TWI744458B

TWI744458B - 具有二苯并呋喃環的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件

Info

Publication number: TWI744458B
Application number: TW107100623A
Authority: TW
Inventors: 高田章博
Original assignee: 日商捷恩智股份有限公司; 日商捷恩智石油化學股份有限公司
Priority date: 2017-02-27
Filing date: 2018-01-08
Publication date: 2021-11-01
Also published as: JP7078030B2; JPWO2018155340A1; WO2018155340A1; EP3594208A4; CN110300746B; KR20190124715A; EP3594208A1; CN110300746A; TW201837024A; US20200032143A1

Abstract

本發明的課題在於提供一種充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、適當的彈性常數、室溫及低溫下與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一個的液晶性化合物，含有該化合物的液晶組成物、包含該組成物的液晶顯示元件。手段為一種由式(1)所表示的化合物等。

此處，R¹及R²為氫、碳數1至10的烷基或碳數2至9的烷氧基等；A¹為1,3-伸環戊基等；Y¹及Y²為氫或氟等；Z¹及Z²為單鍵或碳數1至6的伸烷基等；環N¹為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基等；n為0、1或2。

Description

具有二苯并呋喃環的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件

本發明是有關於一種液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。更詳細而言，本發明是有關於一種具有二苯并呋喃環且介電各向異性為負的液晶性化合物、含有其的液晶組成物及包含該組成物的液晶顯示元件。

液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變(phase change，PC)、扭轉向列(twisted nematic，TN)、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)、共面切換(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)、電場感應光反應配向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣(passive matrix，PM)與主動矩陣(active matrix，AM)。PM被分類為靜態式(static)、多工式(multiplex)等，AM被分類為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。

於該元件中封入液晶組成物。該組成物的物性與元件的特性相關。組成物中的物性的例子為對於熱或光的穩定性、向列相的溫度範圍、黏度、光學各向異性、介電各向異性、比電阻、彈性常數等。組成物是將許多液晶性化合物混合來製備。化合物所需的物性為對於水、空氣、熱、光等環境的高穩定性，液晶相的寬廣的溫度範圍，小的黏度，適當的光學各向異性，大的介電各向異性，適當的彈性常數，與其他液晶性化合物的良好的相容性等。較佳為具有向列相的高上限溫度的化合物。較佳為於向列相、層列相等液晶相中具有低下限溫度的化合物。具有小的黏度的化合物有助於元件的短的響應時間。光學各向異性的適當值根據元件的模式而不同。於以低電壓驅動元件時較佳為具有正或負且大的介電各向異性的化合物。於製備組成物時較佳為具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。有時亦以冰點下的溫度使用元件，因此較佳為於低溫下具有良好的相容性的化合物。

迄今為止，已合成了大量具有大的介電各向異性的液晶性化合物。目前仍在繼續開發新的液晶性化合物。其原因在於：對於新穎的化合物期待先前的化合物中所不存在的良好的物性。其原因在於：新穎的化合物有時亦對組成物中的至少兩個物性賦予適當的平衡。

於專利文獻1(日本專利特開2015-174864號公報)的段落〔0079〕的表1-2中揭示有以下的化合物。該化合物具有大的介電各向異性，但低溫下的相容性並不充分。

[現有技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]日本專利特表2004-529867號公報

[專利文獻2]日本專利特開2015-174864號公報

第一課題在於提供一種液晶性化合物，其充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點(或向列相的高上限溫度)、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一個。提供一種與類似的化合物相比具有大的介電各向異性，以及具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。第二課題在於提供一種液晶組成物，其含有該化合物，並充分滿足對於熱或光的高穩定性、向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一個。該課題提供一種關於至少兩個物性具有適當的平衡的液晶組成物。第三課題在於提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，並具有可使用元件的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。

本發明是有關於式(1)所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、包含該組成物的液晶顯示元件。

式(1)中，R¹及R²獨立地為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；A¹為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,3-伸環戊烯基、1,4-伸環戊烯基、或3,5-伸環戊烯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代；環N¹為1,4-伸環己基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-CH=N-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F取代；Y¹及Y²獨立地為氫、氟、氯、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F； n為0、1或2；Z¹及Z²為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、或-CO-取代，一個或兩個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟取代。

第一優點是提供一種液晶性化合物，其充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點(或向列相的高上限溫度)、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一個。提供一種與類似的化合物相比具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物(比較例1)。第二優點是提供一種液晶組成物，其含有該化合物，並充分滿足對於熱或光的高穩定性、向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、負且大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一個。該優點是提供一種關於至少兩個物性具有適當的平衡的液晶組成物。第三優點是提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，並具有可使用元件的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。

本說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶性化合物」、「液晶組成物」、及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」、及「元件」。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性之類的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該化合物的分子結構為棒狀(rod like)。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板以及液晶顯示模組的總稱。「聚合性化合物」是出於使組成物中生成聚合體的目的而添加的化合物。

液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。出於進一步調整物性的目的而於該組成物中添加添加物。視需要添加聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑之類的添加物。液晶性化合物或添加物以此種順序混合。即便於添加有添加物的情況下，液晶性化合物的比例(含量)亦是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)所表示。添加物的比例(添加量)是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)所表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。

「透明點」是液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的轉變溫度。「液晶相的下限溫度」是液晶性化合物中的固體-液晶相(層列相、向列相等)的轉變溫度。「向列相的上限溫度」是液晶性化合物與母液晶的混合物或液晶組成物中的向列相-各向同性相的轉變溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電各向異性」的表述於介電各向異性為正的組成物時，是指其值正向地增加，於介電各向異性為負的組成物時，是指其值負向地增加。「電壓保持率大」是指元件在初始階段不僅於室溫下具有大的電壓保持率，於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，而且在長時間使用後不僅於室溫下具有大的電壓保持率，於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。於組成物或元件中，有時於經時變化試驗(包含加速劣化試驗)的前後研究特性。

有時將式(1)所表示的化合物簡稱為化合物(1)。有時將選自式(1)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為化合物(1)。「化合物(1)」是指式(1)所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物、或三種以上化合物的混合物。該些規則亦適用於由其他式所表示的化合物。式(1)至式(15)及其下位式中，由六邊形包圍的A¹、B¹、C¹等記號分別對應於環A¹、環B¹、環C¹等環。六邊形表示環己烷或苯之類的六員環。六邊形有時表示萘之類的縮合環、或金剛烷之類的交聯環。

於成分化合物的化學式中，將末端基R¹¹的記號用於多種化合物。該些化合物中，任意的兩個R¹¹所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。例如，有化合物(2)的R¹¹為乙基，化合物(3)的R¹¹為乙基的情況。亦有化合物(2)的R¹¹為乙基，化合物(3)的R¹¹為丙基的情況。該規則亦適用於R¹²、R¹³、Z¹¹等記號。於化合物(15)中，當i為2時，存在兩個環E¹。於該化合物中，兩個環E¹所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。當i大於2時，亦適用於任意的兩個環E¹。該規則亦適用於其他記號。

「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的數量任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述於‘A’的數量為一個時，是指‘A’的位置任意，於‘A’的數量為兩個以上時，是指亦可無限制地選擇該些的位置。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個‘A’可經‘B’、‘C’、或‘D’取代」這一表述是指包含任意的‘A’經‘B’取代的情況，任意的‘A’經‘C’取代的情況，及任意的‘A’經‘D’取代的情況，進而多個‘A’經‘B’、‘C’、及/或‘D’的至少兩個取代的情況。例如，「至少一個-CH₂-可經-O-或-CH=CH-取代的烷基」包含烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，連續的兩個-CH₂-經-O-取代而變成-O-O-之類的情況不佳。於烷基等中，甲基部分(-CH₂-H)的-CH₂-經-O-取代而變成-O-H的情況亦不佳。

有時使用「R¹¹及R¹²獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經氟取代」的表述。於該表述中，「於該些基中」可如文語般進行解釋。於該表述中，「該些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，「該些基」表示「於該些基中」的用語之前所記載的所有基。該常識性的解釋亦適用於「於該些一價基中」或「於該些二價基中」的用語。例如，「該些一價基」表示「於該些一價基中」的用語之前所記載的所有基。

鹵素是指氟、氯、溴、及碘。較佳的鹵素為氟及氯。進而佳的鹵素為氟。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，且不包含環狀烷基。直鏈狀烷基通常優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。為了提高上限溫度，與1,4-伸環己基相關的立體構型是反式構型優於順式構型。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩種二價基。化學式中，氟可為朝左(L)，亦可為朝右(R)。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。

本發明為下述項等。

項1.一種化合物，其是由式(1)表示。

式(1)中，R¹及R²獨立地為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；A¹為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,3-伸環戊烯基、1,4-伸環戊烯基、或3,5-伸環戊烯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代；環N¹為1,4-伸環己基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-CH=N-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F取代；Y¹及Y²獨立地為氫、氟、氯、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F；n為0、1或2；Z¹及Z²獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、或-CO-取代，一個或兩個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟取代。

項2.如項1所述的化合物，其中於式(1)中，R¹及R²獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2 至9的烯氧基；環N¹為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟取代；Y¹及Y²獨立地為氫或氟；Z¹及Z²獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，至少一個-CH₂-可經-O-取代。

項3.如項1所述的化合物，其是由式(1-1)至式(1-3)表示。

式(1-1)至式(1-3)中，R¹及R²獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；X¹為-CH₂-或-O-；環N¹及環N²為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z¹、Z²及Z³為單鍵或碳數1至6的伸烷基，至少一個-CH₂-可經-O-取代。

項4.如項3所述的化合物，其中於式(1-1)至式(1-3)中，Z¹為單鍵、-O-、-CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-或-CH₂CH₂-；X¹為-CH₂-；Z²及Z³為單鍵。

項5.如項1所述的化合物，其是由式(1-4)至式(1-14)的任一者表示。

式(1-4)至式(1-14)中，R¹及R²獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；L¹及L²獨立地為氫或氟。

項6.如項5所述的化合物，其中於式(1-4)至式(1-14)中，R¹為氫，R²為碳數1至10的烷基、碳數2至9的烷氧基、或碳數2至10的烯基。

項7.如項1所述的化合物，其是由式(1-15)或式(1-16)表示。

式(1-15)及式(1-16)中，R²為碳數1至9的烷氧基。

項8.一種液晶組成物，其含有選自式(1)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物、以及選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。

式(1)中， R¹及R²獨立地為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；A¹為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,3-伸環戊烯基、1,4-伸環戊烯基、或3,5-伸環戊烯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代；環N¹為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-CH=N-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F取代；Y¹及Y²獨立地為氫、氟、氯、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F；n為0、1或2；Z¹及Z²獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、或-CO-取代，一個或兩個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟取代；並且

式(2)至式(4)中，R¹¹及R¹²獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環B¹、環B²、環B³、及環B⁴獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基；Z¹¹、Z¹²、及Z¹³獨立地為單鍵、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、或-C≡C-。

項9.如項8所述的液晶組成物，其進而含有選自式(5)至式(11)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。

式(5)至式(11)中，R¹³、R¹⁴及R¹⁵獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R¹⁵可為氫或氟；環C¹、環C²、環C³、及環C⁴獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；環C⁵及環C⁶獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；Z¹⁴、Z¹⁵、Z¹⁶、及Z¹⁷獨立地為單鍵、-COO-、-CH₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、或-OCF₂CH₂CH₂-；L¹¹及L¹²獨立地為氟或氯；S¹¹為氫或甲基；X為-CHF-或-CF₂-；j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p的和為1或2，q、r、及s的和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。

項10.如項8所述的液晶組成物，其進而含有選自式(12)至式(14)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。

式(12)至式(14)中，R¹⁶為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X¹¹為氟、氯、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、-OCF₂CHF₂、或-OCF₂CHFCF₃；環D¹、環D²、及環D³獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z¹⁸、Z¹⁹、及Z²⁰獨立地為單鍵、-COO-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH₂)₄-；L¹³及L¹⁴獨立地為氫或氟。

項11.如項8所述的液晶組成物，其進而含有選自式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。

式(15)中，R¹⁷為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X¹²為-C≡N或-C≡C-C≡N；環E¹為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z²¹為單鍵、-COO-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、或-C≡C-；L¹⁵及L¹⁶獨立地為氫或氟；i為1、2、3、或4。

項12.一種液晶顯示元件，其包含如項8所述的液晶組成物。

本發明亦包含以下項。(a)所述組成物，其進而含有至少一種光學活性化合物及/或聚合性化合物。(b)所述組成物，其進而含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。

本發明亦包含以下項。(c)所述組成物，其進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑的群組中的一種、兩種、或至少三種添加物。(d)所述組成物，其向列相的上限溫度為70℃以上，波長589nm中的光學各向異性(於25℃下測定)為0.08以上，而且頻率1kHz中的介電各向異性(於25℃下測定)為-2以下。

本發明亦包含以下項。(e)一種元件，其含有所述組成物，而且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA、或聚合物穩定配向(Polymer Sustained Alignment，PSA)的模式。(f)一種AM元件，其包含所述組成物。(g)一種透過型的元件，其包含所述組成物。(h)將所述組成物作為具有向列相的組成物的用途。(i)藉由向所述組成物中添加光學活性化合物而作為光學活性組成物的用途。

依序對化合物(1)的態樣、化合物(1)的合成、液晶組成物、及液晶顯示元件進行說明。

1.化合物(1)的態樣

本發明的化合物(1)具有二苯并呋喃環及三員環、四員環、或五員環的結構。

該化合物於通常使用元件的條件下，物理性及化學性方面極其穩定，介電各向異性大，而且與其他液晶性化合物的相容性良好。含有該化合物的組成物於通常使用元件的條件下穩定。當於低溫下保管該組成物時，該化合物作為結晶(或層列相)析出的傾向小。該化合物具有於組成物的成分中所需的一般的物性、適當的光學各向異性、以及適當的介電各向異性。

化合物(1)中的末端基R¹及R²、A¹、環N¹、鍵結基Z¹及Z²、側方基Y¹及Y²的較佳例如以下般。該例子亦適用於化合物(1)的下位式中。於化合物(1)中，可藉由適當地組合該些基來任意地調整物性。由於化合物的物性不存在大的差異，故化合物(1)可包含較天然豐度(natural abundance)的量更多的²H(氘)、¹³C等同位素。再者，化合物(1)的記號的定義如項1所記載般。

式(1)中，R¹及R²獨立地為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。

較佳的R¹或R²為氫、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷硫基烷氧基、醯基、醯基烷基、醯氧基、醯氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基、炔基、炔氧基、矽雜烷基(silaalkyl)、及二矽雜烷基。該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。該例子包含至少兩個氫經氟及氯兩者取代的基。進而佳為至少一個氫僅經氟取代的基。該些基中，直鏈優於分支鏈。即便R¹或R²為分支鏈，於為光學活性時亦較佳。進而佳的R¹或R²為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、單氟烷基及單氟烷氧基。

烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。於1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之類的烯基中，較佳為反式構型。於2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之類的烯基中，較佳為順式構型。

具體的R¹或R²為氫、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、2-戊烯氧基、1-丙炔基、及1-戊烯基。

較佳的R¹或R²為氫、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基及2-戊烯氧基。最佳的R¹為氫，最佳的R²為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基。

式(1)中，A¹為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,3-伸環戊烯基、1,4-伸環戊烯基、或3,5-伸環戊烯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代。

較佳的A¹為1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、1,3-伸環戊烯基、1,4-伸環戊烯基、3,5-伸環戊烯基、2,4-四氫呋喃基、或2,5-四氫呋喃基。特佳的A¹為1,3-伸環戊基。

式(1)中，環N¹為1,4-伸環己基、十氫萘-2,6-二基、或1,4-伸苯基，該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-CH=N-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F取代。

「該些基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、-CO-、或-SiH₂-取代，至少一個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-CH=N-取代」的較佳例為下述式(16-1)至式(16-50)所表示的二價基。進而佳的例子為式(16-1)至式(16-4)、式(16-15)、式(16-23)、式(16-27)至式(16-29)、式(16-36)、式(16-39)、及式(16-45)所表示的二價基。

「該些二價基中，至少一個氫可經氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F取代」的較佳例為下述式(17-1)至式(17-71)所表示的二價基。進而佳的例子為式(17-1)至式(17-4)、式(17-6)、式(17-10)至式(17-15)、及式(17-54)至式(17-59)所表示的二價基。

進而佳的環N¹為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,3- 二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,3,5-三氟-1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、3-氟吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、噠嗪-2,5-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、及萘-2,6-二基。1,4-伸環己基及1,3-二噁烷-2,5-二基的立體構型是反式構型優於順式構型。

特佳的環N¹為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、及嘧啶-2,5-二基。最佳的環N¹為1,4-伸環己基及1,4-伸苯基。

式(1)中，Z¹及Z²為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH₂-可經-O-、-S-、或-CO-取代，一個或兩個-CH₂CH₂-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些二價基中，至少一個氫可經氟取代。

Z¹及Z²的具體例為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH₂CO-、-COCH₂-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₂COO-、-(CH₂)₂OCO-、-OCO(CH₂)₂-、-COO(CH₂)₂-、-(CH₂)₂CF₂O-、-(CH₂)₂OCF₂-、-OCF₂(CH₂)₂-、-CF₂O(CH₂)₂-、-(CH₂)₃O-、或-O(CH₂)₃-。與-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CH-CH₂O-、及-OCH₂-CH=CH-之類的鍵結基的雙鍵相關的立體構型是反式構型優於順式構型。

較佳的Z¹及Z²為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、及-(CH₂)₄-。進而佳的Z¹為單鍵、-O-、-CH₂O-、-CH₂-、及-CH₂CH₂-。最佳的Z¹為-O-及-CH₂O-，最佳的Z²為單鍵、-CH₂O-及-OCH₂-。

Y¹及Y²獨立地為氫、氟、氯、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、或-OCH₂F。較佳的Y¹及Y²為氫或氟。特佳的Y¹及Y²為氟。

式(1)中，n為0、1或2。化合物(1)除作為五員環的A¹以外計數而具有一環至三環。環的種類除通常的六員環以外亦包含縮合環或經交聯的六員環。當化合物(1)為一環時，與其他液晶性化合物的相容性非常良好。當化合物(1)具有一環或二環時，黏度小。當化合物(1)具有二環或三環時，上限溫度高。

藉由適當地選擇化合物(1)的末端基、環及鍵結基，可任意地調整光學各向異性、介電各向異性等物性。以下說明末端基R¹及R²、A¹、環N¹、側方基Y¹及Y²、鍵結基Z¹的種類對化合物(1)的物性帶來的效果。

化合物(1)中，當R¹或R²為直鏈時，液晶相的溫度範圍廣、而且黏度小。當R¹或R²為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R¹或R²為光學活性基的化合物作為手性摻雜劑而有用。藉由將該化合物添加至組成物中，可防止元件中所產生的反向扭轉區域(Reverse twisted domain)。R¹或R²不為光學活性基的化合物作為組成物的成分而有用。當R¹或R²為烯基時，較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高上限溫度或液晶相的寬廣的溫度範圍。於「分子晶體與液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)」,1985,131,109及「分子晶體與液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)」,1985,131,327中有詳細說明。

當A¹為1,3-伸環戊基時，黏度小。

當環N¹為至少一個氫可經氟或氯取代的1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或噠嗪-3,6-二基時，光學各向異性大。當環為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或1,3-二噁烷-2,5-二基時，光學各向異性小。

當鍵結基Z¹及Z²為單鍵、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-CF=CF-、或-(CH₂)₄-時，黏度小。當鍵結基為單鍵、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH₂CH₂-、或-CH=CH-時，黏度更小。當鍵結基為-O-或-CH₂O-時，介電各向異性大。

當側方基Y¹及Y²為F時，化合物(1)的介電各向異性大。

當化合物(1)具有一環或二環時，黏度小。當化合物(1)具有二環或三環時，上限溫度高。如上所述，藉由適當地選擇末端基、環、側方基、及鍵結基的種類，可獲得具有所需物性的化合物。因此，化合物(1)作為具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等模式的元件中使用的組成物的成分而有用。

化合物(1)的較佳例為項3所記載的化合物(1-1)。進而佳的例子為項4等中由下位式所示的化合物。化合物(1)適於具有VA、IPS、PSA等模式的元件中。

2.化合物(1)的合成

對化合物(1)的合成法進行說明。化合物(1)可藉由將有機合成化學的方法適當組合而合成。向起始物中導入所需的末端基、環及鍵結基的方法於「有機合成」(Organic Syntheses，約翰．威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc.))、「有機反應」(Organic Reactions，約翰．威立父子出版公司)、「有機合成大全」(Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等書籍中有記載。

2-1.鍵結基Z¹及Z²的生成

關於生成鍵結基Z¹及Z²的方法，首先，示出流程。其次，於方法(1)至方法(11)中說明流程中記載的反應。於該流程中，MSG¹(或MSG²)的其中一者為具有六員環或縮合環的一價有機基，另一者為具有三員環、四員環、或五員環的一個的一價有機基。流程中使用的多個MSG¹(或MSG²)所表示的一價有機基可相同，或者亦可不同。化合物(1A)至化合物(1J)相當於化合物(1)。

(1)單鍵的生成

於碳酸鹽及四(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使藉由公知的方法所合成的芳基硼酸(21)與鹵化物(22)進行反應來合成化合物(1A)。該化合物(1A)亦可藉由如下方式來合成：使正丁基鋰與藉由公知的方法所合成的鹵化物(23)進行反應，繼而使氯化鋅與藉由公知的方法所合成的鹵化物(23)進行反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使鹵化物(22)進行反應。

(2)-COO-的生成

使正丁基鋰與鹵化物(23)進行反應，繼而使二氧化碳與鹵化物(23)進行反應而獲得羧酸(24)。於1,3-二環己基碳二醯亞胺(1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC)與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethyl amino pyridine，DMAP)的存在下，使藉由公知的方法所合成的化合物(25)與羧酸(24)脫水來合成化合物(1B)。

(3)-CF₂O-的生成

利用勞森試劑(Lawesson's reagent)之類的硫化劑對化合物(1B)進行處理而獲得硫單酯(thionoester)(26)。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)將硫單酯(26)氟化，合成化合物(1C)。參照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的「化學快報(Chem.Lett.)」,1992,827.。亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫((diethyl amino)sulfur trifluoride，DAST)對硫單酯(26)進行氟化來合成化合物(1C)。參照W.H.邦奈拉(W.H.Bunnelle)等人的「有機化學期刊(J.Org.Chem.)」1990,55,768.。亦可藉由皮爾基爾希(Peer.Kirsch)等人的「應用化學國際版(英語)(Angew.Chem.Int.Ed.)」2001,40,1480.中記載的方法來生成該鍵結基。

(4)-CH=CH-的生成

利用正丁基鋰對鹵化物(22)進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide，DMF)進行反應而獲得醛(28)。利用第三丁醇鉀之類的鹼對藉由公知的方法所合成的鏻鹽(27)進行處理而產生磷葉立德(phosphorus ylide)。使該磷葉立德與醛(28)進行反應來合成化合物(1D)。藉由反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化成反式體。

(5)-CH₂CH₂-的生成

於鈀碳之類的觸媒的存在下對化合物(1D)進行氫化，藉此合成化合物(1E)。

(6)-(CH₂)₄-的生成

使用鏻鹽(29)來代替鏻鹽(27)，並根據方法(4)的方法獲得具有-(CH₂)₂-CH=CH-的化合物。對該化合物進行觸媒氫化而合成化合物(1F)。

(7)-CH₂CH=CHCH₂-的生成

使用鏻鹽(30)來代替鏻鹽(27)，並使用醛(31)來代替醛(28)，根據方法(4)的方法合成化合物(1G)。藉由反應條件而生成反式體，因此視需要利用公知的方法將反式體異構化成順式體。

(8)-C≡C-的生成

於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇與鹵化物(23)進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物(32)。於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物(32)與鹵化物(22)反應，合成化合物(1H)。

(9)-CF=CF-的生成

利用正丁基鋰對鹵化物(23)進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物(33)。利用正丁基鋰對鹵化物(22)進行處理後，與化合物(33)進行反應而合成化合物(1I)。

(10)-OCH₂-的生成

利用硼氫化鈉等還原劑將醛(28)還原而獲得化合物(34)。利用氫溴酸等將化合物(34)進行溴化而獲得溴化物(35)。於碳酸鉀等鹼的存在下，使溴化物(35)與化合物(36)進行反應而合成化合物(1J)。

(11)-(CF₂)₂-的生成

根據「美國化學學會雜誌(J.Am.Chem.Soc.)」,2001,123,5414.中所記載的方法，於氟化氫觸媒的存在下，利用四氟化硫對二酮(-COCO-)進行氟化而獲得具有-(CF₂)₂-的化合物。

2-2.環N¹的生成

其次，對與環N¹有關的生成法進行說明。關於1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基等環，起始物已有市售，或已熟知生成法。因此，對以下所示的化合物(38)、化合物(41)、及化合物(45)進行說明。

十氫萘-2,6-二酮(38)為具有十氫萘-2,6-二基的化合物的起始物。該化合物(38)可藉由如下方式而獲得：根據日本專利特開2000-239564號公報中所記載的方法，於氧化釕的存在下將二醇(37)觸媒氫還原，進而利用氧化鉻進行氧化。該化合物藉由通常的方法而轉換為化合物(1)。

2,3-(雙三氟甲基)苯的結構單元是藉由「有機化學通訊(Org.Lett.)」,2000,2(21),3345中所記載的方法來合成。藉由使呋喃(39)與1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔於高溫下進行狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)型反應來合成苯胺(40)。依據「有機合成綜述(Org.Synth.Coll.)」,Vol.2,1943,355中所記載的方法對該化合物進行桑德邁爾(Sandmeyer)型反應而獲得碘化物(41)。該化合物藉由通常的方法而轉換為化合物(1)。

2-二氟甲基-3-氟苯的結構單元是藉由如下的方法來合成。利用適當的保護基來保護化合物(42)的羥基來獲得化合物(43)。P是指保護基。使第二丁基鋰作用於化合物(43)，繼而使N,N-二甲基甲醯胺(DMF)進行反應而獲得醛(44)。亦可利用二乙基胺基三氟化硫(DAST)將該化合物氟化，繼而進行脫保護而獲得苯酚(45)。該化合物藉由通常的方法而轉換為化合物(1)。

2-4. A¹的導入

其次，對與A¹有關的生成法進行說明。環丙烷甲醇、環戊酮、環戊醇、溴環戊烷、4-溴環戊烯、3-溴環戊烯、1-溴環戊烯、2-溴四氫呋喃、3-溴四氫呋喃等起始物已有市售，或已熟知生成法，可藉由通常的方法用於化合物(1)的合成。

2-5.二苯并呋喃環的生成

已熟知二苯并呋喃環的生成法，可參考日本專利特開2015-174864號公報中記載的方法等來進行合成。

2-6.化合物(1)的合成法

利用適當的保護基來保護化合物(46)的羥基來獲得化合物 (47)。P是指保護基。使LDA作用於化合物(47)，並使硼酸三甲酯、過氧化氫進行反應而獲得化合物(48)。使用金屬觸媒而使藉由通常的方法所合成的化合物(49)與化合物(48)進行偶合來合成化合物(50)。於鹼的存在下將化合物(50)加熱並環化，藉此獲得化合物(51)。繼而，進行脫保護而獲得化合物(52)。該化合物藉由通常的方法而轉換為化合物(1)。該些化合物中，R¹、R²、A¹、N¹、Y¹、Y²、Z¹、Z²及n的定義與項1所記載的記號的定義相同。

3.液晶組成物

3-1.成分化合物

對本發明的液晶組成物進行說明。該組成物含有至少一種化合物(1)作為成分(a)。該組成物可含有兩種或三種以上的化合物(1)。組成物的成分可僅為化合物(1)。為了顯現良好的物性，組成物較佳為於1重量%至99重量%的範圍內含有至少一種化合物(1)。於介電各向異性為負的組成物中，化合物(1)的較佳的含量為5重量%至60重量%的範圍。於介電各向異性為正的組成物中，化合物(1)的較佳的含量為30重量%以下。

該組成物含有化合物(1)作為成分(a)。該組成物較佳為進而含有選自表1所示的成分(b)至成分(e)中的液晶性化合物。當製備該組成物時，較佳為考慮介電各向異性的正負與大小來選擇成分(b)至成分(e)。該組成物可含有與化合物(1)至化合物(15)不同的液晶性化合物。該組成物亦可不含有此種液晶性化合物。

成分(b)是兩個末端基為烷基等的化合物。作為成分(b)的較佳例，可列舉化合物(2-1)至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)、以及化合物(4-1)至化合物(4-7)。該些化合物中，R¹¹及R¹²獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。

成分(b)具有小的介電各向異性。成分(b)接近中性。化合物(2)具有降低黏度或調整光學各向異性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有藉由提昇上限溫度來擴大向列相的溫度範圍、或者調整光學各向異性的效果。

伴隨增加成分(b)的含量，雖然組成物的黏度變小，但介電各向異性變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則較佳為含量多。於製備IPS、VA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分(b)的含量較佳為30重量%以上，進而佳為40重量%以上。

成分(c)為化合物(5)至化合物(11)。該些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經兩個鹵素取代的伸苯基。作為成分(c)的較佳例，可列舉化合物(5-1)至化合物(5-8)、化合物(6-1)至化合物(6-18)、化合物(7-1)、化合物(8-1)至化合物(8-3)、化合物(9-1)至化合物(9-11)、化合物(10-1)至化合物(10-3)、以及化合物(11-1)至化合物(11-3)。該些化合物中，R¹³、R¹⁴、及R¹⁵獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R¹⁵可為氫或氟。

成分(c)的介電各向異性為負且大。成分(c)可用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。伴隨增加成分(c)的含量，雖然組成物的介電各向異性為負且變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則較佳為含量少。若考慮到介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，較佳為含量為40重量%以上。

成分(c)之中，化合物(5)為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性、或者提昇介電各向異性的效果。化合物(5)及化合物(6)為三環化合物，因此具有提昇上限溫度、提昇光學各向異性、或者提昇介電各向異性這一效果。化合物(8)至化合物(11)具有提昇介電各向異性這一效果。

於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分(c)的含量較佳為40重量%以上，進而佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分(c)添加至介電各向異性為正的組成物中的情況下，成分(c)的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分(c)，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。

成分(d)為於右末端具有鹵素或含有氟的基的化合物。作為成分(d)的較佳例，可列舉化合物(12-1)至化合物(12-16)、化合物(13-1)至化合物(13-113)、化合物(14-1)至化合物(14-58)。該些化合物中，R¹⁶為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。X¹¹為氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂、或-OCF₂CHFCF₃。

成分(d)因介電各向異性為正，且對於熱或光的穩定性非常良好，故可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分(d)的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分(d)添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分(d)的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分(d)，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。

成分(e)是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物 (15)。作為成分(e)的較佳例，可列舉化合物(15-1)至化合物(15-64)。該些化合物中，R¹⁷為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。X¹²為-C≡N或-C≡C-C≡N。

成分(e)因介電各向異性為正，且其值大，故可用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分(e)，可提昇組成物的介電各向異性。成分(e)具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或者調整光學各向異性這一效果。成分(e)對於調整元件的電壓-透過率曲線亦有用。

於製備TN等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分(e)的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分(e)添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分(e)的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分(e)，可調整組成物的彈性常數，並調整元件的電壓-透過率曲線。

藉由將自所述成分(b)至成分(e)中適當地選擇的化合物與化合物(1)加以組合，可製備充分滿足對於熱或光的高穩定性、高上限溫度、低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性(即，大的光學各向異性或小的光學各向異性)、正或負且大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數(即，大的彈性常數或小的彈性常數)等物性的至少一個的液晶組成物。包含此種組成物的元件具有可使用元件的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。

若長時間使用元件，則有時於顯示畫面中產生閃爍(flicker)。閃爍率(%)可由(|施加正的電壓時的亮度-施加負的電壓時的亮度|/平均亮度)×100表示。即便長時間使用元件，閃爍率為0%至1%的範圍的元件亦難以於顯示畫面中產生閃爍(flicker)。推斷該閃爍與圖像的殘像相關，當以交流來驅動時藉由正框架與負框架之間的電位差而產生。含有化合物(1)的組成物對於減少閃爍的產生亦有用。

3-2.添加物

液晶組成物是藉由公知的方法而製備。例如將成分化合物混合，然後藉由加熱使其相互溶解。可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物已為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知，且記載於文獻中。

於具有聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式的液晶顯示元件中，組成物含有聚合體。聚合性化合物是出於在組成物中生成聚合體的目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，使聚合性化合物聚合，藉此使組成物中生成聚合體。藉由該方法，而達成適當的預傾角，因此可製作響應時間得到縮短、圖像的殘像得到改善的元件。

聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)、及乙烯基酮。進而佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。進而佳的例子中亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。

進而佳的例子為化合物(M-1)至化合物(M-18)。該些化合物中，R²⁵至R³¹獨立地為氫或甲基；R³²、R³³、及R³⁴獨立地為氫或碳數1至5的烷基，R³²、R³³、及R³⁴的至少一個為碳數1至5的烷基；v、w、及x獨立地為0或1；u及y獨立地為1至10的整數。L²¹至L²⁶獨立地為氫或氟；L²⁷及L²⁸獨立地為氫、氟、或甲基。

聚合性化合物藉由添加聚合起始劑，而可迅速地進行聚合。藉由將反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為源自巴斯夫(BASF)公司的達羅卡(Darocur)系列的TPO、1173、及4265，源自豔佳固(Irgacure) 系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、及2959。

光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。

向液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能於元件中引起圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳的波長為150nm至500nm的範圍。進而佳的波長為250nm至450nm的範圍，最佳的波長為300nm至400nm的範圍。

當保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加於組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。

光學活性化合物具有藉由對液晶分子誘發螺旋結構來賦予所需扭轉角而防止逆扭轉這一效果。可藉由添加光學活性化合物來調整螺旋節距(helical pitch)。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加兩種以上的光學活性化合物。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物(Op-1)至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R²⁸為碳數1至10的烷基。*符號表示不對稱碳。

抗氧化劑對於維持大的電壓保持率而言有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述的化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐諾斯(Irganox)415、易璐諾斯(Irganox)565、易璐諾斯(Irganox)1010、易璐諾斯(Irganox)1035、易璐諾斯(Irganox)3114、及易璐諾斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫公司)。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的降低而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作為具體例，可列舉：下述的化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328、及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫公司)；以及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。

為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。作為光穩定劑的較佳例，可列舉：下述的化合物(AO-5)、化合物(AO-6)、及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765、及帝奴彬(Tinuvin)770DF(商品名；巴斯夫公司)；LA-77Y及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。熱穩定劑對於維持大的電壓保持率而言亦有效，作為較佳例，可列舉易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫公司)。為了適合於賓主(guest host，GH)模式的元件，將偶氮系色素、蒽醌系色素等之類的二色性色素(dichroic dye)添加至組成物中。消泡劑對於防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。

化合物(AO-1)中，R⁴⁰為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR⁴¹、或-CH₂CH₂COOR⁴¹，此處，R⁴¹為碳數1至20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R⁴²為碳數1至20的烷基。化合物(AO-5)中，R⁴³為氫、甲基或O^．(氧自由基)；環G¹為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；化合物(AO-7)中，環G²為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基；化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z為1、2、或3。

4.液晶顯示元件

液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式，並以主動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式，並以被動矩陣方式進行驅動的液晶顯示元件。該些元件亦可應用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。

該組成物亦適合於向列型曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此處，組成物經微膠囊化。該組成物亦可用於聚合物分散型液晶顯示元件(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)、或聚合物網路液晶顯示元件(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)。於該些組成物中，大量地添加聚合性化合物。另一方面，當基於液晶組成物的重量，聚合性化合物的比例為10重量%以下時，製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為0.1重量%至2重量%的範圍。進而佳的比例為0.2重量%至1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可藉由主動矩陣方式、被動矩陣方式之類的驅動方式來進行驅動。此種元件亦可應用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。

[實施例]

1.化合物(1)的實施例

藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。化合物(1)藉由下述的順序來合成。所合成的化合物藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)分析等方法來鑑定。化合物或組成物的物性、以及元件的特性藉由下述的方法來測定。

NMR分析：測定時使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。於¹H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl₃等氘化溶媒中，並以室溫、500MHz、累計次數16次的條件進行測定。將四甲基矽烷用作內部標準。於¹⁹F-NMR的測定中，將CFCl₃用作內部標準，以累計次數24次來進行。於核磁共振光譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。

氣相層析分析：測定時使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱使用安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度為60m，內徑為0.25mm，膜厚為0.25μm)。使用氦氣(1mL/min)作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器(火焰離子化偵測器(Flame Ionization Detector，FID))的溫度設定為300℃。使試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1μl注入至試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的GC溶液(GC Solution)系統等。

氣相層析儀質量分析：測定時使用島津製作所製造的QP-2010Ultra型氣相層析儀質量分析計。管柱使用安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度為60m，內徑為0.25mm，膜厚為0.25μm)。使用氦氣(1ml/min)作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將離子源的溫度設定為200℃，將離子化電壓設定為70eV，將發射電流設定為150uA。使試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1μl注入至試樣氣化室中。記錄計使用島津製作所製造的GCMS溶液(GCMS solution)系統。

高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：測定時使用島津製作所製造的普羅米能斯(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A(長度為150mm，內徑為4.6mm，粒徑為5μm)。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。作為檢測器，適宜使用紫外線(Ultraviolet，UV)檢測器、折射率(Refractive Index，RI)檢測器、電暈(CORONA)檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254nm。使試樣溶解於乙腈中，以成為0.1重量%的溶液的方式製備，並將該溶液1μL導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7Aplus。

紫外可見分光分析：測定時使用島津製作所製造的PharmaSpec UV-1700。將檢測波長設為190nm至700nm。使試樣溶解於乙腈中，以成為0.01mmol/L的溶液的方式製備，並放入至石英槽(光程長度1cm)中進行測定。

測定試樣：當測定相結構及轉變溫度(透明點、熔點、聚合起始溫度等)時，將化合物本身用作試樣。當測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，將化合物與母液晶的混合物用作試樣。

於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，如以下般進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合來製備試樣。自該試樣的測定值，根據以下的等式算出外推值，並記載該值。<外推值>=(100×<試樣的測定值>-<母液晶的重量%>×<母液晶的測定值>)/<化合物的重量%>

於在該比例下結晶(或層列相)於25℃下析出的情況下，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、3重量%：97重量%的順序進行變更，並以結晶(或層列相)於25℃下不再析出的比例測定試樣的物性。再者，只要無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。

當化合物的介電各向異性為零或正時，使用下述的母液晶(A)。由重量%來表示各成分的比例。

當化合物的介電各向異性為零或負時，使用下述的母液晶(B)。由重量%來表示各成分的比例。

測定方法：物性的測定藉由下述的方法來進行。該些方法大多記載於由社團法人電子資訊技術產業協會(JEITA；Japan Electronics and Information Technology Industries Association)審議製定的JEITA規格(JEITA．ED-2521B)中。亦使用對其加以修飾的方法。在用於測定的TN元件中未安裝薄膜電晶體(TFT)。

(1)相結構：將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型高溫載台)上。對該試樣以3℃/min的速度進行加熱，並利用偏光顯微鏡觀察相狀態及其變化，而確定相的種類。

(2)轉變溫度(℃)：測定時使用珀金埃爾默(PerkinElmer)公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統、或日本精工電子奈米科技(SII NanoTechnology)公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。試樣以3℃/min的速度昇降溫，並藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，從而決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。

結晶表示為C。於可將結晶區分成兩種的情況下，分別表示為C₁或C₂。將層列相表示為S，將向列相表示為N。於進行層列A相、層列B相、層列C相、及層列F相之類的相的區分的情況下，分別表示為S_A、S_B、S_C、及S_F。液體(各向同性(isotropic))表示為I。轉變溫度例如表記為「C 50.0 N 100.0 I」。這表示，自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。

(3)化合物的相容性：製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、或1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣。將試樣放入至玻璃瓶中，並於-10℃或-20℃的冷凍庫中保管固定時間。觀察試樣的向列相是否得到維持、或結晶(或層列相)是否析出。將向列相得到維持的條件用作相容性的標準。有時視需要亦變更化合物的比例或冷凍庫的溫度。

(4)向列相的上限溫度(T_NI或NI；℃)：將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。當試樣為化合物(1)與母液晶的混合物時，以T_NI的記號表示。當試樣為化合物(1)與選自化合物(2)至化合物(15)中的化合物的混合物時，以NI的記號表示。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。

(5)向列相的下限溫度(T_C；℃)：將具有向列相的試樣放入至玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，當試樣於-20℃下為向列相的狀態，而於-30℃下變化為結晶或層列相時，將T_C記載為<-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。

(6)黏度(體積黏度；η；於20℃下測定；mPa．s)：測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。

(7)光學各向異性(折射率各向異性；於25℃下測定；△n)：測定是使用波長589nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行。朝一個方向摩擦主稜鏡的表面後，將試樣滴加至主稜鏡上。當偏光的方向與摩擦的方向平行時測定折射率(n∥)。當偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定折射率(n⊥)。光學各向異性(△n)的值是根據△n=n∥-n⊥的等式來計算。

(8)比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)：於具備電極的容器中注入試樣1.0mL。對該容器施加直流電壓(10V)，測定10秒後的直流電流。比電阻根據以下的等式來算出。(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。

(9)電壓保持率(VHR-1；於25℃下測定；%)：測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且兩塊玻璃基板的間隔 (單元間隙)為5μm。在放入試樣後，利用以紫外線硬化的接著劑將該元件密封。對該元件施加脈衝電壓(5V，60微秒)來進行充電。利用高速電壓計在16.7毫秒之間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。

(10)電壓保持率(VHR-2；於80℃下測定；%)：除於80℃下進行測定來代替於25℃下進行測定以外，藉由所述方法來測定電壓保持率。由VHR-2的記號來表示所獲得的結果。

(11)閃爍率(於25℃下測定；%)：測定時使用橫河電機(股)製造的多媒體顯示器測試儀(multimedia display tester)3298F。光源為發光二極體(Light Emitting Diode，LED)。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的FFS元件中。利用以紫外線硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加電壓，並測定透過元件的光量成為最大的電壓。一面對元件施加該電壓，一面使感測器部靠近元件，並讀取所顯示的閃爍率。

對介電各向異性為正的試樣與負的試樣，物性的測定法有時不同。介電各向異性為正時的測定法記載於測定(12a)至測定(16a)中。於介電各向異性為負的情況下記載於測定(12b)至測定(16b)中。

(12a)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s；介電各向異性為正的試樣)：根據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259期第37頁(1995)中所記載的方法來進行測定。將試樣放入至扭轉角為0度、而且兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm的TN元件中。以每次0.5V自16V至19.5V為止對該元件階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.今井(M.Imai)等人的論文第40頁的等式(8)而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電各向異性的值是使用測定該旋轉黏度的元件並利用以下所記載的方法而求出。

(12b)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s；介電各向異性為負的試樣)：根據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259期第37頁(1995)中所記載的方法來進行測定。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的VA元件中。以每次1V自39V至50V為止對該元件階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.今井(M.Imai)等人的論文第40頁的等式(8)而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電各向異性藉由下述的介電各向異性一項來測定。

(13a)介電各向異性(△ε；於25℃下測定；介電各向異性為正的試樣)：將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、而且扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的等式來計算。

(13b)介電各向異性(△ε；於25℃下測定；介電各向異性為負的試樣)：介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的等式來計算。介電常數(ε∥及ε⊥)是以如下方式測定。

1)介電常數(ε∥)的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm的VA元件中，利用以紫外線硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。

2)介電常數(ε⊥)的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煅燒後，對所獲得的配向膜進行摩擦處理。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波(0.5V， 1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。

(14a)彈性常數(K；於25℃下測定；pN；介電各向異性為正的試樣)：測定時使用橫河惠普(Yokogawa-Hewlett-Packard)股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的水平配向元件中。對該元件施加0V至20V的電荷，並測定靜電電容(C)及施加電壓(V)。利用「液晶器件手冊(Liquid Crystal Device Handbook)」(日刊工業新聞社)第75頁中的等式(2.98)、等式(2.101)對該些測定值進行擬合，並根據等式(2.99)獲得K₁₁及K₃₃的值。繼而，將先前所求出的K₁₁及K₃₃的值用於第171頁中的等式(3.18)來算出K₂₂。彈性常數K是由以所述方式求出的K₁₁、K₂₂、及K₃₃的平均值來表示。

(14b)彈性常數(K₁₁及K₃₃；於25℃下測定；pN；介電各向異性為負的試樣)：測定時使用東陽特克尼卡(TOYO Technica)股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直配向元件中。對該元件施加20V至0V的電荷，並測定靜電電容(C)及施加電壓(V)。利用「液晶器件手冊(Liquid Crystal Device Handbook)」(日刊工業新聞社)第75頁中的等式(2.98)、等式(2.101)對該些值進行擬合，並根據等式(2.100)獲得彈性常數的值。

(15a)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V；介電各向異性為正的試樣)：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為0.45/△n(μm)、扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的TN元件中。對該元件施加的電壓(32Hz，矩形波)是以0.02V為單位，自0V階段性地增加至10V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到90%時的電壓來表示。

(15b)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V；介電各向異性為負的試樣)：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的VA元件中，使用以紫外線硬化的接著劑對該元件進行密封。對該元件施加的電壓(60Hz，矩形波)是以0.02V為單位，自0V階段性地增加至20V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到10%時的電壓來表示。

(16a)響應時間(τ；於25℃下測定；ms；介電各向異性為正的試樣)：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter) 設定為5kHz。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5.0μm、扭轉角為80度的正常顯白模式(normally white mode)的TN元件中。對該元件施加矩形波(60Hz，5V，0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當該光量達到最大時視作透過率為100%，當該光量為最小時視作透過率為0%。上昇時間(τr：rise time；毫秒)是透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間(τf：fall time；毫秒)是透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是由以所述方式求出的上昇時間與下降時間的和來表示。

(16b)響應時間(τ；於25℃下測定；ms；介電各向異性為負的試樣)：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5kHz。將試樣放入至兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2μm、摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的VA元件中。使用以紫外線硬化的接著劑來對該元件進行密封。對該元件施加略微超過臨限電壓的程度的電壓1分鐘，繼而一面施加5.6V的電壓，一面照射23.5mW/cm²的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波(60Hz，10V，0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。當該光量達到最大時視作透過率為100%，當該光量為最小時視作透過率為0%。響應時間是由透過率自90%變化為10%所需要的時間(下降時間；fall time；毫秒)來表示。

[合成例1]

化合物(No.26)的合成

第1步驟：化合物(T-2)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-1)(16.0g)、環戊基甲醇(8.39g)、三苯基膦(26.4g)、及四氫呋喃(THF(Tetrahydrofuran)，150mL)放入至反應器中，於冰浴上進行冷卻。加入偶氮二羧酸二乙酯(DEAD(azodicarboxylic acid diethyl)，2.2M；甲苯溶液；45.7ml)，於室溫下攪拌8小時。反應結束後，將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：4)將殘渣純化，藉此獲得化合物(T-2)(19.8g；86%)。

第2步驟：化合物(T-3)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-2)(19.8g)及四氫呋喃(THF， 200mL)放入至反應器中，冷卻至-70℃。加入二異丙基醯胺鋰(LDA(lithium diisopropylamide)，1.1M；正己烷-四氫呋喃溶液；73.0ml)，並攪拌1小時。加入硼酸三異丙酯(8.9ml，79.5mmol)，恢復至室溫並攪拌12小時。於室溫下加入乙酸(8.3ml)並攪拌30分鐘後，加入過氧化氫水(50wt%；8.9ml)並攪拌1小時。反應結束後，將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用水、飽和硫代硫酸鈉水溶液及食鹽水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(體積比，乙酸乙酯：庚烷=1：4)將殘渣純化，藉此獲得化合物(T-3)(12.5g；59%)。

第3步驟：化合物(T-5)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-3)(12.5g)、化合物(T-4)(9.1g)、甲苯(125ml)、乙醇(125ml)、水(125ml)、PdCl₂(Amphos)₂(Pd-132，0.03g)、碳酸鉀(11.9g)、及四丁基溴化銨(TBAB(tetrabutylammonium bromide)，3.5g)放入至反應器中，於72℃下攪拌4小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，利用水、食鹽水進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：庚烷=1：2)將殘渣純化，藉此獲得化合物(T-5)(13.0g；78%)。

第4步驟：化合物(No.26)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-5)(13.0g)、氫化鈉(1.7g)、二甲基亞碸(DMSO(dimethyl sulfoxide)，130ml)放入至反應器中，於120℃下攪拌4小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，利用食鹽水進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(體積比，甲苯：庚烷=2：1)將殘渣純化。進而，藉由自Solmix(註冊商標)A-11與庚烷的混合溶媒(容積比，1：1)中的再結晶而純化，獲得化合物(No.26)(6.0g；48%)。

¹H-NMR(CDCl₃；δ ppm)：7.48-7.45(m,2H),6.99-6.96(m,2H),4.20(q,J=7.0Hz,2H),4.00(d,J=7.0Hz,2H),2.48-2.39(m,1H),1.91-1.85(m,2H),1.70-1.58(m,4H),1.49(t,J=7.0Hz,3H),1.45-1.36(m,2H).¹⁹F-NMR(δ ppm；CDCl₃)：-157.91(d,J=7.3Hz,1F),-158.10(d,J=7.0Hz,1F).

相轉變溫度：C 103.9 I.上限溫度(NI)=26.3℃；介電各向異性(△ε)=-9.4；光學各向異性(△n)=0.200；黏度(η)=69.6mPa．s；測定濃度：5重量%.

[合成例2]

化合物(No.3)的合成

第1步驟：化合物(T-7)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-6)(60.0g)、及四氫呋喃(500ml)放入至反應器中，冷卻至-70℃。於其中緩慢加入正丁基鋰(1.64M；正己烷溶液；127.7ml)，攪拌1小時。繼而緩慢加入環戊酮(17.6g)的四氫呋喃(50.0ml)溶液，恢復至室溫並攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：庚烷=1：8)進行純化，藉此獲得化合物(T-7)(31.9g；57%)。

第2步驟：化合物(T-8)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-7)(31.9g)、PTSA(2.3g)及甲苯(320mL)放入至反應器中，加熱回流5小時。恢復至室溫並將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，甲苯：庚烷=1：8)進行純化。進而藉由自乙醇與庚烷的混合溶媒(容積比，3：1)中的再結晶而純化，獲得化合物(T-8)(22.9g；76%)。

第3步驟：化合物(T-9)的合成

使用化合物(T-8)(22.9g)作為原料，利用與合成例1的第2步驟相同的方法而合成化合物(T-9)(17.6g；71%)。

第4步驟：化合物(T-11)的合成

使用化合物(T-9)(10.0g)及化合物(T-10)(10.0g)作為原料，利用與合成例1的第3步驟相同的方法而合成化合物(T-11)(13.4g；84%)。

第5步驟：化合物(No.3)的合成

使用化合物(T-11)(13.4g)作為原料，藉由與合成例1的第4步驟相同的方法而合成化合物(No.52)。將所獲得的化合物(No.52)的粗純化物、5%鈀碳(0.31g)、甲苯(100ml)、及IPA(100ml)放入至反應器中，於氫氣環境下攪拌12小時。藉由過濾而去除觸媒，並於減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析法(容積比，乙酸乙酯：庚烷=1：10)進行純化，進而藉由自Solmix(註冊商標)A-11中的再結晶而純化，獲得化合物(No.3)(6.95g；54%)。

¹H-NMR(CDCl₃；δ ppm)：7.53-7.51(m,2H),7.21-7.18(m,1H),7.01-6.98(m,1H),4.13(t,J=6.7Hz,2H),3.45-3.39(m,1H),2.14-2.10(m,2H),1.89-1.80(m,4H),1.78-1.65(m,4H), 1.53-1.37(m,4H),0.95(t,J=7.2Hz,3H).¹⁹F-NMR(δ ppm；CDCl₃)：-142.00(d,J=6.3Hz,1F),-158.17(d,J=7.1Hz,1F).相轉變溫度：C 73.1 I.上限溫度(NI)=12.3℃；介電各向異性(△ε)=-7.3；光學各向異性(△n)=0.170；黏度(η)=76.8mPa．s.

[合成例3]

化合物(No.20)的合成

第1步驟：化合物(T-12)的合成

使用化合物(T-1)(30.0g)及環戊醇(13.5g)作為原料，利用與合成例1的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-12)(39.3g；96%)。

第2步驟：化合物(T-13)的合成

使用化合物(T-12)(39.3g)作為原料，利用與合成例1的第2步驟相同的方法而合成化合物(T-13)(33.8g；93%)。

第3步驟：化合物(T-14)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-13)(31.0g)及四氫呋喃(310mL)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢加入氫化鈉(5.9g)並攪拌1小時。加入甲氧基甲基氯(10.9g)並攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：3)進行純化，獲得化合物(T-14)(32.0g；88.2%)。

第4步驟：化合物(T-16)的合成

使用化合物(T-14)(12.0g)及化合物(T-15)(12.9g)作為原料，利用與合成例1的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-16)(16.5g；99%)。

第5步驟：化合物(T-17)的合成

將化合物(T-16)(16.5g)、鹽酸(6M，25.0ml)、乙醇(40ml)及四氫呋喃(40mL)放入至反應器中，加熱回流3小時。將恢復至室溫的反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(體積比，乙酸乙酯：庚烷=1：3)進行純化，獲得化合物(T-17)(14.6g；95%)。

第6步驟：化合物(No.20)的合成

使用化合物(T-17)(14.6g)作為原料，利用與合成例1的第4步驟相同的方法而獲得化合物(No.20)(8.46g；61%)。

¹H-NMR(CDCl₃；δ ppm)：7.48-7.45(m,2H),6.99-6.96(m,2H),4.90-4.88(m,1H),4.12(t,J=6.8Hz,2H),1.99-1.83(m,8H),1.69-1.60(m,2H),1.53-1.37(m,4H),0.95(t,J=7.1Hz,3H).¹⁹F-NMR(δ ppm；CDCl₃)：-157.22(d,J=7.2Hz,1F),-158.09(d,J=7.5Hz,1F).

相轉變溫度：C 65.8 I.上限溫度(NI)=-5.0℃；介電各向異性(△ε)=-10.6；光學各向異性(△n)=0.160；黏度(η)=85.6mPa．s.

[合成例4]

化合物(No.45)的合成

第1步驟：化合物(T-19)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-18)(28.8g)、咪唑(22.6g)、及二氯甲烷(250mL)放入至反應器中，於冰浴上進行冷卻。逐次少量加入三乙基氯矽烷(25.0g)，恢復至室溫並攪拌1小時。反應結束後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(庚烷)將殘渣純化，藉此獲得化合物(T-19)(42.6g；91%)。

第2步驟：化合物(T-21)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-19)(15.0g)、化合物(T-20)(12.6g)、甲苯(60ml)、乙醇(60ml)、水(60ml)、PdCl₂(Amphos)₂(Pd-132，0.035g)、碳酸鉀(15.6g)、及四丁基溴化銨(TBAB，3.96g)放入至反應器中，於72℃下攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯進行萃取，利用水、食鹽水進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：庚烷=1：2)將殘渣純化，藉此獲得化合物(T-21)(11.4g；75%)。

第3步驟：化合物(T-22)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-21)(10.9g)、氟化銫(7.81g)、N,N'-二甲基丙烯脲(DMPU(N,N'-dimethyl propylene urea)，150ml)放入至反應器中，於120℃下攪拌6小時。反應結束後，恢復至室溫後將反應混合物注入至水中，利用二乙醚進行萃取。利用食鹽水進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：2)將殘渣純化。進而，藉由自Solmix(註冊商標)A-11與庚烷的混合溶媒(容積比，1：1)中的再結晶而純化，獲得化合物(T-22)(9.04g；88%)。

第4步驟：化合物(T-23)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-22)(9.04g)及THF(200mL)放入至反應器中，冷卻至-70℃。加入正丁基鋰(1.6M；正己烷溶液；23.2ml)並攪拌2小時。加入硼酸三甲酯(3.88g)，恢復至室溫並攪拌12小時。於室溫下加入乙酸(3.6ml)並攪拌30分鐘後，加入過氧化氫水(50wt%；3.8ml)並攪拌1小時。反應結束後，將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用水、亞硫酸氫鈉水溶液、及食鹽水對合併的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(容積比，乙酸乙酯：甲苯=1：2)將殘渣純化，藉此獲得化合物(T-23)(8.72g；95%)。

第5步驟：化合物(No.45)的合成

於氮氣環境下，將化合物(T-23)(4.00g)、3-羥基四氫呋喃(1.15g)、三苯基膦(4.11g)、及THF(40mL)放入至反應器中，於冰浴上進行冷卻。加入偶氮二羧酸二乙酯(DEAD，2.2M；甲苯溶液；7.1ml)，於室溫下攪拌12小時。反應結束後，將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行清洗後，以無水硫酸鎂加以乾燥並進行減壓濃縮。利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=2：1)將殘渣純化，進而藉由自庚烷的再結晶而純化，獲得化合物(No.45)(4.11g；84%)。

¹H-NMR(CDCl₃；δ ppm)：7.50-7.47(m,2H),7.00-6.93 (m,2H),5.08-5.06(m,1H),4.17(t,J=6.7Hz,1H),4.09-4.01(m,3H),3.95(dt,J=4.0Hz,J=8.3Hz,1H),2.28-2.17(m,2H),1.89-1.84(m,2H),1.52-1.37(m,4H),0.95(t,J=7.3Hz,3H).

¹⁹F-NMR(δ ppm；CDCl₃)：-156.11(d,J=7.1Hz,1F),-157.99(d,J=7.1Hz,1F).

相轉變溫度：C 104.6 I.上限溫度(NI)=14.3℃；介電各向異性(△ε)=-9.71；光學各向異性(△n)=0.220；黏度(η)=85.6mPa．s；測定濃度：3重量%.

可參考合成例中所記載的方法或「2.化合物(1)的合成」的項，來合成以下所示的化合物。

[比較例1]

物性的比較

作為比較化合物，選擇下述的化合物(S-1)。其原因在於，該化合物記載於日本專利特開2015-174864號公報中，與本發明的化合物類似。

¹H-NMR(CDCl₃；δ ppm)：7.47-7.45(m,2H),6.99-6.95(m,2H),4.20(q,J=7.0Hz,2H),4.12(t,J=6.6Hz,2H),1.89-1.83(m,2H),1.52-1.47(m,5H),1.46-1.37(m,2H),0.95(t,J=7.3Hz,3H).¹⁹F-NMR(δ ppm；CDCl₃)：-158.10--158.11(m,2F).

相轉變溫度：C 59.2 I.上限溫度(NI)=24.3℃；介電各向異性(△ε)=-11.5；光學各向異性(△n)=0.190；黏度(η)=62.5mPa．s.

將合成例3中所獲得的化合物(No.20)與比較化合物(S-1)的低溫相溶性歸納於表2中。於母液晶(B)中以成為15重量%的方式加入化合物(No.20)而成的組成物(X-1)於-10℃的冷凍器中經過30天後亦維持向列相，相對於此，於分別以成為15重量%、10重量%的方式加入比較化合物(S-1)而成的組成物(X-2)、組成物(X-3)中觀察到結晶的析出。這表示於低溫下本申請案的化合物(No.20)相對於母液晶的溶解性較比較化合物(S-1)而言更優異。

[比較例2]

物性的比較

作為比較化合物，選擇下述的化合物(S-2)。其原因在於，該化合物於除二苯并呋喃環以外具有環結構的方面與本發明的化合物類似。

¹H-NMR(CDCl₃；δ ppm)：7.48-7.46(m,2H),6.99-6.95(m,2H),4.21(q,J=7.0Hz,2H),3.92(d,J=6.4Hz,2H),1.96-1.93(m,2H),1.87-1.78(m,3H),1.49(t,J=7.1Hz,3H),1.36-1.05(m,7H),0.99-0.87(m,5H).¹⁹F-NMR(δ ppm；CDCl₃)：-158.08(d,J=7.3Hz,1F),-158.17(d,J=7.5Hz,1F).

將合成例3中所獲得的化合物(No.20)與比較化合物(S-2)的低溫相溶性歸納於表3中。於母液晶(B)中以成為15重量%的方式加入化合物(No.20)而成的組成物(X-1)於-10℃的冷凍器中經過30天後亦維持向列相，相對於此，於分別以成為15重量%、10重量%、5重量%、3重量%的方式加入比較化合物(S-2)而成的組成物(X-5)~組成物(X-8)中均觀察到結晶的析出。進而，於母液晶(B)中僅加入3重量%的化合物(S-2)的組成物(X-8)中，在25℃下即已析出結晶。以上的結果表示本申請案的化合物(No.20)在室溫及低溫下相對於母液晶的溶解性較比較化合物(S-2)而言更優異。

2.組成物的實施例

藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。例如，本發明除使用例的組成物以外，包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合所製備的混合物。使用例中的化合物基於下述的表4的定義而由記號表示。於表4中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。使用例中位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。(-)的記號是指與化合物(1)至化合物(15)不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後，歸納組成物的物性值。物性根據先前所記載的方法來測定，並直接記載(不進行外推)測定值。

[使用例1]

NI=102.3℃；η=20.4mPa．s；△n=0.105；△ε=4.0.

[使用例2]

NI=71.4℃；η=21.8mPa．s；△n=0.121；△ε=4.7.

[使用例3]

NI=76.4℃；η=28.2mPa．s；△n=0.119；△ε=4.1.

[使用例4]

NI=122.2℃；η=23.5mPa．s；△n=0.098；△ε=3.1.

[使用例5]

NI=92.2℃；η=36.6mPa．s；△n=0.116；△ε=7.9.

[使用例6]

[使用例7]

3-HHBB(F,F)-F (14-6) 6%

[使用例8]

[使用例9]

[使用例10]

[使用例11]

[使用例12]

[使用例13]

NI=78.9℃；η=19.0mPa．s；△n=0.111；△ε=6.0.

[使用例14]

NI=76.4℃；η=28.2mPa．s；△n=0.113；△ε=7.2.

[使用例15]

3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F (14-50) 4%

NI=84.3℃；η=20.9mPa．s；△n=0.113；△ε=6.7.

[使用例16]

[產業上之可利用性]

本發明的液晶性化合物具有良好的物性。含有該化合物的液晶組成物可廣泛地用於個人電腦、電視機等液晶顯示元件。

Claims

一種化合物，其是由式(1-1)至式(1-3)表示；

式(1-1)中，R¹為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；R²為碳數8或9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；X¹為-CH₂-；Z¹為單鍵或碳數2至6的伸烷基，至少一個-CH₂-可經-O-取代，式(1-2)至式(1-3)中，R¹及R²獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；X¹為-CH₂-或-O-；環N¹及環N²為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z¹、Z²及Z³獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，至少一個-CH₂-可經-O-取代。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中於式(1-1)中，Z¹為單鍵、-CH₂O-、-OCH₂-或-CH₂CH₂-；X¹為-CH₂-；式(1-2)至式(1-3)中，Z¹為單鍵、-O-、-CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-或-CH₂CH₂-；X¹為-CH₂-；Z²及Z³為單鍵。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-4)、式(1-6)至式(1-14)的任一者表示；

式(1-4)、式(1-10)中，R¹為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；R²為碳數8或9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；式(1-6)至式(1-9)以及式(1-11)至式(1-14)中，R¹及R²獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；L¹及L²獨立地為氫或氟。
如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中於式(1-4)、式(1-10)中，R¹為氫，R²為碳數8或9的烷氧基、或碳數2至10的烯基，式(1-6)至式(1-9)以及式(1-11)至式(1-14)中，R¹為氫，R²為碳數1至10的烷基、碳數2至9的烷氧基、或碳數2至10的烯基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-16) 表示；
式(1-16)中，R²為碳數8或9的烷氧基。
一種液晶組成物，其含有選自由式(1-1)至式(1-3)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物、以及選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；

式(1-1)中，R¹為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；R²為碳數8或9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；X¹為-CH₂-；Z¹為單鍵或碳數2至6的伸烷基，至少一個-CH₂-可經-O-取代，式(1-2)至式(1-3)中，R¹及R²獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯氧基；X¹為-CH₂-或-O-；環N¹及環N²為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Z¹、Z²及Z³獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，至少一個-CH₂-可經-O-取代；並且

式(2)至式(4)中，R¹¹及R¹²獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環B¹、環B²、環B³、及環B⁴獨立地為1,4-伸環己基、1,4- 伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基；Z¹¹、Z¹²、及Z¹³獨立地為單鍵、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、或-C≡C-。
如申請專利範圍第6項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(5)至式(11)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；

式(5)至式(11)中，R¹³、R¹⁴及R¹⁵獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R¹⁵可為氫或氟；環C¹、環C²、環C³、及環C⁴獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；環C⁵及環C⁶獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；Z¹⁴、Z¹⁵、Z¹⁶、及Z¹⁷獨立地為單鍵、-COO-、-CH₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、或-OCF₂CH₂CH₂-；L¹¹及L¹²獨立地為氟或氯；S¹¹為氫或甲基；X為-CHF-或-CF₂-；j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p的和為1或2，q、r、及s的和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
如申請專利範圍第6項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(12)至式(14)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；

式(12)至式(14)中，R¹⁶為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X¹¹為氟、氯、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、-OCF₂CHF₂、或-OCF₂CHFCF₃；環D¹、環D²、及環D³獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z¹⁸、Z¹⁹、及Z²⁰獨立地為單鍵、-COO-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH₂)₄-；L¹³及L¹⁴獨立地為氫或氟。
如申請專利範圍第6項所述的液晶組成物，其進而含有選自式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
式(15)中，R¹⁷為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH₂-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X¹²為-C≡N或-C≡C-C≡N；環E¹為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z²¹為單鍵、-COO-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH₂CH₂-、或-C≡C-；L¹⁵及L¹⁶獨立地為氫或氟；i為1、2、3、或4。
一種液晶顯示元件，其包含如申請專利範圍第6項所述的液晶組成物。