CN114015461B - 一种含二苯并呋喃液晶单体化合物及其应用 - Google Patents

一种含二苯并呋喃液晶单体化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含二苯并呋喃液晶单体化合物，属于液晶材料技术领域，所述的液晶单体化合物结构式如下：
Figure DDA0003422520420000011
式I中，X、Y单独选择苯基、联苯基、苯炔基、联苯炔基中的任一种，所述X和Y相同或者不同，所述R为C1～C10的直链烷基或直链烷氧基中的任意一个。所述液晶单体化合物含有二苯并呋喃刚性基团，增强了分子的极性，使产品具有较宽的向列相温度范围，同时具有较大的各项异性，可能具有较高的电阻率，可用作液晶组分，使液晶材料的性质得到改善，也可用于制备微波液晶天线。

Description

一种含二苯并呋喃液晶单体化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种含二苯并呋喃液晶单体化合物及其应用，属于液晶材料技术领域。
背景技术
液晶显示器(LCDS)作为计数器及计数时钟表的显示器件，最早出现在20世纪70年代，经过40多年的发展，LCDS已遍及我们日常生活的方方面面。同时在满足薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)日益增长的技术方面的需求上，对其提出了越来越高的要求，比如它的动画的高清晰度、高亮度、高响应速度、宽的工作温度范围、低功耗、低驱动电压等等，在此其中液晶材料的性能至关重要。
随着液晶材料不断的发展，加之液晶化合物具有适宜的光学各项异性(△n)、介电各项异性(△ε)、粘度(γ)等特性，近年来有很多文献指出液晶化合物可满足微波技术组件所需的一些特性。例如：N.Martin，N.Tentillier，P.Laurent，B.Splingart.ElectricallyMicrowave Tunable Components Using Liquid Crystals，第32届欧洲微波会议，第393-396页，米兰，2002，中就报道了液晶材料在电微波可调谐组件中的应用。
作为应用于LCD的液晶材料，除了要求具备良好的物化稳定性、较宽的工作温度范围之外，TFT-LCD用液晶材料还须具备较低的粘度，较高的电压保持率，较低的阈值电压，以及与TFT-LCD相匹配的光学各向异性。
早期开发的含氟液晶材料因为介电常数不够大，所以阈值电压较高。而在DE102005012585A1中就针对该问题讨论了以二苯并呋喃及二苯并噻吩衍生物为主体的的液晶介质。此外在专利文献(日本专利特开2015-174864号公报)的段落〔0079〕的表1-2中公开有含二苯并呋喃结构的液晶化合物，文献中该化合物具有较大的介电各向异性。所以在含氟液晶分子中引入极性芳香基团来改善分子的介电各向异性，通过增大分子极性，从而有效增大分子的介电各向异性，进而改善液晶组分的性能。。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种含二苯并呋喃液晶单体化合物及其应用，所述的液晶单体化合物具有较宽的向列相温度、能提高液晶组分的清亮点、具有较大的各向异性和介电常数、能改善液晶组分的性能，所述的液晶单体化合物应用于液晶组合物及微波液晶天线中。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含二苯并呋喃液晶单体化合物，所述的液晶单体化合物结构式如下：
Figure BDA0003422520400000021
式I中，X、Y单独选择苯基、联苯基、苯炔基、联苯炔基中的任一种，所述X和Y相同或者不同，所述R为C1～C10的直链烷基或直链烷氧基中的任意一个。
进一步的，所述X和Y均选自下述基团中的任意一种：
Figure BDA0003422520400000022
式中，取代基Z1和Z2为H或F，其中X和Y的结构式上F取代基的个数为0、1或2。
进一步的，所述的液晶单体化合物选自如下结构式中的任意一种：
Figure BDA0003422520400000023
本发明还公开了所述含二苯并呋喃液晶单体化合物的应用：
所述含二苯并呋喃液晶单体化合物应用于液晶组合物中。
所述含二苯并呋喃液晶单体化合物应用于液晶显示器。
所述含二苯并呋喃液晶单体化合物应用于高频技术组件中。
所述高频技术组件是液晶基天线原件、移相器、可调谐滤光器、可调谐超材料结构。
本发明的有益效果是：本发明所述的液晶单体化合物含有二苯并呋喃刚性基团，增强了分子的极性，使产品具有较宽的向列相温度，能提高液晶组分的清亮点，具有较大的各向异性和介电常数，能改善液晶组分的性能；
相比较含氟类的二苯并呋喃结构(特指呋喃环上被氟原子取代)，常见的该类含氟结构单晶清亮点在60～180℃之间，本发明所述的液晶单体能够提高单晶自身清亮点，扩宽液晶的工作温度范围，而且可以在微波液晶天线领域应用。
附图说明
图1为实施例1中液晶化合物3PBOUNCS的质谱图；
图2为实施例1中液晶化合物3PBOUNCS的氢核磁图；
图3为实施例1中液晶化合物3PBOUNCS的碳核磁图；
图4为实施例2中液晶化合物3BOPUNCS的质谱图；
图5为实施例2中液晶化合物3BOPUNCS的氢核磁图；
图6为实施例2中液晶化合物3BOPUNCS的碳核磁图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
实施例中用到的原材料如无特殊说明，均能从公开商业途径获得。
实施例1
液晶化合物3PBOUNCS的结构式为：
Figure BDA0003422520400000041
具体合成路线如下所示：
Figure BDA0003422520400000042
具体步骤如下：
(1)3PBOUNCS-D1的制备：
氮气保护下，向1L三口瓶中加入原料3-溴-7-氯二苯并呋喃(50.0g，0.178mol)，双联硼酸频哪醇酯(49.6g，0.195mol)，乙酸钾(26.1g，0.266mol)，Pd(dppf)Cl2(1.2996g，1.776mmol)和500g甲苯，加热至回流，分水器分水回流反应10小时。反应结束后，抽滤，滤液减压脱溶剂，石油醚重结晶，得到48.6g棕色固体，HPLC纯度99.3％，收率84.1％，GC-MS(m/s):328。
(2)3PBOUNCS-E1的制备：
氮气保护下，向1L三口瓶中加入3PBOUNCS-D1(30.0g，0.091mol)，4-溴-2,6-二氟苯甲醛(21.2g，0.095mol)，碳酸钾(25.2g，0.183mol)，醋酸钯(0.2049g)，三叔丁基磷(0.2g)，100g水和300g甲苯，升温至回流，保温反应10小时。体系降至室温，抽滤，滤饼用甲苯/乙醇打浆，得到28.1g白色固体，HPLC纯度98.6％，收率64.5％，HPLC-MS(m/s):342.36。
(3)3PBOUNCS-F的制备：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入3PBOUNCS-E1(10.0g，0.029mol)，4-丙基苯硼酸(5.0g，0.031mol)，碳酸钾(8.1g，0.058mol)，Pd2(dba)3(0.1335g)，三叔丁基磷(0.2g)，32g水和100g甲苯，升温至回流，保温反应10小时。体系降至室温，分液，水洗，收集有机相，减压脱去溶剂，用甲苯/乙醇打浆，得到6.5g白色固体，HPLC纯度99.1％，收率52.4％，HPLC-MS(m/s):426.22。
(4)3PBOUNCS-G的制备：
氮气保护下，向1L三口瓶中加入3PBOUNCS-F(16.3g，0.034mol)和326.0g THF，缓慢滴加盐酸羟胺(2.8g，40.91mmol)、乙酸钠(3.4g，40.91mmol)和30.5g水的混合液，室温反应3小时。加入326.0g水，体系析出大量白色固体，抽滤，滤饼用THF打浆，得13.2g白色粉末状固体，HPLC纯度98.2％，收率87.7％，HPLC-MS(m/s):411.28。
(5)3PBOUNCS-H的制备：
氮气保护下，向1L三口瓶中加入3PBOUNCS-G(13.2g，0.029mol)和396.0g THF，缓慢滴加NCS(5.8g，0.044mmol)和29.0g DMF混合液，控内温20～30℃，滴毕后保温反应1小时。反应体系不处理，直接投下一步反应。
(6)3PBOUNCS的制备：
氮气保护下，室温下向上步1L三口瓶中加入硫脲(2.6g，34.80mmol)，再滴加三乙胺(3.5g,34.80mmol)和10.5g THF配成的溶液，滴毕后于内温20～30℃保温反应1小时。向体系中加入稀盐酸和甲苯搅拌均匀，分液，水洗，有机相减压脱除溶剂至无溶剂馏出，得13.5g浅黄色固体，柱层析得到9.2g白色晶状固体，HPLC纯度99.6％，收率69.7％，HPLC-MS(m/s):455.19。
实施例2
液晶化合物3BOPUNCS的结构式为：
Figure BDA0003422520400000051
具体合成路线如下所示：
Figure BDA0003422520400000061
(1)3BOPUNCS-B的制备：
氮气保护下，向2L三口瓶中加入对溴苯硼酸(60.2g，0.30mol)、频哪醇(53.2g，0.45mol)和600.0g甲苯，室温搅拌10min。再依次加入碳酸钠(127.2g，1.20mol)和318.0g水的混合液，4-溴-2,6-二氟苯甲醛(72.9g，0.33mol)和Pd(PPh3)4(1.7334g，0.0015mol)，升温至回流，保温反应10小时。体系降至室温，分液，水洗，收集有机相，减压脱去溶剂，用甲苯/正庚烷重结晶三次，得到65.1g白色粉末固体，GC纯度99.6％，收率73.0％，GC-MS(m/s):297。
(2)3BOPUNCS-C的制备：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入3BOPUNCS-B(29.7g，0.10mol)，双联硼酸频哪醇酯(30.5g，0.12mol)，乙酸钾(24.5g，0.25mol)，Pd(dppf)Cl2(1.2996g，1.776mmol)和220g甲苯，加热至回流，分水器分水回流反应10小时。反应结束后，抽滤，滤液减压脱溶剂，甲苯/石油醚重结晶，得到28.8g白色固体粉末，GC纯度99.3％，收率83.7％，GC-MS(m/s):343。
(3)3BOPUNCS-G的制备：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入镁(18.1g，0.746mol)，再加入20mL配好的溴丙烷(87.4g，0.711mol)和262.2g THF的溶液引发反应，继续滴加余下的溶液，约2小时滴毕，体系于内温55～60℃保温反应2小时，搅拌降温至35℃得到格式试剂待用。氮气保护下，向另一2L三口瓶中加入3-溴-7-氯二苯并呋喃(100.0g，0.355mmol)、800.0g THF和Pd(dppf)Cl2(1.2996g，1.776mmol)，升温至内温50～55℃，滴加已降温的格氏试剂，约2小时滴毕，相同温度范围保温反应2小时。向体系中滴加稀盐酸淬灭，补加260.7g甲苯，分液，水洗，收集有机相，减压脱去溶剂，用甲苯/乙醇重结晶，得到72.6g类白色固体粉末，GC纯度99.36％，收率83.5％，GC-MS(m/s):244。
(4)3BOPUNCS-H的制备：
氮气保护下，向500mL三口瓶中加入3BOPUNCS-C(40.0g，0.116mol)、3BOPUNCS-G(31.6g，127.8mmol)，碳酸钾(24.1g，0.174mol)，醋酸钯(0.3914g)，三叔丁基磷(0.2g)，72g水和200g甲苯，升温至回流，保温反应10小时。体系降至室温，过滤，滤饼过甲苯柱，过柱液减压脱去溶剂，得到43.4g黄色固体，HPLC纯度97.5％，收率87.5％，HPLC-MS(m/s):426.36。
(5)3BOPUNCS-I的制备：
氮气保护下，向2L三口瓶中加入3BOPUNCS-H(41.5g，0.097mol)和830.0g THF，缓慢滴加盐酸羟胺(8.1g，0.117mol)、乙酸钠(9.6g，0.117mol)和86.4g水的混合液，60～65℃保温反应3小时。加入830.0g水，体系析出大量白色固体，抽滤，滤饼用THF/乙醇打浆，得40.6g白色粉末状固体，HPLC纯度97.3％，收率94.4％，HPLC-MS(m/s):441.36。
(6)3BOPUNCS-J的制备：
氮气保护下，向2L三口瓶中加入3BOPUNCS-I(40.6g，0.092mol)和1218.0g THF，缓慢滴加NCS(24.6g，0.184mol)和123.0g DMF混合液，控内温35～40℃，滴毕后保温反应1小时。反应体系不处理，直接投下一步反应。
(7)3BOPUNCS的制备：
氮气保护下，室温下向上步2L三口瓶中加入硫脲(8.4g，0.110mol)，再滴加三乙胺(11.2g，0.110mol)和33.6g THF配成的溶液，滴毕后于内温20～30℃保温反应1小时。向体系中加入稀盐酸和甲苯搅拌均匀，分液，水洗，有机相减压脱除溶剂至无溶剂馏出，甲苯重结晶三次后，柱层析，得到18.5g浅黄色固体，HPLC纯度99.4％，收率44.2％，HPLC-MS(m/s):455.19。
应用实例
所制单晶3PBOUNCS和3BOPUNCS参数如下：
Figure BDA0003422520400000071
M为母体混晶，配方如下：
名称 比例
3HHV 20％
5HHV 20％
PCH301 30％
PCH501 30％
M-1～M-2为90％的母体液晶与10％单晶混合而得，参数如下：
混晶 清亮点T<sub>N→Iso</sub>(℃) 双折射率Δn 介电常数Δε
M 39.2 0.0564 -0.04
M-1(3PBOUNCS) 54.1 0.1129 0.57
M-2(3BOPUNCS) 52.0 0.1083 0.70
由上表可以看出，含有含二苯并呋喃液晶单体化合物可以提高清亮点，有利于拓宽混晶的工作温度范围。含有二苯并呋喃的异硫氰基类单晶具有较高的双折射率，有利于减少器件的厚度，缩短响应时间。含有二苯并呋喃的异硫氰基类单晶可以提高介电常数，有利于减少阈值电压。
比较例1
作为比较化合物，选择下述的化合物(X-1)。其原因在于，所述化合物记载于专利CN108531196A中，与本发明的化合物类似。
Figure BDA0003422520400000081
化合物(实施例1)与比较化合物(X-1)的低温相容性
Figure BDA0003422520400000082
将化合物(实施例1)与比较化合物(X-1)的低温相容性归纳于上表中。在母液晶(M)中以成为15％质量的方式加入化合物(实施例1)而成的组合物(Y-1)在-10℃的冷冻器中经过30天后也维持向列相，相对于此，在分别以成为15％质量、12％质量的方式加入比较化合物(X-1)而成的组合物(Y-2)、组合物(Y-3)中观察到结晶的析出。这表示在低温下本发明的化合物(实施例1)相对于母液晶的溶解性较化合物(X-1)而言更优异。
比较例2
作为比较化合物，选择下述的化合物(X-2)。其原因在于，所述化合物在除二苯并呋喃结构外具有环结构的方面与本发明的化合物类似。
Figure BDA0003422520400000091
化合物(实施例2)与比较化合物(X-2)的低温相容性
Figure BDA0003422520400000092
将化合物(实施例2)与比较化合物(X-2)的低温相容性归纳于上表中。在母液晶(M)中以成为15％质量的方式加入化合物(实施例2)而成的组合物(Y-2)在-10℃的冷冻器中经过30天后也维持向列相，相对于此，在分别以成为15％质量、12％质量、10％质量的方式加入比较化合物(X-2)而成的组合物(Y-5)、组合物(Y-6)和组合物(Y-7)中观察到结晶的析出。这表示在低温下本发明的化合物(实施例2)相对于母液晶的溶解性较化合物(X-2)而言更优异。
比较例3
作为比较化合物，选择下述的化合物(X-3)。其原因在于，所述化合物在除二苯并呋喃结构外具有环结构的方面与本发明的化合物类似。
Figure BDA0003422520400000101
化合物(实施例1)与比较化合物(X-3)的低温相容性
Figure BDA0003422520400000102
将化合物(实施例1)与比较化合物(X-3)的低温相容性归纳于上表中。在母液晶(M)中以成为15％质量的方式加入化合物(实施例1)而成的组合物(Y-1)在-10℃的冷冻器中经过30天后也维持向列相，相对于此，在分别以成为15％质量、10％质量、8％质量、5％质量的方式加入比较化合物(X-3)而成的组合物(Y-9)、组合物(Y-10)、组合物(Y-11)和组合物(Y-12)中观察到结晶的析出。这表示在低温下本发明的化合物(实施例1)相对于母液晶的溶解性较化合物(X-3)而言更优异。
注：以上对比例中所述结构都能够通过技术人员、参照专利文献CN108531196A及本发明中所展示的技术内容进行合成。
结论：由以上数据可以看出添加了新型液晶单体的混合液晶具有优异的物理性能。
本发明实施例所涉及的结构：
Figure BDA0003422520400000103
Figure BDA0003422520400000111
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种含二苯并呋喃液晶单体化合物，其特征在于，所述的液晶单体化合物选自如下结构式中的任意一种：
Figure FDA0004055563810000011
2.一种根据权利要求1所述的一种含二苯并呋喃液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述含二苯并呋喃液晶单体化合物应用于液晶组合物中。
3.一种根据权利要求1所述的一种含二苯并呋喃液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述含二苯并呋喃液晶单体化合物应用于液晶显示器。
4.一种根据权利要求1所述的一种含二苯并呋喃液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述含二苯并呋喃液晶单体化合物应用于高频技术组件中。
5.根据权利要求4所述的一种含二苯并呋喃液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述高频技术组件是液晶基天线原件、移相器、可调谐滤光器、可调谐超材料结构。
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