WO2018155340A1 - ジベンゾフラン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、または1,4-シクロペンテニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環N1は、1,4-シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-CH=N-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fで置き換えられてもよく;
Y1およびY2は独立して、水素、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fであり;
nは、0、1または2であり;
Z1およびZ2は、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、または-CO-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、または1,4-シクロペンテニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環N1は、1,4-シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-CH=N-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fで置き換えられてもよく;
Y1およびY2は独立して、水素、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fであり;
nは、0、1または2であり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、または-CO-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
R1およびR2が独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
環N1が、1,4-シクロヘキシレンまたは1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Y1およびY2が独立して、水素またはフッ素であり;
Z1およびZ2が独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、少なくとも1つの-CH2-が-O-で置き換えられてもよい項1に記載の化合物。
式(1-1)から(1-3)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
X1は、-CH2-または-O-であり;
環N1および環N2は、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4-フェニレン、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;
Z1、Z2およびZ3は単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよい。
Z1が単結合、-O-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-または-CH2CH2-であり;
X1が-CH2-であり;
Z2およびZ3が単結合である、項3に記載の化合物。
式(1-4)から(1-14)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
R1が水素であり、R2が炭素数1から10のアルキル、炭素数2から9のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルである、項5に記載の化合物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、または1,4-シクロペンテニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環N1は、1,4-シクロヘキシレンまたは1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-CH=N-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fで置き換えられてもよく;
Y1およびY2は独立して、水素、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fであり;
nは、0、1または2であり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、または-CO-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
;そして
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、-COO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、または-C≡C-である。
式(5)から(11)において、
R13、R14およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-OCF2CH2CH2-であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、-CHF-または-CF2-であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、または-(CH2)4-であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;
環E1は、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z21は、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-C≡C-であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
本発明の化合物(1)は、ジベンゾフラン環および三員環、四員環、または五員環の構造を有する。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、誘電率異方性が大きく、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶(または、スメクチック相)として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1およびZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)の一方は六員環または縮合環を有する一価の有機基であり、もう一方は三員環、四員環、または五員環の一つを有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn-ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn-ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4-ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N-ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn-ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N-ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt-ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って-(CH2)2-CH=CH-を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2-メチル-3-ブチン-2-オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn-ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn-ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(-COCO-)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して-(CF2)2-を有する化合物を得る。
次に、環N1に関する生成法を説明する。1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物(38)、(41)、および(45)について説明する。
2-4.環A1の導入
次に、環A1に関する生成法を説明する。シクロプロパンメタノール、シクロペンタノン、シクロペンタノール、ブロモシクロペンタン、4-ブロモシクロペンテン、 3-ブロモシクロペンテン、1-ブロモシクロペンテン、2-ブロモテトラヒドロフラン、3-ブロモテトラヒドロフランなどの出発物が市販されているか、または生成法がよく知られており、通常の方法によって化合物(1)の合成に用いることができる。
ジベンゾフラン環の生成法は良く知られており、特開2015-174864号公報
に記載の方法などを参考にして合成することができる。
化合物(46)の水酸基を適切な保護基で保護して化合物(47)を得る。Pは保護基を意味する。化合物(47)にLDAを作用させ、ホウ酸トリメチル、過酸化水素を反応させ化合物(48)を得る。通常の方法で合成させる化合物(49)と化合物(48)を、金属触媒を用いてカップリングさせ化合物(50)を合成する。化合物(50)を塩基の存在下で加熱して環化させることにより化合物(51)を得る。続いて脱保護を行ない、化合物(52)を得る。この化合物は通常の方法により化合物(1)に変換する。これらの化合物において、R1、R2、A1、N1、Y1、Y2、Z1、Z2およびnの定義は、項1に記載した記号の定義と同一である。
3-1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
窒素雰囲気下、化合物(T-1)(16.0g)、シクロペンチルメタノール(8.39g)、トリフェニルホスフィン(26.4g)、およびテトラヒドロフラン(THF,150mL)を反応器に入れ氷浴上で冷却した。アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD,2.2M;トルエン溶液;45.7ml)を加え、室温で8時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:4)で精製することにより、化合物(T-2)(19.8g;86%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-2)(19.8g)およびテトラヒドロフラン(THF,200mL)を反応器に入れ-70℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミド(LDA,1.1M;n-ヘキサン-テトラヒドロフラン溶液;73.0ml)を加え、1時間攪拌した。ホウ酸トリイソプロピル(8.9ml,79.5mmol)を加え、室温に戻し12時間攪拌した。室温で酢酸(8.3ml)を加え、30分攪拌した後、過酸化水素水(50wt%;8.9ml)を加え1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液水および食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、酢酸エチル:ヘプタン=1:4)で精製することにより、化合物(T-3)(12.5g;59%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-3)(12.5g)、化合物(T-4)(9.1g)、トルエン(125ml)、エタノール(125ml)、水(125ml)、PdCl2(Amphos)2(Pd-132,0.03g)、炭酸カリウム(11.9g)、およびテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB,3.5g)を反応器に入れ、72℃で4時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエンで抽出した、水、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:ヘプタン=1:2)で精製することにより、化合物(T-5)(13.0g;78%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-5)(13.0g)、水素化ナトリウム(1.7g)、ジメチルスルホキシド(DMSO,130ml)を反応器に入れ、120℃で4時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエンで抽出した、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:ヘプタン=2:1)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A-11とヘプタンの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製し、化合物(No.26)(6.0g;48%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-6)(60.0g)、およびテトラヒドロフラン(500ml)を反応器に入れ、-70℃に冷却した。そこへn-ブチルリチウム(1.64M;n-ヘキサン溶液;127.7ml)をゆっくりと加え1時間撹拌した。次にシクロペンタノン(17.6g)のテトラヒドロフラン(50.0ml)溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:ヘプタン=1:8)で精製することにより、化合物(T-7)(31.9g;57%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-7)(31.9g)、PTSA(2.3g)およびトルエン(320mL)を反応器に入れ五時間加熱還流した。室温に戻し反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:ヘプタン=1:8)で精製した。さらにエタノールとヘプタンの混合溶媒(容積比、3:1)からの再結晶により精製し、化合物(T-8)(22.9g;76%)を得た。
化合物(T-8)(22.9g)を原料として用い、合成例1の第2工程と同様の方法により化合物(T-9)(17.6g;71%)を合成した。
化合物(T-9)(10.0g)および化合物(T-10)(10.0g)を原料として用い、合成例1の第3工程と同様の方法により化合物(T-11)(13.4g;84%)を合成した。
化合物(T-11)(13.4g)を原料として用い、合成例1の第4工程と同様の方法により化合物(No.52)を合成した。得られた化合物(No.52)の粗精製物、5%パラジウム炭素(0.31g)、トルエン(100ml)、およびIPA(100ml)を反応器に入れて、水素雰囲気下で12時間攪拌した。濾過により触媒を除去し、減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:ヘプタン=1:10)で精製し、さらにソルミックス(登録商標)A-11からの再結晶により精製して、化合物(No.3)(6.95g、54%)を得た。
化合物(T-1)(30.0g)およびシクロペンタノール(13.5g)を原料として用い、合成例1の第1工程と同様の方法により化合物(T-12)(39.3g;96%)を得た。
化合物(T-12)(39.3g)を原料として用い、合成例1の第2工程と同様の方法により化合物(T-13)(33.8g;93%)を合成した。
窒素雰囲気下、化合物(T-13)(31.0g)およびテトラヒドロフラン(310mL)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ水素化ナトリウム(5.9g)をゆっくりと加え一時間攪拌した。メトキシメチルクロリド(10.9g)を加えて12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:3)で精製し化合物(T-14)(32.0g;88.2%)を得た。
化合物(T-14)(12.0g)および化合物(T-15)(12.9g)を原料として用い、合成例1の第3工程と同様の方法により化合物(T-16)(16.5g;99%)を得た。
化合物(T-16)(16.5g)、塩酸(6M,25.0ml)、エタノール(40ml)およびテトラヒドロフラン(40mL)を反応器に入れ、3時間加熱還流した。室温にもどした反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(体積比、酢酸エチル:ヘプタン=1:3)で精製し化合物(T-17)(14.6g;95%)を得た。
化合物(T-17)(14.6g)を原料として用い、合成例1の第4工程と同様の方法により化合物(No.20)(8.46g;61%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-18)(28.8g)、イミダゾール(22.6g)、およびジクロロメタン(250mL)を反応器に入れ氷浴上で冷却した。クロロトリエチルシラン(25.0g)を少量ずつ加え、室温にもどし1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製することにより、化合物(T-19)(42.6g;91%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-19)(15.0g)、化合物(T-20)(12.6g)、トルエン(60ml)、エタノール(60ml)、水(60ml)、PdCl2(Amphos)2(Pd-132,0.035g)、炭酸カリウム(15.6g)、およびテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB,3.96g)を反応器に入れ、72℃で12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、トルエンで抽出した、水、食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:ヘプタン=1:2)で精製することにより、化合物(T-21)(11.4g;75%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-21)(10.9g)、フッ化セシウム(7.81g)、N,N’-ジメチルプロピレン尿素(DMPU,150ml)を反応器に入れ、120℃で6時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温にもどした後に水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:2)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A-11とヘプタンの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製し、化合物(T-22)(9.04g;88%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-22)(9.04g)およびTHF(200mL)を反応器に入れ-70℃に冷却した。n-ブチルリチウム(1.6M;n-ヘキサン溶液;23.2ml)を加え、2時間攪拌した。ホウ酸トリメチル(3.88g)を加え、室温に戻し12時間攪拌した。室温で酢酸(3.6ml)を加え、30分攪拌した後、過酸化水素水(50wt%;3.8ml)を加え1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、および食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:2)で精製することにより、化合物(T-23)(8.72g;95%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T-23)(4.00g)、3-ヒドロキシテトラヒドロフラン(1.15g)、トリフェニルホスフィン(4.11g)、およびTHF(40mL)を反応器に入れ氷浴上で冷却した。アゾジカルボン酸ジエチル(DEAD,2.2M;トルエン溶液;7.1ml)を加え、室温で12時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=2:1)で精製し、さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(No.45)(4.11g、84%)を得た。
19F-NMR(δppm;CDCl3):-156.11(d,J=7.1Hz,1F)、-157.99(d,J=7.1Hz,1F).
相転移温度:C 104.6 I.上限温度(NI)=14.3℃;誘電率異方性(Δε)=-9.71;光学異方性(Δn)=0.220;粘度(η)=85.6mPa・s.;測定濃度:3重量%.
合成例3で得られた化合物(No.20)と比較化合物(S-1)の低温相溶性を表2にまとめた。母液晶(B)中に化合物(No.20)が15重量%になるよう加えた組成物(X-1)は-10℃のフリーザー中で30日経過後もネマチック相を維持していたのに対し、比較化合物(S-1)がそれぞれ15重量%、10重量%になるよう加えた組成物(X-2)、(X-3)では結晶の析出が観察された。これは低温において本願の化合物(No.20)は比較化合物(S-1)よりも母液晶に対する溶解性が優れていることを示している。
合成例3で得られた化合物(No.20)と比較化合物(S-2)の低温相溶性を表3にまとめた。母液晶(B)中に化合物(No.20)が15重量%になるよう加えた組成物(X-1)は-10℃のフリーザー中で30日経過後もネマチック相を維持していたのに対し、比較化合物(S-2)がそれぞれ15重量%、10重量%、5重量%、3重量%になるように加えた組成物(X-5)~(X-8)の全てで結晶の析出が観察された。さらに、母液晶(B)に化合物(S-2)を3重量%しか加えていない組成物(X-8)においてすら、25℃で既に結晶が析出していた。以上の結果は、本願の化合物(No.20)は室温および低温において比較化合物(S-2)よりも母液晶に対する溶解性が優れていることを示している。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表4の定義に基づいて記号により表した。表4において、1,4-シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(-)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
Cp1O-BF(4F,6F)-O2 (No.26) 3%
3-HB-O2 (2-5) 15%
2-BTB-1 (2-10) 3%
3-HHB-1 (3-1) 8%
3-HHB-O1 (3-1) 5%
3-HHB-3 (3-1) 14%
3-HHB-F (13-1) 4%
2-HHB(F)-F (13-2) 6%
3-HHB(F)-F (13-2) 6%
5-HHB(F)-F (13-2) 6%
3-HHB(F,F)-F (13-3) 4%
3-HHEB-F (13-10) 5%
5-HHEB-F (13-10) 5%
2-HB-C (15-1) 4%
3-HB-C (15-1) 12%
NI=102.3℃;η=20.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=4.0.
Cp-BF(4F,6F)-O5 (No.3) 4%
3-HH-4 (2-1) 10%
3-HB-O2 (2-5) 10%
3-HB-CL (12-2) 11%
3-HHB(F,F)-F (13-3) 4%
3-HBB(F,F)-F (13-24) 25%
5-HBB(F,F)-F (13-24) 25%
5-HBB(F)B-2 (4-5) 6%
5-HBB(F)B-3 (4-5) 5%
NI=71.4℃;η=21.8mPa・s;Δn=0.121;Δε=4.7.
CpO-BF(4F,6F)-O5 (No.20) 7%
3-HB-O2 (2-5) 7%
7-HB(F,F)-F (12-4) 5%
2-HHB(F)-F (13-2) 7%
3-HHB(F)-F (13-2) 8%
5-HHB(F)-F (13-2) 8%
2-HBB-F (13-22) 5%
3-HBB-F (13-22) 5%
5-HBB-F (13-22) 5%
2-HBB(F)-F (13-23) 10%
3-HBB(F)-F (13-23) 10%
5-HBB(F)-F (13-23) 11%
3-HBB(F,F)-F (13-24) 6%
5-HBB(F,F)-F (13-24) 6%
NI=76.4℃;η=28.2mPa・s;Δn=0.119;Δε=4.1.
CpO-BF(4F,6F)-O2 (No.17) 3%
3-HH-4 (2-1) 10%
3-HH-5 (2-1) 6%
1O1-HBBH-5 (4-1) 6%
5-HB-CL (12-2) 10%
3-HHB-F (13-1) 4%
3-HHB-CL (13-1) 3%
4-HHB-CL (13-1) 4%
3-HHB(F)-F (13-2) 10%
4-HHB(F)-F (13-2) 9%
5-HHB(F)-F (13-2) 9%
7-HHB(F)-F (13-2) 9%
5-HBB(F)-F (13-23) 3%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 2%
4-HHBB(F,F)-F (14-6) 3%
5-HHBB(F,F)-F (14-6) 3%
3-HH2BB(F,F)-F (14-15) 3%
4-HH2BB(F,F)-F (14-15) 3%
NI=122.2℃;η=23.5mPa・s;Δn=0.098;Δε=3.1.
CpO-BF(4F,6F)-O3 (No.18) 5%
1O1-HBBH-4 (4-1) 3%
1O1-HBBH-5 (4-1) 3%
3-HHB(F,F)-F (13-3) 10%
3-H2HB(F,F)-F (13-15) 8%
4-H2HB(F,F)-F (13-15) 8%
5-H2HB(F,F)-F (13-15) 10%
3-HBB(F,F)-F (13-24) 18%
5-HBB(F,F)-F (13-24) 18%
3-H2BB(F,F)-F (13-27) 9%
5-HHBB(F,F)-F (14-6) 3%
3-HH2BB(F,F)-F (14-15) 3%
5-HHEBB-F (14-17) 2%
NI=92.2℃;η=36.6mPa・s;Δn=0.116;Δε=7.9.
CpO-BF(4F,6F)-O4 (No.19) 4%
5-HBBH-3 (4-1) 5%
3-HB(F)BH-3 (4-2) 3%
5-HB-F (12-2) 12%
6-HB-F (12-2) 9%
7-HB-F (12-2) 7%
2-HHB-OCF3 (13-1) 8%
3-HHB-OCF3 (13-1) 5%
4-HHB-OCF3 (13-1) 7%
5-HHB-OCF3 (13-1) 5%
3-HHB(F,F)-OCF2H (13-3) 6%
3-HHB(F,F)-OCF3 (13-3) 4%
3-HH2B-OCF3 (13-4) 5%
5-HH2B-OCF3 (13-4) 4%
3-HH2B(F)-F (13-5) 3%
3-HBB(F)-F (13-23) 5%
5-HBB(F)-F (13-23) 8%
Cp1O-BF(4F,6F)-O5 (No.29) 3%
3-HH-4 (2-1) 8%
3-HHB-1 (3-1) 6%
5-HB-CL (12-2) 8%
3-HHB(F,F)-F (13-3) 9%
3-HHEB(F,F)-F (13-12) 9%
4-HHEB(F,F)-F (13-12) 4%
5-HHEB(F,F)-F (13-12) 3%
3-HBB(F,F)-F (13-24) 17%
5-HBB(F,F)-F (13-24) 14%
2-HBEB(F,F)-F (13-39) 4%
3-HBEB(F,F)-F (13-39) 5%
5-HBEB(F,F)-F (13-39) 4%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 6%
Thf(3)O-BF(4F,6F)-O5(No.45) 5%
3-HB-CL (12-2) 5%
5-HB-CL (12-2) 5%
3-HHB-OCF3 (13-1) 5%
V-HHB(F)-F (13-2) 4%
3-HHB(F)-F (13-2) 4%
5-HHB(F)-F (13-2) 4%
3-H2HB-OCF3 (13-13) 5%
5-H2HB(F,F)-F (13-15) 4%
5-H4HB-OCF3 (13-19) 15%
3-H4HB(F,F)-CF3 (13-21) 8%
5-H4HB(F,F)-CF3 (13-21) 10%
5-H4HB(F,F)-F (13-21) 7%
2-H2BB(F)-F (13-26) 5%
3-H2BB(F)-F (13-26) 8%
3-HBEB(F,F)-F (13-39) 6%
CpO-BF(4F,6F)-O3V (No.64) 6%
3-HH-4 (2-1) 10%
3-HH-5 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-5) 10%
3-HHB-1 (3-1) 10%
3-HHB-O1 (3-1) 5%
5-HB-CL (12-2) 10%
7-HB(F,F)-F (12-4) 7%
2-HHB(F)-F (13-2) 7%
3-HHB(F)-F (13-2) 7%
5-HHB(F)-F (13-2) 7%
3-HHB(F,F)-F (13-3) 6%
3-H2HB(F,F)-F (13-15) 5%
4-H2HB(F,F)-F (13-15) 5%
Cpe(1)1O-BF(4F,6F)-O5
(No.60) 4%
3-HH-4 (2-1) 9%
3-HH-5 (2-1) 9%
3-HB-O2 (2-5) 9%
5-HB-CL (12-2) 5%
7-HB(F)-F (12-3) 5%
2-HHB(F,F)-F (13-3) 5%
3-HHB(F,F)-F (13-3) 5%
3-HHEB-F (13-10) 8%
5-HHEB-F (13-10) 8%
3-HHEB(F,F)-F (13-12) 10%
4-HHEB(F,F)-F (13-12) 5%
3-GHB(F,F)-F (13-109) 5%
4-GHB(F,F)-F (13-109) 6%
5-GHB(F,F)-F (13-109) 7%
3Cp(1,3)O-BF(4F,6F)-O2
(No.23) 5%
5-HH-VFF (2-1) 19%
2-BTB-1 (2-10) 12%
3-HHB-1 (3-1) 5%
VFF-HHB-1 (3-1) 5%
VFF2-HHB-1 (3-1) 12%
3-H2BTB-2 (3-17) 5%
3-H2BTB-3 (3-17) 5%
3-H2BTB-4 (3-17) 5%
3-HB-C (15-1) 20%
1V2-BEB(F,F)-C (15-15) 7%
3Cp(1,3)1O-BF(4F,6F)-O2
(No.32) 3%
3-HH-V (2-1) 36%
3-HH-V1 (2-1) 8%
3-HHB-1 (3-1) 5%
V-HHB-1 (3-1) 6%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 5%
3-HHEH-5 (3-13) 5%
1V2-BB―F (12-1) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (13-97) 10%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 3%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-41) 4%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 4%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 5%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
Cp1O-BF(4F,6F)-O2 (No.26) 3%
Cp-BF(4F,6F)-O5 (No.3) 5%
3-HH-V (2-1) 37%
3-HH-V1 (2-1) 5%
3-HHB-1 (3-1) 4%
V-HHB-1 (3-1) 4%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 5%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
1V2-BB―F (12-1) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (13-97) 5%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (13-113) 5%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 4%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-41) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 4%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-57) 4%
NI=78.9℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.111;Δε=6.0.
CpO-BF(4F,6F)-O5 (No.20) 5%
CpO-BF(4F,6F)-O3 (No.18) 7%
3-HH-V (2-1) 35%
3-HH-V1 (2-1) 3%
3-HHB-1 (3-1) 3%
V-HHB-1 (3-1) 5%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 3%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
1V2-BB―F (12-1) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (13-97) 3%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (13-113) 3%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-57) 3%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-57) 4%
5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-57) 5%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-57) 3%
NI=76.4℃;η=28.2mPa・s;Δn=0.113;Δε=7.2.
CpO-BF(4F,6F)-O2 (No.17) 4%
3-HH-V (2-1) 37%
3-HH-V1 (2-1) 4%
3-HHB-1 (3-1) 4%
V-HHB-1 (3-1) 4%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 4%
3-HHEH-5 (3-13) 4%
1V2-BB―F (12-1) 4%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (13-97) 7%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 4%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-41) 4%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 4%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 4%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 4%
2-dhBB(F,F)XB(F,F)-F(14-50) 4%
3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F(14-50) 4%
NI=84.3℃;η=20.9mPa・s;Δn=0.113;Δε=6.7.
CpO-BF(4F,6F)-O4 (No.19) 5%
3-HH-V (2-1) 35%
3-HH-V1 (2-1) 5%
3-HHB-1 (3-1) 5%
V-HHB-1 (3-1) 3%
V2-BB(F)B-1 (3-6) 3%
3-HHEH-5 (3-13) 3%
1V2-BB―F (12-1) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (13-97) 3%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (13-113) 3%
3-HHBB(F,F)-F (14-6) 3%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-41) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-47) 3%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F
(14-57) 3%
3-GBB(F,F)XB(F,F)-F (14-58) 5%
4-GBB(F,F)XB(F,F)-F (14-58) 4%
5-GBB(F,F)XB(F,F)-F (14-58) 5%
Claims (12)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、または1,4-シクロペンテニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環N1は、1,4-シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-CH=N-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fで置き換えられてもよく;
Y1およびY2は独立して、水素、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fであり;
nは、0、1または2であり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、または-CO-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。 - 式(1)において、
R1およびR2が独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
環N1が、1,4-シクロヘキシレンまたは1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Y1およびY2が独立して、水素またはフッ素であり;
Z1およびZ2が独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、少なくとも1つの-CH2-が-O-で置き換えられてもよい請求項1に記載の化合物。 - 式(1-1)から(1-3)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1-1)から(1-3)において、
R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
X1は、-CH2-または-O-であり;
環N1および環N2は、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4-フェニレン、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;
Z1、Z2およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよい。 - 式(1-1)から(1-3)において、
Z1が単結合、-O-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-または-CH2CH2-であり;
X1が-CH2-であり;
Z2およびZ3が単結合である、請求項3に記載の化合物。 - 式(1-4)から(1-14)において、
R1が水素であり、R2が炭素数1から10のアルキル、炭素数2から9のアルコキシ、または炭素数2から10のアルケニルである、請求項5に記載の化合物。 - 式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
式(1)において、
R1およびR2は独立して、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1は、1,2-シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、または1,4-シクロペンテニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;
環N1は、1,4-シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、または1,4-フェニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、-CO-、または-SiH2-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-CH=N-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fで置き換えられてもよく;
Y1およびY2は独立して、水素、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、または-OCH2Fであり;
nは、0、1または2であり;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-、-S-、または-CO-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH2CH2-は-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
;そして
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、-COO-、-CH2CH2-、-CH=CH-、または-C≡C-である。 - 式(5)から(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(5)から(11)において、
R13、R14およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-OCF2CH2CH2-であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、-CHF-または-CF2-であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、または-(CH2)4-であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は-O-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;
環E1は、1,4-シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;
Z21は、単結合、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、または-C≡C-であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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