CN111732569A - 具有二苯并噻吩环的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的问题在于提供一种具有二苯并噻吩环的液晶性化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件，所述液晶性化合物充分满足对热或光的稳定性高、透明点高(或上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性为负且大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等物性的至少一种。本发明的手段为式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物等。
此处，R1及R2为碳数1至16的烷基等；A1及A2为1,4‑亚环己基、1,4‑亚苯基、2,3‑二氟‑1,4‑亚苯基等；Z1及Z2为单键等；m1及n1为0、1或2；W为‑S‑等；X为氢或氟；Y1至Y4为氢或甲基。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。更详细而言，本发明涉及一种具有二苯并噻吩环且介电各向异性为负的液晶性化合物、含有所述化合物的液晶组合物及包含所述组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件中，基于液晶分子的运作模式的分类为相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twisted nematic，STN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲(opticallycompensated bend，OCB)、面内切换(in-plane switching，IPS)、垂直取向(verticalalignment，VA)、边缘场切换(fringe field switching，FFS)、电场感应光反应取向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基于元件的驱动方式的分类为无源矩阵(passive matrix，PM)与有源矩阵(active matrix，AM)。PM被分类为静态式(static)、多路复用式(multiplex)等，AM被分类为薄膜晶体管(thin film transistor，TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。
在所述元件中封入液晶组合物。所述组合物的物性与元件的特性相关联。组合物的物性的例子为对热或光的稳定性、向列相的温度范围、粘度、光学各向异性、介电各向异性、比电阻、弹性常数等。组合物是将许多液晶性化合物混合来制备。化合物所需的物性为对于水、空气、热、光等环境的高稳定性，液晶相的广的温度范围，小的粘度，适当的光学各向异性，大的介电各向异性，适当的弹性常数，与其他液晶性化合物的良好的相容性等。优选为具有向列相的高上限温度的化合物。优选为在向列相、层列相等液晶相中具有低下限温度的化合物。具有小的粘度的化合物有助于元件的短的响应时间。光学各向异性的适当值根据元件的模式而不同。在以低电压驱动元件时，优选为具有正或负且大的介电各向异性的化合物。在制备组合物时，优选为具有与其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。有时也在冰点下的温度下使用元件，因此优选为在低温下具有良好的相容性的化合物。
迄今为止，已合成了许多液晶性化合物。目前仍在继续开发新的液晶性化合物。原因在于：新颖的化合物中可期待现有的化合物中所不存在的良好的物性。原因在于：有时新颖的化合物也对组合物的至少两种物性赋予适当的平衡。
已知有具有二苯并噻吩环的液晶性化合物。参照专利文献1、专利文献2。本案的化合物在具有经甲基取代的二苯并噻吩环的方面与这些化合物不同。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2015-206042号公报
[专利文献2]日本专利特开2016-199543号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
第一问题在于提供一种液晶性化合物，所述液晶性化合物充分满足对热或光的稳定性高、透明点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性为负且大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好之类的物性的至少一种。且在于提供一种与类似的化合物相比，具有良好的相容性的化合物。第二问题在于提供一种液晶组合物，所述液晶组合物含有所述化合物且充分满足对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性为负且大、比电阻大、弹性常数适当之类的物性的至少一种。所述问题在于提供一种在这些物性的至少两种之间具有适当的平衡的液晶组合物。第三问题在于提供一种液晶显示元件，所述液晶显示元件包含所述组合物且具有可使用元件的广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度、小的闪烁率及长寿命。
[解决问题的技术手段]
本发明涉及一种式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件等。
式(1)中，
R1及R2独立地为氢、氟、氯或碳数1至16的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-Si(CH3)2-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟、氯、-CF3或-C≡N取代；
A1及A2独立地为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚环庚基、1,5-亚环辛基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、十氢萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F或-C≡N取代；
Z1及Z2独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些二价基中，至少一个氢可经氟或氯取代；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CF2-、-CO-、-O-、-S-或-SO2-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基；当W为-O-时，Y1、Y2、Y3及Y4的至少两个为甲基。
[发明的效果]
第一优点在于提供一种液晶性化合物，所述液晶性化合物充分满足对热或光的稳定性高、透明点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性为负且大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好之类的物性的至少一种。且在于提供一种与类似的化合物相比，具有良好的相容性的化合物。第二优点在于提供一种液晶组合物，所述液晶组合物含有所述化合物且充分满足对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性为负且大、比电阻大、弹性常数适当之类的物性的至少一种。所述优点在于提供一种在这些物性的至少两种之间具有适当的平衡的液晶组合物。第三优点在于提供一种液晶显示元件，所述液晶显示元件包含所述组合物且具有可使用元件的广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度、小的闪烁率及长寿命。
具体实施方式
本说明书中的用语的使用方法如下所述。有时将“液晶性化合物”、“液晶组合物”及“液晶显示元件”的用语分别简称为“化合物”、“组合物”及“元件”。“液晶性化合物”为具有向列相、层列相等液晶相的化合物及不具有液晶相但出于调节上限温度、下限温度、粘度、介电各向异性之类的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。所述化合物具有1,4-亚环己基或1,4-亚苯基之类的六员环，且所述分子结构为棒状(rod like)。“液晶显示元件”为液晶显示面板及液晶显示模块的总称。“聚合性化合物”为出于使组合物中产生聚合物的目的而添加的化合物。
液晶组合物可通过将多种液晶性化合物加以混合而制备。出于进一步调整物性的目的，而在所述组合物中添加添加物。视需要而添加聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂之类的添加物。液晶性化合物或添加物是以此种顺序加以混合。即便在添加有添加物的情况下，液晶性化合物的比例(含量)也是由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)来表示。添加物的比例(添加量)是由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)来表示。有时也使用重量百万分率(ppm)。聚合引发剂及聚合抑制剂的比例是例外地基于聚合性化合物的重量来表示。
“透明点”为液晶性化合物的液晶相-各向同相的转变温度。“液晶相的下限温度”为液晶性化合物的固体-液晶相(层列相、向列相等)的转变温度。“向列相的上限温度”为液晶性化合物与母液晶的混合物或液晶组合物的向列相-各向同相的转变温度，有时简称为“上限温度”。有时将“向列相的下限温度”简称为“下限温度”。“提高介电各向异性”的表述是指当为介电各向异性为正的组合物时其值正向地增加，当为介电各向异性为负的组合物时其值负向地增加。“电压保持率大”是指元件在初期阶段不仅在室温下而且在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率，而且在长时间使用后不仅在室温下而且在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率。对于组合物或元件，有时在经时变化试验(包括加速劣化试验)的前后对特性进行研究。
有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。有时将选自式(1)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物简称为化合物(1)。“化合物(1)”是指式(1)所表示的一种化合物、两种化合物的混合物或三种以上的化合物的混合物。这些规则对于其他式所表示的化合物也适用。式(1)至式(15)中，由六边形包围的A1、B1、C1等记号分别对应于环A1、环B1、环C1等环。六边形表示环己烷或苯之类的六员环。有时六边形表示萘之类的缩合环或金刚烷之类的交联环。
成分化合物的化学式中，将末端基R11的记号用于多种化合物。这些化合物中，任意两个R11表示的两个基可相同或也可不同。例如，有化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为乙基的情况。也有化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为丙基的情况。所述规则也适用于R12、R13、Z11等记号。化合物(15)中，当i为2时，存在两个环E1。所述化合物中，两个环E1表示的两个基可相同或也可不同。当i大于2时，也适用于任意的两个环E1。所述规则也适用于其他记号。
“至少一个‘A’”的表述是指‘A’的个数为任意。“至少一个‘A’可经‘B’取代”的表述是指当‘A’的个数为一个时，‘A’的位置为任意，当‘A’的个数为两个以上时，这些的位置也可无限制地选择。所述规则也适用于“至少一个‘A’经‘B’取代”的表述。“至少一个‘A’可经‘B’、‘C’或‘D’取代”的表述是指包括任意的‘A’经‘B’取代的情况、任意的‘A’经‘C’取代的情况及任意的‘A’经‘D’取代的情况、以及多个‘A’经‘B’、‘C’和/或‘D’的至少两个取代的情况。例如，“至少一个-CH2-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基”中，包括烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，连续的两个-CH2-经-O-取代而成为-O-O-之类的情况欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-经-O-取代而成为-O-H的情况也欠佳。
有时使用“R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代”的表述。所述表述中，“这些基中”按照句意解释即可。所述表述中，“这些基”是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，“这些基”表示记载于“这些基中”的用语之前的所有基。所述常识性解释也适用于“这些一价基中”或“这些二价基中”的用语。例如，“这些一价基”表示记载于“这些一价基中”的用语之前的所有基。
液晶性化合物中，烷基为直链状或分支状，且不含有环状烷基。直链状烷基通常优于分支状烷基。这些情况对于烷氧基、烯基等的末端基而言也相同。针对与1,4-亚环己基有关的立体构型(configuration)，为了提高上限温度，反式优于顺式。2-氟-1,4-亚苯基是指下述两个二价基。化学式中，氟可向左(L)，也可向右(R)。所述规则也可适用于四氢吡喃-2,5-二基之类的通过自环去除两个氢而生成的非对称的二价基。
本发明为下述项等。
项1.一种化合物，其由式(1)表示。
式(1)中，
R1及R2独立地为氢、氟、氯或碳数1至16的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-Si(CH3)2-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟、氯、-CF3或-C≡N取代；
A1及A2独立地为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚环庚基、1,5-亚环辛基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、十氢萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F或-C≡N取代；
Z1及Z2独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些二价基中，至少一个氢可经氟或氯取代；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CF2-、-CO-、-O-、-S-或-SO2-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基；当W为-O-时，Y1、Y2、Y3及Y4的至少两个为甲基。
项2.根据项1所述的化合物，其中根据项1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为氢或碳数1至14的烷基，所述烷基中，一个或两个-CH2-可经-O-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟取代；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-或-CH2CH＝CHCH2-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CO-、-S-或-SO2-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项3.根据项1或项2所述的化合物，其中根据项1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为氢或碳数1至14的烷基，所述烷基中，一个或两个-CH2-可经-O-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟取代；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-或-CH2CH＝CHCH2-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项4.根据项1或项2所述的化合物，其中根据项1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至8的烷基、碳数1至8的烷氧基或碳数2至8的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、一个或两个氢经氟取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CO-或-S-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项5.根据项1或项2所述的化合物，其中根据项1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至8的烷基、碳数1至8的烷氧基或碳数2至8的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、一个或两个氢经氟取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项6.根据项1或项2所述的化合物，其中根据项1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、四氢吡喃-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-或-CH＝CH-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项7.根据项1或项2所述的化合物，其中根据项1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、四氢吡喃-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-或-CH＝CH-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项8.根据项1所述的化合物，其由式(1a)至式(1i)的任一者表示。
式(1a)至式(1i)中，R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基；Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
项9.根据项1所述的化合物，其由式(1j)或式(1k)表示。
式(1j)或式(1k)中，R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基。
项10.
一种液晶组合物，其含有至少一种根据项1至项9中任一项所述的化合物。
项11.根据项10所述的液晶组合物，其还含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物中的至少一种化合物。
式(2)至式(4)中，
R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
环B1、环B2、环B3及环B4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-C≡C-。
项12.根据项10或项11所述的液晶组合物，其还含有选自式(5)至式(11)所表示的化合物中的至少一种化合物。
式(5)至式(11)中，
R13、R14及R15独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R15可为氢或氟；
环C1、环C2、环C3及环C4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
环C5及环C6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
Z14、Z15、Z16及Z17独立地为单键、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-OCF2CH2CH2-；
L11及L12独立地为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
项13.根据项10至项12中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(12)至式(14)所表示的化合物中的至少一种化合物。
式(12)至式(14)中，
R16为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X11为氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环D1、环D2及环D3独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z18、Z19及Z20独立地为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
L13及L14独立地为氢或氟。
项14.根据项10至项13中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(15)所表示的化合物中的至少一种化合物。
式(15)中，
R17为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环E1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z21为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-C≡C-；
L15及L16独立地为氢或氟；
i为1、2、3或4。
项15.一种液晶显示元件，其包含根据项10至项14中任一项所述的液晶组合物。
本发明也包括以下项。(a)所述组合物，其进而含有至少一种光学活性化合物和/或聚合性化合物。(b)所述组合物，其进而含有至少一种抗氧化剂和/或紫外线吸收剂。
本发明也包括以下项。(c)所述组合物，其进而含有选自聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素及消泡剂的群组中的一种、两种或至少三种添加物。(d)所述组合物，其中向列相的上限温度为70℃以上，且波长589nm中的光学各向异性(在25℃下测定)为0.08以上，而且频率1kHz中的介电各向异性(在25℃下测定)为-2以下。
本发明也包括以下项。(e)一种元件，其含有所述组合物，而且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、电场感应光反应取向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)或PSA模式。(f)一种AM元件，其包含所述组合物。(g)一种透过型元件，其包含所述组合物。(h)将所述组合物作为具有向列相的组合物的用途。(i)通过向所述组合物中添加光学活性的化合物而作为光学活性的组合物的用途。
对化合物(1)的形态、化合物(1)的合成、液晶组合物及液晶显示元件依次进行说明。
1.化合物(1)的形态
化合物(1)具有二苯并噻吩骨架。Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢(-H)或甲基(-CH3)，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。即，化合物(1)具有经甲基取代的二苯并噻吩环。再者，化合物(1)的记号的定义为如项1所述般。
所述化合物具有负的介电各向异性。所述化合物在通常使用元件的条件下，物理性及化学性极其稳定，而且与其他液晶性化合物的相容性良好。含有所述化合物的组合物在通常使用元件的条件下稳定。当在低的温度下保管所述组合物时，所述化合物以结晶(或层列相)的形式析出的倾向小。所述化合物具有组合物的成分所需的通常的物性、适当的光学各向异性以及大的介电各向异性。
化合物(1)的末端基(R1及R2)、环(A1及A2)、键结基(Z1及Z2)、交联基(W)及取代基(X及Y1至Y4)的优选例如下所述。所述例也适用于化合物(1)的下位式。化合物(1)中，通过适当组合这些基，可任意调整物性。由于在化合物的物性方面无大的不同，因此化合物(1)可包含较天然存在比的量多的2H(氘)、13C等同位素。
式(1)中，R1及R2独立地为氢、氟、氯或碳数1至16的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-Si(CH3)2-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟、氯、-CF3或-C≡N取代。
优选的R1或R2为氢、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷硫基烷氧基、酰基、酰基烷基、酰氧基、酰氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基、炔基、炔氧基、硅杂烷基(silaalkyl)或二硅杂烷基。这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。所述例包含至少两个氢经氟及氯这两者取代的基。进而优选为至少一个氢仅经氟取代的基。这些基中，直链优于分支链。即便R1或R2为分支链，也具有不对称中心，在为光学活性时优选。
当R1或R2具有甲基(-CH3)时，所述甲基可经式(G1)至式(G4)所表示的基取代。
式(G1)至式(G4)中，R3为碳数1至12的烷基，所述烷基中，一个或两个-CH2-可经-O-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。优选的R3为烷基。具体的R3为甲基或乙基。具有此种基的化合物可为光学活性，或者也可为消旋体。
进而优选的R1或R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、单氟烷基、聚氟烷基、单氟烷氧基或聚氟烷氧基。再者，聚氟烷基或聚氟烷氧基分别包含全氟烷基或全氟烷氧基。特别优选的R1或R2为烷基、烷氧基或烯基。
烯基中的-CH＝CH-的优选的立体构型依存于双键的位置。1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之类的烯基中，优选为反式构型。2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之类的烯基中，优选为顺式构型。
具体的R1或R2为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、2-戊烯氧基、1-丙炔基或1-戊烯基。
具体的R1或R2也为2-氟乙基、3-氟丙基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2-氟-2-乙烯基、3-氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、4-氟-1-丙烯基或4,4-二氟-3-丁烯基。
进而优选的R1或R2为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基或2-戊烯氧基。最优选的R1或R2为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基甲基、乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基或3-戊烯基。
式(1)中，A1及A2独立地为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚环庚基、1,5-亚环辛基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、十氢萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F或-C≡N取代。
优选的A1或A2为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、2,3,5-三氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、3-氟吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或萘-2,6-二基。针对1,4-亚环己基及1,3-二噁烷-2,5-二基的立体构型，反式优于顺式。
进而优选的A1或A2为1,4-亚环己基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。特别优选的A1或A2为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
式(1)中，Z1及Z2独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些二价基中，至少一个氢可经氟或氯取代。
Z1或Z2的具体例为单键、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH2CO-、-COCH2-、-(CH2)4-、-CH2CH＝CHCH2-、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-OCO(CH2)2-、-COO(CH2)2-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-(CH2)3O-或-O(CH2)3-。针对与-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-CH2O-及-OCH2-CH＝CH-之类的键结基的双键有关的立体构型，反式优于顺式。
优选的Z1或Z2为单键、-O-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-(CH2)4-。进而优选的Z1或Z2为单键、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CH2CH2-或-C≡C-。最优选的Z1或Z2为单键。
式(1)中，m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下。当将二苯并噻吩环以一个环计数时，所述化合物具有一环至四环。m1及n1的和为0或1的化合物与其他液晶性化合物的相容性良好，粘度小。m1及n1的和为2或3的化合物的上限温度高，液晶相的温度范围广。
式(1)中，W为-CH2-、-CF2-、-CO-、-O-、-S-或-SO2-。优选的W为-CF2-、-O-、-S-。进而优选的W为-O-、-S-。特别优选的W为-S-。
式(1)中，X为氢或氟。优选的X为氟。
式(1)中，Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基；当W为-O-时，Y1、Y2、Y3及Y4的至少两个为甲基。
通过适当选择化合物(1)的末端基、环、键结基、取代基、环的个数等，可任意调整光学各向异性、介电各向异性等物性。以下就这些基的种类对化合物(1)的物性所带来的效果加以说明。
化合物(1)中，当末端基(R1或R2)为直链时，液晶相的温度范围广，而且粘度小。当R1或R2为分支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。末端基为光学活性基的化合物有效用作手性掺杂剂(chiral dopant)。通过将所述化合物添加于组合物中，可防止元件中所产生的反向扭转域(reverse twisted domain)。末端基并非为光学活性基的化合物有效用作组合物的成分。当末端基为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物具有高的上限温度或液晶相的广的温度范围。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》,1985,131,109及《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》,1985,131,327中有详细说明。
当环A1或环A2为至少一个氢可经氟或氯取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或哒嗪-3,6-二基时，光学各向异性大。当所述环为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,3-二噁烷-2,5-二基时，光学各向异性小。
当至少一个环为1,4-亚环己基时，上限温度高，光学各向异性小。当至少一个环为1,4-亚苯基时，光学各向异性比较大，而且取向秩序参数(orientational orderparameter)大。当至少两个环为1,4-亚苯基时，光学各向异性大，液晶相的温度范围广，而且上限温度高。
当键结基Z1或键结基Z2为单键、-O-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-(CH2)4-时，粘度小。当键结基为单键、-OCF2-、-CF2O-、-CH2CH2-或-CH＝CH-时，粘度更小。当键结基为-CH＝CH-时，液晶相的温度范围广，而且弹性常数比K33/K11(K33：弯曲弹性常数(bend elastic constant)，K11：展曲弹性常数(splay elastic constant))大。当键结基为-C≡C-时，光学各向异性大。
当化合物(1)具有一环或二环时，粘度小。当化合物(1)具有四环或五环时，上限温度高。如上所述，通过适当选择末端基、环及键结基的种类、环的个数，可获得具有目标物性的化合物。因此，化合物(1)有效用作具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等模式的元件中所使用的组合物的成分。化合物(1)适合于具有VA、IPS、PSA等模式的元件。
2.化合物(1)的合成
对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合而合成。在起始物质中导入所需的末端基、环及键结基的方法在《有机合成(OrganicSyntheses)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《有机反应(OrganicReactions)》(约翰威利父子公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《综合有机化学(Comprehensive Organic Synthesis)》(培格曼出版社(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等成书中有记载。
2-1.键结基Z的生成
关于生成键结基Z1及键结基Z2的方法，首先示出流程。继而，对方法(1)至方法(11)中的流程中记载的反应进行说明。所述流程中，MSG1(或MSG2)为一价有机基。流程中使用的多个MSG1(或MSG2)表示的一价有机基可相同或也可不同。化合物(1A)至化合物(1J)相当于化合物(1)。
(1)单键的生成
使利用公知的方法所合成的芳基硼酸(21)与卤化物(22)在碳酸盐及四(三苯基膦)钯之类的催化剂的存在下进行反应而合成化合物(1A)。通过使利用公知的方法所合成的卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，在二氯双(三苯基膦)钯之类的催化剂的存在下与卤化物(22)进行反应，也可合成所述化合物(1A)。
(2)-COO-的生成
使卤化物(23)与正丁基锂进行反应，继而与二氧化碳进行反应而获得羧酸(24)。在1,3-二环己基碳二酰亚胺(1,3-Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)与4-二甲基氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine，DMAP)的存在下，使利用公知的方法所合成的化合物(25)与羧酸(24)脱水来合成化合物(1B)。
(3)-CF2O-的生成
利用劳森试剂(Lawesson's reagent)之类的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得硫单酯(thionoester)(26)。利用氟化氢吡啶络合物与N-溴琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)对硫单酯(26)进行氟化，而合成化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学快报(Chem.Lett.)》,1992,827.。也可利用(二乙基氨基)三氟化硫((Diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)对硫单酯(26)进行氟化来合成化合物(1C)。参照W.H.邦奈尔(W.H.Bunnelle)等人的《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》1990,55,768.。也可利用皮尔基尔希(Peer.Kirsch)等人的《应用化学国际版(英语)(Angew.Chem.Int.Ed.)》2001,40,1480.中记载的方法来生成所述键结基。
(4)-CH＝CH-的生成
利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理，然后与N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide，DMF)进行反应而获得醛(28)。使用叔丁醇钾之类的碱对利用公知的方法所合成的鏻盐(27)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)。使所述磷叶立德与醛(28)进行反应而合成化合物(1D)。根据反应条件，生成顺式体，因此视需要而利用公知的方法将顺式体异构化为反式体。
(5)-CH2CH2-的生成
通过在钯碳之类的催化剂的存在下将化合物(1D)氢化而合成化合物(1E)。
(6)-(CH2)4-的生成
使用鏻盐(29)来代替鏻盐(27)，并依据方法(4)的方法而获得具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。对所述化合物进行接触氢化而合成化合物(1F)。
(7)-CH2CH＝CHCH2-的生成
使用鏻盐(30)来代替鏻盐(27)，并使用醛(31)来代替醛(28)，依据方法(4)的方法而合成化合物(1G)。根据反应条件，生成反式体，因此视需要利用公知的方法将反式体异构化成顺式体。
(8)-C≡C-的生成
在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使卤化物(23)与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(32)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(32)与卤化物(22)进行反应，而合成化合物(1H)。
(9)-CF＝CF-的生成
利用正丁基锂对卤化物(23)进行处理后，使四氟乙烯进行反应而获得化合物(33)。利用正丁基锂对卤化物(22)进行处理后，与化合物(33)进行反应而合成化合物(1I)。
(10)-OCH2-的生成
利用硼氢化钠等还原剂将醛(28)还原而获得化合物(34)。利用氢溴酸等对化合物(34)进行溴化而获得溴化物(35)。在碳酸钾等碱存在下，使溴化物(35)与化合物(36)进行反应而合成化合物(1J)。
(11)-(CF2)2-的生成
依据《美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)》,2001,123,5414.中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用四氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF2)2-的化合物。
2-2.环的生成
继而，对与环A1及环A2相关的生成法进行说明。关于1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基等环，起始物质已有市售或生成法广为人知。因此，对以下所示的化合物(64)、化合物(67)及化合物(71)进行说明。
十氢萘-2,6-二酮(64)是具有十氢萘-2,6-二基的化合物的起始物质。所述化合物(64)可通过如下方式而获得：依据日本专利特开2000-239564号公报中所记载的方法，在氧化钌存在下将二醇(63)接触氢还原，进而利用氧化铬进行氧化。所述化合物通过通常的方法而转换为化合物(1)。
2,3-(双三氟甲基)苯的结构单元是通过《有机化学快报(Org.Lett.)》,2000,2(21),3345中所记载的方法来合成。通过使呋喃(65)与1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔在高温下进行狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)型反应来合成苯胺(66)。依据《有机合成综述(Org.Synth.Coll.)》,Vol.2,1943,355中所记载的方法对所述化合物进行桑德迈尔(Sandmeyer)型反应而获得碘化物(67)。所述化合物通过通常的方法而转换为化合物(1)。
2-二氟甲基-3-氟苯的结构单元是通过如下的方法来合成。利用适当的保护基来保护化合物(68)的羟基来获得化合物(69)。P是指保护基。使仲丁基锂作用于化合物(69)，继而使N,N-二甲基甲酰胺(DMF)进行反应而获得醛(70)。利用二乙基氨基三氟化硫(DAST)将所述化合物氟化，继而进行脱保护而获得苯酚(71)。所述化合物通过通常的方法而转换为化合物(1)。
2-3.经甲基取代的二苯并噻吩环的生成
生成经甲基取代的二苯并噻吩环的方法记载于合成例1中。
3.液晶组合物
3-1.成分化合物
对本发明的液晶组合物进行说明。所述组合物含有至少一种化合物(1)作为成分(a)。所述组合物也可含有两种或三种以上的化合物(1)。组合物的成分可仅为化合物(1)。为了表现出良好的物性，组合物优选为以1重量％至99重量％的范围含有至少一种化合物(1)。介电各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选比例为5重量％至60重量％的范围。介电各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选比例为30重量％以下。
所述组合物含有化合物(1)作为成分(a)。所述组合物优选为进而含有选自表1所示的成分(b)至成分(e)中的液晶性化合物。当制备所述组合物时，优选为考虑到介电各向异性的正负与大小而自成分(b)至成分(e)中选择。所述组合物也可含有与化合物(1)至化合物(15)不同的液晶性化合物。所述组合物也可不含此种液晶性化合物。
成分(b)是两个末端基为烷基等的化合物。作为成分(b)的优选例，可列举：化合物(2-1)至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)及化合物(4-1)至化合物(4-7)。这些化合物中，R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。
成分(b)具有小的介电各向异性。成分(b)的介电各向异性接近零。化合物(2)具有降低粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有通过提高上限温度而扩大向列相的温度范围或调整光学各向异性的效果。
伴随增加成分(b)的比例，而组合物的粘度减小，但介电各向异性减小。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越多越优选。在制备IPS、VA等模式用的组合物的情况下，成分(b)的比例优选为30重量％以上，进而优选为40重量％以上。
成分(c)为化合物(5)至化合物(11)。这些化合物如2,3-二氟-1,4-亚苯基般，具有侧位经两个卤素取代的亚苯基。作为成分(c)的优选例，可列举：化合物(5-1)至化合物(5-8)、化合物(6-1)至化合物(6-17)、化合物(7-1)、化合物(8-1)至化合物(8-3)、化合物(9-1)至化合物(9-11)、化合物(10-1)至化合物(10-3)及化合物(11-1)至化合物(11-3)。这些化合物中，R13、R14及R15独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R15也可为氢或氟。
成分(c)的介电各向异性为负且大。成分(c)用于制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况。伴随增加成分(c)的比例，而组合物的介电各向异性为负且变大，但粘度变大。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越少越优选。若考虑介电各向异性为-5左右，则为了进行充分的电压驱动，优选为比例为40重量％以上。
成分(c)中，化合物(5)为二环化合物，因此具有降低粘度、调整光学各向异性或提高介电各向异性的效果。化合物(5)及化合物(6)为三环化合物，因此具有提高上限温度、提高光学各向异性或提高介电各向异性的效果。化合物(8)至化合物(11)具有提高介电各向异性的效果。
在制备IPS、VA、PSA等模式用的组合物的情况下，成分(c)的比例优选为40重量％以上，进而优选为50重量％至95重量％的范围。在将成分(c)添加于介电各向异性为正的组合物中的情况下，成分(c)的比例优选为30重量％以下。通过添加成分(c)，可调整组合物的弹性常数，且可调整元件的电压-透过率曲线。
成分(d)为在右末端具有卤素或含氟基的化合物。作为成分(d)的优选例，可列举：化合物(12-1)至化合物(12-16)、化合物(13-1)至化合物(13-116)、化合物(14-1)至化合物(14-59)。这些化合物中，R16为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X11为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
成分(d)的介电各向异性为正，且对热或光的稳定性非常良好，因此用于制备IPS、FFS、OCB等模式用的组合物的情况。成分(d)的比例适合的是1重量％至99重量％的范围，优选为10重量％至97重量％的范围，进而优选为40重量％至95重量％的范围。在将成分(d)添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分(d)的比例优选为30重量％以下。通过添加成分(d)，可调整组合物的弹性常数，且可调整元件的电压-透过率曲线。
成分(e)是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(15)。作为成分(e)的优选例，可列举化合物(15-1)至化合物(15-64)。这些化合物中，R17为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X12为-C≡N或-C≡C-C≡N。
成分(e)的介电各向异性为正，且其值大，因此用于制备TN等模式用的组合物的情况。通过添加所述成分(e)，可提高组合物的介电各向异性。成分(e)具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度或调整光学各向异性的效果。成分(e)对元件的电压-透过率曲线的调整而言也有用。
在制备TN等模式用的组合物的情况下，成分(e)的比例适合的是1重量％至99重量％的范围，优选为10重量％至97重量％的范围，进而优选为40重量％至95重量％的范围。在将成分(e)添加于介电各向异性为负的组合物中的情况下，成分(e)的比例优选为30重量％以下。通过添加成分(e)，可调整组合物的弹性常数，且可调整元件的电压-透过率曲线。
通过将自所述的成分(b)至成分(e)中适当选择的化合物与化合物(1)组合，可制备如下液晶组合物，所述液晶组合物充分满足对热或光的稳定性高、上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当(即，大的光学各向异性或小的光学各向异性)、介电各向异性为正或负且大、比电阻大、弹性常数适当(即，大的弹性常数或小的弹性常数)等物性的至少一种。含有此种组合物的元件具有可使用元件的广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度、小的闪烁率及长寿命。
若长时间使用元件，则有时在显示画面会产生闪烁(flicker)。闪烁率(％)可由(∣施加正的电压时的亮度-施加负的电压时的亮度∣/平均亮度)×100来表示。关于闪烁率为0％至1％的范围的元件，即便长时间使用元件，也难以在显示画面产生闪烁(flicker)。推测所述闪烁与图像的残像相关联，在以交流驱动时因正框架与负框架之间的电位差而产生。含有化合物(1)的组合物对于减少闪烁的产生而言也有用。
3-2.添加物
液晶组合物利用公知的方法而制备。例如，将成分化合物混合，并通过加热使其相互溶解。根据用途可向所述组合物中添加添加物。添加物的例子为聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、消泡剂等。此种添加物为本领域技术人员所熟知，并记载于文献中。
在具有聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA)模式的液晶显示元件中，组合物含有聚合物。聚合性化合物出于使组合物中产生聚合物的目的而添加。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线，而使聚合性化合物聚合，由此使组合物中生成聚合物。通过所述方法，可达成适当的预倾角，因此可制作响应时间缩短、图像的残像得到改善的元件。
聚合性化合物的优选例为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)及乙烯基酮。进而优选的例子为具有至少一个丙烯酰氧基的化合物及具有至少一个甲基丙烯酰氧基的化合物。进而优选的例子中也包含具有丙烯酰氧基与甲基丙烯酰氧基这两者的化合物。
进而优选的例子为化合物(M-1)至化合物(M-18)。这些化合物中，R25至R31为氢或甲基；R32、R33及R34独立地为氢或碳数1至5的烷基，R32、R33及R34的至少一个为碳数1至5的烷基；v、w及x独立地为0或1；u及y独立地为1至10的整数。L21至L26为氢或氟；L27及L28独立地为氢、氟或甲基。
可通过添加聚合引发剂而使聚合性化合物迅速地聚合。通过将反应条件最佳化，可减少残存的聚合性化合物的量。光自由基聚合引发剂的例子为源自巴斯夫(BASF)公司的德牢固(Darocur)系列的TPO、1173及4265，源自艳佳固(Irgacure)系列的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合引发剂的追加例为4-甲氧基苯基-2,4-双(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑混合物、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧杂蒽酮/对二甲基氨基苯甲酸(benzoic acid)甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
可通过向液晶组合物中添加光自由基聚合引发剂后，在施加电场的状态下照射紫外线来进行聚合。但是，未反应的聚合引发剂或聚合引发剂的分解产物有可能在元件中引起图像的残像等显示不良。为了防止所述情况，可在未添加聚合引发剂的状态下进行光聚合。进行照射的光的优选的波长为150nm至500nm的范围。进而优选的波长为250nm至450nm的范围，最优选的波长为300nm至400nm的范围。
当保管聚合性化合物时，为了防止聚合而可添加聚合抑制剂。聚合性化合物通常是在未去除聚合抑制剂的状态下添加于组合物中。聚合抑制剂的例子为对苯二酚、甲基对苯二酚之类的对苯二酚衍生物、4-叔丁基邻苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。
光学活性化合物具有通过对液晶分子诱发螺旋结构而赋予需要的扭转角(torsion angle)来防止逆扭转的效果。通过添加光学活性化合物，可调整螺旋间距。可出于调整螺旋间距的温度依存性的目的而添加两种以上的光学活性化合物。作为光学活性化合物的优选例，可列举下述化合物(Op-1)至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，环J为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，R28为碳数1至10的烷基。*标记表示不对称碳。
抗氧化剂就用以维持大的电压保持率而言有效。作为抗氧化剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐诺斯(Irganox)415、易璐诺斯(Irganox)565、易璐诺斯(Irganox)1010、易璐诺斯(Irganox)1035、易璐诺斯(Irganox)3114及易璐诺斯(Irganox)1098(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。紫外线吸收剂就用以防止上限温度的下降而言有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯(benzoate)衍生物、三唑衍生物等，作为具体例，可列举：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin)P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin)400、帝奴彬(Tinuvin)328及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；以及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。
具有位阻的胺之类的光稳定剂维持大的电压保持率，因此优选。作为光稳定剂的优选例，可列举：下述化合物(AO-5)、化合物(AO-6)及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin)144、帝奴彬(Tinuvin)765及帝奴彬(Tinuvin)770DF(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；LA-77Y及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA)公司)。热稳定剂就用以维持大的电压保持率而言也有效，作为优选例，可列举易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。为了适合于宾主(guest host)模式的元件，而将偶氮系色素、蒽醌系色素等之类的二色性色素(dichroicdye)添加于组合物中。消泡剂就用以防止起泡而言有效。消泡剂的优选例为二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等。
化合物(AO-1)中，R40为碳数1至20的烷基、碳数1至20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，此处，R41为碳数1至20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中，R42为碳数1至20的烷基。化合物(AO-5)中，R43为氢、甲基或O’(氧自由基)；环G1为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；化合物(AO-7)中，环G2为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基；化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z为1、2或3。
4.液晶显示元件
液晶组合物可用于具有PC、TN、STN、OCB、PSA等动作模式、且以有源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。所述组合物也可用于具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等动作模式、且以无源矩阵方式进行驱动的液晶显示元件。这些元件也可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。
所述组合物也适合于向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件，此处，组合物进行微胶囊化。所述组合物也可用于聚合物分散型液晶显示元件(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)或聚合物网络液晶显示元件(Polymer Network Liquid Crystal Display，PNLCD)。这些组合物中大量添加有聚合性化合物。另一方面，当聚合性化合物的比例基于液晶组合物的重量而为10重量％以下时，制作PSA模式的液晶显示元件。优选的比例为0.1重量％至2重量％的范围。进而优选的比例为0.2重量％至1.0重量％的范围。PSA模式的元件可以有源矩阵方式、无源矩阵方式之类的驱动方式进行驱动。此种元件也可适用于反射型、透过型、半透过型中的任一类型。
[实施例]
1.化合物(1)的实施例
通过实施例对本发明进一步进行详细说明。实施例为典型例，因此本发明不受实施例限制。化合物(1)是通过下述顺序而合成。所合成的化合物是利用核磁共振(NuclearMagnetic Resonance，NMR)分析等方法而鉴定。化合物或组合物的物性及元件的特性是利用下述方法来测定。
NMR分析：测定时使用布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。1H-NMR的测定中，使试样溶解于CDCl3等氘化溶媒中，在室温下以500MHz、累计次数16次的条件进行测定。使用四甲基硅烷作为内部标准。19F-NMR的测定中，使用CFCl3作为内部标准，以累计次数24次而进行。核磁共振波谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。
气相色谱分析：测定时使用岛津制作所制造的GC-2010型气相色谱仪。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)。作为载体气体，使用氦气(1mL/min)。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰离子化检测器(Flame Ionization Detector，FID))的温度设定为300℃。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式进行制备，将所得的溶液的1μl注入试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GCSolution系统等。
质量分析：测定时使用岛津制作所制造的QP-2010Ultra型气相色谱仪质量分析计。管柱使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m，内径0.25mm，膜厚0.25μm)。作为载气，使用氦气(1ml/min)。将试样气化室的温度设定为300℃，将离子源的温度设定为200℃，将离子化电压设定为70eV，将放射电流设定为150uA。使试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式制备，将1μl的溶液注入至试样气化室中。记录计使用岛津制作所制造的GCMSolution系统。
高效液相色谱(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：测定时使用岛津制作所制造的Prominence(LC-20AD；SPD-20A)。管柱使用YMC制造的YMC-PackODS-A(长度150mm、内径4.6mm、粒径5μm)。溶出液适宜混合使用乙腈与水。作为检测器，适宜使用紫外光(UltraViolet，UV)检测器、折射率(Refractive Index，RI)检测器、电晕(CORONA)检测器等。在使用UV检测器的情况下，将检测波长设为254nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.1重量％的溶液的方式进行制备，将所述溶液的1μL导入至试样室中。记录计使用岛津制作所制造的C-R7Aplus。
紫外可见分光分析：测定时使用岛津制作所制造的PharmaSpec UV-1700。将检测波长设为190nm至700nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.01mmol/L的溶液的方式进行制备，并放入石英槽(光程长1cm)而进行测定。
测定试样：当测定相结构及转变温度(透明点、熔点、聚合引发温度等)时，使用化合物其本身作为试样。当测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电各向异性等物性时，使用化合物与母液晶的混合物作为试样。
在使用将化合物与母液晶混合而成的试样的情况下，以下述方式进行测定。将15重量％的化合物与85重量％的母液晶混合而制备试样。根据所述试样的测定值，依据下述等式来算出外推值，并记载所述值。
＜外推值＞＝(100×＜试样的测定值＞-＜母液晶的重量％＞×＜母液晶的测定值＞)/＜化合物的重量％＞
在以所述比例在25℃下析出结晶(或层列相)的情况下，将化合物与母液晶的比例依次变更为10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，以在25℃下不析出结晶(或层列相)的比例测定试样的物性。再者，只要无特别说明，则化合物与母液晶的比例为15重量％：85重量％。
当化合物的介电各向异性为零或正时，使用下述母液晶(A)。以重量％表示各成分的比例。
当化合物的介电各向异性为零或负时，使用下述母液晶(B)。以重量％表示各成分的比例。
测定方法：利用下述方法而进行物性的测定。这些方法大多在社团法人电子信息技术产业协会(Japan Electronics and Information Technology IndustriesAssociation；JEITA)所审议制定的JEITA标准(JEITA·ED-2521B)中有记载。也使用将其加以修饰而成的方法。用于测定的TN元件上未安装薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)。
(1)相结构：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司FP-52型热平台(hot stage))上放置试样。一边以3℃/min的速度对所述试样进行加热，一边利用偏光显微镜来观察相状态及其变化而确定相的种类。
(2)转变温度(℃)：测定时使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的扫描热量计Diamond DSC系统或SII纳米技术(SII Nanotechnology)公司制造的高感度示差扫描热量计X-DSC7000。针对试样，以3℃/min的速度升温降温，通过外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的引发点，而决定转变温度。化合物的熔点、聚合引发温度也使用所述装置进行测定。有时将化合物自固体转变为层列相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变为液体的温度简称为“透明点”。
结晶表示为C。在可将结晶区分为两种的情况下，分别表示为C1或C2。层列相表示为S，向列相表示为N。在对层列A相、层列B相、层列C相及层列F相之类的相加以区分的情况下，分别表示为SA、SB、SC及SF。液体(各向同性)表示为I。转变温度例如表述为“C50.0N100.0I”。其表示，自结晶至向列相的转变温度为50.0℃，自向列相至液体的转变温度为100.0℃。
(3)化合物的相容性：制备以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％或1重量％的方式混合有母液晶与化合物的试样。将试样放入玻璃瓶，并在-10℃或-20℃的冷冻库中保管固定期间。观察试样的向列相是否得以维持、或者结晶(或层列相)是否析出。将向列相得以维持的条件用作相容性的标准。有时也视需要变更化合物的比例或冷冻库的温度。
(4)向列相的上限温度(TNI或NI；℃)：在具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上放置试样，以1℃/min的速度进行加热。对试样的一部分由向列相变化为各向同性液体时的温度进行测定。当试样为化合物(1)与母液晶的混合物时，以记号TNI表示。当试样为化合物(1)与选自化合物(2)至化合物(15)中的化合物的混合物时，以记号NI表示。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。
(5)向列相的下限温度(TC；℃)：将具有向列相的试样放入玻璃瓶，并在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10天后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下保持向列相、且在-30℃下变化为结晶或层列相时，记载为TC＜-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。
(6)粘度(体积粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)：测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。
(7)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)：测定是使用波长589nm的光，利用在目镜上安装着偏光板的阿贝折射计来进行。对主棱镜的表面朝一个方向进行摩擦后，将试样滴加到主棱镜上。折射率(n∥)是在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定。折射率(n⊥)是在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n∥-n⊥的等式来计算。
(8)比电阻(ρ；在25℃下测定；Ωcm)：在具备电极的容器中注入试样1.0mL。对所述容器施加直流电压(10V)，测定10秒后的直流电流。根据下述等式来算出比电阻。
(比电阻)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}。
(9)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)：用于测定的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。所述元件是在加入试样后以利用紫外线进行硬化的粘接剂来密封。对所述元件施加脉冲电压(5V、60微秒)而进行充电。利用高速电压计以16.7毫秒的期间来测定衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率是以面积A相对于面积B的百分率表示。
(10)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)：除代替25℃而在80℃下进行测定以外，利用所述方法来测定电压保持率。将所得的结果以记号VHR-2表示。
(11)闪烁率(在25℃下测定；％)：测定时使用横河电机(股)制造的多媒体显示器测试仪(Multimedia display tester)3298F。光源为发光二极管(Light Emitting Diode，LED)。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.5μm、且摩擦方向为反向平行的正常显黑模式(normally black mode)的FFS元件中放入试样。使用利用紫外线进行硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加电压，测定透过元件的光量达到最大时的电压。一边对元件施加所述电压，一边使元件接近传感器部，读取所表示的闪烁率。
对于介电各向异性为正的试样与介电各向异性为负的试样而言，有时物性的测定法不同。介电各向异性为正时的测定法记载于测定(12a)至测定(16a)中。介电各向异性为负的情况记载于测定(12b)至测定(16b)中。
(12a)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s；介电各向异性为正的试样)：测定是依据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and LiquidCrystals)》,Vol.259,37(1995)中所记载的方法。在扭转角为0度，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中放入试样。对所述元件以0.5V为单位自16V阶段性地施加至19.5V。0.2秒未施加后，以仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与未施加(2秒)的条件反复施加。对因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)与峰值时间(peak time)进行测定。根据这些测定值与M.今井等人的论文第40页的等式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算中所需的介电各向异性的值是使用测定所述旋转粘度的元件，通过以下记载的方法来求出。
(12b)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s；介电各向异性为负的试样)：测定是依据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and LiquidCrystals)》,Vol.259,37(1995)中所记载的方法。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的VA元件中放入试样。对所述元件以1V为单位自39V阶段性地施加至50V。0.2秒未施加后，以仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与未施加(2秒)的条件反复施加。对因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)与峰值时间(peak time)进行测定。根据这些测定值及M.今井等人的论文第40页的等式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算所必需的介电各向异性是利用下述介电各向异性的项进行测定。
(13a)介电各向异性(Δε；在25℃下测定；介电各向异性为正的试样)：在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，而且扭转角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(10V、1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε∥)。对所述元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。介电各向异性的值是根据Δε＝ε∥-ε⊥的等式来计算。
(13b)介电各向异性(Δε；在25℃下测定；介电各向异性为负的试样)：介电各向异性的值是根据Δε＝ε∥-ε⊥的等式来计算。介电常数(ε∥及ε⊥)如下般测定。
1)介电常数(ε∥)的测定：在经充分清洗的玻璃基板上涂布十八烷基三乙氧基硅烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋转器使玻璃基板旋转后，以150℃加热1小时。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为4μm的VA元件中放入试样，使用利用紫外线进行硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε∥)。
2)介电常数(ε⊥)的测定：在经充分清洗的玻璃基板上涂布聚酰亚胺溶液。对所述玻璃基板进行煅烧后，对所获得的取向膜进行摩擦处理。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm、扭转角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。
(14a)弹性常数(K；在25℃下测定；pN；介电各向异性为正的试样)：测定时使用横河·惠普(Yokogawa·Hewlett-Packard)股份有限公司制造的HP4284A型LCR计。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中放入试样。对所述元件施加0V至20V的电荷，测定静电电容(C)及施加电压(V)。使用《液晶装置手册(liquid crystal devicehandbook)》(日刊工业新闻社)第75页记载的等式(2.98)、等式(2.101)，对这些测定值进行拟合(fitting)，根据等式(2.99)而获得K11及K33的值。继而，在第171页记载的等式(3.18)中，使用刚才求出的K11及K33的值而算出K22。弹性常数K是由以所述方式求出的K11、K22及K33的平均值表示。
(14b)弹性常数(K11及K33；在25℃下测定；pN；介电各向异性为负的试样)：测定时使用东洋技术(TOYO Corporation)股份有限公司制造的EC-1型弹性常数测定器。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的垂直取向元件中放入试样。对所述元件施加20V至0V的电荷，测定静电电容(C)及施加电压(V)。使用《液晶装置手册(liquid crystal devicehandbook)》(日刊工业新闻社)第75页记载的等式(2.98)、等式(2.101)，对这些值进行拟合(fitting)，根据等式(2.100)而获得弹性常数的值。
(15a)阈电压(Vth；在25℃下测定；V；介电各向异性为正的试样)：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)5100型亮度计。光源为卤素灯。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为0.45/Δn(μm)、且扭曲角为80度的正常显白模式(normally white mode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压(32Hz、矩形波)是以0.02V为单位自0V阶段性地增加至10V。此时，自垂直方向对元件照射光，并测定透过元件的光量。制作所述光量达到最大时透过率为100％，且所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈值电压是由透过率达到90％时的电压表示。
(15b)阈电压(Vth；在25℃下测定；V；介电各向异性为负的试样)：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为4μm，且摩擦方向为反向平行的正常显黑模式(normally black mode)的VA元件中放入试样。使用利用紫外线进行硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加的电压(60Hz、矩形波)是以0.02V为单位自0V阶段性地增加至20V。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。制成所述光量达到最大时透过率为100％，且所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈电压是由透过率达到10％时的电压表示。
(16a)响应时间(τ；在25℃下测定；ms；介电各向异性为正的试样)：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-passfilter)设定为5kHz。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5.0μm，且扭转角为80度的正常显白模式(normally white mode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加矩形波(60Hz、5V、0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。当所述光量达到最大时视为透过率为100％，当所述光量为最小时视为透过率为0％。上升时间(τr：rise time；毫秒)是透过率自90％变化为10％所需的时间。下降时间(τf：fall time；毫秒)是透过率自10％变化为90％所需的时间。响应时间是由以所述方式求出的上升时间与下降时间的和表示。
(16b)响应时间(τ；在25℃下测定；ms；介电各向异性为负的试样)：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-passfilter)设定为5kHz。在两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.2μm，且摩擦方向为反向平行的正常显黑模式(normally black mode)的PVA元件中放入试样。使用利用紫外线进行硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加1分钟稍微超出阈电压程度的电压，继而，一边施加5.6V的电压，一边照射8分钟23.5mW/cm2的紫外线。对所述元件施加矩形波(60Hz、10V、0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。当所述光量达到最大时视为透过率100％，当所述光量为最小时视为透过率0％。响应时间是由透过率自90％变化至10％所需的时间(下降时间；fall time；毫秒)表示。
[合成例1]
化合物(1a-1)的合成
[第1工序]化合物(1a-a)的合成
在20℃～40℃下向在镁(12.594g、518.16mmol)中添加四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(100ml)而得的悬浮液中滴加将3,4-二氟苯(100g、518.16mmol)溶解于THF(150ml)中而得的溶液中。滴加结束30分钟后，冰浴冷却后，添加CuI(4.93g、25.91mmol)，进而在0℃～10℃下滴加将碘化甲基(73.547g、518.16mmol)溶解于THF(100ml)中而得的溶液。在室温下搅拌一晚后，倾入饱和氯化铵水溶液(300ml)中，利用戊烷(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用常压蒸馏(100℃～105℃)对残渣进行纯化，以淡桃色油状物的形式获得化合物(1a-a)(45.0g、68％)。
第2工序：化合物(1a-b)的合成
在-70℃以下向化合物(1a-a)(25.000g、195.13mmol)的THF(500ml)溶液中滴加仲丁基锂(191.48ml、204.88mmol)。1小时后，滴加硼酸三甲酯(21.290g、204.88mmol)。在室温下搅拌一晚后，添加2NHCl(100ml)后，利用乙酸乙酯(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用庚烷对所获得的粗结晶进行清洗，以无色结晶的形式获得化合物(1a-b)(30.0g、89％)。
第3工序：化合物(1a-c)的合成
在冰浴冷却下向氢化钠(26.865g、615.71mmol)(55％)与THF(270ml)的悬浮液中滴加2-溴-6-氟苯酚(98.0g、513.09mmol)的THF(500ml)溶液。1小时后，滴加氯甲基甲基醚(MOMCl；52.180g、615.71mmol)的THF(250ml)溶液。在室温下搅拌一晚后，注入至冰水(1000ml)中，利用乙酸乙酯(300mlx3)进行提取。利用盐水(200mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(15-e)(16.5g、95％)。利用硅胶色谱法(甲苯：庚烷＝1：1)进行纯化，以无色油状物的形式获得1-溴-3-氟-2-甲氧基甲基(1a-c)(117.68g、98％)。
第4工序：化合物(1a-d)的合成
将化合物(1a-b)(24.578g、142.95mmol)、1-溴-3-氟-2-甲氧基甲基(4-c)(28.0g、119.12mmol)、Pd-132(0.253g、0.360mmol)、碳酸钾(32.927g、238.24mmol)、四丁基溴化铵(9.601g、29.780mmol)、甲苯(120ml)、异丙醇(120ml)、水(60ml)的混合物加热搅拌4小时。注入至水(200ml)中，分离为有机层与水层。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯：庚烷＝3：1)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-d)(33.62g、89％)。
第5工序：化合物(1a-e)的合成
向化合物(1a-d)(30.0g、106.28mmol)的THF(200ml)溶液中添加6N-HCl(60ml)，在室温下进行搅拌。24小时后，利用乙酸乙酯(100mlx3)对反应混合物进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-e)(29g、99％)。
第6工序：化合物(1a-f)的合成
在冰浴冷却下向化合物(1a-e)(26.35g、58.46mmol)的二氯甲烷(300ml)溶液中添加吡啶(26.250g、331.85mmol)、三氟甲磺酸酐(34.329g、121.68mmol)。在室温下搅拌一晚后，注入至水(300ml)中，使有机层与水层分离。进而，利用二氯甲烷(100mlx3)对水层进行提取。利用盐水(50mlx2)、饱和碳酸氢钠水(50mlx2)对一起产生的有机层进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯：庚烷＝4：1)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-f)(32.3g、79％)。
第7工序：化合物(1a-g)的合成
将化合物(1a-f)(32.3g、87.23mmol)、3-巯基丙酸乙酯(11.706g、87.23mmol)、N,N-二异丙基乙基胺(DIPEA(N,N-Diisopropyl ethyl amine)；12.402g、95.96mmol)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf；0.967g、1.74mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.799g、0.87mmol)、甲苯(100ml)的混合物加热回流。6小时后，注入至水中，利用甲苯(100mlx2)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-g)(29g、94％)。
第8工序：化合物(1a-h)的合成
向化合物(1a-g)(31g、87.47mmol)的THF(100ml)溶液中添加叔丁氧基钾(11.779g、104.97mmol)，并进行加热回流。8小时后，注入至水中，利用甲苯(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-h)(16.85g、82％)。
第9工序：化合物(1a-i)的合成
在-70℃以下向化合物(1a-h)(16.85g、71.93mmol)的THF(300ml)溶液中滴加仲丁基锂(67.22ml、71.93mmol)(1.07mol/l)。1小时后，在-70℃以下滴加硼酸三甲酯(7.474g、71.93mmol)的THF(10ml)溶液。1小时后，恢复至室温，然后滴加乙酸(8.639g、143.85mmol)。30分钟后，滴加30％过氧化氢水(4.893g、143.85mmol)。在室温下搅拌一晚后，注入至水(200ml)中，利用乙酸乙酯(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯：乙酸乙酯＝3：1)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-i)(15g、83％)。
第10工序：化合物(1a-j)的合成
向化合物(1a-i)(8.00g、31.97mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(100ml)溶液中添加碳酸钾(8.934g、63.93mmol)、碘化乙基(5.983g、38.36mmol)，并在70℃～80℃下进行加热搅拌。3小时后，恢复至室温，然后注入至水(100ml)中，利用乙酸乙酯(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯：乙酸乙酯＝4：1)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-j)(7.1g、80％)。
第11工序：化合物(1a-k)的合成
在-70℃以下向化合物(1a-j)(9.0g、32.34mmol)的THF(200ml)溶液中滴加仲丁基锂(36.27ml、38.80mmol)(1.07mol/l)。1小时后，在-70℃以下滴加硼酸三甲酯(4.032g、38.80mmol)的THF(10ml)溶液。1小时后，恢复至室温，然后滴加乙酸(3.884g、64.67mmol)。30分钟后，滴加30％过氧化氢水(7.333g、64.67mmol)。在室温下搅拌一晚后，注入至水(100ml)中，利用乙酸乙酯(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯：乙酸乙酯＝9：1)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-k)(7.10g、75％)。
第12工序：化合物(1a-l)的合成
向化合物(1a-k)(7.10g、24.123mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(100ml)溶液中添加碳酸钾(6.668g、48.246mmol)、碘丙烷(5.327g、28.948mmol)，并在70℃～80℃下进行加热搅拌。3小时后，恢复至室温，然后注入至水(100ml)中，利用乙酸乙酯(100mlx3)进行提取。利用盐水(50mlx2)对提取液进行清洗，利用无水硫酸镁进行干燥，并加以减压浓缩。利用硅胶色谱法(甲苯：乙酸乙酯＝4：1)对残渣进行纯化，以无色结晶的形式获得化合物(1a-l)(8.0g、95％)。
1H-NMR(CDCl3、ppm)：δ1.00(3H,t,J＝7.4Hz),1.47(3H,t,J＝7.0Hz),1.50-1.58(2H,m),1.77-1.82(2H,m),2.39(3H,s),4.12(2H,t,J＝6.3Hz),4.18(2H,q,J＝7.4Hz),7.06(1H,dd,J＝8.0,8.3Hz),7.51(1H,s),7.7(d,1H,J＝8.5Hz).
19F-NMR(δppm；CDCl3)：-133.02(s,1F),-136.27(d,J＝8.5Hz,1F).
[比较例1]
将合成例1中所合成的化合物(1a-l)与表2中记载的类似的化合物加以比较。选择化合物A作为类似的化合物。化合物A是日本专利特开2015-206042号公报(专利文献1)的144页的例M1中所记载的第九个化合物。化合物(1a-l)在苯环上具有甲基，但化合物A不具有甲基。
化合物(1a-l)：TNI：32.3℃、△n：0.1803.化合物A：TNI：78.3℃、△n：0.2103.
依据测定(3)来测定化合物(1a-l)与化合物A的相容性。使试样(20重量％)溶解于母液晶(B)(80重量％)中，并保管于-10℃的冷冻库中，每24小时观察是否析出结晶。将结果汇总于表2中。化合物A在一天以内析出结晶。另一方面，化合物(1a-l)在四天内未析出结晶。根据所述结果，可知化合物(1a-l)具有良好的相容性。
表2.化合物的低温相容性
可参考合成例中所记载的方法或“2.化合物(1)的合成”一项来合成以下所示的化合物。
以下示出组合物的实施例。本发明包括使用例1与使用例2的混合物。本发明还包括将使用例的组合物的至少两种混合而得的混合物。成分化合物基于下述表3的定义而以记号表示。表3中，与1，4-亚环己基有关的立体构型为反式。位于经记号化的化合物之后的括弧内的编号表示化合物所属的化学式。(-)的记号是指与化合物(1)至化合物(15)不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，汇总组合物的物性值。物性是依据之前记载的方法来测定，并直接(不进行外推)记载测定值。
表3使用记号的化合物的表述法
R-(A1)-Z1-·····-Zn-(An)-R’
[使用例1]
NI＝92.1℃；η＝20.3mPa·s；Δn＝0.113；Δε＝4.2.
[使用例2]
[使用例3]
NI＝83.2℃；η＝26.1mPa·s；Δn＝0.113；Δε＝5.3.
[使用例4]
[使用例5]
NI＝105.2℃；η＝34.0mPa·s；Δn＝0.125；Δε＝7.5.
[使用例6]
[使用例7]
NI＝78.8℃；η＝25.4mPa·s；Δn＝0.109；Δε＝8.4.
[使用例8]
[使用例9]
NI＝73.2℃；η＝16.5mPa·s；Δn＝0.079；Δε＝2.3.
[使用例10]
[使用例11]
[使用例12]
[使用例13]
NI＝81.4℃；η＝17.6mPa·s；Δn＝0.111；Δε＝6.7.
[使用例14]
[使用例15]
NI＝83.2℃；η＝21.7mPa·s；Δn＝0.106；Δε＝5.3.
[使用例16]
[产业上的可利用性]
含有化合物(1)的液晶组合物可用于液晶监视器、液晶电视等中。
Claims (15)
1.一种化合物，其由式(1)表示；
式(1)中，
R1及R2独立地为氢、氟、氯或碳数1至16的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或-Si(CH3)2-取代，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟、氯、-CF3或-C≡N取代；
A1及A2独立地为1,2-亚环丙基、1,3-亚环丁基、1,3-亚环戊基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚环庚基、1,5-亚环辛基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、十氢萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F或-C≡N取代；
Z1及Z2独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，一个-CH2-可经-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些二价基中，至少一个氢可经氟或氯取代；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CF2-、-CO-、-O-、-S-或-SO2-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基；当W为-O-时，Y1、Y2、Y3及Y4的至少两个为甲基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为氢或碳数1至14的烷基，所述烷基中，一个或两个-CH2-可经-O-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟取代；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-或-CH2CH＝CHCH2-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CO-、-S-或-SO2-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为氢或碳数1至14的烷基，所述烷基中，一个或两个-CH2-可经-O-取代，一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或萘-2,6-二基，这些基中，芳香环上的至少一个氢可经氟取代；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-(CH2)4-或-CH2CH＝CHCH2-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至8的烷基、碳数1至8的烷氧基或碳数2至8的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、一个或两个氢经氟取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-CH2-、-CO-或-S-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至8的烷基、碳数1至8的烷氧基或碳数2至8的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、一个或两个氢经氟取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z1及Z2独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、四氢吡喃-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-或-CH＝CH-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氢或氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据权利要求1所述的式(1)中，
R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基；
A1及A2独立地为1,4-亚环己基、四氢吡喃-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基；
Z1及Z2独立地为单键、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-或-CH＝CH-；
m1及n1独立地为0、1或2，m1与n1的和为3以下；
W为-S-；
X为氟；
Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1a)至式(1i)的任一者表示；
式(1a)至式(1i)中，R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基；Y1、Y2、Y3及Y4独立地为氢或甲基，Y1、Y2、Y3及Y4的至少一个为甲基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其由式(1j)或式(1k)表示；
式(1j)或式(1k)中，R1及R2独立地为碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或碳数2至5的烯基。
10.一种液晶组合物，其含有至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的液晶组合物，其还含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物中的至少一种化合物；
式(2)至式(4)中，
R11及R12独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
环B1、环B2、环B3及环B4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键、-COO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-C≡C-。
12.根据权利要求10或11所述的液晶组合物，其还含有选自式(5)至式(11)所表示的化合物中的至少一种化合物；
式(5)至式(11)中，
R13、R14及R15独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R15可为氢或氟；
环C1、环C2、环C3及环C4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
环C5及环C6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
Z14、Z15、Z16及Z17独立地为单键、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-OCF2CH2CH2-；
L11及L12独立地为氟或氯；
S11为氢或甲基；
X为-CHF-或-CF2-；
j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
13.根据权利要求10或11所述的液晶组合物，其还含有选自式(12)至式(14)所表示的化合物中的至少一种化合物；
式(12)至式(14)中，
R16为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X11为氟、氯、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环D1、环D2及环D3独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z18、Z19及Z20独立地为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-(CH2)4-；
L13及L14独立地为氢或氟。
14.根据权利要求10或11所述的液晶组合物，其还含有选自式(15)所表示的化合物中的至少一种化合物；
式(15)中，
R17为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-C≡N；
环E1为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z21为单键、-COO-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-C≡C-；
L15及L16独立地为氢或氟；
i为1、2、3或4。
15.一种液晶显示元件，其包含根据权利要求10至14中任一项所述的液晶组合物。
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