CN111465592B

CN111465592B - 化合物、液晶组合物及液晶显示元件

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Publication number: CN111465592B
Application number: CN201880078793.5A
Authority: CN
Inventors: 森绚子; 田中裕之
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2017-12-12
Filing date: 2018-12-05
Publication date: 2023-05-16
Anticipated expiration: 2038-12-05
Also published as: JPWO2019116979A1; CN111465592A; WO2019116979A1; TW201928020A; US20200299578A1; EP3725764A1; TWI754784B; JP7160050B2

Abstract

本发明的课题在于提供一种具有适当的聚合反应性、高转化率、低聚合引发温度、及在液晶组合物中的高溶解度的聚合性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。手段为一种式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物等。式(1)中，R¹、R²、及R³独立地为烷基等；n为0等；环A¹为苯基等，环A²及环A³独立地为1，4‑亚苯基等；Z¹及Z²独立地为单键等；Sp¹至Sp⁴为单键等；a为1等；c、d、及e独立地为0、或1，而且c、d、及e的和为1等；P¹至P⁴为聚合性基，P¹至P⁴的至少一个为式(P‑1)所表示的聚合性基。

Description

化合物、液晶组合物及液晶显示元件

技术领域

本发明涉及一种聚合性化合物、包含所述聚合性化合物与液晶组合物的聚合性组合物、由所述聚合性组合物制备的液晶复合体、以及液晶显示元件。更详细而言，本发明涉及一种具有甲氧基甲基丙烯酸基的聚合性化合物、含有其的液晶组合物、以及包含所述组合物的液晶显示元件。

背景技术

液晶显示元件中，基于液晶分子的运行模式的分类为相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twisted nematic，STN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲(opticallycompensated bend，OCB)、共面切换(in-plane switching，IPS)、垂直取向(verticalalignment，VA)、边缘场切换(fringe field switching，FFS)、电场感应光反应取向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基于元件的驱动方式的分类为无源矩阵(passive matrix，PM)与有源矩阵(active matrix，AM)。 PM被分类为静态式(static)、多路复用式(multiplex)等，AM被分类为薄膜晶体管(thin film transistor，TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。

在所述元件中封入液晶组合物。所述组合物的物性与元件的特性相关联。组合物中的物性的例子为对于热或光的稳定性、向列相的温度范围、粘度、光学各向异性、介电常数各向异性、比电阻、弹性常数等。组合物是将许多液晶性化合物混合来制备。化合物所需的物性为对于水、空气、热、光等环境的高稳定性，液晶相的宽广的温度范围，小的粘度，适当的光学各向异性，大的介电常数各向异性，适当的弹性常数，与其他液晶性化合物的良好的相容性等。优选为具有向列相的高上限温度的化合物。优选为在向列相、近晶相等液晶相中具有低下限温度的化合物。具有小的粘度的化合物有助于元件的短的响应时间。光学各向异性的适当的值依存于元件的运行模式的种类。在以低电压驱动元件时优选为具有正或负且大的介电常数各向异性的化合物。在制备组合物时优选为具有与其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。有时也以冰点下的温度使用元件，因此优选为在低温下具有良好的相容性的化合物。

已知在液晶组合物中组合有聚合体的模式的液晶显示元件。所述液晶显示元件例如为聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA)模式或聚合物稳定(polymerstabilized，PS) 模式。所述模式的液晶显示元件中，将添加有聚合性化合物的液晶组合物注入至显示元件中。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线而使聚合性化合物聚合，由此使液晶组合物中生成聚合体。利用所述方法，可获得响应时间得到缩短且图像的残像得到改善的液晶显示元件。

所述方法可适用于多种运行模式的液晶显示元件，已知PS-TN、PS-IPS、PS-FFS、PSA-VA、 PSA-OCB等模式。认为此种模式的元件中所使用的聚合性化合物的使液晶分子取向的能力高，但在液晶组合物中的溶解度称不上高。迄今为止虽尝试改善在液晶组合物中的溶解度，但随着溶解度提高而有聚合反应性下降的倾向。因而，期望开发出在溶解度与聚合反应性之间具有适当平衡的聚合性化合物。

迄今为止，合成过许多聚合性化合物。目前仍在继续开发新的聚合性化合物。其原因在于：对于新颖的化合物期待之前的化合物中不存在的良好的物性。其原因在于：新颖的化合物有时也对组合物中的至少两个物性赋予适当的平衡。

在专利文献1的40页中记载有化合物(A)。

在专利文献2的119页中记载有化合物(B)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/086504号

专利文献2：国际公开第2011/160765号

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的第一课题为提供一种聚合性化合物，其具有适当的聚合反应性、高转化率、低聚合引发温度、及在液晶组合物中的高溶解度。第二课题为提供一种液晶复合体，其充分满足向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、比电阻大、预倾角适当等物性的至少一种。所述课题为提供一种关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶复合体。第三课题为提供一种液晶显示元件，其具有元件可使用的宽广的温度范围、短响应时间、高电压保持率、低阈电压、大对比度比、及长寿命。

解决问题的技术手段

本发明涉及式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件。

式(1)中，

R¹、R²、及R³独立地为碳数1至10的烷基，所述烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、或-NH- 取代；

n独立地为0、1、2、3、或4；

环A¹独立地为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3- 基、1，3-二噁烷-2-基、1，3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，环 A²及环A³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Z¹及Z²独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、 -COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

a为0、1、2、3、或4；

c、d、及e独立地为0、1、2、3、或4，而且c、d、及e的和为1、2、3、或4；

P¹、P²、P³、及P⁴为聚合性基，P¹、P²、P³、及P⁴的至少一个为式(P-1)所表示的聚合性基。

发明的效果

本发明的第一优点为聚合性化合物具有高聚合反应性、高转化率、低聚合引发温度、及在液晶组合物中的高溶解度。第二优点为液晶复合体充分满足向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电常数各向异性大、弹性常数适当、比电阻大、预倾角适当等物性的至少一种。所述优点为液晶复合体关于至少两种物性而具有适当的平衡。第三优点为液晶显示元件具有元件可使用的宽广的温度范围、短响应时间、高电压保持率、低阈电压、大对比度比、及长寿命。

具体实施方式

所述说明书中的用语的使用方法如以下那样。有时将“液晶性化合物”、“液晶组合物”、及“液晶显示元件”的用语分别简称为“化合物”、“组合物”、及“元件”。“液晶性化合物”是具有向列相、近晶相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但出于调节上限温度、下限温度、粘度、介电常数各向异性之类的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。所述化合物具有1，4-亚环己基或1，4-亚苯基之类的六元环，且其分子结构为棒状(rod like)。“液晶显示元件”是液晶显示面板及液晶显示模块的总称。“聚合性化合物”是出于使组合物中生成聚合体的目的而添加的化合物。“聚合性组合物”是聚合性化合物、液晶组合物、添加物等的混合物。“液晶复合体”是通过所述聚合性组合物的聚合而生成的复合体。

液晶组合物是通过将多种液晶性化合物混合来制备。出于进一步调整物性的目的而在所述组合物中添加添加物。视需要添加聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、及消泡剂之类的添加物。液晶性化合物或添加物以此种顺序混合。即便在添加有添加物的情况下，液晶性化合物的比例(含量)也是由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。添加物的比例(添加量)是由基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。有时也使用重量百万分率(ppm)。聚合引发剂及聚合抑制剂的比例是例外地基于聚合性化合物的重量来表示。

“透明点”是液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的转移温度。“液晶相的下限温度”是液晶性化合物中的固体-液晶相(近晶相、向列相等)的转移温度。“向列相的上限温度”是液晶性化合物与母液晶的混合物或液晶组合物中的向列相-各向同性相的转移温度，有时简称为“上限温度”。有时将“向列相的下限温度”简称为“下限温度”。“提高介电常数各向异性”的表述在介电常数各向异性为正的组合物时，是指其值正向地增加，在介电常数各向异性为负的组合物时，是指其值负向地增加。“电压保持率大”是指元件在初期阶段不仅在室温下具有大的电压保持率，在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率，而且在长时间使用后不仅在室温下具有大的电压保持率，在接近上限温度的温度下也具有大的电压保持率。在组合物或元件中，有时在经时变化试验(包含加速劣化试验)的前后研究特性。

有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。有时将选自式(1)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物简称为化合物(1)。“化合物(1)”是指式(1)所表示的一种化合物、两种化合物的混合物、或三种以上化合物的混合物。这些规则也适用于由其他式所表示的化合物。式(1)至式(15)中，由六边形包围的A¹、B¹、C¹等记号分别对应于环A¹、环 B¹、环C¹等环。六边形表示环己烷或苯之类的六元环。六边形有时表示萘之类的缩合环、或者金刚烷之类的交联环。

式(1)所表示的化合物中，-Sp⁴-P⁴是指相对于键结基Z²而在对位进行取代。所述化合物中，在a为0时，也适用于键结基Z¹。

成分化合物的化学式中，将末端基R¹¹的记号用于多种化合物。这些化合物中，任意的两个R¹¹所表示的两个基可相同，或者也可不同。例如，有化合物(2)的R¹¹为乙基，化合物(3) 的R¹¹为乙基的情况。也有化合物(2)的R¹¹为乙基，化合物(3)的R¹¹为丙基的情况。所述规则也适用于R¹²、R¹³、Z¹¹等记号。化合物(8)中，在i为2时，存在两个环D¹。所述化合物中，两个环D¹所表示的两个基可相同，或者也可不同。在i大于2时，也适用于任意的两个环D¹。所述规则也适用于其他记号。

“至少一个‘A”’的表达是指‘A’的数量任意。“至少一个‘A’可经‘B’取代”的表达在‘A’的数量为一个时，是指‘A’的位置任意，在‘A’的数量为两个以上时，是指也可无限制地选择这些的位置。所述规则也适用于“至少一个‘A’经‘B’取代”的表达。“至少一个‘A’可经‘B’、‘C’、或‘D’取代”这一表达是指包含任意的‘A’经‘B’取代的情况，任意的‘A’经‘C’取代的情况，及任意的‘A’经‘D’取代的情况，进而多个‘A’经‘B’、‘C’、和/或‘D’的至少两个取代的情况。例如，“至少一个-CH₂-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基”包含：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，连续的两个-CH₂-经-O-取代而变成-O-O-之类的情况欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH₂-H)的-CH₂-经-O-取代而变成-O-H的情况也欠佳。

有时使用“R¹¹及R¹²独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代”的表达。所述表达中，“这些基中”可如文语那样进行解释。在所述表达中，“这些基”是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，“这些基”表示“这些基中”的用语之前所记载的所有基。所述常识性的解释也适用于“这些一价基中”或“这些二价基中”的用语。例如，“这些一价基”表示“这些一价基中”的用语之前所记载的所有基。

卤素是指氟、氯、溴、及碘。优选的卤素为氟及氯。进而优选的卤素为氟。液晶性化合物的烷基为直链状或分支状。直链状烷基通常优于分支状烷基。这些情况对于烷氧基、烯基等末端基也相同。为了提高上限温度，关于1，4-亚环己基的立体构型是反式优于顺式。2-氟-1，4-亚苯基是指下述两种二价基。化学式中，氟可为朝左(L)，也可为朝右(R)。所述规则也适用于四氢吡喃-2，5-二基之类的通过自环去除两个氢而生成的非对称的二价基。

本发明为下述项等。

项1.一种化合物，是由式(1)表示。

式(1)中，

n独立地为0、1、2、3、或4；

环A¹为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、1，3- 二噁烷-2-基、1，3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，环A²及环 A³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4- 二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7- 二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；

a为0、1、2、3、或4；

项2.根据项1所述的化合物，其中式(1)中，

环A¹为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、1，3- 二噁烷-2-基、或1，3-二噁烷-3-基，环A²及环A³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4- 亚苯基、萘-1，5-二基、萘-2，6-二基、四氢吡喃-2，5-二基、或1，3-二噁烷-2，5-二基，

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代。

项3.根据项1所述的化合物，其中式(1)中，

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至7的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂- 可经-O-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。

项4.根据项1至项3中任一项所述的化合物，是由式(1-1)至式(1-3)的任一个表示。

式(1-1)至式(1-3)中，

R¹、R²、及R³独立地为碳数1至7的烷基，所述烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代；

n独立地为0、1、2、3、或4；

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Z¹及Z²独立地为单键、碳数1至4的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CO-CH＝CH-、或-CH＝CH-CO-；

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至7的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂- 可经-O-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

P¹、P²、P³、及P⁴独立地为选自式(P-1)至式(P-6)所表示的聚合性基的群组中的基，P¹、P²、P³、及P⁴的至少一个为式(P-1)所表示的聚合性基。

式(P-2)至式(P-6)中，M¹¹、M¹²、及M¹³独立地为氢、氟、碳数1至5的烷基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至5的烷基。

项5.根据项1至项4中任一项所述的化合物，其中式(1-1)至式(1-3)中，

环A¹为环己基、或苯基，环A²及环A³独立地为1，4-亚环己基、或1，4-亚苯基，

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代。

项6.根据项1至项5中任一项所述的化合物，是由式(1-4)至式(1-12)的任一个表示。

式(1-4)至式(1-12)中，

Y¹、Y²、Y³、Y⁴、Y⁵、Y⁶、Y⁷、Y⁸、Y⁹、Y¹⁰、Y¹¹、及Y¹²独立地为氢、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基；

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至5的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂- 可经-O-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代；

Z¹及Z²独立地为单键、碳数1至4的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-；

P¹、P²、P³、及P⁴独立地为选自式(P-1)至式(P-4)所表示的聚合性基的群组中的基，P¹、P²、P³、及P⁴的至少一个为式(P-1)所表示的聚合性基。

式(P-2)至式(P-4)中，M¹¹、M¹²、及M¹³独立地为氢、氟、碳数1至5的烷基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至5的烷基。

项7.根据项1至项6中任一项所述的化合物，是由式(1-13)至式(1-24)的任一个表示。

式(1-13)至式(1-24)中，

Y¹、Y²、Y³、Y⁴、Y⁵、Y⁶、Y⁷、Y⁸、Y⁹、Y¹⁰、Y¹¹、及Y¹²独立地为氢、氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基；

P¹、P²、P³、及P⁴独立地为丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、或式(P-1)所表示的聚合性基。

项8.一种液晶组合物，含有根据项1至项7中任一项所述的化合物的至少一种作为成分 A。

项9.根据项8所述的液晶组合物，进而含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物作为成分B。

式(2)至式(4)中，

R¹¹及R¹²独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；

环B¹、环B²、环B³、及环B⁴独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，5- 二氟-1，4-亚苯基、或嘧啶-2，5-二基；

Z¹¹、Z¹²、及Z¹³独立地为单键、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、或-C≡C-。

项10.根据项8或项9所述的液晶组合物，进而含有选自式(5)至式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物作为成分C。

式(5)至式(7)中，

R¹³为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经 -O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；

X¹¹为氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂、或-OCF₂CHFCF₃；

环C¹、环C²、及环C³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1，4- 亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；

Z¹⁴、Z¹⁵、及Z¹⁶独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、或-(CH₂)₄-；

L¹¹及L¹²独立地为氢或氟。

项11.根据项8至项10中任一项所述的液晶组合物，进而含有选自式(8)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物作为成分D。

式(8)中，

R¹⁴为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经 -O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；

X¹²为-C≡N或-C≡C-C≡N；

环D¹为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；

Z¹⁷为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、或-C≡C-；

L¹³及L¹⁴独立地为氢或氟；

i为1、2、3、或4。

项12.根据项8至项11中任一项所述的液晶组合物，进而含有选自式(16)所表示的聚合性化合物的群组中的至少一种化合物作为成分F。

式(16)中，

环F及环I独立地为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、1，3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，这些环中，至少一个氢可经卤素、碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至12的烷基取代；

环G为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4- 二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7- 二基、菲-2，7-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，这些环中，至少一个氢可经卤素、碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至12的烷基取代；

Z²²及Z²³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、 -CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-、-C(CH₃)＝CH-、-CH＝C(CH₃)-、或-C(CH₃)＝C(CH₃)-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Sp¹¹、Sp¹²、及Sp¹³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂- 可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

u为0、1、或2；

f、g、及h独立地为0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和为1以上；

P¹¹、P¹²、及P¹³独立地为选自式(P-2)至式(P-6)所表示的聚合性基的群组中的基；

项13.根据项12所述的液晶组合物，其中成分F为选自式(16-1)至式(16-7)所表示的聚合性化合物的群组中的至少一种化合物。

式(16-1)至式(16-7)中，P¹¹、P¹²、及P¹³独立地为选自式(P-2)至式(P-4)所表示的聚合性基的群组中的基，此处，M¹¹、M¹²、及M¹³独立地为氢、氟、碳数1至5的烷基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至5的烷基；

L³¹、L³²、L³³、L³⁴、L³⁵、L³⁶、L³⁷、及L³⁸独立地为氢、氟、或甲基；Sp¹¹、Sp¹²、及Sp¹³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。

项14.根据项8至项13中任一项所述的液晶组合物，进而含有与式(1)及式(16)所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、及消泡剂的至少一种。

项15.一种液晶显示元件，含有至少一种根据项8至项14中任一项所述的液晶组合物。

本发明也包括以下项。(a)进而含有聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、消泡剂之类的添加物的至少两种的所述液晶组合物。(b)通过向所述液晶组合物中添加与化合物(1)或化合物(16)不同的聚合性化合物而制备的聚合性组合物。(c)通过向所述液晶组合物中添加化合物(1)与化合物(16)而制备的聚合性组合物。(d)通过使聚合性组合物聚合而制备的液晶复合体。(e) 含有所述液晶复合体的聚合物稳定取向型的元件。(f)通过向所述液晶组合物中添加化合物(1)与化合物(16)、以及与化合物(1)或化合物(16)不同的聚合性化合物而制备聚合性组合物，通过使用所制备的聚合性组合物而制成的聚合物稳定取向型的元件。

依次对化合物(1)的形态、化合物(1)的合成法、液晶组合物、及液晶显示元件进行说明。

1.化合物(1)的形态

本发明的化合物(1)具有包含至少一个环的液晶原部位及甲氧基甲基丙烯酸基的结构。化合物(1)存在与类似的化合物相比而具有低聚合引发温度的特征(参照比较例1)。对化合物(1)的优选例进行说明。化合物(1)中的R¹、Z¹、Sp¹、P¹、A¹、n、a等记号的优选例也适用于化合物(1)的下位式。化合物(1)中，通过将这些基适当地组合，可任意地调整物性。由于化合物的物性不存在大的差异，故化合物(1)可包含较天然丰度(natural abundance)的量更多的²H(氘)、¹³C等同位素。再者，化合物(1)的记号的定义如项1所述那样。

式(1)中，R¹、R²、及R³独立地为碳数1至10的烷基，所述烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、或-NH-取代。

R¹至R³的例子为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、及烷氧基烷氧基。优选的R¹至R³为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、或烷氧基烷氧基。进而优选的R¹至R³为烷基、烷氧基、或烷氧基烷基。特别优选的R¹至R³为烷基、或烷氧基。最优选的R¹至R³为甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基。

优选的烷基为-CH₃、-C₂H₅、-C₃H₇、-C₄H₉、-C₅H₁₁、-C₆H₁₃、或-C₇H₁₅。

优选的烷氧基为-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉、-OC₅H₁₁、-OC₆H₁₃、或-OC₇H₁₅。

n独立地为0、1、2、3、或4，优选的n为0、1、或2。特别优选的n为0、或1。

优选的烷氧基烷基为-CH₂OCH₃、-CH₂OC₂H₅、-CH₂OC₃H₇、-(CH₂)₂-OCH₃、-(CH₂)₂-OC₂H₅、-(CH₂)₂-OC₃H₇、-(CH₂)₃-OCH₃、-(CH₂)₄-OCH₃、或-(CH₂)₅-OCH₃。

式(1)中，环A¹为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、1，3-二噁烷-2-基、1，3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，环A²及环A³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代。

优选的环A¹为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3- 基、1，3-二噁烷-2-基、或1，3-二噁烷-3-基，优选的环A²及环A³独立地为1，4-亚环己基、1，4- 亚环己烯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7-二基、四氢吡喃-2，5-二基、或1，3- 二噁烷-2，5-二基，这些环中，至少一个氢可经氟取代。

进而优选的环A¹为环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、或氟苯基，进而优选的环A²及环A³独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、或2，3-二氟-1，4-亚苯基、萘-1，5-二基、或萘-2，6-二基。

在环A²或环A³的至少一个为1，4-亚环己基，或者环A¹为环己基时，透明点高，粘度小。在环A²或环A³的至少一个为1，4-亚苯基，或者环A¹为苯基时，光学各向异性大，而且反应性较大。在环A²或环A³的至少一个为2-氟-1，4-亚苯基、或2，3-二氟-1，4-亚苯基，或者环A¹为氟苯基时，光学各向异性大，聚合引发温度低，而且与液晶化合物的相容性良好。

式(1)中，Z¹及Z²独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂- 可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。

优选的Z¹及Z²为单键、碳数1至4的亚烷基、-COO-、-OCH₂-、-CF₂O-、-CH₂CH₂-、-C＝C-、 -C≡C-、-CH＝CH＝COO-、-OCO-CH＝CH-、-CO-CH＝CH-、或-CH＝CH-CO-。特别优选的Z¹及 Z²为单键、-COO-、-CH₂CH₂-、-C＝C-、或-C≡C-。最优选的Z¹及Z²为单键。

在Z¹或Z²为单键时，化学稳定性高。在Z¹或Z²为-OCH₂-、-CH₂CH₂-时，与其他液晶性化合物的相容性良好。在Z¹或Z²为-C＝C-、或-C≡C-时，反应性高。

式(1)中，Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。

优选的Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴为单键、-CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-(CH₂)₃-、-CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂-、-CH＝CH-O-、-O-CH＝CH-、-C≡C-O-、 -O-C≡C-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃-O-、-O-(CH₂)₃-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₄O-、或-O(CH₂)₄-。

进而优选的Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴为单键、-CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、 -C≡C-、-(CH₂)₃-、-CH₂CH₂O-、-OCH₂CH₂-、-CH＝CH-O-、或-O-CH＝CH-。

特别优选的Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴为单键、-CH＝CH-O-、-O-CH＝CH-、-(CH₂)₃-、-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂-。最优选的例子为单键。-CH＝CH-的双键的立体构型可为顺式，也可为反式。

在Sp¹、Sp²、Sp³、或Sp⁴为单键时，反应性高。在Sp¹、Sp²、Sp³、或Sp⁴为-(CH₂)₃-时，与液晶化合物的相容性极良好，而且聚合引发温度低。在Sp¹、Sp²、Sp³、或Sp⁴为-CH₂CH₂O-、或-OCH₂CH₂-时，反应性高，与液晶化合物的相容性比较良好。在Sp¹、Sp²、Sp³、或Sp⁴为 -CH＝CH-O-、或-O-CH＝CH-时，反应性极高。

式(1)中，a为0、1、2、3、或4。

优选的a为0、1、或2。特别优选的a为0或1。

在a为0时，相容性良好。在a为1时，反应性高，而且与液晶化合物的相容性良好。在a为2时，化学稳定性高。

式(1)中，c、d、及e独立地为0、1、2、3、或4，而且c、d、及e的和为1、2、3、或4。

优选的c、d、及e为0或1，而且c、d、及e的和为1或2。

在c、d、及e的和为1时，化学稳定性高，而且与液晶化合物的相容性良好。在c、d、及e的和为2时，与液晶化合物的相容性良好，反应性高，聚合引发温度低。

优选的化合物(1)的例子为项5中记载的化合物(1-1)至化合物(1-3)。更优选的化合物(1)的例子为项6中记载的化合物(1-4)至化合物(1-12)及下述化合物(1-4-1)、化合物(1-5-1)、化合物(1-6-1)、化合物(1-7-1)、化合物(1-8-1)、化合物(1-9-1)、化合物(1-10-1)、化合物(1-11-1)、及化合物(1-12-1)。最优选的化合物(1)的例子为项7 所记载的化合物(1-13)至化合物(1-24)。

化合物(1-11)就对于热或光的高稳定性及良好的相容性的观点而言优选。化合物(1-12) 至化合物(1-15)就高反应性的观点而言优选。化合物(1-16)至化合物(1-18)就对于热或光的高稳定性及高反应性的观点而言优选。化合物(1-19)至化合物(1-24)就高反应性的观点而言优选。

2.化合物(1)的合成

对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合而合成。向起始物中导入所需的末端基、环及键结基的方法在《有机合成(OrganicSyntheses)》 (约翰·威立父子出版公司(John Wiley&Sons，Inc.))、《有机反应(OrganicReactions)》 (约翰·威立父子出版公司)、《综合有机化学(Comprehensive OrganicSynthesis)》(培格曼出版公司(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等书籍中有记载。

2-1.键结基Z的生成

关于自键结基Z¹生成Z³的方法，首先示出流程。其次，在方法(1)至方法(11)中说明流程中记载的反应。所述流程中，MSG¹(或MSG²)为具有至少一个环的一价有机基。流程中使用的多个MSG¹(或MSG²)所表示的一价有机基可相同，或者也可不同。化合物(1A) 至化合物(1J)相当于化合物(1)。

(1)单键的生成

在碳酸盐及四(三苯基膦)钯之类的催化剂的存在下，使通过现有的方法而合成的芳基硼酸 (31)与卤化物(32)进行反应来合成化合物(1A)。所述化合物(1A)也可通过如下方式来合成：使正丁基锂与通过现有的方法而合成的卤化物(33)进行反应，继而使氯化锌与通过现有的方法而合成的卤化物(33)进行反应，在二氯双(三苯基膦)钯之类的催化剂的存在下，使卤化物(32)进行反应。

(2)-COO-的生成

使正丁基锂与卤化物(33)进行反应，继而使二氧化碳与卤化物(33)进行反应而获得羧酸(34)。在1，3-二环己基碳二酰亚胺(1，3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC)与4-二甲基氨基吡啶(4-dimethyl amino pyridine，DMAP)的存在下，使通过现有的方法而合成的化合物(35) 与羧酸(34)脱水来合成化合物(1B)。

(3)-CF₂O-的生成

利用劳森试剂(Lawesson′s reagent)之类的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得硫单酯 (thionoester)(36)。利用氟化氢吡啶络合物与N-溴代琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide， NBS)将硫单酯(36)氟化，合成化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学快报(Chem.Lett.)》，1992，827.。也可利用(二乙基氨基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)对硫单酯(36)进行氟化来合成化合物(1C)。参照W.H.邦奈拉(W.H. Bunnelle)等人的《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》1990，55，768.。也可通过皮尔基尔希(Peer. Kirsch)等人的《应用化学国际版(英语)(Angew.Chem.Int.Ed.)》2001，40，1480.中记载的方法来生成所述键结基。

(4)-CH＝CH-的生成

利用正丁基锂对卤化物(32)进行处理后，与N，N-二甲基甲酰胺(N，N-dimethylformamide， DMF)等甲酰胺进行反应而获得醛(38)。利用叔丁醇钾之类的碱对通过现有的方法而合成的鏻盐(37)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)。使所述磷叶立德与醛(38)进行反应来合成化合物(1D)。通过反应条件而生成顺式体，因此视需要利用现有的方法将顺式体异构化成反式体。

(5)-CH₂CH₂-的生成

在钯碳之类的催化剂的存在下对化合物(1D)进行氢化，由此合成化合物(1E)。

(6)-(CH₂)₄-的生成

使用鏻盐(39)来代替鏻盐(37)，并依据方法(4)的方法获得具有-(CH₂)₂-CH＝CH-的化合物。对所述化合物进行催化氢化而合成化合物(1F)。

(7)-CH₂CH＝CHCH₂-的生成

使用鏻盐(40)来代替鏻盐(37)，并使用醛(41)来代替醛(38)，依据方法(4)的方法合成化合物(1G)。通过反应条件而生成反式体，因此视需要利用现有的方法将反式体异构化成顺式体。

(8)-C≡C-的生成

在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇与卤化物(33)进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(32)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物 (42)与卤化物(32)反应，合成化合物(1H)。

(9)-CF＝CF-的生成

利用正丁基锂对卤化物(33)进行处理后，与四氟乙烯进行反应而获得化合物(43)。利用正丁基锂对卤化物(32)进行处理后，与化合物(43)进行反应而合成化合物(1I)。

(10)-OCH₂-的生成

利用硼氢化钠等还原剂将醛(38)还原而获得化合物(44)。利用氢溴酸等将化合物(44) 进行溴化而获得溴化物(45)。在碳酸钾等碱存在下，使溴化物(45)与化合物(46)进行反应而合成化合物(1J)。

(11)-CF₂CF₂-的生成

依据《美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)》，2001，123，5414.中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用四氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF₂)₂-的化合物。

2-2.环A¹、环A²、及环A³的生成

关于1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、或2，6-二氟-1，4-亚苯基之类的环，起始物已有市售，或已熟知生成法。四氢吡喃-2，5-二基的生成是参照日本专利特开2013-241397号公报的段落0084至段落0107。1，3-二噁烷-2，5-二基的生成是参照日本专利特开2009-132927 号公报的段落0096至段落0119。嘧啶-2，5-二基及吡啶-2，5-二基的生成是参照国际公开 2010/047260号公报的段落0086至段落0094。

2-3.连结基Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴的生成

P¹、P²、P³、及P⁴为聚合性基。所述聚合性基通过连结基Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴而键结于环的化合物的合成方法的例子如下述那样。首先，示出连结基Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴为单键的例子。

(1)单键的生成

生成单键的方法如下述流程那样。所述流程中，MSG¹为具有至少一个环的一价有机基。化合物(1S)、化合物(1T)、化合物(1U)、化合物(1V)、化合物(1W)、及化合物(1X) 相当于化合物(1)。

(2)M²CH＝CM¹-COO-的生成

在M¹及M²均不为-CF₃的情况、M¹为氟且M²不为-CF₃的情况、或者M¹为-CF₃且M²不为氟的情况下，市售有以上流程中所示的羧酸(47)。在DCC与DMAP的存在下使所述羧酸 (47)与化合物(48)进行脱水缩合来合成化合物(1S)。

在M¹及M²均为-CF₃的情况下，在DCC与DMAP的存在下使羧酸(49)与化合物(48) 进行脱水缩合来获得化合物(50)。在催化剂量的碘化铜的存在下，使化合物(50)与2，2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯进行反应来合成化合物(1T)。

在M¹为氟且M²为-CF₃的情况下，在DCC与DMAP的存在下使羧酸(51)与化合物(48)进行脱水缩合来获得化合物(52)。以DAST等氟化剂将化合物(52)氟化来获得化合物(53)。在催化剂量的碘化铜的存在下，使化合物(53)与2，2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸甲酯进行反应来合成化合物(1U)。

在M¹为-CF₃且M²为氟的情况下，将羧酸(54)用于起始物质，依据所述方法来合成化合物(1V)。

(3)乙烯氧基的生成

在碳酸钾等的存在下，使化合物(48)与溴乙烯进行反应来合成化合物(1W)。

(4)环氧的生成

通过间氯过氧苯甲酸(mCPBA)等对通过现有的方法而合成的乙烯化合物(55)进行氧化来合成化合物(1X)。

以上叙述了连结基Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴为单键的化合物的合成法。其次，将生成其他连结基的方法示于下述流程。所述流程中，MSG¹为具有至少一个环的一价有机基。化合物(1Y)、化合物(1Z)、化合物(1a)、及化合物(1b)相当于化合物(1)。

(5)-(CH₂)_g-O-的生成

在碳酸钾等的存在下，使通过现有的方法而合成的化合物(56)与化合物(48)进行反应来获得化合物(57)。以氢化锂铝等还原剂还原化合物(57)而获得化合物(58)。通过化合物(58)与羧酸(59)的脱水缩合来获得化合物(1Y)。

(6)-(CH₂)_g-CH＝CH-的生成

通过叔丁醇钾之类的碱对通过现有的方法而合成的鏻盐(61)进行处理而产生磷叶立德，使所述磷叶立德与醛(60)进行反应来获得化合物(62)。通过化合物(62)与化合物(59) 的脱水缩合来获得化合物(1Z)。

(7)-CH＝CH-的生成

在碳酸钾等的存在下，使通过现有的方法而合成的醛(63)与酸酐(64)及羧酸钠(65) 进行反应来合成化合物(1a)。

(8)-(CH₂)_g-的生成

通过在钯碳之类的催化剂的存在下将化合物(62)氢化来合成醇(66)。通过化合物(66) 与化合物(59)的脱水缩合来获得化合物(1b)。

2-4.导入甲氧基甲基丙烯酸基的方法

合成化合物(1)的方法的例子如以下那样。在1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺及三乙胺的存在下，使通过现有的方法而合成的化合物(67)与通过现有的方法而合成的化合物(68)进行反应来合成化合物(1)。

这些化合物中，R¹、环A¹等记号的定义与项1中记载的记号的定义相同。

3.聚合性组合物

本发明的液晶组合物包含化合物(1)作为成分A。所述组合物优选为进而包含选自以下所示的成分B、成分C、成分D、及成分E中的液晶性化合物。成分B为所述化合物(2)至化合物(4)。成分C为所述化合物(5)至化合物(7)。成分D为所述化合物(8)。成分E 为后述化合物(11)至化合物(19)。所述组合物也可包含与化合物(2)至化合物(19)不同的其他液晶性化合物。在制备所述组合物时，优选为考虑到正或负的介电常数各向异性的大小等而选择成分B、成分C、成分D、及成分E。适当地选择了成分的组合物具有高上限温度、低下限温度、小粘度、适当的光学各向异性(即，光学各向异性大或光学各向异性小)、大的正或负介电常数各向异性、大的比电阻、对于热或紫外线的稳定性、及适当的弹性常数(即，弹性常数大或弹性常数小)。

聚合性组合物是通过向液晶组合物中添加化合物(1)来制备。视需要也可在所述组合物中添加添加物。此种组合物中，基于液晶组合物的重量，化合物(1)即成分A的添加量为0.05 重量％～20重量％的范围。进而优选的添加量为0.1重量％～10重量％的范围。最优选的添加量为0.2重量％～1重量％的范围。也可进而添加与化合物(1)不同的其他聚合性化合物的至少一种。在所述情况下，化合物(1)与其他聚合性化合物的合计添加量优选为所述范围内。可通过适当地选择其他聚合性化合物来调整生成的聚合体的物性。其他聚合性化合物的例子如之前说明那样，为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等。所述例子中也包含化合物(M-1)至化合物 (M-18)。

成分B是两个末端基为烷基等的化合物。作为成分B的优选例，可列举：化合物(2-1) 至化合物(2-11)、化合物(3-1)至化合物(3-19)、或者化合物(4-1)至化合物(4-7)。成分B的化合物中，R¹¹及R¹²独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基或烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代。

成分B由于介电常数各向异性的绝对值小，故为接近中性的化合物。化合物(2)主要具有调整粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(3)及化合物(4)具有通过提高上限温度而扩大向列相的温度范围的效果、或者调整光学各向异性的效果。

随着使成分B的含量增加，组合物的介电常数各向异性变小，但粘度变小。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越多越佳。因而，在制备PS-IPS、PSA-VA等模式用组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分B的含量优选为30重量％以上，进而优选为40重量％以上。

成分C是在右末端具有卤素或含氟基的化合物。作为成分C的优选例，可列举：化合物 (5-1)至化合物(5-16)、化合物(6-1)至化合物(6-116)、化合物(7-1)至化合物(7-59)。这些化合物中，R¹³为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X¹¹为氟、氯、-OCF₃、-OCHF₂、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₂CHF₂、或-OCF₂CHFCF₃。

成分C由于介电常数各向异性为正，且对于热或光的稳定性非常良好，故可用于制备IPS、 FFS、OCB等模式用组合物的情况。基于液晶组合物的重量，成分C的含量宜为1重量％至 99重量％的范围，优选为10重量％至97重量％的范围，进而优选为40重量％至95重量％的范围。在将成分C添加至介电常数各向异性为负的组合物中的情况下，成分C的含量优选为 30重量％以下。可通过添加成分C来调整组合物的弹性常数，且调整元件的电压-透过率曲线。

成分D是右末端基为-C＝N或-C≡C-C＝N的化合物(8)。作为成分D的优选例，可列举化合物(8-1)至化合物(8-64)。这些化合物中，R¹⁴为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代。X¹²为-C≡N或-C≡C-C≡N。

成分D由于介电常数各向异性为正，且其值大，故可用于制备TN等模式用组合物的情况。可通过添加所述成分D来提高组合物的介电常数各向异性。成分D具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度、或调整光学各向异性的效果。成分D对于调整元件的电压-透过率曲线也有用。

在制备PS-TN等模式用组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分D的含量宜为1 重量％至99重量％的范围，优选为10重量％至97重量％的范围，进而优选为40重量％至95 重量％的范围。在将成分D添加至介电常数各向异性为负的组合物中的情况下，成分D的含量优选为30重量％以下。可通过添加成分D来调整组合物的弹性常数，且调整元件的电压- 透过率曲线。

成分E是化合物(11)至化合物(19)。这些化合物如2，3-二氟-1，4-亚苯基那样，具有侧位经两个卤素所取代的亚苯基。作为成分E的优选例，可列举：化合物(11-1)至化合物(11-9)、化合物(12-1)至化合物(12-19)、化合物(13-1)及化合物(13-2)、化合物(14-1)至化合物(14-3)、化合物(15-1)至化合物(15-3)、化合物(16-1)至化合物(16-11)、化合物(17-1)至化合物(17-3)、化合物(18-1)至化合物(18-3)、及化合物(19-1)。这些化合物中，R¹⁵、R¹⁶、及R¹⁷独立地为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代，而且R¹⁷可为氢或氟。

成分E的介电常数各向异性为负且大。成分E可用于制备IPS、VA、PSA等模式用组合物的情况。随着使成分E的含量增加，组合物的介电常数各向异性为负且变大，但粘度变大。因此，只要满足元件的阈电压的要求值，则含量越少越佳。若考虑到介电常数各向异性为-5左右，则进行充分的电压驱动时优选为含量为40重量％以上。

成分E中，化合物(11)为二环化合物，因此具有降低粘度、调整光学各向异性、或提高介电常数各向异性的效果。化合物(12)及化合物(13)为三环化合物，且化合物(14)为四环化合物，因此具有提高上限温度、提高光学各向异性、或提高介电常数各向异性的效果。化合物(15)至化合物(19)具有提高介电常数各向异性的效果。

在制备IPS、VA、PSA等模式用组合物的情况下，基于液晶组合物的重量，成分E的含量优选为40重量％以上，进而优选为50重量％至95重量％的范围。在将成分E添加至介电常数各向异性为正的组合物中的情况下，成分E的含量优选为30重量％以下。可通过添加成分E来调整组合物的弹性常数，且调整元件的电压-透过率曲线。

通过将成分B、成分C、成分D、及成分E与化合物(1)适当地加以组合，可制备充分满足对于热或光的稳定性高、上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当(即，光学各向异性大或光学各向异性小)、介电常数各向异性大、比电阻大、弹性常数适当(即，弹性常数大或弹性常数小)等物性的至少一种的液晶组合物。包含此种组合物的元件具有元件可使用的宽广的温度范围、短的响应时间、大的电压保持率、低的阈电压、大的对比度比、小的闪烁率、及长寿命。

若长时间使用元件，则有时在显示画面中产生闪烁(flicker)。闪烁率(％)可由((| 施加正的电压时的亮度-施加负的电压时的亮度|)/平均亮度)×100表示。即便长时间使用元件，闪烁率为0％至1％的范围的元件也难以在显示画面中产生闪烁(flicker)。经推测：所述闪烁与图像的残像相关联，且在以交流来驱动时，通过在正图框(frame)的电位与负图框的电位之间产生差而产生所述闪烁。含有化合物(1)的组合物对于减少闪烁的产生也有用。

3-2.添加物

液晶组合物是通过现有的方法而制备。例如将成分化合物混合，而且通过加热使其相互溶解。也可根据用途而在所述组合物中添加添加物。添加物的例子为聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、色素、消泡剂等。此种添加物已为本领域技术人员所熟知，且记载于文献中。

在具有聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA)模式的液晶显示元件中，组合物含有聚合体。聚合性化合物是出于组合物中生成聚合体的目的而添加。在对电极间施加电压的状态下照射紫外线，使聚合性化合物聚合，由此在组合物中生成聚合体。可通过所述方法来达成适当的预倾角，因此可制作响应时间得到缩短且图像的残像得到改善的元件。

聚合性化合物的优选例为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、环氧化合物(氧杂环丙烷、氧杂环丁烷)、及乙烯酮。进而优选的例子为具有至少一个丙烯酰氧基的化合物及具有至少一个甲基丙烯酰氧基的化合物。进而优选的例子中也包含具有丙烯酰氧基与甲基丙烯酰氧基两者的化合物。

进而优选的例子为化合物(16)。

式(16)中，环F及环I独立地为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、1，3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，这些环中，至少一个氢可经卤素、碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至12的烷基取代。

优选的环F或环I为环己基、环己烯基、苯基、氟苯基、二氟苯基、1-萘基、或2-萘基。进而优选的环F或环I为环己基、环己烯基、或苯基。特别优选的环F或环I为苯基。

环G为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4- 二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7- 二基、菲-2，7-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，3-二噁烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、或吡啶-2，5-二基，这些环中，至少一个氢可经卤素、碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至12的烷基取代。

优选的环G为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、萘-1，2-二基、萘-1，3-二基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-1，8-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7-二基。进而优选的环G为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、或2-氟-1，4-亚苯基。特别优选的环G为1，4-亚苯基或2-氟-1，4-亚苯基。最优选的环G为1，4-亚苯基。

式(16)中，Z²²及Z²³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-、-C(CH₃)＝CH-、-CH＝C(CH₃)-、或-C(CH₃)＝C(CH₃)-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。优选的Z²²或Z²³为单键、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-COO-、或-OCO-。进而优选的Z²²或Z²³为单键。

化合物(16)中，P¹¹、P¹²、及P¹³独立地为聚合性基。优选的P¹¹至P¹³为选自式(P-2)至式(P-6)所表示的聚合性基的群组中的基。进而优选的P¹¹至P¹³为式(P-2)或式(P-6) 所表示的基。特别优选的P¹¹至P¹³为式(P-2)所表示的基。式(P-2)所表示的优选的基为丙烯酰氧基(-OCO-CH＝CH₂)或甲基丙烯酰氧基(-OCO-C(CH₃)＝CH₂)。基(P-2)至基(P-6) 的波浪线表示键结的部位。

基(P-2)至基(P-6)中，M¹¹、M¹²、及M¹³独立地为氢、氟、碳数1至5的烷基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至5的烷基。为了提高反应性，优选的M¹¹、M¹²、或M¹³为氢或甲基。进而优选的M¹¹为氢或甲基，进而优选的M¹²或M¹³为氢。

式(16)中，Sp¹¹、Sp¹²、及Sp¹³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH- 或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。优选的Sp¹¹、Sp¹²、或Sp¹³为单键。

式(16)中，u为0、1、或2。优选的u为0或1。

f、g、及h独立地为0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和为1以上。优选的f、g、或 h为1或2。优选的和为2、3或4。更优选的和为2或3。进而优选的和为3或4。

进而优选的例子为化合物(16-1-1)至化合物(16-1-5)、化合物(16-2-1)至化合物(16-2-5)、化合物(16-4-1)、化合物(16-5-1)、化合物(16-6-1)、化合物(16-8)、化合物(16-9)、化合物(16-10)、化合物(16-11)、化合物(16-12)、化合物(16-13)、化合物(16-14)、化合物(16-15)、及化合物(16-16)。这些化合物中，R²⁵至R³¹独立地为氢或甲基；v、及x 独立地为0或1；t及u独立地为1至10的整数；L³¹至L³⁶独立地为氢或氟，L³⁷及L³⁸独立地为氢、氟、或甲基。

聚合性化合物可通过添加聚合引发剂而迅速聚合。通过使反应条件最佳化，可减少残存的聚合性化合物的量。光自由基聚合引发剂的例子为巴斯夫(BASF)公司的达罗卡(Darocur) 系列中的TPO、1173、及4265，艳佳固(Irgacure)系列中的184、369、500、651、784、819、 907、1300、1700、1800、1850、及2959。

光自由基聚合引发剂的追加例为：4-甲氧基苯基-2，4-双(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1，3，4-噁二唑、9-苯基吖啶、9，10-苯并吩嗪、二苯甲酮/米氏酮混合物、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑混合物、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、 2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2，4-二乙基氧杂蒽酮/对二甲基氨基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。

向液晶组合物中添加光自由基聚合引发剂后，在施加电场的状态下照射紫外线，由此可进行聚合。但是，未反应的聚合引发剂或聚合引发剂的分解产物有可能使元件中产生图像的残像等显示不良。为了防止所述情况，也可在不添加聚合引发剂的状态下进行光聚合。所照射的光的优选的波长为150nm至500nm的范围。进而优选的波长为250nm至450nm的范围，最优选的波长为300nm至400nm的范围。

在保管聚合性化合物时，为了防止聚合，也可添加聚合抑制剂。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制剂的状态添加至组合物中。聚合抑制剂的例子为氢醌、甲基氢醌之类的氢醌衍生物、4-叔丁基邻苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。

光学活性化合物具有通过使液晶分子产生螺旋结构来赋予所需扭转角而防止逆扭转的效果。可通过添加光学活性化合物来调整螺旋节距。出于调整螺旋节距的温度依存性的目的，也可添加两种以上的光学活性化合物。作为光学活性化合物的优选例，可列举下述化合物(Op-1) 至化合物(Op-18)。化合物(Op-18)中，环J为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，R²⁸为碳数1 至10的烷基。*符号表示不对称碳。

抗氧化剂对于维持大的电压保持率而言有效。作为抗氧化剂的优选例，可列举：下述的化合物(AO-1)及化合物(AO-2)；易璐诺斯(Irganox)415、易璐诺斯(Irganox)565、易璐诺斯(Irganox)1010、易璐诺斯(Irganox)1035、易璐诺斯(Irganox)3114、及易璐诺斯(Irganox) 1098(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。紫外线吸收剂对于防止上限温度的下降而言有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作为具体例，可列举：下述的化合物(AO-3)及化合物(AO-4)；帝奴彬(Tinuvin)329、帝奴彬(Tinuvin) P、帝奴彬(Tinuvin)326、帝奴彬(Tinuvin)234、帝奴彬(Tinuvin)213、帝奴彬(Tinuvin) 400、帝奴彬(Tinuvin)328、及帝奴彬(Tinuvin)99-2(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)。

为了维持大的电压保持率，优选为具有位阻的胺之类的光稳定剂。作为光稳定剂的优选例，可列举：下述的化合物(AO-5)、化合物(AO-6)、及化合物(AO-7)；帝奴彬(Tinuvin) 144、帝奴彬(Tinuvin)765、帝奴彬(Tinuvin)770DF、帝奴彬(Tinuvin)780(商品名；巴斯夫(BASF)公司)；LA-52、LA-57、LA-77Y、及LA-77G(商品名；艾迪科(ADEKA) 公司)。热稳定剂对于维持大的电压保持率而言也有效，作为优选例，可列举易璐佛斯(Irgafos)168(商品名；巴斯夫(BASF)公司)。为了适合于宾主(guest host，GH)模式的元件，将偶氮系色素、蒽醌系色素等之类的二色性色素(dichroic dye)添加至组合物中。消泡剂对于防止起泡而言有效。消泡剂的优选例为二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等。

化合物(AO-1)中，R⁴⁰为碳数1至20的烷基、碳数1至20的烷氧基、-COOR⁴¹、或 -CH₂CH₂COOR⁴¹，此处，R⁴¹为碳数1至20的烷基。化合物(AO-2)及化合物(AO-5)中， R⁴²为碳数1至20的烷基。化合物(AO-5)中，R⁴³为氢、甲基或O^·(氧自由基)；环G¹为 1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；化合物(AO-7)中，环G²为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、或至少一个氢经氟取代的1，4-亚苯基；化合物(AO-5)及化合物(AO-7)中，z为1、2、或3。

4.液晶显示元件

液晶显示元件中的聚合体的效果解释如下。聚合性组合物为液晶性化合物、聚合性化合物等的混合物。通过对所述组合物施加电场，液晶分子在电场的方向上取向。依据所述取向，聚合性化合物的分子也在相同的方向进行取向。在所述状态下对组合物照射紫外线，使聚合性化合物聚合。其结果，在聚合性组合物中生成聚合体的网状结构。通过所述网状结构的效果，液晶分子以在电场的方向进行取向的状态得以稳定化。在去除电场的情况下，也可维持所述效果。因而，元件的响应时间会缩短。

聚合性组合物的聚合优选在显示元件中进行。其中一例如以下那样。准备具有包括透明电极与取向膜的两块玻璃基板的显示元件。制备以化合物(1)、液晶组合物、添加物等为成分的聚合性组合物。将所述组合物注入显示元件中。对所述显示元件施加电场并照射紫外线，使化合物(1)聚合。通过所述聚合而生成液晶复合体。利用所述方法，可容易地制作具有液晶复合体的液晶显示元件。所述方法中，也可省略取向膜的摩擦处理。再者，也可采用在无电场的状态下使液晶分子进行稳定化的方法。

在基于液晶组合物的重量而聚合性化合物的添加量为0.1重量％至2重量％的范围时，制作PSA模式的液晶显示元件。PSA模式的元件可以有源矩阵(active matrix，AM)、无源矩阵(passive matrix，PM)之类的驱动方式驱动。此种元件也可适用于反射型、透过型、半透过型的任一类型。通过增加聚合性化合物的添加量，也可制作高分子分散(polymerdispersed) 模式的元件。

实施例

1.化合物(1)的实施例

通过实施例来更详细地说明本发明。实施例为典型例，因此本发明不由实施例限制。化合物(1)通过下述的程序来合成。所合成的化合物通过核磁共振(Nuclear MagneticResonance， NMR)分析等方法来鉴定。化合物或组合物的物性、以及元件的特性是通过下述的方法来测定。

NMR分析：测定时使用布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。在¹H-NMR 的测定中，使试样溶解于CDCl₃等氘化溶媒中，并以室温、500MHz、累计次数16次的条件进行测定。将四甲基硅烷用作内部标准。在¹⁹F-NMR的测定中，将CFCl₃用作内部标准，以累计次数24次来进行。核磁共振光谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双重峰(doublet)， t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sext是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。

气相色谱分析：测定时使用岛津制作所制造的GC-2010型气相色谱仪。管柱是使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)。使用氦气(1mL/min)作为载气。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰离子检测器(Flame Ionization Detector，FID))的温度设定为300℃。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式制备，并将所获得的溶液1μl注入至试样气化室中。记录计是使用岛津制作所制造的GC溶液(Solution)系统等。

气相色谱质量分析：测定时使用岛津制作所制造的QP-2010Ultra型气相色谱质量分析计。管柱是使用安捷伦科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)。使用氦气(1ml/min)作为载气。将试样气化室的温度设定为 300℃，将离子源的温度设定为200℃，将离子化电压设定为70eV，将放射电流设定为150μA。将试样溶解于丙酮中，以成为1重量％的溶液的方式制备，并将所获得的溶液1μl注入至试样气化室中。记录计是使用岛津制作所制造的GCMS溶液(solution)系统。

高效液相色谱法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)分析：测定时使用岛津制作所制造的普罗米能斯(Prominence)(LC-20AD；SPD-20A)。管柱是使用YMC制造的YMC-Pack ODS-A(长度150mm、内径4.6mm、粒径5μm)。溶出液是将乙腈与水适宜混合而使用。作为检测器，适宜使用紫外线(Ultraviolet，UV)检测器、折射率(Refractive Index，RI)检测器、电晕(CORONA)检测器等。在使用UV检测器的情况下，将检测波长设为254 nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.1重量％的溶液的方式制备，并将所述溶液1μL导入至试样室中。作为记录计，使用岛津制作所制造的C-R7Aplus。

紫外可见分光分析：测定时使用岛津制作所制造的法玛斯派克(PharmaSpec)UV-1700。将检测波长设为190nm至700nm。将试样溶解于乙腈中，以成为0.01mmol/L的溶液的方式制备，并放入至石英槽(光程长度1cm)中进行测定。

测定试样：在测定相结构及转移温度(透明点、熔点、聚合引发温度等)时，将化合物本身用作试样。在测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电常数各向异性等物性时，将化合物与母液晶的混合物用作试样。

在化合物的介电常数各向异性为零或正时，使用下述的母液晶(A)。由重量％来表示各成分的比例。

在化合物的介电常数各向异性为零或负时，使用下述的母液晶(B)。由重量％来表示各成分的比例。

母液晶(C)：有时也使用将下述的氟系化合物作为成分的母液晶(C)。

测定方法：物性的测定通过下述的方法来进行。这些方法大多记载于由日本电子信息技术产业协会(Japan Electronics and Information Technology IndustriesAssociation；JEITA)审议制定的JEITA规格(JEITA·ED-2521B)中。也使用对其加以修饰的方法。用于测定的TN元件中未安装薄膜晶体管(TFT)。

(1)相结构：将试样置于包括偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒(Mettler)公司的FP-52型高温载台)上。一面以3℃/min的速度进行加热，一面利用偏光显微镜观察所述试样的相状态及其变化，而确定相的种类。

(2)转移温度(℃)：测定时使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的扫描热量计戴蒙德(Diamond)DSC系统或者日本精工电子纳米科技(SII Nano Technology)公司制造的高感度示差扫描热量计X-DSC7000。以3℃/min的速度使试样升降温，并通过外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的起始点，而决定转移温度。化合物的熔点、聚合引发温度也使用所述装置来进行测定。有时将化合物自固体转变成近晶相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变成液体的温度简称为“透明点”。

结晶表示为C。在可将结晶区分成两种的情况下，分别表示为C₁或C₂。将近晶相表示为 S，将向列相表示为N。在进行近晶A相、近晶B相、近晶C相、及近晶F相之类的相的区分的情况下，分别表示为S_A、S_B、S_C、及S_F。将液体(各向同性)表示为I。转移温度例如表述为“C50.0 N 100.0 I”。其表示自结晶至向列相的转移温度为50.0℃，自向列相至液体的转移温度为100.0℃。

(3)聚合性化合物的相容性：制备以化合物的比例成为1.2重量％、1.0重量％、0.8重量％、0.5重量％、0.4重量％、或0.3重量％的方式将母液晶的任一种与化合物混合而成的试样。将试样放入至玻璃瓶中，并在-20℃或-30℃的冷冻库中保管固定时间。观察试样的向列相是否得到维持、或者结晶(或近晶相)是否析出。将向列相得到维持的条件用作相容性的标准。有时视需要也变更化合物的比例或冷冻库的温度。

(4)向列相的上限温度(T_NI或NI；℃)：将试样置于包括偏光显微镜的熔点测定装置的热板上，以1℃/min的速度进行加热。测定试样的一部分自向列相变化为各向同性液体时的温度。在试样为化合物(1)与母液晶的混合物时，以T_NI的记号表示。在试样为化合物(1)与选自化合物(2)至化合物(15)中的化合物的混合物时，以NI的记号表示。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。

(5)向列相的下限温度(T_C；℃)：将具有向列相的试样放入至玻璃瓶中，在0℃、-10℃、 -20℃、-30℃、及-40℃的冷冻器中保管10天后，观察液晶相。例如，在试样在-20℃下保持向列相的状态，而在-30℃下变化为结晶或近晶相时，将T_C记载为＜-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。

(6)粘度(体积粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)：测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。

(7)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)：依据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)》第259期第37页(1995)中所记载的方法来进行测定。在扭转角为0°，且两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中放入试样。以每次0.5V自16V至19.5V为止对所述元件阶段性地施加电压。在未施加电压0.2秒后，以仅1个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与未施加(2秒)的条件反复施加电压。测定通过所述施加所产生的瞬态电流(transient current)的峰值电流(peak current)与峰值时间(peak time)。根据这些测定值与M.今井等人的论文第40页的等式(8)而获得旋转粘度的值。所述计算中所需的介电常数各向异性的值是使用测定所述旋转粘度的元件，并通过以下记载的方法来求出。

(8)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)：测定是使用波长589nm的光，通过在接目镜上安装有偏光板的阿贝折射计来进行。朝一个方向摩擦主棱镜的表面后，将试样滴加至主棱镜上。在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定折射率(n//)。在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定折射率(n⊥)。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n//-n⊥的等式来计算。

(9)介电常数各向异性(Δε；在25℃下测定)：在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为 9μm，且扭转角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(10V、1kHz)，2 秒后测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。对所述元件施加正弦波(0.5V、1kHz)， 2秒后测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数各向异性的值是根据Δε＝ε//- ε⊥的等式来计算。

(10)弹性常数(K；在25℃下测定；pN)：测定时使用横河惠普(Yokogawa-Hewlett-Packard) 股份有限公司制造的HP4284A型电感-电容-电阻(Inductance-Capacitance-Resistance，LCR) 计。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中放入试样。对所述元件施加0V至20V的电荷，并测定静电电容(C)与施加电压(V)。利用《液晶器件手册(Liquid Crystal Device Handbook)》(日刊工业新闻社)第75页中的等式(2.98)、等式(2.101)对这些测定值进行拟合，并根据等式(2.99)获得K₁₁及K₃₃的值。其次，将之前所求出的K₁₁及K₃₃的值用于位于第171页中的等式(3.18)中来算出K₂₂。弹性常数K由以所述方式求出的K₁₁、K₂₂、及K₃₃的平均值来表示。

(11)阈电压(Vth；在25℃下测定；V)：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100 型亮度计。光源为卤素灯。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为0.45/Δn(μm)，且扭转角为80度的正常显白模式(normally white mode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压(32Hz、矩形波)是以0.02V为单位，自0V阶段性地增加至10V。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。制成在所述光量达到最大时透过率为100％，且在所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈电压是由透过率达到90％时的电压来表示。

(12)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)：测定中使用的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，而且两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。在放入试样后，利用以紫外线硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件在25℃下施加脉冲电压(5V、60微秒)来充电。利用高速电压计在16.7毫秒期间测定所衰减的电压，求出单位周期中的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率是由面积A相对于面积B的百分率来表示。

(13)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)：除在80℃下进行测定来代替在25℃下进行测定以外，通过所述方法来测定电压保持率。由VHR-2的记号来表示所获得的结果。

(14)比电阻(ρ；在25℃下测定；Ωcm)：在包括电极的容器中注入试样1.0mL。对所述容器施加直流电压(10V)，测定10秒后的直流电流。比电阻根据以下的等式来算出。(比电阻)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}。

(15a)响应时间(τ；在25℃下测定；ms)

正的介电常数各向异性：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。低通滤波器(Low-pass filter)设定为5kHz。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为5.0μm，且扭转角为80度的正常显白模式(normally white mode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加矩形波(60Hz、5V、0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。在所述光量达到最大时视作透过率为100％，在所述光量为最小时视作透过率为0％。上升时间(τr：risetime；毫秒)是透过率自90％变化为10％所需要的时间。下降时间(τf：fall time；毫秒)是透过率自10％变化为90％所需要的时间。响应时间是由以所述方式求出的上升时间与下降时间的和来表示。

(15b)响应时间(τ；在25℃下测定；ms)

负的介电常数各向异性：测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。低通滤波器(Low-pass filter)设定为5kHz。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.2μm，且摩擦方向为反平行的正常显黑模式(normally black mode)的PVA元件中放入试样。使用以紫外线硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加略微超出阈电压程度的电压1分钟，其次一面施加5.6V的电压，一面照射23.5mW/cm²的紫外线8分钟。对所述元件施加矩形波(60Hz、10V、0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。在所述光量达到最大时视作透过率为100％，在所述光量为最小时视作透过率为0％。响应时间是由透过率自90％变化为10％所需要的时间(下降时间；fall time；毫秒)来表示。

(16)闪烁率(在25℃下测定；％)：测定时使用横河电机(股)制造的多媒体显示器测试仪(multimedia display tester)3298F。光源为发光二极管(Light Emitting Diode，LED)。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为3.5μm，且摩擦方向为反平行的正常显黑模式(normally black mode)的FFS元件中放入试样。使用以紫外线硬化的粘接剂将所述元件密封。对所述元件施加电压，测定透过元件的光量成为最大的电压。一面对元件施加所述电压，一面使传感器部靠近元件，并读取所显示的闪烁率。

原料：索尔密克斯(Solmix)(注册商标)A-11为乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)与异丙醇(1.1％)的混合物，自日本酒精销售(Japan Alcohol Trading)(股)获取。

[合成例1]

化合物(No.1-1-14)的合成

第一步骤

在氮气环境下，将通过现有的方法而合成的化合物(T-1)(3g，14.69mmol)及二氯甲烷(300ml)放入至反应器中，冷却至0℃。向其中加入通过现有的方法而合成的化合物(T-2) (5.63g，48.48mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺(9.29g，48.48mmol)、及三乙胺(9.01ml，64.64mmol)，并升温至室温。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(二氯甲烷/乙酸乙酯＝19/1，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物(1-1-14)(4.13g，产率70％)。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.81-7.76(m，3H)，7.60(d，J＝8.3Hz，1H)，7.45(t，J＝8.4Hz，1H)，7.30(d，J＝8.4Hz，1H)，6.54(s，1H)，6.48(s，1H)，6.15(s，1H)，6.08(s，1H)，4.21(s，4H)，3.36(s， 6H).

转移温度：C 105.3 I.

[合成例2]

化合物(No.1-1-35)的合成

第一步骤

在氮气环境下，将化合物(T-1)(8g，39.18mmol)、碳酸亚乙酯(7.59g，86.19mmol)、碳酸钾(16.24g，117.53mmol)及二甲基甲酰胺(100ml)放入至反应器中，并进行加热回流。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝4/1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-3)(3.8g，产率33％)。

第二步骤

在氮气环境下，将通过现有的方法而合成的化合物(T-3)(3.8g，13.0mmol)及二氯甲烷(300ml)放入至反应器中，冷却至0℃。向其中加入通过现有的方法而合成的化合物(T-2) (3.32g，28.6mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺(5.48g，28.6mmol)、及三乙胺(5.98ml，42.9mmol)，并升温至室温。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(二氯甲烷/乙酸乙酯＝19/1，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物(1-1-35)(4.5g，产率71％)。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.45(d，J＝6.7Hz，2H)，7.29-7.23(m，2H)，7.04(t，J＝8.7Hz，1H)， 6.97(d，J＝8.7Hz，2H)，6.38(s，2H)，5.90(s，2H)，4.56-4.53(m，4H)，4.35-4.33(m，2H)，4.28-4.26 (m，2H)，4.15-4.14(m，4H)，3.38(s，6H).

转移温度：C 71.5 I.

[合成例3]

化合物(No.1-1-46)的合成

第一步骤

在氮气环境下，将化合物(T-4)(22.2g，147.78mmol)、化合物(T-5)(25g，123.15mmol)、四(三苯基膦)钯(4.27g，3.69mmol)、碳酸钾(34.0g，246.29mmol)、四丁基溴化铵(TBAB)(11.91g，36.94mmol)、甲苯(100ml)、IPA(100ml)、纯水(50ml)放入至反应器中，并进行加热回流。将反应混合物注入至水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯＝9/1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-6)(14.8 g，产率53％)。

第二步骤

将化合物(T-7)(28.22g，65.73mmol)的四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(200mL)溶液冷却至-70℃，滴加叔丁醇钾(5.41g，48.2mmol)，并搅拌1小时。向其中滴加化合物 (T-6)(5g，21.91mmol)的THF(100mL)溶液，一面进行搅拌一面恢复至室温。将反应混合物注入至水中，进行通常的后处理，通过硅胶色谱法(甲苯)来进行纯化，从而获得化合物(T-8)(8.4g，定量的)。

第三步骤

将化合物(T-8)(8.4g，22.80mmol)、Pd/C(0.84g)、甲苯(200ml)放入至反应器中，在氢气环境下搅拌10小时。将反应混合物注入至水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶色谱法(甲苯)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-9)(8.5g；产率93％)。

第四步骤

向化合物(T-9)(8.5g，22.82mmol)与四丁基溴化铵(TBAB)(0.22g，0.68mmol) 的甲苯(85mL)溶液中加入87％的甲酸(85mL)，并在室温下搅拌。进行通常的后处理，从而获得化合物(T-10)(5.54g，19.23mmol，产率84％)。

第五步骤

将硼氢化钠(0.73g，19.48mmol)的乙醇(100mL)溶液冷却至0℃，滴加化合物(T-10) (5.54g，19.48mmol)的乙醇(10mL)溶液，并升温至室温。将反应混合物注入至氯化铵水溶液中，进行通常的后处理，通过硅胶色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝2/1，体积比)来进行纯化，从而获得化合物(T-11)(3.7g，产率66％)。

第六步骤

在氮气环境下，将化合物(T-11)(3.7g，12.83mmol)及二氯甲烷(300ml)放入至反应器中，冷却至0℃。向其中加入通过现有的方法而合成的化合物(T-2)(4.92g，42.34mmol)、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺(8.12g，42.34mmol)、及三乙胺(7.87ml，56.46 mmol)，并升温至室温。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(二氯甲烷/乙酸乙酯＝9/1，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物 (1-1-46)(2.4g，产率38％)。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.48(d，J＝8.2Hz，2H)，7.29-7.21(m，5H)，6.30(s，2H)，5.86-5.85 (m，2H)，4.24-4.21(m，4H)，4.14(m，4H)，3.41(s，6H)，2.80-2.74(m，4H)，2.08-2.03(m，4H).

转移温度：C -0.7 C 12.1 I.

[合成例4]

化合物(No.1-2-41)的合成

第一步骤

在氮气环境下，将通过现有的方法而合成的化合物(T-12)(5.2g，18.68mmol)及二氯甲烷(300ml)放入至反应器中，冷却至0℃。向其中加入通过现有的方法而合成的化合物(T-2) (10.41g，89.69mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺(17.19g，89.69mmol)、及三乙胺(17.19ml，123.32mmol)，并升温至室温。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(二氯甲烷/乙酸乙酯＝19/1，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物(1-2-41)(4.6g，产率43％)。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.82(d，J＝8.5Hz，2H)，7.74(m，1H)，7.63-7.57(m，4H)，7.34-7.27 (m，4H)，6.50(d，J＝6.9Hz，2H)，6.38(s，1H)，6.07(d，J＝4.3Hz，2H)，5.98(s，1H)，4.25-4.24(m，4H)， 4.11(s，2H)，3.42-3.34(m，9H).

转移温度：C 90.8 I.

[合成例5]

化合物(No.1-2-47)的合成

第一步骤

在氮气环境下，将化合物(T-13)(10.0g，35.91mmol)、化合物(T-14)(32.72g，86.91mmol)、乙酸钯(0.044g，0.20mmol)、化合物(T-15)(2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯)(0.16g，0.01mmol)、磷酸三钠(60.01g，0.40mmol)、TBAB(6.37g，19.75mmol)、甲苯(50ml)、IPA(50ml)、纯水(50ml)放入至反应器中，进行加热回流。将反应混合物注入至水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-16)(21.2g，产率79％)。

第二步骤

将化合物(T-16)(21.2g，31.13mmol)、Pd/C(1.06g)、IPA(200ml)放入至反应器中，在氢气环境下搅拌10小时。将反应混合物注入至水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝10/1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-17)(16.2g；产率88％)。

第三步骤

将化合物(T-17)(20g，33.84mmol)、对甲苯磺酸吡啶鎓(2g，7.96mmol)、3，4-二氢-2H-吡喃(5.69g，67.68mmol)、二氯甲烷(100ml)放入至反应器中，在室温下进行搅拌。将反应混合物注入至碳酸氢钠水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝9/1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-18)(18.65g，产率82％)。

第四步骤

将化合物(T-18)(18g，26.66mmol)、四氢呋喃(THF)(90ml)放入至反应器中，一面搅拌一面冷却至0℃。滴加氟化四丁基铵(TBAF)(20.9g)，一面升温至室温一面搅拌 3小时。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶色谱法(甲苯∶乙酸乙酯＝2∶1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-19)(10.58g，定量的)。

第五步骤

将化合物(T-19)(7.5g，20.69mmol)、三乙胺(6.28g，62.08mmol)、四氢呋喃(THF)(250ml)放入至反应器中，一面搅拌一面冷却至0℃。向其中滴加甲基丙烯酰氯(5.40g，51.73 mmol)，在室温下搅拌一夜。将反应混合物注入至水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶色谱法(甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-20)(9.1 g，产率88％)。

第六步骤

将化合物(T-20)(9g，18.05mmol)、对甲苯磺酸吡啶鎓(0.9g，3.61mmol)、四氢呋喃(THF)(90ml)、甲醇(90ml)放入至反应器中，在40℃下进行加热搅拌。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(二氯甲烷/乙酸乙酯＝9/1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-21)(6.3g，产率84％)。

第七步骤

在氮气环境下，将化合物(T-21)(2.7g，6.51mmol)及二氯甲烷(300ml)放入至反应器中，冷却至0℃。向其中加入通过现有的方法而合成的化合物(T-2)(1.21g，10.42mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺(2.0g，10.42mmol)、及三乙胺(2.0ml，14.33mmol)，并升温至室温。将反应混合物注入至水中，利用二氯甲烷来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝19/1，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物(1-2-47)(2.7 g，产率81％)。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.82-7.81(m，2H)，7.74-7.73(m，1H)，7.63-7.56(m，4H)，7.33-7.26 (m，4H)，6.39(s，1H)，6.33(d，J＝6.9Hz，2H)，5.98(s，1H)，5.88-5.86(m，2H)，4.11(s，2H)，3.34(s， 3H)，2.85(s，6H).

转移温度：C 68.2 C 79.9 I.

[合成例6]

化合物(No.1-2-94)的合成

第一步骤

在氮气环境下，将化合物(T-22)(10.0g，28.09mmol)、化合物(T-14)(22.2g，59.00mmol)、乙酸钯(0.03g，0.14mmol)、化合物(T-15)(2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯)(0.12g，0.28mmol)、磷酸三钠(32.0g，84.3mmol)、TBAB(4.5g，14.04mmol)、甲苯(50ml)、IPA(50ml)、纯水(50ml)放入至反应器中，并进行加热回流。将反应混合物注入至水中，利用甲苯来萃取水层。以水对混在一起的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶管柱色谱法(甲苯，体积比)与再结晶对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-23)(19.1g，产率98％)。

第二步骤

将化合物(T-23)(5.0g，7.19mmol)、四氢呋喃(THF)(50ml)放入至反应器中，冷却至0℃。向其中滴加氟化四丁基铵(TBAF)(28.8ml，28.8mmol)，搅拌2小时。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，通过硅胶色谱法(甲苯/乙酸乙酯＝5/1，体积比)对残渣进行纯化，从而获得化合物(T-24)(2.5g；产率91％)。

第三步骤

使用化合物(T-24)(7g，18.3mmol)作为原料，通过与合成例5的第五步骤相同的方法而获得化合物(T-25)(4.3g，产率45％)。

第四步骤

将化合物(T-25)(4.3g，8.3mmol)、6N盐酸(24.9ml)、四氢呋喃(THF)(43ml)、甲醇(43ml)放入至反应器中，在50℃下进行3小时加热搅拌。将反应混合物注入至水中，利用乙酸乙酯来萃取水层。以水对所获得的有机层进行清洗，并利用无水硫酸镁加以干燥。在减压下对所述溶液进行浓缩，从而获得化合物(T-26)(3.3g，产率92％)。

第五步骤

使用化合物(T-26)(3.3g，7.7mmol)作为原料，通过与合成例5的第七步骤相同的方法而获得化合物(1-2-94)(0.5g，产率11％)。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：67.51-7.50(m，4H)，7.31-7.29(m，2H)，7.20-7.18(m，4H)，6.42(s， 2H)，6.39(s，2H)，5.99(s，2H)，5.80(s，2H)，4.12(s，4H)，3.39(s，6H)，2.10(s，6H).

转移温度：C 160.2 I.

[比较例1]

聚合引发温度的比较

作为比较化合物，选择下述的化合物(S-1)。所述化合物是依据现有的方法来合成。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.57(d，J＝8.6Hz，2H)，7.39-7.34(m，2H)，7.24-7.19(m，3H)，6.40 (d，J＝18.6Hz，2H)，5.80(dt，J＝17.3Hz，J＝1.6Hz，2H)，2.10(s，3H)，2.08(s，3H).

转移温度：C 183.6 I.

表1.聚合引发温度

将化合物(1-1-14)与比较化合物(S-1)的聚合引发温度归纳于表1中。由表1可知，化合物(1-1-14)的聚合引发温度低且反应性高。

[比较例2]

聚合引发温度的比较

作为比较化合物，选择下述的化合物(S-2)。所述化合物是依据现有的方法来合成。

¹H-NMR(ppm；CDCl₃)：δ7.50-7.48(m，4H)，7.27-7.26(m，2H)，7.18-7.16(m，4H)，6.37(s， 2H)，6.19(s，2H)，5.77(s，2H)，5.66(s，2H)，2.08(s，6H)，1.93(s，6H).

转移温度：C 212.7 I.

表2.聚合引发温度

将化合物(1-2-94)与比较化合物(S-2)的聚合引发温度归纳于表2中。由表2可知，化合物(1-2-94)的聚合引发温度低且反应性高。

2.化合物(1)的合成

化合物(1)是依据以上记载的“2.化合物(1)的合成”及合成例来合成。作为此种化合物的例子，可列举：以下所示的化合物(1-1-1)至化合物(1-1-150)、化合物(1-2-1)至化合物(1-2-118)、化合物(1-3-1)至化合物(1-3-36)。

2.组合物的实施例

通过实施例来更详细地说明本发明。实施例为典型例，因此本发明不由实施例限制。例如，本发明除使用例的组合物以外，包含使用例1的组合物与使用例2的组合物的混合物。本发明也包含通过将使用例的组合物的至少两种混合所制备的混合物。使用例中的化合物基于下述表 3的定义而由记号表示。表3中，与1，4-亚环己基相关的立体构型为反式。使用例中位于记号后的括弧内的编号表示化合物所属的化学式。(-)的记号是指与化合物(1)至化合物(15) 不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于不含添加物的液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，归纳组合物的物性值。物性依据之前记载的方法来测定，并直接记载(不进行外推)测定值。

[使用例1]

将下述化合物(1-1-14)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝96.0℃；η＝17.2mPa·s；Δn＝0.108；Δε＝4.9.

[使用例2]

将下述化合物(1-2-41)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝70.4℃；η＝18.4mPa·s；Δn＝0.112；Δε＝5.5.

[使用例3]

将下述化合物(1-2-47)以0.2重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝84.0℃；η＝25.4mPa·s；Δn＝0.111；Δε＝5.8.

[使用例4]

将下述化合物(1-1-35)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝113.3℃；η＝17.8mPa·s；Δn＝0.089；Δε＝3.6.

[使用例5]

将下述化合物(1-1-46)以0.4重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝106.5℃；η＝32.4mPa·s；Δn＝0.122；Δε＝8.2.

[使用例6]

将下述化合物(1-2-60)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝85.8℃；η＝14.3mPa·s；Δn＝0.092；Δε＝4.4.

[使用例7]

将下述化合物(1-1-1)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝77.3℃；η＝22.9mPa·s；Δn＝0.109；Δε＝8.5.

[使用例8]

将下述化合物(1-1-10)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝74.8℃；η＝25.6mPa·s；Δn＝0.099；Δε＝8.4.

[使用例9]

将下述化合物(1-2-2)以0.3重量％的比例添加于所述组合物中。

NI＝71.4℃；η＝14.9mPa·s；Δn＝0.074；Δε＝3.0.

产业上的可利用性

本发明的液晶性化合物具有良好的物性。含有所述化合物的液晶组合物可广泛用于个人计算机、电视等中使用的液晶显示元件。

Claims

1.一种化合物，是由式(1)表示，

式(1)中，

R¹、R²、及R³独立地为碳数1至10的烷基，所述烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、或-NH-取代；

n独立地为0、1、2、3、或4；

环A¹为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、吡啶-2-基、或吡啶-3-基，环A²及环A³独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Z¹及Z²为单键；

a为0、1、2、3、或4；

P¹、P²、P³、及P⁴为聚合性基，P¹、P²、P³、及P⁴的至少一个为式(P-1)所表示的聚合性基；

2.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)中，

环A¹为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、1,3-二噁烷-2-基、或1,3-二噁烷-3-基，环A²及环A³独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-1,5-二基、萘-2,6-二基、四氢吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基，

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)中，

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至7的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，是由式(1-1)至式(1-3)的任一个表示，

式(1-1)至式(1-3)中，

n独立地为0、1、2、3、或4；

这些环中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Z¹及Z²为单键；

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至7的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

P¹、P²、P³、及P⁴独立地为选自式(P-1)至式(P-6)所表示的聚合性基的群组中的基，P¹、P²、P³、及P⁴的至少一个为式(P-1)所表示的聚合性基；

5.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中式(1-1)至式(1-3)中，

环A¹为环己基、或苯基，环A²及环A³独立地为1,4-亚环己基、或1,4-亚苯基，

这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

6.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，是由式(1-4)至式(1-12)的任一个表示，

式(1-4)至式(1-12)中，

Sp¹、Sp²、Sp³、及Sp⁴独立地为单键或碳数1至5的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，至少一个-(CH₂)₂-可经-CH＝CH-取代；

Z¹及Z²为单键；

P¹、P²、P³、及P⁴独立地为选自式(P-1)至式(P-4)所表示的聚合性基的群组中的基，P¹、P²、P³、及P⁴的至少一个为式(P-1)所表示的聚合性基；

7.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，是由式(1-13)至式(1-24)的任一个表示，

式(1-13)至式(1-24)中，

P¹、P²、P³、及P⁴独立地为丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、或式(P-1)所表示的聚合性基；

8.一种液晶组合物，含有如权利要求1至7中任一项所述的化合物的至少一种作为成分A。

9.根据权利要求8所述的液晶组合物，进而含有选自式(2)至式(4)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物作为成分B，

式(2)至式(4)中，

环B¹、环B²、环B³、及环B⁴独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、或嘧啶-2,5-二基；

10.根据权利要求8或9所述的液晶组合物，进而含有选自式(5)至式(7)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物作为成分C，

式(5)至式(7)中，

R¹³为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，这些烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；

环C¹、环C²、及环C³独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；

Z¹⁴、Z¹⁵、及Z¹⁶独立地为单键、-CH₂CH₂-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CH₂O-、或-(CH₂)₄-；

L¹¹及L¹²独立地为氢或氟。

11.根据权利要求8或9所述的液晶组合物，进而含有选自式(8)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物作为成分D，

式(8)中，

R¹⁴为碳数1至10的烷基或碳数2至10的烯基，这些烷基及烯基中，至少一个-CH₂-可经-O-取代，这些基中，至少一个氢可经氟取代；

X¹²为-C≡N或-C≡C-C≡N；

环D¹为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；

Z¹⁷为单键、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-COO-、或-CH₂O-；

L¹³及L¹⁴独立地为氢或氟；

i为1、2、3、或4。

12.根据权利要求8或9所述的液晶组合物，进而含有选自式(16)所表示的聚合性化合物的群组中的至少一种化合物作为成分F，

式(16)中，

环F及环I独立地为环己基、环己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氢吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，这些环中，至少一个氢可经卤素、碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至12的烷基取代；

环G为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，这些环中，至少一个氢可经卤素、碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、或至少一个氢经卤素取代的碳数1至12的烷基取代；

Z²²及Z²³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-、-C(CH₃)＝CH-、-CH＝C(CH₃)-、或-C(CH₃)＝C(CH₃)-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

Sp¹¹、Sp¹²、及Sp¹³独立地为单键或碳数1至10的亚烷基，所述亚烷基中，至少一个-CH₂-可经-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一个-CH₂CH₂-可经-CH＝CH-或-C≡C-取代，这些基中，至少一个氢可经氟或氯取代；

u为0、1、或2；

13.根据权利要求12所述的液晶组合物，其中成分F为选自式(16-1)至式(16-7)所表示的聚合性化合物的群组中的至少一种化合物，

14.根据权利要求8或9所述的液晶组合物，进而含有与式(1)及式(16)所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合引发剂、聚合抑制剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、及消泡剂的至少一种。

15.一种液晶显示元件，含有至少一种如权利要求8至14中任一项所述的液晶组合物。