JPWO2019116979A1 - メトキシメチルアクリル基を有する重合性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1、R2、およびR3は独立して、炭素1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、または−NH−で置き換えられてもよく;
nは、独立して0、1、2、3、または4であり;
環A1は独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリジン−2−イル、またはピリジン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2、3、または4であり;
c、d、およびeは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてc、d、およびeの和は、1、2、3、または4であり;
P1、P2、P3、およびP4は、重合性基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
式(1)において、
R1、R2、およびR3は独立して、炭素1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、または−NH−で置き換えられてもよく;
nは独立して、0、1、2、3、または4であり;
環A1は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリジン−2−イル、またはピリジン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2、3、または4であり;
c、d、およびeは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてc、d、およびeの和は、1、2、3、または4であり;
P1、P2、P3、およびP4は、重合性基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
環A1は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、または1,3−ジオキサン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい項1に記載の化合物。
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい項1に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−3)において、
R1、R2、およびR3は独立して、炭素1から7のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
nは独立して、0、1、2、3、または4であり;
環A1は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、または1,3−ジオキサン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、炭素数1から4のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CO−CH=CH−、または−CH=CH−CO−であり;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
c、d、およびeは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてc、d、およびeの和は、1、2、3、または4であり;
P1、P2、P3、およびP4は、独立して、式(P−1)から式(P−6)で表される重合性基の群から選択された基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
式(P−2)から式(P−6)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
環A1は、シクロヘキシル、またはフェニルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−4)から式(1−12)において、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、およびY12は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブトキシであり;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、炭素数1から4のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−であり;
P1、P2、P3、およびP4は、独立して、式(P−1)から式(P−4)で表される重合性基の群から選択された基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
式(P−2)から式(P−4)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(1−13)から式(1−24)において、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、およびY12は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、またはブトキシであり;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
P1、P2、P3、およびP4は、独立して、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、または式(P−1)で表される重合性基である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(16)において、
環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
Z22およびZ23は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
uは、0、1、または2であり;
f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は1以上であり;
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−2)から式(P−6)で表される重合性基の群から選択された基であり;
式(P−2)から式(P−6)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(16−1)から式(16−7)において、P11、P12、およびP13は独立して、式(P−2)から式(P−4)で表される重合性基の群から選択された基であり、ここでM11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37、およびL38は独立して、水素、フッ素、またはメチルであり;Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
本発明の化合物(1)は、少なくとも1つの環より構成されるメソゲン部位と、メトキシメチルアクリル基の構造を有する。化合物(1)は、類似の化合物と比較して、低い重合開始温度を有するという特徴がある(比較例1を参照)。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)におけるR1、Z1、Sp1、P1、A1、n、aなど記号の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
Z1またはZ2が−C=C−、または−C≡C−であるときは、反応性が高い。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(31)とハロゲン化物(32)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(33)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(32)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(33)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(34)を得る。公知の方法で合成される化合物(35)とカルボン酸(34)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(36)を得る。チオノエステル(36)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(36)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(32)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(38)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(37)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(38)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(37)の代わりにホスホニウム塩(39)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(37)の代わりにホスホニウム塩(40)を、アルデヒド(38)の代わりにアルデヒド(41)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(33)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(42)をハロゲン化物(32)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(33)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(43)を得る。ハロゲン化物(32)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(43)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(38)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(44)を得る。化合物(44)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(45)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(45)を化合物(46)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルの生成については特開2013−241397号公報の段落0084から0107を参照のこと。1,3−ジオキサン−2,5−ジイルの生成については特開2009−132927号公報の段落0096から0119を参照のこと。ピリミジン−2,5−ジイルおよびピリジン−2,5−ジイルの生成については国際公開2010/047260号公報の段落0086から0094を参照のこと。
P1、P2、P3、およびP4は、重合性基である。この重合性基が連結基Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4で環に結合した化合物を合成する方法の例は、下記のとおりである。まず、連結基Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4が単結合である例を示す。
単結合を生成する方法は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1S)、(1T)、(1U)、(1V)、(1W)、および(1X)は、化合物(1)に相当する。
M1およびM2がともに−CF3ではない場合、M1がフッ素であり、M2が−CF3ではない場合、またはM1が−CF3であり、M2がフッ素ではない場合は、上のスキームに示したカルボン酸(47)が市販されている。このカルボン酸(47)と化合物(48)をDCCとDMAPの存在下で脱水縮合させて化合物(1S)を合成する。
炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(48)と臭化ビニルを反応させて化合物(1W)を合成する。
公知の方法で合成されるビニル化合物(55)をメタクロロ過安息香酸(mCPBA)などで酸化して、化合物(1X)を合成する。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物(56)と化合物(48)とを反応させて化合物(57)を得る。化合物(57)を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物(58)を得る。化合物(58)とカルボン酸(59)との脱水縮合によって化合物(1Y)を得る。
公知の方法で合成されるホスホニウム塩(61)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(60)に反応させて化合物(62)を得る。化合物(62)と化合物(59)との脱水縮合によって化合物(1Z)を得る。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成されるアルデヒド(63)と酸無水物(64)とカルボン酸ナトリウム(65)とを反応させて化合物(1a)を合成する。
化合物(62)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、アルコール(66)を合成する。化合物(66)と化合物(59)との脱水縮合によって化合物(1b)を得る。
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。公知の方法で合成した化合物(67)と公知の方法で合成した化合物(68)を1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミドおよびトリエチルアミン存在下で反応させて化合物(1)を合成する。
これらの化合物において、R1、環A1などの記号の定義は、項1に記載した記号の定義と同一である。
本発明の液晶組成物は、化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、下に示す成分B、C、D、およびEから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Bは、前述の化合物(2)から(4)である。成分Cは、前述の化合物(5)から(7)である。成分Dは、前述の化合物(8)である。成分Eは、後述する化合物(11)から(19)である。この組成物は、化合物(2)から(19)とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分B、C、D、およびEを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性(すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性)、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数(すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数)を有する。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。重合性組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物の分子も同じ方向に配向する。この状態で組成物に紫外線を照射して、重合性化合物を重合させる。この結果、重合性組成物中に重合体のネットワークが生成する。このネットワークの効果によって、液晶分子は電場の方向に配向した状態で安定化される。電場を除去した場合でもこの効果は維持される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(T−1)(3g、14.69mmol)およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−2)(5.63g、48.48mmol)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(9.29g、48.48mmol)、およびトリエチルアミン(9.01ml、64.64mmol)を加え、室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=19/1、体積比)と再結晶により精製し、化合物(1−1−14)(4.13g、収率70%)を得た。
転移温度:C 105.3 I.
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(8g、39.18mmol)、エチレンカルボナート(7.59g、86.19mmol)、炭酸カリウム(16.24g、117.53mmol)およびジメチルホルムアミド(100ml)を反応器に入れて、加熱還流した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=4/1、体積比)により精製し、化合物(T−3)(3.8g、収率33%)を得た。
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(T−3)(3.8g、13.0mmol)およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−2)(3.32g、28.6mmol)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(5.48g、28.6mmol)、およびトリエチルアミン(5.98ml、42.9mmol)を加え、室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=19/1、体積比)と再結晶により精製し、化合物(1−1−35)(4.5g、収率71%)を得た。
転移温度:C 71.5 I.
窒素雰囲気下、化合物(T−4)(22.2g、147.78mmol)、化合物(T−5)(25g、123.15mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(4.27g、3.69mmol)、炭酸カリウム(34.0g、246.29mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(11.91g、36.94mmol)、トルエン(100ml)、IPA(100ml)、純水(50ml)を反応器に入れ、加熱還流を行った。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=9/1、体積比)により精製し、化合物(T−6)(14.8g、収率53%)を得た。
化合物(T−7)(28.22g、65.73mmol)のTHF(200mL)溶液を−70℃に冷却し、カリウムt−ブトキシド(5.41g、48.2mmol)を滴下し、1時間攪拌した。そこへ化合物(T−6)(5g、21.91mmol)のTHF(100mL)溶液を滴下し、攪拌しながら室温に戻した。反応混合物を水へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)により精製し、化合物(T−8)(8.4g、定量的)を得た。
化合物(T−8)(8.4g、22.80mmol)、Pd/C(0.84g)、トルエン(200ml)を反応器に入れ、水素雰囲気下で10時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、化合物(T−9)(8.5g;収率93%)を得た。
化合物(T−9)(8.5g、22.82mmol)とTBAB(0.22g、0.68mmol)のトルエン(85mL)溶液に87%のギ酸(85mL)を加え、室温攪拌した。通常の後処理を行い、化合物(T−10)(5.54g、19.23mmol、収率84%)を得た。
水素化ホウ素ナトリウム(0.73g、19.48mmol)のエタノール(100mL)溶液を0℃に冷却し、化合物(T−10)(5.54g、19.48mmol)エタノール(10mL)溶液を滴下し、室温まで昇温した。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ、通常の後処理を行い、シリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=2/1、体積比)により精製し、化合物(T−11)(3.7g、収率66%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−11)(3.7g、12.83mmol)およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−2)(4.92g、42.34mmol)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(8.12g、42.34mmol)、およびトリエチルアミン(7.87ml、56.46mmol)を加え、室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=9/1、体積比)と再結晶により精製し、化合物(1−1−46)(2.4g、収率38%)を得た。
転移温度:C −0.7 C 12.1 I.
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(T−12)(5.2g、18.68mmol)およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−2)(10.41g、89.69mmol)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(17.19g、89.69mmol)、およびトリエチルアミン(17.19ml、123.32mmol)を加え、室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=19/1、体積比)と再結晶により精製し、化合物(1−2−41)(4.6g、収率43%)を得た。
転移温度:C 90.8 I.
窒素雰囲気下、化合物(T−13)(10.0g、35.91mmol)、化合物(T−14)(32.72g、86.91mmol)、酢酸パラジウム(0.044g、0.20mmol)、化合物(T−15)(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)(0.16g、0.01mmol)、りん酸三ナトリウム(60.01g、0.40mmol)、TBAB(6.37g、19.75mmol)、トルエン(50ml)、IPA(50ml)、純水(50ml)を反応器に入れ、加熱還流を行った。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=9/1、体積比)と再結晶により精製し、化合物(T−16)(21.2g、収率79%)を得た。
化合物(T−16)(21.2g、31.13mmol)、Pd/C(1.06g)、IPA(200ml)を反応器に入れ、水素雰囲気下で10時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、体積比)で精製し、化合物(T−17)(16.2g;収率88%)を得た。
化合物(T−17)(20g、33.84mmol)、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(2g、7.96mmol)、3,4―ジヒドロ―2H−ピラン(5.69g、67.68mmol)、ジクロロメタン(100ml)を反応器に入れ、室温攪拌を行った。反応混合物を重曹水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=9/1、体積比)により精製し、化合物(T−18)(18.65g、収率82%)を得た。
化合物(T−18)(18g、26.66mmol)、THF(90ml)を反応器に入れ、撹拌しながら0℃まで冷却した。テトラブチルアンモニウムフロリド(TBAF)(20.9g)を滴下し、室温まで昇温しながら3時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=2:1、体積比)で精製して、化合物(T−19)(10.58g、定量的)を得た。
化合物(T−19)(7.5g、20.69mmol)、トリエチルアミン(6.28g、62.08mmol)、THF(250ml)を反応器に入れ、攪拌しながら0℃まで冷却した。そこへメタクリロイルクロリド(5.40g、51.73mmol)を滴下し、室温で終夜攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1、体積比)で精製して、化合物(T−20)(9.1g、収率88%)を得た。
化合物(T−20)(9g、18.05mmol)、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(0.9g、3.61mmol)、THF(90ml)、メタノール(90ml)を反応器に入れ、40℃で加熱攪拌を行った。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル=9/1、体積比)により精製し、化合物(T−21)(6.3g、収率84%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−21)(2.7g、6.51mmol)およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ公知の方法で合成した化合物(T−2)(1.21g、10.42mmol)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド(2.0g、10.42mmol)、およびトリエチルアミン(2.0ml、14.33mmol)を加え、室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1、体積比)と再結晶により精製し、化合物(1−2−47)(2.7g、収率81%)を得た。
転移温度:C 68.2 C 79.9 I.
窒素雰囲気下、化合物(T−22)(10.0g、28.09mmol)、化合物(T−14)(22.2g、59.00mmol)、酢酸パラジウム(0.03g、0.14mmol)、化合物(T−15)(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)(0.12g、0.28mmol)、りん酸三ナトリウム(32.0g、84.3mmol)、TBAB(4.5g、14.04mmol)、トルエン(50ml)、IPA(50ml)、純水(50ml)を反応器に入れ、加熱還流を行った。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン、体積比)と再結晶により精製し、化合物(T−23)(19.1g、収率98%)を得た。
化合物(T−23)(5.0g、7.19mmol)、THF(50ml)を反応器に入れ、0℃に冷却をした。そこへTBAF(28.8ml、28.8mmol)を滴下し、2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=5/1、体積比)で精製し、化合物(T−24)(2.5g;収率91%)を得た。
化合物(T−24)(7g、18.3mmol)を原料として用い、合成例5の第5工程と同様の手法により、化合物(T−25)(4.3g、収率45%)を得た。
化合物(T−25)(4.3g、8.3mmol)、6N塩酸(24.9ml)、THF(43ml)、メタノール(43ml)を反応器に入れ、50℃で加熱攪拌を3時間行った。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物(T−26)(3.3g、収率92%)を得た。
化合物(T−26)(3.3g、7.7mmol)を原料として用い、合成例5の第7工程と同様の手法により、化合物(1−2−94)(0.5g、収率11%)を得た。
転移温度:C 160.2 I.
転移温度:C 183.6 I.
転移温度:C 212.7 I.
化合物(1)は、上に記載した「2.化合物(1)の合成」および合成例に従って合成する。このような化合物の例として、以下に示す化合物(1−1−1)から(1−1−150)、(1−2−1)から(1−2−118)、(1−3−1)から(1−3−36)を挙げることができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
1−BB−3 (2−8) 6%
1−BB−5 (2−8) 8%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHB−F (6−1) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HB−C (8−1) 6%
3−HB−C (8−1) 12%
上記の組成物に下記の化合物(1−1−14)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=96.0℃;η=17.2mPa・s;Δn=0.108;Δε=4.9.
3−HH−4 (2−1) 14%
7−HB−1 (2−5) 3%
5−HB−O2 (2−5) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
3−HB−CL (5−2) 13%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 28%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 24%
上記の組成物に下記の化合物(1−2−41)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=70.4℃;η=18.4mPa・s;Δn=0.112;Δε=5.5.
1V2−HH−1 (2−1) 3%
1V2−HH−3 (2−1) 4%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 3%
5−HBB−F (6−22) 3%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 16%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 6%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 11%
上記の組成物に下記の化合物(1−2−47)を0.2重量%の割合で添加した。
NI=84.0℃;η=25.4mPa・s;Δn=0.111;Δε=5.8.
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−4 (2−1) 12%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
5−HB−CL (5−2) 15%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 4%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−1−35)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=113.3℃;η=17.8mPa・s;Δn=0.089;Δε=3.6.
V−HBB−2 (3−4) 10%
1O1−HBBH−4 (4−1) 5%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 9%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 11%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 12%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
上記の組成物に下記の化合物(1−1−46)を0.4重量%の割合で添加した。
NI=106.5℃;η=32.4mPa・s;Δn=0.122;Δε=8.2.
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 8%
3−HHB−OCF3 (6−1) 6%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 4%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 5%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
上記の組成物に下記の化合物(1−2−60)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=85.8℃;η=14.3mPa・s;Δn=0.092;Δε=4.4.
3−HH−4 (2−1) 4%
2−HH−5 (2−1) 6%
5−B(F)BB−2 (3−8) 5%
5−HB−CL (5−2) 9%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 16%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−1−1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=77.3℃;η=22.9mPa・s;Δn=0.109;Δε=8.5.
V2−HHB−1 (3−1) 6%
3−HB−CL (5−2) 5%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
V−HHB(F)−F (6−2) 3%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 7%
上記の組成物に下記の化合物(1−1−10)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=74.8℃;η=25.6mPa・s;Δn=0.099;Δε=8.4.
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 17%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
5−HB−CL (5−2) 14%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
上記の組成物に下記の化合物(1−2−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=71.4℃;η=14.9mPa・s;Δn=0.074;Δε=3.0.
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1、R2、およびR3は独立して、炭素1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、または−NH−で置き換えられてもよく;
nは独立して、0、1、2、3、または4であり;
環A1は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリジン−2−イル、またはピリジン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2、3、または4であり;
c、d、およびeは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてc、d、およびeの和は、1、2、3、または4であり;
P1、P2、P3、およびP4は、重合性基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
- 式(1)において、
環A1は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、または1,3−ジオキサン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい請求項1に記載の化合物。 - 式(1)において、
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい請求項1に記載の化合物。 - 式(1−1)から式(1−3)のいずれか1つで表される、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−3)において、
R1、R2、およびR3は独立して、炭素1から7のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
nは独立して、0、1、2、3、または4であり;
環A1は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、または1,3−ジオキサン−3−イルであり、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、炭素数1から4のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CO−CH=CH−、または−CH=CH−CO−であり;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
c、d、およびeは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてc、d、およびeの和は、1、2、3、または4であり;
P1、P2、P3、およびP4は、独立して、式(P−1)から式(P−6)で表される重合性基の群から選択された基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
式(P−2)から式(P−6)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 式(1−4)から式(1−12)のいずれか1つで表される、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−4)から式(1−12)において、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、およびY12は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブトキシであり;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、炭素数1から4のアルキレン、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−であり;
P1、P2、P3、およびP4は、独立して、式(P−1)から式(P−4)で表される重合性基の群から選択された基であり、P1、P2、P3、およびP4の少なくとも1つは、式(P−1)で表される重合性基である。
式(P−2)から式(P−4)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 式(1−13)から式(1−24)のいずれか1つで表される、請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−13)から式(1−24)において、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、およびY12は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、またはブトキシであり;
Sp1、Sp2、Sp3、およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
P1、P2、P3、およびP4は、独立して、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、または式(P−1)で表される重合性基である。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを、成分Aとして含有する液晶組成物。
- 成分Bとして、式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 成分Cとして、式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらのアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 成分Dとして、式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらのアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 成分Fとして、式(16)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(16)において、
環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
Z22およびZ23は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
uは、0、1、または2であり;
f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は1以上であり;
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−2)から式(P−6)で表される重合性基の群から選択された基であり;
式(P−2)から式(P−6)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 成分Fが、式(16−1)から式(16−7)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項12に記載の液晶組成物。
式(16−1)から式(16−7)において、P11、P12、およびP13は独立して、式(P−2)から式(P−4)で表される重合性基の群から選択された基であり、ここでM11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37、およびL38は独立して、水素、フッ素、またはメチルであり;Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 式(1)および式(16)で表される化合物とは異なる重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項8から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項8から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を、少なくとも1つ含有する液晶表示素子。
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