以下であってかつ波長200〜300nmに吸収波長を持つα−ヒドロキシケトン骨格含有光重合開始剤(B2)とを併用するものである。前記重合性開始剤(B1)を用いることにより、優れた耐マイグレーション性を発現させることができ、また、前記α−ヒドロキシケトン骨格含有光重合開始剤(B2)を用いることにより、優れた耐マイグレーション性を保持しつつ、印刷物表面の硬化性を高めることができる。
メトキシエチル基;エトキシエチル基;R2及びR3が一体となって窒素原子と共に環構造を形成するアルキレン基、即ち
で表されるピロリジン構造やピペリジン構造を形成するブチレン基、ペンテン基;R2及びR3と一体となって窒素原子と共にモルホリン骨格、N−メチルピペラジン骨格、2,6−ジメチルモルホリン骨格を形成する環構形成部位、即ち
一般式(2)
斯かる一般式(2)中、X2及びX3は各々独立して、炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はオキシアルキレン基を、X5は、単結合、−O−または−NH−を表す。X2及びX3は、具体的には、鎖状若しくは分岐状のメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、オキシメチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等があげられる。
ここで一般式(3)中、X4は置換基を有するか若しくは無置換の炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はオキシアルキレン基を表し、R8およびR9は各々独立して脂肪族基又はアリール基を表す。ここで、X4における置換基とは、具体的には、鎖状若しくは分岐状のメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、オキシメチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられる。
ここで用いることのできるマイケル受容体としての機能を有する反応性化合物(II)は、光硬化性基を複数有する多官能性の反応性化合物が、光硬化機能が特に良好なものとなる点から好ましい。
本発明において、前記α−アミノアセトフェノン骨格含有化合物(I)と、前記マイケル受容体としての機能を有する反応性化合物(II)とのマイケル付加反応は、特に限定されることなく、公知慣用の反応条件で行うことができる。一般的な方法としては、前記α−アミノアセトフェノン骨格含有化合物(I)と前記マイケル受容体としての機能を有する反応性化合物(II)とを、反応容器中、0〜150℃で混合する方法が挙げられ、触媒や溶媒を使用することもできる。
測定装置:東ソー(株)社製HLC8220システムを用い以下の条件で行った。
分離カラム:東ソー(株)製TSKgelGMHHR−Nを4本使用。
カラム温度:40℃。
移動層:和光純薬工業(株)製テトラヒドロフラン。
流速:1.0ml/分。試料濃度:1.0重量%。
試料注入量:100マイクロリットル。
標準 ;単分散ポリスチレン
検出器:示差屈折計。
グリシジル(メタ)アクリレートと単官能(メタ)アクリレートとの重合物と、(メタ)アクリル酸との反応により得られる高分子量型のポリ(メタ)アクリレート等のオリゴマー型多価(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、各種の蛍光顔料、金属粉顔料等公知公用の各種顔料を使用することができる。
光増感剤としては、特に限定されないが、
2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、
アントラキノン等が挙げられる。
1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
装置 : 日本電子株式会社 FT-NMR
JNM−LA300(300MHz)
測定溶媒 : 重クロロホルム(CDCl3-d1)
内部標準物質 : テトラメチルシラン(TMS)
[工程1]
攪拌終了後、反応液を氷水1L中へ投入し、2時間攪拌を続けた。静置後分液し、下層を回収した。2N塩酸で2回洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で1回洗浄し、飽和食塩水で2回洗浄した。硫酸マグネシウムで一昼夜乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧留去し、2−ブロモ−1−(4−フルオロフェニル)−1−ブタノン(101)を得た。
1H−NMR(CDCl3):1.11ppm(t,3H,−CH 3 )、2.20ppm(m,2H,−CH 2 −)、5.04ppm(dd,1H,Br−CH)、7.19ppm(m,2H,aromatic)、8.07ppm(m,2H,aromatic)
[工程2]
1H−NMR(CDCl3):0.85ppm(t,3H,−CH 3 )、1.71ppm(m,1H,−CH 2 −)、1.92ppm(m,1H,−CH 2 −)、2.31ppm(s,6H,N−CH 3 )、3.77ppm(m,1H,−CH−)、7.11ppm(m,2H,aromatic)、8.10ppm(m,2H,aromatic)
[工程3]
1H−NMR(CDCl3):0.67ppm(t,3H,−CH 3 )、1.82ppm(m,1H,−CH 2 −)、2.06ppm(m,1H,−CH 2 −)、2.36ppm(s,6H,N−CH 3 )、3.19ppm(s,2H,−CH 2 −Ph)、7.04ppm(m,2H,aromatic)、7.19ppm(m,5H,aromatic)、8.00ppm(d,2H,aromatic)、8.40ppm(m,2H,aromatic)
[工程4]
得られた化合物(5)の1H−NMRチャート図を図1に示す。
1H−NMR(CDCl3):0.65ppm(t,3H,−CH 3 )、1.84ppm(m,1H,−CH 2 −)、2.04ppm(m,1H,−CH 2 −)、2.35(s,6H,N−CH 3 )、3.02ppm(m,4H,ピペリジン)、3.18(m,2H,−CH 2 −Ph)、3.29ppm(m,4H,ピペリジン)、6.80ppm(d,2H,aromatic)、7.21ppm(m,5H,aromatic)、8.34ppm(d,2H,aromatic)
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた300mLの三口フラスコにエチレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(MIWON社製「Miramer4004」)51.5g及び合成例1で得られた化合物(5)36.6gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M1))88.1gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率 [(i)/(ii)]は1:3.6であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコにエチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM−350」)11.4g及び合成例1で得られた化合物(5)12.2gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M2))23.6gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:2.4であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコに、トリプロピレングリコールジアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM−220」)12.5g及び合成例1で得られた化合物(5)12.2gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M3))24.7gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:2.5であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコに、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(日本化薬(株)製「KAYARAD T1420」)19.5g及び合成例1で得られた化合物(5)12.2gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M4))31.7gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:5.0であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコにエチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM−350」)10.7g及び合成例2で得られた化合物(6)13.0gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M5))23.7gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:3.0であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコにエチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM−350」)16.6g及び合成例3で得られた化合物(7)13.1gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M6))29.7gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:3.5であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコにエチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM−350」)13.2g及び合成例4で得られた化合物(8)12.2gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M7))25.4gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:2.8であった。
撹拌機、コンデンサ及び熱電対を備えた100mLの三口フラスコにエチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM−350」)12.4g及び合成例5で得られた化合物(9)12.7gを加え、室温で24時間撹拌して、本発明のマイケル付加反応物(前記の化合物(M8))25.1gを得た。反応仕込み時のマイケル付加供与機能を有する基(i)とマイケル受容機能を有する基(ii)の比率[(i)/(ii)]は1:2.6であった。
表1及び表2に示す原材料組成にて配合し、ミキサーで均一撹拌した後にロールミルを使用し練肉分散することで製造した。ロールミルとしてはビューラー株式会社製「SDY−300」を使用し、ロール温度40℃、ロール圧1,600kPa・sの条件において3s回ロールパスを実施して印刷インキを得た。次いで、以下の各種評価を実施した。結果を表1及び表2に示す。
尚、色材としてはカーボンブラック16重量%(カーボンブラックとして、実施例1〜12においてはラーベン1060Ultraを使用し、補色成分としてフタロシアニンブルー3重量%及びジオキサジンバイオレット2重量%(色材合計21重量%)、粘度及び流動性調整剤としてタルク2重量%及び炭酸マグネシウム2重量%(合計4重量%)、その他助剤としてワックス2重量%及び安定剤溶液(p−メトキシフェノール10重量%とエチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート90重量%の混合物)1重量%(助剤合計3重量%)を全ての実施例及び比較例に共通に添加した。尚、補色成分であるフタロシアニンブルー及びジオキサジンバイオレットはカーボンブラック自体が呈する黄味を打ち消し、インキの漆黒性を更に高める目的で少量配合した。
なお、各実施例及び比較例にて使用する開始剤の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)による下記条件にて測定(ポリスチレン換算)した値である。
分離カラム:東ソー(株)製TSKgelGMHHR−Nを4本使用。
カラム温度:40℃。
移動層:和光純薬工業(株)製テトラヒドロフラン。
流速:1.0ml/分。試料濃度:1.0重量%。
試料注入量:100マイクロリットル。
標準 ;単分散ポリスチレン
検出器:示差屈折計。
この様にして得られた紫外線硬化型インキを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、インキ0.10mlを使用して、RIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばし、ミルクカートン紙(ポリエチレンラミネート紙、テトラ・レックス、テトラパック社製)の表面に墨濃度1.6〜1.8(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)の範囲に均一に塗布されるように展色し、印刷物を作製した。なおRIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することが可能である。
インキ塗布後の印刷物にUV照射を行い、インキ皮膜を硬化乾燥させた。具体的には、水冷メタルハライドランプ(出力100W/cm1灯)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製、コールドミラー付属)を使用し、印刷物をコンベア上に載せ、ランプ直下(照射距離11cm)を以下に述べる所定条件で通過させた。各条件における紫外線照射量は紫外線積算光量系(ウシオ電機社製UNIMETER UIT−150−A/受光機UVD−C365)を用いて測定した。
硬化性は、照射直後に爪スクラッチ法にて印刷物表面の傷付きの有無を確認した。前記UV照射装置のコンベア速度(m/分)を変化させながら印刷物に紫外線を照射し、傷付きが無い最速のコンベア速度を記載した。従ってコンベア速度が速いほどインキの乾燥性が良好といえる。
作成したインキを冷蔵庫内(4℃)にて1週間保管し、その後インキ約1グラムを金属グラインドゲージ(溝深さ0〜25ミクロン)上に載せ、金属スクレーパーでゲージ上のインキをかき取り、インキ中の光重合開始剤の溶解性低下に伴う析出の状態を目視で確認し、次の3段階で評価した。光重合開始剤が析出し結晶化した場合、グラインドゲージ上に開始剤結晶由来のスジが新たに発生する。本評価項目において析出の発生する組成では、冬場等、低温環境下においては十分な製品性能を発揮することが出来ない。
○:析出は見られない。
△:ごく僅かに析出が確認できる。
×:析出が確認できる。
低マイグレーション性の評価に関しては、基本的な評価手順は欧州印刷インキ評議会であるEuPIA(European Printing Ink Association)のガイドライン(EuPIA Guideline on Printing Inks、applied to the non−food contact surface of food packaging materials and articles、November 2011(Replaces the September 2009 version))に準拠した。
◎:20ppb未満
○:20〜30ppb未満
△:30ppb以上〜60ppb未満
×:60ppb以上
−:非検出
前記硬化方法で硬化させた印刷物を縦5cm横2.5cmに切り取り、この切片を10枚用意した。この切片10枚を素早く外径40mm、高さ75mm、口内径20.1mm、容量50mlのコレクションバイアルに入れ、ふたを閉めて60℃の恒温槽に1時間保管し、コレクションバイアル中に臭気を充満させた。つぎに、このコレクションバイアルを室温になるまで放置し、臭気の強さを評価するモニター10名により、各サンプルの臭気の強さを10段階で評価した。
10名の臭気評価結果を平均し、そのサンプルの臭気の強さとした。なお、数値が高い方が、低臭であることを意味している。
○: 10〜7
△: 6〜4
×: 3〜1
・Esacure KIP160:2−ヒドロキシ−1−{4−〔4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)フェノキシ〕フェニル}−2−メチルプロパノン、数平均分子量342.39、 Lamberti社製
・Esacure One:オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン)、数平均分子量424.57、 Lamberti社製
・Irgacure LEX201(ポリウレタン構造を主骨格とし、アクリロイル基及び2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル−フェニル基を一分子内にそれぞれ2つ有する化合物、数平均分子量:1100、BASF社製「イルガキュアLEX201」)
・Omnipol 910:ポリエチレングリコールジ{β−4−[4−(2−ジメチルアミノ−2−ベンジル)ブタノイルフェニル]ピペラジン}プロピオネート、平均分子量910)、Insight High Tecnology社
・Irgacure369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、BASF社製
Claims (5)
- 活性エネルギー線重合性化合物(A)、及び重合開始剤(B)を必須成分とする印刷インキであって、前記重合開始剤(B)が、
下記一般式(1)で表されるマイケル付加供与体としての機能を有するα−アミノアセトフェノン骨格含有化合物(I)と、マイケル受容体としての機能を有する反応性化合物(II)とのマイケル付加反応により得られる重合性開始剤(B1)、
一般式(1)
(一般式(1)中、
R1は炭素原子数1〜10のアルキル基又はアリール基を表し、R2〜R3は各々独立して炭素原子数1〜6のアルキル基又はアリール基を表し、またR2とR3とはそれぞれ一体となって環を形成してもよく、R4〜R7は各々独立して水素原子または脂肪族基又はアリール基を表し、X1は水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Y1は下記一般式(2)又は一般式(3)で表される基を表す。)
(一般式(2)中、X2及びX3は各々独立して、炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はオキシアルキレン基を表す。)
(一般式(3)中、X4は置換基を有するか若しくは無置換の炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はオキシアルキレン基を表し、R8およびR9は各々独立して脂肪族基又はアリール基を表す。)
及び、数平均分子量(Mn)320以上2000以下であってかつ波長200〜300nmに吸収波長を持つα−ヒドロキシケトン骨格含有光重合開始剤(B2)を併用することを特徴とする活性エネルギー線硬化型印刷インキ。 - 前記α−ヒドロキシケトン骨格含有光重合開始剤(B2)が、数平均分子量(Mn)320以上800以下の範囲のものである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 重合性開始剤(B1)とα−ヒドロキシケトン骨格含有光重合開始剤(B2)との使用割合が、質量比[(B1)/(B2)]が30/100〜800/100となる割合である請求項1、2、又は3記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載の活性エネルギー線硬化型印刷インキを基材に印刷し、活性エネルギー線を照射して硬化させてなる印刷物。
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