JP6900852B2 - フルオロビフェニルを有する誘電率異方性が負の液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から10のアルキルであり、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、炭素数1から8のアルキルまたは炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Y1およびY2は共に水素である。またはY1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素であり;
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH=CH−であり;
n1は、1または2である。
式(1)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から10のアルキルであり、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、炭素数1から8のアルキルまたは炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Y1およびY2は共に水素である。またはY1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素であり;
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH=CH−であり;
n1は、1または2である。
項2. 式(1−1)から(1−3)のいずれか1つで表される、項1に記載の化合物。
式(1−1)から(1−3)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から10のアルキルであり、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
R2は、炭素数1から8のアルキルまたは炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Y1およびY2は共に水素である。またはY1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素であり;
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH=CH−である。
項3.式(1−1)から(1−3)において、
R1が、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から8のアルキルである項2に記載の化合物。
項4. 式(1−4)または(1−5)で表される、項1に記載の化合物。
式(1−4)および(1−5)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から8のアルキルであり;
R2は、炭素数1から6のアルキルまたは炭素数2から6のアルケニルであり;
Y1、Y2、Y3、およびY4は全て水素である。または、Y1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素であり、Y3およびY4の一方は水素であり、他方はフッ素であり;
;
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、または−CH=CH−である。
項5.式(1−4)および(1−5)において、Z1が単結合である、項4に記載の化合物。
項6. 式(1−6)で表される、項1に記載の化合物。
式(1−6)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から8のアルキルであり;
R2は、炭素数1から6のアルキルである。
項7.
項1から6のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
項8.
式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項7に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
ただし、式(3)において、R11が二重結合を含み、環B3が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環B2は1,4−シクロヘキシレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
式(4)において、R11が二重結合を含み、環B4が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環B3は1,4−シクロヘキシレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
式(3)および(4)において、R12が二重結合を含み、環B1が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環B2は1,4−シクロヘキシレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
項9.
式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7または8に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。
項10.
式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項7から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換られてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
項11.
項7から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
本発明の化合物(1)は少なくともに式(1)に示す1箇所がフッ素化されたビフェニル構造およびそのフッ素のオルト位に結合したアルコキシ基またはアルケニルオキシ基を有し、さらに末端に二重結合を含むことを特徴とする。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管したとき、この化合物が結晶(または、スメクチック相)として析出する傾向が小さい。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンである。
Y1およびY2は共に水素である。またはY1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素である。最も好ましいY1およびY2は水素である。
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH=CH−である。好ましいZ1は、単結合、−CH2CH2−、および−CH2O−である。最も好ましいZ1は単結合である。
化合物(1)は、三環または四環を有する。化合物(1)が三環を有するときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、回転粘度が小さい。化合物(1)が四環を有するときは、上限温度が高く、液晶相の温度範囲が広い。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(4)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1D)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(25)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(24)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(25)に反応させて化合物(1B)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1B)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1C)を合成する。
アルデヒド(25)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(26)を得る。化合物(26)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(27)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(27)を化合物(28)と反応させて化合物(1D)を合成する。
次に、環A1に関する生成法を説明する。1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、などの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明する。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分(a)として含有する。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含有してもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
ここで、化合物(5)から化合物(11)は以下の式で表される化合物である。
式(5)から(11)において、
R13、R14およびR15は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR15は、水素またはフッ素であってもよく;
環C1、環C2、環C3、および環C4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環C5および環C6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z14、Z15、Z16、およびZ17は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
ただし、R13が二重結合を含み、L11が水素のとき、R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(215.0g)、アセトン(1075mL)、炭酸カリウム(171.1g)、およびヨウ化エチル(193.1g)を反応器に入れ、6時間加熱還流を行なった。反応混合物を水に注ぎ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を減圧蒸留(0.7kPa,67℃)で精製することにより、化合物(T−2)(240.5g;98%)を得た。
窒素雰囲気下、マグネシウム(5.76g)を反応器にとり、化合物(T−2)(40.0g)のテトラヒドロフラン(THF)(250mL)溶液を反応器にゆっくりと加え、室温で2時間攪拌した。次にホウ酸トリメチル(28.6ml,255.7mmol)のTHF(150ml)溶液を加え、12時間攪拌した。次に0℃に冷却し、1N塩酸(548ml)を加え、2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をヘプタンからの再結晶により精製し、化合物(T−3)(29.3g;87%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(28.0g)、化合物(T−4)(41.0g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.40g)、炭酸カリウム(60.1g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(14.0g)、トルエン(140ml)、ソルミックス(登録商標)A−11(140ml)、および水(140ml)を反応器に入れて、3時間加熱還流を行った。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:8)で精製して、化合物(T−5)(34.7g;81%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−5)(34.7g)、およびTHF(250ml)を反応器に入れ、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.64M;n−ヘキサン溶液;75.3ml)をゆっくりと加え1時間撹拌した。次に化合物(T−6)(20.2g)のTHF(100ml)溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:4)で精製して、化合物(T−7)(43.8g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−7)(43.8g)、エチレングリコール(8.76g)、パラトルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(2.24g)、およびトルエン(438ml)を反応器に入れ、8時間加熱還流を行なった。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を重曹水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:8)で精製し、さらにトルエンとヘプタンとの混合溶媒(容積比、1:4)からの再結晶により精製して、化合物(T−8)(27.5g;66%)を得た。
化合物(T−8)(27.5g)、5%パラジウム炭素(1.38g)、THF(275ml)、およびイソプロピルアルコール(IPA)(138ml)を反応器に入れて、水素雰囲気下で12時間攪拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:8)で精製して、化合物(T−9)(26.6g;96%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−9)(26.6g)、ギ酸(53.3ml)、TBAB(7.23g)、およびトルエン(130ml)を反応器に入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、重曹で中性に戻した。水層をトルエンで抽出し、一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:4)で精製し、さらにトルエンとヘプタンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(T−10)(17.9g;77%)を得た。
窒素雰囲気下、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(23.6g)およびTHF(140ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。次にカリウムt−ブトキシド(6.75g)を加え、−30℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−10)(17.9g)のTHF(220ml)溶液をゆっくりと滴下し、滴下後室温に戻しつつ3時間攪拌した。反応混合物を食塩水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:2)で精製し、化合物(T−11)(19.5g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−11)(19.5g)、PTSA(3.27g)、メタノール(700ml)、およびトルエン(100ml)を反応器に入れて、10時間加熱還流を行なった。反応混合物を重曹水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:2)で精製し、さらにトルエンとヘプタンとの混合溶媒(容積比、1:4)からの再結晶により精製して、化合物(T−12)(17.2g;81%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−12)(17.2g)、ギ酸(34.4ml)、TBAB(4.47g)、およびトルエン(172ml)を反応器に入れて、室温で2時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、重曹で中性に戻した。水層をトルエンで抽出し、一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物(T−13)(19.1g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(21.4g)およびTHF(180ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。次にカリウムt−ブトキシド(6.22g)を加え、−30℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−13)(19.1g)のTHF(200ml)溶液をゆっくりと滴下し、滴下後室温に戻しつつ3時間攪拌した。反応混合物を食塩水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:2)で精製し、さらに酢酸エチルとIPAとの混合溶媒(容積比、1:4)からの再結晶により精製して、化合物(No.2)(10.2g;68%)を得た。
合成例1で得られた化合物(No.2)と比較化合物(S−1)の物性を表2にまとめた。表2から、化合物(No.2)は、比較化合物(S−1)と比較して、光学的異方性が大きく、また転移温度をみると99.9℃から171.5℃までの広い温度範囲でネマチック相を示しており、化合物(S−1)よりもネマチック相を取りやすい点で優れていることがわかった。
さらに、測定方法(12b)に記載の方法により化合物(No.2)と比較化合物(S−1)の回転粘度を測定し表3にまとめた。表3から、化合物(No.2)は比較化合物(S−1)よりも回転粘度が小さい点で優れた化合物であることがわかった。
以上の比較により、化合物(No.2)は大きな光学的異方性と小さな粘度を併せもち、液晶表示素子の応答時間を短くすることができる優れた化合物であることがわかった。
合成例1で得られた化合物(No.2)と比較化合物(S−2)の物性を表4にまとめた。表4から、化合物(No.2)は、比較化合物(S−2)と比較して、光学的異方性が大きく、また転移温度をみると99.9℃から171.5℃までの広い温度範囲でネマチック相を示しており、化合物(S−2)よりもネマチック相を取りやすい点で優れていることが分かった。
さらに、化合物(No.2)と比較化合物(S−2)の低温における母液晶(B)への溶解性を表5にまとめた。母液晶(B)中に化合物(No.2)が15重量%になるよう加えた組成物(X−1)は−10℃のフリーザー中で30日経過後もネマチック相を維持していたのに対し、比較化合物(S−2)がそれぞれ15重量%、10重量%になるよう加えた組成物(X−2)、(X−3)では結晶の析出が観察された。これは本願の化合物(No.2)が比較化合物(S−2)よりも低温において他の液晶化合物に対する溶解性が優れていることを示している。そのため、化合物(No.2)は、広い液晶温度範囲を有する液晶組成物の調製に有効な優れた化合物であると言える。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
[使用例1]
V−HBB(F)−O2 (No.2) 10%
3−HB−O2 (2−5) 11%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 10%
3−HHB−F (13−1) 4%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−HHEB−F (13−10) 4%
5−HHEB−F (13−10) 4%
2−HB−C (15−1) 5%
3−HB−C (15−1) 12%
NI=105.9℃;η=22.4mPa・s;Δn=0.112;Δε=4.2.
1V−HBB(F)−O2 (No.5) 8%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 8%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
3−HB−CL (12−2) 10%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 25%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 23%
V2−HBB(F)−O2 (No.6) 9%
3−HB−O2 (2−5) 6%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
2−HHB(F)−F (13−2) 9%
3−HHB(F)−F (13−2) 9%
5−HHB(F)−F (13−2) 9%
2−HBB−F (13−22) 4%
3−HBB−F (13−22) 4%
5−HBB−F (13−22) 3%
2−HBB(F)−F (13−23) 9%
3−HBB(F)−F (13−23) 9%
5−HBB(F)−F (13−23) 12%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 9%
V2−BB(F)B(F)−O2 (No.18) 7%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
5−HB−CL (12−2) 11%
3−HHB−F (13−1) 4%
3−HHB−CL (13−1) 3%
4−HHB−CL (13−1) 4%
3−HHB(F)−F (13−2) 8%
4−HHB(F)−F (13−2) 9%
5−HHB(F)−F (13−2) 9%
7−HHB(F)−F (13−2) 8%
5−HBB(F)−F (13−23) 4%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
V−dhBB(F)−O2 (No.25) 11%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 16%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 17%
3−H2BB(F,F)−F (13−27) 7%
5−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (14−15) 3%
5−HHEBB−F (14−17) 2%
V−H1OB(2F)B(F)−O2 (No.43) 8%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
5−HB−F (12−2) 12%
6−HB−F (12−2) 9%
7−HB−F (12−2) 7%
2−HHB−OCF3 (13−1) 7%
3−HHB−OCF3 (13−1) 7%
4−HHB−OCF3 (13−1) 7%
5−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HHB(F,F)−OCF2H (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (13−3) 5%
3−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (13−4) 4%
3−HH2B(F)−F (13−5) 3%
3−HBB(F)−F (13−23) 6%
5−HBB(F)−F (13−23) 6%
V−HBB(F)B(F)−O2 (No.59) 9%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
5−HB−CL (12−2) 9%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 8%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (13−12) 3%
3−HBB(F,F)−F (13−24) 15%
5−HBB(F,F)−F (13−24) 13%
2−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (13−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 6%
V−H2BBB(F)−O2 (No.101) 10%
3−HB−CL (12−2) 4%
5−HB−CL (12−2) 3%
3−HHB−OCF3 (13−1) 5%
3−HHB(F)−F (13−2) 5%
5−HHB(F)−F (13−2) 5%
V−HHB(F)−F (13−2) 5%
3−H2HB−OCF3 (13−13) 5%
5−H2HB(F,F)−F (13−15) 4%
5−H4HB−OCF3 (13−19) 15%
3−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (13−21) 10%
5−H4HB(F,F)−F (13−21) 7%
2−H2BB(F)−F (13−26) 5%
3−H2BB(F)−F (13−26) 5%
3−HBEB(F,F)−F (13−39) 4%
V−HBB(F)−O2 (No.2) 8%
2−HH−3 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 10%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
5−HB−CL (12−2) 14%
7−HB(F,F)−F (12−4) 3%
2−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F)−F (13−2) 7%
5−HHB(F)−F (13−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (13−15) 5%
NI=82.2℃;η=18.3mPa・s;Δn=0.085;Δε=2.4.
1V−HBB(F)−O2 (No.5) 6%
V2−HBB(F)−O2 (No.6) 4%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 7%
5−HB−CL (12−2) 3%
7−HB(F)−F (12−3) 4%
2−HHB(F,F)−F (13−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (13−3) 5%
3−HHEB−F (13−10) 8%
5−HHEB−F (13−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (13−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (13−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (13−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (13−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (13−109) 7%
V2−BB(F)B(F)−O2 (No.18) 8%
5−HH−VFF (2−1) 30%
2−BTB−1 (2−10) 6%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
3−HB−C (15−1) 14%
1V2−BEB(F,F)−C (15−15) 6%
V−dhBB(F)−O2 (No.25) 9%
3−HH−V (2−1) 40%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (13−69) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
V−H1OB(2F)B(F)−O2 (No.43) 7%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 5%
V−HBB(F)B(F)−O2 (No.59) 6%
3−HH−V (2−1) 33%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 4%
3−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 3%
V−H2BBB(F)−O2 (No.101) 11%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 5%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (14−38) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (14−50) 5%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (14−50) 3%
V−HBB(F)−O2 (No.2) 9%
3−HH−V (2−1) 34%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 3%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (12−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (13−97) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (13−113) 3%
3−HHBB(F,F)−F (14−6) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (14−32) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−47) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (14−57) 3%
3−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 4%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 3%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (14−58) 3%
NI=95.3℃;η=23.0mPa・s;Δn=0.116;Δε=7.5.
Claims (11)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から10のアルキルであり、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
R2は、炭素数1から8のアルキルまたは炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Y1およびY2は共に水素である。またはY1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素であり;
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH=CH−であり;
n1は、1または2である。 - 式(1−1)から(1−3)のいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1)から(1−3)において、
R1は、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から10のアルキルであり、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
R2は、炭素数1から8のアルキルまたは炭素数2から8のアルケニルであり;
環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;
Y1およびY2は共に水素である。またはY1およびY2の一方は水素であり、他方はフッ素であり;
Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH=CH−である。 - 式(1−1)から(1−3)において、
R1が、1つの−CH2CH2−が−CH=CH−で置き換えられた炭素数2から8のアルキルである請求項2に記載の化合物。 - 式(1−4)および(1−5)において、Z1が単結合である、請求項4に記載の化合物。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
ただし、式(3)において、R11が二重結合を含み、環B3が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環B2は1,4−シクロヘキシレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
式(4)において、R11が二重結合を含み、環B4が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環B3は1,4−シクロヘキシレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
式(3)および(4)において、R12が二重結合を含み、環B1が2−フルオロ−1,4−フェニレンであるとき、環B2は1,4−シクロヘキシレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルである。 - 式(12)から(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7または8に記載の液晶組成物。
式(12)から(14)において、
R16は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z18、Z19、およびZ20は独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(15)において、
R17は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換られてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環E1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z21は、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L15およびL16は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項7から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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JP2007002132A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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