JP2018076252A - ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルコキシで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0または1である。
式(1a)または(1b)において、R1は、炭素数1から8の直鎖アルキル、炭素数2から8の直鎖アルコキシ、または炭素数2から8の直鎖アルケニルであり;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から8の直鎖アルキル、炭素数1から8の直鎖アルコキシ、または炭素数2から8の直鎖アルケニルであり;c、d、およびeは独立して、0から4の整数である。
式(1c)または(1d)において、R1は、炭素数1から6の直鎖アルキル、炭素数1から6の直鎖アルコキシ、または炭素数2から6の直鎖アルケニルであり;R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から6の直鎖アルキル、炭素数1から6の直鎖アルコキシ、または炭素数2から6の直鎖アルケニルである。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15、R16、およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR17は、水素またはフッ素であってもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、テトラメチルピペリジニルを末端に有し、棒状の骨格を有することを特徴とする。この化合物は、ヒンダードアミン系の光安定剤として有用である。化合物(1)は、液晶性化合物の光反応によって生成した分解生成物をトラップするのに適している。この化合物は、液晶性化合物の混合物、すなわち液晶組成物に添加することができる。この化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有するからである。化合物(1)は、この液晶性化合物がバックライトや太陽からの光によって分解するのを防止する効果がある。化合物(1)は、熱安定剤としての効果も有するようである。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。この方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1またはZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン環の原料は、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリドンなどであり、これらはシグマ・アルドリッチ(Sigma-Aldrich Co. LLC.)から入手できる。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。化合物(1)の好ましい割合は、紫外線に対して高い安定性を維持するために、0.01重量%以上であり、液晶組成物へ溶解させるために5重量%以下である。さらに好ましい割合は0.05重量%から2重量%の範囲である。最も好ましい割合は、0.05重量%から1重量%の範囲である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
17a)輝度の測定:イメージング色彩輝度計(Radiant Zemax社製、PM-1433F-0)を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア(Prometric 9.1、Radiant Imaging社製)を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。
300mlの3つ口フラスコに2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン 15.0g (96.62 mmol)、ベンジルブロミド 19.832g (115.95 mmol)、炭酸カリウム 26.708g (193.25 mmol)、ヨウ化カリウム 1.492g (8.99 mmol)、アセトニトリル (120 ml) を入れて80〜85 ℃で加熱攪拌した。24時間後、反応液を室温に戻してから水に注ぎ、トルエン(100 ml x 3 )で抽出した。抽出液をpH7になるまで水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣に石油エーテル (24 ml) を加えて−25 ℃で2時間、つづいてエタノール(24 ml) を加えて−25 ℃で1時間再結晶することでベンジル保護体(277‐a)10.814g(44.07 mmol, Y:45.61%)(純度99.60%)を得た。
200mlの3つ口フラスコにマグネシウム 1.672g(72.72 mmol)、テトラヒドロフラン(20ml)を入れた懸濁液に1−ブロモ−4−クロロベンゼン12.660g(66.11 mmol)を45〜55℃の間で滴下した。1時間後、ベンジル保護体(277‐a)10.814g(44.07 mmol)をTHF(50 ml)に溶かした溶液を滴下した。2時間後、反応液を氷冷してから反応液がpH 4〜5 になるまで希塩酸を滴下した。つづいて、pH 8〜9 になるまで飽和重曹水を滴下した。この溶液をトルエン(50 ml x 3)で抽出した後、pH 7 になるまで水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することでクロロ体(277‐b)15.774 g (44.07 mmol, Y:100%)(純度90.80%)を得た。
クロロ体(277‐b)15.774 g (44.07 mmol)をトルエン(20ml)に溶かした後、p−トルエンスルホン酸一水和物を1.577g (0.1wt%)を加えて105〜110℃で加熱攪拌した。2時間後、反応液を室温に戻してからpH 8〜9 になるまで飽和重曹水を滴下した。つづいて、pH 7 になるまで水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をヘプタン (15 ml) に溶かしてから、−25℃で2時間再結晶することで、脱離体(277‐c)11.350 g (33.39 mmol, Y:75.77%(純度90.80%)を得た。
200mlの3つ口フラスコに脱離体(277‐c)11.350 g (33.39 mmol)、4−プロピルフェニルボロン酸6.572g(40.07 mmol)、pd−132 0.0236g (0.033 mmol)、炭酸カリウム6.686g (66.78 mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド 3.229g (10.02 mmol)に水(100ml)を加えて加熱還流した。4時間後、反応液を室温に戻してから水に注ぎ、トルエン(50 ml x 3)で抽出した。抽出液をpH 7 になるまで水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をトルエン(5 ml)−エタノール(20 ml)の混合溶媒に溶かしてから、−25℃で12時間再結晶することで、縮合体(277‐d)10.01g (23.62 mmol, Y:70.75%)(純度99.09%)を得た。
縮合体(277‐d)10.01g (23.62 mmol )をトルエン(80 ml)−エタノール(20ml)の混合溶媒に溶かした後、Pd−C 0.5 g(0.05 wt%)を加えて水素雰囲気下55〜60℃で攪拌した。32時間後、Pd−Cをろ過して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに通した後、ヘプタン(20 ml)に溶かしてから、−25℃で2時間再結晶することで、目的物(277)4.58 g (13.66 mmol, Y:57.83%)(純度99.94%)を得た。
300mlの3つ口フラスコに2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン 15.0g (96.62 mmol)、ベンジルブロミド 19.832g (115.95 mmol)、炭酸カリウム 26.708g (193.25 mmol)、ヨウ化カリウム 1.492g (8.99 mmol)、アセトニトリル (120 ml) を入れて80〜85 ℃で加熱攪拌した。24時間後、反応液を室温に戻してから水に注ぎ、トルエン(100 ml x 3 )で抽出した。抽出液をpH7になるまで水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣に石油エーテル (24 ml) を加えて−25 ℃で2時間、つづいてエタノール(24 ml) を加えて−25 ℃で1時間再結晶することでベンジル保護体(277‐a)10.814g(44.07 mmol, Y:45.61%)(純度99.60%)を得た。
200mlの3つ口フラスコにマグネシウム 1.672g(72.72 mmol)、テトラヒドロフラン(20ml)を入れた懸濁液に1−ブロモ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン18.590 g(66.11 mmol)を55〜65℃の間で滴下した。1時間後、ベンジル保護体(277‐a)10.814g(44.07 mmol)をTHF(30 ml)に溶かした溶液を滴下した。1時間後、反応液を氷冷してから反応液がpH 4〜5 になるまで希塩酸を滴下した。つづいて、pH 8〜9 になるまで飽和重曹水を滴下した。この溶液をトルエン(50 ml x 3)で抽出した後、pH 7 になるまで水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することでアルコール体(265‐b)29.598 g (44.07 mmol, Y:100%)を得た。
アルコール体(265‐b)29.598 g (44.07 mmol)をトルエン(150ml)に溶かした後、p−トルエンスルホン酸一水和物を2.960g (0.1wt%)を加えて75〜110℃で加熱攪拌した。2時間後、反応液を室温に戻してからpH 8〜9 になるまで飽和重曹水を滴下した。つづいて、pH 7 になるまで水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をトルエン(15ml)−ヘプタン (30 ml) に溶かしてから、−25℃で2時間再結晶することで、脱離体(265‐c)15.189 g (35.35 mmol, Y:80.21%(純度99.51%)を得た。
縮合体(265‐c)15.189 g (35.35 mmol )をトルエン(90 ml)−エタノール(30ml)の混合溶媒に溶かした後、Pd−C 0.75 g(0.05 wt%)を加えて水素雰囲気下55〜60℃で攪拌した。24時間後、Pd−Cをろ過して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに通した後、エタノール(20ml)−ヘプタン(40 ml)に溶かしてから、−25℃で1時間再結晶することで、目的の化合物(265)6.09 g (17.82 mmol, Y:50.42%)(純度99.91%)を得た。
使用例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの使用例によっては制限されない。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。実施例(使用例を含む)における化合物は、下記の表4の定義に基づいて記号により表した。表4において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物が属する化学式を表す。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合は、重量百分率(重量%)である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
2−HB−C (8−1) 7%
3−HB−C (8−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 11%
2−BTB−1 (2−10) 5%
3−HHB−F (6−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 9%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 15%
3−HHEB−F (6−10) 3%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
上記の組成物に下記の化合物(No.265)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=101.6℃;η=18.0mPa・s;Δn=0.103;Δε=4.6.
3−HB−CL (5−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 23%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.277)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=71.5℃;η=17.2mPa・s;Δn=0.112;Δε=5.0.
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 11%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 4%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 11%
上記の組成物に下記の化合物(No.197)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=85.1℃;η=25.2mPa・s;Δn=0.116;Δε=5.8.
5−HB−CL (5−2) 18%
3−HH−4 (2−1) 11%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 4%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 11%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に下記の化合物(No.198)を0.005重量%の割合で添加した。
NI=113.2℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.092;Δε=3.9.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 7%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 9%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 11%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 4%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
上記の組成物に下記の化合物(No.206)を0.06重量%の割合で添加した。
NI=98.3℃;η=35.7mPa・s;Δn=0.118;Δε=9.1.
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 9%
3−HHB−OCF3 (6−1) 6%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 3%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 6%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記の化合物(No.208)を0.01重量%の割合で添加した。
NI=89.9℃;η=15.2mPa・s;Δn=0.094;Δε=4.2.
5−HB−CL (5−2) 14%
3−HH−4 (2−1) 7%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 16%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.301)を0.1重量%の割合で添加した。
NI=76.3℃;η=21.5mPa・s;Δn=0.102;Δε=8.7.
3−HB−CL (5−2) 4%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 4%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 12%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
上記の組成物に下記の化合物(No.265)を0.08重量%の割合で添加した。
NI=72.1℃;η=25.9mPa・s;Δn=0.098;Δε=8.2.
5−HB−CL (5−2) 14%
7−HB(F,F)−F (5−4) 4%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 8%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
上記の組成物に下記の化合物(No.277)を0.005重量%の割合で添加した。
NI=71.1℃;η=13.6mPa・s;Δn=0.072;Δε=2.8.
5−HB−CL (5−2) 5%
7−HB(F)−F (5−3) 5%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−5 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHEB−F (6−10) 10%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 6%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 4%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.197)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=75.8℃;η=18.3mPa・s;Δn=0.069;Δε=5.5.
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 4%
3−HB−C (8−1) 19%
2−BTB−1 (2−10) 11%
5−HH−VFF (2−1) 27%
3−HHB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 5%
3−H2BTB−4 (3−17) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.198)を0.02重量%の割合で添加した。
NI=85.2℃;η=11.6mPa・s;Δn=0.135;Δε=5.3.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 14%
3−HH−V (3−1) 31%
1−BB−5 (3−3) 8%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−3 (3−5) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 7%
[比較例1]
実施例1に記載した組成物に比較化合物(S−7)、化合物265、化合物277を0.10重量%の割合で添加した。線残像(LISP)は、それぞれ11.3%、1.5%、3.4%であった(表4)。この結果から、比較化合物よりも化合物(265)および化合物(277)の方が優れていることが分かる。
Claims (14)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、炭素に結合した少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルコキシで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0または1である。 - 式(1)において、R1が、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;R2が、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;環A1、環A2、および環A3が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1およびZ2が独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2CH2CH2CH2−、または−CH2CH=CHCH2−であり;aおよびbが独立して、0または1である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;R2が、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルであり;環A1、環A2、および環A3が独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、芳香環上の少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2が独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;aおよびbが独立して、0または1である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1から8のアルキル、炭素数2から8のアルケニル、または炭素数2から8のアルコキシであり;R2が、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から8のアルキル、炭素数1から8のアルコキシ、または炭素数2から8のアルケニルであり;環A1、環A2、および環A3が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、または−CH2CH2−であり;aおよびbが独立して、0または1である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1a)または(1b)において、R1が、炭素数1から8の直鎖アルキルであり;R2が、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、または炭素数1から8の直鎖アルキルであり;c、d、およびeが独立して、0または1である、請求項5に記載の化合物。
- 式(1c)または(1d)において、R1が、炭素数1から6の直鎖アルキルであり;R2が、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、または炭素数1から6の直鎖アルキルである、請求項7に記載の化合物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9または10に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15、R16、およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR17は、水素またはフッ素であってもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 請求項9から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を少なくとも1つ含有する液晶表示素子。
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